光致變色雙(n-乙基-1,8-萘酰亞胺)胺-苯并噻吩混聯(lián)型全氟環(huán)戊烯化合物及合成方法和應(yīng)用的制作方法
【專利摘要】本發(fā)明公開了一種光致變色雙(N-乙基-1,8-萘酰亞胺)胺-苯并噻吩混聯(lián)型全氟環(huán)戊烯化合物的合成方法及應(yīng)用，該光致變色材料在在溶液中均可保持良好的光致變色性能，并且開環(huán)態(tài)（無色態(tài)）和閉環(huán)態(tài)（呈色態(tài)）均具很好的化學(xué)和熱穩(wěn)定性和很好的靈敏度等優(yōu)越性能，可用于熒光檢測及熒光光控開關(guān)、高密度全息光存儲，雙重控制熒光分子開關(guān)、pH化學(xué)傳感器、金屬離子化學(xué)傳感器等，應(yīng)用前景廣大。
【專利說明】光致變色雙（N-乙基-1,8-萘酰亞胺）胺-苯并噻吩混聯(lián) 型全氟環(huán)戊烯化合物及合成方法和應(yīng)用

【技術(shù)領(lǐng)域】
[0001]本發(fā)明涉及一種光致變色雙（N-乙基-1，8-萘酰亞胺）胺-苯并噻吩混聯(lián)型全氟 環(huán)戊烯化合物及合成方法和應(yīng)用。

【背景技術(shù)】
[0002] 在目前研究的各種有機(jī)光致變色化合物的體系中，二芳烯衍生物由于其具有突出 的熱不可逆性、良好的抗疲勞等特性，成為信息存儲領(lǐng)域中最具有應(yīng)用潛力的光存儲材料。 這些因素都使得人們傾注了更多的熱情和精力來設(shè)計(jì)合成新的、性質(zhì)優(yōu)良的二芳烯化合 物。另外，二芳烯衍生物因其具有良好的光物理及光化學(xué)特性，使得它們許多領(lǐng)域中(例如： 分子開關(guān))，都具有令人期待的應(yīng)用前景。熒光分子開關(guān)性和化學(xué)傳感性的二芳烯引來了世 人的關(guān)注，這種新的特性將進(jìn)一步帶動二芳烯的發(fā)展，對二芳烯未來的格局及應(yīng)用帶來全 新的革命。
[0003] 目前為止，將光致變色與超分子化學(xué)的客體識別概念相結(jié)合已成為新的研究熱 點(diǎn)。其中以二芳烯為配體來絡(luò)合離子為設(shè)計(jì)光分子開關(guān)展現(xiàn)了全新的視角。具有離子識別 功能以及離子調(diào)控光致變色性能的新型多功能二芳烯化合物被大量的報(bào)道出來。為了適應(yīng) 更高的要求來滿足多重輸入，需要將多重信號集中到一個(gè)分子，這也成為了當(dāng)今一個(gè)重要 的研究課題。并且各國的科學(xué)家為此做了不懈的努力，取得了顯著的成果，這些成果發(fā)表于 世界高水平的期刊。二芳烯作為光敏性有機(jī)物質(zhì)，對光有著極其的敏感性，將二芳烯作為母 體并將其他功能性集團(tuán)鏈接構(gòu)成多重響應(yīng)的熒光分子開關(guān)，這類化合物正在被越來越多的 報(bào)道。特別是雙重控制二芳烯分子，已經(jīng)取得了可觀的成果。近年來，許多科研工作者在全 氟二芳基乙烯側(cè)鏈修飾方面做了大量的研究工作。先后報(bào)道了雙噻吩型、噻吩-苯并噻吩 型、噻吩-苯型、噻吩-噻唑型、噻唑-苯型以及噻吩-吡咯型等結(jié)構(gòu)多樣，性質(zhì)新穎的光致 變色體系。與此同時(shí)，宋延林和田禾等利用酯鍵將二芳烯和萘酰亞胺連接起來，化合物最初 由于萘酰亞胺顯示強(qiáng)的熒光，關(guān)環(huán)之后，熒光幾乎完全的淬滅；并且，田禾等還合成了具有 強(qiáng)熒光團(tuán)萘酰亞胺和膽留醇的對稱二芳烯這種良好的分子開關(guān)，這些都能夠潛在的應(yīng)用于 可擦除型光信息存儲。然而，迄今為止，以雙（N-乙基-1，8-萘酰亞胺）胺-苯并噻吩混聯(lián) 型全氟環(huán)戊烯化合物尚未見任何文獻(xiàn)和專利報(bào)道。


【發(fā)明內(nèi)容】

[0004] 本發(fā)明的目的就是提供一種光致變色雙（N-乙基-1，8-萘酰亞胺）胺-苯并噻吩 混聯(lián)型全氟環(huán)戊烯化合物及合成方法和應(yīng)用。
[0005] 本發(fā)明的光致變色雙（N-乙基-1，8-萘酰亞胺）胺-苯并噻吩混聯(lián)型全氟環(huán)戊烯 化合物的分子結(jié)構(gòu)式如下：

【權(quán)利要求】
1. 一種光致變色雙（N-乙基-1，8-萘酰亞胺）胺-苯并噻吩混聯(lián)型全氟環(huán)戊烯化合 物，其特征在于：其分子結(jié)構(gòu)式如下：
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2. 如權(quán)利要求1所述的光致變色雙（N-乙基-1，8-萘酰亞胺）胺-苯并噻吩混聯(lián)型全 氟環(huán)戊烯化合物，其合成方法是：（1 )、以2-甲基噻吩為原料，在冰浴條件下溴化，然后通過 與正丁基鋰（n-BuLi)和硼酸三丁酯反應(yīng)，生成2-甲基-3-溴-5-硼酸基噻吩；再以四三苯 磷鈀作催化劑，通過偶聯(lián)反應(yīng)將鹵代4-溴苯甲醛與噻吩環(huán)連接起來得到取代的噻吩類中 間體；（2)、在正丁基鋰作用下，將1-溴-2-甲基苯并噻吩與全氟環(huán)戊烯反應(yīng)生成單取代的 全氟環(huán)戊烯；（3)、將偶聯(lián)產(chǎn)物噻吩聯(lián)苯醛基與乙二醇，對苯甲磺酸在甲苯中回流反應(yīng)，進(jìn) 行醛基保護(hù)；（4)、在低溫氮?dú)獗Ｗo(hù)條件下，使用正丁基鋰，將步驟（2)中制備的單取代全氟 環(huán)戊烯中間體與步驟（3)中得到的中間體反應(yīng)；（5)、將步驟（4)中得到的物質(zhì)脫保護(hù)，接著 將醛基變羥基，再將羥基變成溴；（6)、將1. 8-萘二甲酸酐和雙-(2-胺基乙烷基胺）胺在 乙醇中加熱回流，的中間產(chǎn)物雙（N-乙基-1，8-萘酰亞胺）胺；（7)、將雙（N-乙基-1，8-萘 酰亞胺）胺和步驟（5)中最終得到的產(chǎn)物溶解于無水乙腈，加入碳酸鉀，KI，在氬氣保護(hù)下， 混合溶液加熱回流，即得到最終產(chǎn)物。
3. 如權(quán)利要求1所述的光致變色雙（N-乙基-1，8-萘酰亞胺）胺-苯并噻吩混聯(lián)型全 氟環(huán)戊烯化合物在制備超高密度、可擦寫有機(jī)光子型信息存儲材料的應(yīng)用。
4. 如權(quán)利要求1所述的光致變色雙（N-乙基-1，8-萘酰亞胺）胺-苯并噻吩混聯(lián)型全 氟環(huán)戊烯化合物在制備雙重控制熒光分子開關(guān)的應(yīng)用。
5. 如權(quán)利要求1所述的光致變色雙（N-乙基-1，8-萘酰亞胺）胺-苯并噻吩混聯(lián)型全 氟環(huán)戊烯化合物在制備PH化學(xué)傳感器及金屬離子化學(xué)傳感器的應(yīng)用。
【文檔編號】C07D409/14GK104327060SQ201410536796
【公開日】2015年2月4日 申請日期:2014年10月13日 優(yōu)先權(quán)日:2014年10月13日
【發(fā)明者】蒲守智, 劉剛, 魏沙沙, 崔士強(qiáng) 申請人:江西科技師范大學(xué)