專利名稱：2-芳基氨基嘧啶酮衍生物，及使用該組分的除莠劑和植物生長(zhǎng)調(diào)節(jié)劑的制作方法
技術(shù)領(lǐng)域：
本發(fā)明涉及新穎的2-芳基氨基嘧啶酮衍生物，及包含作為活性組分的該衍生物的選擇性除莠劑和植物生長(zhǎng)調(diào)節(jié)劑(或控制劑)。
很清楚，伴隨著近代世界范圍的人口增長(zhǎng)，在許多國(guó)家內(nèi)，重要的谷物類的生產(chǎn)將影響著食品經(jīng)濟(jì)。伴隨這種變化，在走向21世紀(jì)的時(shí)間內(nèi)，通常的農(nóng)業(yè)體系將不可避免的發(fā)生變化，近期，農(nóng)業(yè)經(jīng)營(yíng)者們強(qiáng)烈地要求開發(fā)一種能夠經(jīng)濟(jì)的和有效地殺滅或控制形響谷物生長(zhǎng)的雜草的除莠劑。
作為這種除莠劑的能滿足下列要求的化學(xué)制品已經(jīng)按照所希望的進(jìn)行開發(fā)了。
需要具有高除莠效果與少劑量(從環(huán)境保護(hù)的觀點(diǎn)來(lái)看，必須以盡可能少的噴灑劑量來(lái)殺滅雜草)的化學(xué)制品;具有適度殘留物作用的化學(xué)制品(在近幾年來(lái)，由于化學(xué)制品長(zhǎng)期存在于土壤中，造成損害了其后的谷物而成為問(wèn)題，因此，重要的是在噴灑之后其殘留物的作用應(yīng)適當(dāng));在噴灑之后(用化學(xué)制品處理之后，接著種植谷物或在短時(shí)期內(nèi)移植谷物)化學(xué)制品應(yīng)快速地殺滅雜草;化學(xué)制品不需要進(jìn)行多次處理(對(duì)于農(nóng)場(chǎng)工人來(lái)說(shuō)，重要的是盡可能多地減少麻煩的控制雜草的操作次數(shù));化學(xué)制品在各種各樣的雜草中應(yīng)具有控制雜草的作用(需要化學(xué)制品能控制具有不同性質(zhì)的雜草，例如，闊葉雜草、禾本科雜草、多年生雜草);化學(xué)制品應(yīng)具有多種使用方法(如果同時(shí)具有處理土壤作用和對(duì)莖、葉有處理作用，則可以得到較強(qiáng)的除莠效果);化學(xué)制品應(yīng)該是不因?yàn)閾p傷谷物而帶來(lái)問(wèn)題的化學(xué)制品(優(yōu)選的是在谷物和雜草一起生長(zhǎng)的中耕區(qū)域僅僅選擇性的殺滅雜草。不過(guò)，目前存在的除莠劑則不能滿足上述所有的要求。
另外，為了使用化學(xué)物質(zhì)調(diào)節(jié)植物生長(zhǎng)，已經(jīng)使用了通常商業(yè)上出售的化學(xué)制品，例如，丁酰肼(一般名稱)，馬來(lái)酰肼(一般名稱)及N-[2，4-二甲基-5[[(三氟甲基)-磺酰基]-氨基]-苯基]乙酰胺(mefluizide)(一般名稱)，以用于控制植物生長(zhǎng)，控制側(cè)面的葉芽或控制草地的生成等目的。不過(guò)，這些化合物存在的問(wèn)題在于，它們以高濃度來(lái)使用，其使用場(chǎng)地和時(shí)間均受到限制，并且它們的效果不穩(wěn)定，以至于可能引起該化學(xué)制品所造成的危害。
考慮到這些情況，為了開發(fā)對(duì)重要的谷物顯示出選擇性、使用小劑量而能對(duì)大多數(shù)雜草有優(yōu)異除莠效果、并同時(shí)具有處理上壤效果和處理莖、葉效果的除莠劑，并且也為了開發(fā)對(duì)于谷物具有高度安全性并且用小劑量而顯示出穩(wěn)定性的植物生長(zhǎng)調(diào)節(jié)劑，本發(fā)明者們已經(jīng)研究出并且最終已發(fā)現(xiàn)一種用下列分子式所表示的2-芳基氨基嘧啶酮衍生物(以下簡(jiǎn)稱之為“該化合物”)
式中，R1表示C1至C4的鹵代烷基，C2至C6的烷基，C3至C7的環(huán)烷基，C2至C6的鏈烯基，C1至C6的鹵代烷氧基，C1至C6的烷氧基，C3至C7的環(huán)烷氧基，C3至C6的鏈烯基氧基，C1至C6的鹵代烷基硫代基，C1至C6的烷基硫代基，C3至C7的環(huán)烷基硫代基，C3至C6的鏈烯基硫代基，C1至C6的鹵代烷基亞硫?；珻1至C6的烷基亞硫?；?，C3至C7的環(huán)烷基亞硫代酰基，C3至C6的鏈烯基亞硫?；?，C1至C6的鹵代烷基磺?；珻1至C6的烷基磺?；?，C3至C7的環(huán)烷基磺?；珻3至C6的鏈烯基磺?；珻1至C4的烷氧基(C1至C4)烷基，C1至C4的烷基硫代(C1至C4)的烷基，C1至C4的烷氧基(C1至C4)烷氧基，C1至C4的烷基亞硫?；?C1至C4)烷基，C1至C4的烷基磺?；?C1至C4)烷基，C1至C4的烷基氨基(C1至C4)烷基，C3至C7的環(huán)烷基(C1至C4)烷基，二甲基氨基(C1至C4)烷基，二乙基氨基(C1至C4)烷基或鹵素原子;R2表示氫原子，鹵素原子，C1至C4的烷基，C1至C4的鹵代烷基或硝基;R3表示C1至C6的烷基，C3至C6的鏈烯基，C3至C6的鏈炔基，C3至C7的環(huán)烷基或氨基;R4表示氫原子，C1至C6的烷基，C2至C8鏈烯基，C3至C6鏈炔基，C1至C8的鹵代烷基，C1至C4烷氧基(C1至C4)烷基，羥基羰基(C1至C4)烷基，C1至C4烷氧基羰基(C1至C4)烷基，甲?；珻1至C4烷基羰基，C1至C4烷氧基羰基，氨基羰基，C1至C6烷基氨基羰基，C1至C6的烷基磺?；?，二甲基氨基羰基，二乙基氨基羰基，或可以取代的芐基;X表示氧原子或硫原子;及Q表示取代的苯環(huán)，可以取代的萘環(huán)，可以取代的四氫萘環(huán)，可以取代的苯并呋喃環(huán)，可以取代的1，2-二氫化茚，可取代的2，3-二氫苯并呋喃環(huán)，可取代的亞甲基二氧代苯環(huán)，可取代的1，4-苯并二噁烷環(huán)，可取代的1，3-苯并二噁烷環(huán)，可取代的鄰苯二酰苯胺環(huán)，可取代的2-苯并[c]呋喃酮環(huán)，可取代的α-香豆冉酮環(huán)，可取代的β-香豆冉酮環(huán)，可取代的1，2-苯并吡喃環(huán)，可取代的1，4-苯并吡喃環(huán)，可取代的苯并二氫吡喃環(huán)，可取代的2-苯并二氫吡喃-4-酮環(huán)，可取代的3-苯并二氫吡喃-4-酮環(huán)，可取代的4-苯并二氫吡喃-4-酮環(huán)，可取代的香豆素環(huán)，可取代的色酮環(huán)，可取代的茚環(huán)，可取代的二氫茚酮環(huán)，可取代的α-四氫萘酮環(huán)，可取代的2，3-二氫-1-茚酮環(huán)，可取代1，3二氫異硫茚環(huán)，或可取代的吡啶環(huán)。
下文詳細(xì)的說(shuō)明本發(fā)明。
優(yōu)選的Q，可以列舉下列組分
其中，y表示鹵素原子，C1至C4的烷基，C1至C4烷氧基，C1至C4烷氧基(C1至C4)烷基，C1至C4鹵代烷基，C1至C4的鹵代烷氧基，C1至C4的烷基硫基，C1至C4的烷基亞硫酰基，C1至C4的烷基磺酰基，C1至C4的烷基羰基，C1至C4的烷氧基羰基，C3至C6的鏈烯基，C3至C6的鏈烯基氧基，C3至C6的炔氧基，C1至C4的烷基羰基氧基，C1至C4的烷氧基(C1至C4)烷氧基，羥基羰基(C1至C4)烷基，C1至C4的烷氧基羰基(C1至C4)烷基，羥基羰基(C1至C4)烷氧基，C1至C4的烷氧基羰基(C1至C4)烷氧基，C1至C4的烷基氨基，二甲基氨基，二乙基氨基，C1至C4的烷基羰基氨基，C1至C4的烷基磺?；被?，硫醇基，氰基，羧基，氨基或羥基;m表示1至5的整數(shù)，n表示0至3的整數(shù);其條件是，當(dāng)m是2到5的整數(shù)或當(dāng)n是2或3時(shí)，Ys可以相同或不同。
下面，說(shuō)明特別優(yōu)選的取代基。
作為R1，可以列舉三氟代甲基，氯代二氟甲基，二氟代甲基，五氟代乙基，七氟代正-丙基，九氟代正-丁基，乙基，正丙基，異丙基，正-丁基，異-丁基，仲-丁基，叔-丁基，正-戊基，1-乙基丙基，1-甲基丁基，3-甲基丁基，2，2-二甲基丙基，1，1-二甲基丙基，正-己基，1-甲基戊基，4-甲基戊基，環(huán)丙基，1-甲基環(huán)丙基，環(huán)丁基，環(huán)戊基，環(huán)己基，1-甲基環(huán)己基，環(huán)庚基，乙烯基，1-丙烯基，2-丙烯基，異-丙烯基，1-丁烯基，2-丁烯基，3-丁烯基，1-戊烯基，2-戊烯基，3-戊烯基，4-戊烯基，1-甲基-1-丁烯基，3-甲基-1-丁烯基，1-己烯基，2-己烯基，二氟代甲氧基，三氟代甲氧基，2，2，2-三氟代乙氧基，2-氯代乙氧基，3-氯代丙氧基，4-氯代丁氧基，甲氧基，乙氧基，正-丙氧基，異-丙氧基，正-丁氧基，異-丁氧基，仲-丁氧基，叔-丁氧基，正-戊氧基，2，2-二甲基丙氧基，正-己氧基，環(huán)丙氧基，環(huán)丁氧基，環(huán)戊氧基，環(huán)-己氧基，2-丙烯基氧基，2-甲基-2-丙烯基氧基，2-丁烯基氧基，2-甲基-2-丁烯基氧基，3-甲基-2-丁烯基氧基，2-戊烯基氧基，4-甲基-2-戊烯基氧基，2-己烯基氧基，二氟代甲基硫代基，三氟代甲基硫代基，甲基硫代基，乙基硫代基，正-丙基硫代基，異-丙基硫代基，正-丁基硫代基，異-丁基硫代基，仲-丁基硫代基，叔-丁基硫代基，正-戊基硫代基，2，2-二甲基丙基硫代基，正-己基硫代基，環(huán)丙基硫代基，環(huán)丁基硫代基，環(huán)戊基硫代基，環(huán)己基硫代基，環(huán)庚基硫代基，2-丙烯基硫代基，2-甲基-2-丙烯基硫代基，2-丁烯基硫代基，2-甲基-2-丁烯基硫代基，3-甲基-2-丁烯基硫代基，2-戊烯基硫代基，4-甲基-2-戊烯基硫代基，2-己烯基硫代基，二氟代甲基亞硫?；谆鶃喠蝓；?，甲基亞硫酰基，乙基亞硫?；?，正-丙基亞硫酰基，異-丙基亞硫?；?，正-丁基亞硫?；?丁基亞硫?；?，仲-丁基亞硫酰基，叔-丁基亞硫?；?，正-戊基亞硫?；?，2，2-二甲基丙基亞硫?；?，正-己基-亞硫酰基，環(huán)丙基亞硫酰基，環(huán)丁基亞硫?；?，環(huán)戊基亞硫?；?，環(huán)己基亞硫?；?，環(huán)庚基亞硫?；?，2-丙烯基亞硫?；?，2-甲基-2-丙烯基亞硫?；?，2-丁烯基亞硫?；?，2-甲基-2-丁烯基亞硫?；?-甲基-2-丁烯基亞硫?；?，2-戊烯基亞硫?；?，4-甲基-2-戊烯基亞硫酰基，2-己烯基亞硫?；?，二氟代甲基磺?；?，三氟代甲基磺?；?，甲基磺酰基，乙基磺?；?，己-丙基磺?；?，異-丙基磺?；?丁基磺?；?，異-丁基磺?；?，仲-丁基磺?；?丁基磺?；?戊基磺?；?，2，2-二甲基丙基磺?；?，正-己基磺酰基，環(huán)丙基磺酰基，環(huán)丁基磺酰基，環(huán)戊基磺?；?，環(huán)己基磺?；?，環(huán)庚基磺酰基，2-丙烯基磺酰基，2-甲基-2-丙烯基磺酰基，2-丁烯基磺?；?，2-甲基-2-丁烯基磺?；?-甲基-2-丁烯基磺?；?，2-戊烯基磺?；?，4-甲基-2-戊烯基磺?；?-己烯基磺?；籽趸谆?，乙氧基甲基，正-丙氧基甲基，異-丙氧基甲基，正-丁氧基甲基，異-丁氧基甲基，仲-丁氧基甲基，叔-丁氧基甲基，2-甲氧基乙基，2-乙氧基乙基，2-正-丙氧基乙基，2-異-丙氧基乙基，2-正-丁氧基乙基，2-叔-丁氧基乙基，3-甲氧基丙基，4-甲氧基丁基，甲基硫代甲基，乙基硫代甲基，正-丙基-硫代甲基，異-丙基硫代甲基，正-丁基-硫代甲基，異-丁基硫代甲基，仲-丁基-硫代甲基，叔-丁基硫代甲基，2-甲基硫代乙基，2-乙基硫代乙基，2-正-丙基-硫代乙基，2-異-丙基硫代乙基，2-正-丁基硫代乙基，2-叔-丁基硫代乙基，3-甲基硫代丙基，4-甲基硫代丁基，甲基亞硫?；谆?，乙基亞硫?；谆?，正-丙基亞硫酰基甲基，異-丙基亞硫?；谆?丁基亞硫?；谆?丁基亞硫?；谆?，仲-丁基亞硫?；谆?，叔-丁基亞硫?；谆?，2-甲基亞硫?；一?，2-乙基亞硫酰基乙基，2-正-丙基亞硫?；一?，2-異丙基亞硫?；一?-正-丁基亞硫?；一?-叔-丁基亞硫?；一?-甲基-亞硫?；?，4-甲基亞硫酰基丁基，甲基磺?；谆?，乙基磺?；谆?丙基磺?；谆?丙基-磺?；谆?，正-丁基磺酰基甲基，異-丁基-磺酰基甲基，仲-丁基磺?；谆?，叔-丁基-磺?；谆?，2-甲基磺酰基乙基，2-乙基磺?；一?，2-正-丙基磺酰基乙基，2-異-丙基磺?；一?，2-正-丁基磺?；一?，2-叔-丁基磺酰基乙基，3-甲基磺酰基丙基，4-甲基磺酰丁基，甲基氨基甲基，乙基氨基甲基，正-丙基氨基甲基，異-丙基氨基甲基，正-丁基-氨基甲基，叔-丁基氨基甲基，2-甲基-氨基乙基，2-乙基氨基乙基，2-正-丙基氨基乙基，2-異-丙基氨基乙基，3-甲基氨基丙基，4-甲基氨基丁基，環(huán)丙基甲基，環(huán)戊基甲基，環(huán)己基甲基，環(huán)庚基甲基，2-環(huán)丙基乙基，2-環(huán)己基乙基，二甲基氨基甲基，2-二甲基氨基乙基，3-二甲基氨基丙基，4-二甲基氨基丁基，二乙基氨基甲基，2-二乙基氨基乙基，3-二乙基氨基丙基，4-二乙基氨基丁基，甲氧基甲氧基，2-甲氧基乙氧基，乙氧基甲氧基，2-乙氧基乙氧基，氟原子，氯原子，溴原子及碘原子，優(yōu)選的是三氟代甲基，五氟代乙基，乙基，正-丙基，異-丙基，正-丁基，異-丁基，仲-丁基，叔-丁基，2，2-二甲基丙基，1，1-二甲基丙基，環(huán)丙基，異-丙烯基，2-丙烯基，甲氧基甲基，乙氧基甲基，異-丙氧基甲基，2-甲氧基乙基，2-乙氧基乙基，二氟代甲基，氯代二氟代甲基，氟原子，氯原子，溴原子及碘原子。
作為R2，可以列舉氫原子，甲基，乙基，正-丙基，異-丙基，正-丁基，異-丁基，仲-丁基，氟原子，氯原子，溴原子，碘原子，三氟代甲基，二氟代甲基，氯氟代甲基，五氟代乙基，硝基，優(yōu)選的是氫原子和甲基。
作為R3，可以提到的是甲基，乙基，正-丙基，異-丙基，正-丁基，異-丁基，仲-丁基，叔-丁基，正-戊基，新戊基，正-己基，烯丙基，3-甲基-2-丙烯基，2-甲基-2-丙烯基，炔丙基，3-甲基-2-丙烯基，環(huán)丙基，環(huán)丁基，環(huán)戊基，環(huán)己基，環(huán)庚基，及氨基，優(yōu)選的是甲基，乙基和氨基。
作為R4，可以舉出氫原子，甲基，乙基，正-丙基，異-丙基，正-丁基，異-丁基，仲-丁基，正-戊基，正-己基，乙烯基，2-丙烯基，2-甲基-2-丙烯基，2-丁烯基，2-丙炔基，2-丁炔基，二氟代甲基，氯代甲基，2-氯代乙基，甲氧基甲基，乙氧基甲基，2-甲氧基乙基，2-乙氧基乙基，羥基羰基甲基，1-羥基羰基乙基，甲氧基羰基甲基，乙氧基羰基甲基，1-甲氧基羰基乙基，1-乙氧基羰基乙基，甲?；阴；?，乙基羰基，正-丙基羰基，異-丙基羰基，叔-丁基羰基，甲氧基羰基，乙氧基羰基，正-丙基羰基，異丙基羰基，氨基羰基，甲基氨基羰基，乙基氨基羰基，甲基磺?；?，二甲基氨基羰基，二乙基氨基羰基，芐基，鄰-氯代芐基，間-氯代芐基，對(duì)-氯代芐基，鄰-甲基芐基，間-甲基芐基，對(duì)-甲基芐基和間-三氟代甲基芐基，優(yōu)選的是氫原子，甲基，乙基。
X是氧原子或硫原子。
作為Q，可以列舉
作為可取代的Y，可以列舉的是氟原子，氯原子，溴原子，碘原子，甲基，乙基，正-丙基，異-丙基，正-丁基，異-丁基，仲-丁基，叔-丁基，甲氧基，乙氧基，正-丙氧基，異-丙氧基，正-丁氧基，異-丁氧基，仲-丁氧基，叔-丁氧基，甲氧基甲基，2-甲氧基乙基，乙氧基甲基，2-乙氧基乙基，氟代甲基，氯代甲基，溴代甲基，三氯代基甲基，三氟代甲基，1-氯代乙基，2-氯代乙基，3-氯代丙基，三-氟代甲氧基，二氟代甲氧基，2-氯代乙氧基，3-氯代丙氧基，2-氯-1-甲基乙氧基，2，2，2-三氟代乙氧基，甲基硫代基，乙基硫代基，正-丙基硫代基，異-丙基硫代基，正-丁基硫代基，異-丁基硫代基，仲-丁基硫代基，叔-丁基硫代基，甲基亞硫酰基，乙基亞硫?；?，正-丙基亞硫?；?丙基亞硫?；?丁基亞硫?；?，異-丁基亞硫?；?，仲-丁基亞硫酰基，叔-丁基亞硫?；?，甲基磺?；一酋；?，正-丙基磺酰基，異-丙基磺酰基，正-丁基磺?；?丁基磺?；?，仲-丁基磺?；阴；?，乙基羰基，正-丙基羰基，甲氧基羰基，乙氧基羰基，正-丙氧基羰基，異-丙氧基羰基，正-丁氧基羰基，異-丁氧基羰基，仲-丁氧基羰基，叔-丁氧基羰基，2-丙烯基，2-丙烯基氧基，2-甲基-2-丙烯基氧基，2-丁烯基氧基，2-丙炔基氧基，1-甲基-2-丙炔基氧基，乙酰氧基，乙基羰基氧基，甲氧基甲氧基，乙氧基甲氧基，異-丙氧基甲氧基，2-甲氧基乙氧基，羥基羰基甲基，1-(羥基羰基)乙基，甲氧基羰基甲基，乙氧基羰基甲基，1-(甲氧基羰基)乙基，羥基羰基甲氧基，1-(羥基羰基)乙氧基，甲氧基羰基甲氧基，乙氧基羰基甲氧基，1-(甲氧基羰基)乙氧基，甲基氨基，乙基氨基，正-丙基氨基，異-丙基氨基，正-丁基氨基，二甲基氨基，二乙基氨基，乙?；被?，甲基磺?；被?，乙基磺酰基氨基，硫醇基，氰基，羧基，氨基，羥基。
該化合物可以在土壤處理和莖葉處理中的對(duì)于山地地區(qū)，稻谷區(qū)域及非中耕區(qū)域用來(lái)作為除莠劑。
包含該化合物的除莠劑的所處理的雜草對(duì)象可以列舉的是禾本科雜草，例如，野生高粱，秋黍?qū)?，石茅高粱，青黑莧屬，馬唐，燕麥，篇蓄，看麥娘，水生狗尾巴草，莎草目類的雜草，例如，香附子，窄葉慈菇屬，慈菇屬植物(慈菇屬，三葉草屬(sagittaria trifolioL.))，慈菇屬植物(慈菇屬短葉草屬(sagittaria pygmaea Mig.))，小花傘狀植物，倒伏狀草類(flatstage)，燈心草，荸薺，假玻璃繁縷屬，雨久花屬，沼澤地的幾種眼子菜屬及其鄰近屬的水生植物的任何一種，穗狀花水松草屬，及稗子(稗屬落芒草屬)。
該化合物的特征在于，它作為植物生長(zhǎng)調(diào)節(jié)劑顯示出對(duì)于植物生長(zhǎng)的控制，不含由于化學(xué)制品而損害有用的谷物，不降低有用的谷物的質(zhì)量，并具有長(zhǎng)期的殘留物效果。
該化合物包括可以安全用于小麥、玉米、大麥、大豆、稻子、棉花、亞麻及高粱的組份。
該化合物也可以用作脫葉劑。
用分子式(1)表示的該化合物，當(dāng)R4是氫原子時(shí)，可以是如下所示的互變異構(gòu)體。當(dāng)R4是氫原子時(shí)，該化合物包括了如下面所示的所有的互變異構(gòu)體。
該化合物可以利用，例如表示于流程1至5中的下列方法來(lái)合成(其中，R1，R2，R3，R4，X，Q皆具有如上述定義的相同含義。G1表示C1至C4的烷基或芐基，r表示0，1，或2)流程1
(1)流程1表示將2-巰基嘧啶衍生物a與甲酰胺f進(jìn)行反應(yīng)來(lái)制備2-芳基氨基嘧啶酮衍生物b1的方法。一般，以a為基礎(chǔ)來(lái)計(jì)量，f為0.5至2.0當(dāng)量，優(yōu)選的是0.8至1.2。
反應(yīng)中，一般需要溶劑，作為溶劑，可以列舉的是脂肪族烴類，例如，己烷，庚烷，輕石油和石油醚，芳香烴類，例如，苯，甲苯，二甲苯和氯代苯，鹵代烴類，例如，氯仿和二氯甲烷，醚類，例如二乙醚，二噁烷和四氫呋喃，酮類，例如，丙酮，甲乙酮，腈類，例如乙腈，異丁基腈，叔胺類，例如，吡啶及N，N-二乙基苯胺，酰胺類，例如，N，N-二甲基乙酰胺，N，N-二甲基甲酰胺，及N-甲基吡咯烷酮，及含硫的化合物，例如，二甲基亞砜和磺基烷類，優(yōu)選的是上述的脂肪族烴類，芳香族烴類，酰胺類及含硫化合物，及它們的混合物。
一般，堿的當(dāng)量以a為基準(zhǔn)來(lái)計(jì)量為0.5至3.0當(dāng)量，優(yōu)選的為0.8至1.5當(dāng)量。作為堿可以列舉的是，含氮的有機(jī)堿，例如，吡啶，三乙胺，N，N-二甲基苯胺，N，N-二乙基苯胺，4-(N，N-二甲基氨基)嘧啶，及1，4-二氮雜二環(huán)(2，2，2)辛烷，無(wú)機(jī)堿，例如，氫化鈉，氫化鉀，氫氧化鈉，氫氧化鉀，碳酸鈉，碳酸鉀，有機(jī)金屬堿，例如，正-丁基鋰，苯基鋰，優(yōu)選的是無(wú)機(jī)堿，例如，氫化鈉，氫氧化鈉和氫氧化鉀。
反應(yīng)溫度一般為-10℃至200℃，優(yōu)選的是室溫到反應(yīng)混合物的回流溫度。
反應(yīng)時(shí)間一般為10分鐘到96小時(shí)，優(yōu)選的是30分鐘到48小時(shí)。
流程2
式中，R4是氫原子，C1到C6的烷基，C2到C8的鏈烯基，C3到C6的鏈炔基，C1至C4的烷氧基(C1到C4)烷基或可以取代的芐基。
(2)流程2表示將2-巰基嘧啶衍生物a與芳香胺q進(jìn)行反應(yīng)制備2-芳基氨基嘧啶酮衍生物b2的方法，一般，以a的量為基準(zhǔn)來(lái)計(jì)量，q的量為0.8當(dāng)量或超過(guò)此值，優(yōu)選的是1.0至10當(dāng)量，一般在無(wú)溶劑的情況下進(jìn)行反應(yīng)，但是，也可以使用在流程1中所提到的溶劑和堿。
反應(yīng)溫度一般為-10至250℃，優(yōu)選的是在室溫到反應(yīng)混合物的回流溫度下。
反應(yīng)時(shí)間一般為5分鐘到72小時(shí)，優(yōu)選的是10分鐘到48小時(shí)。
流程3
式中，R2表示鹵素原子或硝基;R4表示氫原子或C1至C6的烷基(3)流程3表示2-芳基氨基嘧啶酮行生物c的5-位上進(jìn)行鹵化或硝化的方法，一般，鹵化或硝化試劑的用量以c為基準(zhǔn)來(lái)計(jì)量為0.5至5.0當(dāng)量，優(yōu)選的是0.8至1.5當(dāng)量。
鹵化試劑可以包括，例如，氟，氯，溴，碘及硫酰氯，硝化試劑可以包括，例如，硝酸，硝酸銅，硝酸異戊酯及氮的氧化物。
在鹵化反應(yīng)中，一般需要溶劑，作為溶劑可以列舉的是脂肪族烴類，例如，己烷，庚烷，輕石油及石油醚，芳香族烴類，例如，苯，甲苯，二甲苯和氯代苯，鹵代的烴類，例如，氯仿及二氯甲烷，醚類，例如，二乙基醚，二噁烷及四氫呋喃，腈類，例如，乙腈，異丁腈，酰胺類，例如，N，N-二甲基乙酰胺，N，N-二甲基甲酰胺，及N-甲基吡咯烷酮，含硫的化合物類，例如，二甲基亞砜，磺酰，醇類，例如，甲醇，乙醇，丙醇，及丁醇，有機(jī)羧酸類，例如甲酸，乙酸及丙酸，水及它們的混合物，優(yōu)選的是上述有機(jī)酸，醚及鹵代烴及其混合物。
反應(yīng)溫度一般是-30到200℃，優(yōu)選的是-10℃到反應(yīng)混合物的回流溫度。
反應(yīng)時(shí)間一般為5分鐘到7.2小時(shí)，優(yōu)選的是10分鐘到48小時(shí)。
硝化反應(yīng)在無(wú)溶劑下進(jìn)行，不過(guò)也可通過(guò)使用某種溶劑來(lái)促進(jìn)反應(yīng)。作為溶劑，可以列舉的是脂肪烴類，例如己烷，庚烷，輕石油，石油醚，芳香烴類，例如，苯，甲苯，二甲苯及氯代苯，鹵代烴類，例如，氯仿，二氯甲烷，有機(jī)羧酸類，例如，甲酸，乙酸及丙酸，無(wú)機(jī)酸類，例如，磷酸，硫酸，氫氯酸及它們的混合物，優(yōu)選的是上述的鹵代烴類，芳香族烴類，有機(jī)酸及無(wú)機(jī)酸及它們的混合物。
反應(yīng)溫度一般為-50到200℃，優(yōu)選的是-20℃到反應(yīng)混合物的回流溫度。
反應(yīng)時(shí)間一般為5分鐘到72小時(shí)，優(yōu)選的是10分鐘到48小時(shí)。
流程4
(4)流程4表示將2-芳基氨基嘧啶衍生物b2與硫化試劑進(jìn)行反應(yīng)來(lái)制備2-芳基氨基嘧啶-4-硫(的)衍生物e的方法。
一般，硫化試劑的用量以b為基準(zhǔn)來(lái)計(jì)量為0.5至20當(dāng)量，優(yōu)選的是0.8到10當(dāng)量。作為硫化試劑，可以列舉的是五硫化磷，及[2，4-二(4-甲氧基苯基)-1，3-二硫代-2，4-二磷苯基-2，4-二硫化物](lawesson的試劑)。
反應(yīng)可在無(wú)溶劑下進(jìn)行，但是一般也可以使用某種溶劑來(lái)促進(jìn)。作為溶劑，可以列舉的是脂肪族烴類，例如己烷，庚烷，輕石油及石油醚，芳香旋烴類，例如，苯，甲苯，二甲苯及氯代苯，鹵代烴類，例如，氯仿，二氯甲烷，醚類，例如，二乙基醚，二噁烷，及四氫呋喃，叔胺類，例如，吡啶及N，N-二乙基苯胺，酰胺類，例如，N，N-二甲基乙酰胺，N，N二甲基甲酰胺，及N-甲基吡咯烷酮，含硫化合物，例如，二甲基亞砜及磺酰，及它們的混合物，上述優(yōu)選的是脂肪族烴類，芳香族烴類，醚類，叔胺類及含硫化合物，以及它們的混合物。
反應(yīng)溫度一般為0至200℃，優(yōu)選的是室溫到反應(yīng)混合物的回流溫度。
反應(yīng)時(shí)間一般為5分鐘到72小時(shí)，優(yōu)選的是10分鐘到48小時(shí)。
流程5
(5)流程5表示將2-芳基氨基嘧啶衍生物b1與親電子試劑，如烷基化試劑，環(huán)化試劑及異氰酸酯反應(yīng)，以在2-芳基氨基的氮原子上取代上R4的方法，一般，親電子試劑的用量以b1的用量為基準(zhǔn)來(lái)計(jì)量為0.5至10當(dāng)量，優(yōu)選的是0.8至5當(dāng)量。
作為親電子試劑，可以列舉的是例如硫酸烷基酯類，如硫酸二甲酯，硫酸二乙酯，鹵代烷基類，如氯代甲烷，溴代甲烷，碘代甲烷，氯代乙烷，溴代乙烷，碘代乙烷，碘代異丙烷，溴代正丁烷，二氟代溴代甲烷，甲氧基氯代甲烷，乙氧基氯代甲烷，2-甲氧基氯代乙烷，鹵代的鏈烯烴類，例如，烯丙基氯，及烯丙基溴，鹵代鏈炔基類，例如炔丙基氯，及炔丙基溴，鹵代的有機(jī)酸和鹵代的有機(jī)酸酯，例如，氯乙酸，溴乙酸，氯乙酸乙酯，溴乙酸甲酯，α-氯丙酸，及α-溴丙酸甲酯，有機(jī)酸類，例如，甲酸及乙酸，酸酐類，例如乙酸酐，丙酸酐，?；阮?，例如，乙?；龋燃姿峒柞?，氯甲酸乙酯，甲磺酰氯，N，N-二甲基氨基甲酰氯，及N，N-二乙基氨基甲酰氯，異氰酸酯類，例如，異氰酸甲酯，異氰酸乙酯，異氰酸異丙基酯，芐基鹵類，例如，芐基氯，芐基溴，鄰-氯代芐基氯，對(duì)-氯代芐基氯，及對(duì)-甲基芐基溴。
在反應(yīng)中，一般使用溶劑和堿，溶劑和堿可以使用在流程1中所提到的。
反應(yīng)溫度一般為-10到200℃，優(yōu)選的是0℃到反應(yīng)混合物的回流溫度。
反應(yīng)時(shí)間一般為5分鐘至95小時(shí)，優(yōu)選的是10分鐘到48小時(shí)。
起始材料的2-巰基嘧啶衍生物a可以按照，例如，下列反應(yīng)式a或b來(lái)制備。
其中，R1，R2，R3，G1和r均與上述所定義的相同;G2表示C1至C4的烷基或苯基;R3′表示C1到C6的烷基，C3到C6的鏈烯基，C3到C6的鏈炔基，或C3到C7的環(huán)烷基;并且Hal表示鹵素原子，但附帶條件是下列情況不考慮在內(nèi)即R1是C1至C6的鹵代烷氧基，C1至C6的烷氧基，C3至C7環(huán)烷氧基，C3到C6的鏈烯基氧基，C1到C6的鹵代烷基硫代基，C1到C6的烷基硫代基，C3到C7的環(huán)烷基硫代基，C3到C6的鏈烯基硫代基，C1到C6的鹵代烷基亞硫?；?，C1到C6的烷基亞硫酰基，C3到C7的環(huán)烷基亞硫?；?，C3到C6的鏈烯基亞硫?；珻1到C6的鹵代烷基磺?；?，C1到C6的烷基磺?；?，C3到C7的環(huán)烷基磺?；?，C3到C6的鏈烯基磺酰基，C1到C4的烷氧基(C1到C4)烷氧基或鹵素原子。
反應(yīng)式b
其中，R1，R2，R3，G1，r，G2及Hal每一種與上述定義的相同，但附帶條件是下列情況不包括在內(nèi)，即R1是C1至C4的鹵代烷基，C2到C6的烷基，C3到C7的環(huán)烷基，C2到C6的鏈烯基，C1到C4的烷氧基(C1到C4)烷基，C1到C4的烷基硫代(C1到C4)烷基，C1到C4的烷基亞硫?；?C1到C4)烷基，C1到C4的烷基磺?；?C1到C4)烷基，C1到C4的烷基氨基(C1到C4)烷基，C3到C7的環(huán)烷基(C1到C4)烷基，二甲基氨基(C1到C4)烷基或二乙基氨基(C1到C4)烷基，R2是鹵素原子或硝基的情況不考慮在內(nèi)，及R3是氨基的情況下不考慮在內(nèi)。
當(dāng)需要純化該化合物時(shí)，可以將其分離，并按照任意所希望的純化方法如重結(jié)晶和柱上色譜分離方法來(lái)加以純化。
另外，包括在本發(fā)明中的化合物中，具有不對(duì)稱碳原子的化合物包括了光學(xué)活性化合物(+)異構(gòu)體和(-)異構(gòu)體。當(dāng)存在幾何異構(gòu)體時(shí)，包括了順式異構(gòu)體和反式異構(gòu)體。
實(shí)施例以下，通過(guò)參照對(duì)比實(shí)施例和實(shí)施例詳細(xì)地說(shuō)明了該化合物的合成實(shí)例，但是并不由此限制本發(fā)明。
對(duì)比實(shí)施例1合成3-甲基-2-甲基硫代-6-三氟代甲基-4(3H)-嘧啶酮(1)合成2-巰基-3-甲基-6-三氟代甲基-4(3H)-嘧啶酮
在50ml N，N-二甲基甲酰胺中溶解14g(0.076摩爾)的4，4，4-三氟代-3-氨基巴豆酸乙酯，并加入3.3g的55%的氫化鈉。
向此溶液中，在5℃或低于此溫度下，滴加5g(0.068摩爾)的異硫氰酸甲酯，并將該混合物在室溫下反應(yīng)過(guò)夜。
完成該反應(yīng)之后，在減壓下除去N，N-二甲基甲酰胺，然后將殘留物溶解于水中，所得到的水溶液用鹽酸使其成為酸性，通過(guò)過(guò)濾以收集沉淀的結(jié)晶，用水洗滌，干燥，得到12.9g的(收率81%)2-巰基-3-甲基-6-三氟代甲基-4(3H)-嘧啶酮。
(2)合成3-甲基-2-甲基硫-6-三氟代甲基-4(3H)-嘧啶酮
在50ml N，N-二甲基甲酰胺中溶解10g(0.48摩爾)的2-巰基-3-甲基-6-三氟代甲基-4(3H)-嘧啶酮，并將7.24g的碳酸鉀加入其中。
向該溶液，在5℃或低于此溫度下，滴加7.43g(0.052摩爾)的碘代甲烷，并將反應(yīng)混合物在室溫下反應(yīng)過(guò)夜。
完成該反應(yīng)之后，在減壓下除去N，N-二甲基甲酰胺，然后將殘余物溶于乙酸乙酯中，將所得到的乙酸乙酯溶液用水，然后用飽和鹽水洗滌，并在無(wú)水硫酸鈉上干燥，其后，在減壓下除去乙酸乙酯以得到白色結(jié)晶，將結(jié)晶用己烷洗滌以得到7.8g(收率73%)的該標(biāo)題化合物，3-甲基-2-甲基硫-6-三氟代甲基-4(3H)-嘧啶酮。
對(duì)比實(shí)施例2合成6-甲氧基-3-甲基-2-甲基硫-4(3H)-嘧啶酮(1)合成6-羥基-3-甲基-2-甲基硫-4(3H)-嘧啶酮
在250ml甲醇中溶解13.1g的金屬鈉，向此所得到的甲醇溶液中加入25g(0.28摩爾)的N-甲基硫脲和38.5g(0.29摩爾)的丙二酸二甲酯，并將混合物在回流下反應(yīng)3小時(shí)，其后，在10℃或低于此溫度下，滴加41.3g(0.29摩爾)碘代甲烷，并將混合物在室溫下反應(yīng)過(guò)夜。完成該反應(yīng)之后，在減壓下除去甲醇，然后將殘余物溶于水中，將所得到的水溶液用鹽酸使其成為酸性，過(guò)濾以收集所沉淀的結(jié)晶，用水洗滌并干燥，以得到42.4g(收率89%)的6-羥基-3-甲基-2-甲基硫-4(3H)-嘧啶酮。
(2)合成6-甲氧基-3-甲基-2-甲基硫-4(3H)-嘧啶酮
在100ml的N，N-二甲基甲酰胺中，溶解10g(0.058摩爾)的6-羥基-3-甲基-2-甲基硫-4(3H)-嘧啶酮，并將4.4g的碳酸鉀加入其中，在室溫下，向此溶液滴加8.7g(0.061摩爾)的碘代甲烷，并將混合物在50℃下反應(yīng)2小時(shí)。完成該反應(yīng)之后，在減壓下除去N，N-二甲基甲酰胺，然后將殘余物溶解于乙酸乙酯中，將所得到的乙酸乙酯溶液用水，然后用飽和鹽水溶液洗滌，并在無(wú)水硫酸鈉上干燥。然后在減壓下除去乙酸乙酯，以得到白色結(jié)晶，將結(jié)晶用二異丙基醚洗滌，以得到5.5g(收率51%)的該標(biāo)題化合物6-甲氧基-3-甲基-2-甲基硫-4(3H)-嘧啶酮。
實(shí)施例1
合成2-(4-氯-2-氟代苯基)氨基-3-甲基-6-三氟代甲基-4(3H)-嘧啶酮(化合物A-1)
向1g(4.46毫摩爾)3-甲基-2-甲基硫-6-三氟甲基-4(3H)-嘧啶酮，0.73g(4.21毫摩爾)的4-氯-2-氟甲酰苯胺和20ml N，N-二甲基甲酰胺的混合溶液中，加入0.20g60%的氫化鈉，將混合物在5分鐘內(nèi)加熱到100℃，然后在室溫反應(yīng)過(guò)夜。完成該反應(yīng)之后，向此反應(yīng)混合物中加入冰水，用乙酸乙酯萃取該混合物。將萃取物用水，然后用飽和鹽水溶液洗滌，并在無(wú)水硫酸鈉上干燥。然后，在減壓下除去乙酸乙酯以得到粗制品。將粗制品用二異丙基醚結(jié)晶，然后再洗滌，得到0.7g(收率49%)的白色結(jié)晶的該標(biāo)題化合物。
實(shí)施例2
合成2-(4-氯-2-氟代苯基)氨基-3-乙基-6-三氟代甲基-4(3H)-嘧啶酮(化合物A-3)
向1g(4.20毫摩爾)3-乙基-2-甲基硫-6-三氟甲基-4(3H)-嘧啶酮，0.77g(4.44毫摩爾)4-氯-2-氟代甲酰苯胺和20ml N，N-二甲基甲酰胺的混合溶液中，加入0.21g 60%的氫化鈉，將混合物在80℃下加熱3小時(shí)。完成此反應(yīng)后，將冰水加入到反應(yīng)混合物中，用乙酸乙酯萃取此混合物，萃取物用水，然后用飽和鹽水溶液洗滌，并在無(wú)水硫酸鈉上干燥。然后，在減壓下除去乙酸乙酯，以得到粗制品。
將此粗制品用制備的薄層色譜純化(展開液∶正-丁烷∶乙酸乙酯＝3∶1)，以得到0.14g(收率10%)白色結(jié)晶的本標(biāo)題的化合物。
實(shí)施例3
合成2-(3-溴-2-甲基苯基)氨基-3-甲基-6-三氟代甲基-4(3H)-嘧啶酮(化合物A-73)
按照與實(shí)施例1的相同方式，將在5ml N，N-二甲基甲酰胺中，并在0.1g 60%氫化鈉存在下的0.5g(2.23毫摩爾)3-甲基-2-甲基硫-6-三氟甲基-4(3H)-嘧啶酮與0.5g(2.34毫摩爾)3-溴-2-甲基甲酰苯胺在100℃下加熱5分鐘，然后，在室溫下反應(yīng)過(guò)夜以得到0.40g(收率50%)的白色結(jié)晶的該標(biāo)題化合物。
實(shí)施例4
合成3-甲基-2-[1-(5，6，7，8-四氫萘基]氨基-6-三氟甲基-4(3H)-嘧啶酮(化合物A-78)
按照實(shí)施例1的相同方式，將在20ml N，N-二甲基甲酰胺中的，并在0.2g 60%氫化鈉存在下的1g 3-甲基-2-甲基硫-6-三氟甲基-4(3H)-嘧啶酮和0.74g 1-甲酰氨基-5，6，7，8-四氫萘在100℃下加熱5分鐘，然后在室溫下反應(yīng)過(guò)夜以得到0.46g(收率為34%)的白色結(jié)晶狀本標(biāo)題化合物。
實(shí)施例5合成3-甲基-2-(1-萘基)氨基-6-三氟甲基-4(3H)-嘧啶酮(化合物A-24)
按照實(shí)施例1的相同方式，將在0.2g 60%的氫化鈉存在下的20ml N，N-二甲基甲酰胺中的1g 3-甲基-2-甲基硫-6-三氟代甲基-4(3H)-嘧啶酮與0.72g的1-甲酰氨基萘在100℃下加熱5分鐘，然后在室溫下反應(yīng)過(guò)夜，以得到1.05g(收率78%)的白色結(jié)晶狀本標(biāo)題化合物。
實(shí)施例6合成3-甲基-2-[2-(3，5-二氯)-吡啶基]氨基-6-三氟甲基-4(3H)-嘧啶酮(化合物A-83)
向0.5g(2.23毫摩爾)3-甲基-2-甲基硫-6-三氟甲基-4(3H)-嘧啶酮，0.38g的(2.23毫摩爾)2-氨基-3，5-二氯吡啶和5ml N，N-二甲基甲酰胺的混合物中，加入0.18g(4.46摩爾)60%的氫化鈉。將混合物在5分鐘內(nèi)加熱到70℃，然后室溫下反應(yīng)5小時(shí)。完成該反應(yīng)之后，將冰水加到該反應(yīng)混合物中，用乙酸乙酯萃取混合物。將萃取物用水，然后用飽和鹽水溶液洗滌，在水硫酸鈉上干燥。然后，在減壓下除去乙酸乙酯，以得到粗制品。粗制品用二異丙基醚洗滌以得到0.33g(收率為43%)淡黃色結(jié)晶的本標(biāo)題化合物。
實(shí)施例7合成5-氯-2-(4-氯-2-氟代苯基)氨基-3-甲基-6-三氟代甲基-4(3H)-嘧啶酮(化合物A-21)
在3ml乙酸中，溶解實(shí)施例1所合成的0.30g(0.93毫摩爾)的2-(4-氯-2-氟代苯基)氨基-3-甲基-6-三氟甲基-4-(3H)-嘧啶酮，并將0.07ml(0.93毫摩爾)硫酰氯滴加入其中。該反應(yīng)混合物反應(yīng)2小時(shí)。將反應(yīng)混合物倒入冰水中，過(guò)濾以收集沉淀的結(jié)晶，以得到粗制品。將此粗制品用制備的薄層色譜進(jìn)行純化(己烷∶乙酸＝3∶1)以得到0.21g(收率70%)的白色結(jié)晶的本標(biāo)題化合物。
實(shí)施例8合成3-甲基-2-(1-萘基)氨基-6-三氟甲基-3H-嘧啶-4-硫羰(化合物A-88)
將實(shí)施例5中合成的3.0g(9.4毫摩爾)3-甲基-2-(1-萘基)-氨基-6-三氟代甲基-4(3H)-嘧啶酮，與41ml的吡啶和4.2g(18.8毫摩爾)的五硫化磷的混合物加熱回流16小時(shí)。反應(yīng)后，減壓下除去吡啶，殘余物溶解于乙酸乙酯中，溶液用稀鹽酸洗滌，并用水，然后用飽和鹽水溶液洗滌，并在無(wú)水硫酸鈉上干燥。然后，在減壓下除去乙酸乙酯，以得到粗制品。將粗制品用二異丙基醚洗滌，以得到2.4g(收率77%)黃色結(jié)晶的本標(biāo)題化合物。
實(shí)施例9合成2-(3-碘代-2-甲基苯基)氨基-3-甲基-6-五氟代乙基-4(3H)-嘧啶酮(化合物A-105)
按照實(shí)施例1的相同方法，將在0.08g，60%氫化鈉存在下的5ml的N，N-二甲基甲酰胺中的0.5g(1.82毫摩爾)的3-甲基-2-甲基硫-6-五氟代乙基-4(3H)-嘧啶酮和0.39g的(1.82毫摩爾)3-碘-2-甲基甲酰苯胺在100℃下加熱5分鐘，然后在室溫下反應(yīng)過(guò)夜，以得到0.14g(收率19%)的白色結(jié)晶的本標(biāo)題化合物。
實(shí)施例10合成2-(3-烯丙基氧基-2-甲苯基)氨基-3-甲基-6-三氟代甲基-4(3H)-嘧啶酮(化合物A-119)
按照實(shí)施例1的相同方式，將在0.1g的60%氫化鈉存在下的5ml的N，N-二甲基甲酰胺中的0.5g(2.23毫摩爾)3-甲基-2-甲基硫-6-三氟代甲基-4(3H)-嘧啶酮和0.45g(2.36毫摩爾)的3-烯丙基氧基-2-甲基甲酰苯胺，在100℃下加熱5分鐘，然后室溫下反應(yīng)過(guò)夜，以得到0.48g(收率63%)的白色結(jié)晶的本標(biāo)題化合物。
實(shí)施例11合成3-甲基-2-(2-甲基-3-三氟代甲基苯基)氨基-6-三代氟甲基-4(3H)-嘧啶酮(化合物A-121)
按照實(shí)施例1的相同方式，將在0.1g的60%氫化鈉存在下的，在5ml N，N-二甲基甲酰胺中的0.5g(2.23毫摩爾)3-甲基-2-甲基硫-6-三氟代甲基-4(3H)-嘧啶酮和0.48g(2.36毫摩爾)的2-甲基-3-三氟代甲基甲酰苯胺在100℃下加熱5分鐘，然后在室溫下反應(yīng)過(guò)夜，以得到0.32g(收率41%)的白色結(jié)晶狀的本標(biāo)題化合物。
實(shí)施例12合成2-(3-碘代-2-甲基苯基)-氨基-3-甲基-6-丙基-4(3H)-嘧啶酮(化合物A-124)
向在5ml的N，N-二甲基甲酰胺中溶解0.69g(2.64毫摩爾)3-碘代-2-甲基-甲酰苯胺的溶液中，加入0.12g 60%的氫化鈉，然后，加入0.5g(2.53毫摩爾)的3-甲基-2-甲基硫-6丙基-4(3H)-嘧啶酮。將此混合物在80℃下反應(yīng)6小時(shí)，完成該反應(yīng)之后，將冰水加入反應(yīng)混合物中，用乙酸乙酯萃取該混合物，將萃取物用水，然后用飽和鹽水溶液洗滌，并在無(wú)水硫酸鈉上干燥。然后，減壓下除去乙酸乙酯，以得到粗制品。將此粗制品用制備的薄層色譜純化(展開液∶正-己烷∶乙酸乙酯＝1∶1)以得到0.2g(收率21%)的淡黃色結(jié)晶的本標(biāo)題的化合物。
實(shí)施例13合成2-(3-溴-2-甲基苯基)-氨基-3-甲基-6-異丙基-4(3H)-嘧啶酮(化合物A-125)
按照實(shí)施例12的相同方式，將在0.12g 60%氫化鈉存在下的，在5ml的N，N-二甲基甲酰胺中的0.5g(2.53毫摩爾)3-甲基-2-甲基硫-6異丙基-4(3H)-嘧啶酮和0.69g(2.64毫摩爾)的3-溴-2-甲基甲酰苯胺在120℃下反應(yīng)4小時(shí)，以得到0.30g(收率31%)的白色結(jié)晶的本標(biāo)題化合物。
實(shí)施例14合成6-叔-丁基-2-(3-碘代-2-甲基苯基)-氨基-3-甲基-4(3H)-嘧啶酮(化合物A-131)
按照實(shí)施例12的相同方式，將在0.17g的60%氫化鈉存在下的，在10ml N，N-二甲基甲酰胺中的0.82g(3.87毫摩爾)的6-叔-丁基-3-甲基-2-甲基硫-4(3H)-嘧啶酮與1g(3.83毫摩爾)的3-碘代-2-甲基甲酰胺在100℃下反應(yīng)9小時(shí)，以得到0.50g(收率33%)的白色結(jié)晶的本標(biāo)題化合物。
實(shí)施例15合成2(3-溴-2-甲基苯基)氨基-6-甲氧基甲基-3-甲基-4(3H)-嘧啶酮(化合物A-132)
按照實(shí)施例12的相同方式，將在0.21g 60%氫化鈉存在下的，在10ml N，N-二甲基甲酰胺中的0.98g(4.90毫摩爾)的6-甲氧基甲基-3-甲基-2-甲基硫-4(3H)-嘧啶酮與1g(4.67毫摩爾)的3-溴代-2-甲基甲酰苯胺在100℃下反應(yīng)7小時(shí)，以得到0.86g(收率52%)的白色結(jié)晶的本標(biāo)題化合物。
實(shí)施例16合成2-(5-茚滿基)氨基-3-甲基-6-三氟代甲基-4(3H)-嘧啶酮(化合物A-136)和2-(4-茚滿基)氨基-3-甲基-6-三氟代甲基-4(3H)-嘧啶酮(化合物A-137)
按照實(shí)施例1的相同方式，將在0.42g的60%氫化鈉存在下的，在20ml N，N-二甲基甲酰胺中的2.24g(10毫摩爾)的3-甲基-2-甲基硫-6-三氟代甲基-4(3H)-嘧啶酮和1.6g的4-甲?；被釢M與5-甲?；被釢M的混合物(大約1∶1)在室溫下反應(yīng)過(guò)夜，以得到1.9g的白色結(jié)晶的二種本標(biāo)題化合物。將混合物用制備的液體色譜分離(反向體系50%的乙腈水溶液)，以同時(shí)得到白色結(jié)晶的0.85g的2-(5-茚滿基)氨基-3-甲基-6-三氟代甲基-4(3H)-嘧啶酮和0.82g的2-(4-茚滿基)氨基-3-甲基-6-三氟代甲基-4(3H)-嘧啶酮。
實(shí)施例17合成2-(2-氟代-3-三氟代甲基苯基)氨基-3-甲基-6-三氟代甲基-4(3H)-嘧啶酮(化合物A-102)
按照如實(shí)施例1的相同方式，將在0.83g的55%的氫化鈉存在下的，在35ml的N，N-二甲基甲酰胺中的4.6g(20.5毫摩爾)的3-甲基-2-甲基硫-6-三氟代甲基-4(3H)-嘧啶酮和3.55g(17.1毫摩爾)的2-氟代-3-三氟代甲基甲酰苯胺在100℃下加熱30分鐘，然后在室溫下反應(yīng)過(guò)夜，以得到1.76g(收率29%)的白色結(jié)晶的本標(biāo)題化合物。
實(shí)施例18合成2-[N-(2-氟代-3-三氟代甲基苯基)-N-甲基]氨基-3-甲基-6-三氟代甲基-4(3H)-嘧啶酮(化合物B-7)
在3ml N，N-二甲基甲酰胺中，溶解0.67g(1.89毫摩爾)的2-(2-氟代-3-三氟代甲基苯基)氨基-3-甲基-6-三氟代甲基-4(3H)-嘧啶酮，并將0.79g(5.72毫摩爾)的碳酸鉀加入其中，將0.54ml(5.71毫摩爾)的硫酸二甲酯滴加到此溶液中，將此混合物在室溫下反應(yīng)7天。反應(yīng)完成之后，將冰水加入此反應(yīng)混合物中，用乙酸乙酯萃取該混合物。將萃取物用水洗，用飽和碳酸氫鈉溶液洗，然后用飽和鹽水溶液洗滌，并在無(wú)水硫酸鈉上干燥。然后，減壓下除去乙酸乙酯，以得到粗制品。將粗制的用制備的薄層色譜純化(展開液∶正-己烷∶乙酸乙酯＝3∶1)，以得到0.20g(收率29%)的白色結(jié)晶狀的本標(biāo)題化合物。
實(shí)施例19合成2-[N-乙基-N(4-氯代-3-氟代-苯基)氨基-3-甲基-6-三氟代甲基-4(3H)-嘧啶酮(化合物B-2)
在5ml的N，N-二甲基甲酰胺中，溶解0.5g(1.56毫摩爾)的2-(4-氯代-2-氟代苯基)氨基-3-甲基-6-三氟代甲基-4(3H)-嘧啶酮，并將0.08g的55%的氫化鈉加入其中。在5℃下或低于此溫度下，將0.27ml(1.73毫摩爾)的碘代乙烷滴加入到此溶液中，并將此混合物在70℃下反應(yīng)6小時(shí)。該反應(yīng)完成之后，將冰水加入此反應(yīng)混合物中，并用乙酸乙酯萃取該混合物。將萃取物用水洗，然后用飽和鹽水溶液洗滌，并在無(wú)水硫酸鈉上干燥。然后，減壓下除去乙酸乙酯，以得到粗制品。將粗制的用制備的薄層色譜純化(展開液∶正-己烷∶乙酸乙酯＝5∶1)，以得到0.3g(收率55%)的粘性油狀物的本標(biāo)題化合物。
實(shí)施例20合成2-[N-(3-溴代-2-甲基苯基)-N-甲基]氨基-3-甲基-6-三氟代甲基-4(3H)-嘧啶酮(化合物B-6)
按照實(shí)施例18的相同方式，將在0.69g(4.97毫摩爾)的碳酸鉀存在下的在3ml N，N-二甲基甲酰胺中的0.60g(1.66毫摩爾)的2-(3-溴代-2-甲基苯基)氨基-3-甲基-6-三氟代甲基-4(3H)-嘧啶酮和0.47ml(4.97毫摩爾)的硫酸二甲酯在室溫下反應(yīng)4天，以得到0.43g(收率69%)的黃色油狀物的本標(biāo)題化合物。
實(shí)施例21合成2-(3-氯代-2，4-二氟代苯基)-氨基-3-甲基-6-三氟代甲基-4(3H)-嘧啶酮(化合物A-164)
按照實(shí)施例1的相同方式，將在0.23g的60%氫化鈉存在下的，在10ml的N，N-二甲基甲酰胺中的1.29g(5.76毫摩爾)的3-甲基-2-甲基硫-6-三氟代甲基-4(3H)-嘧啶酮和1g的(5.22毫摩爾)3-氯代-2，4二氟代甲酰苯胺在80℃下加熱20分鐘，然后在室溫下反應(yīng)過(guò)夜，以得到0.56g(收率32%)的白色結(jié)晶的本標(biāo)題化合物。
實(shí)施例22合成2-[N-(3-氯代-2，4-二氟代苯基)-N-甲基]氨基-3-甲基-6-三氟代甲基-4(3H)-嘧啶酮(化合物B-26)
按照實(shí)施例18的相同方式，將在1.84g(13.3毫摩爾)的碳酸鉀存在下的，在4ml的N，N-二甲基甲酰胺中的0.45g(1.33毫摩爾)2-(3-氯代-2，4-二氟代苯基)氨基-3-甲基-6-三氟代甲基-4(3H)-嘧啶酮和1.26ml(13.3毫摩爾)的硫酸二甲酯在室溫下反應(yīng)6天，以得到0.26g(收率55%)的透明油狀物的本標(biāo)題化合物。然后，將油狀物在室溫下固化，以得到白色結(jié)晶。
實(shí)施例23合成2-(3-溴代-2，4-二氟代苯基)-氨基-3-甲基-6-三氟代甲基-4(3H)-嘧啶酮(化合物A-177)
向在10ml的N，N-二甲基甲酰胺中溶解有0.53g(2.25毫摩爾)3-溴代-2，4-二氟代苯基的溶液中，加入0.15g的60%的氫化鈉，并將該混合物在室溫下攪拌20分鐘。然后，將0.8g(3.57毫摩爾)的3-甲基-2-甲基硫-6-三氟代甲基-4(3H)-嘧啶酮加入到該混合物中，并將此混合物在80℃下反應(yīng)4小時(shí)。反應(yīng)完全之后，將冰水加入到反應(yīng)混合物中，并用乙酸乙酯萃取此混合物。將萃取物用飽和碳酸氫鈉溶液洗滌，然后用飽和鹽水溶液洗滌，并在無(wú)水硫酸鈉上干燥。然后，減壓下除去乙酸乙酯，以得到粗制品，將此粗制品結(jié)晶，并用己烷洗滌，以得到0.77g(收率89%)的白色結(jié)晶的本標(biāo)題化合物。
實(shí)施例24合成2-[N-(3-溴代-2，4-二氟代苯基)-N-甲基]氨基-3-甲基-6-三氟代甲基-4(3H)-嘧啶酮(化合物B-37)
按照實(shí)施例18的相同方式，將在2.37g(17.1毫摩爾)的碳酸鉀存在下的，在5ml的N，N-二甲基甲酰胺中的0.44g(1.15毫摩爾)的2-(3-溴代-2，4-二氟代苯基)氨基-3-甲基-6-三氟代甲基-4(3H)-嘧啶酮和1.62ml(17.1毫摩爾)硫酸二甲酯在室溫下反應(yīng)4天，以得到0.26g的(收率57%)白色結(jié)晶的本標(biāo)題化合物。
就按照上述流程或?qū)嵤├铣傻脑摶衔锛霸谏鲜鰧?shí)施例中所合成的化合物而論其結(jié)構(gòu)式示于表1-A和表1-B中，其物理性質(zhì)示于表2中。
表1-A
表1-A化合物No. R1R2R3X, QA-1 CF3H Me O 2-F-4-Cl-PhA-2 CF3H Me O 4-Cl-PhA-3 CF3H Et O 2-F-4-Cl-PhA-4 CF3H Me O 3-Cl-PhA-5 CF3H Me O 2-Me-PhA-6 CF3H Me O 3-Me-PhA-7 CF3H Me O 4-Me-PhA-8 CF3H Me O 2-OMe-PhA-9 CF3H Me O 3-OMe-PhA-10 CF3H Me O 4-OMe-PhA-11 CF3H Me O 2-Cl-PhA-12 CF3H Me O 2-CF3-PhA-13 CF3H Me O 3-CF3-PhA-14 CF3H Me O 2-F-PhA-15 CF3H Me O 4-CF3-PhA-16 CF3H Me O 2,6-Cl2-PhA-17 CF3H Me O 2,6-Me2-PhA-18 CF3H Me O 2-Et-PhA-19 CF3H Me O 2-Br-PhA-20 CF3H Me O 2-I-PhA-21 CF3Cl Me O 2-F-4-Cl-PhA-22 CF3Br Me O 2-F-4-Cl-PhA-23 CF3I Me O 2-F-4-Cl-Ph
表1-A(續(xù))化合物No. R1R2R3X, QA-24 CF3H Me O Q3A-25 CF3H Me O 2,6-F2-PhA-26 CF3H Me O 2-COMe-PhA-27 CF3H Me O 2,4-Me2-PhA-28 CF3H Me O 2-Me-4-OMe-PhA-29 CF3H Me O 2-Cl-4-Me-PhA-30 CF3H Me O 2-Cl-4-F-PhA-31 CF3H Me O 2-Me-4-F-PhA-32 CF3H Me O 2-F-4-Me-PhA-33 CF3H Me O 2,4-Cl2-PhA-34 CF3H Me O 3,4-(OMe)2-PhA-35 CF3H Me O 2,3-Me2-PhA-36 CF3H Me O 2,5-Me2-PhA-37 CF3H Me O 2,3-Cl2-PhA-38 CF3H Me O 2,5-Cl2-PhA-39 CF3H Me O 3,4-Me2-PhA-40 CF3H Me O 2-Me-3-Cl-PhA-41 CF3H Me O 2-Me-5-Cl-PhA-42 CF3H Me O 2-Cl-5-Me-PhA-43 CF3H Me O 2-Br-4-Me-PhA-44 CF3H Me O 2-F-4-Cl-5-Br-PhA-45 CF3H Me O 4-OEt-Ph
表1-A(續(xù))化合物No. R1R2R3X, QA-46 CF3H Me O 4-OPro-i-PhA-47 CF3H Me O 4-OCF3-PhA-48 CF3H Me O 3,5-(OMe)2-PhA-49 CF3H Me O 3,4,5-(OMe)3-PhA-50 CF3H Me O 2,5-F2-PhA-51 CF3H Me O 2,4-F2-PhA-52 CF3H Me O 2,4-(OMe)2-PhA-53 CF3H Me O 4-SMe-PhA-54 CF3H Me O 3-Cl-4-OMe-PhA-55 CF3H Me O 2-OMe-5-Cl-PhA-56 CF3H Me O 2-F-4-Br-PhA-57 CF3H Me O 4-CO2Et-PhA-58 CF3H Me O 2-CN-PhA-59 CF3H Me O 3-CN-PhA-60 CF3H Me O 4-CN-PhA-61 CF3H Me O 3,4-F2-Ph
A-63 CF3H Me O 2,4,5-Cl3-PhA-64 CF3H Me O 2-SMe-PhA-65 CF3H Me O 3-SMe-PhA-66 CF3H Me O 2,4-Br2-PhA-67 CF3H Me O 2-Br-4-F-Ph
表1-A(續(xù))化合物No. R1R2R3X, QA-68 CF3H Me O 2-Br-4-Cl-PhA-69 CF3H Me O 2-F-4-I-PhA-70 CF3H Me O 2-Cl-4-I-PhA-71 CF3H Me O 2,3,4-Cl3-PhA-72 CF3H Me O 2,3-F2-PhA-73 CF3H Me O 2-Me-3-Br-PhA-74 CF3H Me O 2-Cl-4-Br-PhA-75 CF3H Me O 2-Me-3-F-PhA-76 CF3H Me O 2-OMe-3-F-PhA-77 CF3H Me O 4-Cl-Q3A-78 CF3H Me O Q5A-79 CF3H Me O 2-Cl-Q24A-80 CF3H Me O 5-Cl-Q23A-81 CF3H Me O 3-Me-Q23A-82 CF3H Me O 5-Me-Q23A-83 CF3H Me O 3,5-Cl2-Q23A-84 CF3H Me O 2-Me-4-I-PhA-85 CF3H Me O 2-Br-4-CF3-PhA-86 CF3H Me O 2-Br-4-Bu-t-PhA-87 CF3H Me O 6-OMe-Q24A-88 CF3H Me S Q3A-89 CF3H Me O 2-Proi-Ph
表1-A(續(xù))化合物No. R1R2R3X, QA-90 CF3H Me O 2-Pro-PhA-91 CF3H Me O 2-Br-3-Me-PhA-92 CF3H Me O 2-I-3-Me-PhA-93 CF3H Me O 2-Me-3-OMe-PhA-94 CF3H Me O 2-Me-3-I-PhA-95 CF3H Me O 2-Cl-3-Me-PhA-96 CF3H Me O 2,3-Br2-PhA-97 CF3H Me O 3-Br-PhA-98 CF3H Me O 2-OMe-3-Cl-PhA-99 CF3H Me O 2-OEt-3-Cl-PhA-100 CF3H Me O 2-OMe-3-Me-PhA-101 CF3H Me O 2-Me-3-OEt-PhA-102 CF3H Me O 2-F-3-CF3-PhA-103 CF3H Me O 2-Me-3-OPro-i-PhA-104 CF3H Me O 2-Me-3-OPro-PhA-105 C2F5H Me O 2-Me-3-I-PhA-106 C2F5H Me O 2-Me-3-Br-PhA-107 CF3H all O 2-Me-3-Cl-PhA-108 CF3H all O 3-CF3-PhA-109 CF3H all O 2-Me-PhA-110 CF3H all O 4-OMe-PhA-111 Et H Me O 2-Me-3-I-Ph
表1-A(續(xù))化合物No. R1R2R3X, QA-112 CF3H Me O 2-Me-3-CO2Me-PhA-113 CF3H Me O 2-Me-3-NMe2-PhA-114 CF3H c-Hex O 2-Me-3-Cl-PhA-115 CF3H c-Hex O 4-Cl-PhA-116 CF3H c-Hex O 3-CF3-PhA-117 CF3H c-Hex O 2-Me-PhA-118 CF3H c-Hex O 4-OMe-PhA-119 CF3H Me O 2-Me-3-Oall-PhA-120 CF3H Me O 2-Me-3-CH2OMe-PhA-121 CF3H Me O 2-Me-3-CF3-PhA-122 CF3H Pro O 2-Me-3-Cl-PhA-123 Et H Me O 2-Me-3-Br-PhA-124 Pro H Me O 2-Me-3-I-PhA-125 i-Pro H Me O 2-Me-3-Br-PhA-126 i-Pro H Me O 2-Me-3-I-PhA-127 CF3H Me O 2-Me-3-NH2-PhA-128 CF3H Me O 2-Me-3-NHSO2Me-PhA-129 CF3H Me O 2-Me-3-NHCOMe-PhA-130 t-Bu H Me O 2-Me-3-Br-PhA-131 t-Bu H Me O 2-Me-3-I-PhA-132 MeOCH2H Me O 2-Me-3-Br-PhA-133 MeOCH2H Me O 2-Me-3-I-Ph
表1-A(續(xù))化合物No. R1R2R3X, QA-134 CF3H Pro O 3-CF3-PhA-135 CF3H Me O 2-Me-3-OCH2OMe-PhA-136 CF3H Me O Q10A-137 CF3H Me O Q11A-138 Et H Me O 2,3-Cl2-PhA-139 OMe H Me O 2-Me-3-Br-PhA-140 OMe H Me O 2-Me-3-I-PhA-141 c-Pro H Me O 2-Me-3-Br-PhA-142 c-Pro H Me O 2-Me-3-I-PhA-143 Oi-Pro H Me O 2-Me-3-Br-PhA-144 Oi-Pro H Me O 2-Me-3-I-PhA-145 EtOCH2H Me O 2-Me-3-I-PhA-146 EtOCH2H Me O 2-Me-3-Br-PhA-147 CF3H Et O 2-Me-3-Br-PhA-148 CF3H Et O 3-Br-PhA-149 i-Pro H Me O 2-F-3-CF3-PhA-150 CF3H Me O 2-Me-3-OCH2CO2Me-PhA-151 CF3H Me O 2,2-Me2-Q15A-152 CF3H Me O Q28A-153 CF3H Me O 6-Me-Q23A-154 CF3H Me O 2-Me-4-OEt-PhA-155 CF3H Me O 2-Me-4-Oi-Pro-Ph
表1-A(續(xù))化合物No. R1R2R3X, QA-156 CF3H Me O 2-F-4-OMe-PhA-157 CF3H Me O Q26A-158 CF3H Me O 2-Me-4-OCH2OMe-PhA-159 CF3H Me O 2-Me-4-Oall-PhA-160 CF3H Me O 2-Me-Q15A-161 CF3H Me O 2-Me-Q12A-162 CF3H Me O 2-Me-3-OCH2C≡CH-PhA-163 CF3H Me O 2-F-4-OEt-PhA-164 CF3H Me O 2,4-F2-3-Cl-PhA-165 CF3H Me O 2-Br-3-OMe-PhA-166 CF3H Me O Q16A-167 CF3H Me O Q17A-168 CF3H Me O 2-F-3-Cl-PhA-169 CF3H Me O 2-Me-3-OCH2OEt-PhA-170 CF3H Me O 2-Me-3-OCH2CH2OMe-PhA-171 CF3H Me O 2-Me-3-SMe-PhA-172 CF3H Me O 2-Me-3-SO2Me-PhA-173 CF3H Me O 2-Me-3-SOMe-PhA-174 CF3H Me O Q15A-175 CF3H Me O Q12A-176 CF3H Me O 1-OMe-Q11A-177 CF3H Me O 3-Br-2,4-F2-Ph
表1-A(續(xù))化合物No. R1R2R3X, QA-178 CF3H Me O 3-Br-2,4-Cl2-PhA-179 CF3H Me O 2,4-F2-3-CO2Me-PhA-180 CF3H Me O 2,4-Cl2-3-Me-PhA-181 CF3H Me O Q49A-182 CF3H Me O 1-OH-Q11A-183 CF3H Me O 1-MeCO2-Q11A-184 CF3H Me O 2,3,4-F3-PhA-185 CF3H Me O 2,4-F2-3-Me-PhA-186 CF3H Me O Q56A-187 CF3H Me O Q23A-188 CF3H Me O 2,4,6-Cl3-PhA-189 CF3H Me O 2,4,6-F3-PhA-190 CF3H Me O 3-Cl-5-CF3-Q23A-191 CF3H Me O 2,6-Cl2-4-CF3-PhA-192 CF3H Me O 2,4-F2-3-OMe-PhA-193 CF3H Me O 2-OMe-3-Cl-4-F-PhA-194 CF3H Me O 2-OMe-3,4-Cl2-PhA-195 CF3H Me O 2,4-(OMe)2-3-Cl-PhA-196 CF3H Me O 2-SMe-3-Cl-4-F-PhA-197 CF3H Me O 2,3,4,5-F4-PhA-198 CF3H Me O 2,4,5-F3-PhA-199 CF3H Me O 2,3,5,6-F4-Ph
表1-A(續(xù))化合物No. R1R2R3X QA-200 CF3H Me O 2,3,6-F3-PhA-201 CF3H Me O 2,3,5,6-F4-4-Br-PhA-202 CF3H Me O 2-Br-3,4,6-F3-PhA-203 CF3H Me O 2,3,4,5,6-F5-Ph表1-B
化合物No. R1R2R3R4X QB-1 CF3H Me Me O 2-F-4-Cl-PhB-2 CF3H Me Et O 2-F-4-Cl-PhB-3 CF3H Me Me O Q3B-4 CF3H Me Et O Q3B-5 CF3H Me Me O 2-Me-3-Cl-PhB-6 CF3H Me Me O 2-Me-3-Br-PhB-7 CF3H Me Me O 2-F-3-CF3-PhB-8 CF3H Me Me O 3-CF3-PhB-9 CF3H Me Et O 2-F-3-CF3-PhB-10 CF3H Me Me O 2-F-PhB-11 CF3H Me Me O 2,3-F2-PhB-12 CF3H Et Me O 3-Br-PhB-13 CF3H Me Et O 3-CF3-PhB-14 CF3H Me CH2Ph O 3-CF3-PhB-15 CF3H Me i-Pro O 3-CF3-PhB-16 CF3H Me all O 3-CF3-PhB-17 CF3H Me CHC≡CH O 3-CF3-PhB-18 CF3H Me Et O 2-F-Ph
表1-B(續(xù))化合物No. R1R2R3R4X QB-19 CF3H Me Me O 2,4-F2-3-SMe-PhB-20 CF3H Me Me O 2-Me-4-OMe-PhB-21 CF3H Me Me O 2-F-4-OMe-PhB-22 CF3H Me Me O Q26B-23 CF3H Me Me O 2,3-Cl2-PhB-24 CF3H Me Me O 2-F-4-OEt-PhB-25 CF3H Me CH2Ph-3CF3O 6-Me-Q23B-26 CF3H Me Me O 2,4-F2-3-Cl-PhB-27 CF3H Me Me O 2-Cl-PhB-28 i-Pro H Me Et O 2-F-3-CF3-PhB-29 CF3H Me Me O 2,4-Cl2-PhB-30 CF3H Me Et O Q16B-31 CF3H Me Me O Q17B-32 CF3H Me Me O 2-F-3-Cl-PhB-33 CF3H Me Me O 2-Me-Q12B-34 CF3H Me Me O 2-Me-Q15B-35 CF3H Me Et O Q15B-36 CF3H Me All O Q12B-37 CF3H Me CHC≡CH O 3-Br-2,4-F2-PhB-38 CF3H Me Et O 2,4-F2-3-CO2Me-PhB-39 CF3H Me Me O 1-MeCO2-Q11B-40 CF3H Me Me O 2,3,4-F3-PhB-41 CF3H Me Me O 2,4-F2-3-Me-PhB-42 CF3H Me Me O 2,4-F2-3-OMe-PhB-43 CF3H Me Me O 2-SMe-3-Cl-4-F-PhB-44 CF3H Me Me O 2,4,5-F3-PhB-45 CF3H Me Me O 2,3,5,6-F4-PhB-46 CF3H Me Me O 2-Me-4-OCH2OMe-PhB-47 CF3H Me Me O 2-Me-4-OEt-PhB-48 CF3H Me Me O 2,3,5,6-F4-4-Br-PhB-49 CF3H Me Me O 2-Br-3,4,6-F3-PhB-50 CF3H Me Me O Q16
在表1-A和表1-B中，L-B，Q3，Q5，Q10，Q11，Q12，Q15，Q16，Q17，Q23，Q24，Q26，Q28，Q49和Q56表示下列結(jié)構(gòu)
Me表示甲基，Et表示乙基，pro表示丙基，Bu表示丁基，Hex表示丙基，Bu表示丁基，Hex表示己基，All表示烯丙基，ph表示苯基，c表示環(huán)，i表示異，t表示叔表2化合物1H-NMR δ(ppm)No. [溶劑] 物理性質(zhì)A-1 3.65(3H,s),6.28(1H,s),7.08～7.72(3H,m),8.99(1H,br s)[d6-DMSO] 熔點(diǎn)168～170℃A-2 3.58(3H,s),6.26(1H,s),7.33(2H,d,J=10Hz),7.64(2H,d,J=10Hz),9.05(1H,br s)[d6-DMSO] 熔點(diǎn)238～239℃A-3 1.44(3H,t,J=7Hz),4.21(2H,q,J=7Hz),6.40(1H,s),6.88～7.38(3H,m),8.08～8.45(1H,m)[CDCl3] 熔點(diǎn)148～149℃A-4 3.58(3H,s),6.29(1H,s),7.10～7.80(4H,m),8.91(1H,br s)[d6-DMSO] 熔點(diǎn)177～179℃A-5 2.22(3H,s),3.58(3H,s),6.14(1H,s),7.24(4H,br s),8.74(1H,s)[d6-DMSO] 熔點(diǎn)138～139℃A-6 2.33(3H,s),3.55(3H,s),6.21(1H,s),6.80～7.50(4H,m),8.94(1H,s)[d6-DMSO] 熔點(diǎn)146～147℃
表2(續(xù))化合物1H-NMR δ(ppm)No. [溶劑] 物理性質(zhì)A-7 2.29(3H,s),3.54(3H,s),6.17(1H,s),7.10(2H,d,J=7Hz),7.42(2H,d,J=7Hz),8.97(1H,s)[d6-DMSO] 熔點(diǎn)211～213℃A-8 3.52(3H,s),3.85(3H,s),6.13(1H,s),6.50～7.90(4H,m),8.12(1H,s)[d6-DMSO] 熔點(diǎn)165～167℃A-9 3.56(3H,s),3.78(3H,s),6.24(1H,s),6.50～6.92(1H,m),7.03～7.53(3H,m),8.95(1H,s)[d6-DMSO] 熔點(diǎn)202～204℃A-10 3.51(3H,s),3.73(3H,s),6.12(1H,s),6.83(2H,d,J=9Hz),7.43(2H,d,J=9Hz),8.75(1H,s)[d6-DMSO] 熔點(diǎn)146～148℃A-11 3.60(3H,s),6.36(1H,s),7.09～7.53(4H,m),8.25～8.50(1H,m)[CDCl3] 熔點(diǎn)117～118℃
表2(續(xù))化合物1H-NMR δ(ppm)No. [溶劑] 物理性質(zhì)A-12 3.64(3H,s),6.40(1H,s),7.05～7.80(4H,m),8.03～8.30(1H,m)[CDCl3] 熔點(diǎn)138～140℃A-13 3.62(3H,s),6.34(1H,s),7.35～7.53(2H,m),7.85～8.10(2H,m),8.98(1H,br s)[d6-DMSO] 熔點(diǎn)137～138℃A-14 3.60(3H,s),6.30(1H,s),7.05～7.91(4H,m),8.40(1H,br s)[d6-DMSO] 熔點(diǎn)135～137℃A-15 3.64(3H,s),6.35(1H,s),7.54～8.00(4H,m),9.13(1H,br s)[d6-DMSO] 熔點(diǎn)221～223℃A-16 3.64(3H,s),6.22(1H,s),7.19～7.63(3H,m),9.47(1H,br s)[d6-DMSO] 熔點(diǎn)231～232℃A-17 3.20(6H,s),3.59(3H,s),6.10(1H,s),7.12(3H,s),8.60(1H,br s)[CDCl3] 熔點(diǎn)173～176℃
表2(續(xù))化合物1H-NMR δ(ppm)No. [溶劑] 物理性質(zhì)A-18 1.19(3H,t,J=7Hz),2.60(2H,q,J=7Hz),3.50(3H,s),6.10(1H,s),7.26(4H,br s),7.68(1H,s)[CDCl3] 粘性液體A-19 3.62(3H,s),6.35(1H,s),6.72～7.73(4H,m),8.36(1H br s)[CDCl3] 熔點(diǎn)120～122℃A-20 3.67(3H,s),6.38(1H,s),6.93(1H,br t,J=7Hz),7.30(1H,br s),7.44(1H,br t,J=7Hz),7.85(1H,br d,J=7Hz),8.22(1H,br d,J=7Hz)[CDCl3] 熔點(diǎn)106～108℃A-21 3.63(3H,s),7.03～7.77(3H,m),9.33(1H,br s)[d6-DMSO] 熔點(diǎn)205～206℃A-22 3.64(3H,s),7.11～7.78(3H,m),9.42(1H,br s)[d6-DMSO] 熔點(diǎn)204～206℃A-23 3.70(3H,s),7.00～8.00(3H,m),9.45(1H,br s)[d6-DMSO] 熔點(diǎn)193～194℃
表2(續(xù))化合物1H-NMR δ(ppm)No. [溶劑] 物理性質(zhì)A-24 3.65(3H,s),6.21(1H,s),7.70～8.75(7H,m),9.53(1H,br s)[d6-DMSO] 熔點(diǎn)153～155℃A-25 3.60(3H,s),6.21(1H,s),6.79～7.39(3H,m),8.80(1H br s)[d6-DMSO] 熔點(diǎn)178～180℃A-26 2.71(3H,s),3.60(3H,s),6.26(1H,s),7.00～8.20(4H,m),8.70(1H,br s),[d6-DMSO] 熔點(diǎn)208～209℃A-27 2.16(3H,s),2.27(3H,s),3.42(3H,s),6.04(1H,s),6.79(1H,br s),6.85～7.29(3H,m)[CDCl3] 熔點(diǎn)153～155℃A-28 2.18(3H,s),3.45(3H,s),3.70(3H,s),6.08(1H,s),6.45～6.80(3H,m),7.05～7.35(1H,m)[CDCl3] 熔點(diǎn)139～141℃A-29 2.21(3H,s),3.46(3H,s),6.16(1H,s),6.84～7.26(3H,m),8.00(1H,d,J=8Hz)[CDCl3] 熔點(diǎn)141～143℃
表2(續(xù))化合物1H-NMR δ(ppm)No. [溶劑] 物理性質(zhì)A-30 3.60(3H,s),6.29(1H,s),6.85～7.30(3H,m),8.05～8.35(1H,m)[CDCl3] 熔點(diǎn)117～119℃A-31 2.22(3H,s),3.58(3H,s),6.17(1H,s),6.81～7.41(3H,m),8.57(1H,br s)[d6-DMSO] 熔點(diǎn)142～144℃A-32 2.36(3H,s),3.56(3H,s),6.17(1H,s),6.85～7.55(3H,m),8.77(1H,br s)[d6-DMSO] 熔點(diǎn)166～167℃A-33 3.61(3H,s),6.27(1H,s),7.20～7.89(3H,m),8.47(1H,br s)[d6-DMSO] 熔點(diǎn)150～152℃A-34 3.56(3H,s),3.85(6H,s),6.21(1H,s),6.89(1H,s),6.97(1H,d,J=2Hz),7.44(1H,d,J=2Hz),8.70(1H,br s)[d6-DMSO] 熔點(diǎn)177～179℃
表2(續(xù))化合物1H-NMR δ(ppm)No. [溶劑] 物理性質(zhì)A-35 2.06(3H,s),2.26(3H,s),3.51(3H,s),6.06(1H,s),7.05(3H,br s),8.99(1H,br s)[d6-DMSO] 熔點(diǎn)168～170℃A-36 2.14(3H,s),2.30(3H,s),3.55(3H,s),6.15(1H,s),7.10(3H,br s),9.04(1H,br s)[d6-DMSO] 熔點(diǎn)155～156℃A-37 3.69(3H,s),6.25(1H,s),7.27～7.78(3H,m),9.19(1H,br s)[d6-DMSO] 熔點(diǎn)141～144℃A-38 3.60(3H,s),6.26(1H,s),7.17～7.80(3H,m),9.10(1H,br s)[d6-DMSO] 熔點(diǎn)176～177℃A-39 2.21(6H,s),3.51(3H,s),6.21(1H,s),6.95～7.80(3H,m),9.00(1H,br s)[d6-DMSO] 熔點(diǎn)171～173℃
表2(續(xù))化合物1H-NMR δ(ppm)No. [溶劑] 物理性質(zhì)A-40 2.24(3H,s),3.56(3H,s),6.21(1H,s),7.34(3H,br s),9.30(1H,br s)[d6-DMSO] 熔點(diǎn)187～190℃A-41 2.20(3H,s),3.58(3H,s),6.19(1H,s),7.26～7.39(3H,m),9.13(1H,br s)[d6-DMSO] 熔點(diǎn)178～180℃A-42 2.36(3H,s),3.60(3H,s),6.16(1H,s),7.01～7.59(3H,m),9.12(1H,br s)[d6-DMSO] Melting熔點(diǎn)136～137℃A-43 2.39(3H,s),3.61(3H,s),6.18(1H,s),7.06～7.60(3H,m),8.69(1H,br s)[d6-DMSO] 熔點(diǎn)133～135℃A-44 3.59(3H,s),6.26(1H,s),7.43(1H,d,J=9Hz),7.90(1H,d,J=7Hz),9.19(1H,br s)[d6-DMSO] 熔點(diǎn)166～167℃
表2(續(xù))化合物1H-NMR δ(ppm)No. [溶劑] 物理性質(zhì)A-45 1.37(3H,t,J=7Hz),3.53(3H,s),4.03(2H,q,J=7Hz),6.22(1H,s),6.90(2H,d,J=9Hz),7.48(2H,d,J=9Hz),8.64(1H,br s)[d6-DMSO] 熔點(diǎn)170～171℃A-46 1.29(6H,d,J=6Hz),3.49(3H,s),4.48(1H,qq,J=6Hz),6.07(1H,s),6.75(2H,d,J=9Hz),7.34(2H,d,J=9Hz),8.68(1H,br s)[d6-DMSO] 熔點(diǎn)155～156℃A-47 3.59(3H,s),6.27(1H,s),7.24(2H,d,J=9Hz),7.77(2H,d,J=9Hz),9.06(1H,br s)[d6-DMSO] 熔點(diǎn)181～184℃A-48 3.55(3H,s),3.77(6H,s),6.28(1H,s),6.30(1H,d,J=2Hz),6.99(2H,d,J=2Hz),9.01(1H,br s)[d6-DMSO] 熔點(diǎn)170～172℃A-49 3.59(3H,s),3.80(9H,s),6.23(1H,s),7.11(2H,s),8.81(1H,br s)[d6-DMSO] 熔點(diǎn)168～169℃
表2(續(xù))化合物1H-NMR δ(ppm)No. [溶劑] 物理性質(zhì)A-50 3.64(3H,s),6.27(1H,s),6.81～7.71(3H,m),8.79(1H,br s)[d6-DMSO] 熔點(diǎn)147～149℃A-51 3.62(3H,s),6.20(1H,s),6.80～7.70(3H,m),8.99(1H,br s)[d6-DMSO] 熔點(diǎn)148～150℃A-52 3.51(3H,s),3.81(6H,s),6.11(1H,s),6.34～6.64(3H,m),8.40(1H,br s)[d6-DMSO] 熔點(diǎn)126～128℃A-53 2.48(3H,s),3.50(3H,s),6.30(1H,s),7.00～7.55(5H,m)[CDCl3] 熔點(diǎn)130～132℃A-54 3.48(3H,s),3.81(3H,s),6.19(1H,s),6.70～7.80(3H,m),8.98(1H br s)[d6-DMSO] 熔點(diǎn)168～169℃A-55 3.01(3H,s),3.50(3H,s),6.10(1H,s),6.70～8.55(3H,m),9.30(1H br s)[d6-DMSO] 熔點(diǎn)216～219℃
表2(續(xù))化合物1H-NMR δ(ppm)No. [溶劑] 物理性質(zhì)A-56 3.54(3H,s),6.18(1H,s),7.25～7.68(3H,m),9.16(1H br s)[d6-DMSO] 熔點(diǎn)187～189℃A-57 1.34(3H,t,J=7Hz),3.52(3H,s),4.26(2H,q,J=7Hz),6.16(1H,s),7.61(2H,d,J=8Hz),7.88(2H,d,J=8Hz),9.18(1H,br s)[d6-DMSO] 熔點(diǎn)224～225℃A-58 3.61(3H,s),6.27(1H,s),7.23～7.96(4H,m),9.61(1H,br s)[d6-DMSO] 熔點(diǎn)174～176℃A-59 3.78(3H,s),6.41(1H,s),7.28～8.57(4H,m),9.49(1H,br s)[d6-DMSO] 熔點(diǎn)219～221℃A-60 3.59(3H,s),6.35(1H,s),7.68(2H,d,J=9Hz),7.92(2H,d,J=9Hz),9.48(1H,br s)[d6-DMSO] 熔點(diǎn)280～281℃
表2(續(xù))化合物1H-NMR δ(ppm)No. [溶劑] 物理性質(zhì)A-61 3.49(3H,s),6.07(1H,s),6.69～7.75(3H,m),8.73(1H,br s)[d6-DMSO] 熔點(diǎn)182～185℃A-63 3.61(3H,s),6.27(1H,s),7.69(1H,s),7.83(1H,s),9.12(1H,br s)[d6-DMSO] 熔點(diǎn)197～199℃A-64 2.42(3H,s),3.60(3H,s),6.29(1H,s),7.12～7.59(3H,m),7.90～8.10(1H,m),8.52(1H,br s)[d6-DMSO] 熔點(diǎn)118～119℃A-65 2.41(3H,s),3.51(3H,s),6.12(1H,s),6.73～7.01(1H,m),7.07～7.25(1H,m),7.43～7.61(2H,m),8.65(1H,br s)[d6-DMSO] 熔點(diǎn)195～197℃
表2(續(xù))化合物1H-NMR δ(ppm)No. [溶劑] 物理性質(zhì)A-66 3.63(3H,s),6.26(1H,s),7.41～7.65(1H,m),7.70～7.90(2H,m),8.64(1H,br s)[d6-DMSO] 熔點(diǎn)161～163℃A-67 3.57(3H,s),6.12(1H,s),6.86～7.65(3H,m),8.65(1H,br s)[d6-DMSO] 熔點(diǎn)117～119℃A-68 3.60(3H,s),6.20(1H,s),7.16～7.79(3H,m),8.40(1H,br s)[d6-DMSO] 熔點(diǎn)153～155℃A-69 3.65(3H,s),6.30(1H,s),7.20～7.80(3H,m),8.98(1H,br s)[d6-DMSO] 熔點(diǎn)206～208℃A-70 3.68(3H,s),6.29(1H,s),7.43～7.94(3H,m),8.64(1H,br s)[d6-DMSO] 熔點(diǎn)162～164℃
表2(續(xù))化合物1H-NMR δ(ppm)No. [溶劑] 物理性質(zhì)A-71 3.65(3H,s),6.21(1H,s),7.42(1H,d,J=9Hz),7.79(1H,d,J=9Hz),8.50(1H,br s)[d6-DMSO] 熔點(diǎn)170～172℃A-72 3.63(3H,s),6.30(1H,s),6.98～7.46(3H,m),8.99(1H,br s)[d6-DMSO] 熔點(diǎn)159～161℃A-73 2.31(3H,s),3.60(3H,s),6.20(1H,s),6.95～7.65(3H,m),8.93(1H,br s)[d6-DMSO] 熔點(diǎn)182～184℃A-74 3.62(3H,s),6.24(1H,s),7.50(2H,s),7.67(1H,s),8.99(1H,br s)[d6-DMSO] 熔點(diǎn)166～168℃A-75 2.11(3H,d,J=2Hz),3.59(3H,s),6.17(1H,s),6.90～7.27(3H,m),8.99(1H,br s)[d6-DMSO] 熔點(diǎn)156～158℃
表2(續(xù))化合物1H-NMR δ(ppm)No. [溶劑] 物理性質(zhì)A-76 3.61(3H,s),3.99(3H,s),6.25(1H,s),6.85～7.19(2H,m),7.42～7.69(1H,m),8.49(1H,br s)[d6-DMSO] Melting熔點(diǎn)167～169℃A-77 3.70(3H,s),6.18(1H,s),7.39～7.79(4H,m),7.89～8.40(2H,m),9.29(1H,br s)[d6-DMSO] 熔點(diǎn)214～216℃A-78 1.50～2.01(4H,m),2.41～3.03(4H,m),3.53(3H,s),6.11(1H,s),7.02(3H,s),8.62(1H,br s)[d6-DMSO] 熔點(diǎn)168～170℃A-79 3.59(3H,s),6.15(1H,s),7.17～7.45(1H,m),7.82～8.25(2H,m),8.85(1H,br s)[d6-DMSO] 熔點(diǎn)147～149℃A-80 3.65(3H,s),6.40(1H,s),7.55～8.70(3H,m),9.25(1H,br s)[d6-DMSO] 熔點(diǎn)171～174℃
表2(續(xù))化合物1H-NMR δ(ppm)No. [溶劑] 物理性質(zhì)A-81 2.36(3H,s),3.64(3H,s),6.31(1H,s),6.52～6.90(1H,m),7.40～7.80(2H,m),15.82(1H,br s)[d6-DMSO] 熔點(diǎn)168～170℃A-82 2.27(3H,s),3.57(3H,s),6.24(1H,s),7.58(2H,br s),7.91(1H,br s),12.00(1H,br s)[d6-DMSO] 熔點(diǎn)156～158℃A-83 3.57(3H,s),6.33(1H,s),8.03(1H,d,J=2Hz),8.39(1H,d,J=2Hz),10.04(1H,br s)[d6-DMSO] 熔點(diǎn)188～189℃A-84 2.18(3H,s),3.57(3H,s),6.17(1H,s),6.91～7.15(1H,m),7.40～7.70(2H,m),8.76(1H,br s)[d6-DMSO] 熔點(diǎn)192～194℃A-85 3.66(3H,s),6.38(1H,s),7.43(1H,br s),7.45～7.83(2H,m),8.62(1H,d,J=8Hz)[CDCl3] 熔點(diǎn)134～135℃
表2(續(xù))化合物1H-NMR δ(ppm)No. [溶劑] 物理性質(zhì)A-86 1.36(9H,s),3.61(3H,s),6.35(1H,s),7.21～7.65(3H,m),8.38(1H,d,J=8Hz)[CDCl3] 熔點(diǎn)135～138℃A-87 3.57(3H,s),3.92(3H,s),6.24(1H,s),6.85(1H,d,J=9Hz),7.91(1H,dd,J=3Hz,9Hz),8.39(1H,d,J=3Hz),9.22(1H,br s)[d6-DMSO] 熔點(diǎn)153～154℃A-88 4.22(3H,s),7.16(1H,s),7.42～8.13(7H,m),9.85(1H,br s)[d6-DMSO] 熔點(diǎn)214～217℃A-89 1.25(6H,d,J=8Hz),3.03(1H,qq,J=8Hz,8Hz),3.50(3H,s),6.18(1H,s),6.92(1H,br s),7.18～7.51(4H,m)[CDCl3] 熔點(diǎn)180～181℃A-90 0.93(3H,t,J=8Hz),1.61(2H,tq,J=8Hz,8Hz),2.56(2H,t,J=8Hz),3.49(3H,s),6.14(1H,s),6.89～7.62(5H,m)[CDCl3] 熔點(diǎn)132～134℃
表2(續(xù))化合物1H-NMR δ(ppm)No. [溶劑] 物理性質(zhì)A-91 2.43(3H,s),3.55(3H,s),6.09(1H,s),7.06～7.40(3H,m),8.75(1H,br s)[d6-DMSO] 熔點(diǎn)138～139℃A-92 2.51(3H,s),3.58(3H,s),6.13(1H,s),7.25(3H,s),9.17(1H,br s)[d6-DMSO] 熔點(diǎn)156～158℃A-93 2.06(3H,s),3.54(3H,s),3.82(3H,s),6.11(1H,s),6.72～7.37(3H,m),8.92(1H,br s)[d6-DMSO] 熔點(diǎn)181～182℃A-94 2.34(3H,s),3.58(3H,s),6.17(1H,s),6.95(1H,br t,J=7Hz),7.33(1H,br d,J=7Hz)7.81(1H,br d,J=7Hz),9.10(1H,br s)[CDCl3] 熔點(diǎn)194～196℃A-95 2.44(3H,s),3.63(3H,s),6.40(1H,s),6.96～7.50(3H,m),8.22～8.45(1H,m)[CDCl3] 熔點(diǎn)137～139℃
表2(續(xù))化合物1H-NMR δ(ppm)No. [溶劑] 物理性質(zhì)A-96 3.60(3H,s),6.26(1H,s),7.16～7.92(3H,m),9.40(1H,br s)[d6-DMSO] 熔點(diǎn)152～153℃A-97 3.59(3H,s),6.29(1H,s),7.21～7.87(4H,m),9.00(1H,br s)[CDCl3-d6-DMSO] 熔點(diǎn)184～187℃A-98 3.60(3H,s),3.99(3H,s),6.40(1H,s),7.14(2H,d,J=5Hz),7.64(1H,br s),8.41(1H,t,J=5Hz)[CDCl3] 熔點(diǎn)123～125℃A-99 1.47(3H,t,J=7Hz),3.58(3H,s),4.20(2H,q,J=7Hz),6.38(1H,s),7.11(2H,d,J=5Hz),7.71(1H,br s),8.42(1H,t,J=5Hz)[CDCl3] 熔點(diǎn)154～155℃A-100 2.34(3H,s),3.59(3H,s),3.81(3H,s),6.37(1H,s),6.82～7.26(2H,m),7.45～7.78(1H,m),8.15～8.39(1H,m)[CDCl3] 熔點(diǎn)108℃
表2(續(xù))化合物1H-NMR δ(ppm)No. [溶劑] 物理性質(zhì)A-101 1.41(3H,t,J=7Hz),2.05(3H,s),3.52(3H,s),4.07(2H,q,J=7Hz),6.11(1H,s),6.69～7.31(3H,m),8.76(1H,br s)[d6-DMSO] 熔點(diǎn)163～165℃A-102 1.38(6H,d,J=6Hz),2.02(3H,s),3.54(3H,s),4.54(1H,qq,J=6Hz),6.10(1H,s),6.70～7.33(3H,m),8.80(1H,br s)[d6-DMSO] 熔點(diǎn)166～167℃A-103 3.61(3H,s),6.25(1H,s),7.11～8.01(3H,m),9.18(1H,br s)[d6-DMSO] 熔點(diǎn)162～163℃1.07(3H,t,J=7Hz),1.99(2H,m),2.01(3H,s),A-104 3.59(3H,s),3.97(2H,t,J=7Hz),6.20(1H,s),6.70～7.46(3H,m),8.22(1H,br s)[d6-DMSO] 熔點(diǎn)132～134℃
表2(續(xù))化合物1H-NMR δ(ppm)No. [溶劑] 物理性質(zhì)2.36(3H,s),3.59(3H,s),6.25(1H,s),A-105 6.94(1H,t,J=8Hz),7.30(1H,d,J=8Hz),7.81(1H,d,J=8Hz),8.89(1H,br s). 熔點(diǎn)160～162℃2.36(3H,s),3.60(3H,s),6.29(1H,s),A-106 7.00～7.62(3H,m),8.59(1H,br s)[d6-DMSO] 熔點(diǎn)160～161℃2.19(3H,s),4.67～4.98(2H,m),4.99～5.40(2H,m),A-107 5.62～6.05(1H,m),6.10(1H,s),7.05～7.38(3H,m),8.93(1H,br s)[CDCl3-d6-DMSO] 熔點(diǎn)163～166℃4.71～4.97(2H,m),5.20～5.61(2H,m),A-108 5.67～5.92(1H,m),6.37(1H,s),7.10～7.85(5H,m)[CDCl3] 熔點(diǎn)114～116℃
表2(續(xù))化合物1H-NMR δ(ppm)No. [溶劑] 物理性質(zhì)2.20(3H,s),4.70～4.92(2H,m),5.14～5.58(2H,m),A-109 5.69～5.94(1H,m),6.30(1H,s),6.74(1H,br s),7.08～7.75(4H,m)[CDCl3] 熔點(diǎn)114～116℃3.77(3H,s),4.68～4.92(2H,m),4.98～5.40(2H,m),A-110 5.60～5.93(1H,m),6.10(1H,s),6.79(2H,d,J=9Hz),7.33(2H,d,J=9Hz),8.55(1H,br s)[CDCl3-d6-DMSO] 熔點(diǎn)166～168℃1.08(3H,t,J=7Hz),2.29(2H,q,J=7Hz),2.38(3H,s),A-111 3.57(3H,s),5.75(1H,s),6.90(1H,t,J=8Hz),7.32(1H,d,J=8Hz),7.75(1H,d,J=8Hz),8.25(1H,br s)[d6-DMSO] 熔點(diǎn)171～172℃2.40(3H,s),3.64(3H,s),3.93(3H,s),A-112 6.18(1H,s),7.29～7.91(3H,m),9.02(1H,br s)[d6-DMSO] 熔點(diǎn)190～191℃
表2(續(xù))化合物1H-NMR δ(ppm)No. [溶劑] 物理性質(zhì)2.22(3H,s),2.70(6H,s),3.55(3H,s),A-113 6.32(1H,s),6.50～7.30(4H,m)[CDCl3] 熔點(diǎn)213～216℃1.10～2.40(10H,m),2.23(3H,m),4.32～4.90(1H,m),A-114 6.11(1H,s),7.11～7.36(3H,m),8.71(1H,br s)[CDCl3-d6-DMSO] 熔點(diǎn)208～210℃1.15～2.35(10H,m),4.68～5.43(1H,m),6.31(1H,s),A-115 6.90(1H,br s),7.18～7.60(4H,m)[CDCl3] 熔點(diǎn)175～177℃1.15～2.40(10H,m),4.65～5.38(1H,m),6.29(1H,s),A-116 6.96(1H,br s),7.20～7.84(4H,m)[CDCl3] 熔點(diǎn)135～137℃1.15～2.40(10H,m),2.29(3H,s),4.68～5.40(1H,m),A-117 6.25(1H,s),6.68(1H,br s),7.11～7.72(4H,m)[CDCl3] 熔點(diǎn)183～184℃
表2(續(xù))化合物1H-NMR δ(ppm)No. [溶劑] 物理性質(zhì)1.19～2.42(10H,m),3.84(3H,s),4.71～5.45(1H,m),A-118 6.29(1H,s),6.69～7.62(5H,m)[CDCl3] 熔點(diǎn)167～169℃2.10(3H,s),3.60(3H,s),4.60(2H,d,J=4Hz),A-119 5.15～5.65(2H,m),5.80～6.38(1H,m),6.15(1H,s),6.72～7.32(3H,m),8.80(1H,br s)[d6-DMSO] 熔點(diǎn)150～151℃2.15(3H,s),3.37(3H,s),3.56(3H,s),A-120 4.46(2H,s),6.11(1H,s),7.22(3H,br s),8.91(1H,br s)[d6-DMSO] 熔點(diǎn)185～186℃2.33(3H,d,J=1Hz),3.61(3H,s),6.17(1H,s),A-121 7.26～7.70(3H,m),8.91(1H,br s)[d6-DMSO] 熔點(diǎn)157～158℃
表2(續(xù))化合物1H-NMR δ(ppm)No. [溶劑] 物理性質(zhì)1.03(3H,t,J=7Hz),1.50～2.20(2H,m),2.25(3H,s),A-122 4.15(2H,t,J=7Hz),6.17(1H,s),7.00～7.51(3H,m),8.81(1H,br s)[CDCl3] 熔點(diǎn)154～156℃1.07(3H,t,J=7Hz),2.20(2H,q,J=7Hz),2.32(3H,s),A-123 3.54(3H,s),5.70(1H,s),7.00～7.59(3H,m),8.45(1H,br s)[d6-DMSO] 熔點(diǎn)169～171℃0.82(3H,t,J=8Hz),1.28～1.70(2H,m),2.20(2H,t,J=8Hz),A-124 2.39(3H,s),3.50(3H,s),5.70(1H,s),7.00(1H,t,J=8Hz),7.31(1H,d,J=8Hz),7.75(1H,d,J=8Hz),8.68(1H,br s)[d6-DMSO] 熔點(diǎn)164～166℃1.00(6H,d,J=7Hz),2.30(3H,s),2.41～2.62(1H,m),A-125 3.52(3H,s),5.65(1H,s),7.08～7.60(3H,m),8.65(1H,br s)[d6-DMSO] 熔點(diǎn)187～188℃
表2(續(xù))化合物1H-NMR δ(ppm)No. [溶劑] 物理性質(zhì)1.00(6H,d,J=7Hz),2.30(3H,s),2.40～2.70(1H,m),A-126 3.55(3H,s),5.69(1H,s),6.91(1H,t,J=8Hz),7.30(1H,d,J=8Hz),7.76(1H,d,J=8Hz),8.55(1H,br s)[d6-DMSO] 熔點(diǎn)169～170℃1.97(3H,s),3.54(3H,s),5.10～5.70(2H,br s),A-127 6.20(1H,s),6.40～7.40(3H,m),8.30(1H,br s)[d6-DMSO] 熔點(diǎn)172～175℃2.23(3H,s),2.93(3H,s),3.57(3H,s),A-128 6.14(1H,s),7.10～7.80(3H,m),8.97(2H,br s)[d6-DMSO] 熔點(diǎn)230～232℃2.10(3H,s),2.13(3H,s),3.57(3H,s),A-129 6.13(1H,s),7.00～7.80(3H,m),8.95(1H,br s),9.20(1H,br s) 熔點(diǎn)121～124℃[d6-DMSO] decomposed
表2(續(xù))化合物1H-NMR δ(ppm)No. [溶劑] 物理性質(zhì)1.06(9H,s),2.33(3H,s),3.53(3H,s),A-130 5.87(1H,s),6.86～7.60(4H,m)[CDCl3] 熔點(diǎn)183～184℃0.99(9H,s),2.31(3H,s),3.49(3H,s),A-131 5.73(1H,s),6.90(1H,t,J=8Hz),7.31(1H,d,J=8Hz),7.78(1H,d,J=8Hz),8.54(1H,br s)[d6-DMSO] 熔點(diǎn)197～198℃2.24(3H,s),3.31(3H,s),3.50(3H,s),A-132 3.94(2H,s),5.83(1H,s),7.05～7.61(3H,m),8.77(1H,br s)[d6-DMSO] 熔點(diǎn)198～200℃2.28(3H,s),3.29(3H,s),3.48(3H,s),A-133 3.92(2H,s),5.80(1H,s),6.94(1H,t,J=8Hz),7.30(1H,d,J=8Hz),7.75(1H,d,J=8Hz),8.74(1H,br s)[d6-DMSO] 熔點(diǎn)197～198℃
表2(續(xù))化合物1H-NMR δ(ppm)No. [溶劑] 物理性質(zhì)1.03(3H,t,J=7Hz),1.50～2.20(2H,m),A-134 4.14(2H,t,J=7Hz),6.28(1H,s),7.28～7.92(5H,m)[CDCl3] 熔點(diǎn)129～131℃2.13(3H,s),3.48(3H,s),3.50(3H,s),A-135 5.19(2H,s),6.19(1H,s),6.69～7.23(4H,m)[CDCl3] 熔點(diǎn)117～120℃1.88～2.38(2H,m),2.87(4H,t,J=7Hz),A-136 3.42(3H,s),6.18(1H,s),6.68(1H,br s),7.02～7.28(3H,m)[CDCl3] 熔點(diǎn)181～182℃1.88～2.35(2H,m),2.57～3.08(4H,m),A-137 3.41(3H,s),6.10(1H,s),6.77(1H,br s),6.92～7.43(3H,m)[CDCl3] 熔點(diǎn)161～162℃
表2(續(xù))化合物1H-NMR δ(ppm)No. [溶劑] 物理性質(zhì)1.08(3H,t,J=7Hz),2.30(2H,q,J=7Hz),A-138 3.53(3H,s),5.78(1H,s),6.90～7.90(3H,m),8.70(1H,br s)[d6-DMSO] 熔點(diǎn)149～150℃2.20(3H,s),3.50(6H,br s),5.11(1H,s),A-139 6.99～7.62(3H,m),8.70(1H,br s)[d6-DMSO] 熔點(diǎn)188～189℃2.35(3H,s),3.48(6H,br s),5.12(1H,s),A-140 6.90(1H,t,J=8Hz),7.28(1H,d,J=8Hz),7.78(1H,d,J=8Hz),8.54(1H,br s)[d6-DMSO] 熔點(diǎn)183.5～184.5℃0.45～0.80(4H,m),1.30～1.80(1H,m),2.20(3H,s),A-141 3.42(3H,s),5.63(1H,s),6.80～7.50(3H,m),8.45(1H,br s)[d6-DMSO] 熔點(diǎn)178～179℃
表2(續(xù))化合物1H-NMR δ(ppm)No. [溶劑] 物理性質(zhì)0.40～0.80(4H,m),1.21～1.81(1H,m),2.29(3H,s),A-142 3.48(3H,s),5.72(1H,s),6.90(1H,t,J=8Hz),7.23(1H,d,J=8Hz),7.72(1H,d,J=8Hz),8.59(1H,br s)[d6-DMSO] 熔點(diǎn)180.5～181.5℃1.10(6H,d,J=6Hz),2.31(3H,s),3.50(3H,s),A-143 4.36～4.81(1H,m),5.10(1H,s),7.01～7.61(3H,m),8.56(1H,br s)[d6-DMSO] 熔點(diǎn)176.5～177.5℃1.09(6H,d,J=6Hz),2.33(3H,s),3.48(3H,s),A-144 4.35～4.81(1H,m),5.06(1H,s),6.99(1H,t,J=8Hz),7.24(1H,d,J=8Hz),7.74(1H,d,J=8Hz),8.51(1H,br s)[d6-DMSO] 熔點(diǎn)155.5～156.5℃1.14(3H,t,J=7Hz),2.28(3H,s),3.31(2H,q,J=7Hz),A-145 3.52(3H,s),3.98(2H,s),5.85(1H,s),6.91(1H,t,J=8Hz),7.28(1H,d,J=8Hz),7.75(1H,d,J=8Hz),8.70(1H,br s)[d6-DMSO] 熔點(diǎn)168.5～169.5℃
表2(續(xù))化合物1H-NMR δ(ppm)No. [Solvent] 物理性質(zhì)1.17(3H,t,J=7Hz),2.26(3H,s),3.49(2H,q,J=7Hz),A-146 3.53(3H,s),4.00(2H,s),5.91(1H,s),7.00～7.60(3H,m),8.62(1H,br s)[d6-DMSO] 熔點(diǎn)174～175.5℃1.38(3H,t,J=7Hz),2.35(3H,s),4.28(2H,q,J=7Hz),A-147 6.16(1H,s),6.93～7.69(3H,m),9.06(1H,br s)[d6-DMSO] 熔點(diǎn)221～222℃1.31(3H,t,J=7Hz),4.27(2H,q,J=7Hz),6.24(1H,s),A-148 7.15～7.39(2H,m),7.50～7.92(2H,m),9.05(1H,br s)[d6-DMSO] 熔點(diǎn)188～189℃1.10(6H,d,J=7Hz),2.30～2.86(1H,m),3.59(3H,s),A-149 5.81(1H,s),7.12～7.52(2H,m),7.81～8.33(2H,m)[d6-DMSO] 熔點(diǎn)116～118℃2.18(3H,s),3.52(3H,s),3.82(3H,s),A-150 4.68(2H,s),6.25(1H,s),6.50～7.30(4H,m)[CDCl3] 粘性油狀物表2(續(xù))化合物1H-NMR δ(ppm)No. [溶劑] 物理性質(zhì)1.51(6H,s),3.09(2H,s),3.59(3H,s),6.37(1H,s),A-151 6.60～7.20(3H,m),7.80～8.30(1H,br s)[CDCl3] 熔點(diǎn)164～165℃3.60(3H,s),5.32(2H,s),6.28(1H,s),A-152 7.50～8.00(3H,m),9.25～9.55(1H,br,s)[CDCl3-d6-DMSO] 熔點(diǎn)268～270℃2.47(3H,s),3.60(3H,s),6.28(1H,s),A-153 6.50～7.85(4H,m)[CDCl3] 熔點(diǎn)183～184℃1.40(3H,t,J=7Hz),2.18(3H,s),3.50(3H,s),A-154 4.03(2H,q,J=7Hz),6.10(1H,s),6.59～7.30(3H,m),8.71(1H,br s)[CDCl3-d6-DMSO] 熔點(diǎn)153.5～154.5℃1.35(6H,d,J=8Hz),2.20(3H,s),3.59(3H,s),A-155 4.30～4.80(1H,m),6.19(1H,s),6.56～7.30(3H,m),8.50(1H,br s)[CDCl3-d6-DMSO] 熔點(diǎn)125～126℃
表2(續(xù))化合物1H-NMR δ(ppm)No. [溶劑] 物理性質(zhì)3.54(3H,s),3.77(3H,s),6.16(1H,s),A-156 6.50～6.87(2H,m),7.20～7.60(1H,m),8.43(1H,br s)[CDCl3-d6-DMSO] 熔點(diǎn)155.5～156.5℃3.53(3H,s),4.90～5.20(4H,m),6.25(1H,s),A-157 6.90～7.40(5H,m)[CDCl3] 熔點(diǎn)167～170℃2.19(3H,s),3.48(3H,s),3.55(3H,s),A-158 5.16(2H,s),6.13(1H,s),6.75～7.31(3H,m),8.52(1H,br s)[CDCl3-d6-DMSO] 熔點(diǎn)141.5～142.5℃2.19(3H,s),3.56(3H,s),4.42～4.66(2H,m),5.12～5.60(2H,m),5.78～6.35(1H,m),A-159 6.14(1H,s),6.64～6.90(2H,m),7.05～7.30(1H,m),8.48(1H,br s)[CDCl3-d6-DMSO] 熔點(diǎn)141～142℃
表2(續(xù))化合物1H-NMR δ(ppm)No. [溶劑] 物理性質(zhì)1.49(3H,d,J=10Hz),2.80～3.40(1H,m),A-160 3.56(3H,s),4.50～5.20(2H,m),6.35(1H,s),6.50～7.35(3H,m),7.80～8.20(1H,br s),[CDCl3] 熔點(diǎn)148～151℃1.47(3H,d,J=10Hz),2.65～3.30(1H,m),3.51(3H,s),A-161 4.50～5.25(2H,m),6.28(1H,s),6.50～7.50(4H,m)[CDCl3] 熔點(diǎn)147～150℃2.18(3H,s),2.25～2.40(1H,m),3.51(3H,s),A-162 4.53～4.79(2H,m),6.21(1H,s),6.66～7.34(4H,m)[CDCl3] 熔點(diǎn)107～108℃1.40(3H,t,J=7Hz),3.56(3H,s),4.05(2H,q,J=7Hz),A-163 6.30(1H,s),6.55～6.93(3H,m),7.70～7.95(1H,m)[CDCl3] 熔點(diǎn)133～134℃
表2(續(xù))化合物1H-NMR δ(ppm)No. [溶劑] 物理性質(zhì)3.60(3H,s),6.25(1H,s),6.87～7.71(2H,m),A-164 8.88(1H,br s),[CDCl3-d6-DMSO] 熔點(diǎn)133～134℃3.61(3H,s),3.91(3H,s),6.23(1H,s),A-165 6.75～7.00(1H,m),7.19～7.51(2H,m),8.46(1H,br s)[CDCl3-d6-DMSO] 熔點(diǎn)169～170℃3.55(3H,s),5.99(2H,s),6.21(1H,s),A-166 6.60～7.30(3H,m),8.60～8.90(1H,br s)[CDCl3-d6-DMSO] 熔點(diǎn)184℃3.56(3H,s),5.98(2H,s),6.36(1H,s),A-167 6.60～7.70(4H,m)[CDCl3] 熔點(diǎn)151～154℃3.59(3H,s),6.24(1H,s),7.05～7.21(3H,m),A-168 8.95(1H,br s)[CDCl3-d6-DMSO] 熔點(diǎn)161～162℃
表2(續(xù))化合物1H-NMR δ(ppm)No. [溶劑] 物理性質(zhì)1.22(3H,t,J=7Hz),2.13(3H,s),3.52(3H,s),A-169 3.74(2H,q,J=7Hz),5.25(2H,s),6.26(1H,s),6.74(1H,br s),6.96～7.32(3H,m)[CDCl3] 熔點(diǎn)95～96℃2.08(3H,s),3.41(3H,s),3.57(3H,s),A-170 3.63～3.89(2H,m),4.01～4.27(2H,m),6.13(1H,s),6.70～7.35(3H,m),8.90(1H,br s)[CDCl3-d6-DMSO] 熔點(diǎn)168～169℃2.16(3H,s),2.46(3H,s),3.55(3H,s),A-171 6.11(1H,s),7.00～7.33(3H,m),9.03(1H,br s)[CDCl3-d6-DMSO] 熔點(diǎn)205～206℃2.57(3H,s),3.14(3H,s),3.61(3H,s),A-172 6.19(1H,s),7.40～7.78(2H,m),7.91～8.18(1H,m),9.20(1H,br s)[CDCl3-d6-DMSO] 熔點(diǎn)240～241℃
表2(續(xù))化合物1H-NMR δ(ppm)No. [溶劑] 物理性質(zhì)2.18(3H,s),2.65(3H,s),3.56(3H,s),A-173 6.15(1H,s),7.32～7.98(3H,m),9.24(1H,br s)[CDCl3-d6-DMSO] 熔點(diǎn)265～266℃3.29(2H,t,J=14Hz),3.56(3H,s),4.66(2H,t,J=14Hz),A-174 6.37(1H,s),6.72～7.15(3H,m),8.00～8.25(1H,m)[CDCl3] 熔點(diǎn)207～210℃3.21(2H,t,J=14.5Hz),3.53(3H,s),4.62(2H,t,J=14.5Hz),A-175 6.31(1H,s),6.68～7.38(4H,m)[CDCl3] 熔點(diǎn)181～183℃2.00～3.20(4H,m),3.56(3H,s),3.79(3H,s),A-176 6.10～6.30(1H,m),6.31(1H,s),7.00～7.80(4H,m)[CDCl3] 粘性液體3.59(3H,s),6.23(1H,s),6.89～7.75(2H,m),A-177 9.05(1H,br s)[CDCl3-d6-DMSO] 熔點(diǎn)166～167℃
表2(續(xù))化合物1H-NMR δ(ppm)No. [溶劑] 物理性質(zhì)3.59(3H,s),6.22(1H,s),7.56(2H,s),A-178 9.21(1H,br s)[CDCl3-d6-DMSO] 熔點(diǎn)177～178℃3.62(3H,s),3.97(3H,s),6.26(1H,s),6.90～7.30(1H,m),A-179 7.51～8.00(1H,m),9.12(1H,br s)[CDCl3-d6-DMSO] 熔點(diǎn)194～195℃2.51(3H,s),3.63(3H,s),6.39(1H,s),7.32(1H,d,J=9Hz),A-180 7.33(1H,br s),8.26(1H,d,J=9Hz)[CDCl3] 熔點(diǎn)153～154℃3.32(2H,m),3.55(3H,s),6.32(1H,s),6.40～7.00(3H,m),A-181 7.10～7.50(3H,m)[CDCl3] 熔點(diǎn)152～155℃2.00～2.90(4H,m),3.24(1H,s),3.55(3H,s),A-182 5.00～5.25(1H,m),6.14(1H,s),7.00～7.40(3H,m),8.95(1H,br s)[CDCl3-d6-DMSO] 熔點(diǎn)245～248℃
表2(續(xù))化合物1H-NMR δ(ppm)No. [溶劑] 物理性質(zhì)2.00～3.00(4H,m),2.04(3H,s),3.56(3H,s),A-183 6.00～6.30(1H,m),6.25(1H,s),6.90～7.70(4H,m)[CDCl3] 粘性液體3.60(3H,s),6.25(1H,s),6.80～7.60(2H,m),A-184 9.00(1H,br s)[CDCl3-d6-DMSO] 熔點(diǎn)131～132℃2.20(3H,br s),3.58(3H,s),6.23(1H,s),A-185 6.65～7.07(1H,m),7.22～7.70(1H,m),8.35(1H,br s)[CDCl3-d6-DMSO] 熔點(diǎn)148～149℃2.50～3.30(4H,m),3.62(3H,s),6.25(1H,s),A-186 7.10～7.70(3H,m),8.90(1H,br s)[CDCl3-d6-DMSO] 熔點(diǎn)264～267℃3.62(3H,s),6.34(1H,s),6.50～7.90(5H,m)A-187[CDCl3] 熔點(diǎn)186～189℃
表2(續(xù))化合物1H-NMR δ(ppm)No. [溶劑] 物理性質(zhì)A-188熔點(diǎn)203～205℃A-189熔點(diǎn)168～170℃A-190熔點(diǎn)171～172℃A-191熔點(diǎn)211～213℃3.59(3H,s),4.08(3H,d,J=5Hz),6.33(1H,s),A-192 6.58～8.09(3H,m)[CDCl3-d6-DMSO] 熔點(diǎn)150～151℃
表2(續(xù))化合物1H-NMR δ(ppm)No. [Solvent] 物理性質(zhì)3.57(3H,s),4.00(3H,s),6.36(1H,s),7.00(1H,dd,J=15Hz),A-193 7.45(1H,br s),8.30(1H,dd,J=15Hz)[CDCl3] 熔點(diǎn)124～125℃3.60(3H,s),3.98(3H,s),6.38(1H,s),7.28(1H,d,J=15Hz),A-194 7.55(1H,br s),8.34(1H,d,J=15Hz)[CDCl3] 熔點(diǎn)147～148℃3.58(3H,s),3.83(3H,s),3.91(3H,s),6.18(1H,s),A-195 6.81(1H,d,J=15Hz),7.53(1H,d,J=15Hz),8.55(1H,br s)[CDCl3-d6-DMSO] 熔點(diǎn)160～161℃2.42(3H,s),3.67(3H,s),6.42(1H,s),A-196 7.00～7.40(1H,m),8.45～8.71(1H,m),8.83(1H,br s)[CDCl3] 熔點(diǎn)164～167℃3.63(3H,s),6.43(1H,s),6.80～7.00(1H,br s),A-197 7.60～8.25(1H,m)[CDCl3] 熔點(diǎn)142～144℃
表2(續(xù))化合物1H-NMR δ(ppm)No. [溶劑] 物理性質(zhì)3.61(3H,s),6.42(1H,s),6.70～7.30(2H,m),A-198 8.00～8.45(1H,m)[CDCl3] 熔點(diǎn)131～134℃3.64(3H,s),6.32(1H,s),6.95～7.50(1H,m),A-199 8.70～9.30(1H,br s)[CDCl3-d6-DMSO] 熔點(diǎn)215～218℃A-200熔點(diǎn)185～188℃A-201熔點(diǎn)202～205℃A-202熔點(diǎn)175～178℃A-203熔點(diǎn)153～154℃
表2(續(xù))化合物1H-NMR δ(ppm)No. [溶劑] 物理性質(zhì)3.00(3H,s),3.37(3H,s),6.50(1H,s),B-1 6.82～7.43(3H,m)[CDCl3] 粘性油狀物1.23(3H,t,J=7Hz),3.00(3H,s),3.87(2H,q,J=7Hz),B-2 6.49(1H,s),6.79～7.39(3H,m)[CDCl3] 粘性油狀物2.76(3H,s),3.45(3H,s),6.54(1H,s),B-3 6.97～8.27(7H,m)[CDCl3] 粘性油狀物1.32(3H,t,J-6Hz),2.74(3H,s),3.95(2H,q,J=6Hz),B-4 6.52(1H,s),6.90～8.26(7H,m)[CDCl3] 粘性油狀物2.45(3H,s),2.87(3H,s),3.28(3H,s),6.49(1H,s),B-5 6.81(1H,dd,J-7Hz),7.19(1H,t,J=7Hz),7.40(1H,dd,J=7Hz)[CDCl3] 粘性油狀物表2(續(xù))化合物1H-NMR δ(ppm)No. [溶劑] 物理性質(zhì)2.47(3H,s),2.85(3H,s),3.26(3H,s),6.45(1H,s),B-6 6.82(1H,dd,J=7Hz),7.08(1H,t,J=7Hz),7.56(1H,dd,J=7Hz)[CDCl3] 粘性油狀物3.01(3H,s),3.42(3H,s),6.55(1H,s),B-7 7.14～7.78(3H,m)[CDCl3] 熔點(diǎn)103.5～104.5℃3.02(3H,s),3.49(3H,s),6.56(1H,s),B-8 6.90～7.75(4H,m)[CDCl3] 粘性油狀物1.30(3H,t,J=7Hz),3.00(3H,s),3.90(2H,q,J=7Hz),B-9 6.53(1H,s),7.10～7.69(3H,m)[CDCl3] 粘性油狀物2.96(3H,s),3.39(3H,s),6.49(1H,s),B-10 6.98～7.41(4H,m)[CDCl3] 熔點(diǎn)90～91℃
表2(續(xù))化合物1H-NMR δ(ppm)No. [溶劑] 物理性質(zhì)3.00(3H,s),3.37(3H,s),6.45(1H,s),B-11 6.60～7.25(3H,m)[CDCl3] 熔點(diǎn)123～124℃0.92(3H,t,J=7Hz),3.30(3H,s),3.71(2H,q,J=7Hz),B-12 6.43(1H,s),6.70～7.30(4H,m)[CDCl3] 粘性油狀物1.28(3H,t,J=12Hz),2.98(3H,s),4.02(2H,q,J=12Hz),B-13 6.55(1H,s),6.90～7.70(4H,m)[CDCl3] 粘性油狀物3.01(3H,s),5.09(2H,s),6.54(1H,s),B-14 6.95～7.95(9H,m)[CDCl3] 熔點(diǎn)85～88℃1.32(6H,d,J=12Hz),2.93(3H,s),B-15 6.54(1H,s),6.95～7.85(4H,m)[CDCl3] 粘性油狀物表2(續(xù))化合物1H-NMR δ(ppm)No. [溶劑] 物理性質(zhì)3.02(3H,s),4.55(2H,d,J=10Hz),4.90～5.35(2H,m),B-16 5.60～6.30(1H,m),6.55(1H,s),6.90～7.60(4H,m)[CDCl3] 粘性油狀物2.32(1H,t,J=4Hz),3.03(3H,s),4.84(2H,d,J=4Hz),B-17 6.59(1H,s),7.10～7.70(4H,m)[CDCl3] 粘性油狀物1.25(3H,t,J=7Hz),2.90(3H,s),3.85(2H,q,J=7Hz),B-18 5.86(1H,s),6.70～7.30(4H,m)[CDCl3] 熔點(diǎn)86～87℃2.54(3H,d,J=2Hz),2.91(3H,s),3.24(3H,s),B-19 6.36(1H,s),6.48～7.25(2H,m)[CDCl3] 熔點(diǎn)116～118℃2.30(3H,s),2.84(3H,s),3.26(3H,s),3.79(3H,s),B-20 6.40(1H,s),6.70～6.99(3H,m)[CDCl3] 熔點(diǎn)99～100℃
表2(續(xù))化合物1H-NMR δ(ppm)No. [溶劑] 物理性質(zhì)2.93(3H,s),3.28(3H,s),3.77(3H,s),6.39(1H,s),B-21 6.47～7.05(3H,m)[CDCl3] 熔點(diǎn)76～77℃2.91(3H,s),3.33(3H,s),4.85～5.30(4H,m),B-22 6.49(1H,s),6.70～7.45(3H,m)[CDCl3] 粘性液體2.88(3H,s),3.28(3H,s),6.42(1H,s),B-23 6.72～7.54(3H,m)[CDCl3] 熔點(diǎn)101～102℃1.43(3H,t,J=7Hz),2.98(3H,s),3.32(3H,s),B-24 4.05(2H,q,J=7Hz),6.46(1H,s),6.53～7.10(3H,m)[CDCl3] 粘性液體2.47(3H,s),3.07(3H,s),5.33(2H,s),B-25 6.55(1H,s),6.65～7.90(7H,m)[CDCl3] 粘性液體表2(續(xù))化合物1H-NMR δ(ppm)No. [溶劑] 物理性質(zhì)3.01(3H,s),3.37(3H,s),6.54(1H,s),B-26 6.82～7.20(2H,m) 粘性液體 (因化的)[CDCl3] 熔點(diǎn)81～82℃2.89(3H,s),3.33(3H,s),6.48(1H,s),B-27 6.90～7.72(4H,m)[CDCl3] 熔點(diǎn)74～76℃1.22(6H,d,J=7Hz),2.47～2.94(1H,m),3.03(3H,s),B-28 3.33(3H,s),6.08(1H,s),7.01～7.66(3H,m)[CDCl3] 熔點(diǎn)89～93℃2.90(3H,s),3.27(3H,s),6.40(1H,s),B-29 6.75～7.50(3H,m)[CDCl3] 熔點(diǎn)78～80℃3.03(3H,s),3.37(3H,s),6.03(2H,s),B-30 6.30～6.85(4H,m)[CDCl3] 粘性液體表2(續(xù))化合物1H-NMR δ(ppm)No. [溶劑] 物理性質(zhì)3.02(3H,s),3.40(3H,s),5.99(2H,s),B-31 6.25～7.00(4H,m)[CDCl3] 粘性液體3.00(3H,s),3.39(3H,s),6.53(1H,s),B-32 6.75～7.60(3H,m)[CDCl3] 熔點(diǎn)69.5～70.5℃1.48(3H,d,J=10Hz),2.70～3.70(2H,m),3.00(3H,s),B-33 3.37(3H,s),4.80～5.20(1H,m),6.47(1H,s),6.70～7.00(3H,s)[CDCl3] 熔點(diǎn)128～131℃1.41(3H,d,J=10Hz),2.80～3.70(2H,m),2.94(3H,s),B-34 3.36(3H,s),4.70～5.20(1H,m),6.44(1H,s),6.70～7.20(3H,m)[CDCl3] 粘性液體2.94(3H,s),3.28(2H,t,J=15Hz),4.64(2H,t,J=15Hz),B-35 6.46(1H,s),6.70～7.30(3H,m)[CDCl3] 粘性液體表3-1
表2(續(xù))化合物1H-NMR δ(ppm)No. [溶劑] 物理性質(zhì)2.99(3H,s),3.20(2H,t,J=15Hz),3.36(3H,s),B-36 4.62(2H,t,J=15Hz),6.45(1H,s),6.70～6.90(3H,m)[CDCl3] 熔點(diǎn)119～122℃2.97(3H,s),3.32(3H,s),6.43(1H,s),6.38～6.62(2H,m)B-37[CDCl3] 熔點(diǎn)90～91℃3.02(3H,s),3.37(3H,s),4.00(3H,s),6.51(1H,s),B-38 6.95～7.45(2H,m)[CDCl3] 熔點(diǎn)109～110℃1.60～2.90(4H,m),2.09(3H,s),2.87(3H,s),3.37(3H,s),B-39 5.90～6.20(1H,m),6.47(1H,s),6.70～7.40(3H,m)[CDCl3] 熔點(diǎn)137～140℃3.02(3H,s),3.36(3H,s),6.52(1H,s),B-40 6.61～7.30(2H,m)[CDCl3] 熔點(diǎn)121～122℃
表2(續(xù))化合物1H-NMR δ(ppm)No. [溶劑] 物理性質(zhì)B-46熔點(diǎn)74～77℃B-47熔點(diǎn)108～111℃B-48熔點(diǎn)149～152℃2.97(3H,s),3.35(3H,s),6.47(1H,s),B-49 6.80～7.35(1H,m)[CDCl3] 粘性液體B-50熔點(diǎn)114～117℃
表2(續(xù))化合物1H-NMR δ(ppm)No. [溶劑] 物理性質(zhì)2.25(3H,br s),2.96(3H,s),3.34(3H,s),6.48(1H,s),B-41 6.70～7.02(2H,m)[CDCl3] 熔點(diǎn)90～91℃2.97(3H,s),3.36(3H,s),3.94(3H,d,J=5Hz),B-42 6.44(1H,s),6.78～7.11(2H,m)[CDCl3] 粘性液體2.47(3H,s),2.95(3H,s),3.37(3H,s),6.48(1H,s),B-43 6.80～7.50(2H,m)[CDCl3] 粘性液體B-44熔點(diǎn)88～90℃B-45熔點(diǎn)138～141℃
按照上述流程或?qū)嵤├?至24所合成的該化合物的實(shí)例和化合物A-1至A-203及B-1至B-50均列于表3-1和表3-2中，但是本發(fā)明并不限于這些化合物，在表3-1和表3-2中，其縮略字具有下列含義Me甲基，Et乙基，pro正-丙基，i-pro異-丙基，Bu正-丁基，i-Bu異-丁基，S-Bu仲-丁基，t-Bu叔-丁基，pen正-戊基，Hex正-己基，c-pro環(huán)丙基，c-pen環(huán)戊基，c-Hex環(huán)己基，Allgl烯丙烯，及ph苯基
表3-1(續(xù))R1R2R3QCF3H Me 2-F-Q1CF3H Me 4-F-Q1CF3H Me 2-Cl-Q1CF3H Et 2-Cl-Q1CF3H Pro 2-Cl-Q1CF3H i-Pro 2-Cl-Q1CF3H allyl 2-Cl-Q1CF3Me Me 2-Cl-Q1CF3Et Me 2-Cl-Q1CF3Cl Me 2-Cl-Q1CF3NO2Me 2-Cl-Q1CF3CF2H Me 2-Cl-Q1CF3H Me 3-Cl-Q1CF3H Me 4-Cl-Q1CF3H Me 2-Br-Q1CF3H Et 2-Br-Q1CF3H Bu 2-Br-Q1CF3H c-Hex 2-Br-Q1CF3Me Me 2-Br-Q1CF3CF3Me 2-Br-Q1CF3CF2H Me 2-Br-Q1CF3H Me 3-Br-Q1CF3H Me 4-Br-Q1
表3-1(續(xù))R1R2R3QCF3H Me 2-I-Q1CF3H Me 3-I-Q1CF3H Me 2-Me-Q1CF3H Et 2-Me-Q1CF3H Pro 2-Me-Q1CF3H i-Pro 2-Me-Q1CF3H t-Bu 2-Me-Q1CF3H Pen 2-Me-Q1CF3H allyl 2-Me-Q1CF3H CH2C≡CH 2-Me-Q1CF3H c-Pro 2-Me-Q1CF3H NH22-Me-Q1CF3Me Me 2-Me-Q1CF3F Me 2-Me-Q1CF3Cl Me 2-Me-Q1CF3Br Me 2-Me-Q1CF3I Me 2-Me-Q1CF3NO2Me 2-Me-Q1CF3Cl H Me 2-Me-Q1CF3CF2H Me 2-Me-Q1CF3CF2Me Me 2-Me-Q1CF3CF2CF2H Me 2-Me-Q1
表3-1(續(xù))R1R2R3QCF3H Me 3-Me-Q1CF3H Me 4-Me-Q1CF3H Me 2-Et-Q1CF3H Et 2-Et-Q1CF3H Pro 2-Et-Q1CF3H i-Bu 2-Et-Q1CF3H s-Bu 2-Et-Q1CF3H Hex 2-Et-Q1CF3Me Me 2-Et-Q1CF3Pro Me 2-Et-Q1CF3CF2Me Me 2-Et-Q1CF3H Me 3-Et-Q1CF3H Me 4-Et-Q1CF3H Me 2-Pro-Q1CF3H Me 3-Pro-Q1CF3H Me 4-Pro-Q1CF3H Me 2-i-Pro-Q1CF3H Me 3-i-Pro-Q1CF3H Me 4-i-Pro-Q1CF3H Me 3-Bu-Q1CF3H Me 2-t-Bu-Q1CF3H Me 2-OMe-Q1
表3-1(續(xù))R1R2R3QCF3H Et 2-OMe-Q1CF3H Pro 2-OMe-Q1CF3H i-Pro 2-OMe-Q1CF3H Bu 2-OMe-Q1CF3H i-Bu 2-OMe-Q1CF3H t-Bu 2-OMe-Q1CF3H allyl 2-OMe-Q1CF3H c-Hex 2-OMe-Q1CF3H NH22-OMe-Q1CF3Me Me 2-OMe-Q1CF3Me Pro 2-OMe-Q1CF3Et Me 2-OMe-Q1CF3NO2Me 2-OMe-Q1CF3Cl Me 2-OMe-Q1CF3CF2H Me 2-OMe-Q1CF3CF2Me Me 2-OMe-Q1CF3CF2CF2H Me 2-OMe-Q1CF3H Me 3-OMe-Q1CF3H Me 4-OMe-Q1CF3Cl Me 4-OMe-Q1CF3H Me 2-OEt-Q1CF3H Me 3-OEt-Q1
表3-1(續(xù))R1R2R3QCF3H Me 4-OEt-Q1CF3H Me 2-OPro-Q1CF3H Me 3-OPro-Q1CF3H Me 4-OPro-Q1CF3H Me 2-Oi-Pro-Q1CF3H Me 3-Oi-Pro-Q1CF3H Me 4-Oi-Pro-Q1CF3H Me 4-OBu-Q1CF3H Me 4-Oi-Bu-Q1CF3H Me 2-CF3-Q1CF3H Me 3-CF3-Q1CF3H Pro 3-CF3-Q1CF3Me Me 3-CF3-Q1CF3H Me 4-CF3-Q1CF3H Me 2-CH2Cl-Q1CF3H Me 3-CH2Cl-Q1CF3H Me 4-CH2Cl-Q1CF3H Me 2-CH2CH2Cl-Q1CF3H Me 3-CH2CH2Cl-Q1CF3H Me 2-OCF3-Q1CF3H Me 3-OCF3-Q1CF3H Me 4-OCF3-Q1
表3-1(續(xù))R1R2R3QCF3H Me 2-OCHF2-Q1CF3H Me 3-OCHF2-Q1CF3H Me 4-OCHF2-Q1CF3H Me 2-OCH2CH2Cl-Q1CF3H Me 3-OCH2CH2Cl-Q1CF3H Me 2-OCH2CF3-Q1CF3H Me 3-OCH2CF3-Q1CF3H Me 4-OCH2CF3-Q1CF3H Me 2-SMe-Q1CF3H Me 3-SMe-Q1CF3H Me 4-SMe-Q1CF3H Me 2-SEt-Q1CF3H Me 3-SEt-Q1CF3H Me 4-SEt-Q1CF3H Me 2-SPro-Q1CF3H Me 3-SBu-Q1CF3H Me 2-SOMe-Q1CF3H Me 4-SOMe-Q1CF3H Me 4-SOEt-Q1CF3H Me 4-SOPro-Q1CF3H Me 4-SOBu-Q1CF3H Me 2-SO2Me-Q1
表3-1(續(xù))R1R2R3QCF3H Me 3-SO2Me-Q1CF3H Me 4-SO2Me-Q1CF3H Me 4-SO2Et-Q1CF3H Me 4-SO2Pro-Q1CF3H Me 4-SO2Bu-Q1CF3H Me 2-COMe-Q1CF3H Me 3-COMe-Q1CF3H Me 2-COEt-Q1CF3H Me 3-COEt-Q1CF3H Me 4-COEt-Q1CF3H Me 2-COi-Pro-Q1CF3H Me 4-COBu-Q1CF3H Me 2-CO2Me-Q1CF3H Me 3-CO2Me-Q1CF3H Me 4-CO2Et-Q1CF3H Me 2-CO2Pro-Q1CF3H Me 2-CN-Q1CF3H Me 3-CN-Q1CF3H Me 4-CN-Q1CF3H Me 2-NH2-Q1CF3H Me 2-OH-Q1CF3H Me 3-CO2H-Q1
表3-1(續(xù))R1R2R3QCF3H Me 2,3-F2-Q1CF3H Et 2,3-F2-Q1CF3H Pro 2,3-F2-Q1CF3H i-Pro 2,3-F2-Q1CF3Me Me 2,3-F2-Q1CF3Cl Me 2,3-F2-Q1CF3Br Me 2,3-F2-Q1CF3NO2Me 2,3-F2-Q1CF3CF2H Me 2,3-F2-Q1CF3H Me 2,4-F2-Q1CF3H Et 2,4-F2-Q1CF3H Pro 2,4-F2-Q1CF3H i-Pro 2,4-F2-Q1CF3Me Me 2,4-F2-Q1CF3Cl Me 2,4-F2-Q1CF3Br Me 2,4-F2-Q1CF3NO2Me 2,4-F2-Q1CF3CF2H Me 2,4-F2-Q1CF3H Me 2,5-F2-Q1CF3H i-Pro 2,5-F2-Q1CF3H Me 2,6-F2-Q1CF3H Me 3,4-F2-Q1
表3-1(續(xù))R1R2R3QCF3H Me 2-F-3-Cl-Q1CF3Me Me 2-F-3-Cl-Q1CF3CF2H Me 2-F-3-Cl-Q1CF3H Me 2-F-3-Br-Q1CF3Me Me 2-F-3-Br-Q1CF3CF2H Me 2-F-3-Br-Q1CF3H Me 2-F-3-I-Q1CF3Me Me 2-F-3-I-Q1CF3CF2H Me 2-F-3-I-Q1CF3H Me 2-F-3-Me-Q1CF3Me Me 2-F-3-Me-Q1CF3CF2H Me 2-F-3-Me-Q1CF3H Me 2-F-3-Et-Q1CF3Me Me 2-F-3-Et-Q1CF3CF2H Me 2-F-3-Et-Q1CF3H Me 2-F-3-i-Pro-Q1CF3H Me 2-F-3-OMe-Q1CF3Me Me 2-F-3-OMe-Q1CF3CF2H Me 2-F-3-OMe-Q1CF3H Me 2-F-3-OEt-Q1CF3Me Me 2-F-3-OEt-Q1CF3CF2H Me 2-F-3-OEt-Q1
表3-1(續(xù))R1R2R3QCF3H Me 2-F-3-Oi-Pro-Q1CF3H Me 2-F-4-Cl-Q1CF3H Et 2-F-4-Cl-Q1CF3Me Me 2-F-4-Cl-Q1CF3Cl Me 2-F-4-Cl-Q1CF3Br Me 2-F-4-Cl-Q1CF3I Me 2-F-4-Cl-Q1CF3CF2H Me 2-F-4-Cl-Q1CF3H Me 2-F-4-Br-Q1CF3CF2H Me 2-F-4-Br-Q1CF3H Me 2-F-4-I-Q1CF3H Me 2-F-4-Me-Q1CF3H Me 2-F-4-OMe-Q1CF3H Me 2,3-Cl2-Q1CF3H Pro 2,3-Cl2-Q1CF3H i-Pro 2,3-Cl2-Q1CF3H allyl 2,3-Cl2-Q1CF3H t-Bu 2,3-Cl2-Q1CF3H c-Hex 2,3-Cl2-Q1CF3H NH22,3-Cl2-Q1CF3Me Me 2,3-Cl2-Q1CF3Et Me 2,3-Cl2-Q1
表3-1(續(xù))R1R2R3QCF3Pro Me 2,3-Cl2-Q1CF3NO2Me 2,3-Cl2-Q1CF3CF2H Me 2,3-Cl2-Q1CF3CF2Me Me 2,3-Cl2-Q1CF3CF2CF2H Me 2,3-Cl2-Q1CF3CF2CF2CF2H Me 2,3-Cl2-Q1CF3H Me 2,4-Cl2-Q1CF3H NH22,4-Cl2-Q1CF3Me Me 2,4-Cl2-Q1CF3CF2H Me 2,4-Cl2-Q1CF3H Me 2,5-Cl2-Q1CF3H Me 2,6-Cl2-Q1CF3H Me 2-Cl-3-Br-Q1CF3H Et 2-Cl-3-Br-Q1CF3H Pr 2-Cl-3-Br-Q1CF3H i-Pro 2-Cl-3-Br-Q1CF3H allyl 2-Cl-3-Br-Q1CF3Me Me 2-Cl-3-Br-Q1CF3CF2H Me 2-Cl-3-Br-Q1CF3H Me 2-Cl-3-I-Q1CF3H NH22-Cl-3-I-Q1CF3Me Me 2-Cl-3-I-Q1
表3-1(續(xù))R1R2R3QCF3CF2H Me 2-Cl-3-I-Q1CF3H Me 2-Cl-3-Me-Q1CF3H NH22-Cl-3-Me-Q1CF3Me Me 2-Cl-3-Me-Q1CF3CF2H Me 2-Cl-3-Me-Q1CF3H Me 2-Cl-3-Et-Q1CF3H NH22-Cl-3-Et-Q1CF3Me Me 2-Cl-3-Et-Q1CF3CF2H Me 2-Cl-3-Et-Q1CF3H Me 2-Cl-3-i-Pro-Q1CF3H Me 2-Cl-3-i-Pro-Q1CF3Me Me 2-Cl-3-i-Pro-Q1CF3CF2H Me 2-Cl-3-i-Pro-Q1CF3H Me 2-Cl-3-Pro-Q1CF3H Me 2-Cl-3-Bu-Q1CF3H Me 2-Cl-3-t-Bu-Q1CF3H Me 2-Cl-3-OMe-Q1CF3H NH22-Cl-3-OMe-Q1CF3Me Me 2-Cl-3-OMe-Q1CF3CF2H Me 2-Cl-3-OMe-Q1CF3H Me 2-Cl-3-OEt-Q1CF3H NH22-Cl-3-OEt-Q1
表3-1(續(xù))R1R2R3QCF3Me Me 2-Cl-3-OEt-Q1CF3CF2H Me 2-Cl-3-OEt-Q1CF3H Me 2-Cl-3-Oi-Pro-Q1CF3H NH22-Cl-3-Oi-Pro-Q1CF3Me Me 2-Cl-3-Oi-Pro-Q1CF3CF2H Me 2-Cl-3-Oi-Pro-Q1CF3H Me 2-Cl-3-OPro-Q1CF3H Me 2-Cl-3-CF3-Q1CF3H NH22-Cl-3-CF3-Q1CF3Me Me 2-Cl-3-CF3-Q1CF3CF2H Me 2-Cl-3-CF3-Q1CF3H Me 2-Cl-3-CH2Cl-Q1CF3H Me 2-Cl-3-CH2Br-Q1CF3H Me 2-Cl-3-OCF3-Q1CF3H Me 2-Cl-3-OCHF2-Q1CF3H Me 2-Cl-3-CH2OMe-Q1CF3H Me 2-Cl-3-CH2OEt-Q1CF3H Me 2-Cl-3-CH2CH2OMe-Q1CF3H Me 2-Cl-3-CH2CH2OEt-Q1CF3H Me 2-Cl-3-SMe-Q1CF3H Me 2-Cl-3-SEt-Q1CF3H Me 2-Cl-3-SOMe-Q1
表3-1(續(xù))R1R2R3QCF3H Me 2-Cl-3-SO2Me-Q1CF3H Me 2-Cl-3-CN-Q1CF3H Me 2-Cl-3-CO2Me-Q1CF3H Me 2-Cl-3-CO2Et-Q1CF3H Me 2-Cl-4-F-Q1CF3H Me 2-Cl-4-Br-Q1CF3H Me 2-Cl-4-I-Q1CF3H Me 2-Cl-4-Me-Q1CF3H Me 2-Cl-4-OMe-Q1CF3H Me 2-Cl-4-OEt-Q1CF3H Me 2-Cl-4-SMe-Q1CF3H Me 2-Cl-5-Me-Q1CF3H Me 2-Cl-4-OMe-Q1CF3H Me 2,3-Br2-Q1CF3H NH22,3-Br2-Q1CF3Me Me 2,3-Br2-Q1CF3CF2H Me 2,3-Br2-Q1CF3H Me 2,4-Br2-Q1CF3H Me 2-Br-3-Me-Q1CF3CF2H Me 2-Br-3-Me-Q1CF3H Me 2-Br-3-Et-Q1CF3CF2H Me 2-Br-3-Et-Q1
表3-1(續(xù))R1R2R3QCF3H Me 2-Br-3-OMe-Q1CF3CF2H Me 2-Br-3-OMe-Q1CF3H Me 2-Br-3-OEt-Q1CF3H Me 2-Br-3-CF3-Q1CF3H Me 2-Br-3-OCHF2-Q1CF3H Me 2-Br-3-OCF3-Q1CF3H Me 2-Br-3-CH2OMe-Q1CF3H Me 2-Br-3-SMe-Q1CF3H Me 2-Br-3-CN-Q1CF3H Me 2-Br-4-F-Q1CF3H Me 2-Br-4-Cl-Q1CF3H Me 2-Br-4-OMe-Q1CF3H Me 2-Br-4-CF3-Q1CF3H Me 2-Br-4-t-Bu-Q1CF3H Me 2-Br-4-Me-Q1CF3H Me 2-I-3-Me-Q1CF3H Me 2-I-3-Cl-Q1CF3H Me 2-I-3-Br-Q1CF3H Me 2-I-4-Cl-Q1CF3H Me 2,3-Me2-Q1CF3H Et 2,3-Me2-Q1CF3H Pro 2,3-Me2-Q1
表3-1(續(xù))R1R2R3QCF3H allyl 2,3-Me2-Q1CF3H i-Bu 2,3-Me2-Q1CF3H Hex 2,3-Me2-Q1CF3H NH22,3-Me2-Q1CF3H CH2C≡CH 2,3-Me2-Q1CF3Me Me 2,3-Me2-Q1CF3Et Me 2,3-Me2-Q1CF3Pro Me 2,3-Me2-Q1CF3i-Pro Me 2,3-Me2-Q1CF3CF3Me 2,3-Me2-Q1CF3NO2Me 2,3-Me2-Q1CF3Cl Me 2,3-Me2-Q1CF3Br Me 2,3-Me2-Q1CF3CF2H Me 2,3-Me2-Q1CF3CF2Me Me 2,3-Me2-Q1CF3H Me 2,4-Me2-Q1CF3H Me 2,5-Me2-Q1CF3H Me 2,6-Me2-Q1CF3H Me 3,4-Me2-Q1CF3H Me 2-Me-3-F-Q1CF3Me Me 2-Me-3-F-Q1CF3CF2H Me 2-Me-3-F-Q1
表3-1(續(xù))R1R2R3QCF3H Me 2-Me-3-Cl-Q1CF3H Et 2-Me-3-Cl-Q1CF3H Pro 2-Me-3-Cl-Q1CF3H i-Pr 2-Me-3-Cl-Q1CF3H NH22-Me-3-Cl-Q1CF3H c-Hex 2-Me-3-Cl-Q1CF3H allyl 2-Me-3-Cl-Q1CF3Me Me 2-Me-3-Cl-Q1CF3Et Me 2-Me-3-Cl-Q1CF3Pro Me 2-Me-3-Cl-Q1CF3F Me 2-Me-3-Cl-Q1CF3Cl Me 2-Me-3-Cl-Q1CF3Br Me 2-Me-3-Cl-Q1CF3NO2Me 2-Me-3-Cl-Q1CF3CF2H Me 2-Me-3-Cl-Q1CF3CF2Cl Me 2-Me-3-Cl-Q1CF3CF2Me Me 2-Me-3-Cl-Q1CF3CF2NO2Me 2-Me-3-Cl-Q1CF3CF2CF2H Me 2-Me-3-Cl-Q1CF3H Me 2-Me-3-Br-Q1CF3H Et 2-Me-3-Br-Q1CF3H Pro 2-Me-3-Br-Q1
表3-1(續(xù))R1R2R3QCF3H i-Pro 2-Me-3-Br-Q1CF3H Bu 2-Me-3-Br-Q1CF3H s-Bu 2-Me-3-Br-Q1CF3H t-Bu 2-Me-3-Br-Q1CF3H Pen 2-Me-3-Br-Q1CF3H Hex 2-Me-3-Br-Q1CF3H c-Hex 2-Me-3-Br-Q1CF3H allyl 2-Me-3-Br-Q1CF3H NH22-Me-3-Br-Q1CF3Me Me 2-Me-3-Br-Q1CF3Cl Me 2-Me-3-Br-Q1CF3Et Me 2-Me-3-Br-Q1CF3CF3Me 2-Me-3-Br-Q1CF3NO2Me 2-Me-3-Br-Q1CF3CF2H Me 2-Me-3-Br-Q1CF3CF2H NH22-Me-3-Br-Q1CF3CF2Me Me 2-Me-3-Br-Q1CF3CF2CF2H Me 2-Me-3-Br-Q1CF3CF2CF2Me Me 2-Me-3-Br-Q1CF3H Me 2-Me-3-I-Q1CF3H Et 2-Me-3-I-Q1CF3H Pro 2-Me-3-I-Q1
表3-1(續(xù))R1R2R3QCF3H i-Pro 2-Me-3-I-Q1CF3H Bu 2-Me-3-I-Q1CF3H s-Bu 2-Me-3-I-Q1CF3H t-Bu 2-Me-3-I-Q1CF3H Pen 2-Me-3-I-Q1CF3H Hex 2-Me-3-I-Q1CF3H c-Hex 2-Me-3-I-Q1CF3H allyl 2-Me-3-I-Q1CF3H NH22-Me-3-I-Q1CF3Me Me 2-Me-3-I-Q1CF3Cl Me 2-Me-3-I-Q1CF3Et Me 2-Me-3-I-Q1CF3CF3Me 2-Me-3-I-Q1CF3NO2Me 2-Me-3-I-Q1CF3CF2H Me 2-Me-3-I-Q1CF3CF2H NH22-Me-3-I-Q1CF3CF2Me Me 2-Me-3-I-Q1CF3CF2CF2H Me 2-Me-3-I-Q1CF3CF2CF2Me Me 2-Me-3-I-Q1CF3CF2CF2CF2H Me 2-Me-3-I-Q1CF3H Me 2-Me-3-Et-Q1CF3H NH22-Me-3-Et-Q1
表3-1(續(xù))R1R2R3QCF3Me Me 2-Me-3-Et-Q1CF3CF2H Me 2-Me-3-Et-Q1CF3H Me 2-Me-3-i-Pro-Q1CF3H NH22-Me-3-i-Pro-Q1CF3Me Me 2-Me-3-i-Pro-Q1CF3CF2H Me 2-Me-3-i-Pro-Q1CF3H Me 2-Me-3-OMe-Q1CF3H Et 2-Me-3-OMe-Q1CF3H Pro 2-Me-3-OMe-Q1CF3H NH22-Me-3-OMe-Q1CF3H allyl 2-Me-3-OMe-Q1CF3Me Me 2-Me-3-OMe-Q1CF3F Me 2-Me-3-OMe-Q1CF3Br Me 2-Me-3-OMe-Q1CF3NO2Me 2-Me-3-OMe-Q1CF3CF2H Me 2-Me-3-OMe-Q1CF3CF2Me Me 2-Me-3-OMe-Q1CF3CF2CF2H Me 2-Me-3-OMe-Q1CF3CF2CF2Me Me 2-Me-3-OMe-Q1CF3H Me 2-Me-3-OEt-Q1CF3H Pro 2-Me-3-OEt-Q1
表3-1(續(xù))R1R2R3QCF3H NH22-Me-3-OEt-Q1CF3Cl Me 2-Me-3-OEt-Q1CF3NO2Me 2-Me-3-OEt-Q1CF3CF2H Me 2-Me-3-OEt-Q1CF3CF2Me Me 2-Me-3-OEt-Q1CF3H Me 2-Me-3-OPro-Q1CF3Me Me 2-Me-3-OPro-Q1CF3CF2H Me 2-Me-3-OPro-Q1CF3H Me 2-Me-3-Oi-Pro-Q1CF3Me Me 2-Me-3-Oi-Pro-Q1CF3CF2H Me 2-Me-3-Oi-Pro-Q1CF3H Me 2-Me-3-OBu-Q1CF3H Me 2-Me-3-Os-Bu-Q1CF3H Me 2-Me-3-CF3-Q1CF3Me Me 2-Me-3-CF3-Q1CF3CF2H Me 2-Me-3-CF3-Q1CF3H Me 2-Me-3-CH2Cl-Q1CF3H Me 2-Me-3-OCF3-Q1CF3H Me 2-Me-3-OCHF2-Q1CF3H Me 2-Me-3-OCH2CF3-Q1CF3H Me 2-Me-3-CH2OMe-Q1CF3CF2H Me 2-Me-3-CH2OMe-Q1
表3-1(續(xù))R1R2R3QCF3H Me 2-Me-3-CH2OEt-Q1CF3H Me 2-Me-3-CH2CH2OMe-Q1CF3H Me 2-Me-3-SMe-Q1CF3CF2H Me 2-Me-3-SMe-Q1CF3H Me 2-Me-3-SEt-Q1CF3H Me 2-Me-3-SOMe-Q1CF3H Me 2-Me-3-SOEt-Q1CF3H Me 2-Me-3-SO2Me-Q1CF3H Me 2-Me-3-SO2Et-Q1CF3H Me 2-Me-3-CN-Q1CF3H Me 2-Me-3-CO2Me-Q1CF3H Me 2-Me-3-CO2Et-Q1CF3H Me 2-Me-4-F-Q1CF3H Me 2-Me-4-Cl-Q1CF3H Me 2-Me-4-OMe-Q1CF3H Me 2-Me-4-OEt-Q1CF3H Me 2-Me-5-Cl-Q1CF3H Me 2-Et-3-Cl-Q1CF3Me Me 2-Et-3-Cl-Q1CF3CF2H Me 2-Et-3-Cl-Q1CF3H Me 2-Et-3-Br-Q1CF3Me Me 2-Et-3-Br-Q1
表3-1(續(xù))R1R2R3QCF3CF2H Me 2-Et-3-Br-Q1CF3H Me 2-Et-3-I-Q1CF3Me Me 2-Et-3-I-Q1CF3CF2H Me 2-Et-3-I-Q1CF3H Me 2-Et-3-Me-Q1CF3Me Me 2-Et-3-Me-Q1CF3CF2H Me 2-Et-3-Me-Q1CF3H Me 2,3-Et2-Q1CF3Me Me 2,3-Et2-Q1CF3CF2H Me 2,3-Et2-Q1CF3H Me 2-Et-3-OMe-Q1CF3Me Me 2-Et-3-OMe-Q1CF3CF2H Me 2-Et-3-OMe-Q1CF3H Me 2-Et-3-OEt-Q1CF3H Me 2-Et-3-Oi-Pro-Q1CF3H Me 2-Et-3-OCHF2-Q1CF3H Me 2-Et-3-CH2OMe-Q1CF3H Me 2-Et-3-SMe-Q1CF3H Me 2-Et-3-SOMe-Q1CF3H Me 2-Et-3-SO2Me-Q1CF3H Me 2-Et-3-CN-Q1CF3H Me 2-Et-3-CO2CH3-Q1
表3-1(續(xù))R1R2R3QCF3H Me 2,3-(OMe)2-Q1CF3H Et 2,3-(OMe)2-Q1CF3H Pr 2,3-(OMe)2-Q1CF3H allyl 2,3-(OMe)2-Q1CF3H NH22,3-(OMe)2-Q1CF3Me Me 2,3-(OMe)2-Q1CF3Br Me 2,3-(OMe)2-Q1CF3NO2Me 2,3-(OMe)2-Q1CF3CF2H Me 2,3-(OMe)2-Q1CF3CF2Me Me 2,3-(OMe)2-Q1CF3H Me 2,4-(OMe)2-Q1CF3H Me 3,4-(OMe)2-Q1CF3H Me 3,5-(OMe)2-Q1CF3H Me 2-OMe-3-F-Q1CF3Me Me 2-OMe-3-F-Q1CF3CF2H Me 2-OMe-3-F-Q1CF3H Me 2-OMe-3-Cl-Q1CF3H NH22-OMe-3-Cl-Q1CF3H Et 2-OMe-3-Cl-Q1CF3H Pro 2-OMe-3-Cl-Q1CF3H i-Pro 2-OMe-3-Cl-Q1CF3H t-Bu 2-OMe-3-Cl-Q1
表3-1(續(xù))R1R2R3QCF3H allyl 2-OMe-3-Cl-Q1CF3H c-Hex 2-OMe-3-Cl-Q1CF3H Hex 2-OMe-3-Cl-Q1CF3Me Me 2-OMe-3-Cl-Q1CF3Et Me 2-OMe-3-Cl-Q1CF3F Me 2-OMe-3-Cl-Q1CF3Cl Me 2-OMe-3-Cl-Q1CF3Br Me 2-OMe-3-Cl-Q1CF3NO2Me 2-OMe-3-Cl-Q1CF3CF2H Me 2-OMe-3-Cl-Q1CF3CF2H NH22-OMe-3-Cl-Q1CF3CF2Me Me 2-OMe-3-Cl-Q1CF3CF2CF2H Me 2-OMe-3-Cl-Q1CF3CF2CF2Me Me 2-OMe-3-Cl-Q1CF3H Me 2-OMe-3-Br-Q1CF3H Et 2-OMe-3-Br-Q1CF3H Pr 2-OMe-3-Br-Q1CF3H NH22-OMe-3-Br-Q1CF3Me Me 2-OMe-3-Br-Q1CF3NO2Me 2-OMe-3-Br-Q1CF3CF2H Me 2-OMe-3-Br-Q1CF3H Me 2-OMe-3-I-Q1
表3-1(續(xù))R1R2R3QCF3H NH22-OMe-3-I-Q1CF3Me Me 2-OMe-3-I-Q1CF3CF2H Me 2-OMe-3-I-Q1CF3CF2Me Me 2-OMe-3-I-Q1CF3H Me 2-OMe-3-Me-Q1CF3Me Me 2-OMe-3-Me-Q1CF3CF2H Me 2-OMe-3-Me-Q1CF3H Me 2-OMe-3-Et-Q1CF3Me Me 2-OMe-3-Et-Q1CF3CF2H Me 2-OMe-3-Et-Q1CF3H Me 2-OMe-3-Pro-Q1CF3H Me 2-OMe-3-i-Pro-Q1CF3H Me 2-OMe-3-OEt-Q1CF3H Me 2-OMe-3-CF3-Q1CF3H Me 2-OMe-3-CH2Cl-Q1CF3H Me 2-OMe-3-OCF3-Q1CF3H Me 2-OMe-3-OCHF2-Q1CF3H Me 2-OMe-3-CH2OMe-Q1CF3H Me 2-OMe-3-CN-Q1CF3H Me 2-OMe-3-CO2Me-Q1CF3H Me 2-OMe-4-Cl-Q1CF3H Me 2-OMe-4-Br-Q1
表3-1(續(xù))R1R2R3QCF3H Me 2-OMe-4-I-Q1CF3H Me 2-OMe-4-CF3-Q1CF3H Me 2-OMe-4-CO2Me-Q1CF3H Me 2-OMe-5-Cl-Q1CF3H Me 2-OMe-5-Br-Q1CF3H Me 2-OMe-5-I-Q1CF3H Me 2-OMe-5-CN-Q1CF3H Me 2-OMe-5-Me-Q1CF3H Me 2-OMe-5-CO2Me-Q1CF3H Me 2-OMe-6-Cl-Q1CF3H Me 2-OMe-6-Me-Q1CF3H Me 2-OEt-3-F-Q1CF3H Me 2-OEt-3-Cl-Q1CF3H Me 2-OEt-3-Br-Q1CF3H Me 2-OEt-3-I-Q1CF3H Me 2-OEt-3-Me-Q1CF3H Me 2-OEt-3-Et-Q1CF3H Me 2-OEt-3-CF3-Q1CF3H Me 2-OEt-4-Cl-Q1CF3H Me 2-CF3-3-Cl-Q1CF3H Me 2-CF3-3-Br-Q1CF3H Me 2-OCHF2-3-Me-Q1
表3-1(續(xù))R1R2R3QCF3Me Me 2-OCHF2-3-Me-Q1CF3CF2H Me 2-OCHF2-3-Me-Q1CF3H Me 2-OCHF2-3-F-Q1CF3H Me 2-OCHF2-3-Cl-Q1CF3H Me 2-OCHF2-3-Br-Q1CF3H Me 2-OCHF2-3-I-Q1CF3H Me 2-OCF3-3-Me-Q1CF3H Me 2-OCF3-3-Cl-Q1CF3H Me 2-CH2Cl-3-Cl-Q1CF3H Me 2-CH2Cl-3-Br-Q1CF3H Me 2-CH2Cl-3-I-Q1CF3H Me 2-CH2OMe-3-Cl-Q1CF3H Me 2-SMe-3-Me-Q1CF3H Me 2-SMe-3-Cl-Q1CF3Me Me 2-SMe-3-Cl-Q1CF3H Me 2-SOMe-3-Cl-Q1CF3H Me 2-SO2Me-3-Cl-Q1CF3H Me 2-CN-3-Me-Q1CF3H Me 2-CN-3-Cl-Q1CF3H Me 2-CN-3-OMe-Q1CF3H Me 2-CN-3-SMe-Q1CF3H Me 2,3,4-F3-Q1
表3-1(續(xù))R1R2R3QCF3H Me 2,3,4-Cl3-Q1CF3H Me 2,4,5-Cl3-Q1CF3H Me 2-F-4-Cl-5-Br-Q1CF3H Me 3,4,5-(OMe)3-Q1CF3H Me 2,3,4-Me3-Q1CF3H Me 2,3,4,6-F4-Q1CF3H Me 2,3,5,6-F4-Q1CF3H Me 2,3,4,5,6-F5-Q1CF3H Me Q2CF3H Me 1-Me-Q2CF3H Me Q3CF3H Me 4-Cl-Q3CF3H Me 4-Me-Q3CF3H Me 4-OMe-Q3CF3H Me Q4CF3H Me 1-Me-Q4CF3H Me 1-Cl-Q4CF3H Me 1-OMe-Q4CF3H Me Q5CF3Me Me Q5CF3CF2H Me Q5CF3H Me 4-Cl-Q5
表3-1(續(xù))R1R2R3QCF3H Me 4-Me-Q5CF3H Me 4-OMe-Q5CF3H Me Q6CF3H Me 7-Cl-Q6CF3H Me 7-Me-Q6CF3H Me 7-OMe-Q6CF3H Me Q7CF3H Me 4-Cl-Q7CF3H Me 4-Me-Q7CF3H Me 4-OMe-Q7CF3H Me Q8CF3Me Me Q8CF3CF2H Me Q8CF3H Me 7-Cl-Q8CF3H Me 7-Me-Q8CF3H Me 7-OMe-Q8CF3H Me Q9CF3Me Me Q9CF3CF2H Me Q9CF3H Me 4-Cl-Q9CF3H Me 4-Me-Q9CF3H Me 4-OMe-Q9
表3-1(續(xù))R1R2R3QCF3H Me Q10CF3H Me 4-Cl-Q10CF3H Me 4-Me-Q10CF3H Me 4-OMe-Q10CF3H Me Q11CF3H Et Q11CF3H Pr Q11CF3H NH2Q11CF3Me Me Q11CF3Cl Me Q11CF3NO2Me Q11CF3CF2H Me Q11CF3CF2Me Me Q11CF3CF2CF2H Me Q11CF3H Me 7-Cl-Q11CF3H Me 7-Me-Q11CF3H Me 7-OMe-Q11CF3H Me Q12CF3H Me 4-Me-Q12CF3H Me 4-Cl-Q12CF3H Me 4-OMe-Q12CF3H Me Q13
表3-1(續(xù))R1R2R3QCF3H Me 7-Cl-Q13CF3H Me 7-Me-Q13CF3H Me 7-OMe-Q13CF3H Me Q14CF3CF2H Me Q14CF3H Me 7-Cl-Q14CF3H Me 7-Me-Q14CF3H Me 7-OMe-Q14CF3H Me Q15CF3Me Me Q15CF3CF2H Me Q15CF3H Me 4-Cl-Q15CF3H Me 4-Me-Q15CF3H Me 4-OMe-Q15CF3H Me Q16CF3H Me 4-Cl-Q16CF3H Me Q17CF3H Me 7-Cl-Q17CF3H Me Q18CF3H Me 5-Cl-Q18CF3H Me 5-Me-Q18CF3H Me Q19
表3-1(續(xù))R1R2R3QCF3H Me 8-Me-Q19CF3H Me 8-Cl-Q19CF3H Me Q20CF3H Me 2-Me-Q20CF3H Me Q21CF3H Me Q22CF3H Me 5-Cl-Q22CF3H Me 5-Me-Q22CF3H Me Q23CF3H Me 3-Cl-Q23CF3H Me 3-Br-Q23CF3H Me 3-Me-Q23CF3H Me 3-OMe-Q23CF3H Me 4-Me-Q23CF3H Me 5-Cl-Q23CF3H Me 5-Me-Q23CF3H Me 3,4-Cl2-Q23CF3H Me 3-Cl-4-OMe-Q23CF3H Me 3,5-Cl2-Q23CF3H Me 3,5-Br2-Q23CF3H Me 3-Cl-5-CF3-Q23CF3H Me 3,5-Cl2-4-OMe-Q23
表3-1(續(xù))R1R2R3QCF3H Me Q24CF3H Me 2-Cl-Q24CF3H Me 2-OMe-Q24CF3H Me 2-CF3-Q24CF3H Me 2-Br-Q24CF3H Me 4-Cl-5-CF3-Q24CF3H Me 4-Me-Q24CF3H Me 4-OMe-Q24CF3H Me 4-Me-5-Cl-Q24CF3H Me 4-OMe-5-Cl-Q24CF3H Me Q25CF3H Me 2,3-Cl2-Q25CF3H Me 2-OMe-3-Cl-Q25CF3H Me 2-F-3-CF3-Q1CF3H Et 3-CF3-Q1CF3H NH23-CF3-Q1CF3H allyl 3-CF3-Q1CF3H c-Hex 3-CF3-Q1CF3H c-Hex 4-Cl-Q1CF3H c-Hex 2-Me-Q1CF3H allyl 4-OMe-Q1CF3H Me 2-NMe2-Q1
表3-1(續(xù))R1R2R3QCF3H Me 2-OCH2OMe-Q1CF3H Me 3-Oallyl-Q1CF3H Me 3-OCH2OMe-Q1CF3H Me 3-OCH2OEt-Q1CF3H Me 3-OCH2CH2OMe-Q1CF3H Me 3-OCH2C≡CH-Q1CF3H Me 3-OCH2CO2Me-Q1CF3H Me 3-OCHMeCO2Me-Q1CF3H Me 4-OCH2OMe-Q1CF3H Me 4-OCH2OEt-Q1CF3H Me 4-OCH2CH2OMe-Q1CF3H Me 4-OCH2CO2Me-Q1CF3H Me 2-Me-3-NH2-Q1CF3H Me 2-Me-3-NMe2-Q1CF3H Me 2-Me-3-NEt2-Q1CF3H Me 2-Me-3-NHSO2Me-Q1CF3H Me 2-Me-3-NHCOMe-Q1CF3H Me 2-Me-3-OH-Q1CF3H Me 2-Me-3-OC(O)Me-Q1CF3H Me 2-Me-3-Oallyl-Q1CF3H Me 2-Me-3-OCH2C≡CH-Q1CF3H Me 2-Me-3-OCH2OMe-Q1
表3-1(續(xù))R1R2R3QCF3H Me 2-Me-3-OCH2OEt-Q1CF3H Me 2-Me-3-OCH2CH2OMe-Q1CF3H Me 2-Me-3-OCH2CH2OEt-Q1CF3H Me 2-Me-3-OCH2CO2H-Q1CF3H Me 2-Me-3-OCH2CO2Me-Q1CF3H Me 2-Me-3-OCH2CO2Et-Q1CF3H Me 2-Me-3-OCHMeCO2H-Q1CF3H Me 2-Me-3-OCHMeCO2Me-Q1CF3H Me 2-Me-3-OCHMeCO2Et-Q1CF3H Me 2-Me-4-OCH2OMe-Q1CF3H Me 2-Me-4-OCH2OEt-Q1CF3H Me 2-Me-4-OCH2CH2OMe-Q1CF3H Me 2-Me-4-OCH2CO2H-Q1CF3H Me 2-Me-4-OCH2CO2Me-Q1CF3H Me 2-Me-4-OCHMeCO2Me-Q1CF3H Me 2-Me-4-OCHMeCO2Et-Q1CF3H Me 2-Me-3-allyl-Q1CF3H Me 2-Me-3-CH2CO2H-Q1CF3H Me 2-Me-3-CH2CO2Me-Q1CF3H Me 2-Me-3-SH-Q1CF3H Me 2-F-3-Oallyl-Q1CF3H Me 2-F-3-OCH2OMe-Q1
表3-1(續(xù))R1R2R3QCF3H Et 2-F-3-CF3-Q1CF3H NH22-F-3-CF3-Q1CF3H Me 2-Cl-3-OH-Q1CF3H Me 2-F-4-OCH2OMe-Q1CF3H Me 2-F-4-OCH2OEt-Q1CF3H Me 2-F-4-OCH2CH2OMe-Q1CF3H Me 2-F-4-OCH2CO2H-Q1CF3H Me 2-F-4-OCH2CO2Me-Q1CF3H Me 2-F-4-OCH2CO2Et-Q1CF3H Me 2-F-4-OCHMeCO2Me-Q1CF3H Me 2-Cl-4-OCH2OMe-Q1CF3H Me 2-Cl-4-OCH2OEt-Q1CF3H Me 2-Cl-4-OCH2CH2OMe-Q1CF3H Me 2-Cl-4-OCH2CO2H-Q1CF3H Me 2-Cl-4-OCH2CO2Me-Q1CF3H Me 2-Cl-4-OCH2CO2Et-Q1CF3H Me 2-Cl-4-OCHMeCO2Me-Q1CF2H H Me 2-Me-3-Cl-Q1CF2H H Me 2-Me-3-Br-Q1CF2H H Me 2-Me-3-I-Q1CF2H H Me 2-F-3-CF3-Q1CF2Cl H Me 2-Me-3-Cl-Q1
表3-1(續(xù))R1R2R3QCF2Cl H Me 2-Me-3-Br-Q1CF2Cl H Me 2-Me-3-I-Q1CF2Cl H Me 2-F-3-CF3-Q1CCl3H Me 2-Me-3-Cl-Q1CCl3H Me 2-Me-3-Br-Q1CCl3H Me 2-Me-3-I-Q1CCl3H Me 2-F-3-CF3-Q1CF3H Me 2-Me-Q8CF3H Me 2,3-Me2-Q8CF3H Me 2-Me-Q9CF3H Me 3-Me-Q9CF3H Me 3-OH-Q9CF3H Me 3-OMe-Q9CF3H Me 1-Me-Q11CF3H Me 2-Me-Q11CF3H Me 3-Me-Q11CF3H Me 1,1-Me2-Q11CF3H Me 1,1,3-Me3-Q11CF3H Me 1,1-Me2-3-Et-Q11CF3H Me 1-OMe-Q11CF3H Me 1-OH-Q11CF3H Me 2-OMe-Q11
表3-1(續(xù))R1R2R3QCF3H Me 2-OH-Q11CF3H Me 2,3-Me2-Q14CF3H Me 2-Me-Q15CF3H Me 3-Me-Q15CF3H Me 2,2-Me2-Q15CF3H Me 2,2-Me2-Q17CF3H Me 2,2-Me2-Q20CF3H Me 2-Me-2-Et-Q20CF3H Me Q26CF3H Me 2-Me-Q26CF3H Me 7-Me-Q26CF3H Me 7,7-Me2-Q26CF3H Me 2,7,7-Me3-Q26CF3H Me 2-Et-7,7-Me2-Q26CF3H Me Q27CF3H Me 7-Me-Q27CF3H Me 7-OMe-Q27CF3H Me Q28CF3H Me Q29CF3H Me 3-Me-Q29CF3H Me Q30CF3H Me Q31
表3-1(續(xù))R1R2R3QCF3H Me Q32CF3H Me Q33CF3H Me Q34CF3H Me Q35CF3H Me Q36CF3H Me Q37CF3H Me 2,2-Me2-Q37CF3H Me Q38CF3H Me 2,2-Me2-Q38CF3H Me Q39CF3H Me Q40CF3H Me Q41CF3H Me Q42CF3H Me Q43CF3H Me Q44CF3H Me Q45CF3H Me 4-Me-Q45CF3H Me Q46CF3H Me Q47CF3H Me 2-Me-Q47CF3H Me Q48CF3H Me 2-Me-Q48
表3-1(續(xù))R1R2R3QCF3H Me Q49CF3H Me Q50CF3H Me Q51CF3H Me Q52CF3H Me Q53CF3H Me Q54CF3H Me Q55CF3H Me Q56CF3H Me Q57CF3H Me 2-Me-Q57CF3H Me 7-Me-Q57CF2H H Me Q5CF2H H Me Q8CF2H H Me 2-Me-Q8CF2H H Me Q9CF2H H Me 2-Me-Q9CF2H H Me 3-Me-Q9CF2H H Me Q11CF2H H Me 3-Me-Q11CF2H H Me 1,1,3-Me3-Q11CF2H H Me 1-OH-Q11CF2H H Me 1-OMe-Q11
表3-1(續(xù))R1R2R3QCF2H H Me 2-OH-Q11CF2H H Me 2-OMe-Q11CF2H H Me Q14CF2H H Me Q15CF2H H Me 2,2-Me2-Q15CF2H H Me 2-Me-Q15CF2H H Me Q17CF2H H Me Q19CF2H H Me Q20CF2H H Me Q26CF2H H Me 7,7-Me2-Q26CF2H H Me 2,7,7-Me3-Q26CF2H H Me Q28CF2H H Me Q49CF2H H Me Q54CF2H H Me Q56CF2Cl H Me Q5CF2Cl H Me Q8CF2Cl H Me 2-Me-Q8CF2Cl H Me Q9CF2Cl H Me 2-Me-Q9CF2Cl H Me 3-Me-Q9
表3-1(續(xù))R1R2R3QCF2Cl H Me Q11CF2Cl H Me 3-Me-Q11CF2Cl H Me 1,1,3-Me3-Q11CF2Cl H Me 1-OH-Q11CF2Cl H Me 1-OMe-Q11CF2Cl H Me 2-OH-Q11CF2Cl H Me 2-OMe-Q11CF2Cl H Me Q14CF2Cl H Me Q15CF2Cl H Me 2,2-Me2-Q15CF2Cl H Me 2-Me-Q15CF2Cl H Me Q17CF2Cl H Me Q19CF2Cl H Me Q20CF2Cl H Me Q26CF2H H Me 7,7-Me2-Q26CF2Cl H Me 2,7,7-Me3-Q26CF2Cl H Me Q28CF2Cl H Me Q49CF2Cl H Me Q54CF2Cl H Me Q56CCl3H Me Q5
表3-1(續(xù))R1R2R3QCCl3H Me Q8CCl3H Me 2-Me-Q8CCl3H Me Q9CCl3H Me 2-Me-Q9CCl3H Me 3-Me-Q9CCl3H Me Q11CCl3H Me 3-Me-Q11CCl3H Me 1,1,3-Me3-Q11CCl3H Me 1-OH-Q11CCl3H Me 1-OMe-Q11CCl3H Me 2-OH-Q11CCl3H Me 2-OMe-Q11CCl3H Me Q14CCl3H Me Q15CCl3H Me 2,2-Me2-Q15CCl3H Me 2-Me-Q15CCl3H Me Q17CCl3H Me Q19CCl3H Me Q20CCl3H Me Q26CCl3H Me 7,7-Me2-Q26CCl3H Me 2,7,7-Me3-Q26
表3-1(續(xù))R1R2R3QCCl3H Me Q28CCl3H Me Q49CCl3H Me Q54CCl3H Me Q56CF3H Me 2-Me-4-Oi-Pro-Q1CF3H Me 2-Me-4-Oallyl-Q1CF3H Me 2-F-4-OEt-Q1CF3H Me 2,4-F2-3-SMe-Q1CF3H Me 2,4-F2-3-Cl-Q1CF3H Me 2,4-F2-3-Br-Q1CF3H Me 2,4-F2-3-I-Q1CF3H Me 2,4-F2-3-OMe-Q1CF3H Me 2,4-F2-3-OCH2OMe-Q1CF3H Me 2,4-F2-3-OEt-Q1CF3H Me 2,4-F2-3-OCHF2-Q1CF3H Me 2,4-F2-3-OCF3-Q1CF3H Me 2,4-F2-3-CN-Q1CF3H Me 2,4-F2-3-Me-Q1CF3H Me 2,4-F2-3-CF3-Q1CF3H Me 2,4-Cl2-3-F-Q1CF3H Me 2,4-Cl2-3-Br-Q1CF3H Me 2,4-Cl2-3-I-Q1
表3-1(續(xù))R1R2R3QCF3H Me 2,4-Cl2-3-CF3-Q1CF3H Me 2-F-3,4-Cl2-Q1CF3H Me 2-F-3-Br-4-Cl-Q1CF3H Me 2,3-F2-4-Cl-Q1CF3H Me 2,4-F2-3,5-Cl2-Q1CF3H Me 2-F-3-Cl-4-Br-Q1CF3H Me 2,3,4,5-F4-Q1CF3H Me 2,3,4,5-Cl4-Q1CF3H Me 2-Me-Q12CF3H Me 6-Me-Q23CF2H H Me 2-F-3-Cl-Q1CF2H H Me 2-F-3-Br-Q1CF2H H Me 2-F-3-I-Q1CF2H H Me 2,4-F2-3-Cl-Q1CF2H H Me 2,4-F2-3-Br-Q1CF2H H Me 2,4-F2-3-I-Q1CF2H H Me 2,4-F2-3,5-Cl2-Q1CF2Cl H Me 2-F-3-Cl-Q1CF2Cl H Me 2-F-3-Br-Q1CF2Cl H Me 2-F-3-I-Q1CF2Cl H Me 2,4-F2-3-Cl-Q1CF2Cl H Me 2,4-F2-3-Br-Q1
表3-1(續(xù))R1R2R3QCF2Cl H Me 2,4-F2-3-I-Q1CF2Cl H Me 2,4-F2-3,5-Cl2-Q1CCl3H Me 2-F-3-Cl-Q1CCl3H Me 2-F-3-Br-Q1CCl3H Me 2-F-3-I-Q1CCl3H Me 2,4-F2-3-Cl-Q1CCl3H Me 2,4-F2-3-Br-Q1CCl3H Me 2,4-F2-3-I-Q1CCl3H Me 2,4-F2-3,5-Cl2-Q1CF3H Me 2,4-F2-3-CO2Me-Q1CF3H Me 2,4-Cl2-3-Me-Q1CF3H Me 1-MeCO2-Q11CF3H Me 2-Me-Q12CF3H Me 2,4,6-F3-Q1CF3H Me 2,3,6-F3-Q1CF3H Me 2,6-Cl2-4-CF3-Q1CF3H Me 2,4,6-Cl3-Q1CF3H Me 2,6-F2-4-CF3-Q1CF3H Me 2,3-Me2-4-OMe-Q1CF3H Me 2-Cl-3,4-Me2-Q1CF3H Me 2-Me-3-Cl-4-F-Q1CF3H Me 2-Me-3-Br-4-F-Q1
表3-1(續(xù))R1R2R3QCF3H Me 2-Me-3-I-4-F-Q1CF3H Me 2-Me-3-OMe-4-F-Q1CF3H Me 2,3-Cl2-4-F-Q1CF3H Me 2-Cl-3-Br-4-F-Q1CF3H Me 2-Cl-3-I-4-F-Q1CF3H Me 2-Cl-3-OMe-4-F-Q1CF3H Me 2-OMe-3-F-4-Cl-Q1CF3H Me 2-OMe-3,4-Cl2-Q1CF3H Me 2,4-(OMe)2-3-Cl-Q1CF3H Me 2-F-3,4-Me2-Q1CF3H Me 2-OMe-3,4-Me2-Q1CF3H Me 2-Br-3,4-Me2-Q1CF3H Me 2,4-Cl2-3-OMe-Q1CF3H Me 2,4-Cl2-3-CH2OMe-Q1CF3H Me 2,4-F2-3-CH2OMe-Q1CF3H Me 7-F-Q17CF3H Me 2-OMe-3,4-F2-Q1CF3H Me 2-OMe-3-Cl-4-F-Q1CF3H Me 2-OMe-3-Br-4-F-Q1CF3H Me 2,4,5-F3-Q1CF3H Me 2-SMe-3-Cl-4-F-Q1CF3H Me 2,4-Me2-3-Br-Q1CF3H Me 2,4-Me2-3-I-Q1
表3-2
表3-2(續(xù))R2R3QH Me 3-CF3-Q1H Et 3-CF3-Q1Me Me 3-CF3-Q1H Me 2-OCH2OMe-Q1H Me 3-OCH2OMe-Q1H Me 4-OCH2OMe-Q1H Me 3-OCH2OEt-Q1H Me 4-OCH2OEt-Q1H Me 3-OCH2CH2OMe-Q1H Me 4-OCH2CH2OMe-Q1H Me 3-OCH2CO2H-Q1H Me 4-OCH2CO2H-Q1H Me 3-OCH2CO2Me-Q1H Me 4-OCH2CO2Me-Q1H Me 3-OCHMeCO2Me-Q1H Me 4-OCHMeCO2Me-Q1H Me 2,3-Cl2-Q1H NH22,3-Cl2-Q1H Me 2,4-Cl2-Q1H Me 2-Me-3-Cl-Q1H Me 2-Me-3-Br-Q1H Me 2-Me-3-I-Q1H Me 2-Me-3-OMe-Q1
表3-2(續(xù))R2R3QH Me 2-Me-3-Oallyl-Q1H Me 2-Me-3-OCH2OMe-Q1H Me 2-Me-3-OCH2OEt-Q1H Me 2-Me-3-OCH2CH2OMe-Q1H Me 2-Me-3-OCH2CO2H-Q1H Me 2-Me-3-OCH2CO2Me-Q1H Me 2-Me-4-Oallyl-Q1H Me 2-Me-4-OCH2OMe-Q1H Me 2-Me-4-OCH2OEt-Q1H Me 2-Me-4-OCH2CH2OMe-Q1H Me 2-Me-4-OCH2CO2H-Q1H Me 2-Me-4-OCH2CO2Me-Q1H Me 2-Me-4-OCHMeCO2Me-Q1H Me 2-F-3-CF3-Q1H Me 2-Cl-3-CF3-Q1H Me 2-F-4-OCH2OMe-Q1H Me 2-Cl-4-OCH2OMe-Q1H Me 2-F-4-OCH2OEt-Q1H Me 2-Cl-4-OCH2OEt-Q1H Me 2-F-4-OCH2CH2OMe-Q1H Me 2-Cl-4-OCH2CH2OMe-Q1H Me 2-F-4-OCH2CO2H-Q1
表3-2(續(xù))R2R3QH Me 2-Cl-4-OCH2CO2H-Q1H Me 2-F-4-OCH2CO2Me-Q1H Me 2-Cl-4-OCH2CO2Me-Q1H Me 2-F-4-OCHMeCO2Me-Q1H Me 2-Cl-4-OCHMeCO2Me-Q1H Me 2,3-(OMe)2-Q1H Me 2-OMe-3-Cl-Q1H Me 2-OMe-3-CF3-Q1H Me 2,3,4-F3H Me 2,3,4-Cl3H Me Q3H Me Q5H Me Q8H Me 2-Me-Q8H Me 2,3-Me2-Q8H Me Q9H Me 2-Me-Q9H Me 3-Me-Q9H Me 3-OH-Q9H Me 3-OMe-Q9H Me Q11H Me 1-Me-Q11
表3-2(續(xù))R2R3QH Me 2-Me-Q11H Me 3-Me-Q11H Me 1,1-Me2-Q11H Me 1,1,3-Me3-Q11H Me 1,1-Me2-3-Et-Q11H Me 1-OMe-Q11H Me 1-OH-Q11H Me 2-OMe-Q11H Me 2-OH-Q11H Me Q14H Me 2,3-Me2-Q14H Me Q15H Me 2-Me-Q15H Me 3-Me-Q15H Me 2,2-Me2-Q15H Me Q17H Me 2,2-Me2-Q17H Me Q20H Me 2,2-Me2-Q20H Me 2-Me-2-Et-Q20H Me Q26H Me 2-Me-Q26
表3-2(續(xù))R2R3QH Me 7-Me-Q26H Me 7,7-Me2-Q26H Me 2,7,7-Me3-Q26H Me 2-Et-7,7-Me2-Q26H Me Q27H Me 7-Me-Q27H Me 7-OMe-Q27H Me Q28H Me Q29H Me 3-Me-Q29H Me Q30H Me Q31H Me Q32H Me Q33H Me Q34H Me Q35H Me Q36H Me Q37H Me 2,2-Me2-Q37H Me Q38H Me 2,2-Me2-Q38H Me Q39
表3-2(續(xù))R2R3QH Me Q40H Me Q41H Me Q42H Me Q43H Me Q44H Me Q45H Me 4-Me-Q45H Me Q46H Me Q47H Me 2-Me-Q47H Me Q48H Me 2-Me-Q48H Me Q49H Me Q50H Me Q51H Me Q52H Me Q53H Me Q54H Me Q55H Me Q56H Me Q57H Me 2-Me-Q57
表3-2(續(xù))R2R3QH Me 7-Me-Q57H Me 2-F-3-Cl-Q1H Me 2-F-3-Br-Q1H Me 2-F-3-I-Q1H Me 2,4-F2-3-Cl-Q1H Me 2,4-F2-3-Br-Q1H Me 2,4-F2-3-I-Q1H Me 2,4-F2-3-OMe-Q1H Me 2,4-F2-3-OCH2OMe-Q1H Me 2,4-F2-3-OEt-Q1H Me 2,4-F2-3-OCHF2-Q1H Me 2,4-F2-3-OCF3-Q1H Me 2,4-F2-3-CN-Q1H Me 2,4-F2-3-Me-Q1H Me 2,4-F2-3-CF3-Q1H Me 2,4-Cl2-3-F-Q1H Me 2,4-Cl2-3-Br-Q1H Me 2,4-Cl2-3-I-Q1H Me 2,4-Cl2-3-CF3-Q1H Me 2-F-3,4-Cl2-Q1H Me 2-F-3-Br-4-Cl-Q1H Me 2,3-F2-4-Cl-Q1
表3-2(續(xù))R2R3QH Me 2,4-F2-3,5-Cl-Q1H Me 2-F-3-Cl-4-Br-Q1H Me 2,3,4,5-F4-Q1H Me 2,3,4,5-Cl4-Q1H Me 2,4-F2-3-CO2Me-Q1H Me 2,4-Cl2-3-Me-Q1H Me 1-MeCO2-Q11H Me 2-Me-Q12H Me 2,4,6-F3-Q1H Me 2,3,6-F3-Q1H Me 2,6-Cl2-4-CF3-Q1H Me 2,4,6-Cl3-Q1H Me 2,6-F2-4-CF3-Q1H Me 2,3-Me2-4-OMe-Q1H Me 2-Cl-3,4-Me2-Q1H Me 2-Me-3-Cl-4-F-Q1H Me 2-Me-3-Br-4-F-Q1H Me 2-Me-3-I-4-F-Q1H Me 2-Me-3-OMe-4-F-Q1H Me 2,3-Cl2-4-F-Q1H Me 2-Cl-3-Br-4-F-Q1H Me 2-Cl-3-I-4-F-Q1
表3-2(續(xù))R2R3QH Me 2-Cl-3-OMe-4-F-Q1H Me 2-OMe-3-F-4-Cl-Q1H Me 2-OMe-3,4-Cl2-Q1H Me 2,4-(OMe)2-3-Cl-Q1H Me 2-F-3,4-Me2-Q1H Me 2-OMe-3,4-Me2-Q1H Me 2-Br-3,4-Me2-Q1H Me 2,4-Cl2-3-OMe-Q1H Me 2,4-Cl2-3-CH2OMe-Q1H Me 2,4-F2-3-CH2OMe-Q1H Me 7-F-Q17H Me 2-OMe-3,4-F2-Q1H Me 2-OMe-3-Cl-4-F-Q1H Me 2-OMe-3-Br-4-F-Q1H Me 2,4,5-F3-Q1H Me 2-SMe-3-Cl-4-F-Q1H Me 2,4-Me2-3-Br-Q1H Me 2,4-Me2-3-F-Q1在表3-1和表3-2中,Q1到Q57表示下列分子式:
當(dāng)該化合物用作除莠劑或植物生長(zhǎng)調(diào)節(jié)劑時(shí)，一般可以通過(guò)與適當(dāng)?shù)妮d體相混合來(lái)使用，例如，某種固體載體，如粘土，滑石，膨潤(rùn)土，硅藻土及白碳，或者某種液體載體，例如水，醇類(例如異丙醇，丁醇，芐基醇和糠醇)，芳烴(例如甲苯和二甲苯)，醚類，(例如苯甲醚)，酮類(如環(huán)己酮及異佛爾酮)，酯類(如乙酸丁酯)，酰胺類(如N-甲基吡咯烷酮)或鹵代烴類(如氯代苯)。如果需要，可以加入表面活性劑，乳化劑，分散劑，滲透劑，鋪展劑，增稠劑，防凍劑，抗凝劑，或穩(wěn)定劑，該化合物可以以任何需要的制品形式，例如以液體試劑，乳化劑，可潤(rùn)濕的粉末，干燥的可流動(dòng)劑，可流動(dòng)劑，粉末或粒狀物等來(lái)提供實(shí)際應(yīng)用。
另外，如果需要的話，該化合物可以在制備時(shí)或噴涂時(shí)，與其它的除莠劑和各種殺蟲劑，殺真菌劑，植物生長(zhǎng)調(diào)節(jié)劑及增效劑相混合。
特別是，當(dāng)該化合物與其它除莠劑相混合時(shí)，由于減少了所使用的該化合物的劑量，從而降低了成本，利用混合了各種化學(xué)制劑的增效作用而可以增大殺滅雜草的范圍，并且，可以期望更高的滅草效果。另外，該化合物可以與大多數(shù)已知的除莠劑相混合，作為與該化合物相混合的一類除莠劑，可以提到的是，例如，在農(nóng)業(yè)化學(xué)手冊(cè)(1990)中所說(shuō)的那些化合物。
作為與該化合物相混合的優(yōu)選的化合物，可以提到的是，例如pyrazosulfuron ethyl(一般名稱)，bensulfuron methyl(一般名稱)，cinosulfuron(一般名稱)，imazosulfuron(一般名稱)，pretilachlor(一般名稱)，esprocarb(一般名稱)，pyrazolate(一般名稱)，pyrazoxyfen(一般名稱)，benzofenap(一般名稱)，dymron(一般名稱)，bromobutide(一般名稱)，naproanilide(一般名稱)，clomeprop(一般名稱)，草枯醚(一般名稱)，氯硝醚(一般名稱)，治草醚(一般名稱)，惡草靈(一般名稱)，mefenacet(一般名稱)，butachlor(一般名稱)，butenachlor(一般名稱)，dithiopyr(一般名稱)，benfuresate(一般名稱)，pyributicarb(一般名稱)，殺草丹(一般名稱)，dimepiperate(一般名稱)，草達(dá)滅(一般名稱)，草胺磷(一般名稱)，quinclorac(一般名稱)，cinmethylin(一般名稱)，撲滅津(propanil)(一般名稱)，西草凈(simetryn)(一般名稱)，地散磷(一般名稱)，戊草津(一般名稱)，2甲4氯(一般名稱)，2甲4氯丁酸(一般名稱)，2′，3′-二氯代-乙氧基甲氧基苯甲酰苯胺，(實(shí)驗(yàn)名稱Hw-52)，1-(2-氯代芐基)-3-(α，α-二甲基芐基)脲(實(shí)驗(yàn)名稱JC-940)，N-[2′-(3′-甲氧基)-噻恩基甲基]-N-氯代乙?；?2，6-二甲基?；桨?實(shí)驗(yàn)名稱NSK-850)及日本提供的專利公開號(hào)為25009/1993中所公開的化合物(Ⅱ)。
用作除莠劑的該化合物的劑量根據(jù)實(shí)施的地方，使用時(shí)間，使用方法及谷物生長(zhǎng)等的不同而不同。但是作為活性組分其劑量一般對(duì)于每公頃(ha)為大約0.0001至10kg，優(yōu)選的為大約0.001至5kg。作為植物生長(zhǎng)調(diào)節(jié)劑的該化合物的使用的濃度根據(jù)使用目的、被處理的目標(biāo)谷物的類型、或純粹的雜草類型，使用時(shí)間及使用方法等而不同，但是，作為活性組分，其濃度一般為大約1至10，000ppm，優(yōu)選的為大約10至2.000ppm。
以下，列出了使用該化合物的制劑的配方實(shí)例，但是，本發(fā)明的配方實(shí)例并不限于這些實(shí)例，在下列配方實(shí)例中，“份數(shù)”是指“重量份數(shù)”。
(可潤(rùn)濕的粉末)該化合物 5至80份固體載體 10至85份表面活性劑 1至10份其它組分 1至5份作為其它的組分，可以提出的是，例如某種抗凝劑。
乳化液該化合物 1至30份液體載體 30至95份表面活性劑 5至15份可流動(dòng)劑該化合物 5至70份液體載體 15至65份表面活性劑 5至12份其它組份 5至30份作為其它組分，可以提出的是，例如，某種防凍劑及增稠劑。
粒狀可潤(rùn)濕粉末(干的可流動(dòng)劑)該化合物 20至90份固體載體 9至60份表面活性劑 1至20份粒狀物該化合物 0.01至10份固體載體 90至99.99份其它組分 0至5份實(shí)施例1配方 可潤(rùn)濕粉末該化合物A-1 50份ziegleit PEP(高嶺土型粘土，為商標(biāo)名稱，由Ziegleit KogyoK.K.所制備) 43份Solpol 5050(商標(biāo)名稱，陰離子表面活性劑，由Toho KagakuKogyo K.K制備) 2份Runox 1000c(商標(biāo)名稱，陰離子表面活性劑，由Toho KagakuKogyo K.K制備) 3份Carplex＃80(抗凝劑)(白碳，商標(biāo)名稱，由Shionogi seiyahu
K.K.制備) 2份將上述組分均勻混合并粉碎，以制備可潤(rùn)濕性粉末。
實(shí)施例2配方 乳化液該化合物A-28 3份二甲苯 76份異佛爾酮 15份Solpol 3005 X(為商標(biāo)名稱，是非離子表面活性劑與陰離子表面活性劑的混合物，由Toho KagakuKogyo K.K.制備) 6份將上述組分均勻混合并制成乳化液。
實(shí)施例3配方 可流動(dòng)劑該化合物B26 35份Agrisol S-711(商標(biāo)名稱，為非離子表面活性劑，由Kao.K.K.制備) 8份Ruron 1000c(商標(biāo)名稱，為陰離子表面活性劑，由Toho KagakuKogyo K.K.制備) 0.5份1%的Rodopol溶液(增稠劑，為商標(biāo)名稱，由Rohne poulainc公司制備) 20份乙二醇(防凍劑) 8份水 28.5份將上述組分均勻混合以制備可流動(dòng)試劑實(shí)施例4配方 粒狀可潤(rùn)濕性粉末(干的可流動(dòng)性制劑)該化合物A-78 75份Isobam.No.1(商標(biāo)名，為陰離子表面活性劑，由Kuraray IsopreneChemical K.K.制造) 10份Vanilex N(商標(biāo)名稱，為陰離子表面活性劑，由Sanyo Kokusaku PulpK.K.制造) 5份Carplex＃80(白碳，商標(biāo)名稱，由Shionogi Seiyaku.K.K.制造) 10份將上述組份均勻混合并精細(xì)地粉碎以制成干的可流動(dòng)制劑。
實(shí)施例5配方 粒狀物該化合物A-73 0.1份膨潤(rùn)上 55.0份滑石 44.9份將上述組分均勻混合并粉碎，然后將少量水加入其中，將混合物攪拌并捏合，用擠出型造粒機(jī)造粒，然后干燥，以制備成粒狀物。
實(shí)施例6配方 可潤(rùn)濕性粉末該化合物A-94 50份Ziegleit PEP(高嶺土型粘土，商標(biāo)名，由Ziegleit Kogyo K.K.制造) 43份Solpol 5050(商標(biāo)名，陰離子表面活性劑，由Toho Kagaku KogyoK.K.制造) 2份Carplex ＃80(抗凝劑)(白碳，商標(biāo)名，由 Shionogi Seiyaku K.K.
制造) 2份Runox 1000c(商標(biāo)名，陰離子表面活性劑，由Toho Kagaku KogyoK.K.制造) 3份將上述組分均勻混合并粉碎以制備可潤(rùn)濕性粉末。
實(shí)施例7配方 乳化液該化合物A-88 3份二甲苯 76份異佛爾酮 15份
Solpol 3005X(非離子表活性劑與陰離子表面活性劑的混合物，為商標(biāo)名稱，由Toho Kagaku KogyoK.K.制造) 6份將上述組分均勻混合以制備乳化液。
實(shí)施例8配方 可流動(dòng)制劑該化合物A-83 35份Agrisol S-711(商標(biāo)名，非離子表面活性劑，由Kao K.K.制造) 8份Runox 1.000c(商標(biāo)名稱，陰離子表面活性劑，由Toho Kagaku KogyoK.K.制造) 0.5份1% Rodopol溶液(商標(biāo)名稱，增稠劑，由Rohne poulainc公司制造) 20份乙二醇(防凍劑) 8份水 28.5份將上述組分均勻混合以制備可流動(dòng)性制劑。
實(shí)施例9配方 粒狀可潤(rùn)濕性粉末(干的可流動(dòng)性制劑)該化合物A-85 75份
Isobam.No.1(商標(biāo)名，為陰離子表面活性劑，由Kuraray IsopreneChemical K.K.制造) 10份Vanilex N(商標(biāo)名稱，為陰離子表面活性劑，由Sanyo Kokusaku PulpK.K.制造) 5份Carplex＃80(白碳，商標(biāo)名稱，由Shionogi Seiyaku.K.K.制造) 10份將上述組分均勻混合并精細(xì)地粉碎以制備干的可流動(dòng)性制劑。
實(shí)施例10配方 粒狀物該化合物A-93 0.1份膨潤(rùn)土 55.0份滑石 44.9份將上述組分均勻混合并粉碎，然后將少量水加入其中，將混合物攪拌并捏合，用擠出型造粒機(jī)造粒，然后干燥，以制備成粒狀物。
實(shí)施例11配方 可流動(dòng)性試劑該化合物B-1 35份Agpisol S-711(商標(biāo)名稱，為非離子表面活性劑，由Kao.K.K.
制備) 8份
Runox 1000c(商標(biāo)名稱，為陰離子表面活性劑，由Toho KagakuKogyo K.K.制備) 0.5份1%的Rodopol溶液(增稠劑，為商標(biāo)名稱，由Rohne poulainc公司制備) 20份乙二醇(防凍劑) 8份水 28.5份將上述組分均勻混合，以制備可流動(dòng)制劑。
實(shí)施例12配方 粒狀物該化合物B-7 0.1份膨潤(rùn)土 55.0份滑石 44.9份實(shí)施例13配方 粒狀物該化合物A-73 10份pyrazosulfuron ethyl 0.07份膨潤(rùn)土 55.0份滑石 34.93份將上述組分均勻混合并粉碎，然后將少量水加入其中，將混合物攪拌并捏合，用擠出型造粒機(jī)造粒，然后干燥，以制備成粒狀物。
實(shí)施例14配方 粒狀物該化合物A-73 10份Bensulfuron methyl 0.25份膨潤(rùn)土 55份滑石 34.75份將上述組分均勻混合并粉碎，然后將少量水加入其中，將混合物攪拌并捏合，用擠出型造粒機(jī)造粒，然后干燥，以制備成粒狀物。
實(shí)施例15配方 粒狀物該化合物A-73 10份pyrazolate 6份膨潤(rùn)土 55份滑石 29份將上述組分均勻混合并粉碎，然后將少量水加入其中，將混合物攪拌并捏合，用擠出型造粒機(jī)造粒，然后干燥，以制備成粒狀物。
當(dāng)使用上述可潤(rùn)濕的粉狀物，乳化液，可流動(dòng)性制劑或粒狀可潤(rùn)濕性粉末物時(shí)，它們用水稀釋成50到1，000倍并且就噴灑而言，以使其活性組分為1至10，000ppm，或者使其活性組分相對(duì)于每公頃(ha)為0.0001至10kg。
實(shí)施例1試驗(yàn) 通過(guò)處理土壤以試驗(yàn)除莠劑效果將每個(gè)長(zhǎng)15cm，寬22cm，深6cm的塑料箱用消毒的洪積層土壤裝填，并隨意的種植稗子草，馬唐，看麥娘，谷物，稻子及大豆，并用大約1.5cm的土壤復(fù)蓋，然后，用少量噴灑物將該化學(xué)制劑溶液均勻地噴灑在相應(yīng)的土壤的表面，以使活性組分成為特定的比例。用作噴灑的化學(xué)制劑溶液是用水稀釋按上述所說(shuō)的實(shí)施例配方所相應(yīng)制備的制劑而制備，并分別噴涂在全部土壤的表面。噴涂化學(xué)制劑溶液之后的4周后，按照以下所說(shuō)的判斷標(biāo)準(zhǔn)來(lái)鑒定其在各周內(nèi)對(duì)于作物的除莠效果。其結(jié)果示于表4。
某些該化合物對(duì)于某些類型的谷物有選擇性。
判斷標(biāo)準(zhǔn)5完全殺滅或90%或大于90%的控制住了470至90%的控制340至70%的控制220至40%的控制15至20%的控制05%或小于5%的控制控制程度是用肉眼通過(guò)外表觀測(cè)來(lái)測(cè)定。
實(shí)施例2試驗(yàn)通過(guò)在浸沒條件下，雜草生長(zhǎng)之前的處理來(lái)試驗(yàn)除莠效果將每個(gè)具有1/5，000面積的瓦格納罐，用沖積層土壤裝填，并將水加入罐中，使其成為水深為4cm的浸沒條件。將稗子籽移到上述罐中之后，移植2.5個(gè)葉形階段的稻子幼苗。將罐放于25至30℃的溫室內(nèi)并使植物生長(zhǎng)，移植之后第一天，通過(guò)使用有刻度的移液管(該移液管便于預(yù)告測(cè)定所使用的劑量)將化學(xué)制劑的稀釋溶液對(duì)每一個(gè)相應(yīng)的水的表面進(jìn)行點(diǎn)滴處理。用化學(xué)制劑溶液滴加處理的三周之后，按照實(shí)施例1的判斷標(biāo)準(zhǔn)鑒定在稻子和稗子上的除莠效果，其結(jié)果示于表5。
實(shí)施例3試驗(yàn)在浸沒條件下，通過(guò)對(duì)生長(zhǎng)的雜草的處理來(lái)試驗(yàn)除莠效果將每個(gè)具有1/5，000面積的瓦格納罐裝上沖積層土壤，并將水加入罐中，以制成水深為4cm的浸沒條件。將稗子籽種植到上述罐中之后，移植2.5個(gè)葉形階段的稻子幼苗。將罐放于25至30℃下的溫室中，當(dāng)稗子長(zhǎng)成2葉形階段和稻子長(zhǎng)到4葉形階段時(shí)，通過(guò)使用有刻度的移液管(該移液管便于預(yù)告測(cè)定所使用的劑量)將化學(xué)制劑的稀釋溶液對(duì)每一個(gè)相應(yīng)的水的表面進(jìn)行點(diǎn)滴處理。用化學(xué)制劑溶液滴加處理的三周之后，按照實(shí)施例1的判斷標(biāo)準(zhǔn)鑒定在稻子和稗子上的除莠效果，其結(jié)果示于表6。
實(shí)施例4的試驗(yàn) 在草地上的控制生長(zhǎng)效果的實(shí)驗(yàn)將12cm直徑的塑料箱裝填消毒的洪積層土壤，并將葦草籽和Bermuda草籽種植于其中，種植14天之后，將按照上述實(shí)施例配方相應(yīng)制備的化學(xué)制劑用水適當(dāng)?shù)仡A(yù)先調(diào)制以使其具有預(yù)先確定的濃度，并通過(guò)使用小的噴涂量，將每個(gè)5ml的化學(xué)制劑的稀釋溶液均勻地噴涂在整個(gè)的莖部和葉部，處理14天后，測(cè)量植物的長(zhǎng)度。
其結(jié)果示于表7，在表7中，其值是處理的植物的長(zhǎng)度與未處理的植物的長(zhǎng)度的比(%)。
該化合物中的某些化合物顯示出控制生長(zhǎng)的效果，并且，沒有觀察到化學(xué)制劑的損害作用。
實(shí)施例5試驗(yàn)在浸沒條件下，通過(guò)與pyrazosulfuron ethyl相混合試驗(yàn)除莠效果將每個(gè)具有1/5，000面積的瓦格納罐裝上沖積層土壤，將水加入罐中，以制成水深為4cm的浸沒條件。其后，種植稗子、燈心草、雨久花屬、紫水莧菜的籽，及慈菇塊莖和倒伏狀草類，并移植2.5個(gè)葉形階段的稻子的幼苗。將罐放于25至30℃下的溫室中，并使植物生長(zhǎng)，當(dāng)稗子、久雨花屬、紫水莧菜、燈心草、慈菇和倒伏狀草類生長(zhǎng)到1至2葉形階段時(shí)，通過(guò)使用有刻度的移液管(該移液管可預(yù)先測(cè)定所使用的劑量)將化學(xué)制劑的稀釋溶液對(duì)每個(gè)水的表面進(jìn)行點(diǎn)滴處理。用該化學(xué)制劑溶液處理的三周之后，按照實(shí)施例1的判斷標(biāo)準(zhǔn)鑒定除莠效果，其結(jié)果示于表8中。
在每一表中，各個(gè)標(biāo)記具有下列含義N稗子，M馬唐，E看麥娘，T玉米，R稻子，S大豆。
表4化合物 劑量No. (kg/ha) N M E T R SA-1 2.5 5 5 5 0 0 0A-5 2.5 5 5 5 0 0 0A-6 2.5 5 5 5 0 0 0A-8 2.5 5 5 5 0 0 0A-10 2.5 5 5 5 0 0 0A-11 2.5 5 5 5 0 0 0A-18 2.5 5 5 5 0 0 0A-19 2.5 5 5 5 0 0 0A-20 2.5 5 5 5 0 0 0A-24 2.5 5 5 5 0 0 0A-27 2.5 5 5 5 0 0 0A-28 2.5 5 5 5 0 0 0A-29 2.5 5 5 5 0 0 0A-30 2.5 5 5 5 0 0 0A-31 2.5 5 5 5 0 0 0A-32 2.5 5 5 5 0 0 0A-35 2.5 5 5 5 0 0 0A-37 2.5 5 5 5 0 0 0A-40 2.5 5 5 5 0 0 0A-46 2.5 5 5 5 0 0 0A-51 2.5 5 5 5 0 0 0A-52 2.5 5 5 5 0 0 0
表4(續(xù))化合物 劑量No. (kg/ha) N M E T R SA-56 2.5 5 5 5 0 0 0
A-67 2.5 5 5 5 0 0 0A-72 2.5 5 5 5 0 0 0A-73 2.5 5 5 5 0 0 0A-76 2.5 5 5 5 0 0 0A-78 2.5 5 5 5 0 0 0A-83 2.5 5 5 5 0 0 0A-88 2.5 5 5 5 0 0 0A-91 2.5 5 5 5 0 0 0A-93 2.5 5 5 5 0 0 0A-94 2.5 5 5 5 0 0 0A-95 2.5 5 5 5 0 0 0A-96 2.5 5 5 5 0 0 0A-98 2.5 5 5 5 0 0 0A-100 2.5 5 5 5 0 0 0A-101 2.5 5 5 5 0 0 0A-102 2.5 5 5 5 0 0 0A-105 2.5 5 5 5 0 0 0A-106 2.5 5 5 5 0 0 0A-111 2.5 5 5 5 0 0 0A-119 2.5 5 5 5 0 0 0
表4(續(xù))化合物 劑量No. (kg/ha) N M E T R SA-121 2.5 5 5 5 0 0 0A-124 2.5 5 5 5 0 0 0A-125 2.5 5 5 5 0 0 0A-126 2.5 5 5 5 0 0 0A-130 2.5 5 5 5 0 0 0A-131 2.5 5 5 5 0 0 0A-133 2.5 5 5 5 0 0 0A-135 2.5 5 5 5 0 0 0A-137 2.5 5 5 5 0 0 0A-145 2.5 5 5 5 0 0 0A-149 2.5 5 5 5 0 0 0A-156 2.5 5 5 5 0 0 0A-160 2.5 5 5 5 0 0 0A-164 2.5 5 5 5 0 0 0A-168 2.5 5 5 5 0 0 0A-169 2.5 5 5 5 0 0 0A-174 2.5 5 5 5 0 0 0A-177 2.5 5 5 5 0 0 0A-180 2.5 5 5 5 0 0 0A-181 2.5 5 5 5 0 0 0A-184 2.5 5 5 5 0 0 0A-185 2.5 5 5 5 0 0 0
表4(續(xù))化合物 劑量No. (kg/ha) N M E T R SB-1 2.5 5 5 5 0 0 0B-5 2.5 5 5 5 0 0 0B-6 2.5 5 5 5 0 0 0B-7 2.5 5 5 5 0 0 0B-8 2.5 5 5 5 0 0 0B-21 2.5 5 5 5 0 0 0B-23 2.5 5 5 5 0 0 0B-26 2.5 5 5 5 0 0 0B-28 2.5 5 5 5 0 0 0B-32 2.5 5 5 5 0 0 0B-33 2.5 5 5 5 0 0 0B-37 2.5 5 5 5 0 0 0B-40 2.5 5 5 5 0 0 0B-41 2.5 5 5 5 0 0 0
表5化合物 劑量 稗子 移植的No. (g/a) 稻子A-1 10 5 0A-8 10 5 0A-18 10 5 0A-19 10 5 0A-20 10 5 0A-24 10 5 0A-28 10 5 0A-29 10 5 0A-30 10 5 0A-31 10 5 0A-32 10 5 0A-33 10 5 0A-35 10 5 0A-37 10 5 0A-40 10 5 0A-43 10 5 0A-51 10 5 0A-56 10 5 0
A-66 10 5 0A-67 10 5 0A-68 10 5 0
表6化合物 劑量 稗子 移植的No. (g/a) 稻子A-1 40 5 0A-18 40 5 0A-19 40 5 0A-20 40 5 0A-24 40 5 0A-28 40 5 0A-29 40 5 0A-30 40 5 0A-31 40 5 0A-32 40 5 0A-33 40 5 0A-35 40 5 0A-37 40 5 0A-40 40 5 0A-43 40 5 0A-51 40 5 0A-56 40 5 0
A-66 40 5 0A-67 40 5 0A-68 40 5 0A-69 40 5 0
表5(續(xù))化合物 劑量 稗子 移植的No. (g/a) 稻子A-69 10 5 0A-70 10 5 0A-71 10 5 0A-72 10 5 0A-73 10 5 0A-74 10 5 0A-76 10 5 0A-78 10 5 0A-83 10 5 0A-85 10 5 0A-88 10 5 0A-91 10 5 0A-92 10 5 0A-93 10 5 0A-94 10 5 0A-95 10 5 0A-96 10 5 0A-98 10 5 0A-100 10 5 0A-101 10 5 0A-102 10 5 0A-103 10 5 0
表5(續(xù))化合物 劑量 稗子 移植的No. (g/a) 稻子A-149 10 5 0A-151 10 5 0A-156 10 5 0A-159 10 5 0A-160 10 5 0A-161 10 5 0A-162 10 5 0A-163 10 5 0A-164 10 5 0A-165 10 5 0A-167 10 5 0A-168 10 5 0A-169 10 5 0A-171 10 5 0A-174 10 5 0A-177 10 5 0A-178 10 5 0A-180 10 5 0A-181 10 5 0A-184 10 5 0A-185 10 5 0A-191 10 5 0
表5(續(xù))化合物 劑量 稗子 移植的No. (g/a) 稻子A-104 10 5 0A-105 10 5 0A-106 10 5 0A-111 10 5 0A-112 10 5 0A-113 10 5 0A-119 10 5 0A-120 10 5 0A-121 10 5 0A-123 10 5 0A-124 10 5 0A-125 10 5 0A-126 10 5 0A-130 10 5 0A-131 10 5 0A-132 10 5 0A-133 10 5 0A-135 10 5 0A-137 10 5 0A-141 10 5 0A-142 10 5 0A-143 10 5 0
表5(續(xù))化合物 劑量 稗子 移植的No. (g/a) 稻子B-1 10 5 0B-4 10 5 0B-5 10 5 0B-6 10 5 0B-7 10 5 0B-8 10 5 0B-19 10 5 0B-21 10 5 0B-23 10 5 0B-24 10 5 0B-26 10 5 0B-27 10 5 0B-28 10 5 0B-31 10 5 0B-32 10 5 0B-33 10 5 0B-34 10 5 0B-35 10 5 0B-36 10 5 0B-37 10 5 0B-40 10 5 0B-41 10 5 0
表6(續(xù))化合物 劑量 稗子 移植的No. (g/a) 稻子A-70 40 5 0A-71 40 5 0A-72 40 5 0A-73 40 5 0A-74 40 5 0A-76 40 5 0A-78 40 5 0A-83 40 5 0A-85 40 5 0A-88 40 5 0A-91 40 5 0A-92 40 5 0A-93 40 5 0A-94 40 5 0A-95 40 5 0A-96 40 5 0A-98 40 5 0A-100 40 5 0A-101 40 5 0A-102 40 5 0A-103 40 5 0A-104 40 5 0
表6(續(xù))化合物 劑量 稗子 移植的No. (g/a) 稻子A-105 40 5 0A-106 40 5 0A-111 40 5 0A-112 40 5 0A-113 40 5 0A-119 40 5 0A-120 40 5 0A-121 40 5 0A-123 40 5 0A-124 40 5 0A-125 40 5 0A-126 40 5 0A-130 40 5 0A-131 40 5 0A-132 40 5 0A-133 40 5 0A-135 40 5 0A-137 40 5 0A-141 40 5 0A-142 40 5 0A-149 40 5 0A-151 40 5 0
表6(續(xù))化合物 劑量 稗子 移植的No. (g/a) 稻子A-156 40 5 0A-159 40 5 0A-160 40 5 0A-161 40 5 0A-162 40 5 0A-163 40 5 0A-164 40 5 0A-165 40 5 0A-167 40 5 0A-168 40 5 0A-169 40 5 0A-171 40 5 0A-174 40 5 0A-177 40 5 0A-178 40 5 0A-180 40 5 0A-181 40 5 0A-185 40 5 0B-7 40 5 0B-8 40 5 0B-23 40 5 0B-26 40 5 0
表6(續(xù))化合物 劑量 稗子 移植的No. (g/a) 稻子B-28 40 5 0B-32 40 5 0B-37 40 5 0B-40 40 5 0B-41 40 5 0表7化合物No. 化學(xué)制劑濃度 葦草 Bermuda草(ppm)A-51 300 85 831000 67 65A-61 1000 93 85A-72 1000 84 8權(quán)利要求
1.一種用下列分子式表示的2-芳基氨基嘧啶酮化合物
式中R1表示C1到C4的鹵代烷基，C2到C6的烷基，C3到C7的環(huán)烷基，C2到C6的鏈烯基，C1到C6的鹵代烷氧基，C1到C6的烷氧基，C3到C7的環(huán)烷氧基，C3到C6的鏈烯基氧基，C1到C6的鹵代烷基硫基，C1到C6的烷基硫基，C3到C7的環(huán)烷基硫基，C3的C6的鏈烯基硫基，C1到C6的鹵代烷基亞硫酰基，C1到C6的烷基亞硫酰基，C3到C7的環(huán)烷基亞硫?；?，C3到C6的鏈烯基亞硫?；?，C1到C6的鹵代烷基磺?；?，C1到C6的烷基磺?；珻3到C7的環(huán)烷基磺?；?，C3到C6的鏈烯基磺酰基，C1到C4的烷氧基(C1到C4)烷基，C1到C4的烷基硫代(C1到C4)烷基，C1到C4的烷氧基(C1到C4)烷氧基，C1到C4的烷基亞硫?；?C1到C4)烷基，C1到C4的烷基磺?；?C1到C4)的烷基，C1到C4的烷基氨基(C1到C4)的烷基，C3到C7的環(huán)烷基(C1到C4)的烷基，二甲基氨基(C1到C4)的烷基，二乙基氨基(C1到C4)的烷基，或鹵素原子；R2表示氫原子，鹵素原子，C1到C4的烷基，C1到C4的鹵代烷基或硝基；R3表示C1到C6的烷基，C3到C6的鏈烯基，C3到C6的鏈炔基，C3到C7的環(huán)烷基或氨基；R4表示氫原子，C1到C6烷基，C2到C6鏈烯基，C3到C6鏈炔基，C1到C6的鹵代烷基，C1到C4烷氧基(C1到C4)烷基，羥基羰基(C1-C4)烷基，C1到C4烷氧基羰基(C1-C4)烷基，甲?；珻1到C4烷基羰基，C1到C4烷氧基羰基，氨基羰基，C1到C6烷基氨基羰基，C1到C6烷基磺酰基，二甲基氨基羰基，二乙基氨基羰基，或可取代的芐基；X表示氧原子或硫原子；Q表示取代的苯環(huán)基，可取代的萘環(huán)，可取代的四氫化萘環(huán)，可取代的苯并呋喃環(huán)，可取代的1，2-二氫化茚環(huán)，可取代的2，3-二氫苯并呋喃環(huán)，可取代的亞甲基二氧基苯環(huán)，可取代的1，4-苯并二噁烷環(huán)，可取代的1，3-苯并二噁烷環(huán)，可取代的鄰苯二酰苯胺環(huán)，可取代的2-苯并[c]呋喃酮環(huán)，可取代的α-香豆冉酮環(huán)，可取代的β-香豆冉酮環(huán)，可取代的1，2-苯并吡喃環(huán)，可取代的1，4-苯并喃環(huán)，可取代的苯并二氫吡喃環(huán)，可取代的2-苯并二氫吡喃-4-酮環(huán)，可取代的3-苯并于氫吡喃-4-酮環(huán)，可取代的4-苯并二氫吡喃-4-酮環(huán)，可取代的香豆素環(huán)，可取代的色酮環(huán)，可取代的茚環(huán)，可取代的的二氫茚酮環(huán)，可取代的α-四氫萘酮環(huán)，可取代的2，3-二氫-1-茚酮環(huán)，可取代1，3二氫異硫茚環(huán)，或可取代的吡啶環(huán)。
2.根據(jù)權(quán)利要求1的化合物，其中R1是C1到C4的鹵代烷基。
3.根據(jù)權(quán)利要求2的化合物，其中，R1是三氟代甲基，二氟代甲基，氯代二氟代甲基或五氟代乙基。
4.根據(jù)權(quán)利要求1的化合物，其中，R1是C2到C8的烷基，C3到C7的環(huán)烷基，C2到C6的鏈烯基，C1到C4的烷氧基(C1到C4)烷基或鹵素原子。
5.根據(jù)權(quán)利要求4的化合物，其中，R1是乙基，正-丙基，異-丙基，正-丁基，異-丁基，仲-丁基，叔-丁基，2，2-二諄丙基，1，1-二甲基丙基，環(huán)丙基，1-丙烯基，2-丙烯基，籽基甲基，乙氧基甲基，異-丙氧基甲基，2-甲氧基乙基或2-乙氧基乙基。
6.根據(jù)權(quán)利要求1的化合物，其中，R2是是氫原子或甲基。
7.根據(jù)權(quán)利要求1的化合物，其中，R3是C1到C6的烷基或氨基。
8.根據(jù)權(quán)利要求7的化合物，其中，R3是甲基或乙基。
9.根據(jù)權(quán)利要求1的化合物，其中，R4是是氫原子。
10.根據(jù)權(quán)利要求1的化合物，其中，R4是C1到C8的烷基。
11.根據(jù)權(quán)利要求10的化合物，其中，R4是甲基或乙基。
12.根據(jù)權(quán)利要求1的化合物，其中，用R4表示的可取代的芐基，是用下式表示的基團(tuán)
其中Z表示鹵原子，C1到C4的烷基，C1到C4的鹵代烷基，C1到C4的烷氧基，C1到C4的鹵代烷氧基，C1到C4的烷氧基羰基，羧基，氰基或硝基;p表示0到3的整數(shù)，其條件是p為2或3時(shí)，Zs可以相同或不同。
13.根據(jù)權(quán)利要求12的化合物，其中，R4是芐基，鄰-氯代芐基，間-氯代芐基，對(duì)-氯代芐基，鄰-甲基芐基，間-甲基芐基，對(duì)-甲基芐基，或間-三氟代甲基芐基。
14.根據(jù)權(quán)利要求1的化合物，其中，R4是乙烯基，2-丙烯基，2-甲基-2-丙烯基，2-丁烯基，2-丙炔基，2-丁炔基，二氟代甲基，氯代甲基，2-氯代乙基，甲氧基甲基，乙氧基甲基，2-甲氧基乙基，2-乙氧基乙基，羥基羰基甲基，1-羥基羰基乙基，甲氧基羰基甲基，乙氧基羰基甲基，1-甲氧基羰基乙基，1-乙氧基羰基乙基，甲?；阴；?，乙基羰基，正-丙基羰基，異-丙基羰基，叔-丁基羰基，甲氧基羰基，乙氧基羰基，正-丙基羰基，異-丙基羰基，氨基羰基，甲基氨基羰基，乙基氨基羰基，甲基磺酰基，二甲基氨基羰基，或二乙基氨基羰基。
15.根據(jù)權(quán)利要求1的化合物，其中，X是氧原子。
16.根據(jù)權(quán)利要求1的化合物，其中，Q表示
其中，y表示鹵素原子，C1到C4烷基，C1到C4烷氧基，C1到C4烷氧基(C1到C4)烷基，C1到C4鹵代烷基，C1到C4鹵代烷氧基，C1到C4烷基硫基，C1到C4烷基亞硫?；?，C1到C4烷基磺?；?，C1到C4烷基羰基，C1到C4烷氧基羰基，C3到C6鏈烯基，C3到C6鏈烯基氧基，C3到C6鏈炔基氧基，C1到C4烷基羰基氧基，C1到C4烷氧基(C1到C4)烷氧基，羥基羰基(C1到C4)烷基，C1到C4烷氧基羰基(C1到C4)烷基，羥基羰基(C1到C4)烷氧基，C1到C4烷氧基羰基(C1到C4)烷氧基，C1到C4烷基氨基，二甲基氨基，二乙基氨基，C1到C4烷基羰基氨基，C1到C4烷基磺?；被虼蓟?，氰基，羧基，氨基或羥基;m表示1到5的整數(shù)，n表示0到3的整數(shù);其條件是當(dāng)m是2到5的整數(shù)或n是2或3時(shí)，Ys可以相同或不同。
17.根據(jù)權(quán)利要求1的化合物，其中，Q表示
其中，Y和m每一種具有上述定義的相同含義。
18.根據(jù)權(quán)利要求1的化合物，其中，Q表示
其中，Y和n每一種具有上述定義的相同含義。
19.根據(jù)權(quán)利要求16和18的任一權(quán)利要求，其中，取代基Y是氟原子，氯原子，溴原子，碘原子，甲基，乙基，正-丙基，異-丙基，正-丁基，異-丁基，仲-丁基，叔-丁基，甲氧基，乙氧基，正-丙氧基，異-丙氧基，正-丁氧基，異-丁氧基，仲-丁氧基，叔-丁氧基，甲氧基甲基，2-甲氧基乙基，乙氧基甲基，2-乙氧基乙基，氟代甲基，氯代甲基，溴代甲基，三氯代甲基，三氟代甲基，1-氯代乙基，2-氯代乙基，3-氯代丙基，三氟代甲氧基，二氟代甲氧基，2-氯代乙氧基，3-氯代丙氧基，2-氯-1-甲基乙氧基，2，2，2-三氟代乙氧基，甲基硫基，乙基硫基，正-丙基硫基，異丙基硫基，正-丁基硫基，異-丁基硫基，仲-丁基硫基，叔-丁基硫基，甲基亞硫?；?，乙基亞硫?；?，正-丙基亞硫?；?，異-丙基亞硫?；?丁基亞硫?；?，異-丁基亞硫?；?，仲-丁基亞硫酰基，叔-丁基亞硫?；谆酋；一酋；?丙基磺?；?，異-丙基磺?；?丁基磺?；?，異-丁基磺酰基，仲-丁基磺?；?，乙?；?，乙基羰基，正-丙基羰基，甲氧基羰基，乙氧基羰基，正-丙氧基羰基，異-丙氧基羰基，正-丁氧基羰基，異-丁氧基羰基，仲-丁氧基羰基，叔-丁氧基羰基，2-丙烯基，2-丙烯基氧基，2-甲基-2-丙烯基氧基，2-丁烯基氧基，2-丙炔基氧基，1-甲基-2-丙炔基氧基，乙酰氧基，乙基羰基氧基，甲氧基甲氧基，乙氧基甲氧基，異-丙氧基甲氧基，2-甲氧基乙氧基，羥基羰基甲基，1-(羥基羰基)乙基，甲氧基羰基甲基，乙氧基羰基甲基，1-(甲氧基羰基)乙基，羥基羰基甲氧基，1-(羥基羰基)乙氧基，甲氧基羰基甲氧基，乙氧基羰基甲氧基，1-(甲氧基羰基)乙氧基，甲基氨基，乙基氨基，正-丙基氨基，異-丙基氨基，正-丁基氨基，二甲基氨基，二乙基氨基，乙酰基氨基，甲基磺?；被一酋；被?，硫醇基，氰基，羧基，氨基或羥基。
20.根據(jù)權(quán)利要求16至19的任一項(xiàng)權(quán)利要求，其中，R1是三氟代甲基，R2是氫原子，R3是甲基，R4是氫原子或甲基，及X是氧原子。
21.根據(jù)權(quán)利要求1的化合物，其中，該化合物選自2-(3-氯-2，4-二氟代苯基)氨基-3-甲基-6-三氟代甲基-4(3H)-嘧啶酮，2-(3-氯-2-甲基苯基)氨基-3-甲基-6-三氟代甲基-4(3H)-嘧啶酮，2-(3-溴-2-甲基苯基)氨基-3-甲基-6-三氟代甲基-4(3H)-嘧啶酮，3-甲基-2-[1-(5，6，7，8-四氫)萘基]氨基-6-三氟代甲基-4(3H)-嘧啶酮，2-(3-溴-2，4-二氯代苯基)氨基-3-甲基-6-三氟代甲基-4(3H)-嘧啶酮，2-(2，4-二氟代-3-甲基苯基)氨基-3-甲基-6-三氟代甲基-4(3H)-嘧啶酮，3-甲基-2-(1-萘基)氨基-6-三氟代甲基-3H-嘧啶-4-硫羰，2-(2，4-二氟代-3-溴代苯基)氨基-3-甲基-6-三氟代甲基-4(3H)-嘧啶酮，2-(3-碘代-2-甲基苯基)氨基-3-甲基-6-三氟代甲基-4(3H)-嘧啶酮，2-[N-(3-溴代-2，4-二氟代苯基)-N-甲基]氨基-3-甲基-6-三氟代甲基-4(3H)-嘧啶酮，2-[N-(2-氟代-3-三氟代甲基苯基)-N-甲基]氨基-3-甲基-6-三氟代甲基-4(3H)-嘧啶酮及2-[N-(3-氯代-2，4-二氟代苯基)-N-甲基]氨基-3-甲基-6-三氟代甲基-4(3H)-嘧啶酮
22.一種除萎劑和植物生長(zhǎng)調(diào)節(jié)劑，它包括根據(jù)權(quán)利要求1的2-芳基氨基嘧啶酮化合物。
全文摘要
本發(fā)明公開的式(I)表示的2-芳基氨基嘧啶酮化合物，其中，Q表示各類芳香環(huán)或雜環(huán)。也公開了包括此相相同化合物的除莠劑和植物生長(zhǎng)調(diào)節(jié)劑，該化合物可以安全地用于主要的各類作物，并且使用低的劑量對(duì)于許多雜草顯示出高的除莠效果，并且也顯示出植物生長(zhǎng)調(diào)節(jié)效果。
文檔編號(hào)C07D409/12GK1079736SQ93105949
公開日1993年12月22日 申請(qǐng)日期1993年4月15日 優(yōu)先權(quán)日1992年4月15日
發(fā)明者河村保夫, 佐藤純, 福田憲造, 大屋榮一, 伊藤馨, 北浩, 中田尚志, 縄卷勤, 藤井清一, 渡邊重臣, 石川公廣, 伊藤洋一 申請(qǐng)人:日產(chǎn)化學(xué)工業(yè)株式會(huì)社