3’,4’-二酯基兒茶素選擇性制備方法
【專利摘要】本發(fā)明公開了一種3’,4’-二酯基兒茶素選擇性制備方法，包括：將兒茶素溶解在乙腈中，加入酰氯與三級胺，攪拌進(jìn)行反應(yīng)，反應(yīng)結(jié)束進(jìn)行后處理得到所述的3’,4’-二酯基兒茶素。本發(fā)明具有如下優(yōu)點及效果：(1)本發(fā)明的制備方法有較好的選擇性，產(chǎn)品純度高，收率在70％以上。(2)本發(fā)明的制備方法操作簡單，反應(yīng)條件溫和，避免采用有毒和刺激性的試劑，適用于工業(yè)化生產(chǎn)應(yīng)用。
【專利說明】3'，4' -二酯基兒茶素選擇性制備方法

【技術(shù)領(lǐng)域】
[0001] 本發(fā)明屬于功能食品藥品領(lǐng)域，具體涉及一種3'，4' -二酯基兒茶素的制備方法。

【背景技術(shù)】
[0002] 多酚是一類廣泛存在于植物中的多羥基酚類物質(zhì)。它們在植物體的葉、木、皮、殼 和果肉中均有一定含量，水果、谷物表皮中均含有較高植物多酚。多酚具有優(yōu)良的抗氧化作 用，這是其所有生理活性的基礎(chǔ)。大量的體內(nèi)及體外實驗和流行病學(xué)資料表明，食用一定量 的植物多酚對疾病有預(yù)防及抑制作用。多酚具有抗動脈硬化、防治冠心病與中風(fēng)等心血管 疾病及消炎、抗過敏作用和抗病毒作用。隨著多酚化學(xué)和藥理學(xué)的發(fā)展，人們逐漸認(rèn)識到多 酚是一類具有獨特生理活性和藥理活性的天然產(chǎn)物。隨著當(dāng)前"追求自然"消費觀念的興 起，多酚在制藥、生化、日化、食品以及精細(xì)化工等高科技領(lǐng)域具有廣闊的應(yīng)用前景。兒茶素 為一種重要的天然植物多酚在茶葉等中有著豐富的分布，其活性作用顯著，近來引人矚目。 研究表明兒茶素具有顯著的抗氧化、抗突變、防輻射、抗菌消毒作用；能夠增強免疫系統(tǒng)功 能，抑制脂肪和膽固醇的增長。
[0003] 兒茶素在基礎(chǔ)和應(yīng)用研究方面已經(jīng)取得了較大的進(jìn)展，但是由于兒茶素多個羥基 的存在使得其水溶性較強脂溶性較低，因此限制了其在油脂體系中的應(yīng)用，難以達(dá)到有效 的抗氧化濃度閾值。另外較低的脂溶性還導(dǎo)致了兒茶素分子不易透過細(xì)胞膜脂雙層，使得 其生物利用度較低，難以到達(dá)靶點而大大降低其應(yīng)有的活性。由于這些問題，對兒茶素分子 結(jié)構(gòu)進(jìn)行修飾以優(yōu)化其理化性質(zhì)和生物活性已成為目前的研究熱點。一方面通過分子修飾 可以提高兒茶素的已有活性，另一方面還通過引入其他活性基團(tuán)而引入新的生理活性，實 現(xiàn)多種活性的集成。兒茶素結(jié)構(gòu)修飾方法主要有酯化、醚化等衍生化方法。酯化修飾就是 利用生物或化學(xué)合成的方法，將兒茶素分子結(jié)構(gòu)某些部位的羥基酯化的過程。目前雖然已 有混合酯基兒茶素的制備方法，但是還沒有專門針對特定位置進(jìn)行酯化的有效方法。為了 進(jìn)一步優(yōu)化兒茶素的性質(zhì)，開發(fā)其特異性的酯化方法必不可少。


【發(fā)明內(nèi)容】

[0004] 本發(fā)明提供了一種3'，4' -二酯基兒茶素選擇性制備方法，采用該方法，得到的目 標(biāo)產(chǎn)物的較好，產(chǎn)率較高，且適于工業(yè)化生產(chǎn)。
[0005] -種3'，4' -二酯基兒茶素選擇性制備方法，包括：
[0006] 將兒茶素溶解在乙腈中，加入酰氯與三級胺，攪拌進(jìn)行反應(yīng)，反應(yīng)結(jié)束進(jìn)行后處理 得到所述的3'，4' -二酯基兒茶素；所述3'，4' -二酯基兒茶素的結(jié)構(gòu)如下式（I)所示：
[0007]

【權(quán)利要求】
1. 一種3'，4' -二酯基兒茶素選擇性制備方法，包括： 將兒茶素溶解在乙腈中，加入酰氯與三級胺，攪拌進(jìn)行反應(yīng)，反應(yīng)結(jié)束進(jìn)行后處理得到 所述的3'，4' -二酯基兒茶素；所述3'，4' -二酯基兒茶素的結(jié)構(gòu)如下式（I)所示：
式⑴中，R為?；?。
2. 根據(jù)權(quán)利要求1所述的3'，4'-二酯基兒茶素選擇性制備方法，其特征在于，所述的 酰氯為氯甲酸酯、烷基酰氯中的一種。
3. 根據(jù)權(quán)利要求2所述的3'，4'-二酯基兒茶素選擇性制備方法，其特征在于，所述的 酰氯為氯甲酸芐酯、十二酰氯。
4. 根據(jù)權(quán)利要求1所述的3'，4'-二酯基兒茶素選擇性制備方法，其特征在于，所述的 三級胺為三乙胺、三丙胺、三丁胺、N，N-二異丙基乙胺中的至少一種。
5. 根據(jù)權(quán)利要求4所述的3'，4'-二酯基兒茶素選擇性制備方法，其特征在于，所述的 二級胺為二乙胺、二丙胺、N,N-二異丙基乙胺中的至少一種。
6. 根據(jù)權(quán)利要求1所述的3'，4'-二酯基兒茶素選擇性制備方法，其特征在于，所述的 兒茶素、酰氯和三級胺的摩爾比為1:0. 5-50:0. 5-50。
7. 根據(jù)權(quán)利要求1所述的3'，4'-二酯基兒茶素選擇性制備方法，其特征在于，所述的 兒茶素、酰氯和三級胺的摩爾比為1:2-3:2-4。
【文檔編號】C07D311/62GK104311523SQ201410521386
【公開日】2015年1月28日 申請日期:2014年9月30日 優(yōu)先權(quán)日:2014年9月30日
【發(fā)明者】劉松柏, 洪姍 申請人:浙江大學(xué)