一種殺蟲劑吡蟲啉的合成方法
【專利摘要】本發(fā)明公開了一種殺蟲劑吡蟲啉的合成方法，包括如下步驟：1）以N-芐基-N-丙烯基乙酰胺為原料，在溶劑二甲基甲酰胺中，與三氯氧磷于100℃下攪拌反應14-16h，然后進一步在二氯亞砜中氯化，降溫并維持溫度在15-20℃，進行真空抽吸出去未反應的三氯氧磷，得到2-氯-5-氯甲基吡啶；2）將2-氯-5-氯甲基吡啶與咪唑烷溶于乙腈中，加入酸吸收劑，在CsCl的參與下,加熱回流5小時，得產(chǎn)品1-（6-氯-3-吡啶甲基）-N-硝基咪唑-2-亞胺。本發(fā)明所述方法路線短，收益高，且不易產(chǎn)生三廢。
【專利說明】一種殺蟲劑吡蟲啉的合成方法
【技術(shù)領(lǐng)域】
[0001]本發(fā)明屬于殺蟲劑【技術(shù)領(lǐng)域】，具體涉及一種殺蟲劑吡蟲啉的合成方法。
【背景技術(shù)】
[0002]吡蟲啉最早是由日本特殊農(nóng)藥株式會和德國拜爾公司于20世紀80年代共同開發(fā)，它是一種新型超高效內(nèi)吸收廣譜煙堿類殺蟲劑，具有高選擇性，低毒，對皮膚刺激性小，高效，低污染，化學名：I- (6-氯-3-吡啶甲基）-N-硝基咪唑-2-亞胺，吡蟲啉的作用機制不同于一般的農(nóng)藥，氨基甲酸酯和有機磷類農(nóng)藥通過破壞乙酰膽堿酯酶來破壞蟲子的神經(jīng)纖維合成菊酯類農(nóng)藥可以破壞神經(jīng)細胞膜上的鈉離子通道，從而導致依靠該通道的電脈沖受阻而吡蟲啉可以像乙酰膽堿一樣和神經(jīng)纖維突觸的乙酰膽堿受體結(jié)合，卻不像乙酰膽堿一樣可以被乙酰膽堿酶降解，從而導致害蟲神經(jīng)系統(tǒng)被破壞及至死亡雖然哺乳動物和其他脊柱動物神經(jīng)系統(tǒng)中同樣有乙酰膽堿受體，該受體雖與昆蟲體內(nèi)的乙酰膽堿受體相似，但不完全相同，而吡蟲啉對哺乳動物和其他脊椎類動物的神經(jīng)系統(tǒng)影響不大所以吡蟲啉是一種高效廣譜低毒對環(huán)境安全的煙堿類殺蟲劑。
[0003]吡蟲啉的合成路線很多，其中間體2-氯-5-氯甲基吡啶的合成是其合成的關(guān)鍵所在，中間體2-氯-5-氯甲基吡啶的合成主要是以環(huán)戊二烯為原料，通過DA反應成環(huán)，進一步與丙烯氰反應，之后經(jīng)過高溫裂解得到直鏈化合物。直鏈化合物首先氯化，然后經(jīng)過五氯化磷成環(huán)合成2-氯-5-氯 甲基吡啶。該方法所用原料成本低，產(chǎn)品質(zhì)量較好，但是步驟較長，“三廢”和污染較大。

【發(fā)明內(nèi)容】

[0004]針對上述現(xiàn)有技術(shù)的不足，本發(fā)明提供一種殺蟲劑吡蟲啉的合成方法，路線短，且
不易產(chǎn)生三廢。
[0005]為解決上述現(xiàn)有技術(shù)存在的問題，本發(fā)明采取的技術(shù)方案為：一種殺蟲劑吡蟲啉的合成方法，其特征在于，包括如下步驟：
1)以N-芐基-N-丙烯基乙酰胺為原料，在溶劑二甲基甲酰胺中，與三氯氧磷于100°C下攪拌反應14-16h，然后進一步在二氯亞砜中氯化，降溫并維持溫度在15-20°C，進行真空抽吸出去未反應的二氯氧憐，得到2-氯-5-氯甲基吡啶；
【權(quán)利要求】
1.一種殺蟲劑吡蟲啉的合成方法，其特征在于，包括如下步驟： 1)以N-芐基-N-丙烯基乙酰胺為原料，在溶劑二甲基甲酰胺中，與三氯氧磷于100°C下攪拌反應14-16h，然后進一步在二氯亞砜中氯化，降溫并維持溫度在15-20°C，進行真空抽吸出去未反應的二氯氧憐，得到2-氯-5-氯甲基吡啶； 2)將2-氯-5-氯甲基吡啶與咪唑烷溶于乙腈中，加入酸吸收劑，在CsCl的參與下，加熱回流5小時，得產(chǎn)品1- (6-氯-3-吡啶甲基）-N-硝基咪唑-2-亞胺。
2.根據(jù)權(quán)利要求1所述的一種殺蟲劑吡蟲啉的合成方法，其特征在于，步驟I)所述的N-芐基-N-丙烯基乙酰胺與三氯氧磷的摩爾比為1:3-6。
3.根據(jù)權(quán)利要求1或2所述的一種殺蟲劑吡蟲啉的合成方法，其特征在于，步驟2)所述的2-氯-5-氯甲基吡啶與咪唑烷的摩爾比為1:1. 1-1. 2。
4.根據(jù)權(quán)利要求1或2所述的一種殺蟲劑吡蟲啉的合成方法，其特征在于，步驟2)所述的酸吸收劑為K2C03。
5.根據(jù)權(quán)利要求3所述的一種殺蟲劑吡蟲啉的合成方法，其特征在于，步驟2)所述的酸吸收劑為K2co3。
【文檔編號】C07D401/06GK103772354SQ201410059330
【公開日】2014年5月7日 申請日期:2014年2月21日 優(yōu)先權(quán)日:2014年2月21日
【發(fā)明者】吳偉, 熊燕玲, 吳靜, 吳重言, 徐其文 申請人:江蘇克勝作物科技有限公司