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      2-(3-氨基-2-氧代吲哚烷-3-基)-3-羥基-1,4-萘醌衍生物及其制備方法

      文檔序號(hào):3494663閱讀:285來源:國(guó)知局
      2-(3-氨基-2-氧代吲哚烷-3-基)-3-羥基-1,4-萘醌衍生物及其制備方法
      【專利摘要】2-(3-氨基-2-氧代吲哚烷-3-基)-3-羥基-1,4-萘醌衍生物及其制備方法,屬于化合物合成【技術(shù)領(lǐng)域】。它由如式(Ⅰ)所示的靛紅衍生物、如式(Ⅱ)所示的2-羥基-1,4-萘醌和如式(Ⅲ)所示的氨源溶于溶劑中,在回流狀態(tài)下充分?jǐn)嚢璺磻?yīng),TLC跟蹤至原料反應(yīng)完全,冷卻、抽濾、烘干,即得到目標(biāo)產(chǎn)物。本發(fā)明的制備方法中,反應(yīng)條件溫和、操作簡(jiǎn)單、后處理方便、收率高,收率最高達(dá)到98%以上,得到的產(chǎn)物熔程短,相應(yīng)的化合物結(jié)構(gòu)經(jīng)IR、1HNMR、13CNMR及ESI-MS認(rèn)證,部分目標(biāo)產(chǎn)物能培養(yǎng)出單晶。
      【專利說明】2- (3-氨基-2-氧代吲哚烷-3-基)-3-羥基-1 ’ 4-萘醌衍生物及其制備方法
      【技術(shù)領(lǐng)域】
      [0001]本發(fā)明屬于化合物合成【技術(shù)領(lǐng)域】,具體涉及一種2-(3-氨基-2-氧代吲哚烷-3-基)-3-羥基-1,4-萘醌衍生物及其制備方法。
      【背景技術(shù)】
      [0002]多組分反應(yīng)是指三個(gè)或更多的化合物以一鍋煮的反應(yīng)方式形成一個(gè)包含所有組分主要結(jié)構(gòu)片段的新化合物的過程(Multicomponent React 1ns, MCRs )。與傳統(tǒng)反應(yīng)相比,多組分反應(yīng)更符合原子經(jīng)濟(jì)性的原則,而且操作簡(jiǎn)便,后處理相對(duì)方便,在產(chǎn)生分子結(jié)構(gòu)的復(fù)雜性和多樣性上具有很大的優(yōu)勢(shì)。因此,多組分反應(yīng)在新藥設(shè)計(jì)與合成、組合化學(xué)和天然產(chǎn)物合成中具有十分廣泛的應(yīng)用。
      [0003]3-氨基-2-氧代吲哚結(jié)構(gòu)存在于許多具有生物活性的天然產(chǎn)物和藥物中間體中。它具有很多生物活性,例如抗真菌(Eur.J.Med.Chem.2010,45,6120)、抗瘧(Science2010,329,1175)、抗結(jié)核桿菌(B10rg.Med.Chem.Lett.2008,18,2342)、抗氧化(Eur.J.Med.Chem.2010,45,1068)、抗結(jié)核(Eur.J.Med.Chem.2010,45,5653)、抗腫瘤(E.J.Med.Chem.2010,53,8319)等功效。1,4-萘醌結(jié)構(gòu)同樣也是重要的骨架,也具有許多諸如抗細(xì)菌(Eur.J.Med.Chem.2010, 45, 2321 )、抗癌(Ant1-cancer agents in medicinalchemistry 2006, 6, 489)、抗炎(Annals of tropical medicine and parasitology 1978,72, 523)、抗血小板(Arch.Pharm.2000, 333, 87)、抗癖(Chem.Res.Toxicol.2004, 17,55)、抗自由基氧化(Pharmacology 2004,70, 195.)、抗病毒(B10rg.Med.Chem.2012,20,1740)等功效。
      [0004]2- (3-氨基-2-氧代吲哚烷-3-基)-3-羥基_1,4_萘醌衍生物,它們均同時(shí)含有3-氨基-2-氧代吲哚和1,4-萘醌結(jié)構(gòu),是具有重要應(yīng)用價(jià)值和生物活性的一類新化合物,但目前尚未見相關(guān)報(bào)道。

      【發(fā)明內(nèi)容】

      [0005]本發(fā)明的目的在于提供一種反應(yīng)條件溫和、操作簡(jiǎn)單、后處理方便、收率高的2-(3-氨基-2-氧代吲哚烷-3-基)-3-羥基-1,4-萘醌衍生物的制備方法。
      [0006]所述的2- (3-氨基-2-氧代吲哚烷-3-基)-3-羥基_1,4_萘醌衍生物,其特征在于其結(jié)構(gòu)式如式(IV)所示,
      【權(quán)利要求】
      1.2- (3-氨基-2-氧代吲哚烷-3-基)-3-羥基-1,4-萘醌衍生物,其特征在于其結(jié)構(gòu)式如式(IV)所示,
      2.2- (3-氨基-2-氧代吲哚烷-3-基)-3-羥基-1,4-萘醌衍生物的制備方法,其特征在于將如式(I )所示的靛紅衍生物、如式(II)所示的2-羥基-1,4-萘醌和如式(III)所示的氨源溶于溶劑中,在回流狀態(tài)下充分?jǐn)嚢璺磻?yīng),TLC跟蹤至原料反應(yīng)完全,冷卻、抽濾、烘干,即得到目標(biāo)產(chǎn)物,其反應(yīng)方程式為:
      3.根據(jù)權(quán)利要求2所述的2-(3-氨基-2-氧代吲哚烷-3-基)-3-羥基-1,4-萘醌衍生物的制備方法,其特征在于所述的氨源為醋酸銨或氨水,優(yōu)選為醋酸銨。
      4.根據(jù)權(quán)利要求2所述的2-(3-氨基-2-氧代吲哚烷-3-基)-3-羥基-1,4-萘醌衍生物的制備方法,其特征在于所述的溶劑為水、甲醇、乙醇、異丙醇、二氯甲烷、乙腈或四氫呋喃,優(yōu)選為乙醇。
      5.根據(jù)權(quán)利要求2所述的2-(3-氨基-2-氧代吲哚烷-3-基)-3-羥基-1,4-萘醌衍生物的制備方法,其特征在于反應(yīng)時(shí),還加入催化劑。
      6.根據(jù)權(quán)利要求3所述的2-(3-氨基-2-氧代吲哚烷-3-基)-3-羥基-1,4-萘醌衍生物的制備方法,其特征在于催化劑為酸性催化劑或堿性催化劑。
      7.根據(jù)權(quán)利要求6所述的2-(3-氨基-2-氧代吲哚烷-3-基)-3-羥基-1,4-萘醌衍生物的制備方法,其特征在于所述的酸性催化劑為對(duì)甲苯磺酸、鹽酸、醋酸、氯化鋁或氯化鎂。
      8.根據(jù)權(quán)利要求6所述的2-(3-氨基-2-氧代吲哚烷-3-基)-3-羥基-1,4-萘醌衍生物的制備方法,其特征在于所述的堿性催化劑為碳酸銫或氨水。
      9.根據(jù)權(quán)利要求2所述的2-(3-氨基-2-氧代吲哚烷-3-基)-3-羥基-1,4-萘醌衍生物的制備方法,其特征在于所述的靛紅衍生物、2-羥基-1,4-萘醌和氨源的投料摩爾比為I:1:廣2,優(yōu)選摩爾比為I:1:1.5。
      10.2-(3-氨基-2-氧代吲哚烷-3-基)-3-羥基-1,4-萘醌單晶的培養(yǎng)方法:將化合物(IV)加入到乙腈溶劑中,然后加入鹽酸,抽濾,得到固體,再將其溶于甲醇中,滴加2-5滴四氫呋喃,置于室 溫下?lián)]發(fā),得到其單晶。
      【文檔編號(hào)】C07D209/40GK104030966SQ201410278062
      【公開日】2014年9月10日 申請(qǐng)日期:2014年6月20日 優(yōu)先權(quán)日:2014年6月20日
      【發(fā)明者】宋慶寶, 車峰峰, 張 誠(chéng), 沈田華 申請(qǐng)人:浙江工業(yè)大學(xué)
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