專利名稱：環(huán)烷基苯甲醚化合物的制作方法
技術(shù)領(lǐng)域：
本發(fā)明系有關(guān)新穎之環(huán)烷基苯甲醚化合物及以含該化合物為有效成份之農(nóng)藥，尤其為除草劑者。
具有除草活性之2，3-環(huán)氧基-環(huán)己烷-1-基-苯甲醚化合物系被記載于WO97/02258號(hào)者。惟5位上具有取代基之2，3-環(huán)氧基-環(huán)己基-1-基-苯甲醚化合物卻未為人所知。
本發(fā)明系以式(1)所示之環(huán)烷基苯甲醚化合物(以下稱為本發(fā)明化合物，以及含有該化合物之農(nóng)藥，尤其為除草劑。
(式中R1及R2第分別獨(dú)立表示氫原子、鹵素原子、C1～C6烷基、C1～C6鹵化烷基、C1～C6烷氧基、C1～C6鹵化烷氧基、C1～C6烷硫基、C1～C6鹵化烷硫基、硝基或氰基，R3表示C1～C6烷基、C2～C6烯基、C1～C6鹵化烷基(C1～C4烷氟基)C1～C6烷基或以下式
(其中A1表示單鍵或C1～C3亞烷基鏈，X表示鹵素原子、C1～C6烷基、C1～C6鹵化烷基、C1～C6烷氧基、氰基、硝基、羧基或(C1～C6烷氧基)羰基、m表示0至5之整數(shù)，m表2或5時(shí)，X可相同亦可不同)，R4表示氫原子、鹵素原子、C1～C6烷基、C1～C6烷氧基或苯基，R5表示鹵素原子、氰基、疊氮基，可被疊氮基所取代之C1～C6烷基、C2～C6烯基、C2～C6炔基、羥基、C1～C6烷氧基、C2～C6烯氧基、C2～C6炔氧基、巰基、C1～C6烷硫基、C2～C6烯硫基、C2～C6炔硫基、氨基、C1～C6烷氨基、二C1～C6烷氨基、C1～C6鹵化烷基、C2～C6鹵化烯基、C2～C6鹵化炔基、C1～C6鹵化烷氧基、C1～C6鹵化烷硫基、羥基C1～C6烷基、(C1～C6烷氧基)C1～C6烷基、(C2～C6烯氧基)C1～C6烷基、(C2～C6炔氧基)C1～C6烷基、(C1～C6鹵化烷氧基)C1～C6烷基、巰基C1～C6烷基、(C1～C6烷硫基)C1～C6烷基、氨基C1～C6烷基、(C1～C6烷氨基)C1～C6烷基、(二C1～C6烷氨基)C1～C6烷基、氰基C1～C6烷基、甲?；鵆1～C6烷基、(羥羰基)C1～C6烷基、(C1～C6烷羰基)C1～C6烷基、(C1～C6烷氧羰基)C1～C6烷基、(C1～C6烷氧基)(C1～C6烷氧基)C1～C6烷基、(C3～C7環(huán)烷基)(C1～C6烷氧基)C1～C6烷基、(C3～C7鹵化環(huán)烷基)(C1～C6烷氧基)C1～C6烷基、(C1～C6烷氧基)C1～C6鹵化烷基、C3～C7環(huán)烷基、C3～C7鹵化環(huán)烷基、C1～C6烷羧基，可被鹵素或C1～C3烷基所取代之環(huán)氧乙基，(可被鹵素或C1～C3烷基所取代之環(huán)氧乙基)C1～C5烷基、C(＝W)R11(R11表示C2～C6烷基、C1～C6鹵化烷基、C1～C6烷氧基、C1～C6鹵化烷氧基、C1～C6烷硫基、C1～C6烷氨基或二C1～C6烷氨基、W表示氧原子、硫原子或NOR12、R12表示C1～C6烷基或C1～C6鹵化烷基)、
(A2表示單鍵、氧原子或硫原子，A3表示單鍵、C1～C3亞烷基或羥基、鹵素原子，具有C1～C6烷基或C1～C6烷氧基之C1～C3亞烷基，(惟A2與A3同時(shí)表示單鍵時(shí)，A2A3系表示單鍵)，Y表示鹵素原子、C1～C6烷基、C1～C6鹵化烷基、C1～C6烷氧基、C1～C6烷硫基、氰基、硝基、羧基或(C1～C4烷氧基)羰基，n表示0至5的整數(shù)，n表示2～5之整數(shù)時(shí)Y可相同亦可不同)、
或
(R13表示C1～C6烷基，Q表示鹵素原子、C1～C6烷基、C1～C6鹵化烷基、C1～C6烷氧基、烷硫基、氰基、硝基、羧基或(C1～C6烷氧基)羰基，r表示0至4之整數(shù)，r為表示2至4之整數(shù)時(shí)Q可相同亦可不同)，R4與R5可結(jié)合表示被C1～C6烷基，C1～C6烷氧基或鹵素原子所取代之C2～C-7-亞烷基鏈，R6，R7，R8及R9系分別獨(dú)立表示氫原子、鹵素原子、C1～C6烷基或苯基，R5與R8可結(jié)合表示被C1～C6烷基所取代之C1～C7亞烷基鏈，R10表示鹵素原子、C1～C6烷基、C1～C6鹵化烷基、C1～C6烷氧基或C1～C6鹵化烷氧基，
p表示0或1，q表示0至3之整數(shù)，q為2至3之整數(shù)時(shí)R10可相同或不同，Z表示氧原子或CH2〕。
作為R1及R2可分別獨(dú)立為氫原子、鹵素原子、C1～C6烷基、C1～C6鹵化烷基、C1～C6烷氧基、C1～C6鹵化烷氧基，C1～C6烷硫基、C1～C6鹵化烷硫基、硝基或氰基，優(yōu)選氫原子、鹵素原子及C1～C2烷基。
作為R3可為C1～C6烷基、C2～C6烯基、C1～C6鹵化烷基、(C1～C4烷氧基)C1～C6烷基或以下式
(其中A表示單鍵或C1～C3亞烷基鏈，X表示鹵素原子、C1～C6烷基、C1～C6鹵化烷基、C1～C6烷氧基、氰基、硝基、羧基或(C1～C6烷氧基)羰基、m表示0至5之整數(shù)，m表2至5時(shí)，X可相同亦可不同，優(yōu)選C1～C6烷基。
作為R4可為氫原子、鹵素原子、C1～C6烷基、C1～C6烷氧基或苯基，優(yōu)選氫原子或C1-C6烷基。
作為R5可為鹵素原子、氰基、疊氮基，可被疊氮基所取代之C1～C6烷基、C2～C6烯基、C2～C6炔基、羥基、C1～C6烷氧基、C2～C6烯氧基、C2～C6炔氧基、巰基、C1～C6烷硫基、C2～C6烯硫基、C2～C6炔硫基、氨基、C1～C6烷氨基、二C1～C6烷氨基、C1～C6鹵化烷基、C2～C6鹵化烯基、C2～C6鹵化炔基、C1～C6鹵化烷氧基、C1～C6鹵化烷硫基、羥基C1～C6烷基、(C1～C6烷氧基)C1～C6烷基、(C2～C6烯氧基)C1～C6烷基、(C2～C6烯氧基)C1～C6烷基、(C1～C6鹵化烷氧基)C1～C6烷基、巰基C1～C6烷基、(C1～C6烷硫基)C1～C6烷基、氨基C1～C6烷基、(C1～C6烷氨基)C1～C6烷基、(二C1～C6烷氨基)C1～C6烷基、氰基C1～C6烷基、甲酰基C1～C6烷基、(羥羰基)C1～C6烷基、(C1～C6烷羰基)C1～C6烷基、(C1～C6烷氧羰基)C1～C6烷基、(C1～C6烷氧基)(C1～C6烷氧基)C1～C6烷基、(C3～C7環(huán)烷基)(C1～C6烷氧基)C1～C6烷基、(C3～C7鹵化環(huán)烷基)(C1～C6烷氧基)C1～C6烷基、(C1～C6烷氧基)C1～C6鹵化烷基C3～C7環(huán)己基、C3～C7鹵化環(huán)烷基、C1～C6烷羧基，可被鹵素或C1～C3烷基所取代之環(huán)氧乙基，(可被鹵素或C1～C3烷基所取代之環(huán)氧乙基)C1～C6烷基、C(＝W)R11(R11表示C2～C6烷基、C1～C6鹵化烷基、C1～C6烷氧基、C1～C6鹵化烷氧基、C1～C6烷硫基、C1～C6烷氨基或二C1～C6烷氨基、W表示氧原子或NOR12、R12表示C1～C6烷基或C1～C6鹵化烷基)
(A2表示單鍵、氧原子或硫原子，A3表示單鍵、C1～C3亞烷基或羥基、鹵素原子，具有C1～C6烷基或C1～C6烷氧基之C1～C3亞烷基，(惟A2與A3同時(shí)表示單鍵時(shí)，A2A3系表示單鍵)，Y表示鹵素原子、C1～C6烷基、C1～C6鹵化烷基、C1～C6烷氧基、C1～C6烷硫基、氰基、硝基、羧基或(C1～C4烷氧基)羰基，n表示0至5的整數(shù)，n表示2～5之整數(shù)時(shí)Y可相同亦可不同)，
或
(R13表示C1～C6烷基，Q表示鹵素原子、C1～C6烷基、C1～C6鹵化烷基、C1～C6烷氧基、烷硫基、氰基、硝基、羧基或(C1～C6烷氧基)羰基，r表示0至4之整數(shù)，r為表示2至4之整數(shù)時(shí)Q可相同亦可不同)，作為R4及R5可為被C1～C6烷基，C1～C6烷氧基或鹵素原子所取代之C2～C-7-亞烷基鏈。
作為R6，R7，R8及R9可為分別獨(dú)立表示氫原子、鹵素原子、C1～C6烷基或苯基。
作為結(jié)合之R5與R8可為被C1～C6烷基所取代之C1～C7伸烷基鏈。
作為R10可為鹵素原子，C1～C6烷基、C1～C6鹵化烷基、C1～C6烷氧基或C1～C6鹵化烷氧基。
p可為0或1。
q可為0至3之整數(shù)，q為2至3之整數(shù)時(shí)R10可相同或不同，Z表示氧原子或CH2。
其次，舉具體之取代基。又在此各符號(hào)所代表意義，Me系甲基、Et系乙基、n-Pr系正丙基、i-Pr系異丙基、n-Bu系正丁基、i-Bu系異丁基、s-Bu系仲丁基、t-Bu系叔丁基、n-Pen系正戊基、n-Hex系正己基、c-Pr系環(huán)丙基、c-Bu系環(huán)丁基、c-Pen系環(huán)戊基、c-Hex系環(huán)己基、c-Hep系環(huán)庚基、e-Et系環(huán)氧乙基。
R1及R2可分別獨(dú)立為，H、F、Cl、Br、I、Me、Et、n-Pr、i-Pr、CHF2、CF3、C2F5、C3F7、CCl2、CH2Cl、OMe、OEt、On-Pr、Oi-Pr、OCF3、OCCl3、OCHF2、OCHCl2、OCHBr2、OC2F5、OCH2CF3、OCH2CCl3、SMe、SEt、Sn-Pr、Si-Pr、SCF3、SCCl3、SCHF2、SCHCl2、SCHBr2、SC2F5、SCH2CF3、SCH2CCl3、NO2及CN。
做為R3可為，Me、Et、n-Pr、i-Pr、n-Bu、i-Bu、s-Bu、t-Bu、n-Pen、CHMe(n-Pr)、CH2s-Bu、(CH2)2i-Pr、CH(Et)2、C(Me)2Et、CHMe(i-Pr)、CH2t-Bu、n-Hex、CHMe(n-Bu)、CH2CHMe(n-Pr)、(CH2)2s-Bu、(CH2)2i-Pr、C(Me)2n-Pr、CHMe(s-Bu)、CHMe(i-Bu)、CH2C(Me)-2Et、CH2CHMe(i-Pr)、(CH2)2t-Bu、CHEt(n-Pr)、CH2CH(Et)2、CMe(Et)2、CHEt(i-Pr)、C(Me)2i-Pr、CHMe(t-Bu)、CMe＝CH2、CH2CH＝CH2、CH＝CHMe、CH＝CHEt、CH2CH＝CHMe、(CH2)2CH＝CH2、CEt＝CH2、CMe＝CHMe、CH＝C(Me)2、CHMeCH＝CH2、CH2CMe＝CH2、CMe＝CHEt、CH＝CMe(Et)、CH＝CH(i-Pr)、CHMeCH＝CHMe、CH2CMe＝CHMe、CH2CH＝CMe2、CHMeCH2CH＝CH2、CH2CHMeCH＝CH2、(CH2)2CMe＝CH2、CH2CEt＝CH2、CHEtCH＝CH2、CEt＝CHMe、CMe＝CMe2、CMe2CH＝CH2、CHMeCMe＝CH2、C(i-Pr)＝CH2、C(n-Pr)＝CH2、CH2CH＝CH(n-Pr)、(CH2)2CH＝CHEt、(CH2)3CH＝CHMe、(CH2)4CH＝CH2、CH2CMe＝CHEt、CH2CH＝CMe(Et)、CH2CH＝CH(i-Pr)、CHMeCH2CH＝CHMe、CH2CHMeCH＝CHMe、(CH2)2CMe＝CHMe、(CH2)2CH＝CMe2、CHMe(CH2)2CH＝CH2、CH2CHMeCH2CH＝CH2、(CH2)2CHMeCH＝CH2、(CH2)3CMe＝CH2、CH2CH＝CMe(Et)、CH2CMe＝Me2、CH2Cl、CH2Br、CF3、CCl3、(CH2)2F、(CH2)2Cl、(CH2)2Br、(CH2)2I、C2F5、CHMeCl、CHMeBr、CHClCH2Cl、CHBrCH2Br、(CH2)3Cl、(CH2)3Br、(CH2)3F、CMeClCH2Cl、CMeBrCH2Br、CH2CHClCH2Cl、CH2CHBrCH2Br、(CH2)4F、(CH2)4Cl、CH2CHClCHClMe、(CH2)2CHClCH2Cl、CHMeCHClCH2Cl、CH2CMeClCH2Cl、(CH2)5F、(CH2)5Cl、(CH2)5Br、CH2CHClCMe2Cl、CHMeCH2CHClCH2Cl、(CH2)2CMeClCH2Cl、(CH2)6Cl、CH2CHClCHCl(n-Pr)，CH2CHClCHCl(i-Pr)、CH2OMe、CH2OEt、CH2On-Pr、CH2Oi-Pr、CH2On-Bu、CH2Oi-Bu、CH2Os-Bu、CH2Ot-Bu、(CH2)2OMe、(CH2)2OEt、(CH2)2On-Pr、(CH2)2Oi-Pr、(CH2)2On-Bu、(CH2)2Oi-Bu、(CH2)2Os-Bu、(CH2)2Ot-Bu、CHMeOMe、CHMeOEt、CHMeOn-Pr、CHMeOi-Pr、CHMeOn-Bu、CHMeOi-Bu、CHMeOs-Bu、CHMeOt-Bu、(CH2)3OMe、(CH2)3OEt、(CH2)3On-Pr、(CH2)3Oi-Pr、(CH2)3On-Bu、(CH2)3Oi-Bu、(CH2)3Os-Bu、(CH2)3Ot-Bu、CHMeCH2OMe、CHMeCH2OEt、CHMeCH2On-Pr、CHMeCH2Oi-Pr、CHMeCH2On-Bu、CHMeCH2Oi-Bu、CHMeCH2Os-Bu、CHMeCH2Ot-Bu、CH2CHMeOMe、CH2CHMeOEt、CH2CHMeOn-Pr、CH2CHMeOi-Pr、CH2CHMeOn-Bu、CH2CHMeOi-Bu、CH2CHMeOs-Bu、CH2CHMeOt-Bu、CMe2OMe、CMe2OEt、CMe2On-Pr、CMe2Oi-Pr、CMe2On-Bu、CMe2Oi-Bu、CMe2Os-Bu、CMe2Ot-Bu、(CH2)4OMe、(CH2)4OEt、(CH2)4On-Pr、(CH2)4Oi-Pr、(CH2)4On-Bu、(CH2)4Oi-Bu、(CH2)4Os-Bu、(CH2)4Ot-Bu、CHMe(CH2)2OMe、CHMe(CH2)2OEt、CHMe(CH2)2On-Pr、CHMe(CH2)2Oi-Pr、CHMe(CH2)2On-Bu、CHMe(CH2)2Oi-Bu、CHMe(CH2)2Os-Bu、CHMe(CH2)2Ot-Bu、CH2CHMeCH2OMe、CH2CHMeCH2OEt、CH2CHMeCH2On-Pr、CH2CHMeCH2Oi-Pr、CH2CHMeCH2On-Bu、CH2CHMeCH2Oi-Bu、CH2CHMeCH2Os-Bu、CH2CHMeCH2Ot-Bu、(CH2)2CHMeOMe、(CH2)2CHMeOEt、(CH2)2CHMeOn-Pr、(CH2)2CHMeOi-Pr、(CH2)2CHMeOn-Bu、(CH2)2CHMeOi-Bu、(CH2)2CHMeOs-Bu、(CH2)2CHMeOt-Bu、CMe2CH2OMe、CMe2CH2OEt、CMe2CH2On-Pr、CMe2CH2Oi-Pr、CMe2CH2On-Bu、CMe2CH2Oi-Bu、CMe2CH2Os-Bu、CMe2CH2Ot-Bu、(CH2)5OMe、(CH2)5OEt、(CH2)5On-Pr、(CH2)5Oi-Pr、(CH2)5On-Bu、(CH2)5Oi-Bu、(CH2)5Os-Bu、(CH2)5Ot-Bu、CHMe(CH2)2OMe、CHMe(CH2)3OEt、CHMe(CH2)3On-Pr、CHMe(CH2)2Oi-Pr、CHMe(CH2)3On-Bu、CHMe(CH2)3Oi-Bu、CHMe(CH2)3Os-Bu、CHMe(CH2)3Ot-Bu、CHEt(CH2)3OMe、CHEt(CH2)2OEt、CHEt(CH2)2On-Pr、CHEt(CH2)3Oi-Pr、CHEt(CH2)-2On-Bu、CHEt(CH2)2Oi-Bu、CHEt(CH2)2Os-Bu、CHEt(CH2)2Ot-Bu、CMe2(CH2)2OMe、CMe2(CH2)2OEt、CMe2(CH2)2On-Pr、CMe2(CH2)2Oi-Pr、CMe2(CH2)2On-Bu、CMe2(CH2)2Oi-Bu、CMe2(CH2)2Os-Bu、CMe2(CH2)2Ot-Bu、(CH2)6OMe、(CH2)6OEt、(CH2)6On-Pr、(CH2)6Oi-Pr、(CH2)6On-Bu、(CH2)6Oi-Bu、(CH2)6Os-Bu、(CH2)6Ot-Bu、CHMe(CH2)4OMe、CHMe(CH2)4OEt、CHMe(CH2)4On-Pr、CHMe(CH2)4Oi-Pr、CHMe(CH2)4On-Bu、CHMe(CH2)4Oi-Bu、CHMe(CH2)4Os-Bu、CHMe(CH2Ot-Bu及
A1可為，單鍵、CH2、(CH2)2、CHMe、(CH2)3、CHMeCH2、CH2CHMe及CMe2。
X可為，F(xiàn)、Cl、Br、I、Me、Et、n-Pr、i-Pr、n-Bu、i-Bu、s-Bu、t-Bu、CF3、CH2Cl、CH2Br、CCl3、CHF2、(CH2)2F、(CH2)2Cl、(CH2)2Br、C2F5、OMe、OEt、On-Pr、Oi-Pr、On-Bu、Oi-Bu、Os-Bu、Ot-Bu、CN、NO2、CO2H、CO2Me、CO2Et、CO2n-Pr、CO2i-Pr、CO2n-Bu、CO2i-Bu、CO2s-Bu及CO2t-Bu。
R4可為，H、F、Cl、Br、I、Me、Et、n-Pr、i-Pr、n-Bu、i-Bu、s-Bu、t-Bu、n-Pen、CHMe(n-Pr)、CH2s-Bu、(CH2)2i-Pr、CH(Et)2、C(Me)2Et、CHMe(i-Pr)、CH2t-Bu、n-Hex、CHMe(n-Bu)、CH2CHMe(n-Pr)、(CH2)2s-Bu、(CH2)3i-Pr、C(Me)2n-Pr、CHMe(s-Bu)、CHMe(i-Bu)、CH2C(Me)2Et、CH2CHMe(i-Pr)、(CH2)2t-Bu、CHEt(n-Pr)、CH2CH(Et)2、CMe(Et)2、CHEt(i-Pr)、C(Me)2i-Pr、CHMe(t-Bu)、OMe、OEt、On-Pr、Oi-Pr、On-Bu、Oi-Bu、Os-Bu、Ot-Bu及苯基。
R5可為，F(xiàn)、Cl、Br、I、CN、N3、Me、Et、n-Pr、i-Pr、n-Bu、i-Bu、s-Bu、t-Bu、n-Pen、CHMe(n-Pr)、CH2s-Bu、(CH2)2i-Pr、CH(Et)2、C(Me)2Et、CHMe(i-Pr)、CH2t-Bu、n-Hex、CHMe(n-Bu)、CH2CHMe(n-Pr)、(CH2)2s-Bu、(CH2)3i-Pr、C(Me)2n-Pr、CHMe(s-Bu)、CHMe(i-Bu)、CH2C(Me)2Et、CH2CHMe(i-Pr)、(CH2)2t-Bu、CHEt(n-Pr)、CH2CH(Et)2CMe(Et)2、CHEt(i-Pr)、C(Me)2i-Pr、CHMe(t-Bu)、CHMe(CH2N3)、CH＝CH2、CMe＝CH2、C-H2CH＝CH2、CH＝CHMe、CH＝CHEt、CH2CH＝CHMe、(CH2)2CH＝CH2、CHEt＝CH2、CMe＝CHMe、CH＝CMe2、CHMeCH＝CH2、CH2CMe＝CH2、CMe＝CHEt、CMe＝CH(n-Pr)、CMe＝CH(i-Pr)、CMe＝CH(n-Bu)、CH＝CMe(Et)、CH＝CH(i-Pr)、CHMeCH＝CHMe、CH2CMe＝CHMe、CH2CH＝CMe2、CHMeCH2CH＝CH2、CH2CHMeCH＝CH2、(CH2)2CMe＝CH2、CH2CEt＝CH2、CHEtCH＝CH2、CEt＝CHMe、CMe＝CMe2、CMe2CH＝CH2、CHMeCMe＝CH2、C(i-Pr)＝CH2、C(n-Pr)＝CH2、CH2CH＝CH(n-Pr)、(CH2)2CH＝CHEt、(CH2)3CH＝CHMe、(CH2)4CH＝CH2、CH2CMe＝CHEt、CH2CH＝CMe(Et)、CH2CH＝CH(i-Pr)、CHMeCH2CH＝CHMe、CH2CHMeCH＝CHMe、(CH2)2CMe＝CHMe、(CH2)2CH＝CMe2、CHMe(CH2)2CH＝CH2、CH2CHMeCH-2CH＝CH2、(CH2)2CHMeCH＝CH2、(CH2)3CMe＝CH2、CH2CH＝CMe(Et)、CH2CMe＝CMe2、C≡CH、C≡CMe、C≡CEt、C≡Cn-Pr、C≡Ci-Pr、C≡Cn-Bu、C≡Ci-Bu、C≡Cs-Bu、C≡Ct-Bu、CH2C≡CH、CH2C≡CMe、CH2C≡CEt、CH2C≡Cn-Pr、CH2C≡Ci-Pr、CH(Me)C≡CH、CH(Me)C≡CMe、CH(Me)C≡CEt、CH(Et)C≡CH、CH(Et)C≡CMe、C(Me)2C≡CH、C(Me)2C≡CMe、C(Me)(Et)C≡CH、(CH2)2C≡CH、(CH2)2C≡CMe、(CH2)2C＝CEt、CH(Me)CH2C≡CH、CH(Me)CH2C≡CMe、CH(Et)CH2C≡CH、C(Me2)CH2C≡CH、CH2CH(Me)C≡CH、CH2CH(Me)C≡CMe、CH2C(Me)2C≡CH、CH2CH(Et)C≡CH、(CH2)3C≡CH、(CH2)3C＝CMe、CH(Me)(CH2)2C≡CH、CH2CH(Me)CH2C≡CH、(CH2)2CH(Me)C≡CH、(CH2)4C≡CH、CH2Cl、CH2Br、CF3、CCl3、(CH2)2F、(CH2)2Cl、(CH2)2Br、(CH2)2I、C2F5、CHMeCl、CHMeBr、CHClCH2Cl、CHBrCH2Br、(CH2)3Cl、(CH2)3Br、(CH2)3I、CMeClCH2Cl、CMeBrCH2Br、CH2CHClCH2Cl、CH2CHBrCH2Br、(CH2)4F、(CH2)4Cl、CH2CHClCHClMe、(CH2)2CHClCH2Cl、CHMeCHClCH2Cl、CH2CMeClCH2Cl、(CH2)5F、(CH2)5Cl、(CH2)5Br、CH2CHClCMe2Cl、CHMeCH2CHClCH2Cl、(CH2)2CMeClCH2Cl、(CH2)-6Cl、CH2CHClCHCl(n-Pr)、CH2CHClCH-Cl(i-Pr)、CHMeCH2Cl、CHMeCH2Br、CHMeCH2I、CMe2Cl、CMe2Br、CMe2I、CH2OMe、CH2OEt、CH2On-Pr、CH2Oi-Pr、CH2On-Bu、CH2Oi-Bu、CH2Os-Bu、CH2Ot-Bu、(CH2)2OMe、(CH2)2OEt、(CH2)2On-Pr、(CH2)2Oi-Pr、(CH2)2On-Bu、(CH2)2Oi-Bu、(CH2)2Os-Bu、(CH2)2Ot-Bu、CHMeOMe、CHMeOEt、CHMeOn-Pr、CHMeOi-Pr、CHMeOn-Bu、CHMeOi-Bu、CHMeOs-Bu、CHMeOt-Bu、(CH2)3OMe、(CH2)3OEt、(CH2)3On-Pr、(CH2)3Oi-Pr、(CH2)3On-Bu、(CH2)3Oi-Bu、(CH2)3Os-Bu、(CH2)3Ot-Bu、CHMeCH2OMe、CHMeCH2OEt、CHMeCH2On-Pr、CHMeCH2Oi-Pr、CHMeCH2On-Bu、CHMeCH2Oi-Bu、CHMeCH2Os-Bu、CHMeCH2Ot-Bu、CH2CHMeOMe、CH2CHMeOEt、CH2CHMeOn-Pr、CH2CHMeOi-Pr、CH2CHMeOn-Bu、CH2CHMeOi-Bu、CH2CHMeOs-Bu、CH2CHMeOt-Bu、CMe2OMe、CMe2OEt、CMe2On-Pr、CMe2Oi-Pr、CMe2On-Bu、CMe2Oi-Bu、CMe2Os-Bu、CMe2Ot-Bu、(CH2)4OMe、(CH2)4OEt、(CH2)4On-Pr、(CH2)4Oi--Pr、(CH2)4On-Bu、(CH2)4Oi-Bu、(CH2)4Os-Bu、(CH2)4Ot-Bu、CHMe(CH2)2OMe、CHMe(CH2)2OEt、CHMe(CH2)2On-Pr、CHMe(CH2)2Oi-Pr、CHMe(CH2)-2On-BuCHMe(CH2)2Oi-Bu、CHMe(CH2)2Os-Bu、CHMe(CH2)2Ot-Bu、CH2CHMeCH2OMe、CH2CHMeCH2OEt、CH2CHMeCH2On-Pr、CH2CHMeCH2Oi-Pr、CH2CHMeCH2On-Bu、CH2CHMeCH2Oi-Bu、CH2CHMeCH2Os-Bu、CH2CHMeCH2Ot-Bu、(CH2)2CHMeOMe、(CH2)2CHMeOEt、(CH2)2CHMeOn-Pr、(CH2)2CHMeOi-Pr、(CH2)2CHMeOn-Bu、(CH2)2CHMeOi-Bu、(CH2)2CHMeOs-Bu、(CH2)2CHMeOt-Bu、CMe2CH2OMe、CMe2CH2OEt、CMe2CH2On-Pr、CMe2CH2Oi-Pr、CMe2CH2On-Bu、CMe2CH2Oi-Bu、CMe2CH2Os-Bu、CMe2CH2Ot-Bu、(CH2)5OMe、(CH2)5OEt、(CH2)5On-Pr、(CH2)5Oi-Pr、(CH2)5On-Bu、(CH2)5Oi-Bu、(CH2)5Os-Bu、(CH2)5Ot-Bu、CHMe(CH2)3OMe、CHMe(CH2)3OEt、CHMe(CH2)3On-Pr、CHMe(CH2)3Oi-Pr、CHMe(CH2)3On-Bu、CHMe(CH2)3Oi-Bu、CHMe(CH2)3Os-Bu、CHMe(CH2)-3Ot-Bu、CHEt(CH2)2OMe、CHEt(CH2)2OEt、CHEt(CH2)2On-Pr、CHEt(CH2)2Oi-Pr、CHEt(CH2)2On-Bu、CHEt(CH2)2Oi-Bu、CHEt(CH2)2Os-Bu、CHEt(CH2)2Ot-Bu、CMe2(CH2)2OMe、CMe2(CH2)2OEt、CMe2(CH2)2On-Pr、CMe2(CH2)2Oi-Pr、CMe2(CH2)2On-Bu、Ce2(CH2)2Oi-Bu、CMe2(CH2)2Os-Bu、CMe2(CH2)2Ot-Bu、(CH2)6OMe、(CH2)6OEt、(CH2)6On-Pr、(CH2)6Oi-Pr、(CH2)6On-Bu、(CH2)6Oi-Bu、(CH2)6Os-Bu、(CH2)6Ot-Bu、CHMe(CH2)4OMe、CHMe(CH2)4OEt、CHMe(CH2)4On-Pr、CHMe(CH2)4Oi-Pr、CHMe(CH2)4On-Bu、CHMe(CH2)4Oi-Bu、CHMe(CH2)4Os-Bu、CHMe(CH2)4Ot-Bu、CH2OCH＝CH2、CH2OCH＝CHMe、CH2OCH＝CMe2、CH2OCMe＝CH2、CH2OCMe＝CHMe、CH2OCMe＝CMe2、CH2OCH2CH＝CH2、CHMeOCH＝CH2、CHMeOCH＝CHMe、CHMeOCH＝CMe2、CHMeOCMe＝CH2、CHMeOCMe＝CHMe、CHMeOCMe＝CMe2、CHMeOCH2CH＝CH2、CMe2OCH＝CH2、CMe2OCH＝CHMe、CMe2OCH＝CMe2、CMe2OCMe＝CH2、CMe2OCMe＝CHMe、CMe2OCMe＝CMe2、CMe2OCH2CH＝CH2、(CH2)2OCH＝CH2、CH2OC≡CH、CH2OC≡CMe、CHMeOC≡CH、CHMeOC≡CMe、CMe2OC≡CH、CMe2OC≡CMe、CH2OCH2C≡CH、CHMeOCH2C≡CH、CMe2OCH2C≡CH、CH2OCF3、CH2OCHF2、CH2OC2F5、CH2OCH2CF3、CH2OCCl3、CH2OCHCl2、CH2OCH2Cl、CH2OCH2CCl3、CHMeOCF3、CHMeOCHF2、CHMeOC2F5、CHMeOCH2CF3、CHMeOCCCl3、CHMeOCHCl2、CHMeOCH2Cl、CHMeOCHBr2、CHMeOCH2CCl3、CMe2OCF3、CMe2OCHF2、CMe2OC2F5、CMe2OCMe2CF3、CMe2OCCCl3、CMe2OCHCl2、CMe2OCH2Cl、CMe2OCH2CCl3、CMe2OCH2CF3、CH2SMe、CH2SEt、CH2Sn-Pr、CH2Si-Pr、CH2Sn-Bu、CH2Si-Bu、CH2Ss-Bu、CH2St-Bu、(CH2)2SMe、(CH2)2SEt、(CH2)2Sn-Pr、(CH2)2Si-Pr、(CH2)2Sn-Bu、(CH2)2Si-Bu、(CH2)2Ss-Bu、(CH2)2St-Bu、CHMeSMe、CHMeSEt、CHMeSn-Pr、CHMeSi-Pr、CHMeSn-Bu、CHMeSi-Bu、CHMeSs-Bu、CHMeSt-Bu、(CH2)3SMe、(CH2)3SEt、(CH2)3Sn-Pr、(CH2)3Si-Pr、(CH2)3Sn-Bu、(CH2)3Si-Bu、(CH2)-3Ss-Bu、(CH2)3St-Bu、CHMeCH2SMe、CHMeCH2SEt、CHMeCH2Sn-Pr、CHMeCH2Si-Pr、CHMeCH2Sn-Bu、CHMeCH2Si-Bu、CHMeCH2Ss-Bu、CHMeCH2St-Bu、CH2CHMeSMe、CH2CHMeSEt、CH2CHMeSn-Pr、CH2CHMeSi-Pr、CH2CHMeSn-Bu、CH2CHMeSi-Bu、CH2CHMeSs-Bu、CH2CHMeSt-Bu、CMe2SMe、CMe2SEt、CMe2Sn-Pr、CMe2Si-Pr、CMe2Sn-Bu、CMe2Si-Bu、CMe2Ss-Bu、CMe2St-Bu、(CH2)4SMe、(CH2)4SEt、(CH2)4Sn-Pr、(CH2)4Si-Pr、(CH2)4Sn-Bu、(CH2)4Si-Bu、(CH2)4Ss-Bu、(CH2)4St-Bu、CHMe(CH2)2SMe、CHMe(CH2)2SEt、CHMe(CH2)2Sn-Pr、CHMe(CH2)2Si-Pr、CHMe(CH2)2Sn-Bu、CHMe(CH2)2Si-Bu、CHMe(CH2)2Ss-Bu、CHMe(CH2)2St-Bu、CH2CHMeCH2SMe、CH2CHMeCH2SEt、CH2CHMeCH2Sn-Pr、CH2CHMeCH2Si-Pr、CH2CHMeCH2Sn-Bu、CH2CHMeCH2Si-Bu、CH2CHMeCH2Ss-Bu、CH2CHMeCH2St-Bu、(CH2)2CHMeSMe、(CH2)2CHMeSEt、(CH2)2CHMeSn-Pr、(CH2)2HMeSi-Pr、(CH2)2CHMeSn-Bu、(CH2)2CHM-eSi-Bu、(CH2)2CHMeSs-Bu、(CH2)2CHMeSt-Bu、CMe2CH2SMe、CMe2CH2SEt、CMe2CH2Sn-Pr、CMe2CH2Si-Pr、CMe2CH2Sn-Bu、CMe2CH2Si-Bu、CMe2CH2Ss-Bu、CMe2CH2St-Bu、(CH2)5SMe、(CH2)5SEt、(CH2)5Sn-Pr、(CH2)5Si-Pr、(CH2)5Sn-Bu、(CH2)5Si-Bu、(CH2)5Ss-Bu、(CH2)5St-Bu、CHMe(CH2)3SMe、CHMe(CH2)3SEt、CHMe(CH2)3Sn-Pr、CHMe(CH2)3Si-Pr、CHMe(CH2)3Sn-Bu、CHMe(CH2)3Si-Bu、CHMe(CH2)3Ss-Bu、CHMe(CH2)3St-Bu、CHEt(CH2)2SMe、CHEt(CH2)2SEt、CHEt(CH2)2Sn-Pr、CHEt(CH2)2Si-Pr、CHEt(CH2)2Sn-Bu、CHEt(CH2)2Si-Bu、CHEt(CH2)2Ss-Bu、CHEt(CH2)2St-Bu、CMe2(CH2)-2SMe、CMe2(CH2)2SEt、CMe2(CH2)2Sn-Pr、CMe2(CH2)2Si-Pr、CMe2(CH2)2Sn-Bu、CMe2(CH2)2Si-Bu、CMe2(CH2)2Ss-Bu、CMe2(CH2)2St-Bu、(CH2)6SMe、(CH2)6SEt、(CH2)6Sn-Pr、(CH2)6Si-Pr、(CH2)6Sn-Bu、(CH2)6Si-Bu、(CH2)6Ss-Bu、(CH2)6St-Bu、CHMe(CH2)4SMe、CHMe(CH2)-4SEt、CHMe(CH2)4Sn-Pr、CHMe(CH2)4Si-Pr、CHMe(CH2)4Sn-Bu、CHMe(CH2)4Si-Bu、CHMe(CH2)4Ss-Bu、CHMe(CH2)4St-Bu、CH2NHMe、CH2NHEt、CH2NHn-Pr、CH2NHi-Pr、CH(Me)NHMe、CH(Me)NHEt、CH(Me)NHn-Pr、CH(Me)NHi-Pr、CMe2NHMe、CMe2NHEt、CMe2NHn-Pr、CMe2NHi-Pr、(CH2)2NHMe、(CH2)2NHEt、(CH2)2NHn-Pr、(CH2)2NHi-Pr、CH2NMe、CH2NMe(Et)、CH2NMe(n-Pr)、CH2NMe(i-Pr)、CH2NEt2、CH2NEt(n-Pr)、CH2NEt(i-Pr)、CH2Nn-Pr2、CH2Nn-Pr(i-Pr)、CH2Ni-Pr2、CH(Me)NMe2、CH(Me)NMe(Et)、CH(Me)NMe(n-Pr)、CH(Me)NMe(i-Pr)、CH(Me)NEt2、CH(Me)NEt(n-Pr)、CH(Me)NEt(i-Pr)、CH(Me)Nn-Pr2、CH(Me)Nn-Pr(i-Pr)、CH(Me)Ni-Pr2、CMe2NMe2、CMe2NMe(Et)、CMe2NMe(n-Pr)、CMe2NMe(i-Pr)、CMe2NEt2、CMe2NEt(n-Pr)、CMe2NEt(i-Pr)、CMe2Nn-Pr2、CMe2Nn-Pr(i-Pr)、CMe2Ni-Pr2、(CH2)2NMe2、(CH2)2NMe(Et)、(CH2)2NMe(n-Pr)、(CH2)2NMe-(i-Pr)、(CH2)2NEt、(CH2)2NEt(n-Pr)、(CH2)2NEt(i-Pr)、(CH2)2Nn-Pr2、(CH2)2Nn-Pr(i-Pr)、(CH2)2Ni-Pr2、CH2CN、CHMeCN、C(Me)2CN、(CH2)2CN、CHMeCH2CN、CMe2CH2CN、CH2CHMeCN、CH2CMe2CN、CHMeCHMeCN、CMe2CHMeCN、CHMeCMe2CN、CMe2CMe2CN、(CH2)3CN、CH2CH(O)、CHMeCH(O)、C(Me)2CH(O)、(CH2)-2CH(O)、CHMeCH2CH(O)、CMe2CH2CH(O)、CH2CHMeCH(O)、CH2CMe2CH(O)、CHMeCHMeCH(O)、CMe2CHMeCH(O)、CHMeCMe2CH(O)、CMe2CMe2CH(O)、(CH2)3CH(O)、CH2CO2H、CHMeCO2H、C(Me)2CO2H、(CH2)2CO2H、CHMeCH2CO2H、CMe2CH2CO2H、CH2CHMeCO2H、CH2CMe2CO2H、CHMeCHMeCO2H、CMe2CHMeCO2H、CHMeCMe2CO2H、CMe-2CMe2CO2H、(CH2)3CO2H、CH2C(O)Me、CHMeC(O)Me、C(Me)2C(O)Me、(CH2)2C(O)Me、CHMeCH2C(O)Me、CMe2CH2C(O)Me、CH2CHMeC(O)Me、CH2CMe2C(O)Me、CHMeCHMeC(O)Me、CMe2CHMeC(O)Me、CHMeCMe2C(O)Me、CMe2CMe2C(O)Me、(CH2)3C(O-)Me、CH2C(O)Et、CHMeC(O)Et、C(Me)2C(O)Et、(CH2)2C(O)Et、CHMeCH2C(O)Et、CMe2CH2C(O)Et、CH2CHMeC(O)Et、CH2CMe2C(O)Et、CHMeCHMeC(O)Et、CMe2CHMeC(O)Et、CHMeCMe2C(O)Et、CMe2CMe-2C(O)Et、(CH2)3C(O)Et、CH2C(O)n-Pr、CHMeC(O)n-Pr、C(Me)2C(O)n-Pr、(CH2)2C(O)n-Pr、CHMeCH2C(O)n-Pr、CMe2CH2C(O)n-Pr、CH2CHMeC(O)n-Pr、CH2CMe2C(O)n-Pr、CHMeCHMeC(O)n-Pr、CMe2CHMeC(O)n-Pr、CHMeCMe2C(O)n-Pr、CMe2CMe2C(O)n-Pr、(CH2)3C(O)n-Pr、CH2C(O)i-Pr、CHMeC(O)i-Pr、C(Me)2C(O)i-Pr、(CH2)2C(O)i-Pr、CHMeCH2C(O)i-Pr、CMe2CH2C(O)i-Pr、CH2CHMeC(O)i-Pr、CH2CMe2C(O)i-Pr、CHMeCHMeC(O)i-Pr、CMe2CHMeC(O)i-Pr、CHMeCMe2C(O)i-Pr、CMe2CMe2C(O)i-Pr、(CH2)3C(O)i-Pr、CH2C(O)n-Bu、CHMeC(O)n-Bu、C(Me)2C(O)n-Bu、(CH2)2C(O)n-Bu、CHMeCH2C(O)n-Bu、CMe2CH2C(O)n-Bu、CH2CHMeC(O)n-Bu、CH2CMe2C(O)n-Bu、CHMeCHMeC(O)n-Bu、CMe2CHMeC(O)n-Bu、CHMeCMe2C(O)n-Bu、CMe2CMe-2C(O)n-Bu、(CH2)3C(O)n-Bu、CH2CO2Me、CHMeCO2Me、C(Me)-2CO2Me、(CH2)2CO2Me、CHMeCH-2CO2Me、CMe2CH2CO2Me、CH2CHMeCO2Me、CH2CMe2CO2Me、CHMeCHMeCO2Me、CMe2CHMeCO2Me、CHMeCMe2CO2Me、CMe2CMe2CO2Me、(CH2)3CO2Me、CH2CO2Et、CHMeCO2Et、C(Me)2CO2Et、(CH2)2CO2Et、CHMeCH2CO2Et、CMe2CH2CO2Et、CH2CHMeCO2Et、CH2CMe2CO2Et、CHMeCHMeC2Et、CMe2CHMeCO2Et、CHMeCMe2CO2Et、CMe2CMe2CO2Et、(CH2)3CO2Et、CH2CO2n-Pr、CHMeCO2nPr、C(Me)2CO2n-Pr、(CH2)-2CO2n-Pr、CHMeCH2CO2n-Pr、CMe2CH2CO2n-Pr、CH2CHMeCO2n-Pr、CH2CMe2CO2n-Pr、CHMeCHMeCO2n-Pr、CMe2CHMeCO2n-Pr、CHMeCMe2CO2n-Pr、CMe2CMe2CO2n-Pr、(CH2)3CO2n-Pr、CH2CO2i-Pr、CHMeCO2i-Pr、C(Me)2CO2i-Pr、(CH2)-2CO2i-Pr、CHMeCH2CO2i-Pr、CMe2CH2CO2i-Pr、CH2CHMeCO2i-Pr、CH2CMe2CO2i-Pr、CHMeCHMeCO2i-Pr、CMe2CHMeCO2i-Pr、CHMeCMe2CO2i-Pr、CMe2CMe2CO2i-Pr、(CH2)3CO2i-Pr、CH2CO2n-Bu、CHMeCO2n-Bu、C(Me)2CO2n-Bu、(CH2)2CO2n-Bu、CHMeCH2CO2n-Bu、CMe2CH2CO2n-Bu、CH2CHMeCO2n-Bu、CH2CMe2CO2n-Bu、CHMeCHMeCO2n-Bu、CMe2CHMeCO2n-Bu、CHMeCMe2CO2n-Bu、CMe2CMe2CO2n-Bu、(CH2)3CO2n-Bu、CH2OCH2OMe、CHMeOCH2OMe、CMe-2OCH2OMe、CH2OCHMeOMe、CH2OCMe2OMe、CHMeOCHMeOMe、CMe2OCHMeOMe、CHMeOCMe2OMe、CMe2OCMe2OMe、CH2OCH2OEt、CHMeOCH2OEt、CMe2OCH2OEt、CH2OCHMeOEt、CH2OCMe2OEt、CHMeOCHMeOEt、CMe2OCHMeOEt、CHMeOCMe2OEt、CMe2OCMe2OEt、CH2OCH2On-Pr、CHMeOCH2On-Pr、CMe2OCH2On-Pr、CH2OCHMeOn-Pr、CH2OCMe2On-Pr、CHMeOCHMeOn-Pr、CMe2OCHMeOn-Pr、CHMeOCMe2On-Pr、CMe2OCMe2On-Pr、CH2OCH2Oi-Pr、CHMeOCH2Oi-Pr、CMe2OCH2Oi-Pr、CH2OCHMeOi-Pr、CH2OCMe2Oi-Pr、CHMeOCHMeOi-Pr、CMe2OCHMeOi-Pr、CHMeOCMe2Oi-Pr、CMe2OCMe2Oi-Pr、(CH2)2OCH2OMe、CH2O(CH2)2OMe、CHMeO(CH2)2OMe、(CH2)2O(CH2)2OMe、(CH2)2OCH2OEt、CH2O(CH2)2OEt、(CH2)2O(CH2)2OEt、(CH2)2OCH2On-Pr、CH2O(CH2)2On-Pr、(CH2)2O(CH2)2On-Pr、(CH2)2OCH2Oi-Pr、CH2O(CH2)2Oi-Pr、(CH2)2O(CH2)2Oi-Pr、CH2O(CH2)3OMe、CH2O(CH2)3OEt、CH2O(CH2)3On-Pr、CH2O(CH2)3Oi-Pr、CH2OCH2c-Pr、CH2OCH2c-Bu、CH2OCH2c-Pen、CHMeOCH2c-Pr、CHMeOCH2c-Bu、CHMeOCH2c-Pen、CMe2OCH2c-Pr、CMe2OCH2c-Bu、CMe2OCH2c-Pen、CH2OCHMec-Pr、CH2OCHMec-Bu、CH2OCHMec-Pen、CH2OCMe2c-Pr、CH2OCMe2c-Bu、CH2OCMe2c-Pen、CHMeOCHMec-Pr、CHMeOCHMec-Bu、CHMeOCHMec-Pen、CMe2OCHMec-Pr、CMe2OCHMec-Bu、CMe2OCHMec-Pen、CMe2OCMe2c-Pr、CMe2OCMe2c-Bu、CMe2OCMe2-c-Pen、(CH2)2OCH2c-Pr、CH2O(CH2)2c-Pr、(CH2)2O(CH2)2c-Pr、(CH2)2OCH2c-Bu、CH2O(CH2)2c-Bu、(CH2)2O(CH2)2c-Bu、(CH2)2OCH2c-PenCH2O(CH2)2c-Pen、(CH2)2O(CH2)2c-Pen、CH2OCH2(2-F-c-Pr)、CH2OCH2(2、3-F2-c-Pr)、CH2OCH2(2、2-F2-c-Pr)、CH2OCH2(2-Cl-c-Pr)、CH2OCH2(2、3-Cl2-c-Pr)、CH2OCH2(2、2-Cl2-c-Pr)、CH2OCH2(2-Br-c-Pr)、CH2OCH2(2、3-Br2-c-Pr)、CH2OCH2(2、2-Br2-c-Pr)、CHMeOCH2(2-F-c-Pr)、CHMeOCH2(2、2-F2-c-Pr)、CHMeOCH2(2-Cl-c-Pr)、CHMeOCH2(2、2-Cl2-c-Pr)、CHMOCH2(2-Br-c-Pr)、CHMeOCH2(2、2-Br2-c-Pr)、CMe2OCH2(2-F-c-Pr)、CMe2OCH2(2、2-F2-c-Pr)、CMe2OCH2(2-Cl-c-Pr)、CMe2OCH2(2、2-Cl2-c-Pr)、CMe2OCH2(2-Br-c-Pr)、CMe2OCH2(2、2-Br2-c-Pr)、CH2OCHMe(2-F-c-Pr)、CH2OCHMe(2、2-F2-c-Pr)、CH2OCHMe(2-Cl-c-Pr)、CH2OCHMe(2、2-Cl2-c-Pr)、CH2OCHMe(2-Br-c-Pr)、CH2OCHMe(2、2-Br2-c-Pr)、CH2OCMe2(2-F-c-Pr)、CH2OCMe2(2、2-F2-c-Pr)、CH2OCMe2(2-Cl-c-Pr)、CH2OCMe2(2、2-Cl2-c-Pr)、CH2OCMe2(2-Br-c-Pr)、CH2OCMe2(2、2-Br2-c-Pr)、CHMeOCHMe(2-F-c-Pr)、CHMeOCHMe(2、2-F2-c-Pr)、CHMeOCHMe(2-Cl-c-Pr)、CHMeOCHMe(2、2-Cl2-c-Pr)、CHMeOCHMe(2-Br-c-Pr)、CHMeOCHMe(2、3-Br2-c-Pr)、CHMeOCMe2(2-F-c-Pr)、CHMeOCMe2(2、2-F2-c-Pr)、CHMeOCMe2(2-Cl-c-Pr)、CHMeOCMe2(2、2-Cl2-c-Pr)、CHMeOCMe2(2-Br-c-Pr)、CHMeOCMe2(2、2-Br2-c-Pr)、CMe2OCMe2(2-F-c-Pr)、CMe2OCMe2-(2、2-F2-c-Pr)、CMe2OCMe2(2-Cl-c-Pr)、CMe2OCMe2(2、2-Cl2-c-Pr)、CMe2OCMe2(2-Br-c-Pr)、CMe2OCMe2(2、2-Br2-c-Pr)、OH、OMe、OEt、On-Pr、Oi-Pr、On-Bu、Oi-Bu、Os-Bu、Ot-Bu、On-Pen、OCHMe(n-Pr)、OCH2s-Bu、O(CH2)2i-Pr、OCH(Et)2、OC(Me)2Et、OCHMe(i-Pr)、OCH2t-Bu、On-Hex、OCHMe(n-Bu)、OCH2CHMe(n-Pr)、O(CH2)2s-Bu、O(CH2)3i-Pr、OC(Me)2n-Pr、OCHMe(s-Bu)、OCHMe(i-Bu)、OCH2C(Me)2Et、OCH2CHMe(i-Pr)、O(CH2)2t-Bu、OCHEt(n-Pr)、OCH2CH(Et)2、OCMe(Et)2、OCHEt(i-Pr)、OC(Me)2i-Pr、OCHMe(t-Bu)、OCH＝CH2、OCMe＝CH2、OCH2CH＝CH2、OCH＝CHMe、OCH＝CHEt、OCH2CH＝CHMe、O(CH2)2CH＝CH2、OCHEt＝CH2、OCMe＝CHMe、OCH＝CMe2、OCHMeCH＝CH2、OCH2CMe＝CH2、OCMe＝CHEt、OCH＝CMe(Et)、OCH＝CH(i-Pr)、OCHMeCH＝CHMe、OCH2CMe＝CHMe、OCH2CH＝CMe2、OCHMeCH2CH＝CH2、OCH2CHMeCH＝CH2、O(CH2)2CM-e＝CH2、OCH2CEt＝CH2、OCHEtCH＝CH2、OCEt＝CHMe、OCMe＝CMe2、OCMe2CH＝CH2、OCHMeCMe＝CH2、OC(i-Pr)＝CH2、OC(n-Pr)＝CH2、OCH2CH＝CH(n-Pr)、O(CH2)2CH＝CHEt、O(CH2)3CH＝CHMe、O(CH2)4CH＝CH2、OCH2CMe＝CHEt、OCH2CH＝CMe(Et)、OCH2CH＝CH(i-Pr)、OCHMeCH2CH＝CHMe、OCH2CHMeCH＝CHMe、O(CH2)2CMe＝CHMe、O(CH2)2CH＝CMe2、OCHMe(CH2)2CH＝CH2、OCH2CHMeCH2CH＝CH2、O(CH2)2CHMeCH＝CH2、O(CH2)3CMe＝CH2、OCH2CH＝CMe(Et)、OCH2CMe＝CMe2、OC≡CH、OC≡CMe、OC≡CEt、OC≡Cn-Pr、OC≡Ci-Pr、OC≡Cn-Bu、OC≡Ci-Bu、OC≡Cs-Bu、OC≡Ct-Bu、OCH2C≡CH、OCH2C≡CMe、OCH2C≡CEt、OCH2C≡Cn-Pr、OCH2C≡Ci-Pr、OCH(Me)C≡CH、OCH(Me)C≡CMe、OCH(Me)C≡CEt、OCH(Et)C≡CH、OCH(Et)C≡CMe、OC(Me)2C≡CH、OC(Me)2C≡CMe、OC(Me)(Et)C≡CH、O(CH2)2C≡CH、O(CH2)2C≡CMe、O(CH2)2C≡CEt、OCH(Me)CH2C≡CH、OCH(Me)CH2C≡CMe、OCH(Et)CH2C≡CH、OC(Me)2CH2C≡CH、OCH2CH(Me-)C≡CH、OCH2CH(Me)C≡CMe、OCH2C(Me)2C≡CH、OCH2CH(Et)C≡CH、O(CH2)3C≡CH、O(CH2)3C≡CMe、OCH(Me)(CH2)-2C≡CH、OCH2CH(Me)CH2C≡CH、O(CH2)2CH(Me)C≡CH、O(CH2)4C≡CH、OCH2Cl、OCH2Br、OCF3、OCHF2、OCHCl2、OCH2CF3、OCH2CCl3、OCCl3、O(CH2)2F、O(CH2)2Cl、O(CH2)2Br、O(CH2)2I、OC2F5、OCHMeCl、OCHMeBr、OCHClCH2Cl、OCHBrCH2Br、O(CH2)3Cl、O(CH2)3Br、OCMeClCH2Cl、OCMeBrCH2Br、OCH2CHClCH2Cl、OCH2CHBrCH2Br、O(CH2)4F、O(CH2)4Cl、OCH2CHClCHCMe、O(CH2)2CHClCH2Cl、OCHMeCHClCH2Cl、OCH2CMeClCH2Cl、O(CH2)5F、O(CH2)5Cl、O(CH2)5Br、OCH2CHClCMe2Cl、OCHMeCH2CHClCH2Cl、O(CH2)2CMeClCH2Cl、O(CH2)5Cl、OCH2CHClCHCl(n-Pr)、OCH2CHClCHCl(i-Pr)、OC(O)Me、OC(O)Et、OC(O)n-Pr、OC(O)i-Pr、OC(O)n-Bu、OC(O)i-Bu、OC(O)s-Bu、OC(O)t-Bu、OC(O)n-Pen、環(huán)氧乙基(以下，以e-Et表示)、1-Me-e-Et、2-Me-e-Et、1，2-Me2-e-Et、2，3-Me2-e-Et、2，2-Me2-e-Et、1，2，2-Me3-e-Et、1，2，3-Me3-e-Et、2，2，3-Me3-e-Et、1，2，2，3-Me4-e-Et、2，2，3，3-Me4-e-Et、1，2，2，3，3-Me5-e-Et、1-Me-2-Cl-e-Et、1，2-Me2-2-Cl-e-Et、1，3-Me2-2-Cl-e-Et、2-Cl-1，2，3-Me3-e-Et、2-Cl-Me-1，2，3，3-Me4-e-Et、1-Cl-2-Me-e-Et、1-Cl-2，2-Me2-e-Et、1-Cl-2，3-Me2-e-Et、1-Cl-2，2，3-Me3-e-Et、1-Cl-2，2，3，3-Me-4-e-Et、1，2-Cl2-2-Me-e-Et、1，2-Cl2-3-Me-e-Et、1，2-Cl2-2，3-Me2-e-Et、1，2-Cl2-3，3-Me2-e-Et、1，2-Cl2-2，3，4-Me3-e-Et、1，2，2-Cl3-3-Me-e-Et、1，2，2-Cl3-3，3-Me2-e-Et、1，2，3-Cl3-2-Me-e-Et、1，2，3-Cl3-3-Me-e-Et、1，2，3-Cl3-2，3-Me2-e-Et、1，2，2，3-Cl4-3-Me-e-Et、CH2-e-Et、CH2(1-Me-e-Et)、CH2(2-Me-e-Et)、CH2(1，2-Me-2-e-Et)、CH2(2，3-Me2-e-Et)、CH2(2，2-Me2-e-Et)、CH2(1，2，2-Me3-e-Et)、CH2(1，2，3-Me3-e-Et)、CH2(2，2，3-Me3-e-Et)、CH2(1，2，2，3-Me4-e-Et)、CH2(2，2，3，3-Me4-e-Et)、CH2(1，2，2，3，3-Me-5-e-Et)、CH2(1-Me-2-Cl-e-Et)、CH-2(1，2-Me2-2-Cl-e-Et)、CH2(1，3-Me2-2-C1-e-Et)、CH2(2-Cl-1，2，3-Me3-e-Et)、CH2(2-Cl-Me-1，2，3，3-Me4-e-Et)、CH2(1-Cl-2-Me-e-Et)、CH2(1-Cl-2，2-Me2-e-Et)、CH2(1-Cl-2，3-Me2-e-Et)、CH2(1-Cl-2，2，3-Me3-e-Et)、CH2(1-Cl-2，2，3，3-Me4-e-Et)、CH2(1，2-Cl2-2-Me-e-Et)、CH2(1，2-Cl2-3-Me-e-Et)、CH2(1，2-Cl-2-2，3-Me2-e-Et)、CH2(1，2-Cl2-3，3-Me2-e-Et)、CH2(1，2-Cl2-2，3，4-Me3-e-Et)、CH2(1，2，2-Cl3-3-Me-e-Et)、CH-2(1，2，2-Cl3-3，3-Me2-e-Et)、CH2(1，2，3-Cl3-2-Me-e-Et)、CH2(1，2，3-Cl3-3-Me-e-Et)、CH2(1，2，3-Cl3-2，3-Me2-e-Et)、CH2(1，2，2，3-Cl4-3-Me-e-Et)、CHMe-e-Et、CHMe(1-Me-e-Et)、CHMe(2-Me-e-Et)、CHMe(1，2-Me2-e-Et)、CHMe(2，3-Me2-e-Et)、CHMe(2，2-Me2-e-Et)、CHMe(1，2，2-Me3-e-Et)、CHMe(1，2，3-Me3-e-Et)、CHMe(2，2，3-Me3-e-Et)、CHMe(1，2，2，3-Me4-e-Et)、CHMe(2，2，3，3-Me4-e-Et)、CHMe(1，2，2，3，3-Me5-e-Et)、CHMe(1-Me-2-Cl-e-Et)、CHMe(1，2-Me2-2-Cl-e-Et)、CHMe(1，3-Me2-2-Cl-e-Et)、CHMe(2-Cl-1)、CHMe(2，3-Me3-e-Et)、CHMe(2-Cl-Me-1，2，3，3-Me4-e-Et)、CHMe(1-Cl-2-Me-e-Et)、CHMe(1-Cl-2，2-Me2-e-Et)、CHMe(1-Cl-2，3-Me2-e-Et)、CHMe(1-Cl-2，2，3-Me3-e-Et)、CHMe(1-Cl-2，2，3，3-Me4-e-Et)、CHMe(1，2-Cl2-2-Me-e-Et)、CHMe(1，2-Cl2-3-Me-e-Et)、CHMe(1，2-Cl2-2，3-Me2-e-Et)、CHMe(1，2-Cl2-3，3-Me2-e-Et)、CHMe(1，2-Cl2-2，3，4-Me3-e-Et)、CHMe(1，2，2-Cl3-3-Me-e-Et)、CHMe(1，2，2-Cl3-3，3-Me2-e-Et)、CHMe(1，2，3-Cl3-2-Me-e-Et)、CHMe(1，2，3-Cl3-3-Me-e-Et)、CHMe(1，2，3-Cl3-2，3-Me2-e-Et)、CHMe(1，2，2，3-Cl4-3-Me-e-Et)、CMe2-e-Et、CMe2(1-Me-e-Et)、CMe2(2-Me-e-Et)、CMe2(1，2-Me2-e-Et)、CMe2(2，3-Me2-e-Et)、CMe2(2，2-Me2-e-Et)、CMe2(1，2，2-Me3-e-Et)、CMe2(1，2，3-Me3-e-Et)、CMe2(2，2，3-Me3-e-Et)、CMe2(1，2，2，3-Me4-e-Et)、CMe2(2，2，3，3-Me4-e-Et)、CMe2(1，2，2，3，3-Me5-e-Et)、CMe2(1-Me-2-Cl-e-Et)、CMe2(1，2-Me2-2-Cl-e-Et)、CMe2(1，3-Me2-2-Cl-e-Et)、CMe2(2-Cl-1，2，3-Me3-e-Et)、CMe2(2-Cl-Me-1，2，3，3-Me4-e-Et)、CMe2(1-Cl-2-Me-e-Et)、CMe2(1-Cl-2，2-Me2-e-Et)、CMe2(1-Cl-2，3-Me2-e-Et)、CMe2(1-Cl-2，2，3-Me3-e-Et)、CMe2(1-Cl-2，2，3，3-Me4-e-Et)、CMe2(1，2-Cl2-2-Me-e-Et)、CMe2(1，2-Cl2-3-Me-e-Et)、CMe2(1，2-Cl2-2，3-Me2-e-Et)、CMe2(1，2-Cl2-3，3-Me2-e-Et)、CMe2(1，2-Cl-2-2，3，4-Me3-e-Et)、CMe2(1，2，2-Cl3-3-Me-e-Et)、CMe2(1，2，2-Cl3-3，3-Me2-e-Et)、CMe2(1，2，3-Cl3-2-Me-e-Et)、CMe2(1，2，3-Cl3-3-Me-e-Et)、CMe2(1，2，3-Cl3-2，3-Me2-e-Et)、CMe2(1，2，2，3-Cl4-3-Me-e-Et)、(CH2)2(1-Me-e-Et)、(CH2)2(2-Me-e-Et)、(CH2)2(1，2-Me2-e-Et)、(CH2)2(2，3-Me2-e-Et)、(CH2)2(2，2-Me2-e-Et)、(CH2)-2(1，2，2-Me3-e-Et)、(CH2)2(1，2，3-Me3-e-Et)、(CH2)-2(2，2，3-Me3-e-Et)、(CH2)2(1，2，2，3-Me4-e-Et)、(CH2)2(2，2，3，3-Me4-e-Et)、(CH2)-2(1，2，2，3，3-Me5-e-Et)、(CH2)2(1-Me-2-Cl-e-Et)、(CH2)2(1，2-Me2-2-Cl-e-Et)、(CH2)-2(1，3-Me2-2-Cl-e-Et)、(CH2)-2(2-Cl-1，2，3-Me3-e-Et)、(CH2)2(2-Cl-Me-1，2，3，3-Me4-e-Et)、(CH2)2(1-Cl-2-Me-e-Et)、(CH2)-2(1-Cl-2，2-Me2-e-Et)、(CH2)-2(1-Cl-2，3-Me2-e-Et)、(CH2)-2(1-Cl-2，2，3-Me3-e-Et)、(CH2)2(1-Cl-2，2，3，3-Me4-e-Et)、(CH2)2(1，2-Cl2-2-Me-e-Et)、(CH2)2(1，2-Cl2-3-Me-e-Et)、(CH2)-2(1，2-Cl2-2，3-Me2-e-Et)、(CH2)-2(1，2-Cl2-3，3-Me2-e-Et)、(CH2)2(1，2-Cl2-2，3，4-Me3-e-Et)、(CH2)2(1，2，2-Cl3-3-Me-e-Et)、(CH2)-2(1，2，2-Cl3-3，3-Me2-e-Et)、(CH2)2(1，2，3-Cl3-2-Me-e-Et)、(CH2)-2(1，2，3-Cl3-3-Me-e-Et)、(CH2)2(1，2，3-Cl3-2，3-Me2-e-Et)、(CH2)-2(1，2，2，3-Cl4-3-Me-e-Et)SH、SMe、SEt、Sn-Pr、Si-Pr、Sn-Bu、Si-Bu、Ss-Bu、St-Bu、Sn-Pen、SCHMe(n-Pr)、SCH2s-Bu、S(CH2)2i-Pr、SCH(Et)2、SC(Me)2Et、SCHMe(i-Pr)、SCH2t-Bu、Sn-Hex、SCHMe(n-Bu)、SCH2CHMe(n-Pr)、S(CH2)2s-Bu、S(CH2)3i-Pr、SC(Me)2n-Pr、SCHMe(s-Bu)、SCHMe(i-Bu)、SCH2C(Me)-2Et、SCH2CHMe(i-Pr)、S(CH2)-2t-Bu、SCHEt(n-Pr)、SCH2CH(Et)2、SCMe(Et)2、SCHEt(i-Pr)、SC(Me)2i-Pr、SCHMe(t-Bu)、SCH＝CH2、SCMe＝CH2、SCH2CH＝CH2、SCH＝CHMe、SCH＝CHEt、SCH2CH＝CHME、S(CH2)2CH＝CH2、SCHEt＝CH2、SCMe＝CHMe、SCH＝CMe2、SCHMeCH＝CH2、SCH2CMe＝CH2、SCMe＝CHEt、SCH＝CMe(Et)、SCH＝CH(i-Pr)、SCHMeCH＝CHMe、SCH2CMe＝CHMe、SCH2CH＝CMe2、SCHMeCH2CH＝CH2、SCH2CHMeCH＝CH2、S(CH2)2CMe＝CH2、SCH2CEt＝CH2、SCHEtCH＝CH2、SCEt＝CHMe、SCMe＝CMe2、SCMe2CH＝CH2、SCHMeCMe＝CH2、SC(i-Pr)＝CH2、SC(n-Pr)＝CH2、SCH2CH＝CH(n-Pr)、S(CH2)2CH＝CHEt、S(CH2)3CH＝CHMe、S(CH2)4CH＝CH2、SCH2CMe＝CHEt、SCH2CH＝CMe(Et)、SCH2CH＝CH(i-Pr)、SCHMeCH2CH＝CHMe、SCH2CHMeCH＝CHMe、S(CH2)2CMe＝CHMe、S(CH2)2CH＝CMe2、SCHMe(CH2)2CH＝CH2、SCH2CHMeCH2CH＝CH2、S(CH2)2CHMeCH＝CH2、S(CH2)3CMe＝CH2、SCH2CH＝CMe(Et)、SCH2CMe＝CMe2、SC≡CH、SC≡CMe、SC≡CEt、SC≡Cn-Pr、SC≡Ci-Pr、SC≡Cn-Bu、SC≡Ci-Bu、SC≡Cs-Bu、SC≡Ct-Bu、SCH2C≡CH、SCH2C≡CMe、SCH2C≡CEt、SCH2C≡Cn-Pr、SCH2C≡Ci-Pr、SCH(Me)C≡CH、SCH(Me)C≡CMe、SCH(Me)C≡CEt、SCH(Et)C≡CH、SCH(Et)C≡CMe、SC(Me)2C≡CH、SC(Me)2C≡CMe、SC(Me)(Et)C≡CH、S(CH2)2C≡CH、S(CH2)2C≡CMe、S(CH2)2C≡CEt、SCH(Me)CH2C≡CH、SCH(Me)CH2C≡CMe、SCH(Et)CH2C≡CH、SC(Me)2CH2C≡CH、SCH2CH(Me)C≡CH、SCH2CH(Me)C≡CMe、SCH2C(Me)2C≡CH、SCH2CH(Et)C≡CH、S(CH2)3C≡CH、S(CH2)3C≡CMe、SCH(Me)(CH2)-2C≡CH、SCH2CH(Me)CH2C≡CH、S(CH2)2CH(Me)C≡CH、S(CH2)4C≡CH、SCH2Cl、SCH2BrSCF3、SCHF2、SCHCl2、SCH2CF3、SCH2CCl3、SCCl3、S(CH2)2F、S(CH2)2Cl、S(CH2)2Br、S(CH2)2I、SC2F5、SCHMeCl、SCHMeBr、SCHClCH2Cl、SCHBrCH2Br、S(CH2)3Cl、S(CH2)3Br、SCMeClCH2Cl、SCMeBrCH2Br、SCH2CHClCH2Cl、SCH2CHBrCH2Br、S(CH2)4F、S(CH2)4Cl、SCH2CHClCHClMe、S(CH2)2CHClCH2Cl、SCHMeCHClCH2Cl、SCH2CMeClCH2Cl、S(CH2)5F、S(CH2)5Cl、S(CH2)5Br、SCH2CHClCMe2Cl、SCHMeCH2CHClCH2Cl、S(CH2)2CMeClCH2Cl、S(CH2)6Cl、SCH2CHClCHCl(n-Pr)、SCH2CHClCHCl(i-Pr)、NH2、NHMe、NHEt、NHn-Pr、NHi-Pr、NHn-Bu、NHi-Bu、NHs-Bu、NHt-Bu、NHn-Pen、NHCHMe(n-Pr)、NHCH2s-Bu、NH(CH2)2i-Pr、NHCH(Et)2、NHC(Me)2Et、NHCHMe(i-Pr)、NHCH2t-Bu、NHn-Hex、NHCHMe(n-Bu)、NHCH2CHMe(n-Pr)、NH(CH2)2s-Bu、NH(CH2)2i-Pr、NHC(Me)2n-Pr、NHCHMe(s-Bu)、NHCHMe(i-Bu)、NHCH-2C(Me)2Et、NHCH2CHMe(i-Pr)、NH(CH2)-2t-Bu、NHCHEt(n-Pr)、NHCH2CH(Et)2、NHCMe(Et)2、NHCHEt(i-Pr)、NHC(Me)2i-Pr、NHCHMe(t-Bu)、NMe2、NEt2、N(n-Pr)2、N(i-Pr)2、N(n-Bu)2、N(i-Bu)2、N(s-Bu-)2、N(t-Bu)2、N(n-Pen)2、NMe(Et)、NMe(n-Pr)、NMe(i-Pr)、NMe(n-Bu)、NMe(s-Bu)、NMe(i-Bu)、NMe(t-Bu)、NMe(n-Pen)、NEt(n-Pr)、NEt(i-Pr)、NEt(n-Bu)、NEt(s-Bu)、NEt(i-Bu)、NEt(t-Bu)、NEt(n-Pen)、Nn-Pr(i-Pr)、Nn-Pr(n-Bu)、Ni-Pr(n-Bu)、Ni-Pr(s-Bu)、Ni-Pr(i-Bu)、Ni-Pr(t-Bu)、Ni-Pr(n-Pen)、Nn-Bu(s-Bu)、Nn-Bu(i-Bu)、Nn-Bu(t-Bu)、Nn-Bu(n-Pen)、Ns-Bu(i-Bu)、Ns-Bu(t-Bu)、Ns-Bu(n-Pen)、Ni-Bu(t-Bu)、Ni-Bu(n-Pen)、Nt-Bu(n-Pen)、CH2OH、CH(OH)Me、CH(OH)Et、CH(OH)n-Pr、CH(OH)i-Pr、CH2SH、CH(SH)Me、CH(SH)Et、CH(SH)n-Pr、CH(SH)i-Pr、CMe2SH、CH2NH2、CH(NH2)Me、CH(NH2)Et、CH(NH2)n-Pr、CH(NH2)i-Pr、CMe2NH2、CH＝CHCl、CCl＝CHCl、CBr＝CHBr、CH＝CCl2、CH＝CBr2、CMe＝CHCl、CMe＝CHBr、CH2CCl＝CHCl、CHMeCCl＝CHCl、CHMeCBr＝CHBr、CHMeCH＝CBr2、CHMeCH＝CCl2、CMe2CCl＝CHCl、CMe2CBr＝CHBr、CHEtCCl＝CHCl、CHEtCBr＝CHBr、Cn-PrCCl＝CHCl、CMe(Et)CCl＝CHCl、C(CH2Cl)＝CH2、C(CH2Br)＝CH2、C(CH2I)＝CH2、C≡CCl、C≡CBr、C≡CI、CH2C≡CCl、CH2C≡CBr、CH2C≡CI、CH(Me)C≡CCl、CH(Me)C≡CBr、CH(Me)C≡CI、CH(Et)C≡CCl、CH(Et)C≡CBr、CH(Et)C≡CI、C(Me)2C≡CCl、C(Me)2C≡CBr、C(Me)-2C≡CI、CHClC≡CH、CHClCH2OMe、CHBrCH2OEt、CH(OMe)CH2F、CH(OMe)CH2Cl、CH(OMe)CH2Br、CMe(OMe)CH2Cl、CMe(OMe)CH2Br、CMe(OMe)CH2I、CMe(OEt)CH2Cl、CMe(OEt)CH2Br、CMe(Oi-Pr)CH2Cl、CMe(Oi-Pr)CH2Br、CMe(On-Bn)CH2Cl、CMe(On-Bu)CH2Br、CEt(OMe)CH2Cl、c-Pr、1-Me-c-Pr、2-Me-c-Pr、1，2-Me2-c-Pr、2，2-Me2-c-Pr、2，3-Me2-c-Pr、c-Bu、1-Me-c-Bu、c-Pen、1-Me-c-Pen、2-Me-c-Pen、3-Me-c-Pen、c-Hex、1-Me-c-Hex、2-Me-c-Hex、4-Me-c-Hex、c-Hep、1-Cl-c-Pr、1-Br-c-Pr、2-F-1-Me-c-Pr、2-Cl-1-Me-c-Pr、2-Br-1-Me-c-Pr、2，2-F2-1-Me-c-Pr、2，2-Cl2-1-Me-c-Pr、2，2-Br2-1-Me-c-Pr、1-Cl-c-Bu、1-Cl-c-Pen、2-Cl-1-Me-c-Pen、1-Cl-c-Hex、1-Br-c-Hex、1，2-Cl2-c-Hex、1，2-Br2-c-Hex、2-Cl-1-Me-c-Hex、4-Br-1-Me-c-Hex、N3、C(＝W)R11、
和
R11可為，Et、n-Pr、i-Pr、n-Bu、i-Bu、s-Bu、t-Bu、n-Pen、CF3、CH2Cl、CH2Br、CCl3、CHF2、(CH2)2F、(CH2)2Cl、(CH2)2Br、C2F5、OMe、OEt、On-Pr、Oi-Pr、On-Bu、Oi-Bu、Os-Bu、Ot-Bu、OCF3、OCH2CF3、OCH2CCl3、SMe、SEt、Sn-Pr、Si-Pr、Sn-Bu、Si-Bu、Ss-Bu、St-Bu、NHMe、NHEt、NHn-Pr、NHi-Pr、NHn-Bu、NHt-Bu、NMe2、NMe(Et)、NMe(n-Pr)、NMe(i-Pr)、NMe(N-Bu)、NMe(i-Bu)、NMe(s-Bu)、NMe(t-Bu)、NEt2、NEt(n-Pr)、N(n-Pr)2。
W可為O、S、NOMe、NOEt、NOn-Pr、NOi-Pr、NOn-Bu、NOi-Bu、NOs-Bu、NOt-Bu、NOn-Pen、NOCF3、NOCH2Cl、NOCH2Br、NOCCl3、NOCHF2、NO(CH2)2F、NO(CH2)2Cl及NO(CH2)2Br。
A2可為，單鍵、O及S。
A3可為，單鍵、CH2、(CH2)2、CHMe、(CH2)3、CHMeCH2、CH2CHMe、CMe2、CH(OH)、CMe(OH)、CH(OMe)、CMe(OMe)、CH(OEt)、CMe(OEt)、CHF、CF(Me)、CHCl、CCl(Me)、CHBr及CBr(Me)。
Y可為，F(xiàn)、Cl、Br、I、Me、Et、n-Pr、i-Pr、n-Bu、i-Bu、s-Bu、t-Bu、CF3、CH2Cl、CH2Br、CCl3、CHF2、(CH2)2F、(CH2)2Cl、(CH2)2Br、C2F5、OMe、OEt、On-Pr、Oi-Pr、On-Bu、Oi-Bu、Os-Bu、Ot-Bu、SMe、SEt、Sn-Pr、Si-Pr、Sn-Bu、Si-Bu、Ss-Bu、St-Bu、CN、NO2、CO2H、CO2Me、CO2Et、CO2n-Pr、CO2i-Pr、CO2n-Bu、CO2i-Bu、CO2s-Bu及CO2t-BuR13可為，Me、Et、n-Pr、i-Pr、n-Bu、i-Bu、s-Bu、t-Bu及n-Pen。
Q可為，F(xiàn)、Cl、Br、I、Me、Et、n-Pr、i-Pr、n-Bu、i-Bu、s-Bu、t-Bu、CF3、CH2Cl、CH2Br、CCl3、CHF2、(CH2)2F、(CH2)2Cl、(CH2)2Br、C2F5、OMe、OEt、On-Pr、Oi-Pr、On-Bu、Oi-Bu、Os-Bu、Ot-Bu、SMe、SEt、Sn-Pr、Si-Pr、Sn-Bu、Si-Bu、Ss-Bu、St-Bu、CN、NO2、CO2H、CO2Me、CO2Et、CO2n-Pr、CO2i-Pr、CO2n-Bu、CO2i-Bu、CO2s-Bu及CO2t-Bu。
鍵合之R4及R5可為，(CH2)2、(CH2)3、(CH2)4、(CH2)5、CCl2CHMe、CBr2CHMe、CCl2CHEt及CBr2CHEt。
R6、R7、R8、R9可分別獨(dú)立為氫原子、F、Cl、Br、IMe、Et、n-Pr、i-Pr、n-Bu、i-Bu、s-Bu、t-Bu及苯基。
鍵結(jié)合之R5及R8可為CH2、(CH2)2、(CH2)3、(CH2)4及(CH2)5。
R10可為，H、F、Cl、Br、I、Me、Et、n-Pr、i-Pr、CHF2、CF3、C2F5、C3F7、CCl3、CH2Cl、OMe、OEt、On-Pr、Oi-Pr、OCF3。OCCl3、OCHF2、OCHCl2、OCHBr2、OC2F5、OCH2CF3及OCH2CCl3。
Z可為，O及CH2。
本發(fā)明化合物，可做為作物用地、水田、非耕地用除草劑使用于，土壤處理、土壤混和處理、莖葉處理之任一處理方法。
作物用地之對(duì)象雜草、作物用地雜草(Cropland weeds)、有龍葵(Solanum nigrum)、白花曼陀羅(Datura stramonium)等所代表之茄科(Solanaceae)雜草、苘麻(Abutilon theophrasti)、美洲賜米草(Sida spinosa)等所代表之錦葵科(Malvaceae)雜草、圓葉牽牛(Ipomoea purpurea)等番薯屬(Ipomoea spps.)打碗花屬(Calvstegiaspps.)等所代表之旋花科(Convolvulaceae)雜草、野莧(Amaranthuslividus)、反枝莧(Amaranthus retroflexus)等所代表之莧科(Amaranthaceae)雜草、蒼耳(Xanthium pensylvanicum)、美洲豚草(Ambrosia artemisiaefolia)、向日葵(Helianthus annuus)、牛膝菊(Galinsoga ciliata)、絲路薊(Cirsium arvense)、歐洲千里光(Senecio vulgaris)、一年蓬(Erigeron annus)等所代表之菊科(Compositae)雜草、印度蔊菜(Rorippa indica)、野歐白芥(Sinapisaryensis)、薺菜(Capsella Bursapastoris)等所代表之十字花科(Cruciferae)雜草、馬蓼(Polygonum Blumei)、蕎麥蔓(Polygonumconvolvulus)等所代表之蓼科(Polygonaceae)雜草、馬齒莧(Portulaca oleracea)等所代表之馬齒莧科(Portulacaceae)雜草、藜(Chenopodium album)、小藜(Chenopodium ficifolium)、地膚(Kochia scoparia)等所代表之藜科(Chenopodiaceae)雜草、繁縷(Stellaria media)等所代表之石竹科(Caryophyllaceae)雜草、大婆婆納(Veronica persica)等所代表之玄參科(Scrophulariaceae)雜草、鴨跖草(Commelinacommunis)等代表鴨跖草科(Commelinaceae)雜草、寶蓋草(Lamium amplexicaule)、小野芝麻(Lamium purpureum)等所代表之唇形科(Labiatae)雜草、斑葉地錦(Euphorbia supina)、美洲地錦(Euphorbia maculata)等所代表之大戟科(Euphorbiaceae)雜草、豬殃殃(Galium spurium)、茜草(Rubia akane)等所代表之茜草科(Rubiaceae)雜草、東北堇菜(Viola mandshurica)等所代表之堇菜科(Violaceae)雜草、美洲田菁(Sesbania exaltata)、決明(Cassiaobtusifolia)等所代表之豆科(Leguminosae)雜草等之闊葉雜草(Broad-leaved Weeds)、兩色蜀黍(Sorgham bicolor)、洋野黍(Panicum dichotomiflourm)、石茅(Sorghum halepense)、稗(Echinochloacrus-galli var.crus-galli)、小科稗(Echinochloacrus-galli var.praticola)、栽培稗(Echinochloa utilis)、馬唐(Digitaria adscendens)、野燕麥(Avenafatua)、牛筋草(Eleusineindica)、狗尾草(Setaria viridis)、看麥娘(Alopecurus aegualis)等所代表之禾本科雜草(Graminaceous weeds)、莎草(Cyperusrotundus、Cyperus esculentus)等所代表之莎草科雜草(Cyperaceousweeds)等。
水田用施予對(duì)象之雜草、水田雜草(Paddy weeds)可為例如，狹葉澤瀉(Alisma canaliculatum)、野慈菇(Sagittaria trifolia)及矮慈菇(Sagittaria pygmaea) 等所代表之野慈姑科(Allsmataceae)雜草、異型莎草(Cyperus difformis)、水莎草(Cyperus serotinus)、螢藺(Scirpus juncoides)荸薺(Eleocharis kuroguwai)等所代表之莎草科(Cyperaceae)雜草、陌上菜(Lindemia pyxidaria)所代表之玄參科(Scrothulariaceae)雜草、野舌草(Monochoria vaginalis)所代表之雨久花科(Potenderiaceae)雜草、眼子菜(Potamogeton distinctus)所代表之眼子菜科(Potamogetonaceae)雜草、節(jié)節(jié)菜(Rotala indica)所代表之千屈菜科(Lythraceae)雜草、田稗(Echinochloa crus-galli)所代表之禾本科(Gramineae)雜草。
做為含有本發(fā)明化合物之除草劑的施用對(duì)象作物可為，重要作物之小麥、大麥、玉米、大豆、稻、棉、甜菜、高梁等。
又含，本發(fā)明化合物之除草劑系做為，落葉劑(defoliant)亦極有用。
本發(fā)明化合物可依，例如以下所示方法(制程反應(yīng)式1)予以合成。(反應(yīng)式1之R1、R2、R3、R4、R5、R6、R6、R7、R8、R9、R10、n、p、q和Z如上述，Hal表示鹵素原子，Q表示氫原子、烷磺?；蚍蓟酋；?。)反應(yīng)式1中，顯示了由α，β-不飽和環(huán)酮(a)作為起始原料的四條合成路線。一條路線是使α，β-不飽和環(huán)酮(a)與氧化劑或環(huán)丙烷化劑反應(yīng)，合成化合物(b)，然后以還原劑還原酮，合成環(huán)醇化合物(c)，最后使環(huán)醇(c)和芐基鹵、苯甲醇類或苯甲醇類的磺酸酯反應(yīng)，合成本發(fā)明化合物(1)。
另一條路線是先用還原劑還原α，β-不飽和環(huán)酮(a)的酮部分，合成不飽和醇(d)，然后與氧化劑或環(huán)丙烷化劑反應(yīng)，合成環(huán)醇化合物(c)，之后合成本發(fā)明化合物(1)。
再一條路線是還原α，β-不飽和環(huán)酮(a)，所得的不飽和醇(d)與芐基鹵類、苯甲醇類或苯甲醇類的磺酸酯反應(yīng)，合成芐基醚(e)，該芐基醚(e)與氧化劑或環(huán)丙烷化劑反應(yīng)，合成本發(fā)明化合物(1)。
最后一條路線是用氧化劑氧化α，β-不飽和環(huán)酮(a)，合成環(huán)氧化合物(f)，該環(huán)氧化合物(f)被還原劑作用，經(jīng)過(guò)環(huán)氧開(kāi)環(huán)反應(yīng)合成不飽和醇(d)，然后與氧化劑或環(huán)丙烷化劑反應(yīng)生成環(huán)醇化合物(c)后，合成本發(fā)明化合物(1)。
本發(fā)明化合物在有必要精制的情況下可以用重結(jié)晶、柱層析等任意純化方法精制。
另外，本發(fā)明化合物中存在不對(duì)稱碳原子，本發(fā)明化合物中包括所有的立體異構(gòu)體。例如下列的立體異構(gòu)體。
又，有幾何異構(gòu)物時(shí)，則包含順體及反體在內(nèi)。優(yōu)選之立體異構(gòu)物有，(1-1)、(1-2)、(1-3)、(1-4)、(1-9)、(1-10)、(1-11)、(1-12)、(1-17)、(1-18)、(1-19)、(1-20)、(1-25)、(1-26)、(1-27)及(1-28)。
以下以本發(fā)明之合成例作為實(shí)施例具體說(shuō)明，但本發(fā)明并不被此等所限制。實(shí)施例1 合成2-(2-甲基苯甲氧基)-4-4-異丙烯基-1-甲基-7-氧雜雙環(huán)〔4.1.0〕庚烷(化合物No.A-4)
(1)冷卻7g(S)-香 芹酮40ml甲醇溶液為0℃，加入18g 30％過(guò)氧化氫水。其次逐以少量滴入2ml氫氧化鈉6M水溶液于該溶液中。滴完后于0℃～室溫?cái)嚢?小時(shí)。將反應(yīng)溶液倒入飽和食鹽水中，以乙酸乙酯萃取。水洗有機(jī)層，以無(wú)水硫酸鈉干燥后減壓下餾去溶劑，得6.4g(1S，4S，6S)-1-甲基-4-異丙烯基-7-氧雜雙環(huán)〔4.1.0〕庚烷-2-酮。
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm)1.42(s，3H)，1.72(s，3H)，1.85-2.07(m，2H)，2.35-2.78(m，3H)，3.45(d，1H)，4.72(s，1H)，4.79(s，1H)(2)在6.4g(1S，4S，6S)-1-甲基-4-異丙烯基-7-氧雜雙環(huán)〔4.1.0〕庚烷-2-酮中加入50ml甲醇及10ml水，冷卻為0℃。逐以少量加入1.4g硼氫化鈉，其后在0℃～室溫?cái)嚢?小時(shí)。將反應(yīng)溶液倒入水中，加入鹽酸水溶液，使其為弱酸性，以乙酸乙酯萃取。以飽和食鹽水洗凈有機(jī)層，以無(wú)水硫酸鈉干燥后減壓下餾去溶劑，得5.2g(1S，2RS，4S，6S)-2-羥基-4-異丙烯基-1-甲基-7-氧雜雙環(huán)〔4.1.0〕庚烷之非對(duì)映異構(gòu)體混合物。
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm)1.40(S)，1.43(s)，3H)，1.71(s，3H)，1.1-2.3(m，5H)，3.12-3.15，3.28-3.30(m，1H)，3.85-3.96(m，1H)，4.68-4.75(m，2H)(3)冷卻30ml(1S，2RS，4S，6S)-2-羥基-4-異丙烯基-1-甲基-7-氧雜雙環(huán)〔4.1.0〕庚烷之四氫呋喃溶液為0℃，加入0.5g 60％氫化鈉，于0℃～室溫?cái)嚢?0分鐘。冷卻該溶液為0℃，滴下1.8g 2-甲基苯甲基溴之5ml四氫呋喃溶液。滴完后于室溫?cái)嚢?5分鐘，加熱回流下攪拌2小時(shí)。將反應(yīng)溶液倒入水中，以乙酸乙酯萃取。以飽和食鹽水洗有機(jī)層，以無(wú)水硫酸鈉干燥后減壓下餾去溶劑。以薄層層析精制粗生成物，得0.5g標(biāo)題化合物之非對(duì)映異構(gòu)體混合物。實(shí)施例2 合成(1S，2R，4S，6S)-2-(2-氟化苯甲氧基)-1-甲基-4-(1-甲基-2，2-二氯環(huán)丙基)-7-氧雜雙環(huán)(4.1.0〕庚烷(化合物No.A-34-1及A-34-2)
在1.1g遵循實(shí)施例1合成之(1S，2R，4S，6S)-2-(2-氟化苯甲氧基)-4-異丙烯基-1-甲基-7-氧雜雙環(huán)〔4.1.0〕庚烷(化合物No.A-5)之15ml氯仿溶液中，加入8ml 50％氫氧化鈉水溶液及0.1g氯化苯甲基三乙銨，于室溫?cái)嚢枰灰?。將反?yīng)溶液倒入水中，以氯仿萃取。水洗有機(jī)層，以無(wú)水硫酸鈉干燥后減壓下餾去溶劑。以液體層析粗制粗生成物，得1.1g標(biāo)題化合物之非對(duì)映異構(gòu)體混合物。再以薄層層析(SiO2，正己烷/氯仿/乙醚＝4/1/1)精制0.5g此非對(duì)映異構(gòu)體混合物，得160mg非對(duì)映異構(gòu)物成份1(化合物No.A-34-1)及290mg非對(duì)映異構(gòu)物成份2(化合物No.A-34-2)。實(shí)施例3 合成4-(2-氯苯基)-2-(2-氟化苯甲氧基)-1-甲基-7-氧雜雙環(huán)〔4.1.0〕庚烷(化合物NoA-86-1)
(1)冷卻1g 4-(2-氯苯基)-1-甲基-6-環(huán)己烯-2-酮之10ml甲醇溶液為0℃，加入1.56g 30％過(guò)氧化氫水。逐以少量滴入0.1g氫氧化鈉水溶液。滴完后于0℃至室溫?cái)嚢枰灰?。將反?yīng)溶液倒入水中，以乙酸乙酯萃取。水洗、飽和食鹽水洗有機(jī)層，以無(wú)水硫酸鈉干燥后減壓下餾去溶劑。得0.83g 4-(2-氯苯基)-1-甲基-7-氧雜雙環(huán)〔4.1.0〕庚烷-2-酮。(2)將1g 4-(2-氯苯基)-1-甲基-7-氧雜雙環(huán)〔4.1.0〕庚烷-2-酮之15ml四氫呋喃溶液冷卻為-78℃，逐以少量滴入6.3ml L-Selectolide(商品名、還原劑)1.0M四氫呋喃溶液。滴下后自-78℃恢復(fù)為室溫，攪拌一夜。將反應(yīng)液倒入過(guò)氧化氫水與氫氧化鈉水溶液中，以乙酸乙酯萃取。水洗、飽和食鹽水洗有機(jī)層，以無(wú)水硫酸鈉干燥后減壓下餾去溶劑，得1.0g 4-(2-氯苯基)-2-羥基-1-甲基-7-氧雜雙環(huán)〔4.1.0〕庚烷。(3)將1g 4-(2-氯苯基)-2-羥基-1-甲基-7-氧雜雙環(huán)〔4.1.0〕庚烷之15ml四氫呋喃溶液冷卻為0℃，加入0.5g 60％氫化鈉，于0℃～室溫?cái)嚢?0分鐘。在該溶液中滴入0.78g 2-氟化苯甲基溴，加熱回流下攪拌3小時(shí)。將反應(yīng)溶液倒入水中，以乙酸乙酯萃取。以水洗、飽和食鹽水洗有機(jī)層，以無(wú)水硫酸鈉干燥后減壓下餾去溶劑。以薄層層析精制粗生成物，得0.41g標(biāo)題化合物。實(shí)施例4 合成4-(2-氯苯基)-2-(2-氟化苯甲氧基)-1-甲基-7-氧雜雙環(huán)〔4.1.0〕庚烷(化合物No.A-86-2)
(1)冷卻0.35g氫化鋰鋁之20ml二乙醚為-78℃，逐以少量滴入2.2g 4-(2-氯苯基)-1-甲基-6-環(huán)己烯-2-酮之20ml二乙醚溶液。滴完后于-78℃攪拌2小時(shí)。將反應(yīng)溶液倒入鹽酸水溶液中，以乙酸乙酯萃取。水洗飽和食鹽水洗有機(jī)層，以無(wú)水硫酸鈉干燥后減壓下餾去溶劑，得2.2g 4-(2-氯苯基)-2-羥基-1-甲基-6-環(huán)己烯。(2)冷卻2.2g 4-(2-氯苯基)-2-羥基-1-甲基-6-環(huán)己烯之30ml二氯甲烷溶液為0℃，逐以少量加入2.56g間氯過(guò)苯甲酸，于0℃攪拌4小時(shí)。將反應(yīng)液倒入水中，以乙酸乙酯萃取。以水洗、飽和食鹽水洗凈有機(jī)層，以無(wú)水硫酸鈉干燥后減壓下餾去溶劑，得2.4g 4-(2-氯苯基)-2-羥基-1-甲基-7-氧雜雙環(huán)(4.1.0〕庚烷。(3)冷卻0.52g 4-(2-氯苯基)-2-羥基-1-甲基-7-氧雜雙環(huán)〔4.1.0〕庚烷之15ml四氫呋喃溶液為0℃，加入0.26g 60％氫化鈉，于0℃～室溫下攪拌30分鐘。滴入0.41g 2-氟化苯甲基溴于該溶液中。滴完后加熱回流下攪拌3小時(shí)。將反應(yīng)溶液倒入水中，以乙酸乙酯萃取。水洗、飽和食鹽水洗有機(jī)層，以無(wú)水硫酸鈉干燥后減壓下餾去溶劑。以薄層層析精制粗生成物，得0.49g標(biāo)題化合物。實(shí)施例5 合成4-乙酰氧基-2-(2-氟化苯甲氧基)-1-甲基-7-氧雜雙環(huán)〔4.1.0〕庚烷(化合物No.A-53)
(1)將1.1g(1R，2S，4R，6R)-2-(2-氟化苯甲氧基)-4-異丙烯基-1-甲基-7-氧雜雙環(huán)〔4.1.0〕庚烷(化合物No.A-18)之30ml四氫呋喃溶液與20ml水之混合液冷卻為0℃，滴入0.2ml 4％四氧化鋨水溶液。滴完后于0℃攪拌5分鐘后加入2.1g過(guò)碘酸鈉，于0℃至室溫下攪拌一夜。減壓餾去反應(yīng)溶劑后以乙酸乙酯萃取。以亞硫酸氫鈉水溶液洗，水洗有機(jī)層，以無(wú)水硫酸鈉干燥后減壓下餾去溶劑。以薄層層析精制粗生成物，得0.92g 4-乙?；?2-(2-氟化苯甲氧基)-1-甲基-7-氧雜雙環(huán)〔4.1.0〕庚烷。(2)冰冷0.5g 4-乙?；?2-(2-氟化苯甲氧基)-1-甲基-7-氧雜雙環(huán)〔4.1.0〕庚烷之15ml二氯甲烷溶液，加入0.5g間氯過(guò)苯甲酸，于0℃至室溫下攪拌三天。以碳酸氫鈉水溶液與硫代硫酸鈉水溶液處理反應(yīng)液后，以氯仿萃取，水洗有機(jī)層，以無(wú)水硫酸鈉干燥后減壓下餾去溶劑。以薄層層析精制粗生成物，得0.37g標(biāo)題化合物。實(shí)施例6 合成2-(2-氟化苯甲氧基)-4-羥基-1-甲基-7-氧雜雙環(huán)〔4.1.0〕庚烷(化合物No.A-56)
在1.8g實(shí)施例5所得4-乙酰氧基-2-(2-氟化苯甲氧基)-1-甲基-7-氧雜雙環(huán)〔4.1.0〕庚烷(化合物No.A-53)之30ml甲醇溶液中加入催化量之甲醇鈉，于室溫?cái)嚢枰灰?。將反?yīng)溶液倒入水中，以乙酸乙酯萃取。以水洗有機(jī)層，以無(wú)水硫酸鈉干燥后減壓下餾去溶劑，得1.35g標(biāo)題化合物。實(shí)施例7 合成2-(2-氟化苯甲氧基)-4-甲氧基-1-甲基-7-氧雜雙環(huán)〔4.1.0〕庚烷(化合物No.A-57)
將0.5g實(shí)施例6所得2-(2-氟化苯甲氧基)-4-羥基-1-甲基-7-氧雜雙環(huán)〔4.1.0〕庚烷(化合物No.A-56)之8ml N，N-二甲基甲酰胺與4ml四氫呋喃混合液冷卻為0℃，加入0.12g 60％氫化鈉，攪拌10分鐘。在該溶液中滴入碘甲烷后，于0℃～室溫下攪拌3天。將反應(yīng)溶液倒入水中，以乙酸乙酯萃取。水洗有機(jī)層，以無(wú)水硫酸鈉干燥后減壓下餾去溶劑。以薄層層析精制粗生成物，得0.47g標(biāo)題化合物。實(shí)施例8 合成1-(正丁基)-3-甲基-2-(2-甲基苯甲氧基)-6-氧雜雙環(huán)〔3.1.0〕己烷(化合物No.B-4-1、B-4-2、B-4-3及B-4-4)
(1)將3.6g 1-(正丁基)-3-甲基-5-環(huán)戊烯-2-酮之50ml苯溶液冷卻為0℃，以1.5小時(shí)之時(shí)間慢慢滴入23ml1.0M氫化二異丁基鋁甲苯溶液。滴完后于0℃攪拌一夜。將反應(yīng)液倒入150ml水中，加入50ml 1N鹽酸，以乙酸乙酯萃取。水洗有機(jī)層，以無(wú)水硫酸鈉干燥后減壓下餾去溶劑。以薄層層析精制粗生成物，得2.4g 1-(正丁基)-2-羥基-3-甲基-6-環(huán)戊烯。(2)冷卻2.4g 1-(正丁基)-2-羥基-3-甲基-6-環(huán)戊烯之25ml四氫呋喃溶液為0℃，加入0.65g氫化鈉，于0℃攪拌15分鐘。在該溶液中滴入2.6g 2-甲基苯甲基溴之5ml四氫呋喃。滴完后加熱回流下攪拌2小時(shí)，并于室溫?cái)嚢枰灰?。將反?yīng)溶液倒入水中，以乙酸乙酯萃取。水洗有機(jī)層，以無(wú)水硫酸鈉干燥后減壓下餾去溶劑。以薄層層析分離精制粗生成物，得1.9g(1-正丁基)-3-甲基-2-(2-甲基苯甲氧基)-5-環(huán)戊烯之非對(duì)映異構(gòu)物(A)與0.7g非對(duì)映異構(gòu)物(B)。(3)冷卻1.5g(2)所得非對(duì)映異構(gòu)物A之30ml二氯甲烷溶液為0℃，加入1.2g間氯過(guò)苯甲酸，于0℃至室溫下攪拌一夜。將反應(yīng)溶液倒入碳酸氫鈉水溶液中，以氯仿萃取。水洗有機(jī)層，以無(wú)水硫酸鈉干燥后減壓下餾去溶劑。以薄層層析分離精制粗生成物，得0.73g標(biāo)題化合物(B-4-1)及0.2g(B-4-2)。(4)冷卻0.7g(2)所得非對(duì)映異構(gòu)物(B)之20ml二氯甲烷為0℃，加入0.6g間氯苯甲酸，于0℃至室溫下攪拌一夜。將反應(yīng)溶液倒入碳酸氫鈉水溶液中，以氯仿萃取，水洗有機(jī)層，以無(wú)水硫酸鈉干燥后減壓下餾去溶劑。以薄層層析分離粗制粗生成物，得0.15g標(biāo)題化合物之(B-4-3)及0.28g(B-4-4)。實(shí)施例9 合成2-(2-氟化苯甲氧基)-4-異丙烯基-1-甲基-7-雙環(huán)〔4.1.0〕庚烷(化合物No.C-1)
(1)于室溫?cái)嚢?小時(shí)1.75g碘化三甲基次硫酸鎓鹽與0.35g 60％氫化鈉之18ml二甲亞砜溶液。于0℃在該溶液中加入1.08g(S)-香芹酮，于0℃～室溫?cái)嚢枰灰?。將反?yīng)溶液倒入水中，以二乙醚萃取。以水洗有機(jī)層，以無(wú)水硫酸鈉干燥后減壓下餾去溶劑，得1.46g 2-氧代-異丙烯基-1-甲基-7-雙環(huán)〔4.1.0〕庚烷。(2)冷卻1.46g 2-氧代-4-異丙烯基-1-甲基-7-雙環(huán)〔4.1.0〕庚烷之22ml甲醇溶液為-78℃，慢慢滴下11.6ml M-L-Seleclide(商品名)。滴完后自-78℃慢慢恢復(fù)為室溫、攪拌一夜。反應(yīng)液中滴入30％過(guò)氧化氫，于室溫?cái)嚢枰灰?。將反?yīng)溶液倒入稀氫氧化水溶液中，以二乙醚萃取。以水洗有機(jī)層，以無(wú)水硫酸鈉干燥后減壓下餾去溶劑，得1.27g 2-羥基-4-異丙烯基-1-甲基-7-雙環(huán)〔4.1.0〕庚烷。(3)冷卻1.27g 2-羥基-4-異丙烯基-1-甲基-7-雙環(huán)〔4.1.0〕庚烷之20ml四氫呋喃溶液為0℃，在該溶液中加入0.92g 60％氫化鈉，于0℃攪拌30分鐘。加入1.59g 2-氟化苯甲基溴，加熱回流下攪拌3小時(shí)。將反應(yīng)液倒入飽和氯化銨水溶液，以正己烷萃取。水洗有機(jī)層，以無(wú)水硫酸鈉干燥后減壓下餾去溶劑。以薄層層析精制粗生成物，得0.76g標(biāo)題化合物。實(shí)施例10 合成2-(4-(2-(2-氟化苯甲氧基)-1-甲基-7-氧雜雙環(huán)〔4.1.0〕庚烷))-1-丙醇(化合物No.A-100)
冰冷下在3g 2-(2-氟化苯甲氧基)-4-異丙烯基-1-甲基-7-氧雜雙環(huán)〔4.1.0〕庚烷之20ml四氫呋喃溶液中，滴入30ml 9-BBN之0.5M四氫呋喃溶液，滴下后于室溫?cái)嚢枰灰?。冰冷反?yīng)溶液，加入2ml乙醇，30ml 6M氫氧化鈉水溶液，35ml、30％過(guò)氧化氫水，于0℃至室溫?cái)嚢枰灰?。以乙酸乙酯萃取反?yīng)溶液，水洗有機(jī)層，以無(wú)水硫酸鈉干燥后減壓下餾去溶劑。以薄層層析精制粗生成物，得2.6g標(biāo)題化合物之非對(duì)映異構(gòu)物混合物。實(shí)施例11 合成4-(1-溴-1-溴甲基乙基)-2-(2-氟化苯甲氧基)-1-甲基-7-氧雜雙環(huán)〔4.1.0〕庚烷(化合物No.A-101)
冷卻2.8g 2-(2-氟化苯甲氧基)-4-異丙烯基-1-甲基-7-氧雜雙環(huán)〔4.1.0〕庚烷之50ml二氯甲烷溶液為-78℃，滴下1g溴之6ml二氯甲烷溶液。滴完后于-78℃攪拌5分鐘后，將反應(yīng)液倒入碳酸氫鈉水溶液，以氯仿萃取。以硫代硫酸鈉水溶液洗凈后水洗。以無(wú)水硫酸鈉干燥后減壓下餾去溶劑。以薄層層析精制粗生成物，得0.9g標(biāo)題化合物之非對(duì)映異構(gòu)物混合物。實(shí)施例12 合成4-(1-溴甲基乙基)-2-(2-氟化苯甲氧基)-1-甲基-7-氧雜雙環(huán)〔4.1.0〕庚烷(化合物No.A-104)
在0.7g 2-(4-(2-(2-氟苯甲氧基)-1-甲基-7-氧雜雙環(huán)〔4.1.0〕庚烷))-1-丙醇之30ml二氯甲烷溶液中加入0.8g三苯膦及1.3g四溴化碳，于室溫?cái)嚢?0分鐘。將反應(yīng)溶液倒入碳酸氫鈉水溶液中，以氯仿萃取。水洗有機(jī)層，以無(wú)水硫酸鈉干燥后減壓下餾去溶劑。以薄層層析精制粗生成物，得0.63g標(biāo)題化合物之非對(duì)映異構(gòu)物混合物。實(shí)施例13 合成4-(1-疊氮甲基乙基)-2-(2-氟化苯甲氧基)-1-甲基-7-氧雜雙環(huán)〔4.1.0〕庚烷(化合物No.A-112)
冰冷下在0.6g 2-(4-(2-(2-氟化苯甲氧基)-1-甲基-7-氧雜雙環(huán)(4.1.0〕庚烷))-1-丙醇之15ml二氯甲烷溶液中加入0.4g三乙胺及0.35g甲磺酰氯，攪拌1小時(shí)。將反應(yīng)液倒入碳酸氫鈉水溶液中，以氯仿萃取。水洗有機(jī)層，以無(wú)水硫酸鈉干燥后減壓下餾去溶劑，得0.75g 2-(4-(2-(2-氟化苯甲氧基)-1-甲基-7-氧雜雙環(huán)〔4.1.0〕庚基))丙基甲磺酸酯。
在0.6g 2-(4-(2-(2-氟化苯甲氧基)-1-甲基-7-氧雜雙環(huán)〔4.1.0〕庚基))丙基甲磺酸酯之20ml二甲基甲酰胺溶液中加入0.6g疊氮化鈉，于70℃加熱攪拌4小時(shí)。將反應(yīng)溶液倒入水中，以乙酸乙酯萃取。水洗有機(jī)層，以無(wú)水硫酸鈉干燥后減壓下餾去溶劑。以薄層層析粗制粗生成物，得0.41g標(biāo)題化合物之非對(duì)映異構(gòu)物混合物。實(shí)施例14 合成2-(2-氟化苯甲氧基)-1-甲基-7-氧雜雙環(huán)〔4.1.0〕庚烷-4-螺-1′-(2′，2′-二氯-3′-甲基)環(huán)丙烷(化合物No.A-117)
冰冷下在1.4g 4-乙酰基-2-(2-氟化苯甲氧基)-1-甲基-7-氧雜雙環(huán)〔4.1.0〕庚烷之20ml乙醇溶液中加入100mg硼氫化鈉，于0℃～室溫下攪拌4小時(shí)。將反應(yīng)液倒入水中，以鹽酸水溶液使其為pH5～6后，以乙酸乙酯萃取，水洗有機(jī)層，以無(wú)水硫酸鈉干燥后減壓下餾去溶劑，得1.4g 1-(4-(2-(2-氟化苯甲氧基)-1-甲基-7-氧雜雙環(huán)〔4.1.0〕庚基)-1-乙醇之非對(duì)映異構(gòu)物混合物。
冰冷下在1g 1-(4-(2-(2-氟化苯甲氧基)-1-甲基-7-氧雜雙環(huán)〔4.1.0〕庚基))-1-乙醇之20ml二氯甲烷溶液中，加入0.5g三乙胺及0.5g甲磺酰氯，攪拌2小時(shí)。將反應(yīng)液倒入碳酸氫鈉水溶液中，以氯仿萃取。水洗有機(jī)層，以無(wú)水硫酸鈉干燥后減壓下餾去溶劑，得1.2g 1-(4-(2-(2-氟化苯甲氧基)-1-甲基-7-氧雜雙環(huán)〔4.1.0〕庚基))乙基甲磺酸酯之非對(duì)映異構(gòu)物的混合物。
在0.6g 1-(4-(2-(2-氟化苯甲氧基)-1-甲基-7-氧雜雙環(huán)〔4.1.0〕庚基))乙基甲磺酸酯之15ml二甲基甲酰胺溶液中，加入5ml氟化四丁基銨之1.0M四氫呋喃溶液，于70℃攪拌5小時(shí)。將反應(yīng)液倒入碳酸氫鈉水溶液中，以乙酸乙酯萃取。水洗有機(jī)層，以無(wú)水硫酸鈉干燥后減壓下餾去溶劑。以薄層層析精制粗生成物，得0.3g 4-亞乙基-2-(2-氟化苯甲氧基)-1-甲基-7-氧雜雙環(huán)〔4.1.0〕庚烷之E體及Z體混合物。
在0.3g 4-亞乙基-2-(2-氟化苯甲氧基)-1-甲基-7-氧雜雙環(huán)〔4.1.0〕庚烷之10ml氯仿溶液中加入5ml50％氫氧化鈉水溶液及催化量之氯化苯甲基三乙銨，于室溫?cái)嚢?天。將反應(yīng)溶液倒入水中，以氯仿萃取。水洗有機(jī)層，以無(wú)水硫酸鈉干燥后減壓下餾去溶劑。以薄層層析精制粗生成物，得0.26g標(biāo)題化合物之非對(duì)映異構(gòu)物混合物。實(shí)施例15 合成4-(1-氯-1-甲基乙基)-2-(2-氟化苯甲氧基)-1-甲基-7-氧雜雙環(huán)〔4.1.0〕庚烷(化合物No.A-106)
冰冷下在4.6g 5-(1-氯-1-甲基乙基)-2-甲基環(huán)己烯之30ml甲醇溶液中加入10g 30％過(guò)氧化氫及0.6g氫氧化鈉之1.2ml水溶液，在0℃～室溫?cái)嚢?小時(shí)。將反應(yīng)溶液倒入氯化鈉水溶液中，以乙酸乙酯萃取。水洗有機(jī)層，以無(wú)水硫酸鈉干燥后減壓下餾去溶劑，得4.4g 4-(1-氯-1-甲基乙基)-1-甲基-7-氧雜雙環(huán)〔4.1.0〕庚烷-2-酮。
冷卻4.4g 4-(1-氯-1-甲基乙基)-1-甲基-7-氧雜雙環(huán)〔4.1.0〕庚烷-2-酮之40ml四氫呋喃水溶液為-78℃，滴下27ml LS-Selectlide(商品名)之1.0M四氫呋喃溶液。滴下后于-78℃至室溫?cái)嚢?天。冷卻反應(yīng)溶液為-78℃，加入10ml乙醇，20ml 30％過(guò)氧化氫及20ml 6N氫氧化鈉溶液，于-78℃～室溫?cái)嚢?小時(shí)。反應(yīng)溶液中加入碳酸鉀，以乙酸乙酯萃取。水洗有機(jī)層，以無(wú)水硫酸鈉干燥后減壓下餾去溶劑，得4.1g 4-(1-氯-1-甲基乙基)-2-羥基-1-甲基-7-氧雜雙環(huán)〔4.1.0〕庚烷。
冰冷下在2g 4-(1-氯-1-甲基乙基)-2-羥基-1-甲基-7-氧雜雙環(huán)〔4.1.0〕庚烷之20ml四氫呋喃溶液中加入0.6g 60％氫氧化鈉，于0℃～室溫?cái)嚢?5分鐘。加入2g 2-氟化苯甲基溴，加熱回流下攪拌1小時(shí)。將反應(yīng)液倒入水中，以乙酸乙酯萃取。水洗有機(jī)層，以無(wú)水硫酸鈉干燥后減壓下餾去溶劑。以薄層層析精制粗生成物，得1.4g標(biāo)題化合物。實(shí)施例16 合成4-溴-2-(2-氟化苯甲氧基)-1-甲基-7-氧雜雙環(huán)〔4.1.0〕庚烷(化合物No.A-114)
在1g(2-(2-氟化苯甲氧基)-4-羥基-1-甲基-7-氧雜雙環(huán)〔4.1.0〕庚烷之40ml懸濁液中加入0.7g咪唑，2.6g三苯膦及1.3g溴，于室溫?cái)嚢枰灰?。將反?yīng)溶液倒入碳酸氫鈉水溶液中，以乙酸乙酯萃取。水洗有機(jī)層，以無(wú)水硫酸鈉干燥后減壓下餾去溶劑。以薄層層析精制粗生成物，得0.58g標(biāo)題化合物。實(shí)施例17 合成4-疊氮基-2-(2-氟化苯甲氧基)-1-甲基-7-氧雜雙環(huán)〔4.1.0〕庚烷(化合物No.A-116)
冰冷下在1g 2-(2-氟化苯甲氧基)-4-羥基-1-甲基-7-氧雜雙環(huán)〔4.1.0〕庚烷之20ml二氯甲烷及4ml二甲基甲酰溶液中加入0.6g三乙胺及0.5g甲磺酰氯，攪拌1小時(shí)。將反應(yīng)液倒入碳酸氫鈉水溶液中，以氯仿萃取，水洗有機(jī)層，以無(wú)水硫酸鈉干燥后減壓下餾去溶劑，得1.3g 4-(2-(2-氟化苯甲氧基)-1-甲基-7-氧雜雙環(huán)〔4.1.0〕庚基)甲磺酸酯其1.6g之15ml二甲基甲酰胺溶液中加入0.6g疊氮化鈉，加熱為80℃攪拌2小時(shí)。將反應(yīng)液倒入水中，以乙酸乙酯萃取，水洗有機(jī)層，以無(wú)水硫酸鈉干燥后減壓下餾去溶劑。以薄層層析精制粗生成物，得0.43g標(biāo)題化合物。
將依上述反應(yīng)制程式或?qū)嵤├枰院铣芍景l(fā)明化合物，以及包含上述實(shí)施例合成之化合物的構(gòu)造式示于表1，物性示于表2。
另外，表1中M表示甲基，Et表示乙基，i-Pr表示異丙基，c-Pr表示環(huán)丙基，Ph表示苯基。
〔表1〕
〔表1 〕化合物No. R1R2R3R4R5(R10)q起始原料(R6＝R7＝R8＝R9＝H、Z＝O、p＝1之場(chǎng)合)A-1H HMe HCMe＝CH2H (R)-香 芹酮A-2H HMe HCMe＝CH2H (S)-香 芹酮A-3MeHMe HCMe＝CH2H (R)-香 芹酮A-4MeHMe HCMe＝CH2H (S)-香 芹酮A-5F HMe HCMe＝CH2H (S)-香 芹酮A-6ClHMe HCMe＝CH2H (R)-香 芹酮A-7MeHMe Hi-Pr H (S)-香 芹酮A-8F HMe Hi-Pr H (S)-香 芹酮A-9MeHMe Hi-Pr H (R)-香 芹酮A-10 F HMe Hi-Pr H (R)-香 芹酮A-11 F FMe Hi-Pr H (R)-香 芹酮A-12 F Cl Me Hi-Pr H (S)-香 芹酮A-13 ClHMe Hi-Pr H (S)-香 芹酮A-14 F FMe HCMe＝CH2H (S)-香 芹酮A-15 ClHMe HCMe＝CH2H (S)-香 芹酮A-16 F Cl Me HCMe＝CH2H (S)-香 芹酮A-17 F FMe Hi-Pr H (S)-香 芹酮A-18 F HMe HCMe＝CH2H (R)-香 芹酮A-19 MeHMe Me Me HA-20 F HMe Me Me HA-21 MeHEt Me Me HA-22 F HEt Me Me HA-23-1 F HMe H2，2-Br2-1-Me-c-PrHA-18(非對(duì)映異構(gòu)物-1)A-23-2 F HMe H2，2-Br2-1-Me-c-PrHA-18(非對(duì)映異構(gòu)物-2)A-25 MeHCH2CH＝CH2HCH2OmeHA-15A-28-1 ClHMe H2，2-Cl2-1-Me-c-PrHA-15(非對(duì)映異構(gòu)物-1)A-28-2 ClHMe H2，2-Cl2-1-Me-c-PrHA-15(非對(duì)映異構(gòu)物-2)A-29-1 ClHMe H2，2-Br2-1-Me-c-PrHA-15(非對(duì)映異構(gòu)物-1)A-29-2 ClHMe H2，2-Br2-1-Me-c-PrHA-15(非對(duì)映異構(gòu)物-2)〔表1〕(續(xù))化合物No. R1R2R3R4R5(R10)q起始原料A-30-1 F FMeH2，2-Cl2-1-Me-c-PrHA-14(非對(duì)映異構(gòu)物-1)A-30-2 F FMe-H2，2-Cl2-1-Me-c-PrHA-14(非對(duì)映異構(gòu)物-2)A-31-1 F FMeH2，2-Br2-1-Me-c-PrHA-14(非對(duì)映異構(gòu)物-1)A-31-2 F FMeH2，2-Br2-1-Me-c-PrHA-14(非對(duì)映異構(gòu)物-2)A-34-1 F HMeH2，2-Cl2-1-Me-c-PrHA-5(非對(duì)映異構(gòu)物-1)A-34-2 F HMeH2，2-Cl2-1-Me-c-PrHA-5(非對(duì)映異構(gòu)物-2)A-35-1 F HMeH2，2-Br2-1-Me-c-PrHA-5(非對(duì)映異構(gòu)物-1)A-35-2 F HMeH2，2-Br2-1-Me-c-PrHA-5(非對(duì)映異構(gòu)物-2)A-36-1 F HMeH2，2-Cl2-1-Me-c-PrHA-18(非對(duì)映異構(gòu)物-1)A-36-2 F HMeH2，2-Cl2-1-Me-c-PrHA-18(非對(duì)映異構(gòu)物-2)A-37-1 F HMeH2，2-Cl2-1-Me-c-PrHA-4(非對(duì)映異構(gòu)物-1)A-37-2 F HMeH2，2-Cl2-1-Me-c-PrHA-4(非對(duì)映異構(gòu)物-2)A-38-1 F HMeH2，2-Br2-1-Me-c-PrHA-4(非對(duì)映異構(gòu)物-1)A-38-2 F HMeH2，2-Br2-1-Me-c-PrHA-4(非對(duì)映異構(gòu)物-2)A-39-1 F Cl MeH2，2-Cl2-1-Me-c-PrHA-16(非對(duì)映異構(gòu)物-1)A-39-2 F Cl MeH2，2-Cl2-1-Me-c-PrHA-16(非對(duì)映異構(gòu)物-2)A-40-1 F Cl MeH2，2-Br2-1-Me-c-PrHA-16(非對(duì)映異構(gòu)物-1)A-40-2 F Cl MeH2，2-Br2-1-Me-c-PrHA-16(非對(duì)映異構(gòu)物-2)A-43F HMeH1-Me-epoxyethyl HA-5〔表1〕(續(xù))化合物No. R1R2R3R4R5(R10)q起始原料A-44 F H MeHCH(Me)OHH A-5A-45 F H MeHCH(Me)OHH A-18A-46 F H MeHCH(Me)OCH2CH＝CH2H A-18A-47 F H MeHCH(Me)OCH22，2-Cl2-c-Pr H A-18A-48 F H MeHC(Me)(OMe)CH2Br H A-5A-49 F H MeHC(Me)(OMe)CH2Br H A-18A-50 F H MeHCH2OH HA-51 F H MeHCH(Me)OMe H A-18A-52 F H MeHCH(Me)OCH2Ome H A-18A-53 F H MeHOC(O)MeH A-18A-54 F H MeHC(Me)(OEt)CH2Br H A-5A-55 F H MeHCMe＝CH2H (S)-香 芹酮A-56 F H MeHOH H A-18A-57 F H MeHOmeH A-18A-58 F H MeHOetH A-18A-59 F H MeHOCH2PhH A-18A-60 F H MeHOn-Bu H A-18A-61-1 F H MeH2，2-Cl2-1-Me-c-PrH A-55(非對(duì)映異構(gòu)物-1)A-61-1 F H MeH2，2-Cl2-1-Me-c-PrH A-55(非對(duì)映異構(gòu)物-2)A-62 F H MeHOPhH A-18A-63-1 F H MeH2，2-Cl2-1-Me-c-PrH A-2(非對(duì)映異構(gòu)物-1)A-63-2 F ClMeH2，2-Cl2-1-Me-c-PrH A-2(非對(duì)映異構(gòu)物-2)A-64-1 F ClMeH2，2-Br2-1-Me-c-PrH A-2(非對(duì)映異構(gòu)物-1)A-64-2 F ClMeH2，2-Br2-1-Me-c-PrH A-2(非對(duì)映異構(gòu)物-2)A-65 F H MeEt Et H A-5A-66 F H MeHOC(O)MeH A-5A-67 F H MeHOH H A-5A-68 F H MeHOmeH A-5A-69 F H MeHOn-Bu H A-5A-70 F H MeHOCH2PhH A-5A-71 F H MeHOCH2-(2-Cl-Ph)H A-5〔表1〕(續(xù))化合物No. R1R2R3R4R5(R10)q起始原料A-72 F HMeHOPh H A-5A-73 F HMeHOCH2-(3-Cl-Ph) H A-5A-74 F HMeHCMe＝CHMe(E/Z混合物)H A-18A-75 F HMeHC(Me)(OH)Ph H A-18A-76 F HMeHCMe＝CH2H(A-18之對(duì)映異構(gòu)物)A-77 F HMeHi-PrH (R)-香 芹酮A-78-1 F HMeHPh HA-78-2 F HMeHPh HA-79 F HMeHPh HA-80 F HMeHPh HA-81 F HMeH2，2-Cl2-1-Me-c-Pr HA-76A-82 F HMeH2，2-Br2-1-Me-c-Pr HA-76A-83 F HMeH2，2-Cl2-1-Me-c-Pr H(A-34-1之對(duì)映異構(gòu)物)A-84 F HMeH2，2-Br2-1-Me-c-Pr H(A-35之對(duì)映異構(gòu)物)A-85-1 F HMeHn-BuHA-85-2 F HMeHn-BuHA-86-1 F HMeH2-Cl-ph HA-86-2 F HMeH2-Cl-Ph HA-87-1 F HMeH4-Cl-Ph HA-87-2 F HMeH4-Cl-Ph HA-88 F HMeHCMe＝CH23-F (S)-香 芹酮A-89 F HMeH2，2-Br2-1-Me-c-Pr 3-F A-88A-90 F HMeHCMe＝CH24-F (S)-香 芹酮A-91 F HMeH2，2-Br2-1-Me-c-Pr 4-F A-90A-92 F HMeH2，2-Cl2-1-Me-c-Pr 3-F (S)-香 芹酮A-93 F HMeH2，2-Cl2-1-Me-c-Pr 4-F (S)-香 芹酮A-94 CF3HMeH2，2-Br2-1-Me-c-Pr H (S)-香 芹酮A-95 F HMeHCMe＝CH2H (R)-香 芹酮A-96 F HMeHCMe＝CHMe(E/Z混合物)HA-5A-97 OMeHMeHCMe＝CH2H (S)-香 芹酮A-98 CN HMeHCMe＝CH2H (S)-香 芹酮A-99 F HMeH2-噻吩基HA-100 F HMeHCHMeCH2OH H A-5A-101 F HMeHCBrMeCH2Br H A-5〔表1〕(續(xù))化合物No. R1R2R3R4R5(R10)q起始原料A-102 F HMeHCBrMeCH2Br HA-18A-103 F HMeHCHMeCH2Cl HA-5A-104 F HMeHCHMeCH2Br HA-5A-105 F HMeHCHMeCH2l HA-5A-106 F HMeHCMe2Cl HA-5A-107 F HMeHCMe2Cl HA-5A-108 CF3HMeHCMe＝CH2H (S)-香 芹酮A-109 F HMeH2-Me-Ph HA-110 F HMeH2，6-Cl2-PhHA-111 F HMeHCHMeCH2F HA-5A-112 F HMeHCHMeCH2N3HA-5A-113 F HMeHCHMeC(O)H HA-5A-114 F HMeHBr HA-18A-115 F HMeHI HA-18A-116 F HMeHN3HA-18A-117 F HMe-CCl2CHMe- HA-118 F HMeH2-OMe-PhHA-119 F HMeH2-CF3-Ph HA-120 F HMeHCHMeCO2H HA-5A-121 F HMeHCHMeI HA-5A-122 F HMeHS-PhHA-18A-123 F HMeHCHMeCH2CN HA-5A-124 F HMeHCN HA-18A-125 F HMeHCHMeCH＝CBr2HA-5A-126 F HMeHF HA-18A-127 F HMeH2，4-Cl2-PhHA-128 F HMeH3-Cl-Ph HA-129 F FMeHCHMeCH2Br HA-14〔表1〕(續(xù))化合物No. R1R2R3R4R5(R10)q起始原料(R6≠H、R7＝R8＝R9＝H、Z＝O、p＝1時(shí))A-24F HMeHFH A-18A-26F HMeHFH A-18A-27MeHMeHFH A-18A-32MeHMeHFH A-18A-33F HMeHFH A-18A-41MeHMeHFH A-18A-42F HMeHFH A-18〔表1〕(續(xù))化合物No. R1R2R3R4R5R8R9(R10)q 起始原料(Z＝O、p＝0時(shí))B＝1Me HMe Hn-Bu H H HB-2-1 Me HMe HCH2Ph H H HB-2-2 Me HMe HCH2Ph H H HB-3-1 Me Hn-BuHMe MeH HB-4-1 Me Hn-BuHMe MeH HB-4-2 Me Hn-BuHMe H H HB-4-3 Me Hn-BuHMe H H HB-4-4 Me Hn-BuHMe H H HB-5-1 Me HEt H(CH2)3H H HB-5-2 Me HEt H(CH2)3H HB-5-3 Me HEt H(CH2)3H H〔表1〕(續(xù))化合物No. R1R2R3R4R5(R10)q起始原料(R6＝R7＝R8＝R9＝H、Z＝CH2、p＝1時(shí))C-1F H MeH CMe＝CH2H (S)-香芹酮〔表2〕化合物No. 物理的性質(zhì)A-1 粘稠液體1H-NMR δ(ppm) 1.34(s，3H)，1.38-1.45(m，1H)，1.70(s，3H).
(CDCl3) 1.65-1.82(m，2H)，2.10-2.18(m，1H)，2.34-2.42(m，1H)，3.10(brs，1H)，3.72(dd，1H).4.58-4.76(m，4H)，7.26-7.38(m，5H)A-2 粘稠液體1H-NMR δ(ppm) 1.34(s，3H)，1.38-1.45(m，1H)，1.70(s，3H).
(CDCl3) 1.65-1.82(m，2H)，2.10-2.18(m，1H)，2.34-2.42(m，1H)，3.10(br s，1H)，3.72(dd，1H).4.58-4.76(m，4H)，7.25-7.39(m，5H)A-3 粘稠液體1H-NMR δ(ppm) 1.33(s，3H)，1.38-1.45(m，1H)，1.70(s，3H).
(CDCl3) 1.65-1.82(m，2H)，2.10-2.20(m，1H)，2.35-2.40(m，1H)，2.40(s，3H)，3.08-3.10(m，1H)，3.72(dd，1H)，4.54-4.76(m，4H)，7.17-7.40(m，4H)A-4 粘稠液體1H-NMR δ(ppm) 1.33(s，3H)，1.38-1.45(m，1H)，1.70(s，3H).
(CDCl3) 1.65-1.82(m，2H)，2.10-2.20(m，1H)，2.35-2.40(m，1H)，2.40(s，3H)，3.08-3.10(m，1H)，3.72(dd，1H)，4.54-4.76(m，4H)，7.17-7.40(m，4H)A-5 粘稠液體1H-NMR δ(ppm) 1.35(s，3H)，1.44-1.51(m，1H)，1.71(s，3H).
(CDCl3) 1.70-1.83(m，2H)，2.10-2.16(m，1H)，2.34-2.42(m，1H)，3.09-3.11(m，1H)，3.74(dd，1H)，4.63-4.77(m，4H)，7.0-7.5(m，4H)〔表2〕(續(xù))化合物No. 物理的性質(zhì)A-6 粘稠液體1H-NMR δ(ppm) 1.40(s，3H)，1.44-1.52(m，1H)，1.72(s，3H)、(CDCl3)1.70-1.86(m，2H)，2.10-2.18(m，1H)，2.36-2.44(m，1H)，3.11-3.13(m，1H)，3.79(dd，1H)，4.66-4.77(m，4H)，7.21-7.35(m，3H)，7.57-7.60(m，1H)A-7 粘稠液體1H-NMR δ(ppm) 0.85(d，3H)，0.86(d，3H)，1.08-1.18(m，1H).
(CDCl3)1.33(s，3H)，1.38-1.60(m，3H)，1.70-1.78(m，1H)，2.04-2.10(m，1H)，2.39(s，3H)，3.02-3.04(m，1H)，3.75(dd，1H)，4.57(d，1H)，4.67(d，1H)，7.15-7.40(m，4H)A-8 粘稠液體1H-NMR δ(ppm) 0.86(d，6H)，1.13-1.22(m，1H)，1.35(s，3H).
(CDCl3)1.40-1.60(m，3H)，1.72-1.80(m，1H)，2.04-2.10(m，1H)，3.04-3.06(m，1H)，3.78(dd，1H)，4.66(d，1H)，4.73(d，1H)，7.02-7.07(m，1H)，7.12-7.16(m，1H)，7.25-7.31(m，1H)，7.42-7.47(m，1H)A-9 粘稠液體1H-NMR δ(ppm) 0.85(d，3H)，0.86(d，3H)，1.08-1.18(m，1H)，(CDCl3)1.33(s，3H)，1.38-1.60(m，3H)，1.70-1.78(m，1H)，2.04-2.10(m，1H)，2.39(s，3H)，3.02-3.04(m，1H)，3.75(dd，1H)，4.57(d，1H)，4.67(d，1H)，7.15-7.40(m，4H)A-10 粘稠液體1H-NMR δ(ppm) 0.86(d，6H)，1.13-1.22(m，1H)，1.35(s，3H)，(CDCl3)1.40-1.60(m，3H)，1.72-1.80(m，1H)，2.04-2.10(m，1H)，3.04-3.06(m，1H)，3.78(dd，1H)，4.66(d，1H)，4.73(d，1H)，7.02-7.07(m，1H)，7.12-7.16(m，1H)，7.25-7.31(m，1H)，7.42-7.47(m，1H)〔表2〕(續(xù))化合物No. 物理的性質(zhì)A-11 粘稠液體1H-NMR δ(ppm) 0.87(d，6H)，1.16-1.58(m，4H)，1.30(s，3H)，(CDCl3)1.68-1.80(m，1H)，2.00-2.08(m，1H)，3.02-3.04(m，1H)，3.76(dd，1H)，4.62(d，1H)，4.75(d，1H)，6.85-6.95(2H)，7.25-7.35(m，1H)A-12 粘稠液體1H-NMR δ(ppm) 0.86(d，6H)，1.16-1.67(m，4H)，1.32(s，3H).
(CDCl3)1.79-1.83(m，1H)，2.02-2.07(m，1H)，3.03(t，1H)，3.76(dd，1H)，4.68(d，1H)，4.81(d，1H)，6.96-7.01(m，1H)，7.18-7.26(m，2H)A-13 粘稠液體1H-NMR δ(ppm) 0.86(d，6H)，1.14-1.22(m，1H)，1.40(s，3H).
(CDCl3)1.40-1.57(m，3H)，1.77-1.81(m，1H)，2.07-2.11(m，1H)，3.06(s，1H)，3.83(t，1H)，4.72(dd，2H)，7.19-7.34(m，3H)，7.59-7.61(m，1H)A-14 粘稠液體1H-NMR δ(ppm) 1.31(s，3H)，1.47-1.54(m，1H)，1.72(s，3H).
(CDCl3)1.70-1.84(m，2H)，2.07-2.12(m，1H)，2.33-2.40(m，1H)，3.08-3.10(dd，1H)，3.70-3.72(dd，1H)，4.60-4.78(m，4H)，6.85-6.91(m，2H)，7.22-7.31(m，1H)A-15 粘稠液體1H-NMR δ(ppm) 1.40(s，3H)，1.44-1.52(m，1H)，1.72(s，3H).
(CDCl3)1.70-1.77(m，1H)，1.81-1.86(m，1H)，2.11-2.17(m，1H)，2.36-2.43(m，1H)，3.11-3.12(dd，1H)，3.77-3.80(dd，1H)，4.66-4.77(m，4H)，7.21-7.35(m，3H)，7.57-7.60(m，1H)〔表2〕(續(xù))化合物No. 物理的性質(zhì)A-16粘稠液體1H-NMR δ(ppm) 1.32(s，3H)，1.48-1.55(m，1H)，1.72(s，3H).
(CDCl3)1.68-1.78(m，1H)，1.81-1.87(m，1H)，2.07-2.13(m，1H)，2.35-2.41(m，1H)，3.08-3.10(dd，1H)，3.70-3.73(dd，1H)，4.66-4.83(m，4H)，6.96-7.02(m，1H)，7.18-7.26(m，2H)A-17粘稠液體1H-NMR δ(ppm)0.86-0.88(d，6H)，1.17-1.24(m，1H)，(CDCl3) 1.31(s，3H)，1.38-1.55(m，3H)，1.75-1.80(d，1H)，2.03-2.06(d，1H)，3.03(s，1H)，3.75-3.77(t，1H)，4.61-4.64(d，1H)，4.74-4.77(d，1H)，6.87-6.92(m，2H)，7.23-7.30(m，1H)A-18粘稠液體1H-NMR δ(ppm)1.40(s，3H)，1.67(s，3H)，1.3-2.2(m，5H)，(CDCl3) 3.40(d，1H)，3.76(dd，1H)，4.60-4.78(m，4H)，7.00-7.07(m，1H)，7.12-7.16(m，1H)，7.24-7.33(m，1H)，7.42-7.51(m，1H)A-19粘稠液體1H-NMR δ(ppm)0.83(s，3H)，0.88(s，3H)，1.37(s，3H)，(CDCl3)1.55-1.61(m，4H)，2.35(s，3H)，2.89-2.98(t，1H)，3.63-3.91(dd，1H)，4.33-4.52(d，1H)，4.60-4.79(d，1H)，7.08-7.45(m，4H)A-20粘稠液體1H-NMR δ(ppm)0.83(s，3H)，0.90(s，3H)，1.37(s，3H)，(CDCl3) 1.50-1.63(m，4H)，2.90-2.99(t，1H)，3.66-3.94(dd，1H)，4.65(s，2H)，6.82-7.65(m，4H)〔表2〕(續(xù))化合物No. 物理的性質(zhì)A-21 粘稠液體1H-NMR δ(ppm) 0.83(s，3H)，0.92(s，3H)，0.74-1.68(m，8H)，(CDCl3) 1.86-2.33(m，1H)，2.35(s，3H)，2.90-2.99(t，1H)，3.77-4.04(dd，1H)，4.32-4.80(dd，2H)，7.06-7.43(m，4H)A-22 粘稠液體1H-NMR δ(ppm) 0.83(s，3H)，0.90(s，3H)，(CDCl3) 0.78-1.65(m，8H)，1.78-2.45(m，1H)，2.90-3.00(t，1H)，3.77-4.04(dd，1H)，4.40-4.83(t，2H)，6.78-7.61(m，4H)A-23-1粘稠液體1H-NMR δ(ppm) 1.26(s，3H)，1.37(s，3H)，(CDCl3) 1.2-2.0(m，7H)，3.05(d，1H)，3.72(dd，1H)，4.64(d，1H)，4.81(d，1H)，7.02-7.07(m，1H)，7.11-7.17(m，1H)，7.24-7.31(m，1H)，7.45-7.52(m，1H)A-23-2粘稠液體1H-NMR δ(ppm) 1.25(s，3H)，1.40(s，3H)，(CDCl3) 1.2-2.2(m，7H)，3.08(d，1H)，3.71(dd，1H)，4.62(d，1H)，4.76(d，1H)，7.01-7.07(m，1H)，7.11-7.17(m，1H)，7.25-7.30(m，1H)，7.45-7.51(m，1H)A-24 粘稠液體1H-NMR δ(ppm) 0.82-1.00(m)，1.42(s)，1.42(s)，1.45(s)，(CDCl3) 1.2-2.2(m)，2.97-2.99(m)，(非對(duì)映異構(gòu)物混合物) 3.43(d)，3.64-3.66(m)，4.53-4.86(m)，7.0-7.6(m)〔表2〕(續(xù))化合物No.物理的性質(zhì)A-25 粘稠液體1H-NMR δ(ppm) 1.28-1.35(m，1H)，1.50-1.56(m，1H)，(CDCl3) 1.76-1.80(m，1H)，2.05-2.11(m，3H)，2.40(s，3H)，2.56-2.62(dd，1H)，3.07(s，1H)，3.15-3.23(m，2H)，3.30(s，3H)，3.84-3.86(t，1H)，4.48-4.51(d，1H)，4.66-4.69(d，1H)，4.86-4.90(d，1H)，4.98-5.01(d，1H)，5.58-5.69(m，1H)，7.15-7.26(m，3H)，7.33-7.35(d，1H)A-26 粘稠液體1H-NMR δ(ppm) 0.71-0.73(m)，0.87(d)，(CDCl3) 1.40(s)，1.48(s)，1.51(s)，(非對(duì)映異構(gòu)物混合物) 1.75-2.80(m)，3.07(d)，3.12(dd)，3.16(d)，3.59(d)，3.77(d)，3.89(d)，4.56-4.92(m)，7.0-7.6(m)A-27 粘稠液體1H-NMR δ(ppm) 0.70-0.73(m)，0.88(d)，(CDCl3) 1.40(s)，1.46(s)，1.49(s)，(非對(duì)映異構(gòu)物混合物) 1.8-2.8(m)，3.06(d)，3.11(dd)，3.14(d)，3.60(d)，3.76(d)，3.86(d)，4.4-4.9(m)，7.1-7.5(m)A-28-1 m.p.102-104℃1H-NMR δ(ppm) 1.14(s，2H)，1.18(s，3H)，1.32-1.40(m，4H)，(CDCl3) 1.66-1.76(m，2H)，1.81-1.88(dt，1H)，2.30-2.34(d，1H)，3.11(s，1H)，3.86-3.88(d，1H)，4.71(s，2H)，7.20-7.35(m，3H)，7.55-7.57(d，1H)A-28-2粘稠液體1H-NMR δ(ppm) 1.17-1.24(m，5H)，1.29-1.37(m，1H)，(CDCl3) 1.40(s，3H)，1.70-1.76(m，1H)，1.88-1.95(dt，1H)，2.03-2.07(d，2H)，3.13(s，1H)，3.86-3.87(d，1H)，4.67-4.78(dd，2H)，7.18-7.33(m，3H)，7.56-7.58(d，1H)〔表2〕(續(xù))化合物No.物理的性質(zhì)A-29-1 m.p.70-74℃1H-NMR δ(ppm) 1.21(s，3H)，1.30-1.37(m，1H)，(CDCl3) 1.33(s，2H)，1.39(s，3H)，1.65-1.75(q，2H)，1.84-1.91(dt，1H)，2.38-2.41(d，1H)，3.13(s，1H)，3.86-3.88(d，1H)，4.71(s，2H)，7.20-7.35(m，3H)，7.55-7.57(d，1H)A-29-2 粘稠液體1H-NMR δ(ppm) 1.21-1.43(m，9H)，1.67-1.76(m，1H)，(CDCl3) 1.89-1.96(m，1H)，2.03-2.13(m，2H)，3.13(s，1H)，3.86-3.88(d，1H)，4.69-4.82(dd，2H)，7.17-7.35(m，3H)，7.58-7.60(d，1H)A-30-1 m.p.156-160℃1H-NMR δ(ppm) 1.16-1.41(m，9H)，1.63-1.70(m，1H)，(CDCl3) 1.76-1.85(m，2H)，2.29-2.32(d，1H)，3.10(s，1H)，3.80-3.81(d，1H)，4.60-4.74(dd，2H)，6.87-6.91(m，2H)，7.23-7.31(m，1H)A-30-2 粘稠液體1H-NMR δ(ppm) 1.17-1.36(m，9H)，1.66-1.73(m，1H)，(CDCl3) 1.83-1.91(m，1H)，2.02-2.08(m，2H)，3.11(s，1H)，3.80-3.82(d，1H)，4.55-4.86(dd，2H)，6.87-6.92(m，2H)，7.23-7.30(m，1H)A-31-1 m.p.172-176℃1H-NMR δ(ppm) 1.22-1.42(m，9H)，1.60-1.87(m，3H)，(CDCl3) 2.35-2.38(d，1H)，3.10(s，1H)，3.79-3.80(d，1H)，4.59-4.73(dd，2H)，6.87-6.91(m，2H)，7.26-7.31(m，1H)〔表2〕(續(xù))化合物No. 物理的性質(zhì)A-31-2 粘稠液體1H-NMR δ(ppm) 1.23-1.42(m，9H)，1.66-1.72(m，1H)，(CDCl3) 1.85-1.93(m，1H)，2.02-2.13(m，2H)，3.11(s，1H)，3.80-3.82(d，1H)，4.57-4.89(dd，2H)，6.86-6.90(m，2H)，7.23-7.29(m，1H)A-32 粘稠液體1H-NMR δ(ppm) 0.8-2.2(m)，1.40(s)，1.43(s)，(CDCl3) 2.37(s)，2.38(s)，2.40(s)，2.96-3.04(m)，(非對(duì)映異構(gòu)物混合物) 3.44(d)，3.58-3.66(m)，4.40-4.78(m)，7.1-7.5(m)A-33 粘稠液體1H-NMR δ(ppm) 0.98(d)，1.41(s)，1.45(s)，(CDCl3) 0.8-2.2(m)，2.98-3.04(m)，3.43(d)，(非對(duì)映異構(gòu)物混合物) 3.63-3.66(m)，4.55-4.84(m)，7.0-7.6(m)A-34-1m.p.128-131℃1H-NMR δ(ppm) 1.18(s，3H)，1.33(s，3H)，(CDCl3) 1.12-1.40(m，3H)，1.65-1.88(m，3H)，2.28-2.36(m，1H)，3.11(brs，1H)，3.83(dd，1H)，4.66(d，1H)，4.69(d，1H)，7.00-7.06(m，1H)，7.11-7.15(m，1H)，7.24-7.33(m，1H)，7.43-7.52(m， 1H)A-34-2 粘稠液體1H-NMR δ(ppm) 1.21(s，3H)，1.35(s，3H)，(CDCl3) 1.16-1.38(m，3H)，1.68-1.76(m，1H)，1.85-1.94(m，1H)，2.02-2.09(m，2H)，3.13(brs，1H)，3.82(dd，1H)，4.67(d，1H)，4.74(d，1H)，7.00-7.07(m，1H)，7.11-7.15(m，1H)，7.24-7.33(m，1H)，7.43-7.52(m，1H)〔表2〕(續(xù))化合物No.物理的性質(zhì)A-35-1 m.p.122-125℃1H-NMR δ(ppm) 1.21(s，3H)，1.33(s，3H)，(CDCl3) 1.30-1.40(m，3H)，1.63-1.75(m，2H)，1.81-1.90(m，1H)，2.36-2.43(m，1H)，3.12(brs，1H)，3.82(dd，1H)，4.66(d，1H)，4.68(d，1H)，7.01-7.06(m，1H)，7.12-7.17(m，1H)，7.26-7.29(m，1H)，7.47-7.51(m，1H)A-35-2 粘稠液體1H-NMR δ(ppm) 1.25(s，3H)，1.34(s，3H)，(CDCl3) 1.24-1.44(m，3H)，1.68-1.76(m，1H)，1.88-1.96(m，1H)，2.03-2.14(m，2H)，3.12(brs，1H)，3.82(dd，1H)，4.69(d，1H)，4.77(d，1H)，7.01-7.05(m，1H)，7.10-7.14(m，1H)，7.23-7.30(m，1H)，7.48-7.54(m，1H)A-36-1 粘稠液體1H-NMR δ(ppm) 1.22(s，3H)，1.40(s，3H)，(CDCl3) 1.18-1.40(m，3H)，1.45-1.64(m，1H)，1.68-1.75(m，1H)，1.81-1.88(m，1H)，2.07-2.16(m，1H)，3.06(d，1H)，3.71(dd，1H)，4.62(d，1H)，4.76(d，1H)，7.02-7.06(m，1H)，7.14-7.18(m，1H)，7.24-7.30(m，1H)，7.45-7.50(m，1H)A-36-2m.p.60-65℃1H-NMR δ(ppm) 1.23(s，3H)，1.37(s，3H)，(CDCl3) 1.15-1.94(m，7H)，3.06(d，1H)，3.71(dd，1H)，4.63(d，1H)，4.79(d，1H)，7.02-7.07(m，1H)，7.11-7.16(m，1H)，7.23-7.29(m，1H)，7.45-7.50(m，1H)〔表2〕(續(xù))化合物No.物理的性質(zhì)A-37-1 m.p.68-72℃1H-NMR δ(ppm) 1.17(s，3H)，1.34(s，3H)，(CDCl3) 1.10-1.39(m，3H)，1.64-1.72(m，2H)，1.79-1.88(m，1H)，2.28-2.36(m，1H)，2.38(s，3H)，3.10(brs，1H)，3.81(dd，1H)，4.62(s，2H)，7.10-7.35(m，4H)A-37-2 粘稠液體1H-NMR δ(ppm) 1.21(s，3H)，1.33(s，3H)，(CDCl3) 1.16-1.34(m，3H)，1.68-1.76(m，1H)，1.85-1.93(m，1H)，2.01-2.08(m，2H)，2.39(s，3H)，3.11-3.13(m，1H)，3.79(dd，1H)，4.53(d，1H)，4.73(d，1H)，7.15-7.40(m，4H)A-38-1 粘稠液體1H-NMR δ(ppm) 1.20(s，3H)，1.35(s，3H)，1.20-1.35(m，3H)，(CDCl3) 1.63-1.72(m，2H)，1.81-1.90(m，1H)，2.38(s，3H)，2.36-2.42(m，1H)，3.10-3.13(m，1H)，3.81(dd，1H)，4.61(d，1H)，4.62(d，1H)，7.15-7.40(m，4H)A-38-2 粘稠液體1H-NMR δ(ppm) 1.25(s，3H)，1.33(s，3H)，1.20-1.44(m，3H)，(CDCl3) 1.68-1.76(m，1H)，1.87-1.96(m，1H)，2.02-1.14(m，2H)，2.40(s，3H)，3.11(brs，1H)，3.79(dd，1H)，4.56(d，1H)，4.76(d，1H)，7.13-7.40(m，4H)A-39-1 m.p.147-150℃1H-NMR δ(ppm) 1.20(s，3H)，1.33(s，3H)，1.16-1.42(m，3H)(CDCl3) 1.62-1.71(m，1H)，1.78-1.88(m，2H)，2.26-2.34(m，1H)，3.09-3.11(m，1H)，2.31(dd，1H)，4.68(dd，1H)，4.79(dd，1H)，6.97-7.02(m，1H)，7.20-7.27(m，2H)〔表2〕(續(xù))化合物No.物理的性質(zhì)A-39-2 粘稠液體1H-NMR δ(ppm) 1.22(s，3H)，1.31(s，3H)，1.16-1.38(m，3H)，(CDCl3) 1.65-1.74(m，1H)，1.83-1.92(m，1H)，2.00-2.11(m，2H)，3.10-3.12(m，1H)，4.62(dd，1H)，4.62(dd，1H)，4.92(dd，1H)，6.97-7.01(m，1H)，7.20-7.27(m，2H)A-40-1 m.p.130-135℃1H-NMR δ(ppm) 1.23(s，3H)，1.33(s，3H)，1.20-1.90(m，6H)，(CDCl3) 2.34-2.42(m，1H)，3.10-3.12(m，1H)，3.81(dd，1H)，4.68(dd，1H)，4.78(dd，1H)，6.97-7.02(m，1H)，7.16-7.27(m，2H)A-40-2 粘稠液體1H-NMR δ(ppm) 1.25(s，3H)，1.31(s，3H)，1.20-1.43(m，3H)，(CDCl3) 1.66-1.74(m，1H)，1.86-1.94(m，1H)，2.01-2.07(m，1H)，2.11-2.17(m，1H)，3.10-3.12(m，1H)，3.83(dd，1H)，4.64(dd，1H)，4.97(dd，1H)，6.96-7.02(m，1H)，7.16-7.27(m，2H)A-41(非對(duì)映異構(gòu)物混合物) 粘稠液體1H-NMR δ(ppm) 0.64(t)，0.72(t)，0.99(t)，1.00(t)，(CDCl3) 0.90-2.55(m)，2.36(s)，2.37(s)，2.78-2.88(m)，3.06(d)，3.12-3.15(m)，3.99(d)，4.03(d)，4.04(d)，4.48(d)，4.66(d)，4.87(d)，7.11-7.46(m)A-42(非對(duì)映異構(gòu)物混合物) 粘稠液體1H-NMR δ(ppm) 0.65(t)，0.75(t)，0.99(t)，1.01(t)，(CDCl3) 0.90-2.55(m)，2.78-2.88(m)，3.07(m)，3.12-3.16(m)，4.00(d)，4.03(d)，4.64(d)，4.69(d)，4.76(d)，4.91(d)，6.98-7.56(m)〔表2〕(續(xù))化合物No.物理的性質(zhì)A-43(非對(duì)映異構(gòu)物混合物) 粘稠液體1H＝NMR δ(ppm) 1.26(s)，1.35(s)，1.15-1.60(m)，(CDCl3) 1.84-1.94(m)，2.04-2.20(m)，2.49-2.64(m)，3.05(dd)，3.08(dd)，3.76-3.84(m)，4.63-4.75(m)，7.00-7.05(m)，7.10-7.16(m)，7.22-7.30(m)，7.50-7.55(m)A-44(非對(duì)映異構(gòu)物混合物) 粘稠液體1H-NMR δ(ppm) 1.17(d)，1.18(d)，1.36(s)，1.20-2.18(m)，(CDCl3) 3.05-3.10(m)，3.52-3.68(m)，3.80(dd)，3.86(dd)，4.64-4.78(m)，6.98-7.05(m)，7.11-7.17(m)，7.25-7.30(m)，7.45-7.55(m)A-45(非對(duì)映異構(gòu)物混合物) 粘稠液體1H-NMR δ(ppm) 1.16(d)，1.40(s)，1.10-2.15(m)，(CDCl3) 3.10-3.20(m)，3.48-3.68(m)，3.71-3.78(m)，4.60-4.80(m)，7.00-7.05(m)，7.10-7.18(m)，7.25-7.32(m)，7.45-7.55(m)A-46(非對(duì)映異構(gòu)物混合物) 粘稠液體1H-NMR δ(ppm) 1.08(d)，1.09(d)，1.39(s)，1.20-2.10(m)，(CDCl3) 3.02-3.04(m)，3.14-3.26(m)，3.68-3.75(m)，3.82-3.92(m)，4.00-4.08(m)，4.62(d)，4.75(d)，5.02-5.30(m)，5.85-5.96(m)，7.00-7.05(m)，7.10-7.17(m)，7.24-7.32(m)，7.45-7.55(m)A-47(非對(duì)映異構(gòu)物混合物) 粘稠液體1H-NMR δ(ppm) 1.40(s)，1.06-2.15(m)，3.00-3.80(m)，(CDCl3) 4.58-4.80(m)，7.00-7.05(m)，7.10-7.18(m)，7.24-7.32(m)，7.45-7.55(m)A-48(非對(duì)映異構(gòu)物混合物) 粘稠液體1H-NMR δ(ppm) 1.18(s)，1.20(s)，1.34(s)，1.10-2.32(m)，(CDCl3) 3.08-3.12(m)，3.19(s)，3.20(s)，3.36-3.52(m)，3.79-3.84(m)，4.65-4.76(m)，7.00-7.05(m)，7.10-7.17(m)，7.23-7.33(m)，7.45-7.55(m)〔表2〕(續(xù))化合物No. 物理的性質(zhì)A-49(非對(duì)映異構(gòu)物混合物)粘稠液體1H-NMR δ(ppm) 1.14(s)，1.17(s)，1.39(s)，1.40(s)，(CDCl3) 1.25-2.30(m)，3.04-3.07(m)，3.20(s)，3.22(s)，3.26-3.80(m)，4.58-4.82(m)，7.00-7.06(m)，7.10-7.18(m)，7.23-7.33(m)，7.45-7.55(m)A-50 粘稠液體1H-NMR δ(ppm) 1.20-1.28(m，1H)，1.47-1.53(m，2H)，(CDCl3) 1.80-1.86(m，1H)，1.92-1.97(m，1H)，2.10-2.15(m，2H)，2.39(s，3H)，2.57(dd，1H)，3.09(s，1H)，3.39-3.46(m，2H)，3.86(t，1H)，4.50-4.53(d，1H)，4.65-4.68(d，1H)，4.87-4.92(d，1H)，5.02-5.05(d，1H)，5.59-5.70(m，1H)，7.15-7.23(m，3H)，7.32-7.34(m，1H)A-51(非對(duì)映異構(gòu)物混合物)粘稠液體1H-NMR δ(ppm) 1.07(d)，1.08(d)，1.39(s)，1.20-2.02(m)，(CDCl3) 2.98-3.12(m)，3.31(s)，3.32(s)，3.69-3.75(m)，4.59-4.78(m)，7.01-7.06(m)，7.11-7.16(m)，7.24-7.33(m)，7.45-7.55(m)A-52(非對(duì)映異構(gòu)物混合物)粘稠液體1H-NMR δ(ppm) 1.11(d)，1.12(d)，1.39(s)，1.10-2.15(m)，(CDCl3) 3.02-3.05(m)，3.36(s)，3.70(s)，3.30-3.76(m)，4.55-4.80(m)，7.00-7.06(m)，7.11-7.17(m)，7.24-7.33(m)，7.45-7.55(m)A-53粘稠液體1H-NMR δ(ppm) 1.39(s，3H)，1.66-1.84(m，2H)，2.04(s，3H)，(CDCl3) 2.50-2.12(m，1H)，2.30-2.38(m，1H)，2.95(dd，1H)，3.84(dd，1H)，4.60(d，1H)，4.63-4.72(m，1H)，4.74(d，1H)，7.02-7.07(m，1H)，7.12-7.16(m，1H)，7.24-7.32(m，1H)，7.45-7.55(m，1H)〔表2〕(續(xù))化合物No.物理的性質(zhì)A-54(非對(duì)映異構(gòu)物混合物) 粘稠液體1H-NMR δ(ppm) 1.14(t)，1.15(t)，1.19(s)，1.20(s)，(CDCl3) 1.34(s)，1.35(s)，1.10-2.30(m)，3.07-3.10(m)，3.34-3.52(m)，3.80-3.83(m)，4.64-4.76(m)，7.02-7.07(m)，7.11-7.16(m)，7.24-7.33(m)，7.45-7.55(m)A-55 粘稠液體1H-NMR δ(ppm) 1.35(s，3H)，1.48-1.55(m，1H)，1.73(s，3H)，(CDCl3) 1.73-1.78(m，1H)，1.86-1.92(m，1H)，2.08-2.12(m，1H)，2.38(brs，1H)，3.10(s，1H)，3.74(t，1H)，4.67-4.91(m，4H)，7.15-7.19(m，1H)，7.30-7.32(m，2H)A-56 m.p.137-141℃1H-NMR δ(ppm) 1.37(s，3H)，1.55-1.63(m，1H)，(CDCl3) 1.72-1.78(m，1H)，1.98-2.05(m，1H)，2.19-2.26(m，1H)，2.93(dd，1H)，3.55-3.65(m，1H)，3.79(dd，1H)，4.04(d，1H)，4.60(d，1H)，4.73(d，1H)，7.02-7.07(m，1H)，7.12-7.16(m，1H)，7.25-7.32(m，1H)，7.45-7.55(m，1H)A-57 粘稠液體1H-NMR δ(ppm) 1.38(s，3H)，1.44-1.61(m，1H)，(CDCl3) 1.69-1.76(m，1H)，2.11-2.18(m，1H)，2.26-2.34(m，1H)，2.94(dd，1H)，3.14-3.22(m，1H)，3.31(s，3H)，3.77(dd，1H)，4.63(d，1H)，4.75(d，1H)，7.02-7.07(m，1H)，7.12-7.16(m，1H)，7.25-7.32(m，1H)，7.45-7.55(m，1H)〔表2〕(續(xù))化合物No. 物理的性質(zhì)A-58 m.p.67-69℃1H-NMR δ(ppm) 1.19(t，3H)，1.38(s，3H)，1.52-1.62(m，1H)，(CDCl3) 1.72-1.80(m，1H)，2.16-2.18(m，1H)，2.25-2.33(m，1H)，2.94(dd，1H)，3.22-3.32(m，1H)，3.48(q，2H)，3.77(dd，1H)，4.62(d，1H)，4.75(d，1H)，7.01-7.07(m，1H)，7.12-7.16(m，1H)，7.25-7.33(m，1H)，7.45-7.55(m，1H)A-59 粘稠液體1H-NMR δ(ppm) 1.37(s，3H)，1.58-1.68(m，1H)，(CDCl3) 1.81-1.87(m，1H)，2.15-2.21(m，1H)，2.26-2.34(m，1H)，2.93(dd，1H)，3.32-3.41(m，1H)，3.75(dd，1H)，4.52(s，2H)，4.62(d，1H)，4.74(d，1H)，7.01-7.07(m，1H)，7.11-7.16(m，1H)，7.24-7.38(m，1H)，7.45-7.54(m，1H)A-60 粘稠液體1H-NMR δ(ppm) 0.92(t，3H)，1.38(s，3H)，1.32-1.78(m，6H)，(CDCl3) 2.08-2.15(m，1H)，2.24-2.32(m，1H)，2.93(dd，1H)，3.20-3.28(m，1H)，3.38-3.42(m，2H)，3.77(dd，1H)，4.62(d，1H)，4.75(d，1H)，7.01-7.06(m，1H)，7.11-7.16(m，1H)，7.24-7.32(m，1H)，7.46-7.54(m，1H)A-61-1 m.p.143-147℃1H-NMR δ(ppm) 1.16-1.27(m，2H)，1.19(s，3H)，1.35(s，3H)，(CDCl3) 1.37-1.43(m，1H)，1.63-1.70(m，1H)，1.80-1.88(m，2H)，2.28-2.31(m，1H)，3.10(s，1H)，3.81-3.83(d，1H)，4.75-4.77(d，1H)，4.87-4.90(d，1H)，7.16-7.20(m，1H)，7.29-7.33(m，2H)〔表2〕(續(xù))化合物No.物理的性質(zhì)A-61-2 m.p.136-138℃1H-NMR δ(ppm) 1.15-1.27(m，2H)，1.21(s，3H)，1.32(s，3H)，(CDCl3) 1.35-1.40(m，1H)，1.70(t，1H)，1.89(t，1H)，2.00-2.11(m，2H)，3.10(s，1H)，3.84(d，1H)，4.71(d，1H)，5.03(d，1H)，7.14-7.30(m，3H)A-62 粘稠液體1H-NMR δ(ppm) 1.46(s，3H)，2.12-2.20(m，3H)，(CDCl3) 3.05-3.08(m，1H)，4.11(dd，1H)，4.56-4.60(m，3H)，4.72(d，1H)，6.83-6.86(m，2H)，6.94-7.16(m，3H)，7.22-7.31(m，3H)，7.40-7.50(m，1H)A-63-1 m.p.104-106℃1H-NMR δ(ppm) 1.17(s，3H)，1.31(s，3H)，1.13-1.35(m，3H)，(CDCl3) 1.63-1.72(m，2H)，1.78-1.87(m，1H)，2.29-2.35(m，1H)，3.09-3.11(m，1H)，3.80(dd，1H)，4.59(d，1H)，4.67(d，1H)，7.25-7.40(m，5H)A-63-2 粘稠液體1H-NMR δ(ppm) 1.21(s，3H)，1.33(s，3H)，1.17-1.33(m，3H)，(CDCl3) 1.67-1.74(m，1H)，1.86-1.94(m，1H)，2.00-2.09(m，2H)，3.11(brs，1H)，3.78(dd，1H)，4.53(d，1H)，4.75(d，1H)，7.26-7.40(m，5H)A-64-1m.p.95-98℃1H-NMR δ(ppm) 1.12(s，3H)，1.31(s，3H)，1.18-1.35(m，3H)，(CDCl3) 1.62-1.71(m，2H)，1.82-1.89(m，1H)，2.37-2.42(m，1H)，3.09-3.11(m，1H)，3.79(dd，1H)，4.58(d，1H)，4.65(d，1H)，7.25-7.40(m，5H)〔表2〕(續(xù))化合物No.物理的性質(zhì)A-64-2粘稠液體1H-NMR δ(ppm) 1.24(s，3H)，1.32(s，3H)，1.20-1.44(m，3H)，(CDCl3) 1.68-1.75(m，1H)，1.88-1.96(m，1H)，2.03-2.11(m，2H)，3.12(brs，1H)，3.78(dd，1H)，4.55(d，1H)，4.78(d，1H)，7.26-7.41(m，5H)A-65 粘稠液體1H-NMR δ(ppm) 0.73-0.77(dt，6H)，1.16-1.29(m，5H)，(CDCl3) 1.39(s，3H)，1.55-1.65(m，3H)，2.98(d，1H)，3.73(dd，1H)，4.61(d，1H)，4.73(d，1H)，7.01-7.50(m，4H)A-66 粘稠液體1H-NMR δ(ppm) 1.46(s，3H)，1.66-1.74(m，1H)，2.03(s，3H)，(CDCl3) 1.92-2.16(m，3H)，3.00(d，1H)，3.96(dd，1H)，4.61(d，1H)，4.72(d，1H)，5.01-5.06(m，1H)，7.01-7.06(m，1H)，7.11-7.16(m，1H)，7.24-7.32(m，1H)，7.44-7.54(m，1H)A-67 粘稠液體1H-NMR δ(ppm) 1.40(s，3H)，1.52-1.59(m，1H)，(CDCl3+DMSO-d6)1.86-2.04(m，3H)，3.00-3.02(m，1H)，4.00(brs，1H)，4.13(dd，1H)，4.27(brs，1H)，4.58(d，1H)，4.72(d，1H)，7.01-7.06(m，1H)，7.12-7.17(m，1H)，7.24-7.32(m，1H)，7.45-7.52(m，1H)A-68 粘稠液體1H-NMR δ(ppm) 1.41(s，3H)，1.57-1.64(m，1H)，(CDCl3) 1.98-2.01(m，2H)，2.05-2.11(m，1H)，3.01(brs，1H)，3.26(s，3H)，3.47-3.50(m，1H)，3.95(dd，1H)，4.64(d，1H)，4.77(d，1H)，7.01-7.07(m，1H)，7.12-7.16(m，1H)，7.25-7.32(m，1H)，7.45-7.54(m，1H)〔表2〕(續(xù))化合物No.物理的性質(zhì)A-69 粘稠液體1H-NMR δ(ppm) 0.92(t，3H)，1.41(s，3H)，1.30-1.62(m，5H)，(CDCl3) 1.96-2.06(m，3H)，3.01(dd，1H)，3.26-3.40(m，2H)，3.56(brs，1H)，3.96(dd，1H)，4.63(d，1H)，4.73(d，1H)，7.01-7.06(m，1H)，7.11-7.16(m，1H)，7.24-7.32(m，1H)，7.46-7.52(m，1H)A-70 粘稠液體1H-NMR δ(ppm) 1.42(s，3H)，1.56-1.66(m，1H)，(CDCl3) 2.02-2.13(m，3H)，3.02(dd，1H)，3.70(brs，1H)，4.05(dd，1H)，4.43(d，1H)，4.46(d，1H)，4.64(d，1H)，4.73(d，1H)，7.01-7.07(m，1H)，7.11-7.17(m，1H)，7.23-7.38(m，6H)，7.45-7.55(m，1H)A-71 粘稠液體1H-NMR δ(ppm) 1.43(s，3H)，1.63-1.69(m，1H)，(CDCl3) 2.01-2.17(m，3H)，3.03(dd，1H)，3.75(brs，1H)，4.07(dd，1H)，4.52(d，1H)，4.53(d，1H)，4.65(d，1H)，4.74(d，1H)，7.00-7.55(m，8H)A-72 粘稠液體1H-NMR δ(ppm) 1.42(s，3H)，1.72-1.81(m，1H)，(CDCl3) 1.92-1.99(m，1H)，2.23-2.29(m，1H)2.39-2.47(m，1H)，2.99(dd，1H)，3.86(dd，1H)，4.15-4.24(m，1H)，4.62(d，1H)，4.74(d，1H)，6.84-6.87(m，2H)，6.93-6.98(m，1H)，7.01-7.07(m，1H)，7.12-7.16(m，1H)，7.25-7.30(m，3H)，7.45-7.52(m，1H)A-73 粘稠液體1H-NMR δ(ppm) 1.42(s，3H)，1.61-1.68(m，1H)，(CDCl3) 2.02-2.11(m，3H)，3.01-3.03(m，1H)，3.68-3.72(m，1H)，4.03(dd，1H)，4.38(d，1H)，4.43(d，1H)，4.65(d，1H)，4.73(d，1H)，7.02-7.07(m， 1H)，7.12-7.17(m，2H)，7.25-7.33(m，4H)，7.46-7.52(m，1H)〔表2〕(續(xù))化合物No.物理的性質(zhì)A-74(E/Z混合物) 粘稠液體1H-NMR δ(ppm) 1.40(s)，1.42(s)，1.54-2.02(m)，(CDCl3) 2.48-2.58(m)，3.02-3.06(m)，3.72-3.80(m)，4.58-4.80(m)，5.16-5.25(m)，7.01-7.07(m)，7.11-7.17(m)，7.25-7.32(m)，7.46-7.53(m)A-75(非對(duì)映異構(gòu)物混合物) 粘稠液體1H-NMR δ(ppm) 1.36(s)，1.50-1.92(m)，2.92-2.98(m)，(CDCl3) 3.65-3.72(m)，4.61-4.74(m)，7.00-7.50(m)A-76 粘稠液體1H-NMR δ(ppm) 1.40(s，3H)，1.68(s，3H)，1.48-2.05(m，5H)，(CDCl3) 3.62(d，1H)，3.75(dd，1H)，4.59-4.78(m，4H)，7.00-7.05(m，1H)，7.10-7.15(m，1H)，7.24-7.30(m，1H)，7.46-7.52(m，1H)A-77 粘稠液體1H-NMR δ(ppm) 0.85(d，6H)，1.39(s，3H)，1.13-1.90(m，6H)，(CDCl3) 3.02(d，1H)，3.70(dd，1H)，4.64(d，1H)，4.75(d，1H)，7.03-7.06(m，1H)，7.11-7.16(m，1H)，7.24-7.31(m，1H)，7.45-7.53(m，1H)A-78-1粘稠液體1H-NMR δ(ppm) 1.39(s，3H)，1.60-1.68(m，1H)，(CDCl3) 1.87-1.94(m，1H)，1.99-2.05(m，1H)，2.30-2.37(m，1H)，3.05-3.13(m，1H)，3.18(dd，1H)，3.78(dd，1H)，4.63(d，1H)，4.70(d，1H)，7.00-7.04(m，1H)，7.11-7.35(m，7H)，7.45-7.55(m，1H)A-78-2粘稠液體1H-NMR δ(ppm) 1.45(s，3H)，1.80-1.94(m，2H)，(CDCl3) 1.96-2.01(m，1H)，2.11-2.19(m，1H)，2.55-2.65(m，1H)，3.09(dd，1H)，3.87(dd，1H)，4.63(d，1H)，4.75(d，1H)，7.00-7.06(m，1H)，7.10-7.33(m，7H)，7.45-7.55(m，1H)〔表2〕(續(xù))化合物No. 物理的性質(zhì)A-79 粘稠液體1H-NMR δ(ppm) 0.84(t，3H)，1.43-1.51(m，1H)，(CDCl2) 1.53-1.60(m，1H)，1.82-1.90(m，2H)，2.02-2.06(m，1H)，2.32-2.37(m，1H)，2.35(s，3H)，3.09(m，1H)，3.17(s，1H)，3.84(t，1H)，4.47(d，1H)，4.64(d，1H)，7.12-7.31(m，9H)A-80 粘稠液體1H-NMR δ(ppm) 0.88(t，3H)，1.46-1.63(m，2H)，(CDCl3) 1.81-1.91(m，2H)，2.04-2.08(m，1H)，2.33-2.38(m，1H)，3.10(m，1H)，3.19(t，1H)，3.67(t，1H)，4.58(d，1H)，4.69(d，1H)，6.98-7.49(m，9H)A-81(非對(duì)映異構(gòu)物混合物) 粘稠液體1H-NMR δ(ppm) 1.22(s)，1.23(s)，1.37(s)，1.40(s)，(CDCl3) 1.18-1.93(m)，2.08-2.16(m)，3.05-3.07(m)，3.68-3.73(m)，4.61-4.81(m)，7.02-7.07(m)，7.11-7.16(m)，7.24-7.32(m)，7.45-7.54(m)A-82(非對(duì)映異構(gòu)物混合物) 粘稠液體1H-NMR δ(ppm) 1.25(s)，1.26(s)，1.37(s)，1.40(s)，(CDCl3) 1.15-1.95(m)，2.15-2.25(m)，3.04-3.08(m)，3.68-3.74(m)，4.60-4.65(m)，4.73-4.82(m)，7.02-7.07(m)，7.11-7.16(m)，7.25-7.32(m)，7.45-7.55(m)A-83 m.p.129-130℃1H-NMR δ(ppm) 1.18(s，3H)，1.11-1.41(m，2H)，1.33(s，3H)，(CDCl3) 1.62-1.91(m，3H)，2.31(d，1H)，3.10(s，1H)，3.82(d，1H)，4.65(d，1H)，4.70(d，1H)，6.97-7.58(m，4H)〔表2〕(續(xù))化合物No. 物理的性質(zhì)A-84m.p.122-125℃1H-NMR δ(ppm) 1.21(s，3H)，1.28-1.40(m，2H)，1.33(d，3H)，(CDCl3) 1.62-1.78(m，2H)，1.79-1.92(m，1H)，2.39(d，1H)，3.12(s，1H)，3.82(d，1H)，4.66(d，1H)，4.70(d，1H)，7.00-7.08(m，1H)，7.12-7.19(m，1H)，7.24-7.32(m，1H)，7.46-7.54(m，1H)A-85-1 粘稠液體1H-NMR δ(ppm) 0.88(t，3H)，1.15-1.41(m，8H)，1.35(s，3H)，(CDCl3) 1.70-1.74(m，2H)，2.06-2.11(m，1H)，3.01(s，1H)，3.76(t，1H)，4.68(dd，2H)，7.00-7.52(m，4H)，A-85-2 粘稠液體1H-NMR δ(ppm) 0.88(t，3H)，1.22-1.40(m，9H)，1.38(s，3H)，(CDCl3) 1.74-1.78(m，1H)，1.91-1.96(m，1H)，2.98(d，1H)，3.70(dd，1H)，4.68(dd，2H)，7.00-7.50(m，4H)，A-86-1 粘稠液體1H-NMR δ(ppm) 1.39(s，3H)，1.66-1.72(m，1H)，(CDCl3) 1.85-2.02(m，2H)，2.34-2.39(m，1H)，3.21(s，1H)，3.53-3.61(m，1H)，3.70-3.73(m，1H)，4.66(dd，2H)，6.94-7.55(m，8H)A-86-2 粘稠液體1H-NMR δ(ppm) 1.46(s，3H)，1.73-1.90(m，2H)，(CDCl3) 1.94-1.99(m，1H)，2.22-2.30(m，1H)，3.11(dd，1H)，3.90(dd，1H)，4.71(dd，2H)，7.00-7.50(m，8H)〔表2〕(續(xù))化合物No.物理的性質(zhì)A-87-1粘稠液體1H-NMR δ(ppm) 1.38(s，3H)，1.54-1.61(m，1H)，(CDCl3) 1.80-1.87(m，1H)，1.95-2.04(m，1H)，2.28-2.33(m，1H)，3.06(m，1H)，3.17(t，1H)，3.76(t，1H)，4.61-4.72(dd，2H)，6.99-7.50(m，8H)A-87-2 m.p.143-147℃1H-NMR δ(ppm) 1.43(s，3H)，1.76-1.91(m，3H)，(CDCl3) 2.09-2.16(m，1H)，2.54-2.62(m，1H)，3.07(d，1H)，3.83-3.87(dd，1H)，4.60-4.77(dd，2H)，7.00-7.49(m，8H)A-88 粘稠液體1H-NMR δ(ppm) 1.36(s，3H)，1.44-1.51(m，1H)，1.71(s，3H)，(CDCl3) 1.72-1.82(m，2H)，2.10-2.15(dd，1H)，2.35-2.38(m，1H)，3.10(t，1H)，3.75(t，1H)，4.64-4.77(m，4H)，7.04-7.12(m，2H)，7.25-7.28(m，1H)A-89 粘稠液體1H-NMR δ(ppm) 1.22-1.43(m，9H)，1.65-2.41(m，4H)，(CDCl3) 3.13(s，1H)，3.83(t，1H)，4.68-4.80(m，2H)，7.04-7.12(m，2H)，7.24-7.29(m，1H)，A-90 粘稠液體1H-NMR δ(ppm) 1.34(s，3H)，1.43-1.50(m，1H)，(CDCl3) 1.69-1.81(m，2H)，1.71(s，3H)，2.10-2.15(dd，1H)，2.35-2.38(m，1H)，3.09-3.10(dd，1H)，3.73(t，1H)，4.57-4.77(m，4H)，6.76-6.89(m，2H)，7.43-7.49(m，1H)A-91 粘稠液體1H-NMR δ(ppm) 1.21-1.43(m，9H)，1.64-2.40(m，4H)，(CDCl3) 3.12(s，1H)，3.81(s，1H)，4.57-4.73(m，2H)，6.75-6.90(m，2H)，7.42-7.50(m，1H)〔表2〕(續(xù))化合物No. 物理的性質(zhì)A-92(非對(duì)映異構(gòu)物混合物)粘稠液體1H-NMR δ(ppm) 1.18(s)，1.21(s)，1.35(s)，1.36(s)，(CDCl3) 1.15-1.36(m)，1.64-2.10(m)，2.30-2.36(m)，3.11-3.15(m)，3.78-3.82(m)，4.51-4.74(m)，6.94-7.35(m)A-93(非對(duì)映異構(gòu)物混合物)粘稠液體1H-NMR δ(ppm) 1.17(s)，1.20(s)，1.31(s)，1.33(s)，(CDCl3) 1.12-1.36(m)，1.64-2.09(m)，2.28-2.35(m)，3.09-3.13(m)，3.76-3.80(m)，4.49(d)，4.54(d)，4.62(d)，4.69(d)，7.01-7.05(m)，7.32-7.38(m)A-94 m.p.124-125℃1H-NMR δ(ppm) 1.21(s，3H)，1.24-1.27(m，2H)，(CDCl3) 1.32-1.38(m，3H)，1.40(s，1H)，1.66-1.73(m，2H)，1.83-1.91(m，1H)，2.40(d，1H)，3.13(s，1H)，3.87(dd，1H)，4.79(s，2H)，7.35-7.39(m，1H)，7.54-7.63(m，2H)，7.79-7.82(m，1H)A-95粘稠液體1H-NMR δ(ppm) 1.35(s，3H)，1.48-1.59(m，1H)，(CDCl3) 1.65-1.74(m，1H)，1.70(s，3H)，1.80-1.86(m，1H)，1.91-2.08(m，2H)，3.02(d，1H)，3.73(dd，1H)，4.72(s，2H)，4.75(dd，2H)，6.86-6.93(m，2H)，7.23-7.32(m，1H)A-96(E/Z混合物) 粘稠液體1H-NMR δ(ppm) 1.35(s)，1.30-2.10(m)，2.95-3.05(m)，(CDCl3) 3.08-3.11(m)，3.72(dd)，3，80(dd)，4.60-4.75(m)，5.18-5.25(m)，7.01-7.06(m)，7.10-7.16(m)，7.25-7.32(m)，7.46-7.52(m)〔表2〕(續(xù))化合物No.物理的性質(zhì)A-97 粘稠液體1H-NMR δ(ppm) 1.35(s，3H)，1.41-1.50(m，1H)，1.71(s，3H)，(CDCl3) 1.69-1.76(m，1H)，1.78-1.85(m，1H)，2.28-2.35(m，1H)，2.34-2.43(m，1H)，3.07-3.11(m，1H)，3.75(t，J＝5Hz，1H)，3.82(s，3H)，4.66(dd，J＝22Hz，2H)，4.66(s，1H)，4.76(s，1H)，6.83-6.87(m，1H)，6.92-6.98(m，1H)，7.22-7.28(m，1H)，7.45-7.49(m，1H)A-98 粘稠液體1H-NMR δ(ppm) 1.42(s，3H)，1.49-1.57(m，1H)，1.72(s，3H)，(CDCl3) 1.73-1.79(m，1H)，1.82-1.89(m，1H)，2.11-2.18(m，1H)，2.33-2.43(m，1H)，3.11-3.14(m，1H)，3.85(t，J＝5Hz，1H)，4.68(s，1H)，4.78(s，1H)，4.81(dd，J＝13Hz，2H)，7.36-7.41(m，1H)，7.58-7.72(m，3H)A-99 粘稠液體1H-NMR δ(ppm) 1.37(s，3H)，1.65-1.72(m，1H)，(CDCl3) 1.93-2.10(m，1H)，2.39-2.44(m，1H)，3.14-3.15(m，1H)，3.36-3.38(m，1H)，3.77(dd，1H)，4.66(dd，2H)，6.78-6.79(m，1H)，6.90-6.93(m，1H)，6.99-7.03(m，1H)，7.10-7.14(m，2H)，7.22-7.26(m，2H)，7.46-7.50(m，1H)A-100(非對(duì)映異構(gòu)物混合物) 粘稠液體1H-NMR δ(ppm) 0.89(d)，0.90(d)，1.35(s)，1.15-1.86(m)，(CDCl3) 2.02-2.12(m)，3.06(br s)，3.38-3.46(m)，3.56-3.64(m)，3.76-3.82(m)，4.67(d)，4.71(d)，7.01-7.06(m)，7.12-7.17(m)，7.24-7.31(m)，7.49-7.53(m)〔表2〕(續(xù))化合物No. 物理的性質(zhì)A-101(非對(duì)映異構(gòu)物混合物) 粘稠液體1H-NMR δ(ppm) 1.36(s)，1.38(s)，1.84(s)，1.86(s)，(CDCl3) 1.20-2.35(m)，3.11-3.16(m)，3.80-4.01(m)，4.68-4.78(m)，7.01-7.07(m)，7.11-7.18(m)，7.24-7.32(m)，7.48-7.59(m)A-102(非對(duì)映異構(gòu)物混合物) 粘稠液體1H-NMR δ(ppm) 1.40(s)，1.41(s)，1.78(s)，1.86(s)，(CDCl3) 1.45-2.08(m)，3.06-3.08(m)，3.76-3.88(m)，4.01(d)，4.66(d)，4.74-4.80(m)，7.02-7.09(m)，7.12-7.18(m)，7.25-7.32(m)，7.46-7.52(m)A-103(非對(duì)映異構(gòu)物混合物) 粘稠液體1H-NMR δ(ppm) 0.99(d)，1.00(d)，1.35(s)，1.15-2.15(m)，(CDCl3) 3.06(s)，3.35-3.41(m)，3.51-3.56(m)，3.77-3.80(m)，4.65-4.75(m)，7.02-7.08(m)，7.12-7.18(m)，7.24-7.33(m)，7.45-7.52(m)，A-104(非對(duì)映異構(gòu)物混合物) 粘稠液體1H-NMR δ(ppm) 1.01(d)，1.02(d)，1.35(s)，1.15-2.15(m)，(CDCl3) 3.06(s)，3.24-3.30(m)，3.41-3.47(m)，3.77-3.79(m)，4.65-4.76(m)，7.02-7.06(m)，7.13-7.17(m)，7.24-7.33(m)，7.46-7.52(m)，A-105(非對(duì)映異構(gòu)物混合物) 粘稠液體1H-NMR δ(ppm) 0.98(d)，0.99(d)，1.15-1.24(m)，1.35(s)，(CDCl3) 1.35-1.54(m)，1.74-1.85(m)，2.07-2.14(m)，3.02-3.10(m)，3.26-3.30(m)，3.75-3.80(m)，4.64-4.76(m)，7.01-7.06(m)，7.13-7.17(m)，7.24-7.33(m)，7.48-7.53(m)〔表2〕(續(xù))化合物No. 物理的性質(zhì)A-106 粘稠液體1H-NMR δ(ppm) 1.23-1.31(m，1H)，1.37(s，3H)，1.54(s，3H)，(CDCl3) 1.56(s，3H)，1.64-1.71(m，1H)，1.92-2.00(m，1H)，2.02-2.07(m，1H)，2.29-2.36(m，1H)，3.12(dd，H)，3.86(dd，1H)，4.69(d，1H)，4.73(d，1H)，7.01-7.06(m，1H)，7.12-7.16(m，1H)，7.25-7.32(m，1H)，7.48-7.51(m，1H)A-107 粘稠液體1H-NMR δ(ppm) 1.25-1.35(m，1H)，1.33(s，3H)，1.55(s，3H)，(CDCl3) 1.57(s，3H)，1.63-1.70(m，1H)，1.90-1.98(m，1H)，2.02-2.09(m，1H)，2.28-2.34(m，1H)，3.11(dd，H)，3.85(dd，1H)，4.65(d，1H)，4.75(d，1H)，6.87-6.92(m，2H)，7.24-7.30(m，1H)A-108 粘稠液體1H-NMR δ(ppm) 1.41(s，3H)，1.41-1.51(m，1H)，1.71(s，3H)，(CDCl3) 1.71-1.78(m，1H)，1.79-1.86(m，1H)，2.12-2.19(m，1H)，2.35-2.44(m，1H)，3.10-3.14(m，1H)，3.79(t，J＝5Hz，1H)，4.68(s，1H)，4.77(s，1H)，4.81(dd，J＝14Hz，2H)，7.33-7.39(m，1H)，7.53-7.65(m，2H)，7.82-7.86(m，1H)A-109 粘稠液體1H-NMR δ(ppm) 1.40(s，3H)，1.53-1.64(m，1H)，(CDCl3) 1.83-1.99(m，2H)，2.26-2.37(m，1H)，2.34(s，3H)，3.19-3.22(m，1H)，3.27-3.36(m，1H)，3.78(t，J＝4Hz，1H)，4.67(dd，J＝13Hz，2H)，6.98-7.04(m，1H)，7.07-7.20(m，6H)，7.22-7.29(m，1H)，7.46-7.52(m，1H)〔表2〕(續(xù))化合物No. 物理的性質(zhì)A-110 粘稠液體1H-NMR δ(ppm) 1.41(s，3H)，1.82-1.89(m，1H)，(CDCl3) 2.06-2.14(m，1H)，2.31-2.40(m，1H)，2.55-2.64(m，1H)，3.14-3.18(m，1H)，3.19(dd，J＝3Hz，1H)，4.08-4.18(m，1H)，4.70(s，2H)，6.96-7.32(m，6H)，7.52-7.58(m，1H)A-111(非對(duì)映異構(gòu)物混合物) 粘稠液體1H-NMR δ(ppm) 0.93(d)，1.15-1.28(m)，1.35(s)，(CDCl3) 1.49-1.88(m)，2.05-2.14(m)，3.04-3.06(m)，3.78-3.81(m)，4.18-4.45(m)，4.67(d)，4.71(d)，7.01-7.06(m)，7.11-7.16(m)，7.24-7.32(m)，7.48-7.52(m)A-112(非對(duì)映異構(gòu)物混合物) 粘稠液體1H-NMR δ(ppm) 0.92(d)，0.93(d)，1.12-1.22(m)，1.35(s)，(CDCl3) 1.44-1.62(m)，1.71-1.84(m)，2.02-2.12(m)，3.02-3.11(m)，3.29-3.34(m)，4.64-4.75(m)，7.01-7.06(m)，7.11-7.17(m)，7.24-7.32(m)，7.48-7.52(m)A-113(非對(duì)映異構(gòu)物混合物) 粘稠液體1H-NMR δ(ppm) 1.03(d)，1.05(d)，1.20-1.28(m)，1.36(s)，(CDCl3) 1.48-1.81(m)，2.03-2.24(m)，3.06-3.09(m)，3.76-3.81(m)，4.64-4.74(m)，7.01-7.07(m)，7.11-7.16(m)，7.24-7.32(m)，7.48-7.52(m)，9.57(d)，9.58(d)A-114 粘稠液體1H-NMR δ(ppm) 1.44(s，3H)，1.91-1.97(m，1H)，(CDCl3) 2.13-2.20(m，1H)，2.36-2.43(m，1H)，2.49-2.55(m，1H)，3.09(d，1H)，4.18(dd，1H)，4.40-4.46(m，1H)，4.65(d，1H)，4.74(d，1H)，7.02-7.08(m，1H)，7.12-7.17(m，1H)，7.24-7.32(m，1H)，7.46-7.51(m，1H)〔表2〕(續(xù))化合物No. 物理的性質(zhì)A-115 粘稠液體1H-NMR δ(ppm) 1.44(s，3H)，1.71-1.78(m，1H)，(CDCl3) 2.08-2.16(m，1H)，2.46-2.54(m，1H)，2.58-2.65(m，1H)，3.06(d，1H)，4.08(dd，1H)，4.44-4.50(m，1H)，4.65(d，1H)，4.74(d，1H)，7.03-7.08(m，1H)，7.13-7.17(m，1H)，7.24-7.31(m，1H)，7.46-7.50(m，1H)A-116 粘稠液體1H-NMR δ(ppm) 1.41(s，3H)，1.73-1.81(m，1H)，(CDCl3) 1.87-1.97(m，2H)，2.13-2.19(m，1H)，3.05(d，1H)，3.82-3.88(m，1H)，3.95(dd，1H)，4.64(d，1H)，4.73(d，1H)，7.02-7.08(m，1H)，7.12-7.17(m，1H)，7.24-7.32(m，1H)，7.46-7.51(m，1H)A-117(非對(duì)映異構(gòu)物混合物) 粘稠液體1H-NMR δ(ppm) 1.41(s)，1.44(s)，1.10-2.58(m)，(CDCl3) 3.05-3.12(m)，3.60(dd)，3.72(dd)，3.92(dd)，3.98(dd)，4.58-4.78(m)，7.01-7.08(m)，7.11-7.17(m)，7.24-7.33(m)，7.45-7.52(m)A-118 粘稠液體1H-NMR δ(ppm) 1.38(s，3H)，1.69-1.76(m，1H)，(CDCl3) 1.88-1.97(m，2H)，2.26-2.31(m，1H)，3.17-3.18(m，1H)，3.43-3.49(m，1H)，3.70(t，1H)，3.77(s，3H)，4.64(dd，2H)，6.82-7.24(m，7H)，7.46-7.50(m，1H)A-119 粘稠液體1H-NMR δ(ppm) 1.41(s，3H)，1.57-1.66(m，1H)，(CDCl3) 1.84-1.91(m，1H)，1.96-2.02(m，1H)，2.33-2.38(m，1H)，3.17-3.18(m，1H)，3.55-3.61(m，1H)，3.83-3.84(m，1H)，4.66(dd，2H)，6.97-7.02(m，1H)，7.11-7.15(m，1H)，7.22-7.37(m，3H)，7.48-7.54(m，2H)，7.62-7.64(m，1H)〔表2〕(續(xù))化合物No.物理的性質(zhì)A-120(非對(duì)映異構(gòu)物混合物) 粘稠液體1H-NMR δ(ppm) 1.24(d)，1.37(d)，1.37(s)，1.38(s)，(CDCl3) 1.70-2.70(m)，3.24(dd)，3.38(dd)，4.36-4.38(m)，4.57(d)，4.58(d)，4.68(d)，7.00-7.40(m)A-121(非對(duì)映異構(gòu)物混合物) 粘稠液體1H-NMR δ(ppm) 1.37(s)，1.91(d)，1.05-2.25(m)，(CDCl3) 3.05-3.12(m)，3.80-3.86(m)，4.17-4.32(m)，4.65-4.80(m)，7.01-7.05(m)，7.11-7.16(m)，7.23-7.34(m)，7.42-7.52(m)A-122 粘稠液體1H-NMR δ(ppm) 1.41(s，3H)，1.69-1.76(m，1H)，(CDCl3) 1.87-1.99(m，2H)，2.31-2.37(m，1H)，3.07(d，1H)，3.52-3.58(m，1H)，4.01(dd，1H)，4.58(d，1H)，4.66(d，1H)，7.01-7.06(m，1H)，7.11-7.14(m，1H)，7.20-7.55(m，7H)A-123(非對(duì)映異構(gòu)物混合物) 粘稠液體1H-NMR δ(ppm) 1.06(d)，1.07(d)，1.12-1.20(m)，1.36(s)，(CDCl3) 1.44-1.52(m)，1.70-1.80(m)，2.07-2.18(m)，2.33-2.40(m)，3.06-3.08(m)，3.77-3.82(m)，4.65-4.74(m)，7.01-7.05(m)，7.11-7.16(m)，7.24-7.34(m)，7.42-7.51(m)A-124 粘稠液體1H-NMR δ(ppm) 1.41(s，3H)，1.81-1.88(m，1H)，(CDCl3) 1.91-1.97(m，1H)，2.07-2.14(m，1H)，2.25-2.32(m，1H)，2.90-2.98(m，1H)，3.11(dd，1H)，3.98(dd，1H)，4.66(d，1H)，4.74(d，1H)，7.04-7.09(m，1H)，7.13-7.18(m，1H)，7.27-7.35(m，1H)，7.44-7.50(m，1H)〔表2〕(續(xù))化合物No.物理的性質(zhì)A-125(非對(duì)映異構(gòu)物混合物) 粘稠液體1H-NMR δ(ppm) 0.98(d)，0.99(d)，1.12-1.32(m)，1.36(s)，(CDCl3) 1.37(s)，1.44-1.52(m)，1.65-1.82(m)，2.05-2.32(m)，3.05(br s)，3.76-3.80(m)，4.63-4.75(m)，6.16(d)，6.17(d)，7.01-7.06(m)，7.12-7.17(m)，7.23-7.34(m)，7.43-7.52(m)A-126 粘稠液體1H-NMR δ(ppm) 1.44(s，3H)，1.60-1.78(m，1H)，(CDCl3) 2.05-2.29(m，3H)，3.03(dd，1H)，4.05(dd，1H)，4.63(d，1H)，4.74(d，1H)，4.78-4.93(m，1H)，7.02-7.07(m，1H)，7.12-7.16(m，1H)，7.25-7.33(m，1H)，7.44-7.51(m，1H)A-127 粘稠液體1H-NMR δ(ppm) 1.39(s，3H)，1.59-1.67(m，1H)，(CDCl3) 1.79-1.86(m，1H)，1.94-1.99(m，1H)，2.33-2.38(m，1H)，3.19-3.20(m，1H)，3.49-3.55(m，1H)，3.72(t，1H)，4.66(dd，2H)，6.98-7.28(m，5H)，7.36-7.37(m，1H)，7.46-7.50(m，1H)A-128 粘稠液體1H-NMR δ(ppm) 1.38(s，3H)，1.44-1.61(m，1H)，(CDCl3) 1.80-1.87(m，1H)，1.95-2.00(m，1H)，2.27-2.32(m，1H)，3.02-3.09(m，1H)，3.15-3.16(m，1H)，3.77(t，1H)，4.66(dd，2H)，6.98-7.06(m，2H)，7.10-7.28(m，5H)，7.46-7.50(m，1H)〔表2〕(續(xù))化合物No. 物理的性質(zhì)A-129 粘稠液體1H-NMR δ(ppm) 1.02(d，3H)，1.22-1.28(m，1H)，(CDCl3) 1.31(s，3H)，1.46-1.54(m，1H)，1.67-1.73(m，1H)，1.78-1.90(m，2H)，2.06-2.12(m，1H)，3.05(s，1H)，3.24-3.30(m，1H)，3.45-3.47(m，1H)，3.76(s，1H)，4.63-4.78(m，2H)，6.88-6.92(m，2H)，7.24-7.30(m，1H)B-1(非對(duì)映異構(gòu)物混合物)粘稠液體1H-NMR δ(ppm) 0.86(t)，1.51(s)，1.15-1.55(m)，(CDCl3) 1.85-2.22(m)，2.37(s)，3.18(s)，3.28(s)，3.57(s)，3.73(s)，3.85(s)，4.42-4.73(m)，7.15-7.40(m)B-2-1(非對(duì)映異構(gòu)物混合物) 粘稠液體1H-NMR δ(ppm) 1.46(s)，1.50(s)，1.55-1.62(m)，(CDCl3) 1.75-1.93(m)，2.21(s)，2.15-2.42(m)，2.32(s)，2.63-2.71(m)，2.82-2.89(m)，3.29(s)，3.40(s)，3.77(d)3.96(d)，4.22(d)，4.48(d)，4.55(d)，7.00-7.50(m)B-2-2(非對(duì)映異構(gòu)物混合物) 粘稠液體1H-NMR δ(ppm) 1.46(s)，1.51(s)，1.28-1.68(m)，(CDCl3) 1.85-2.00(m)，2.18-2.40(m)，2.40(s)，2.60-3.00(m)，3.15(s)，3.22(s)，3.67(s)，3.97(s)，4.56-4.76(m)，7.06-7.40(m)B-3-1 粘稠液體1H-NMR δ(ppm) 0.87(t，3H)，1.02(d，3H)，1.03(d，3H)，(CDCl3) 1.22-1.36(m，4H)，1.48-1.58(m，2H)，1.72-1.78(m，1H)，2.01-2.09(m，1H)，2.37(s，1H)，3.16(s，1H)，3.81(d，1H)，4.54(d，1H)，4.64(d，1H)，7.15-7.40(m，4H)〔表2〕(續(xù))化合物No.物理的性質(zhì)B-3-2 粘稠液體1H-NMR δ(ppm) 0.88(t，3H)，1.01(d，3H)，1.09(d，3H)，(CDCl3) 1.20-2.00(m，8H)，2.37(s，3H)，3.10(m，3H)，3.56(d，1H)，4.65(s，2H)，7.15-7.40(m，4H)B-4-1 粘稠液體1H-NMR δ(ppm) 0.87(t，3H)，1.05(d，3H)，1.22-1.34(m，4H)，(CDCl3) 1.41-1.58(m，2H)，1.95-2.12(m，3H)，2.38(s，3H)，3.29(s，1H)，3.78(d，1H)，4.55(d，1H)，4.65(d，1H)，7.15-7.40(m，4H)B-4-2 粘稠液體1H-NMR δ(ppm) 0.83(t，3H)，1.07(d，3H)，0.85-2.40(m，9H)，(CDCl3) 2.39(s，3H)，3.21(s，1H)，3.91(d，1H)，4.46(d，1H)，4.68(d，1H)，7.15-7.40(m，4H)B-4-3 粘稠液體1H-NMR δ(ppm) 0.86(t，3H)，1.01(d，3H)，1.20-2.30(m，9H)，(CDCl3) 2.37(s，3H)，3.36(s，1H)，3.52(d，1H)，4.41(d，1H)，4.60(d，1H)，7.15-7.40(m，4H)B-4-4 粘稠液體1H-NMR δ(ppm) 0.88(t，3H)，1.04(d，3H)，1.20-2.20(m，9H)，(CDCl3) 2.37(s，3H)，3.20(s，1H)，3.57(d，1H)，4.66(s，2H)，7.15-7.40(m，4H)B-5-1 粘稠液體1H-NMR δ(ppm) 0.90(t，3H)，1.25-1.34(m，1H)，(CDCl3) 1.47-1.80(m，6H)，1.98-2.07(m，1H)，2.33(s，3H)，2.53-2.70(m，2H)，3.26(s，1H)，3.86(d，1H)，4.48(d，1H)，4.57(d，1H)，7.15-7.40(m，4H)B-5-2 粘稠液體1H-NMR δ(ppm) 0.83(t，3H)，1.40-1.98(m，8H)，2.38(s，3H)，(CDCl3) 2.42-2.58(m，2H)，3.15(s，1H)，4.00(d，1H)，4.42(d，1H)，4.67(d，1H)，7.15-7.35(m，4H)〔表2〕(續(xù))化合物No. 物理的性質(zhì)B-5-3 粘稠液體1H-NMR δ(ppm) 0.90(t，3H)，1.22-1.32(m，1H)，(CDCl3) 1.45-1.82(m，6H)，1.90-2.00(m，1H)，2.32-2.38(m，1H)，2.36(s，3H)，2.68-2.76(m，1H)，3.15(s，1H)，3.65(d，1H)，4.52(d，1H)，4.66(d，1H)，7.15-7.40(m，4H)C-1 粘稠液體1H-NMR δ(ppm) 0.28-0.31(t，1H)，0.38-0.42(dd，1H)，(CDCl3) 0.90-0.95(m，1H)，1.16(s，3H)，1.25-1.34(m，1H)，1.70(s，3H)，1.76-1.88(m，4H)，3.54-3.58(dd，1H)，4.60-4.73(m，4H)，7.00-7.52(m，4H)另外，依上述反應(yīng)制程式或?qū)嵤├铣芍景l(fā)明化合物例，包含上述實(shí)施例化合物在內(nèi)示于表3-a及表-3-b，惟本發(fā)明并不限于此等。表3-a及表3-b中之各符號(hào)系表示如下者。
M表示甲基、Et表示乙基、n-Pr系正丙基、i-Pr系異丙基、n-Bu系正丁基、i-Bu系異丁基、s-Bu系第二丁基、t-Bu系第三丁基、n-Pen系正戊基、n-Hex系正己基、c-Pr系環(huán)丙基、c-Bu系環(huán)丁基、c-Pen系環(huán)戊基、c-Hex系環(huán)己基、c-Hep系環(huán)庚基、e-Et系環(huán)氧乙基?！脖?-a〕
R3R5p ZMeMe 1 OMeEt 1 OMen-Pr1 OMei-Pr1 OMen-Bu1 OMei-Bu1 OMes-Bu1 OMet-Bu1 OMen-Pen 1 OMeCHMe(n-Pr) 1 OMeCH2s-Bu1 OMe(CH2)2i-Pr1 OMeCH(Et)21 OMeC(Me)2Et 1 OMeCHMe(i-Pr) 1 OMeCH2t-Bu1 OMen-Hex 1 OMeCHMe(n-Bu) 1 OMeCH2CHMe(n-Pr) 1 OMe(CH2)2s-Bu1 OMe(CH2)3i-Pr1 OMeC(Me)2n-Pr 1 OMeCHMe(s-Bu) 1 OMeCHMe(i-Bu) 1 OMeCH2C(Me)2Et 1 OMeCH2CHMe(i-Pr) 1 OMe(CH2)2t-Bu1 OMeCHEt(n-Pr) 1 OMeCH2CH(Et)21 OMeCMe(Et)21 OMeCHEt(i-Pr) 1 OMeC(Me)2i-Pr 1 OMeCHMe(t-Bu) 1 OMeCH＝CH21 OMeCMe＝CH21 OMeCH2CH＝CH21 OMeCH＝CHMe 1 OMeCEt＝CH21 OMeCMe＝CHMe 1 O〔表3-a〕(續(xù))R3R5p ZMe CH＝C(Me)21 OMe CHMeCH＝CH21 OMe CHMeCH＝CHMe 1 OMe CH2CMe＝C(Me)21 OMe OMe 1 OMe Oi-Pr 1 OMe On-Hex1 OMe CH2OMe 1 OMe CH2CH2OMe 1 OMe CHMeOi-Pr 1 OMe (CH2)3OEt 1 OMe CHMeCH2On-Bu 1 OMe C(Me)2OMe1 OMe (CH2)4OEt 1 OMe (CH2)5On-Pr 1 OMe (CH2)6OMe 1 OMe CH2Cl1 OMe CF31 OMe CH2CH2Br1 OMe CHMeCl 1 OMe (CH2)2I 1 OMe CMeClCH2Cl 1 OMe CHMeCH2Cl1 OMe CMeBrCH2Br 1 OMe (CH2)4C11 OMe (CH2)5F 1 OMe (CH2)6Cl1 OMe Ph 1 OMe 2-OMe-Ph 1 OMe 4-F-Ph 1 OMe 3-CF3-Ph 1 OMe 2-Me-4-Cl-Ph 1 OMe 4-On-Bu-Ph 1 OMe 4-CN-Ph1 OMe 4-NO2-Ph 1 OMe 2-CO2H-Ph 1 OMe 4-CO2Me-Ph1 OMe 4-CO2t-Bu-Ph 1 O〔表3-a〕(續(xù))R3R5p ZMe 4-CF2CF3-Ph 1 OMe 2，3，4，5，6-F5-Ph 1 OMe CH2Ph 1 OMe CH2-4-Br-Ph 1 OMe CH2-4-t-Br-Ph 1 OMe (CH2)2Ph 1 OMe (CH2)2-2-Me-Ph 1 OMe CHMe-Ph 1 OMe CHMe-4-OMe-Ph 1 OMe (CH2)3Ph 1 OMe (CH2)3-3-CF2-Ph 1 OMe (CH2)2-2，4，5-Cl2-Ph 1 OMe CH2OH 1 OMe CH(OH)Me1 OMe CH(OH)Et1 OEt i-Pr1 OEt CMe＝CH21 OEt CMeClCH2Cl 1 OEt CHMeCH2Cl 1 OEt Ph 1 OEt CH2Ph 1 OEt CHMe-Ph 1 On-Pri-Pr1 On-PrCMe＝CH21 On-PrCMeClCH2Cl 1 On-PrCHMeCH2Cl 1 On-PrPh 1 On-PrCH2Ph 1 On-PrCHMe-Ph 1 Oi-Pri-Pr1 Oi-PrCMe＝CH21 Oi-PrCMeClCH2Cl 1 Oi-PrCHMeCH2Cl 1 Oi-PrPh 1 Oi-PrCH2Ph 1 Oi-PrCHMe-Ph 1 On-Bui-Pr1 On-BuCMe＝CH21 O〔表3-a〕(續(xù))R3R5p Zn-Bu CMeClCH2Cl 1 On-Bu CHMeCH2Cl 1 On-Bu Ph 1 On-Bu CH2Ph 1 On-Bu CHMe-Ph 1 Oi-Bu i-Pr1 Oi-Bu CMe＝CH21 Oi-Bu CMeClCH2Cl 1 Oi-Bu CHMeCH2Cl 1 Oi-Bu Ph 1 Oi-Bu CH2Ph 1 Oi-Bu CHMe-Ph 1 On-Pen i-Pr1 On-Pen CMe＝CH21 On-Pen CMeClCH2Cl 1 On-Pen CHMeCH2Cl 1 On-Pen Ph 1 On-Pen CH2Ph 1 On-Pen CHMe-Ph 1 On-Hex i-Pr1 On-Hex CMe＝CH21 On-Hex CMeClCH2Cl 1 On-Hex CHMeCH2Cl 1 On-Hex Ph 1 On-Hex CH2Ph 1 On-Hex CHMe-Ph 1 OCH2CH＝CH2i-Pr 1 OCH2CH＝CH2CMe＝CH21 OCH2CH＝CH2CMeClCH2Cl 1 OCH2CH＝CH2CHMeCH2Cl 1 OCH2CH＝CH2Ph 1 OCH2CH＝CH2CH2Ph 1 OCH2CH＝CH2CHMe-Ph 1 OCH2CH＝CHMe i-Pr 1 OCH2CH＝CHMe CMe＝CH21 OCH2CH＝CHMe CMeClCH2Cl 1 OCH2CH＝CHMe CHMeCH2Cl 1 OCH2CH＝CHMe Ph 1 O〔表3-a〕(續(xù))R3R5p ZCH2CH＝CHMe CH2Ph 1 OCH2CH＝CHMe CHMe-Ph 1 OCH2CH＝CHi-Pri-Pr1 OCH2CH＝CHi-PrCMe＝CH21 OCH2CH＝CHi-PrCMeClCH2Cl 1 OCH2CH＝CHi-PrCHMeCH2Cl 1 OCH2CH＝CHi-PrPh 1 OCH2CH＝CHi-PrCH2Ph 1 OCH2CH＝CHi-PrCHMe-Ph 1 OCH2Cli-Pr1 OCH2ClCMe＝CH21 OCH2ClCMeClCH2Cl 1 OCH2ClCHMeCH2Cl 1 OCH2ClPh 1 OCH2ClCH2Ph 1 OCH2ClCHMe-Ph 1 O(CH2)2Cli-Pr1 O(CH2)2ClCMe＝CH21 O(CH2)2ClCMeClCH2Cl 1 O(CH2)2ClCHMeCH2Cl 1 O(CH2)2ClPh 1 O(CH2)2ClCH2Ph 1 O(CH2)2ClCHMe-Ph 1 OCH2CHBrCH2Bri-Pr1 OCH2CHBrCH2BrCMe＝CH21 OCH2CHBrCH2BrCMeClCH2Cl 1 OCH2CHBrCH2BrCHMeCH2Cl 1 OCH2CHBrCH2BrPh 1 OCH2CHBrCH2BrCH2Ph 1 OCH2CHBrCH2B CHMe-Ph 1 O(CH2)3F i-Pr1 O(CH2)3F CMe＝CH21 O(CH2)3F CMeClCH2Cl 1 O(CH2)3F CHMeCH2Cl 1 O(CH2)3F Ph 1 O(CH2)3F CH2Ph 1 O(CH2)3F CHMe-Ph 1 O(CH2)4Cli-Pr1 O〔表3-a〕(續(xù))R3R5p Z(CH2)4ClCMe＝CH21 O(CH2)4ClCMeClCH2Cl 1 O(CH2)4ClCHMeCH2Cl 1 O(CH2)4ClPh 1 O(CH2)4ClCH2Ph 1 O(CH2)4ClCHMe-Ph 1 O(CH2)5Bri-Pr1 O(CH2)5BrCMe＝CH21 O(CH2)5BrCMeClCH2Cl 1 O(CH2)5BrCHMeCH2Cl 1 O(CH2)5BrPh 1 O(CH2)5BrCH2Ph 1 O(CH2)5BrCHMe-Ph 1 O(CH2)6Cli-Pr1 O(CH2)6ClCMe＝CH21 O(CH2)6ClCMeClCH2Cl 1 O(CH2)6ClCHMeCH2Cl 1 O(CH2)6ClPh 1 O(CH2)6ClCH2Ph 1 O(CH2)6ClCHMe-Ph 1 OCH2OMe i-Pr1 OCH2OMe CMe＝CH21 OCH2OMe CMeClCH2Cl 1 OCH2OMe CHMeCH2Cl 1 OCH2OMe Ph 1 OCH2OMe CH2Ph 1 OCH2OMe CHMe-Ph 1 O(CH2)2OEt i-Pr1 O(CH2)2OEt CMe＝CH21 O(CH2)2OEt CMeClCH2Cl 1 O(CH2)2OEt CHMeCH2Cl 1 O(CH2)2OEt Ph 1 O(CH2)2OEt CH2Ph 1 O(CH2)2OEt CHMe-Ph 1 OCHMeOn-Bu i-Pr1 OCHMeOn-Bu CMe＝CH21 OCHMeOn-Bu CMeClCH2Cl 1 OCHMeOn-Bu CHMeCH2Cl 1 O〔表3-a〕(續(xù))R3R5p ZCHMeOn-Bu Ph 1 OCHMeOn-Bu CH2Ph 1 OCHMeOn-Bu CHMe-Ph 1 O(CH2)3OMei-Pr1 O(CH2)3OMeCMe＝CH21 O(CH2)3OMeCMeClCH2Cl 1 O(CH2)3OMeCHMeCH2Cl 1 O(CH2)3OMePh 1 O(CH2)3OMeCH2Ph 1 O(CH2)3OMeCHMe-Ph 1 O(CH2)4Oi-Pr i-Pr1 O(CH2)4Oi-Pr CMe＝CH21 O(CH2)4Oi-Pr CMeClCH2Cl 1 O(CH2)4Oi-Pr CHMeCH2Cl 1 O(CH2)4Oi-Pr Ph 1 O(CH2)4Oi-Pr CH2Ph 1 O(CH2)4Oi-Pr CHMe-Ph 1 O(CH2)5OEti-Pr1 O(CH2)5OEtCMe＝CH21 O(CH2)5OEtCMeClCH2Cl 1 O(CH2)5OEtCHMeCH2Cl 1 O(CH2)5OEtPh 1 O(CH2)5OEtCH2Ph 1 O(CH2)5OEtCHMe-Ph 1 O(CH2)6OMei-Pr1 O(CH2)6OMeCMe＝CH21 O(CH2)6OMeCMeClCH2Cl 1 O(CH2)6OMeCHMeCH2Cl 1 O(CH2)6OMePh 1 O(CH2)6OMeCH2Ph 1 O(CH2)6OMeCHMe-Ph 1 OPh i-Pr1 OPh CMe＝CH21 OPh CMeClCH2Cl 1 OPh CHMeCH2Cl 1 OPh Ph 1 OPh CH2Ph 1 OPh CHMe-Ph 1 O〔表3-a〕(續(xù))R3R5p Z2-Me-Ph i-Pr1 O2-Me-Ph CMe＝CH21 O2-Me-Ph CMeClCH2Cl 1 O2-Me-Ph CHMeCH2Cl 1 O2-Me-Ph Ph 1 O2-Me-Ph CH2Ph 1 O2-Me-Ph CHMe-Ph 1 O4-Br-Ph i-Pr1 O4-Br-Ph CMe＝CH21 O4-Br-Ph CMeClCH2Cl 1 O4-Br-Ph CHMeCH2Cl 1 O4-Br-Ph Ph 1 O4-Br-Ph CH2Ph 1 O4-Br-Ph CHMe-Ph 1 O3-CF3-Phi-Pr1 O3-CF3-PhCMe＝CH21 O3-CF3-PhCMeClCH2Cl 1 O3-CF3-PhCHMeCH2Cl 1 O3-CF3-PhPh 1 O3-CF3-PhCH2Ph 1 O3-CF3-PhCHMe-Ph 1 O2-F-4-Cl-Ph i-Pr1 O2-F-4-Cl-Ph CMe＝CH21 O2-F-4-Cl-Ph CMeClCH2Cl 1 O2-F-4-Cl-Ph CHMeCH2Cl 1 O2-F-4-Cl-Ph Ph 1 O2-F-4-Cl-Ph CH2Ph 1 O2-F-4-Cl-Ph CHMe-Ph 1 O2，3，4，5，6 -F5-Phi-Pr1 O2，3，4，5，6 -F5-PhCMe＝CH21 O2，3，4，5，6 -F5-PhCMeClCH2Cl 1 O2，3，4，5，6 -F5-PhCHMeCH2Cl 1 O2，3，4，5，6 -F5-PhPh 1 O2，3，4，5，6 -F5-PhCH2Ph 1 O2，3，4，5，6 -F5-PhCHMe-Ph 1 O4-C2F5-Ph i-Pr1 O4-C2F5-Ph CMe＝CH21 O4-C2F5-Ph CMeClCH2Cl 1 O〔表3-a〕(續(xù))R3R5p Z4-C2F5-PhCHMeCH2Cl 1 O4-C2F5-PhPh 1 O4-C2F5-PhCH2Ph 1 O4-C2F5-PhCHMe-Ph 1 O4-On-Bu-Ph i-Pr1 O4-On-Bu-Ph CMe＝CH21 O4-On-Bu-Ph CMeClCH2Cl 1 O4-On-Bu-Ph CHMeCH2Cl 1 O4-On-Bu-Ph Ph 1 O4-On-Bu-Ph CH2Ph 1 O4-On-Bu-Ph CHMe-Ph 1 O4-CN-Ph i-Pr1 O4-CN-Ph CMe＝CH21 O4-CN-Ph CMeClCH2Cl 1 O4-CN-Ph CHMeCH2Cl 1 O4-CN-Ph Ph 1 O4-CN-Ph CH2Ph 1 O4-CN-Ph CHMe-Ph 1 O4-NO2-Ph i-Pr1 O4-NO2-Ph CMe＝CH21 O4-NO2-Ph CMeClCH2Cl 1 O4-NO2-Ph CHMeCH2Cl 1 O4-NO2-Ph Ph 1 O4-NO2-Ph CH2Ph 1 O4-NO2-Ph CHMe-Ph 1 O2-CO2H-Ph i-Pr1 O2-CO2H-Ph CMe＝CH21 O2-CO2H-Ph CMeClCH2Cl 1 O2-CO2H-Ph CHMeCH2Cl 1 O2-CO2H-Ph Ph 1 O2-CO2H-Ph CH2Ph 1 O2-CO2H-Ph CHMe-Ph 1 O2-CO2t-Bu-Ph i-Pr1 O2-CO2t-Bu-Ph CMe＝CH21 O2-CO2t-Bu-Ph CMeClCH2Cl 1 O2-CO2t-Bu-Ph CHMeCH2Cl 1 O2-CO2t-Bu-Ph Ph 1 O2-CO2t-Bu-Ph CH2Ph 1 O〔表3-a〕(續(xù))R3R5p Z2-CO2t-Bu-Ph CHMe-Ph 1 OCH2Ph i-Pr 1 OCH2Ph CMe＝CH21 OCH2Ph CMeClCH2Cl 1 OCH2Ph CHMeCH2Cl1 OCH2Ph Ph1 OCH2Ph CH2Ph1 OCH2Ph CHMe-Ph 1 OCH2-4-t-Bu-Ph i-Pr 1 OCH2-4-t-Bu-Ph CMe＝CH21 OCH2-4-t-Bu-Ph CMeClCH2Cl 1 OCH2-4-t-Bu-Ph CHMeCH2Cl1 OCH2-4-t-Bu-Ph Ph1 OCH2-4-t-Bu-Ph CH2Ph1 OCH2-4-t-Bu-Ph CHMe-Ph 1 OCHMe-Ph i-Pr 1 OCHMe-Ph CMe＝CH21 OCHMe-Ph CMeClCH2Cl 1 OCHMe-Ph CHMeCH2Cl1 OCHMe-Ph Ph1 OCHMe-Ph CH2Ph1 OCHMe-Ph CHMe-Ph 1 OCHMe-4-Cl-Phi-Pr 1 OCHMe-4-Cl-PhCMe＝CH21 OCHMe-4-Cl-PhCMeClCH2Cl4 1 OCHMe-4-Cl-PhCHMeCH2Cl1 OCHMe-4-Cl-PhPh1 OCHMe-4-Cl-PhCH2Ph1 OCHMe-4-Cl-PhCHMe-Ph 1 O(CH2)2Ph i-Pr 1 O(CH2)2Ph CMe＝CH21 O(CH2)2Ph CMeClCH2Cl 1 O(CH2)2Ph CHMeCH2Cl1 O(CH2)2Ph Ph1 O(CH2)2Ph CH2Ph1 O(CH2)2Ph CHMe-Ph 1 O(CH2)2-4-OMe-Ph i-Pr 1 O(CH2)2-4-OMe-Ph CMe＝CH21 O〔表3-a〕(續(xù))R3R5p Z(CH2)2-4-OMe-Ph CMeClCH2Cl1 O(CH2)2-4-OMe-Ph CHMeCH2Cl 1 O(CH2)2-4-OMe-Ph Ph 1 O(CH2)2-4-OMe-Ph CH2Ph 1 O(CH2)2-4-OMe-Ph CHMe-Ph1 O(CH2)3Phi-Pr 1 O(CH2)3PhCMe＝CH21 O(CH2)3PhCMeClCH2Cl1 O(CH2)3PhCHMeCH2Cl 1 O(CH2)3PhPh 1 O(CH2)3PhCH2Ph 1 O(CH2)3PhCHMe-Ph1 OC(Me)2Ph i-Pr 1 OC(Me)2Ph CMe＝CH21 OC(Me)2Ph CMeClCH2Cl1 OC(Me)2Ph CHMeCH2Cl 1 OC(Me)2Ph Ph 1 OC(Me)2Ph CH2Ph 1 OC(Me)2Ph CHMe-Ph1 OMeCH＝CHCl 1 OMeCMe＝CHBr 1 OMeCHMeCCl＝CHCl 1 OMeCMe2CBr＝CHBr 1 OMeCHn-PrCCl＝CHCl1 OMeCH(OMe)CH2Cl 1 OMeCMe(OMe)CH2Cl 1 OMeCMe(OMe)CH2Br 1 OMeCMe(OMe)CH2I 1 OMeCMe(OEt)CH2Cl 1 OMeCMe(Oi-Pr)CH2Br 1 OMeCMe(On-Bu)CH2Br 1 OMeCEt(OMe)CH2Cl 1 OMec-Pr 1 OMe1-Me-c-Pr 1 OMe2-Me-c-Pr 1 OMe1，2-Me2-c-Pr 1 OMe2，2-Me2-c-Pr 1 OMe2，3-Me2-c-Pr 1 O〔表3-a〕(續(xù))R3R5p ZMe c-Bu 1 OMe c-Pen 1 OMe 1-Me-c-Pen 1 OMe c-Hex 1 OMe 1-Me-c-Hex 1 OMe 2-Me-c-Hex 1 OMe c-Hep 1 OMe 1-Cl-c-Pr 1 OMe 1-Br-c-Pr 1 OMe 2，2-F2-1-Me-c-Pr 1 OMe 2，2-Cl2-1-Me-c-Pr1 OMe 2，2-Br2-1-Me-c-Pr1 OMe 1-Cl-c-Bu 1 OMe 1-Cl-c-Pen 1 OMe 1-Cl-c-Hex 1 OMe 1-Br-c-Hex 1 OMe 1，2-Br2-c-Hex1 OMe 2-Cl-1-Me-c-Hex1 OMe F 1 OMe Cl 1 OMe Br 1 OMe CN 1 OMe CMe＝CHEt 1 OMe CMe＝CHn-Pr1 OMe CMe＝CHi-Pr1 OMe CMe＝CHn-Bu1 OMe CMe2CH＝CH21 OMe C≡CH 1 OMe C≡CMe 1 OMe CH2C≡CH 1 OMe CH2C≡CMe 1 OMe CHMeC≡CH 1 OMe CHMeC≡CMe 1 OMe CMe2C≡CH 1 OMe CMe2C≡CMe1 OMe OH 1 OMe OEt1 OMe On-Pr 1 O〔表3-a〕(續(xù))R3R5p ZMe On-Bu 1 OMe Oi-Bu 1 OMe Os-Bu 1 OMe Ot-Bu 1 OMe On-Pen1 OMe OCH2CH＝CH21 OMe OCHMeCH＝CH21 OMe OCMe2CH＝CH21 OMe OCH2CH＝CHMe1 OMe OCH2C≡CH 1 OMe OCHMeC≡CH 1 OMe OMe2C≡CH 1 OMe OCH2C≡CMe 1 OMe SH 1 OMe SMe 1 OMe SEt 1 OMe Sn-Pr1 OMe Si-Pr1 OMe Sn-Bu1 OMe SCH2CH＝CH21 OMe SCHMeCH＝CH21 OMe SCMe2CH＝CH21 OMe SCH2CH＝CHMe 1 OMe SCH2C≡CH 1 OMe SCHMeC≡CH 1 OMe SCMe2C≡CH 1 OMe SCH2C≡CMe 1 OMe NH21 OMe NHMe1 OMe NHEt1 OMe NHn-Pr 1 OMe NMe21 OMe NMe(Et) 1 OMe NEt21 OMe C≡CCl 1 OMe CH2C≡CCl 1 OMe CHClC≡CH 1 OMe OCF31 O〔表3-a〕(續(xù))R3R5p ZMe OCHF21 OMe OCHCl21 OMe OCH2CF31 OMe OCH2CCl31 OMe SCF21 OMe SCHF21 OMe SCHCl21 OMe SCH2CF31 OMe SCH2CCl21 OMe CH(OMe)Me1 OMe CH(OEt)Me1 OMe CMe2OMe 1 OMe CMe2OEt 1 OMe CMe(OEt)CH2Br 1 OMe CH2OCH2CH＝CH21 OMe CHMeOCH2CH＝CH21 OMe CMe2OCH2CH＝CH21 OMe CH2OCH2C≡CH 1 OMe CHMeOCH2C≡CH 1 OMe CMe2OCH2C≡CH 1 OMe CH2OCF31 OMe CH2OCH2CF31 OMe CH2OCH2CCl31 OMe CHMeOCF21 OMe CHMeOCH2CF31 OMe CHMeOCH2CCl21 OMe CHMeOCHF21 OMe CHMeOCHCl21 OMe CHMeOCHBr21 OMe CMe2OCH2CF31 OMe CMe2OCH2CCl31 OMe CH2SH 1 OMe CHMeSH 1 OMe CMe2SH 1 OMe CH2SMe 1 OMe CH2SEt 1 OMe CHMeSMe 1 OMe CHMeSEt 1 O〔表3-a〕(續(xù))R3R5pZMe CMe2SMe 1OMe CMe2SEt 1OMe CH2NH21OMe CHMeNH21OMe CMe2NH21OMe CH2NHMe 1OMe CH2NHEt 1OMe CHMeNHMe 1OMe CHMeNHEt 1OMe CMe2NHMe1OMe CMe2NHEt1OMe CH2NMe21OMe CH2NMe(Et) 1OMe CH2NEt21OMe CHMeNMe21OMe CHMeNMe(Et) 1OMe CHMeNEt21OMe CMe2NMe21OMe CMe2NMe(Et) 1OMe CMe2NEt21OMe CH2CN 1OMe CHMeCN 1OMe CMe2CN 1OMe CH2C(O)H1OMe CHMeC(O)H1OMe CMe2C(O)H 1OMe CH2CO2H1OMe CHMeCO2H1OMe CMe2CO2H 1OMe CH2C(O)Me 1OMe CH2C(O)Et 1OMe CHMeC(O)Me 1OMe CHMeC(O)Et 1OMe CMe2C(O)Me 1OMe CMe2C(O)Et 1OMe CH2CO2Me 1OMe CH2CO2Et 1OMe CHMeCO2Me 1O〔表3-a〕(續(xù))R3R5p ZMe CHMeCO2Et 1 OMe CMe2CO2Me 1 OMe CMe2CO2Et 1 OMe CH2OCH2OMe1 OMe CHMeOCH2OMe1 OMe CHMeOCH2OEt1 OMe CHMeO(CH2)2OMe 1 OMe CMe2CH2OMe1 OMe CH2OCH2c-Pr 1 OMe CHMeOCH2c-Pr 1 OMe CMe2OCH2c-Pr 1 OMe CH2OCH2(2、2-Cl2-c-Pr) 1 OMe CHMeOCH2(2、2-Cl2-c-Pr) 1 OMe CMe2OCH2(2、2-Cl2-c-Pr) 1 OMe OC(O)Me 1 OMe OC(O)Et 1 OMe OC(O)n-Pr1 OMe OC(O)i-Pr1 OMe e-Et 1 OMe 1-Me-e-Et1 OMe 2-Me-e-Et1 OMe 1，2-Me2-e-Et 1 OMe 2，3-Me2-e-Et 1 OMe CH2-e-Et1 OMe CHMe-e-Et1 OMe CMe2-e-Et 1 OMe C(O)Et 1 OMe C(O)n-Pr 1 OMe C(O)CF31 OMe CO2Me 1 OMe CO2Et 1 OMe CO2CH2CF31 OMe CO2CH2CCl31 OMe C(O)SMe 1 OMe C(O)SEt 1 OMe C(O)NHMe 1 OMe C(O)NHEt 1 OMe C(O)NHt-Bu 1 O〔表3-a〕(續(xù))R3R5p ZMe C(O)NMe21 OMe C(O)NMe(t-Bu) 1 OMe C(S)Et 1 OMe C(S)n-Pr 1 OMe C(S)CF31 OMe C(S)OMe1 OMe C(S)OEt1 OMe C(S)OCH2CF31 OMe C(S)OCH2CCl31 OMe C(S)SMe1 OMe C(S)SEt1 OMe C(S)NHMe 1 OMe C(S)NHEt 1 OMe C(S)NHt-Bu 1 OMe C(S)NMe21 OMe C(S)NMe(t-Bu) 1 OMe C(＝NOMe)Me1 OMe C(＝NOMe)Et1 OMe C(＝NOMe)t-Bu 1 OMe C(＝NOEt)Me1 OMe C(＝NOEt)Et1 OMe C(＝NOEt)t-Bu 1 OMe 2-Me-Ph1 OMe 3-Me-Ph1 OMe 4-Me-Ph1 OMe 2-Cl-Ph1 OMe 3-Cl-Ph1 OMe 4-Cl-Ph1 OMe 2-Br-Ph1 OMe 3-Br-Ph1 OMe 4-Br-Ph1 OMe 2-F-Ph 1 OMe 3-F-Ph 1 OMe 2-NO2-Ph 1 OMe 3-NO2-Ph 1 OMe 3-MeO-Ph 1 OMe 4-MeO-Ph 1 OMe 2-CF3-Ph 1 O〔表3-a〕(續(xù))R3R5p ZMe 4-CF3-Ph 1 OMe 2-CN-Ph1 OMe 3-CN-Ph1 OMe 2-MeS-Ph 1 OMe 3-MeS-Ph 1 OMe 4-MeS-Ph 1 OMe 2、3-Cl2-Ph 1 OMe 2.4-Cl2-Ph1 OMe 2.5-Cl2-Ph1 OMe 2.6-Cl2-Ph1 OMe 2，3-Me2-Ph 1 OMe 2，4-Me2-Ph 1 OMe 2，5-Me2-Ph 1 OMe 2，6-Me2-Ph 1 OMe OPh1 OMe O(2-Cl-Ph) 1 OMe O(3-Cl-Ph) 1 OMe O(4-Cl-Ph) 1 OMe O(2-Me-Ph) 1 OMe O(3-Me-Ph) 1 OMe O(4-Me-Ph) 1 OMe SPh1 OMe S(2-Cl-Ph) 1 OMe S(3-Cl-Ph) 1 OMe S(4-Cl-Ph) 1 OMe S(2-Me-Ph) 1 OMe S(3-Me-Ph) 1 OMe S(4-Me-Ph) 1 OMe OCH2Ph1 OMe OCH2(2-Cl-Ph) 1 OMe OCH2(3-Cl-Ph) 1 OMe OCH2(4-Cl-Ph) 1 OMe OCH2(2-Me-Ph) 1 OMe OCH2(3-Me-Ph) 1 OMe OCH2(4-Me-Ph) 1 OMe OCHMePh1 OMe SCH2Ph1 OMe SCH2(2-Cl-Ph) 1 O〔表3-a〕(續(xù))R3R5p ZMe SCH2(3-Cl-Ph) 1 OMe SCH2(4-Cl-Ph) 1 OMe SCH2(2-Me-Ph) 1 OMe SCH2(3-Me-Ph) 1 OMe SCH2(4-Me-Ph) 1 OMe SCHMePh 1 OMe CH2(2-Cl-Ph)1 OMe CH2(3-Cl-Ph)1 OMe CH2(4-Cl-Ph)1 OMe CH2(2-Me-Ph)1 OMe CH2(3-Me-Ph)1 OMe CH2(4-Me-Ph)1 OMe CH(OH)Ph 1 OMe CH(OMe)Ph1 OMe CHClPh 1 OMe CMe(OH)Ph1 OMe CMe(OMe)Ph 1 OMe CMeClPh 1 OMe CMe2Ph 1 OMe 2-吡啶基 1 OMe 3-吡啶基 1 OMe 4-吡啶基 1 OMe 3-Cl-2-吡啶基1 OMe 2-Cl-3-吡啶基1 OMe 4-Cl-3-吡啶基1 OMe 3-Cl-4-吡啶基1 OMe 3-Me-2-吡啶基1 OMe 2-Me-3-吡啶基1 OMe 4-Me-3-吡啶基1 OMe 3-Me-4-吡啶基1 OMe 2-嘧啶基 1 OMe 4-嘧啶基 1 OMe 5-嘧啶基 1 OMe 5-Cl-4-嘧啶基1 OMe 4-Cl-5-嘧啶基1 OMe 5-Me-4-嘧啶基1 OMe 4-Me-5-嘧啶基1 OMe 2-噻吩基 1 O〔表3-a〕(續(xù))R3R5p ZMe3-噻吩基 1 OMe3-Cl-2-噻吩基 1 OMe2-Cl-3-噻吩基 1 OMe4-Cl-3-噻吩基 1 OMe3-Me-2-噻吩基 1 OMe2-Me-3-噻吩基 1 OMe4-Me-3-噻吩基 1 OMe2-呋喃基 1 OMe3-呋喃基 1 OMe3-Cl-2-呋喃基 1 OMe2-Cl-3-呋喃基 1 OMe4-Cl-3-呋喃基 1 OMe3-Me-2-呋喃基 1 OMe2-Me-3-呋喃基 1 OMe4-Me-3-呋喃基 1 OMe1-Me-2-吡咯基 1 OMe1-Me-3-吡咯基 1 OMe3-Cl-(1-Me-2-吡咯基) 1 OMe2-Cl-(1-Me-3-吡咯基) 1 OMe4-Cl-(1-Me-3-吡咯基) 1 OMe3-Me-(1-Me-2-吡咯基) 1 OMe2-Me-(1-Me-3-吡咯基) 1 OMe4-Me-(1-Me-3-吡咯基) 1 OMe1-Me-3-吡唑基 1 OMe1-Me-4-吡唑基 1 OMe1-Me-5-吡唑基 1 OMe4-Cl-(1-Me-3-吡唑基) 1 OMe3-Cl-(1-Me-4-吡唑基) 1 OMe5-Cl-(1-Me-4-吡唑基) 1 OMe3，5-Cl2-(1-Me-4-吡唑基) 1 OMe4-Cl-(1-Me-5-吡唑基) 1 OMe4-Me-(1-Me-3-吡唑基) 1 OMe3-Me-(1-Me-4-吡唑基) 1 OMe5-Me-(1-Me-4-吡唑基) 1 OMe4-Me-(1-Me-5-吡唑基) 1 OEtMe1 OEtEt1 OEtn-Pr 1 O〔表3-a〕(續(xù))R3R5p ZEt n-Bu 1 OEt i-Bu 1 OEt s-Bu 1 OEt t-Bu 1 OEt n-Pen 1 OEt c-Pr 1 OEt c-Bu 1 OEt c-pen 1 OEt 1-Me-c-Pr 1 OEt 2-Me-c-Pr 1 OEt 1，2-Me2-c-Pr 1 OEt 2，2-Me2-c-Pr 1 OEt 2，3-Me2-c-Pr 1 OEt 1-Cl-c-Pr 1 OEt 1-Br-c-Pr 1 OEt 2，2-F2-c-Pr 1 OEt 2，2-Cl2-c-Pr 1 OEt 2，2-Br2-c-Pr 1 OEt 2，2-F2-1-Me-c-Pr 1 OEt 2，2-Cl2-1-Me-c-Pr1 OEt 2，2-Br2-1-Me-c-Pr1 OEt CH2＝CH21 OEt CH2＝CHMe 1 OEt CH2＝CHEt 1 OEt CHMe＝CHMe 1 OEt 2-Cl-Ph1 OEt 3-Cl-Ph1 OEt 4-Cl-Ph1 OEt 2-Me-Ph1 OEt 3-Me-Ph1 OEt 4-Me-Ph1 OEt 2-NO2-Ph 1 OEt 3-NO2-Ph 1 OEt 4-NO2-Ph 1 OEt 2-嘧啶基 1 OEt 3-嘧啶基 1 OEt 4-嘧啶基 1 OEt 2-嘧啶基 1 O〔表3-a〕(續(xù))R3R5p ZEt 4-嘧啶基 1 OEt 5-嘧啶基 1 OEt 2-噻吩基 1 OEt 3-噻吩基 1 OEt 2-呋喃基 1 OEt 3-呋喃基 1 OEt 1-Me-2-吡咯基 1 OEt 1-Me-3-吡咯基 1 OEt 1-Me-3-吡唑基 1 OEt 1-Me-4-吡唑基 1 OEt 1-Me-5-吡唑基 1 OEt 1-Me-3-Cl-4-吡唑基 1 OEt 1-Me-3’5-Cl2-4-吡唑基1 OMe F 0 OMe Cl 0 OMe Br 0 OMe I 0 OMe CN 0 OMe Me 0 OMe Et 0 OMe n-Pr 0 OMe i-Pr 0 OMe n-Bu 0 OMe i-Bu 0 OMe s-Bu 0 OMe t-Bu 0 OMe n-Pen 0 OMe CH＝CH20 OMe CH2CH＝CH20 OMe C≡CH 0 OMe CH2C≡CH 0 OMe OH 0 OMe OMe0 OMe OEt0 OMe On-Pr 0 OMe Oi-Pr 0 OMe On-Bu 0 OMe OCH2CH＝CH20 O〔表3-a〕(續(xù))R3R5p ZMe OCH2C≡CH 0 OMe SH 0 OMe SMe0 OMe SEt0 OMe Sn-Pr 0 OMe SCH2CH＝CH20 OMe SCH2C≡CH 0 OMe NH20 OMe NHMe 0 OMe NHEt 0 OMe NMe20 OMe CH2Cl 0 OMe CF20 OMe CHClCH2Cl 0 OMe CH2CHClCH2Cl0 OMe CH＝CHCl 0 OMe CH2CH＝CHCl 0 OMe C≡CCl 0 OMe CH2C≡CCl 0 OMe OCF30 OMe OCHF20 OMe OCHCl20 OMe OCH2CF30 OMe SCF30 OMe SCHF20 OMe SCHCl20 OMe SCH2CF30 OMe CH2OH 0 OMe CH(OH)Me0 OMe CH2OMe 0 OMe CH(OMe)Me 0 OMe CH2OCH2C＝CH20 OMe CH(OCH2C＝CH2)Me 0 OMe CH2OCH2C≡CH 0 OMe CH(OCH2C≡CH)Me0 OMe CH2OCHF20 OMe CH(OCHF2)Me0 OMe CH2OCH2CF30 O〔表3-a〕(續(xù))R3R5p ZMe CH(OCH2CF3)Me 0 OMe CH2SH 0 OMe CH2SMe 0 OMe CH2NH20 OMe CH2NHMe 0 OMe CH2NMe20 OMe CH2CN 0 OMe CH2C(O)H0 OMe CH2CO2H0 OMe CH2C(O)Me 0 OMe CH2CO2Me 0 OMe CH2OCH2OMe 0 OMe CH2OCH2OEt 0 OMe CH2O(CH2)2OMe 0 OMe CH2OCH2c-Pr0 OMe CH2OCH2(2，2-Cl2-c-Pr)0 OMe CH(OMe)CH2Cl 0 OMe CH(OMe)CH2Br 0 OMe c-Pr 0 OMe 1-Me-c-Pr 0 OMe 2-Me-c-Pr 0 OMe c-Bu 0 OMe c-Pen 0 OMe c-Hex 0 OMe 1-Cl-c-Pr 0 OMe 2-Cl-c-Pr 0 OMe 2，2-F2-c-Pr 0 OMe 2，2-Cl2-c-Pr0 OMe 2，2-Br2-c-Pr0 OMe e-Et 0 OMe CH2-e-Et 0 OMe C(O)Et0 OMe C(O)CF30 OMe CO2Me0 OMe C(O)SMe 0 OMe C(O)NHMe 0 OMe C(O)NMe20 OMe C(S)Et0 O〔表3-a〕(續(xù))R3R5p ZMe C(S)OMe0 OMe C(NOMe)Et 0 OMe Ph 0 OMe 2-Cl-Ph0 OMe 3-Cl-Ph0 OMe 4-Cl-Ph0 OMe 2-Me-Ph0 OMe 3-Me-Ph0 OMe 4-Me-Ph0 OMe CH2Ph 0 OMe CHMe-Ph0 OMe OPh0 OMe SPh0 OMe OCH2Ph0 OMe OCHMePh0 OMe SCH2Ph0 OMe SCHMePh0 OMe 2-吡啶基 0 OMe 3-吡啶基 0 OMe 4-吡啶基 0 OMe 2-嘧啶基 0 OMe 4-嘧啶基 0 OMe 5-嘧啶基 0 OMe 2-噻吩基 0 OMe 3-噻吩基 0 OMe 2-呋喃基 0 OMe 3-呋喃基 0 OMe 1-Me-2-吡咯基 0 OMe 1-Me-3-吡咯基 0 OMe 1-Me-3-吡唑基 0 OMe 1-Me-4-吡唑基 0 OMe 1-Me-5-吡唑基 0 OMe 1-Me-3-Cl-4-吡唑基 0 OMe 1-Me-3，5-Cl2-4-吡唑基0 OEt F 0 OEt Cl 0 OEt Br 0 OEt CN 0 O〔表3-a〕(續(xù))R3R5pZEt Me0OEt Et0OEt n-Pr 0OEt i-Pr 0OEt n-Bu 0OEt i-Bu 0OEt s-Bu 0OEt t-Bu 0OEt n-Pen 0OEt OH0OEt OMe 0OEt SH0OEt SMe 0OEt NH20OET NHMe 0OEt NMe20OEt CH2Cl0OEt CF20OEt CHClCH2Cl0OEt CH2OH0OEt CH(OH)Me 0OEt CH2OMe 0OEt CH(OMe)Me 0OEt CH2SH0OEt CH2SMe 0OEt CH2NH20OEt CH2NHMe 0OEt CH2NMe20OEt CH2CN0OEt CH2C(O)H 0OEt CH2CO2H 0OEt CH2C(O)Me0OEt CH2CO2Me0OEt CH2OCH2OMe 0OEt CH2OCH2c-Pr 0OEt c-Pr 0OEt c-Bu 0OEt c-Pen 0O〔表3-a〕(續(xù))R3R5p ZEt c-Hex0 OEt e-Et 0 OEt CH2-e-Et0 OEt C(O)Et 0 OEt CO2Me 0 OEt Ph 0 OEt CH2Ph 0 OEt CHMe-Ph 0 OEt OPh 0 OEt SPh 0 OEt OCH2Ph 0 OEt SCH2Ph 0 On-Pr F0 On-Pr Cl 0 On-Pr Br 0 On-Pr Me 0 On-Pr Et 0 On-Pr n-Pr 0 On-Pr i-Pr 0 On-Pr n-Bu 0 On-Pr i-Bu 0 On-Pr s-Bu 0 On-Pr t-Bu 0 On-Pr n-Pen0 On-Pr OH 0 On-Pr OMe 0 On-Pr SH 0 On-Pr SMe 0 On-Pr NH20 On-Pr NHMe 0 On-Pr NMe20 On-Pr Ph 0 On-Pr CH2Ph 0 On-Pr OPh 0 On-Pr SPh 0 On-Pr OCH2Ph 0 On-Pr SCH2Ph 0 Oi-Pr F0 O〔表3-a〕(續(xù))R3R5p Zi-PrCl 0 Oi-PrBr 0 Oi-PrMe 0 Oi-PrEt 0 Oi-Prn-Pr 0 Oi-Pri-Pr 0 Oi-Prn-Bu 0 Oi-Pri-Bu 0 Oi-Prs-Bu 0 Oi-Prt-Bu 0 Oi-Prn-Pen0 Oi-PrOH 0 Oi-PrOMe 0 Oi-PrSH 0 Oi-PrSMe 0 Oi-PrNH20 Oi-PrNHMe 0 Oi-PrNMe20 Oi-PrPh 0 Oi-PrCH2Ph 0 Oi-PrOPh 0 Oi-PrSPh 0 Oi-PrOCH2Ph 0 Oi-PrSCH2Ph 0 On-BuF0 On-BuCl 0 On-BuBr 0 On-BuMe 0 On-BuEt 0 On-Bun-Pr 0 On-Bui-Pr 0 On-Bun-Bu 0 On-Bui-Bu 0 On-Bus-Bu 0 On-But-Bu 0 On-Bun-Pen0 On-BuOH 0 On-BuOMe 0 O〔表3-a〕(續(xù))R3R5p Zn-Bu SH 0 On-Bu SMe 0 On-Bu NH20 On-Bu NHMe 0 On-Bu NMe20 On-Bu Ph 0 On-Bu CH2Ph 0 On-Bu OPh 0 On-Bu SPh 0 On-Bu OCH2Ph 0 On-Bu SCH2Ph 0 Oi-Bu F0 Oi-Bu Cl 0 Oi-Bu Br 0 Oi-Bu Me 0 Oi-Bu Et 0 Oi-Bu n-Pr 0 Oi-Bu i-Pr 0 Oi-Bu n-Bu 0 Oi-Bu i-Bu 0 Oi-Bu s-Bu 0 Oi-Bu t-Bu 0 Oi-Bu n-Pen0 Oi-Bu OH 0 Oi-Bu OMe 0 Oi-Bu SH 0 Oi-Bu SMe 0 Oi-Bu NH20 Oi-Bu NHMe 0 Oi-Bu NMe20 Oi-Bu Ph 0 Oi-Bu CH2Ph 0 Oi-Bu OPh 0 Oi-Bu SPh 0 Oi-Bu OCH2Ph 0 Oi-Bu SCH2Ph 0 On-PenF0 On-PenCl 0 O〔表3-a〕(續(xù))R3R5p Zn-Pen Br0 On-Pen Me0 On-Pen Et0 On-Pen n-Pr 0 On-Pen i-Pr 0 On-Pen n-Bu 0 On-Pen i-Bu 0 On-Pen s-Bu 0 On-Pen t-Bu 0 On-Pen n-Pen 0 On-Pen OH0 On-Pen OMe 0 On-Pen SH0 On-Pen SMe 0 On-Pen NH20 On-Pen NHMe 0 On-Pen NMe20 On-Pen Ph0 On-Pen CH2Ph0 On-Pen OPh 0 On-Pen SPh 0 On-Pen OCH2Ph 0 On-Pen SCH2Ph 0 OMeMe1 CH2MeEt1 CH2Men-Pr 1 CH2Mei-Pr 1 CH2Men-Bu 1 CH2Mei-Bu 1 CH2Mes-Bu 1 CH2Met-Bu 1 CH2Men-Pen 1 CH2Mec-Pr 1 CH2Mec-Bu 1 CH2Mec-pen 1 CH2Me1-Me-c-Pr 1 CH2Me2-Me-c-Pr 1 CH2Me1，2-Me2-c-Pr1 CH2〔表3-a〕(續(xù))R3R5p ZMe 2，2-Me2-c-Pr 1 CH2Me 2，3-Me2-c-Pr 1 CH2Me 1-Cl-c-Pr 1 CH2Me 1-Br-c-Pr 1 CH2Me 2，2-F2-c-Pr 1 CH2Me 2，2-Cl2-c-Pr 1 CH2Me 2，2-Br2-c-Pr 1 CH2Me 2，2-F2-1-Me-c-Pr 1 CH2Me 2，2-Cl2-1-Me-c-Pr1 CH2Me 2，2-Br2-1-Me-c-Pr1 CH2Me CH2＝CH21 CH2Me CH2＝CHMe 1 CH2Me CHMe＝CH21 CH2Me CH2＝CHEt 1 CH2Me CHMe＝CHMe 1 CH2Me Ph 1 CH2Me 2-Cl-Ph1 CH2Me 3-Cl-Ph1 CH2Me 4-Cl-Ph1 CH2Me 2-Me-Ph1 CH2Me 3-Me-Ph1 CH2Me 4-Me-Ph1 CH2Me 2-NO2-Ph 1 CH2Me 3-NO2-Ph 1 CH2Me 4-NO2-Ph 1 CH2Me Me 0 CH2Me Et 0 CH2Me n-Pr 0 CH2Me i-Pr 0 CH2Me n-Bu 0 CH2Me i-Bu 0 CH2Me s-Bu 0 CH2Me t-Bu 0 CH2Me n-Pen 0 CH2Me c-Pr 0 CH2Me c-Bu 0 CH2Me c-pen 0 CH2Me 1-Me-c-Pr 0 CH2〔表3-a〕(續(xù))R3R5p ZMe 2-Me-c-Pr 0 CH2Me 1，2-Me2-c-Pr 0 CH2Me 2，2-Me2-c-Pr 0 CH2Me 2，3-Me2-c-Pr 0 CH2Me 1-Cl-c-Pr 0 CH2Me 1-Br-c-Pr 0 CH2Me 2，2-F2-c-Pr 0 CH2Me 2，2-Cl2-c-Pr 0 CH2Me 2，2-Br2-c-Pr 0 CH2Me 2，2-F2-1-Me-c-Pr 0 CH2Me 2，2-Cl2-1-Me-c-Pr0 CH2Me 2，2-Br2-1-Me-c-Pr0 CH2Me CH2＝CH20 CH2Me CH2＝CHMe 0 CH2Me CHMe＝CH20 CH2Me CH2＝CHEt 0 CH2Me CHMe＝CHMe 0 CH2Me Ph 0 CH2Me 2-Cl-Ph0 CH2Me 3-Cl-Ph0 CH2Me 4-Cl-Ph0 CH2Me 2-Me-Ph0 CH2Me 3-Me-Ph0 CH2Me 4-Me-Ph0 CH2Me 2-NO2-Ph 0 CH2Me 3-NO2-Ph 0 CH2Me 4-NO2-Ph 0 CH2Me CHMeCH2Br 1 OMe CHMeCH2I 1 OMe CMe2Cl1 OMe CMe2Br1 OMe CMe2I 1 OMe CMe2OEt 1 OMe C(CH2Cl)＝CH21 OMe C(CH2Br)＝CH21 OMe C(CH2I)＝CH21 OMe N30 OMe N31 O〔表3-a〕(續(xù))R3R5p ZMe N30 CH2Me N31 CH2Me CHMeCH2N30 OMe CHMeCH2N31 OMe CHMeCH2N30 CH2Me CHMeCH2N31 CH2Me CHMeCH2F 0 OMe CHMeCH2F 1 OMe CHMeCH2F 0 CH2Me CHMeCH2F 1 CH2Me CHMeCH2OH 0 OMe CHMeCH2OH 1 OMe CHMeCH2OH 0 CH2Me CHMeCH2OH 1 CH2Me CHMeCH2OMe 0 OMe CHMeCH2OMe 1 OMe CHMeCH2OMe 0 CH2Me CHMeCH2OMe 1 CH2Me CHMeCH＝CBr20 OMe CHMeCH＝CBr21 OMe CHMeCH＝CCl20 OMe CHMeCH＝CCl21 OMe CHMeCH2CN 0 OMe CHMeCH2CN 1 O〔表3-b〕
R3pZR3pZMe 1O(CH2)5OEt 1OEt 1O(CH2)6OMe 1On-Pr 1OPh1Oi-Pr 1O2-Me-Ph 1On-Bu 1O4-Br-Ph 1Oi-Bu 1O3-CF3-Ph 1On-Pen1O2-F-4-Cl-Ph 1On-Hex1O2，3，4，5，6-F5-Ph 1OCH2CH＝CH21O4-C2F5-Ph 1OCH2CH＝CHMe1O4-On-Bu-Ph 1OCH2CH＝CHi-Pr 1O4-CN-Ph1OCH2Cl 1O4-NO2-Ph 1O(CH2)2Cl 1O2-CO2H-Ph1OCH2CHBrCH2Br 1O2-CO2t-Bu-Ph 1O(CH2)3F 1OCH2Ph1O(CH2)4Cl 1OCH2-4-t-Bu-Ph1O(CH2)5Br 1OCHMe-Ph 1O(CH2)5Cl 1OCHMe-4-Cl-Ph 1OCH2OMe 1O(CH2)2Ph1O(CH2)2OEt 1O(CH2)2-4-OMe-Ph 1OCHMeOn-Bu1O(CH2)3Ph1O(CH2)3OMe 1OC(Me)2Ph 1O(CH2)4Oi-Pr 1O〔表3-b〕(續(xù))R3pZR3pZMe 0O(CH2)5OEt0OEt 0O(CH2)6OMe0On-Pr 0OPh 0Oi-Pr 0O2-Me-Ph 0On-Bu 0O4-Br-Ph 0Oi-Bu 0O3-CF2-Ph 0On-Pen0O2-F-4-Cl-Ph 0On-Hex0O2，3，4，5，6-F5-Ph0OCH2CH＝CH20O4-C2F5-Ph 0OCH2CH＝CHMe0O4-On-Bu-Ph 0OCH2CH＝CHi-Pr 0O4-CN-Ph 0OCH2Cl 0O4-NO2-Ph0O(CH2)2Cl 0O2-CO2H-Ph 0OCH2CHBrCH2Br 0O2-CO2t-Bu-Ph0O(CH2)3F 0OCH2Ph 0O(CH2)4Cl 0OCH2-4-t-Bu-Ph 0O(CH2)5Br 0OCHMe-Ph 0O(CH2)6Cl 0OCHMe-4-Cl-Ph 0OCH2OMe 0O(CH2)2Ph 0O(CH2)2OEt 0O(CH2)2-4-OMe-Ph0OCHMeOn-Bu0O(CH2)3Ph 0O(CH2)3OMe 0O C(Me)2Ph0O(CH2)4Oi-Pr 0O〔表3-b〕(續(xù))R3pZ R3pZMe 1CH2(CH2)5OEt 1CH2Et 1CH2(CH2)6OMe 1CH2n-Pr 1CH2Ph 1CH2i-Pr 1CH22-Me-Ph 1CH2n-Bu 1CH24-Br-Ph 1CH2i-Bu 1CH23-CF2-Ph1CH2n-Pen 1CH22-F-4-Cl-Ph 1CH2n-Hex 1CH22，3，4，5，6-F5-Ph 1CH2CH2CH＝CH21CH24-C2F5-Ph 1CH2CH2CH＝CHMe 1CH24-On-Bu-Ph 1CH2CH2CH＝CHi-Pr 1CH24-CN-Ph 1CH2CH2Cl 1CH24-NO2-Ph1CH2(CH2)2Cl 1CH22-CO2H-Ph 1CH2CH2CHBrCH2Br 1CH22-CO2t-Bu-Ph1CH2(CH2)3F 1CH2CH2Ph 1CH2(CH2)4Cl 1CH2CH2-4-t-Bu-Ph 1CH2(CH2)5Br 1CH2CHMe-Ph 1CH2(CH2)6Cl 1CH2CHMe-4-Cl-Ph 1CH2CH2OMe1CH2(CH2)2Ph 1CH2(CH2)2OEt1CH2(CH2)2-4-OMe-Ph1CH2CHMeOn-Bu 1CH2(CH2)3Ph 1CH2(CH2)3OMe1CH2C(Me)2Ph1CH2(CH2)4Oi-Pr 1CH2〔表3-b〕(續(xù))R3pZ R3pZMe0CH2(CH2)5OEt 0CH2Et0CH2(CH2)6OMe 0CH2n-Pr 0CH2Ph 0CH2i-Pr 0CH22-Me-Ph0CH2n-Bu 0CH24-Br-Ph0CH2i-Bu 0CH23-CF3-Ph 0CH2n-Pen 0CH22-F-4-Cl-Ph0CH2n-Hex 0CH22，3，4，5，6-F5-Ph 0CH2CH2CH＝CH20CH24-C2F5-Ph0CH2CH2CH＝CHMe 0CH24-On-Bu-Ph 0CH2CH2CH＝CHi-Pr 0CH24-CN-Ph 0CH2CH2Cl 0CH24-NO2-Ph 0CH2(CH2)2Cl 0CH22-CO2H-Ph 0CH2CH2CHBrCH2Br 0CH22-CO2t-Bu-Ph 0CH2(CH2)3F0CH2CH2Ph 0CH2(CH2)4Cl 0CH2CH2-4-t-Bu-Ph 0CH2(CH2)5Br 0CH2CHMe-Ph 0CH2(CH2)6Cl 0CH2CHMe-4-Cl-Ph0CH2CH2OMe 0CH2(CH2)2Ph 0CH2(CH2)2OEt 0CH2(CH2)2-4-OMe-Ph 0CH2CHMeOn-Bu 0CH2(CH2)2Ph 0CH2(CH2)3OMe 0CH2C(Me)2Ph 0CH2(CH2)4Oi-Pr0CH2
做為除草劑施用本發(fā)明化合物時(shí)通?？膳c適當(dāng)之載體，例如粘土、滑石、膨土、硅藻土、白碳等固體載體，或水、醇類(異丙醇、丁醇、苯甲醇、呋喃甲醇等)，芳香族烴類(甲苯、二甲苯等)，醚類(苯甲醚等)，酮類(環(huán)己酮、異佛爾酮等)，酯類(乙酸丁酯類)，醯胺類(N-甲基吡咯烷酮等)，或鹵化烴類(氯苯等)等液體載體一起混用，視其所需添加表面活性劑、乳化劑、分散劑、滲透劑、展開(kāi)劑、增粘劑、防止凍結(jié)劑、防止固結(jié)劑、穩(wěn)定劑等，作成液劑、乳劑、水合劑、干式流劑、流劑、粉劑、粒劑等任意劑型供予實(shí)用。
又，本發(fā)明化合物還可視其需要在制劑或撒布時(shí)混合其它種除草劑，各種殺蟲(chóng)劑、殺菌劑、植物生長(zhǎng)調(diào)節(jié)劑、輔助劑等混合施用。
尤其與其它除草劑混合施用時(shí)可以減少施用藥量以降低成本，與混合藥劑發(fā)揮協(xié)同作用提高其殺草效果、殺草范圍。有時(shí)因其組合還可以減輕對(duì)植物之藥害。這時(shí)還可以同時(shí)組合多個(gè)之公知除草劑?？梢耘c本發(fā)明化合物混合使用之除草劑有1997年版之Farm ChemicalHandbook中所記載之化合物種類可用。
與本發(fā)明化合物混合使用較佳之除草劑有，例如吡啶黃隆(pyrazosulfuron ethyl/一般名)、鹵化斯佛隆甲酯(halosulfuronmethyl/一般名)、芐嘧黃隆(bensulfuron methyl/一般名)、醚黃隆(cinosulfuron/一般名)、阿吉姆斯佛隆(azimsulfuron/一般名)、伊嗎唑斯佛隆(imazosulfuron/一般名)、環(huán)斯發(fā)姆隆(cyclosulfamuron/一般名)、乙氧斯佛隆(ethoxysulfuron/一般名)、布雷吉拉克羅(pretilachlor/一般名)、愛(ài)斯布羅卡布(esprocarb/一般名)、吡唑特(pyrazolate/一般名)、芐草唑(pyrazoxyfen/一般名)、苯唑非拿布(benzofenap/一般名)、殺草隆(daimuron/一般名)、溴丁酰草胺(bromobutide/一般名)、萘丙胺(naproanilide/一般名)、稗草胺(clomeprop/一般名)、CNP(chlornitrofen/一般名)、甲氧除草醚(chlomethoxynil/一般名)、甲羧除草醚(bifenox/一般名)、噁草酮(oxadiazon/一般名)、噁唑吉阿爾吉爾(oxadiargyl/一般名)、咖吩斯特羅(cafenstrole/一般名)、MY-100(試驗(yàn)名)、咽達(dá)芳(indanofan/一般名)、扁多吉中(pentoxazone/一般名)、嘧巴克甲酯(pyriminobac meytyl/一般名)、西哈羅河普丁酯(cyhalofop butyl/一般名)、NBA-061(試驗(yàn)名)、苯噻草胺(mefenacet/一般名)、丁草胺(butachlor/一般名)、丁烯草胺(butenachlor/一般名)、噻草胺(thenylchlor/一般名)、氟硫草定(dithiopyr/一般名)、呋草黃(benfuresate/一般名)、稗草畏(pyributicarb/一般名)、殺草丹(benthiocarb/一般名)、哌草丹(dimepiperate/一般名)、草達(dá)滅(molinate/一般名)、丁環(huán)草磷(butamifos/一般名)、奎寧克羅拉克(quinclorac/一般名)、新美斯林(cinmethylin/一般名)、西美多林(simetryn/一般名)、SAP(一般名)、吉美他美多林(dimethametryn/一般名)、MCPA(一般名)、MCPB(一般名)、愛(ài)多苯沙呢多(etobenzanid/一般名)、苯米魯隆(cumyluron/一般名)、SB-500(試驗(yàn)名)、MT-147(試驗(yàn)名)、KUH-913(試驗(yàn)名)、莎稗磷(anilofos/一般名)、滅草松(bentazone/一般名)、卡芬多拉中乙酯(carfentrazone ethyl)及
諾克拉明(quinoclamine/一般名)等。
本發(fā)明化合物做為除草劑時(shí)之施用藥量系視適用場(chǎng)地、施用時(shí)期、施用方法、栽培作物等而不同，惟通常系每公頃(ha)做為有效成份量為0.000l～10kg左右，優(yōu)選系以0.001～5kg左右為宜。
其次，具體表示使用本發(fā)明化合物時(shí)之制劑配合例。但本發(fā)明之配合例并不僅限于此等。另外，以下配合例中「份」系表示重量份。〔水合劑〕本發(fā)明化合物 5～80份固體載體 10～85份表面活性劑 1～10份其它 1～5份其它，可為例如固結(jié)防止劑等。〔乳劑〕本發(fā)明化合物 1～30份液體載體 55～95份表面活性劑 4～15份〔流動(dòng)劑〕本發(fā)明化合物 5～70份液體載體 15～65份表面活性劑 5～12份其它 5～30份其它，可為例如凍結(jié)防止劑、增粘劑等?！舱碃钏蟿?干狀可流動(dòng)劑)〕本發(fā)明化合物 20～90份固體載體 9～60份表面活性劑 1～20份〔粒劑〕本發(fā)明化合物0.01～10份固體載體90～99.99份其它0～5份〔配合例1〕水和劑本發(fā)明化合物A-5 50份Jeeklite PF 43份(高嶺土系粘土Jeeklite工業(yè)公司商品名)Sorvol 5050 2份(陰離子性界面活性劑東邦化學(xué)工業(yè)公司商品名)Runoxe 1000C3份(陰離子性界面活性劑東邦化學(xué)工業(yè)公司商品名)Carplexe #80(固結(jié)防止劑)2份(白碳鹽野義制藥公司商品名)均勻地混合粉碎上述成份為水合劑?！才浜侠?〕乳劑本發(fā)明化合物A-4 3份二甲苯 76份異佛爾酮 15份Horpole 3005X6份(非離子性界面活性劑與陰離子性界面活性劑之混合物東邦化學(xué)工業(yè)公司商品名)，均勻地混合成乳劑?！才浜侠?〕流動(dòng)劑本發(fā)明化合物A-735份Agrisole S-711-8份(非離子性界面活性劑花王公司商品名)Runoxe 1000C 0.5份(陰離子性界面活性劑東邦化學(xué)工業(yè)公司商品名)1％ Rodopole 20份(增粘劑Rhon·pulan公司社商品名)乙二醇(凍結(jié)防止劑) 8份水 28.5份均勻地混合上述成份為流動(dòng)劑?！才浜侠?〕粒狀水合劑(干狀流動(dòng)劑)本發(fā)明化合物A-975份Isovan No.110份(陰離子性界面活性劑Claray Isoprene Chemical公司商品名)Vanilexe N 5份(陰離子性界面活性劑山陽(yáng)國(guó)策Pulp公司商品名)Carplex e#80 10份(白碳鹽野義制藥公司商品名)均勻地混合微粉碎成干狀流動(dòng)。〔配合例5〕粒劑本發(fā)明化合物A-80.1份膨土 55.0份滑石 44.9份均勻地混合粉碎上述成份后，加少量水?dāng)嚢杌旌蠐I和，以擠出式造粒機(jī)造粒，經(jīng)干燥成粉劑。
使用時(shí)上述水合劑、乳劑、可流動(dòng)劑、粒狀水合劑系以水稀釋為50～1000倍，成1～10,000ppm之有效成份，對(duì)每公頃施用有效成份0.0001～10kg。
其次在以下試驗(yàn)例中具體說(shuō)明本發(fā)明化合物做為除草劑之有用性試驗(yàn)例1 灌水條件下藉由雜草發(fā)生前處理可發(fā)揮之除草效果試驗(yàn)在1/10000公畝之瓦格盆中放入沖積土壤后灌入水予以混合，成水深4cm之灌木條件。在上述盆中混合播種野稗，鴨舌草，節(jié)節(jié)菜及螢藺之種子后移植2.5葉期之水稻苗。將盆子放在25～30℃溫室內(nèi)培育植物，播種后第1天，以依配合例調(diào)制之本發(fā)明化合物處理使水面達(dá)到所定藥量。處理后第3周調(diào)查水稻及對(duì)各種雜草之除草效果。以0表示不受影響，5表示枯死之五階段評(píng)估將結(jié)果列于表4。試驗(yàn)例2 灌水條件下藉由雜草生育期之處理試驗(yàn)除草效果在1/10000公畝之瓦格盆中放入沖積土壤后灌入水予以混合，成水深4cm之灌木條件。在上述盆中混合播種野稗，鴨舌草，節(jié)節(jié)菜及螢藺之種子后移植2.5葉期之水稻苗。將盆子放在25～30℃溫室內(nèi)培育植物，在野稗、鴨舌草、水豬母乳及螢藺生長(zhǎng)到1～2葉期，水稻生長(zhǎng)至4葉期后，以依配合例調(diào)制之本發(fā)明化合物處理使水面達(dá)到所定藥量。處理后第3周調(diào)查水稻及對(duì)各種雜草之除草效果。依試驗(yàn)例1之判定基準(zhǔn)進(jìn)行調(diào)查，結(jié)果示于表5。試驗(yàn)例3 藉由土壤處理試驗(yàn)除草效果在縱21cm、橫13cm、深7cm之塑料箱中放入殺菌過(guò)之洪積土壤，分別點(diǎn)狀播種野稗、狗尾草、大豆及棉之種子，覆土約1.5cm土壤后，以小型噴霧器對(duì)土壤表面均勻地撒布可達(dá)所定比率之量的有效成份。撒布時(shí)之藥液系將上述配合例所調(diào)制之水合劑以水稀釋再使用，撒布于其全面。撒布藥液三周后依試驗(yàn)例之判定基準(zhǔn)調(diào)查其對(duì)植物之除草效果，結(jié)果示于表6。試驗(yàn)例4 在淺種移植水稻之條件下測(cè)試其藥害在1/5000公畝之瓦格盆中放入沖積土后放入水使之混合成水深4cm之灌水條件。以0.5cm之深度移植入2.5葉期之水稻苗，根系露出于地上部份。移植當(dāng)天以配合例所調(diào)制之本發(fā)明化合物處理，測(cè)出處理后3周之地上部植物體，依以下式求得抑制率。
抑制率(％)＝(1-處理區(qū)之地上部植物體重/無(wú)處理區(qū)之地上部植物體重)×100結(jié)果示于表7。試驗(yàn)例5 灌水條件下試驗(yàn)除草效果在1/10000公畝之瓦格盆中放入沖積土壤后灌入水予以混合，成水深4cm之灌水條件。在上述盆中混合播種鴨舌草、水豬母及螢藺之種子后，以依配合例調(diào)制之本發(fā)明化合物處理。處理后第3周調(diào)查對(duì)各種雜草之除草效果，此調(diào)查系依試驗(yàn)例1之判定基準(zhǔn)進(jìn)行，結(jié)果示于表8。
由表7及表8可知，本發(fā)明化合物與其它除草劑組合使用時(shí)，可以在不降低除草效果之下更可減輕對(duì)移植水稻之藥害。試驗(yàn)例6 灌水條件下試驗(yàn)除草效果在1/10000公畝之瓦格盆中放入沖積土壤后灌入水予以混合，成水深4cm之灌水條件。在上述盆中混合播種野稗、鴨舌草、節(jié)節(jié)菜及螢藺之種子后移植2.5葉期之水稻苗。使其深度為2cm。在移植水稻后第2天，以配合例調(diào)制之本發(fā)明化合物處理。處理后第3周測(cè)量各種雜草及水稻之地上部份的植物體重，依試驗(yàn)例4之方法求得抑制率(％)。結(jié)果示于表9及表10。表中(E)系表示依Colby S.R.之式所求得之抑制率期待值，(F)表示實(shí)測(cè)值。又，各有效成份處理量欄中左側(cè)數(shù)值及右側(cè)數(shù)值系分別表示對(duì)應(yīng)于化合物欄之化合物藥量。
以下說(shuō)明Colby S.R.式如下。
對(duì)除草劑混合物之協(xié)同性除草效果可說(shuō)明如下。即，各活性化合物通常對(duì)其除草活性有時(shí)會(huì)有所缺點(diǎn)表現(xiàn)出來(lái)，惟這時(shí)若組合二種活性化合物后之除草活性較單純地合計(jì)此二種化合物各具有之活性(被期待之活性)更大時(shí)，此即可稱具協(xié)同作用。安定地組合二種除草劑時(shí)被期待之活性可依如下計(jì)算出(參照Colby S.R.除草劑之組合的協(xié)同及拮抗作用反應(yīng)之計(jì)算，Weed第15卷，20～22項(xiàng)，1967年)E＝α+β-(α·β/100)α以a kg/ha之量的除草劑A處理時(shí)之抑制率β以b kg/ha之量的除草劑B處理時(shí)之抑制率E以a kg/ha之除草劑A、b kg/ha之除草劑處理時(shí)可被期待之抑制率即，實(shí)際之抑制率若較上述計(jì)算大時(shí)即可謂藉由組合所得活性已示有協(xié)同作用。
因此由表9及表10可知本發(fā)明化合物No.A-5與殺草隆組合時(shí)可以不增加藥害下得到協(xié)同作用。
以下化合物亦可得同樣效果。A-6～8、A-28～31(各為-1與-2)、A-34～40(各為-1與-2)、A-51～52、A-54～55、A-57～60、A-63～64(各為-1與-2)、A-72、A-77、A-78(-1與-2)、A-81、A-85～87(各為-1與-2)、A-88～93、A-95～97、A-99、A-101～107、A-109～112及A-117〔比較例〕WO97/02258號(hào)之權(quán)利要求所包含化合物
(依試驗(yàn)例1及試驗(yàn)例2進(jìn)行非對(duì)映異構(gòu)物(1)及(2)以及本發(fā)明化合物No.A-5之比較試驗(yàn)。結(jié)果示于表11及表12。
各表中符號(hào)表示如下意義。
草種A(野稗)、B(螢藺)、C(鴨舌草)、D(節(jié)節(jié)菜)、E(狗尾草)、a(移植水稻)、b(大豆)、c(棉)。
化合物No.R-1殺草隆、R-2(吡嘧黃隆)、R-3(鹵化斯佛隆甲酯)、R-4(伊嗎唑斯佛隆)、R-5(阿吉姆斯佛隆)、R-6(環(huán)斯發(fā)姆隆)、R-7(乙氧斯佛隆)，R-8(西挪斯佛隆)、R-9(芐嘧黃隆)?！脖?〕化合物No. 藥量(kg/ha) A B C D aA-1 2.0 5 5 5 5 0A-2 2.0 5 5 5 5 0A-3 2.0 5 5 5 5 0A-4 2.0 5 5 5 5 0A-5 0.255 5 5 4 0A-6 0.255 5 5 4 1A-7 1.0 5 5 5 5 0A-8 1.0 5 5 5 5 0A-9 1.0 5 5 5 5 0A-10 1.0 5 5 5 5 0A-11 1.0 5 5 5 5 0A-12 0.255 5 5 5 0A-13 0.255 5 5 5 0A-14 0.255 5 5 5 0A-15 0.255 5 5 5 0A-16 0.255 5 5 5 0A-17 0.255 5 5 5 0A-18 1.0 5 5 5 5 0A-19 0.255 4 5 1 0A-20 0.255 5 5 2 0A-21 0.255 5 5 2 0A-22 0.255 5 5 5 0A-23-10.255 5 5 5 0+A-23-2A-24 2.0 5 5 5 5 0A-26 0.255 5 5 - 0A-27 0.254 3 5 - 0A-28-10.255 5 5 - 0A-28-20.255 5 5 - 0A-29-10.255 5 5 - 0A-29-20.255 5 5 - 0A-30-10.255 5 5 - 0A-30-20.255 5 5 - 0A-31-10.255 5 5 - -A-31-20.255 5 5 - 0A-32 0.255 0 5 - 0A-33 0.255 3 5 - 0〔表4〕(續(xù))化合物No. 藥量(kg/ha) A B C D aA-34-1 0.25 5 5 5 - 4A-34-2 0.25 5 5 5 - 0A-34-1 1.0 5 5 5 5 0+A-34-2A-35-1 0.25 5 5 5 - 0A-35-2 0.25 5 5 5 - 0A-35-1 0.25 5 5 5 5 0+A-35-2A-36-1 0.25 5 4 5 - 0A-36-2 0.25 5 3 5 - 0A-36-1 0.25 5 5 5 5 0+A-36-2A-37-1 0.25 5 4 5 - 0A-37-2 0.25 5 4 5 - 0A-38-1 0.25 5 5 5 - 0A-38-2 0.25 5 4 5 - 0A-39-1 0.25 5 4 5 - 0A-39-2 0.25 5 4 5 - 0A-40-1 0.25 5 5 5 - 1A-40-2 0.25 5 4 5 - 0A-431.0 5 5 5 - 0A-440.25 0 0 5 - 0A-450.25 5 0 5 - 0A-460.25 5 5 5 - 2A-470.25 4 4 5 - 0A-480.25 5 5 5 - 0A-490.25 5 4 5 - 0A-502.0 5 4 5 - 0A-510.25 5 5 5 - 0A-520.25 5 5 5 - 0A-540.25 5 5 5 - 0A-550.25 5 5 5 - 2A-561.0 2 0 4 - 0A-571.0 5 5 5 - 3A-581.0 5 5 5 - 2A-590.25 5 5 5 - 0A-600.25 5 5 5 - 0〔表4〕(續(xù))化合物No. 藥量(kg/ha) A B C D aA-61-1 0.25 5 4 5 - 0A-61-2 0.25 5 4 5 - 0A-621.0 5 5 5 - 0A-63-1 0.25 5 5 5 - 2A-63-2 0.25 5 5 5 - 0A-64-1 0.25 5 5 5 - 0A-64-2 0.25 5 5 4 - 0A-650.25 5 4 4 - 0A-671.0 0 - 2 - 0A-680.25 2 3 3 - 0A-690.25 3 0 3 - -A-700.25 4 0 3 - 0A-710.25 5 2 4 - 0A-720.25 5 5 5 - -A-730.25 5 2 3 - 0A-740.25 5 4 4 - 0A-751.0 5 5 5 - 0A-761.0 5 5 5 - 0A-770.25 5 5 5 - 0A-78-1 0.25 5 5 5 - 0A-78-2 0.25 5 5 5 - 0A-790.25 5 0 5 - 0A-800.25 5 0 5 - 0A-810.25 5 5 5 - 0A-820.25 5 5 5 - 0A-830.25 3 0 0 - 0A-85-1 0.25 5 4 5 - 1A-85-2 0.25 5 5 5 - 0A-86-1 0.25 5 5 5 - 0A-86-2 0.25 5 5 5 - 0A-87-1 0.25 5 5 5 - -A-87-2 0.25 5 5 5 - 0A-880.25 5 5 5 - 0A-890.25 5 5 5 - -A-900.25 5 5 5 - 0A-910.25 5 5 5 - 0A-920.25 5 5 5 - -〔表4〕(續(xù))化合物No. 藥量(kg/ha) A B C D aA-930.255 5 5 - 0A-941 5 5 5 - 0A-950.255 5 5 - 0A-960.255 5 5 - 0A-970.255 4 5 - 0A-980.255 4 4 - 0A-990.255 5 5 - 0A-100 0.250 0 2 - 0A-101 0.255 5 5 - 0A-102 0.255 5 5 - 0A-103 0.255 5 5 - 0A-104 0.255 5 5 - 0A-105 0.255 5 5 - 0A-106 0.255 5 1 - 0A-107 0.255 5 4 - 0A-108 0.255 5 4 - 0A-109 0.255 5 1 - 0A-110 0.255 4 5 - 0A-111 0.255 4 5 - 0A-112 0.255 5 5 - 0A-113 0.250 0 4 - 0A-114 0.255 - 5 - 0A-115 0.255 5 5 - 0A-116 0.255 0 4 - 0A-117 0.255 5 5 - 0B-1 1.0 5 5 5 - 0B-2-1 1.0 1 2 0 - 0B-2-2 1.0 5 5 5 - 0B-3-1 0.250 0 2 - 0B-4-2 1.0 5 5 4 - 0B4-41.0 5 5 4 - 0B-5-1 1.0 2 0 2 - 0B5-20.255 5 5 - 0B-5-3 0.254 5 4 - 0C-1 2.0 4 2 4 - 0〔表5〕化合物No. 藥量(kg/ha) A B C DA-1 2.0 5 5 5 5A-2 2.0 5 5 5 5A-3 2.0 5 4 5 5A-4 2.0 5 4 5 5A-5 0.255 5 5 4A-6 0.253 3 4 5A-7 1.0 5 3 5 5A-8 1.0 5 3 5 5A-9 1.0 3 1 4 4A-101.0 4 3 4 4A-111.0 4 4 4 4A-120.255 5 5 5A-130.255 4 5 5A-140.255 3 5 5A-150.255 4 5 5A-160.255 1 5 5A-170.255 5 5 4A-181.0 5 5 5 5A-190.251 1 5 4A-200.254 3 5 4A-220.253 0 4 3A-23-1 0.255 1 4 5+A-23-2A-242.0 5 3 3 3A-260.250 3 3 -A-270.252 0 1 -A-28-1 0.255 3 5 -A-28-2 0.255 3 5 -A-29-1 0.255 3 5 -A-29-2 0.255 3 4 -A-30-1 0.255 4 5 -A-30-2 0.255 4 5 -A-31-1 0.255 5 5 -A-31-2 0.255 4 5 -A-320.252 0 2 -A-330.253 3 5 -A-34-1 0.255 3 5 -〔表5〕(續(xù))化合物No. 藥量(kg/ha) A B C DA-34-2 0.255 2 5 -A-34-1 1.0 5 4 5 4+A-34-2A-35-1 0.255 4 5 -A-35-2 0.255 4 5 -A-35-1 0.255 1 4 4+A-35-2A-36-1 0.255 4 5 -A-36-2 0.255 4 5 -A-36-1 0.255 3 5 5+A-36-2A-37-1 0.255 4 5 -A-37-2 0.255 4 5 -A-38-1 0.255 3 5 -A-38-2 0.253 3 5 -A-39-1 0.255 4 5 -A-39-2 0.255 4 5 -A-40-1 0.255 5 5 -A-40-2 0.255 4 5 -A-431.0 5 3 5 -A-450.253 3 3 -A-460.255 0 5 -A-480.255 0 5 -A-502.0 0 0 5 -A-510.255 0 5 -A-520.255 1 5 -A-540.255 2 4 -A-550.255 3 5 -A-571.0 5 4 5 -A-581.0 5 5 5 -A-590.255 4 2 -A-600.255 2 3 -A-61-1 0.253 2 4 -A-61-2 0.251 0 2 -A-621.0 2 2 4 -A-63-1 0.255 3 4 -A-63-2 0.255 0 3 -〔表5〕(續(xù))化合物No. 藥量(kg/ha)A B C DA-64-1 0.25 5 3 4 -A-64-2 0.25 5 2 3 -A-650.25 4 2 4 -A-680.25 2 0 1 -A-690.25 3 0 3 -A-700.25 1 - 2 -A-710.25 2 - 2 -A-720.25 4 - 4 -A-730.25 2 3 4 -A-740.25 5 3 4 -A-751.02 0 3 -A-761.05 1 5 -A-770.25 5 4 5 -A-78-1 0.25 4 0 3 -A-78-2 0.25 5 5 5 -A-790.25 0 0 5 -A-800.25 0 0 5 -A-810.25 5 2 2 -A-820.25 3 0 2 -A-85-1 0.25 4 - 4 -A-85-2 0.25 2 0 3 -A-86-1 0.25 4 0 3 -A-86-2 0.25 4 0 3 -A-87-1 0.25 4 2 5 -A-87-2 0.25 4 0 3 -A-880.25 4 2 5 -A-890.25 5 0 3 -A-900.25 4 0 2 -A-910.25 5 0 4 -A-920.25 5 0 3 -A-930.25 5 0 4 -A-941 5 - 4 -A-950.25 5 - 4 -A-960.25 5 - 5 -A-970.25 5 - 3 -A-980.25 0 - 2 -A-990.25 5 - 5 -〔表5〕(續(xù))化合物No. 藥量(kg/ha) A B C DA-101 0.255 - 4 -A-102 0.255 - 5 -A-103 0.255 - 4 -A-104 0.255 - 4 -A-105 0.255 - 4 -A-106 0.255 - 4 -A-107 0.255 - 4 -A-108 0.250 - 4 -A-109 0.255 - 2 -A-110 0.255 - 5 -A-111 0.255 - 0 -A-112 0.255 - 5 -A-114 0.251 - 4 -A-115 0.251 - 5 -A-116 0.251 - 4 -A-117 0.255 - 5 -B-1 1.0 2 3 5 -B-2-1 1.0 5 5 5 -B-4-2 1.0 4 3 5 -B-4-4 1.0 1 1 4 -B-5-1 1.0 0 0 2 -B-5-2 0.253 2 4 -R-5-3 0.252 0 4 -〔表6〕化合物No. 藥量(kg/ha) A E b cA-1 5.0 5 5 0 0A-2 5.0 5 5 0 0A-3 5.0 5 4 0 0A-4 5.0 5 5 0 0A-5 0.635 5 0 0A-6 0.634 0 0 0〔表6〕(續(xù))化合物No. 藥量(kg/ha) A E b cA-7 255 5 3 0A-8 2.5 5 5 2 0A-9 2.5 5 5 0 3A-102.5 5 4 0 0A-112.5 5 5 0 0A-120.63 5 5 0 0A-130.63 5 5 0 0A-140.63 5 5 0 0A-150.63 5 5 0 0A-160.63 5 5 0 0A-170.63 5 5 0 0A-182.5 5 5 0 0A-192.5 5 4 0 0A-200.63 5 5 0 0A-210.63 5 4 0 0A-220.63 5 4 0 0A-23-1 0.63 5 5 0 0+A-23-2A-245.0 5 5 0 0A-260.63 - 5 0 0A-270.63 - 4 0 0A-28-1 0.63 - 5 0 0A-28-2 0.63 - 5 0 0A-29-1 0.63 - 5 0 0A-29-2 5.0 - 5 0 0A-30-1 0.63 - 5 0 0A-30-2 0.63 - 5 0 0A-31-1 0.63 - 5 0 0A-31-2 0.63 - 5 0 0A-34-1 0.63 - 5 0 0A-34-2 0.63 - 5 0 0A-34-1 2.5 5 5 0 0+A-34-2A-35-1 0.63 - 5 0 0A-35-2 0.63 - 5 0 0A-35-1 0.63 5 5 0 0+A-35-2〔表6〕(續(xù))化合物No. 藥量(kg/ha) A E b cA-36-1 0.63- 5 0 0A-36-2 0.63- 5 0 0A-36-1 0.635 5 0 0+A-36-2A-37-1 0.63- 5 0 0A-37-2 0.63- 4 0 0A-38-1 0.63- 5 0 0A-38-2 0.63- 3 0 0A-39-1 0.63- 5 0 0A-39-2 0.63- 5 0 0A-40-1 0.63- 5 0 0A-40-2 0.63- 2 0 0A-410.63- 2 0 0A-432.5 - 1 0 0A-460.63- 3 0 0A-480.63- 5 0 0A-490.63- 2 0 0A-510.63- 5 0 0A-520.63- 5 0 0A-540.63- 4 0 0A-550.63- 4 0 0A-570.63- 5 0 0A-580.63- 5 0 0A-590.63- 5 0 0A-600.63- 5 0 0A-61-1 0.63- 5 0 0A-61-2 0.63- 2 0 0A-620.63- 4 0 0A-63-1 0.63- 5 0 0A-63-2 0.63- 5 0 0A-64-1 0.63- 5 0 0A-64-2 0.63- 5 0 0A-650.63- 4 0 0A-660.63- 3 0 0A-690.63- 2 0 0A-700.63- 2 0 0A-710.63- 2 0 0(表6〕(續(xù))化合物No. 藥量(kg/ha) A E b cA-720.63- 5 0 0A-740.63- 5 0 0A-752.5 - 2 0 0A-762.5 - 5 0 0A-772.5 - 5 0 0A-78-1 0.63- 5 0 0A-78-2 0.63- 4 0 0A-790.63- 5 0 0A-810.63- 5 0 0A-820.63- 2 0 0A-85-1 0.63- 4 0 0A-85-2 0.63- 4 0 0A-86-1 0.63- 5 0 0A-86-2 0.63- 2 0 0A-87-1 0.63- 1 0 0A-87-2 0.63- 2 0 0A-880.63- 5 0 0A-890.63- 5 0 0A-900.63- 5 0 0A-910.63- 5 0 0A-920.63- 5 0 0A-930.63- 5 0 0A-942.5 - 5 0 0A-950.63- 4 0 0A-960.63- 5 0 0A-970.63- 4 0 0A-980.63- 3 0 0A-990.63- 5 0 0A-101 0.63- 5 0 0A-102 0.63- 5 0 0A-103 0.63- 5 0 0A-104 0.63- 5 0 0A-105 0.63- 5 0 0A-106 0.63- 3 0 0A-107 0.63- 5 0 0A 108 0.63- 1 0 0A-109 0.63- 3 0 0〔表6〕(續(xù))化合物No. 藥量(kg/ha) A E b cA-110 0.63 - 5 0 0A-111 0.63 - 5 0 0A-112 0.63 - 5 0 0A-117 0.63 - 5 0 0B-2-2 2.5 - 5 0 0B-4-1 2.5 - 1 0 0B-4-2 2.5 - 5 0 0B-4-4 2.5 - 5 0 0B-5-2 0.63 - 5 0 0B-5-3 0.63 - 5 0 0〔表7〕化合物No. 藥量(g/ha) 植物體重與無(wú)處理區(qū)之比(％)A-5 125 86A-5 250 67R-1 500 97A-5+R-1 125+500 100A-5+R-1 250+500 99〔表8〕化合物No. 藥量(g/ha) BCDA-5 125 432A-5 250 554A-5 500 555R-1 500 501A-5+R-1 125+500 544A-5+R-1 250+500 555A-5+R-1 500+500 555〔表9〕化合物No. 藥量(g/ha) BCaA-5 25 52 59 0R-2 271 80 0R-3 466 71 0R-4 460 65 0R-5 261 75 0R-6 478 77 0R-7 272 63 0R-8 470 69 0R-9 468 69 0〔表10〕化合物No.藥量(g/ha)B C a(F) (E) (F) (E) (F) (E)A-5+R-2 25+2 100 86100 9200A-5+R-3 25+4 100 84100 8800A-5+R-4 25+4 100 81100 8600A-5+R-5 25+2 100 81100 9000A-5+R-6 25+4 100 89100 9100A-5+R-7 25+2 100 87100 8500A-5+R-8 25+4 100 86100 8700A-5+R-9 25+4 100 85100 8700〔表11〕化合物No. 藥量(g/ha) A B C D a12.55 2 2 0 0A-5 50 5 5 5 0 0200 5 5 5 0 0比較化合物 12.50 0 0 0 0非對(duì)映異構(gòu)物50 0 0 0 0 0(1) 200 0 0 0 0 0比較化合物 12.50 0 0 0 0非對(duì)映異構(gòu)物50 0 0 0 0 0(2) 200 1 1 2 4 0〔表12)化合物No. 藥量(g/ha) A B C D12.5 1 1 1 1A-550 5 3 4 3200 5 5 5 4比較化合物 12.5 0 0 0 0非對(duì)映異構(gòu)物 50 0 0 0 0(1)200 0 0 0 0比較化合物 12.5 0 0 0 0非對(duì)映異構(gòu)物 50 0 0 0 0(2)200 0 0 0 0產(chǎn)業(yè)上可利用性式(1)所示化合物系做為，農(nóng)藥尤其做為除草劑之有效成份極為有用。
權(quán)利要求
1.一種以下式(1)所示之環(huán)鏈烷苯甲醚化合物
〔式中R1及R2系分別獨(dú)立表示氫原子、鹵素原子、C1～C6烷基、C1～C6鹵化烷基、C1～C6烷氧基、C1～C6鹵化烷氧基、C1～C6烷硫基、C1～C6鹵化烷硫基、硝基或氰基，R3表示C1～C6烷基、C2～C6烯基、C1～C6鹵化烷基、(C1～C4烷氧基)C1～C6烷基或以下式
(其中A1表示單鍵或C1～C3亞烷基鏈，X表示鹵素原子、C1～C6烷基、C1～C6鹵化烷基、C1～C6烷氧基、氰基、硝基、羧基或(C1～C6烷氧基)羰基、m表示0至5之整數(shù)，m表2至5時(shí)，X可相同亦可不同)，R4表示氫原子、鹵素原子、C1～C6烷基、C1～C6烷氧基或苯基，R5表示鹵素原子、氰基、疊氮基，可被疊氮基所取代之C1～C6烷基、C2～C6烯基、C2～C6炔基、羥基、C1～C6烷氧基、C2～C6烯氧基、C2～C6炔氧基、巰基、C1～C6烷硫基、C2～C6烯硫基、C2～C6炔硫基、氨基、C1～C6烷氨基、二C1～C6烷氨基、C1～C6鹵化烷基、C2～C6鹵化烯基、C2～C6鹵化炔基、C1～C6鹵化烷氧基、C1～C6鹵化烷硫基、羥基C1～C6烷基、(C1～C6烷氧基)C1～C6烷基、(C2～C6烯氧基)C1～C6烷基、(C2～C6炔氧基)C1～C6烷基、(C1～C6鹵化烷氧基)C1～C6烷基、巰基C1～C6烷基、C1～C6烷硫基)C1～C6烷基、氨基C1～C6烷基、(C1～C6烷氨基)C1～C6烷基、(二C1～C6烷氨基)C1～C6烷基、氰基C1～C6烷基、甲?；鵆1～C6烷基、(羥羰基)C1～C6烷基、(C1～C6烷羰基)C1～C6烷基、(C1～C6烷氧羰基)C1～C6烷基、(C1～C6烷氧基)(C1～C6烷氧基)C1～C6烷基、(C3～C7環(huán)烷基)(C1～C6烷氧基)C1～C6烷基、(C3～C7鹵化環(huán)烷基)(C1～C6烷氧基)C1～C6烷基、(C1～C6烷氧基)C1～C6鹵化烷基、C3～C7環(huán)烷基、C3～C7鹵化環(huán)烷基、C1～C6烷羧基，可被鹵素或C1～C3烷基所取代之環(huán)氧乙基，(可被鹵素或C1～C3烷基所取代之環(huán)氧乙基)C1～C6烷基、C(＝W)R11(R11表示C2～C6烷基、C1～C6鹵化烷基、C1～C6烷氧基、C1～C6鹵化烷氧基、C1～C6烷硫基、C1～C6烷氨基或二C1～C6烷氨基、W表示氧原子、硫原子或NOR12、R12表示C1～C6烷基或、C1～C6鹵化烷基)，
(A2表示單鍵、氧原子或硫原子，A3表示單鍵、C1～C3亞烷基或羥基、鹵素原子，具有C1～C6烷基或C1～C6烷氧基之C1～C3亞烷基，(惟A2與A3同時(shí)表示單鍵時(shí)，A2A3系表示單鍵)，Y表示鹵素原子、C1～C6烷基、C1～C6鹵化烷基、C1～C6烷氧基、C1～C6烷硫基、氰基、硝基、羧基或(C1～C4烷氧基)羰基，n表示0至5的整數(shù)，n表示2～5之整數(shù)時(shí)Y可相同亦可不同)，
或
(R13表示C1～C6烷基，Q表示鹵素原子、C1～C6烷基、C1～C6鹵化烷基、C1～C6烷氧基、烷硫基、氰基、硝基、羧基或(C1～C6烷氧基)羰基，r表示0至4之整數(shù)，r為表示2至4之整數(shù)時(shí)Q可相同亦可不同)，R4與R5可結(jié)合表示被C1～C6烷基，C1～C6烷氧基或鹵素原子所取代之C2～C7亞烷基鏈，R6，R7，R8及R9系分別獨(dú)立表示氫原子、鹵素原子、C1～C6烷基或苯基，R5與R8可結(jié)合表示被C1～C6烷基所取代之C1～C7亞烷基鏈，R10表示鹵素原子、C1～C6烷基、C1～C6鹵化烷基、C1～C6烷氧基或C1～C6鹵化烷氧基，p表示0或1，q表示0至3之整數(shù)，q為2至3之整數(shù)時(shí)R10可相同或不同，Z表示氧原子或CH2〕。
2.一種農(nóng)藥，其特征為含有如權(quán)利要求1之環(huán)烷基苯甲醚化合物。
3.一種除草劑，其特征為含有如權(quán)利要求1之環(huán)烷基苯甲醚化合物。
全文摘要
本發(fā)明系有關(guān)以下式(1)所示之新穎環(huán)烷基苯甲醚化合物,及含其之農(nóng)藥,尤其是除草劑。(式中R
文檔編號(hào)C07D231/12GK1254330SQ98804675
公開(kāi)日2000年5月24日 申請(qǐng)日期1998年4月3日 優(yōu)先權(quán)日1997年4月7日
發(fā)明者河村保夫, 北浩, 中田尚志, 玉田佳丈, 堀田寬又, 西尾晃一, 大越章由, 繩卷勤, 渡邊重臣, 中平國(guó)光, 大木亨, 野口順子 申請(qǐng)人:日產(chǎn)化學(xué)工業(yè)株式會(huì)社