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      1-二茂鐵基-3-芳基-3-硝基亞甲基-丙酮及其制備方法

      文檔序號:3497116閱讀:288來源:國知局
      1-二茂鐵基-3-芳基-3-硝基亞甲基-丙酮及其制備方法
      【專利摘要】本發(fā)明公開1-二茂鐵基-3-芳基-3-硝基亞甲基-丙酮及其制備方法,該化合物的結構式為:其制備方法包括以下步驟:將1-二茂鐵基-3-芳基-丙烯酮,無水K2CO3(或NaOH),硝基甲烷加入干燥的研缽中迅速研磨,TLC檢測反應進程,待反應完全后水洗,抽濾,真空干燥,既得1-二茂鐵基-3-芳基-3-硝基亞甲基-丙酮。本發(fā)明的優(yōu)點在于:提供了1-二茂鐵基-3-芳基-3-硝基亞甲基-丙酮,及其制備方法,該方法操作簡單、反應條件溫和,后處理簡單、無需溶劑、經濟且產率高,制備的產品為一種全新的酮,可用于農藥和醫(yī)藥領域等。
      【專利說明】1-二茂鐵基-3-芳基-3-硝基亞甲基-丙酮及其制備方法

      【技術領域】
      [0001] 本發(fā)明屬于化學合成領域,特別涉及1-二茂鐵基-3-芳基-3-硝基亞甲基-丙酮 及其制備方法。

      【背景技術】
      [0002]Michael加成是以烯醇鹽(或類似物)負離子與a,β-不飽和酮,醛,酯或羧酸 衍生物的碳-碳雙鍵的親核加成反應,也是活潑亞甲基化合物烷基化反應的一種方法,屬 經典的有機反應。隨著有機合成方法的發(fā)展,氮、硫、氧等親核試劑作為供體的異核Michae1 加成也能實現,Michael加成已成為C-C、C-0、C-N、C-S鍵合成的重要方法之一。Michael 加成反應過程中,通過親核試劑(供體)對受體β位的加成將β-碳由sp2雜化轉變?yōu)閟p3 雜化,原則上這種轉變可以對應選擇性的發(fā)生。不對稱Michael加成的反應產物是合成許 多功能化合物的重要光學活性中間體,高光學純度的手性化合物在有機合成、醫(yī)藥中間體 等方面的應用也得到越來越廣泛的關注,每一個催化體系對一個特定的反應類型有效而且 限制條件依然存在。因此,人們對催化Michael加成反應領域有極大的興趣。
      [0003] Michael加成是有機合成中構建碳-碳鍵的重要反應之一,因此一直是有機合成 化學家感興趣的研究課題。近幾年,有機催化不對稱Michael加成反應發(fā)展迅速、成為不對 稱催化研究領域的一個新熱點。
      [0004] 查爾酮是一類兩端接有芳環(huán)的不飽和羰基化合物,兩端芳基的多變性賦予了這類 化合物的多樣性的特點。查爾酮中的烯酮片斷具有1位、3位兩個親核位置,這為它們與其 它的物質先發(fā)生1,4加成再環(huán)合構筑新的環(huán)體系奠定了基礎。有些查爾酮中的碳-碳雙鍵 在光催化的條件下可打開與另一分子的查爾酮發(fā)生環(huán)加成反應。因此,查爾酮在有機合成 中是一類重要的有機合成中問體,應用前景十分廣泛?,F有的查爾酮化合物的制備存在反 應時間長、收率不高、溶劑使用量大等缺點。


      【發(fā)明內容】

      [0005] 本發(fā)明的目的在于提供一種1-二茂鐵基-3-芳基-3-硝基亞甲基-丙酮及其制 備方法,該方法操作簡單、反應條件溫和,后處理簡單、無需溶劑、經濟且產率高,制備的產 品可用于殺菌、抑菌、抗炎等。
      [0006] 為實現上述目的,本發(fā)明采用以下技術方案:
      [0007] -種1-二茂鐵基-3-芳基-3-硝基亞甲基-丙酮,其結構通式如下所示:

      【權利要求】
      1. 一種1-二茂鐵基-3-芳基-3-硝基亞甲基-丙酮,其特征在于:其結構通式如下所 示:
      其中,Ar為芳基,且芳基為苯基、鹵代苯基、甲基苯基、硝基苯基、羥基苯基、氨基苯基、 苯乙烯基或五元雜環(huán)基。
      2. 根據權利要求1所述的一種1-二茂鐵基-3-芳基-3-硝基亞甲基-丙酮,其特征在 于: 所述齒代苯基為鄰氟苯基、對氟苯基、鄰氯苯基、對氯苯基、2, 4-二氯苯基、鄰溴苯基、 間溴苯基或對溴苯基; 所述的甲基苯基為鄰甲基苯基、間甲基苯基或對甲基苯基; 所述的甲氧基苯基為間甲氧基苯基或對甲氧基苯基; 所述的硝基苯基為間硝基苯基、3, 5-二硝基苯基或對硝基苯基; 所述的羥基苯基為鄰羥基苯基或對羥基苯基; 所述的氨基苯基為鄰氨基苯基、間氨基苯基或對氨基苯基; 所述的五元雜環(huán)基為呋喃基或噻吩基。
      3. 權利要求1或2所述的一種1-二茂鐵基-3-芳基-3-硝基亞甲基-丙酮的制備方 法,其特征在于:包括以下步驟: 步驟1)將A mol 1-二茂鐵基-3-芳基-丙烯酮,B mol堿性催化劑,C mol硝基甲 烷加入干燥的反應容器中,研磨至原料完全反應,得到粗產物;其中A :B :C = 1 : (1-1. 2): (1-1.2); 步驟2)粗產物經水洗、抽濾得濾餅,將濾餅真空干燥,即得1-二茂鐵基-3-芳基-3-硝 基亞甲基-丙酮。
      4. 根據權利要求3所述的一種1-二茂鐵基-3-芳基-3-硝基亞甲基-丙酮的制備方 法,其特征在于: 所述的1-二茂鐵基-3-芳基-丙烯酮中的芳基為苯基、鹵代苯基、甲基苯基、硝基苯 基、輕基苯基、氣基苯基、苯乙稀基或五兀雜環(huán)基; 所述的鹵代苯基為鄰氟苯基、對氟苯基、鄰氯苯基、對氯苯基、2, 4-二氯苯基、鄰溴苯 基、間溴苯基或對溴苯基; 所述的甲基苯基為鄰甲基苯基、間甲基苯基或對甲基苯基; 所述的甲氧基苯基為間甲氧基苯基或對甲氧基苯基; 所述的硝基苯基為間硝基苯基、3, 5-二硝基苯基或對硝基苯基; 所述的羥基苯基為鄰羥基苯基或對羥基苯基; 所述的氨基苯基為鄰氨基苯基、間氨基苯基或對氨基苯基; 所述的五元雜環(huán)基為呋喃基或噻吩基。
      5. 根據權利要求3所述的一種1-二茂鐵基-3-芳基-3-硝基亞甲基-丙酮的制備方 法,其特征在于:步驟1)中在研磨過程中用TLC監(jiān)測,當1-二茂鐵基-3-芳基-丙烯酮的 原料點消失時表示原料完全反應;TLC檢測中采用的展開劑是體積比為I :3的乙酸乙酯與 石油醚的混合溶劑。
      6. 根據權利要求3所述的一種1-二茂鐵基-3-芳基-3-硝基亞甲基-丙酮的制備 方法,其特征在于:步驟1)中研磨是在研缽中進行的,研磨至原料完全反應時間為5? IOmin0
      7. 根據權利要求3所述的一種1-二茂鐵基-3-芳基-3-硝基亞甲基-丙酮的制備方 法,其特征在于:步驟1)中所述的堿性催化劑為無水K 2CO3或NaOH。
      8. 根據權利要求3所述的一種1-二茂鐵基-3-芳基-3-硝基亞甲基-丙酮的制備方 法,其特征在于:步驟2)中抽濾時水洗直到濾液pH值呈中性。
      9. 根據權利要求3所述的一種1-二茂鐵基-3-芳基-3-硝基亞甲基-丙酮的制備方 法,其特征在于:步驟1)中的反應是在室溫下進行的。
      10. 根據權利要求3所述的一種1-二茂鐵基-3-芳基-3-硝基亞甲基-丙酮的制備方 法,其特征在于:步驟2)中的真空干燥溫度為20-30°C,時間20-30h。
      【文檔編號】C07F17/02GK104262408SQ201410474899
      【公開日】2015年1月7日 申請日期:2014年9月17日 優(yōu)先權日:2014年9月17日
      【發(fā)明者】劉玉婷, 宋思夢, 尹大偉, 楊阿寧, 王金玉, 劉蓓蓓 申請人:陜西科技大學
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