新有機(jī)電致發(fā)光化合物和使用該化合物的有機(jī)電致發(fā)光器件的制作方法
【專利摘要】提供了新的有機(jī)電致發(fā)光化合物以及使用該化合物的有機(jī)電致發(fā)光設(shè)備。因為本文公開的有機(jī)電致發(fā)光化合物具有良好的發(fā)光效率和優(yōu)異的壽命性質(zhì),它可用于制造具有非常優(yōu)異的工作壽命的OLED器件。
【專利說明】新有機(jī)電致發(fā)光化合物和使用該化合物的有機(jī)電致發(fā)光器 件
[0001] 本發(fā)明專利申請是國際申請?zhí)枮镻CT/KR2010/005092,國際申請日為2010年8月 3日,進(jìn)入中國國家階段的申請?zhí)枮?01080045750. 0,名稱為"新有機(jī)電致發(fā)光化合物和使 用該化合物的有機(jī)電致發(fā)光器件"的發(fā)明專利申請的分案申請。
【技術(shù)領(lǐng)域】
[0002] 本發(fā)明涉及新穎的有機(jī)電致發(fā)光化合物以及使用該化合物的有機(jī)電致發(fā)光器件。 本發(fā)明的有機(jī)電致發(fā)光化合物可由下式1表示:
[0003] 化學(xué)式1
[0004]
【權(quán)利要求】
1. 一種由化學(xué)式1表示的有機(jī)電致發(fā)光化合物: 化學(xué)式1
其中 AfAw獨(dú)立地表示(?或N,條件是A15至lj A19中至少一個表示N,X表示_ (CR2R3) G -S-,-0-,,和八巧表示有或沒有取代基的(C6-C40)亞芳基或有或沒有取代基的(C3-C40) 雜亞芳基,排除m是0, A15-A19同時是CRi的情況; R2-R3獨(dú)立地表示有或沒有取代基的(C1-C30)烷基、有或沒有取代基的(C6-C30)芳基、 與一個或多個有或沒有取代基的(C3-C30)環(huán)烷基稠合的取代或未取代的(C6-C30)芳基、 有或沒有取代基的(C3-C30)雜芳基、有或沒有取代基的5-至7-元雜環(huán)烷基、與一個或多 個有或沒有取代基的芳環(huán)稠合的5-至7-元雜環(huán)烷基、有或沒有取代基的(C3-C30)環(huán)烷 基、與一個或多個有或沒有取代基的芳環(huán)稠合的(C3-C30)環(huán)烷基、NR 21R22、有或沒有取代基 的(C6-C30)芳基(C1-C30)烷基,或者它們中的每一個可通過有或沒有稠環(huán)的(C3-C30)亞 烷基或(C3-C30)亞烯基連接至相鄰的取代基,形成脂環(huán),單環(huán)或多環(huán)芳環(huán),或單環(huán)或多環(huán) 雜芳環(huán); 尺21-1?22獨(dú)立地表示有或沒有取代基的(C1-C30)烷基、有或沒有取代基的(C6-C30)芳 基或有或沒有取代基的(C3-C30)雜芳基; m表示0-2的整數(shù)。
2. 如權(quán)利要求1所述的有機(jī)電致發(fā)光化合物,其特征在于,R2到R3, R21到R22的取 代基進(jìn)一步被選自以下基團(tuán)的一個或多個取代基取代:氘,鹵素,有或沒有鹵素取代 基的(C1-C30)烷基,(C6-C30)芳基,有或沒有(C6-C30)芳基取代基的(C3-C30)雜 芳基,5-到7-元雜環(huán)烷基,與一個或多個芳環(huán)稠合的5-到7-元雜環(huán)烷基,(C3-C30) 環(huán)烷基,與一個或多個芳環(huán)稠合的(C3-C30)環(huán)烷基,三(C1-C30)烷基甲硅烷基,二 (C1-C30)烷基(C6-C30)芳基甲硅烷基,三(C6-C30)芳基甲硅烷基,金剛烷基,(C7-C30) 二環(huán)烷基,(C2-C30)烯基,(C2-C30)炔基,氰基,咔唑基,NR 31R32, BR33R34, PR35R36, P(= 0)R37R38,(C6-C30)芳基(C1-C30)烷基,(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基,(C1-C30)烷 氧基,(C1-C30)烷硫基,(C6-C30)芳氧基,(C6-C30)芳硫基,(C1-C30)烷氧基羰 基,(C1-C30)烷基羰基,(C6-C30)芳基羰基,(C6-C30)芳氧基羰基,(C1-C30)烷氧基羰基 氧基,(C1-C30)烷基羰基氧基,(C6-C30)芳基羰基氧基,(C6-C30)芳氧基羰基氧基,羧 基,硝基和羥基,或者連接到相鄰取代基形成環(huán),其中R 31_R38獨(dú)立地表示(C1-C30)烷基, (C6-C30)芳基或(C3-C30)雜芳基。
3. 如權(quán)利要求1所述的有機(jī)電致發(fā)光化合物,其特征在于,R2_R3選自下述結(jié)構(gòu):
其中 心-1^2、1^5-1^8獨(dú)立地表示氫、氘、鹵素、(C1-C30)烷基、(C6-C30)芳基、與一個或多個 (C3-C30)環(huán)烷基稠合的(C6-C30)芳基、(C3-C30)雜芳基、5-至7-元雜環(huán)烷基、與一個或多 個芳環(huán)稠合的5-至7-元雜環(huán)烷基、(C3-C30)環(huán)烷基、與一個或多個芳環(huán)稠合的(C3-C30) 環(huán)烷基、氰基、氨基、((:1-030)烷基氨基、化6-030)芳基氨基、順 411?42、8"、?1?451?46、?(= 0)R 47R48、三(C1-C30)烷基甲硅烷基、二(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基甲硅烷基、三(C6-C30) 芳基甲硅烷基、(C6-C30)芳基(C1-C30)烷基、(C1-C30)烷氧基、(C1-C30)烷硫基、(C6-C30) 芳氧基、(C6-C30)芳硫基、(C1-C30)烷氧基羰基、(C1-C30)烷基羰基、(C6-C30)芳基羰基、 (C2-C30)烯基、(C2-C30)炔基、(C6-C30)芳氧基羰基、(C1-C30)烷氧基羰氧基、(C1-C30)烷 基羰氧基、(C6-C30)芳基羰氧基、(C6-C30)芳氧基羰氧基、羧基、硝基或羥基,或者它們中 的每一個通過有或沒有稠環(huán)的(C3-C30)亞烷基或(C3-C30)亞烯基連接至相鄰取代基形成 脂環(huán)、單環(huán)或多環(huán)芳環(huán),其中R 41-R48獨(dú)立地表示(C1-C30)烷基,(C6-C30)芳基或(C3-C30) 雜芳基。
4. 如權(quán)利要求1所述的有機(jī)電致發(fā)光化合物,其特征在于,
選自下述結(jié)構(gòu):
5.如權(quán)利要求1所述的有機(jī)電致發(fā)光化合物,其特征在于,所述化合物選自下述結(jié)構(gòu):
6. -種有機(jī)電致發(fā)光器件,所述器件包括權(quán)利要求1-5中任一項所述的有機(jī)電致發(fā)光 化合物。
7. 如權(quán)利要求6所述的有機(jī)電致發(fā)光器件,所述器件包括:第一電極;第二電極;以及 插入所述第一電極和第二電極之間的一層或多層有機(jī)層,其中所述有機(jī)層包含一種或多種 如權(quán)利要求1-5中任一項所述的有機(jī)電致發(fā)光化合物,和化學(xué)式(2)表不的一種或多種摻 雜劑: 化學(xué)式2 M1L101L102L103 其中 M1是選自元素周期表第7族、第8族、第9族、第10族、第11族、第13族、第14族、第 15族和第16族的金屬,配體L1'L1'和L1(l3獨(dú)立地選自下述結(jié)構(gòu):
其中 1?2(11到1?2(13獨(dú)立地表示氫、有或沒有鹵素取代基的(C1-C30)烷基,有或沒有(C1-C30) 烷基取代基的(C6-C30)芳基或鹵素; 1?2(14到1?219獨(dú)立地表示氫、有或沒有取代基的(C1-C30)烷基、有或沒有取代基的 (C1-C30)烷氧基、有或沒有取代基的(C3-C30)環(huán)烷基、有或沒有取代基的(C2-C30)烯基、 有或沒有取代基的(C6-C30)芳基、有或沒有取代基的單-或二-(C1-C30)烷基氨基、有或 沒有取代基的單-或二-(C6-C30)芳基氨基、SF 5、有或沒有取代基的三(C1-C30)烷基甲 硅烷基、有或沒有取代基的二(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基甲硅烷、有或沒有取代基的三 (C6-C30)芳基甲硅烷基、氰基或鹵素; R22(l到R223獨(dú)立地表示氫、有或沒有鹵素取代基的(C1-C30)烷基或者有或沒有 (C1-C30)烷基取代基的(C6-C30)芳基; R224和R225獨(dú)立地表示氫、有或沒有取代基的(C1-C30)烷基、有或沒有取代基的 (C6-C30)芳基或鹵素,或者R224和R225可以通過有或沒有稠環(huán)的(C3-C12)亞烷基或 (C3-C12)亞烯基連接形成脂環(huán)或者單環(huán)或多環(huán)芳環(huán); R226表示有或沒有取代基的(C1-C30)烷基、有或沒有取代基的(C6-C30)芳基、有或沒 有取代基的(C5-C30)雜芳基或鹵素; R227到R229獨(dú)立地表示氫、有或沒有取代基的(C1-C30)烷基、有或沒有取代基的 (C6-C30)芳基或鹵素;以及
其中R231到R242獨(dú)立地表示氫、有或沒有鹵 素取代基的(C1-C30)烷基、(C1-C30)烷氧基、鹵素、有或沒有取代基的(C6 - C30)芳基、 氰基、或者有或沒有取代基的(C5-C30)環(huán)烷基,或者它們中的每一個可通過亞烷基或亞烯 基連接到相鄰取代基形成螺環(huán)或稠環(huán),或者可通過亞烷基或亞烯基連接到R 2OT或R2(?形成 飽和或不飽和稠環(huán)。
8. 如權(quán)利要求7所述的有機(jī)電致發(fā)光器件,其特征在于,所述有機(jī)層還包含一種或多 種選自芳胺化合物和苯乙烯基芳胺化合物的胺化合物,或一種或多種選自元素周期表的第 1族、第2族的有機(jī)金屬、第四周期和第五周期的過渡金屬、鑭系金屬和d-過渡元素的金屬 或絡(luò)合化合物。
9. 如權(quán)利要求7所述的有機(jī)電致發(fā)光器件,其特征在于,所述有機(jī)層包括電致發(fā)光層 和電荷產(chǎn)生層。
10. 如權(quán)利要求7所述的有機(jī)電致發(fā)光器件,其特征在于,所述有機(jī)電致發(fā)光器件是發(fā) 射白光的有機(jī)電致發(fā)光器件,所述有機(jī)層同時包括一層或多層發(fā)射紅光、綠光或藍(lán)光的有 機(jī)化合物層。
【文檔編號】C07D471/14GK104193732SQ201410407023
【公開日】2014年12月10日 申請日期:2010年8月3日 優(yōu)先權(quán)日:2009年8月10日
【發(fā)明者】李秀鏞, 趙英俊, 權(quán)赫柱, 金奉玉, 金圣珉, 尹勝洙 申請人:羅門哈斯電子材料韓國有限公司