專利名稱:(E)-O-酰基-α-氧代環(huán)十二酮肟--一類新型除草劑的制作方法
技術(shù)領(lǐng)域:
本發(fā)明涉及化學(xué)結(jié)構(gòu)新穎的通式為W的(E)-O-?;?α-氧代環(huán)十二酮肟類化合物及其合成方法以及制劑作為農(nóng)用除草劑
式中X=CH2,CH2CH2,CH=CH,m=1,0Y=氧原子,n=1,0
R1,R2=鹵素,硝基,胺基,羥基,烷基,烷氧基,芳基反應(yīng)合成
式中x,y,z,m,n的含義同上。
即通式為W的化合物由(E)-O-酰基-α-氧代環(huán)十二酮肟與各種羧酸在二氯甲烷、氯仿等溶劑中反應(yīng)制得。
將通式為W的化合物溶于溶劑中,加入表面活性劑,如農(nóng)乳0208,GFC,OP-10,吐溫-60等,按一定比例混勻配制成乳油或可濕性粉劑。
通式為W的化合物及其制劑對(duì)馬唐、稗草、油菜、綠豆、莧菜等具有抑制生長(zhǎng)的作用,特別是對(duì)玉米和油菜表現(xiàn)出很好的觸殺作用。
本發(fā)明可用以下實(shí)例作進(jìn)一步的說明,但本發(fā)明并不僅限于這些實(shí)例。實(shí)例1(E)-O-酰基-α-氧代環(huán)十二酮肟的制備
參考文獻(xiàn)(Peter Yates,et ai,Tetrahedron,1981,37(19),3357-3363)的程序進(jìn)行。實(shí)例2化合物W4的合成
鄰氯苯甲酸1.1g(0.007mol),(E)-O-?;?α-氧代環(huán)十二酮肟1.3g(0.006mol)及15ml無水二氯甲烷于50ml反應(yīng)瓶中,攪拌使溶,然后加入DCC(二環(huán)己基碳二亞胺)1.5g(0.007mol),室溫下攪拌12小時(shí)。過濾除去不溶物。濾液依次用碳酸氫鈉水溶液和飽和食鹽水溶液洗滌,無水硫酸鈉干燥,蒸除溶劑后得產(chǎn)物(E)-O-鄰氯苯甲?;?α-氧代環(huán)十二酮肟(W4),經(jīng)乙醇/水重結(jié)晶后得白色結(jié)晶,重1.7g,收率80%。m.p.86-88℃,δH(CDCl3):0.96-1.96(m,16H),2.76-3.08(m,4H),7.28-7.92(m,4H);IR(cm-1)∶2910,2850,1770,1700,1590,1470,1220,1090,1020,920,730;元素分析(測(cè)定值/計(jì)算值)C64.78/65.23,H6.81/6.91,N3.85/4.00W系列其它化合物的合成均可按W4的操作程序進(jìn)行,部分W系列化合物的物理常數(shù)及元素分析數(shù)據(jù)列入表1中。實(shí)例3化合物W4制劑的配制在100ml容量瓶中加入化合物W4 20mg,用含10%乳化劑,1%滲透劑的溶劑溶解,然后用該溶劑定容。實(shí)例4 W系列化合物的除草活性測(cè)定施藥方法苗后施藥,出苗后兩片真葉期噴藥施藥量0.12Kg/ha部分W系列化合物對(duì)玉米和油菜的除草活性列入表2中。
表1 W1-14的物理常數(shù)及其元素分析數(shù)據(jù)
表2 W1-14對(duì)玉米和油菜的除草活性(抑制率,%)(施藥量0.12Kg/ha)
權(quán)利要求
1.權(quán)利要求通式W所示的(E)-O-?;?α-氧代環(huán)十二酮肟類具有除草活性的化合物,
式中X=CH2,CH2CH2,CH=CH,m=1,0Y=氧原子,n=1,0
R1,R2=鹵素,硝基,胺基,羥基,烷基,烷氧基,芳基
2.權(quán)利要求1中所示化合物的合成方法,其反應(yīng)為
3.權(quán)利要求1中的化合物配制成的乳油或可濕性粉劑,
4.權(quán)利要求1中的化合物作為農(nóng)用除草劑的應(yīng)用。
全文摘要
本發(fā)明涉及化學(xué)結(jié)構(gòu)新穎的通式為W的(E)-O-?;粒醮h(huán)十二酮肟類化合物及其合成方法以及制劑作為農(nóng)用除草劑(右上式),式中X=CH
文檔編號(hào)C07C251/56GK1227050SQ9810065
公開日1999年9月1日 申請(qǐng)日期1998年2月27日 優(yōu)先權(quán)日1998年2月27日
發(fā)明者王道全, 侯學(xué)太, 陳昶, 梁曉梅, 吳景平, 吳學(xué)民, 金淑惠 申請(qǐng)人:中國(guó)農(nóng)業(yè)大學(xué)