一種3-環(huán)己烯-1-甲酸的手性拆分方法
【專利摘要】本發(fā)明提供一種3-環(huán)己烯-1-甲酸的手性拆分方法，拆分路線為：包括以下步驟：(1)原料1與1-萘乙胺成鹽生成化合物2；(2)分離化合物2得到化合物3和4；(3)化合物3和4分別酸化得到化合物5和6。發(fā)明的拆分方法至少具有以下有益效果：拆分劑價(jià)廉易得，操作工藝簡單，得到的手性化合物光學(xué)純度高。
【專利說明】一種3-環(huán)己烯-1-甲酸的手性拆分方法

【技術(shù)領(lǐng)域】
[0001] 本發(fā)明涉及手性化合物的拆分方法，具體地說涉及3-環(huán)己烯-1-甲酸的手性拆分 方法。

【背景技術(shù)】
[0002] 目前所應(yīng)用的藥物中存在很多手性藥物，它們是一對對映異構(gòu)體，如同實(shí)物和鏡 像的關(guān)系，因其構(gòu)型不同它們的生理活性和毒性也不同。因此，找到合適構(gòu)型的手性藥物對 于科學(xué)研宄和人類健康有著重要意義。同樣手性物質(zhì)的拆分也成為熱門的研宄課題。在眾 多的拆分方法中，化學(xué)拆分法中的生成非對映異構(gòu)體的拆分方法是一種經(jīng)典的獲得單一構(gòu) 型手性物質(zhì)的有效方法之一。本實(shí)驗(yàn)利用生成非對映異構(gòu)體的拆分方法，即化合物與手性 試劑作用，轉(zhuǎn)變成非對映異構(gòu)體，再利用其在拆分溶劑中溶解度不同將其分離。
[0003] 3-環(huán)己烯-1-甲酸是一種重要的化學(xué)試劑和有機(jī)中間體，廣泛應(yīng)用于醫(yī)藥、化工 等多個(gè)領(lǐng)域，如在凝血因子Xa的抑制劑中，它是3, 4-二氨基環(huán)己烷羧酸衍生物的重要起始 原料。對3-環(huán)己烯-1-甲酸的拆分常用拆分劑是手性苯乙胺，手性苯乙胺價(jià)格低廉，是很 多有機(jī)酸的拆分試劑，且兩種構(gòu)型都能較為簡便地獲得和應(yīng)用。該工藝操作簡單、拆分劑廉 價(jià)易得、易于實(shí)現(xiàn)大規(guī)模的工業(yè)化生產(chǎn)。


【發(fā)明內(nèi)容】

[0004] 本發(fā)明提供一種3-環(huán)己烯-1-甲酸的手性拆分方法，拆分路線為：

【權(quán)利要求】
1. 一種3-環(huán)己烯-1-甲酸的手性拆分方法，其特征在于，拆分路線為：
包括以下步驟： (1) 原料1與1-萘乙胺成鹽生成化合物2 ; (2) 分離化合物2得到化合物3和4 ; (3) 化合物3和4分別酸化得到化合物5和6。
2. 根據(jù)權(quán)利要求1所述3-環(huán)己烯-1-甲酸的手性拆分方法，其特征在于，所述步驟（1) 中的1-萘乙胺為（R)-I-萘乙胺或（S)-I-萘乙胺。
3. -種權(quán)利要求1所述3-環(huán)己烯-1-甲酸的手性拆分方法，其特征在于，所述步驟（2) 中分離方法為重結(jié)晶。
4. 根據(jù)權(quán)利要求3所述3-環(huán)己烯-1-甲酸的手性拆分方法，其特征在于，所述重結(jié)晶 的溶劑為異丙醇和丙酮。
5. 根據(jù)權(quán)利要求4所述3-環(huán)己烯-1-甲酸的手性拆分方法，其特征在于，所述異丙醇 和丙酮的體積比為1 : (5?8)。
【文檔編號(hào)】C07C51/487GK104447294SQ201410682356
【公開日】2015年3月25日 申請日期:2014年11月24日 優(yōu)先權(quán)日:2014年11月24日
【發(fā)明者】李卓才, 李蘇楊 申請人:蘇州喬納森新材料科技有限公司