一種以吲哚并萘啶為中心的oled材料及其應用的制作方法
【專利摘要】本發(fā)明涉及一種有機電致發(fā)光二極管(OLED)材料及其應用，該材料具有符合式(Ⅰ)所示的結(jié)構(gòu)，其中Ar為含有取代基或不含取代基的芳香環(huán)或芳香雜環(huán)，R1，R2，R4～R8獨立選自氫原子，氰基，C1～C40的烷基，烷氧基或芳香基，R3選自氫原子，含有取代基或不含取代基的芳香環(huán)或芳香雜環(huán)，該材料可以作為小分子OLED器件的功能層，應用在有機電致發(fā)光領域中。
【專利說明】-種以吲哚并萘啶為中心的OLED材料及其應用

【技術(shù)領域】
[0001] 本發(fā)明涉及一種有機電致發(fā)光二極管（OLED)材料，具體涉及一種以吲哚并萘啶 為中心的小分子OLED材料，并涉及該材料在有機電致發(fā)光領域中的應用。

【背景技術(shù)】
[0002] 有機電致發(fā)光二級管（OLED)產(chǎn)生于上世紀80年代，與傳統(tǒng)液晶相比，OLED顯示 技術(shù)，具有自發(fā)光、廣視角、響應速度快、可實現(xiàn)柔性顯示等諸多優(yōu)點，因此被認為有可能代 替?zhèn)鹘y(tǒng)液晶，成為下一代顯示技術(shù)的主流。
[0003] 根據(jù)所使用的有機材料的不同，OLED器件單元可分為小分子器件和高分子器件兩 種，其中小分子器件常常具有多層夾心結(jié)構(gòu)，每層分別承擔不同的功能，如空穴傳輸層負責 傳輸空穴，發(fā)光層負責發(fā)光，電子傳輸層負責傳輸電子等，保證各個功能層之間相互匹配， 是獲得性能優(yōu)良的小分子器件的重要條件。
[0004] 根據(jù)發(fā)光機制的不同，小分子器件又可分為熒光器件和磷光器件兩種。由于電子 和空穴從電極注入時，具有隨機性，因此當電子和空穴在有機發(fā)光分子中再結(jié)合后，會因電 子自旋對稱方式的不同，產(chǎn)生兩種激發(fā)態(tài)，一種是"非自旋對稱"的單重激發(fā)態(tài)，由單重激發(fā) 態(tài)躍遷回基態(tài)的發(fā)光現(xiàn)象為熒光發(fā)光，另一種是"自旋對稱"的三重激發(fā)態(tài)，由三重激發(fā)態(tài) 躍遷回基態(tài)的發(fā)光現(xiàn)象為磷光發(fā)光。
[0005] 由概率統(tǒng)計可知，熒光發(fā)光的內(nèi)部量子效率的理論值只有25%，而磷光發(fā)光的內(nèi) 部量子效率理論值可以達到100 %，因此通常磷光器件的發(fā)光效率要遠大于熒光器件，這是 磷光器件的優(yōu)點。
[0006] 由鮑利不相容原理可知，自旋方向相同的電子，由激發(fā)態(tài)回到基態(tài)的躍遷為禁阻 躍遷，為此常常需要在發(fā)光分子中引入重原子（如金屬銥Ir)，利用重原子效應，使得原本 被禁止的三重態(tài)能量緩解而以磷光的形式發(fā)光。
[0007] 中心金屬為"銥"的配合物，是目前最常見的磷光發(fā)光材料，通過調(diào)節(jié)配體的結(jié) 構(gòu)，可以得到不同顏色的發(fā)光材料，目前應用較廣的商品化磷光發(fā)光材料，如紅光材料 Ir (piq)3(CAS-RN:435293-93-9),綠光材料 Ir (ppy)3(CAS-RN:94928-86-6),天藍光材料 Flrpic(CAS-RN:376367-93-0)等，都是"銥"配合物。由于銥為貴金屬，因此這類磷光發(fā)光 材料，通常價格昂貴。
[0008] 磷光發(fā)光材料，通常存在濃度淬滅問題，為此，使用時需要將磷光發(fā)光材料分散在 另一種材料之中，進行"稀釋"，這就是所謂的"摻雜"，通過摻雜，往往能夠顯著提升器件效 率，延長器件壽命，獲得更好的光譜色純度。在摻雜器件中，磷光發(fā)光材料稱為"客體材料" 或"摻雜劑"，起分散作用的材料稱為"主體材料"。
[0009] 雖然主體材料并不直接發(fā)光，但是，主體材料對于器件的整體性能具有顯著影響， 通常主體材料需要具有合適的三重態(tài)能級，較高的玻璃化溫度，合適的分子量，較好的熱穩(wěn) 定性，并且具有一定的載流子傳輸能力。
[0010] "咔唑"結(jié)構(gòu)單元具有較高的三重態(tài)能級，是目前磷光主體材料中常見的子結(jié)構(gòu)單 元，商品化磷光主體材料CBP (CAS-RN: 58328-31-7,結(jié)構(gòu)式見后文），就是一類含有咔唑子 結(jié)構(gòu)的化合物。
[0011] 我們設計并合成了一類具有吲哚并萘啶結(jié)構(gòu)單元的有機小分子材料，該類材料具 有與"咔唑"相似的化學結(jié)構(gòu)，在中心結(jié)構(gòu)中引入[1，8]萘啶結(jié)構(gòu)單元，有利于增加該類材 料的電子傳輸性能，該類材料具有合適的分子能級，可以作為磷光主體材料，應用在有機電 致發(fā)光領域中。


【發(fā)明內(nèi)容】

[0012] 本發(fā)明所要解決的技術(shù)問題是，提供一類以吲哚并萘啶為中心的有機小分子材 料，該類材料具有合適的分子能級，可以作為磷光主體材料，應用在有機電致發(fā)光領域中。
[0013] 本發(fā)明解決上述技術(shù)問題的方案如下：
[0014] 一種OLED材料，其特征在于，具有如式（I )所示的結(jié)構(gòu)：
[0015]

【權(quán)利要求】
1. 一種OLED材料，其特征在于，具有如式（I)所示的結(jié)構(gòu)：
2. 根據(jù)權(quán)利要求1所述的一種0LED材料，其特征在于，Ar為含有取代基或不含取代基 的芳香環(huán)或芳香雜環(huán)。
3. 根據(jù)權(quán)利要求1所述的一種0LED材料，其特征在于，所述Rl，R2,R4?R8獨立選自 氫原子，氰基，C1?C40的烷基，烷氧基或芳香基，可以相同，也可以不同。
4. 根據(jù)權(quán)利要求3所述的一種0LED材料，其特征在于，所述Rl，R2,R4?R8獨立選自 氰基，C1?C40的烷基，烷氧基或芳香基，可以相同，也可以不同。
5. 根據(jù)權(quán)利要求1所述的一種0LED材料，其特征在于，R3選自氫原子，含有取代基或 不含取代基的芳香環(huán)或芳香雜環(huán)。
6. 根據(jù)權(quán)利要求5所述的一種0LED材料，其特征在于，R3選自含有取代基或不含取代 基的芳香環(huán)或芳香雜環(huán)。
7. -種0LED材料的應用，其特征在于，在制備的有機電致發(fā)光器件中，至少有一個功 能層，含有權(quán)利要求1至6任一項所述有機電致發(fā)光二極管材料，所述有機電致發(fā)光器件的 最大電流效率，提高了 10% -35%。
【文檔編號】C07D471/14GK104402884SQ201410350735
【公開日】2015年3月11日 申請日期:2014年7月22日 優(yōu)先權(quán)日:2014年7月22日
【發(fā)明者】盛磊, 張成新, 石宇, 遲鵬利, 代樹華, 周鵬 申請人:煙臺萬潤精細化工股份有限公司