一種工字形噻吩并苯化合物及其制備方法
【專(zhuān)利摘要】本發(fā)明涉及有機(jī)半導(dǎo)體材料【技術(shù)領(lǐng)域】，尤其涉及一種工字形噻吩并苯化合物及其制備方法，該化合物是通過(guò)R取代的3-溴苯并噻吩先與有機(jī)鋰試劑反應(yīng)，生成苯并噻吩鋰鹽，再加入異丙醇頻哪醇硼酸酯，生成1，2，4，5-四(苯并噻吩基)苯化合物，經(jīng)氧化劑氧化后得到工字形噻吩并苯化合物。該化合物生產(chǎn)工藝簡(jiǎn)單，原料來(lái)源廣泛，半導(dǎo)體性能優(yōu)良，具有廣泛的應(yīng)用前景。
【專(zhuān)利說(shuō)明】一種工字形噻吩并苯化合物及其制備方法

【技術(shù)領(lǐng)域】
[0001] 本發(fā)明涉及有機(jī)半導(dǎo)體材料【技術(shù)領(lǐng)域】，尤其涉及一種工字形噻吩并苯化合物及其 制備方法。

【背景技術(shù)】
[0002] 近些年，具有高載流子遷移率性質(zhì)的有機(jī)半導(dǎo)體材料的發(fā)展異?；钴S，在信息 顯示、集成電路、光伏電池和傳感器等方面顯示出廣闊的應(yīng)用前景。有機(jī)場(chǎng)效應(yīng)晶體管 (OFETs)具有有機(jī)半導(dǎo)體的諸多優(yōu)良特性，如易于制備和功能化、較低的器件制備溫度、良 好的柔韌性、和塑料襯底有良好的兼容性以及可大面積制備等，因而越來(lái)越受到人們的重 視。
[0003] 在OFETs器件中起關(guān)鍵作用的是有機(jī)半導(dǎo)體材料，按載流子傳輸特性可分為p型 和η型材料，其載流子分別為空穴和電子。其中，p型材料以并五苯為代表，發(fā)展較早。如 今，因?yàn)猷绶灶?lèi)化合物的良好的共軛性，較低的最高占據(jù)分子軌道（HOMO)以及較強(qiáng)的分子 間作用力（如硫-硫作用和碳-氫-η作用等）對(duì)于材料的空氣穩(wěn)定性和空穴傳輸較為有 利，所以并噻吩類(lèi)材料已成為新的合成熱點(diǎn)。
[0004] 對(duì)于OFETs器件的蓬勃發(fā)展，目前卻缺少足夠的相關(guān)材料，無(wú)法滿(mǎn)足日益增長(zhǎng)的 有機(jī)半導(dǎo)體材料市場(chǎng)。


【發(fā)明內(nèi)容】

[0005] 本發(fā)明的目的是為了解決目前市場(chǎng)上并噻吩類(lèi)材料的種類(lèi)及量的缺乏，提供了一 種工字形噻吩并苯化合物。
[0006] 為了達(dá)到上述發(fā)明目的，本發(fā)明采用以下技術(shù)方案：
[0007] -種工字形噻吩并苯化合物，所述工字形噻吩并苯化合物的結(jié)構(gòu)式為：
[0008]

【權(quán)利要求】
1. 一種工字形噻吩并苯化合物，其特征在于，所述工字形噻吩并苯化合物的結(jié)構(gòu)式 為：
該結(jié)構(gòu)式中的R為氫、烷基或芳基。
2. 根據(jù)權(quán)利要求1所述的一種工字形噻吩并苯化合物，其特征在于，所述工字形噻吩 并苯化合物的結(jié)構(gòu)式中的烷基的碳原子總數(shù)為1-20,芳基的碳原子總數(shù)為6-30。
3. 根據(jù)權(quán)利要求1所述的一種工字形噻吩并苯化合物，其特征在于，所述結(jié)構(gòu)式中的R 為氫，所述工字形噻吩并苯化合物的結(jié)構(gòu)式為：
4. 一種如權(quán)利要求1所述的一種工字形噻吩并苯化合物的制備方法，其特征在于，該 制備方法包括以下步驟： (1) 在氮?dú)獗Ｗo(hù)的條件下，將R取代的3-溴苯并噻吩先與有機(jī)鋰試劑反應(yīng)，生成苯并噻 吩鋰鹽，再加入異丙醇頻哪醇硼酸酯，反應(yīng)完畢得到R取代的苯并噻吩-3-硼酸頻哪酯；反 應(yīng)溫度為-70-80°C，反應(yīng)時(shí)間為20-24小時(shí)； (2) 在催化劑存在的條件下，將R取代的苯并噻吩-3-硼酸頻哪酯與1，2,4, 5-四溴苯 混勻進(jìn)行Suzuki反應(yīng)，反應(yīng)完畢得到1，2,4,5_四（苯并噻吩基）苯化合物；所述1，2,4， 5-四溴苯、R取代的苯并噻吩-3-硼酸頻哪酯和催化劑的摩爾比為1:4-8:0. 1-0. 2 ;所述催 化劑為四（三苯基膦）鈀；反應(yīng)溫度為90-1KTC，反應(yīng)時(shí)間為15-30小時(shí)； (3)將步驟（2)所得1，2,4,5_四（苯并噻吩基）苯化合物與氧化劑混勻進(jìn)行氧化反 應(yīng)，反應(yīng)完畢得到工字形噻吩并苯化合物；1，2,4,5-四（苯并噻吩基）苯化合物與氧化劑 的摩爾比為1:4-8 ;所述氧化劑為三氯化鐵；所述氧化反應(yīng)的反應(yīng)溫度為20-30°C，反應(yīng)時(shí) 間為5-10小時(shí)。
5. 根據(jù)權(quán)利要求4所述的一種工字形噻吩并苯化合物的制備方法，其特征在于，所述R 取代的苯并噻吩-3-硼酸頻哪酯的結(jié)構(gòu)式為：
其中，所述R為氫、烷基或芳基。
6. 根據(jù)權(quán)利要求4或5所述的一種工字形噻吩并苯化合物的制備方法，其特征在于，所 述R為氫。
7. 根據(jù)權(quán)利要求4所述的一種工字形噻吩并苯化合物的制備方法，其特征在于，在步 驟（2)中，所述1，2,4,5_四（苯并噻吩基）苯化合物的結(jié)構(gòu)式為 ：
其中，所述R為氫、烷基或芳基。
8. 根據(jù)權(quán)利要求4或7所述的一種工字形噻吩并苯化合物的制備方法，其特征在于，在 步驟（2)中，所述1，2,4,5_四（苯并噻吩基）苯化合物的取代基R為氫，所述1，2,4,5_四 (苯并噻吩基）苯化合物的結(jié)構(gòu)式為：
9. 根據(jù)權(quán)利要求4所述的一種工字形噻吩并苯化合物的制備方法，其特征在于，在步 驟（1)中，所述有機(jī)鋰試劑為正丁基鋰或叔丁基鋰。
10. 根據(jù)權(quán)利要求4所述的一種工字形噻吩并苯化合物的制備方法，其特征在于，步驟 (2)和步驟⑶所進(jìn)行的反應(yīng)均在溶劑中進(jìn)行，步驟⑵中的溶劑為四氫呋喃，步驟⑶中 的溶劑為二氯甲烷。
【文檔編號(hào)】C07D495/22GK104119356SQ201410207200
【公開(kāi)日】2014年10月29日 申請(qǐng)日期:2014年5月15日 優(yōu)先權(quán)日:2014年5月15日
【發(fā)明者】高建華, 楊成東, 王英峰, 郝望龍, 鄒素芬, 張海霞, 謝輝 申請(qǐng)人:杭州師范大學(xué)