一種2-羥基-4-氯苯胺的合成方法
【專利摘要】本發(fā)明公開了一種2-羥基-4-氯苯胺的合成方法：本發(fā)明以2-羥基-4-氯苯甲酸為原料，與SOCl2和四氯化碳催化劑的作用下生成2-羥基-4-氯苯甲酰胺，使其和濃氨水與氯化氨的作用下合成2-羥基-4-氯苯甲酰胺的有機(jī)載體，再與氫氧化鈉、液溴、硫酸的作用下，經(jīng)甲苯重結(jié)晶合成出2-羥基-4-氯苯胺，產(chǎn)率為87％。
【專利說明】一種2-羥基-4-氯苯胺的合成方法

【技術(shù)領(lǐng)域】
[0001] 本發(fā)明涉及一種化合物的合成方法，一種2-羥基-4-氯苯胺的合成方法。

【背景技術(shù)】
[0002] 苯胺類有機(jī)化工中間體廣泛地應(yīng)用于醫(yī)藥、農(nóng)藥、香料、抗氧劑等方面，苯胺類物 質(zhì)作為一種新型的植物生長調(diào)節(jié)劑，在促進(jìn)植物分支，增加開花中應(yīng)用很廣泛。制備苯胺類 有機(jī)中間體的方法有很多，其中通過羧酸衍生物酸性水解的方法工藝條件溫和、產(chǎn)品結(jié)構(gòu) 單一、無同分異構(gòu)體且操作簡捷，2-羥基-4-氯苯胺因具有較高的反應(yīng)活性，能通過與許多 集團(tuán)反應(yīng)制備多種功能的有機(jī)化合物，是農(nóng)藥、醫(yī)藥、染料及有機(jī)合成的重要中間體，在化 工生產(chǎn)中應(yīng)用十分廣泛。


【發(fā)明內(nèi)容】

[0003] 本發(fā)明提供一種反應(yīng)條件溫和、收率高的2-羥基-4-氯苯胺的合成方法。
[0004] 為達(dá)到上述目的，本發(fā)明2-羥基-4-氯苯胺的合成路線為：
[0005]

【權(quán)利要求】
1. 一種2-羥基-4-氯苯胺的合成方法，其特征在于2-羥基-4-氯苯甲酰氯的合成： (1) 在250mL的三口瓶中加入18. 6g的2-羥基-4-氯苯甲酸，16. 7gS0Cl2和0? 3gg的 四氯化鈦，沸水浴加熱回流l_2h至澄清； (2) 減壓蒸去未反應(yīng)的S0C12，殘余物用氧化鋁柱層析分離，然后用20mL80%的乙醇重 結(jié)晶后得粗品20. 8g。
2. 根據(jù)權(quán)利要求1所述一種2-羥基-4-氯苯胺的合成方法，其特征在于2-羥基-4-氯 苯甲酰胺的合成： (1)在250mL的三口瓶中加入20g30%的濃氨水和2. 6g氯化銨于室溫下滴加2-羥 基-4-氯苯甲酰氯溶液30mL，滴加完后繼續(xù)反應(yīng)2-3h ; ⑵減壓蒸去溶劑，用乙酸乙酯過濾，濾餅用50mL水洗滌3次，得純品16. 7g。
3. 根據(jù)權(quán)利要求1所述一種2-羥基-4-氯苯胺的合成方法，其特征在于： (1) 向250mL的三口瓶中加入3. 6g氫氧化鈉水溶液，冷卻至-6°C后滴加3. 2g的葉修， 加完后分三批加入4. 8g的2-羥基-4-氯苯甲酰胺，經(jīng)反應(yīng)l-2h，待溶液澄清后滴加0. 8g 的氫氧化鈉，升溫至70°C反應(yīng)20min ; (2) 反應(yīng)完全后加入2. Iml40 %的硫酸溶液，冷卻，過濾，用甲苯重結(jié)晶，得淺黃色結(jié) 晶。
【文檔編號】C07C213/02GK104402741SQ201410632368
【公開日】2015年3月11日 申請日期:2014年11月11日 優(yōu)先權(quán)日:2014年11月11日
【發(fā)明者】董燕敏 申請人:常州大學(xué)