萘系列高雙折射率液晶化合物及其制備方法
【專利摘要】本發(fā)明公開了一種萘系列高雙折射率液晶化合物及其制備方法。所述液晶化合物的結(jié)構(gòu)如式I所示，其中R1代表烷基苯基或烷氧基苯基；R2代表氰基苯基、三氟甲苯基、硫氰基苯基、2-氟-氰基苯基或2-氟-三氟甲苯基。該化合物端基具有吸電子基團(tuán)和供電子基團(tuán)，具有較大的光學(xué)各向異性，較高的雙折射率和電阻率，較低的粘度，添加至混合液晶中可以有效地改善混合液晶的綜合性質(zhì)，提高混晶的穩(wěn)定性，且其制備方法簡單，成本低。
【專利說明】萘系列高雙折射率液晶化合物及其制備方法

【技術(shù)領(lǐng)域】
[0001]本發(fā)明涉及一類以萘為共軛中心的高雙折射率液晶化合物及其制備方法，屬于液晶化合物【技術(shù)領(lǐng)域】。

【背景技術(shù)】
[0002]液晶的主要特征之一是與光學(xué)單軸晶體相同，具有折射率各向異性的雙折射。隨著液晶顯示技術(shù)的不斷發(fā)展和人們對液晶顯示要求的不斷提高，高雙折射率液晶材料成為液晶顯示材料中所關(guān)注的熱點。常見的高雙折射率液晶材料主要是聯(lián)苯類、三聯(lián)苯類、聯(lián)炔類、苯乙炔類等，和其他液晶材料相比，高雙折射率液晶材料(單晶及混晶)還是比較單一。設(shè)計及合成綜合性能比較好的高雙折射率液晶材料是一個亟待解決的問題。要解決這類問題，一是從分子的設(shè)計角度出發(fā)，通過用合適的連接橋鍵來串聯(lián)大共軛的剛性中心，末端連接適當(dāng)長度的柔性鏈段基團(tuán)，得到相對比較高的雙折射率和相對較低粘度的液晶單體。二是從混合液晶配方的角度考慮，選擇合適的單晶組份，加入具有較高雙折射率的液晶單體，通過混配，設(shè)計出能夠滿足快速響應(yīng)的液晶顯示面板所需要的具有高雙折射率的混合液晶。


【發(fā)明內(nèi)容】

[0003]本發(fā)明的目的是想克服上述現(xiàn)有技術(shù)中存在的不足，提供一類以萘為共軛中心的一系列液晶單體化合物及其制備方法，所制備的液晶單體化合物，具有較高的電阻率，較大的光學(xué)各向異性、較高的雙折射率，其制備方法簡單，成本低。
[0004]本發(fā)明的上述目的，通過以下方案實現(xiàn):
[0005]一種萘系列液晶單體化合物，其結(jié)構(gòu)如通式I所示:
[0006]

【權(quán)利要求】
1.式I化合物:
式I中，R1代表烷基苯基或烷氧基苯基；民代表氰!基苯基、二氣甲苯基、硫氰!基苯基、2-氟-氰基苯基或2-氟-二氟甲苯基。
2.根據(jù)權(quán)利要求1所述的式I化合物，其特征在于，R1的結(jié)構(gòu)為:
其中η為I~18的整數(shù)。
3.根據(jù)權(quán)利要求1所述的式I化合物，其特征在于，R2的結(jié)構(gòu)為下列結(jié)構(gòu)式中的任一種:
4.權(quán)利要求1~3任一所述的式I化合物的制備方法，包括以下步驟: 1)將單體Ri~^和2，6-二溴萘發(fā)生Sonogashira偶聯(lián)反應(yīng),得到中間體ml,其中R1代表烷基苯基或烷氧基苯基；
2)使中間體ml和三甲基娃乙炔發(fā)生Sonogashira偶聯(lián)反應(yīng)，得到中間體m2；
3)使中間體m2與無水碳酸鉀反應(yīng)，得到中間體m3；
4)將中間體m3和對位為碘的單體1-R2發(fā)生Sonogashira偶聯(lián)反應(yīng)，得到式I所示化合物:
其中，R2代表氰基苯基、三氟甲苯基、硫氰基苯基、2-氟-氰基苯基或2-氟-三氟甲苯基。
5.根據(jù)權(quán)利要求4所述的制備方法,其特征在于,步驟I)、2)和4)的Sonogashira偶聯(lián)反應(yīng)是在惰性氣體的保護(hù)下進(jìn)行；以四(三苯基磷)鈀或二(三苯基磷)二氯化鈀及碘化亞銅作為催化劑，或者再加上三苯基膦為助催化劑；以三乙胺或三乙胺與其他有機(jī)溶劑的混合溶液作為溶劑；在60-901:反應(yīng)5-12小時；反應(yīng)完成后通過減壓蒸餾除去溶劑，硅膠柱層析提純，最后真空干燥得到所需產(chǎn)物。
6.根據(jù)權(quán)利要求4所述的制備方法，其特征在于，步驟3)以甲醇或甲醇與其他有機(jī)溶劑的混合溶液作為溶劑，將中間體m2與無水碳酸鉀在室溫下攪拌反應(yīng)3-8小時；反應(yīng)完成后，減壓蒸餾除去溶劑，硅膠柱層析提純，最后真空干燥得到中間體m3。
7.中間體ml，其結(jié)構(gòu)如下式所示:
其中，R1代表烷基苯基或烷氧基苯基。
8.中間體m2，其結(jié)構(gòu)如下式所示:
其中，R1代表烷基苯基或烷氧基苯基。
9.中間體m3，其結(jié)構(gòu)如下式所示:
其中，R1代表烷基苯基或烷氧基苯基。
10.權(quán)利要求1~3任一所述的式I化合物作為液晶單體化合物在液晶介質(zhì)或電光學(xué)顯示器中的用途。
【文檔編號】C07C253/30GK104073260SQ201410232517
【公開日】2014年10月1日 申請日期:2014年5月28日 優(yōu)先權(quán)日:2014年5月28日
【發(fā)明者】楊槐, 趙玉真, 賀澤民, 李辰悅, 劉鑫, 官上洪 申請人:北京大學(xué), 中國電子科技集團(tuán)公司第五十三研究所