一種吡咯并吡碇類化合物及其制備方法
【專利摘要】本發(fā)明涉及一種吡咯并吡碇類化合物及其制備方法，該化合物為1-((2-(三甲基甲硅烷基)乙氧基)甲基)-1H-吡咯并[2,3-b]吡啶-2(3H)-酮-4-羧酸甲酯，制備方法如下：(1)化合物SM用2-(三甲基甲硅烷基)乙氧基)甲基(sem)保護得到化合物1；(2)化合物1經(jīng)三溴化吡啶嗡去氫/氧化得到化合物2；(3)通過鋅和氯化銨常溫下對化合物2去溴得到化合物3；(4)利用高壓釜，化合物3在Pd(dppf)Cl2催化下進行插羰反應(yīng)生成終產(chǎn)品化合物4；終產(chǎn)物在癌癥治療方面具有廣泛應(yīng)用前景。
【專利說明】一種吡咯并吡碇類化合物及其制備方法

【技術(shù)領(lǐng)域】
[0001] 本發(fā)明涉及化合物合成領(lǐng)域，尤其是一種吡咯并吡碇類化合物及其制備方法。

【背景技術(shù)】
[0002] 根據(jù)(1) Preparation of 3_ (ani 1 inomethylene) oxindoles and analogs as protein tyrosine kinase and protein serine/threonine kinase inhibitors.PCT Int. Appl. (2000), W0 2000056710 A120000928 ； (2)Preparation of arylmethylideneazaoxindoles as protein kinase inhibitors. PCT Int. Appl. (1999)，W0 9921859 A119990506等文獻的記載，吡咯并吡碇類化合物廣泛存在于具有生物 活性的天然產(chǎn)物和藥物分子中，在治療與蛋白激酶有關(guān)的疾病方面具有巨大的應(yīng)用價值， 以該化合物為中間體合成的衍生物已被證明是能夠用來合成治療癌癥的候選化合物，可能 具有更加廣泛或突出的生物活性?？梢?，由于其良好的藥理活性及潛在的藥用價值，現(xiàn)階段 吡咯并吡碇類化合物的合成倍受關(guān)注。


【發(fā)明內(nèi)容】

[0003] 本發(fā)明所要解決的技術(shù)問題在于提供一種吡咯并吡碇類化合物。
[0004] 本發(fā)明所要解決的另一技術(shù)問題在于提供上述吡咯并吡碇類化合物的制備方法。
[0005] 為解決上述技術(shù)問題，本發(fā)明的技術(shù)方案是：
[0006] 一種吡咯并吡碇類化合物，1-((2-(三甲基甲硅烷基）乙氧基）甲基）-1Η-吡咯并 [2,3-b]吡啶-2(3H)_酮-4-羧酸甲酯，其結(jié)構(gòu)式為（I )所示，
[0007]

【權(quán)利要求】
1. 一種吡咯并吡碇類化合物，其特征在于：為1-((2-(三甲基甲硅烷基）乙氧基）甲 基）-1Η-吡咯并[2,3-b]吡啶-2(3H)_酮-4-羧酸甲酯，其結(jié)構(gòu)式為（I )所示，
2. 根據(jù)權(quán)利要求1所述的吡咯并吡碇類化合物，其特征在于：所述1-((2-(三甲基甲 硅烷基）乙氧基）甲基）-1Η-吡咯并[2,3-b]吡啶-2(3H)_酮-4-羧酸甲酯為淺粉色固體， 其核磁共振氫譜數(shù)據(jù)（CDC13)為 0· 972 (t，2H)，3. 682 (t，2H)，3. 916 (s，2H)，3. 987 (s，3H)，5 ? 304 (s，2H)，7· 507 (d，1H)，8· 365 (d，1H)。
3. 權(quán)利要求1所述的吡咯并吡碇類化合物的制備方法，其特征在于：具體步驟如下： (1) 化合物SM用2-(三甲基甲硅烷基）乙氧基）甲基（sem)保護得到化合物1 ; (2) 化合物1經(jīng)三溴化吡啶嗡去氫/氧化得到化合物2 ; (3) 通過鋅和氯化銨常溫下對化合物2去溴得到化合物3 ; (4) 利用高壓釜，化合物3在Pd(dppf)Cl2催化下進行插羰反應(yīng)生成終產(chǎn)品化合物4， 其中，
4. 根據(jù)權(quán)利要求3所述的吡咯并吡碇類化合物的制備方法，其特征在于：所述化合物 2、化合物3作為中間產(chǎn)物，為新化合物。
【文檔編號】C07F7/10GK104230974SQ201410377110
【公開日】2014年12月24日 申請日期:2014年7月30日 優(yōu)先權(quán)日:2014年7月30日
【發(fā)明者】姚慶佳, 徐揚軍, 武思民 申請人:天津市斯芬克司藥物研發(fā)有限公司