專利名稱：取代的苯基尿嘧啶的制作方法
技術領域：
本發(fā)明涉及新的取代的尿嘧啶，它們的制備方法和它們作為除草劑的用途。
從(專利)文獻中已知大量的取代的芳基尿嘧啶(參見JP-A-04178373-化學文摘11859721引述；JP-A-05039272-化學文摘119180805引述；JP-A-05202031-化學文摘120107048引述；EP-A-545206；US-A-5169430；US-A-5344812；US-A-5399543；WO-A-95/17096；WO-A-97/08953)。但是迄今為止這些化合物還沒有獲得任何特殊的重要性。
現(xiàn)在已經(jīng)發(fā)現(xiàn)了通式(I)的新的取代的苯基尿嘧啶
其中n代表數(shù)0，1，2或3，Q代表氧或硫，R1代表氫，氨基或任選被取代的烷基，R2代表羧基，氰基，氨基甲?；?，硫代氨基甲?；蛘叽砀鞣N情況下任選被取代的烷基或烷氧羰基，R3代表氫，鹵素或任選被取代的烷基，R4代表硝基，氨基，羥基，羧基，氰基，氨基甲?；?，硫代氨基甲?；?，磺基，氯磺?；?，氨基磺酰基，鹵素，或者代表各種情況下任選被取代的烷基，烷氧基，烷硫基，烷基亞磺?；?，烷基磺?；?，烷基氨基，烷基羰基，烷氧羰基，烷基氨基羰基，烷基羰基氨基，烷氧羰基氨基，烷基磺?；被?烷基羰基-氨基，二-烷基磺?；?氨基或者N-烷基羰基-N-烷基磺?；?氨基，和R5代表氫或者代表各種情況下任選被取代的烷基，烷氧基，烷硫基，烷基氨基，二烷基氨基，鏈烯基，鏈烯基氧基，鏈烯基氨基，炔烴基，炔烴基氧基，炔烴基氨基，環(huán)烷基，環(huán)烷基氧基，環(huán)烷基氨基，環(huán)烷基烷基，環(huán)烷基烷氧基，環(huán)烷基烷基氨基，芳基，芳基氧基，芳基硫基，芳基氨基，芳基烷基，芳基烷氧基，芳基烷硫基，芳基烷基氨基，雜環(huán)基或雜環(huán)基烷基。
本發(fā)明優(yōu)選提供式(I)的化合物，其中n代表數(shù)0，1，2或3，Q代表氧或硫，R1代表氫，代表氨基或代表任選被氰基-，氟-或氯-取代的具有1-4個碳原子的烷基，R2代表氰基，羧基，氨基甲酰基，硫代氨基甲酰基或者代表各種情況下任選被氰基-，氟-或氯-取代的各種情況下至多具有4個碳原子的烷基或烷氧羰基，R3代表氫，氟，氯，溴或具有1-4個碳原子的烷基，R4代表硝基，氨基，羥基，羧基，氰基，氨基甲?；?，硫代氨基甲酰基，磺基，氯磺酰基，氨基磺?；?，鹵素，或者代表各種情況下任選被氰基-，鹵素-或C1-C4-烷氧基-取代的各種情況下烷基中具有至多5個碳原子的烷基，烷氧基，烷硫基，烷基亞磺?；?，烷基磺?；?，烷基氨基，烷基羰基，烷氧羰基，烷基氨基羰基，烷基羰基氨基，烷氧羰基氨基，烷基磺?；被?烷基羰基-氨基，二-烷基磺?；?氨基或者N-烷基羰基-N-烷基磺酰基-氨基，和R5代表氫，代表各種情況下任選被氰基-，鹵素-或C1-C4-烷氧基-取代的各種情況下具有1-5個碳原子的烷基，烷氧基，烷硫基，烷基氨基或二烷基氨基，代表各種情況下任選被氰基-或鹵素-取代的各種情況下至多具有5個碳原子的鏈烯基，鏈烯基氧基，鏈烯基氨基，炔烴基，炔烴基氧基或炔烴基氨基，代表各種情況下任選被氰基-，鹵素-或C1-C4-烷基-取代的各種情況下環(huán)烷基中具有3-6個碳原子和任選地在烷基部分具有1-3個碳原子的環(huán)烷基，環(huán)烷基氧基，環(huán)烷基氨基，環(huán)烷基烷基，環(huán)烷基烷氧基或環(huán)烷基烷基氨基，代表各種情況下任選被硝基-，氰基-，鹵素-，C1-C4-烷基-，C1-C4-鹵代烷基-，C1-C4-烷氧基-，C1-C4-鹵代烷氧基-，C1-C4-烷硫基-，C1-C4-鹵代烷硫基-，C1-C4-烷基亞磺?；珻1-C4-鹵代烷基亞磺?；珻1-C4-烷基磺?；?，C1-C4-鹵代烷基磺?；?或苯基-取代的各種情況下芳基中具有6或10個碳原子和任選地在烷基部分具有1-3個碳原子的芳基，芳基氧基，芳基硫基，芳基氨基，芳基烷基，芳基烷氧基，芳基烷硫基或芳基烷基氨基，或者代表各種情況下任選被氰基-，鹵素-，C1-C4-烷基-，C1-C4-鹵代烷基-，C1-C4-烷氧基-或C1-C4-鹵代烷氧基-取代的選自呋喃基，四氫呋喃基，呋喃基-C1-C4-烷基，苯并呋喃基，苯并呋喃基-C1-C4-烷基，噻吩基，噻吩基-C1-C4-烷基，苯并噻吩基，苯并噻吩基-C1-C4-烷基，噁唑基，噁唑基-C1-C4-烷基，苯并噁唑基，苯并噁唑基-C1-C4-烷基，異噁唑基，異噁唑基-C1-C4-烷基，苯并異噁唑基，苯并異噁唑基-C1-C4-烷基，噻唑基，噻唑基-C1-C4-烷基，苯并噻唑基，苯并噻唑基-C1-C4-烷基，吡唑基，吡唑基-C1-C4-烷基，噁二唑基，噁二唑基-C1-C4-烷基，噻二唑基，噻二唑基-C1-C4-烷基，吡啶基，吡啶基-C1-C4-烷基，喹啉基，喹啉基-C1-C4-烷基，嘧啶基，嘧啶基-C1-C4-烷基的雜環(huán)基或雜環(huán)基烷基。
本發(fā)明特別涉及式(I)的化合物，其中n代表數(shù)0，1或2，Q代表氧或硫，R1代表氫，氨基，甲基或乙基，R2代表氰基，羧基，氨基甲?；?，硫代氨基甲?；谆?，乙基，氟甲基，氯甲基，二氟甲基，二氯甲基，三氟甲基，三氯甲基，氯代二氟甲基，氟代二氯甲基，氟乙基，氯乙基，二氟乙基，二氯乙基，氯代氟代乙基，三氟乙基，三氯乙基，氯代二氟乙基，氟代二氯乙基，五氟乙基，甲氧羰基或乙氧羰基，R3代表氫，氯，溴或甲基，R4代表硝基，氨基，羥基，羧基，氰基，氨基甲酰基，硫代氨基甲?；?，磺基，氯磺?；?，氨基磺?；?，氟，氯，溴，或者代表各種情況下任選被氰基-，氟-，氯-，溴-，甲氧基-或乙氧基-取代的甲基，乙基，正-或異-丙基，正-、異-、仲-或叔-丁基，甲氧基，乙氧基，正-或異-丙氧基，正-、異-、仲-或叔-丁氧基，甲硫基，乙硫基，正-或異-丙硫基，正-、異-、仲-或叔-丁硫基，甲基亞磺?；?，乙基亞磺?；谆酋；?，乙基磺?；?，甲基氨基，乙基氨基，正-或異-丙基氨基，正-、異-、仲-或叔-丁基氨基，乙酰基，丙酰基，正-或異-丁?；?，甲氧羰基，乙氧羰基，正-或異-丙氧羰基，甲基氨基羰基，乙基氨基羰基，乙酰基氨基，丙?；被?，正-或異-丁?；被?，甲氧羰基氨基，乙氧羰基氨基，甲基磺?；被一酋；被?，正-或異-丙基磺?；被?，正-、異-、仲-或叔-丁基磺酰基氨基，二-甲基磺?；?氨基，二-乙基磺?；?氨基，N-乙?；?N-甲基磺?；?氨基或N-乙?；?N-乙基磺?；?氨基，和R5代表氫，代表各種情況下任選被氰基-，氟-，氯-，甲氧基-，乙氧基-，正-或異-丙氧基-取代的甲基，乙基，正-或異-丙基，正-、異-、仲-或叔-丁基，甲氧基，乙氧基，正-或異-丙氧基，正-、異-、仲-或叔-丁氧基，甲硫基，乙硫基，正-或異-丙硫基，正-、異-、仲-或叔-丁硫基，甲基氨基，乙基氨基，正-或異-丙基氨基，正-、異-、仲-或叔-丁基氨基，二甲基氨基或二乙基氨基，代表各種情況下任選被氰基-，氟-，氯-或溴-取代的乙烯基，丙烯基，丁烯基，丙烯基氧基，丁烯基氧基，丙烯基氨基，丁烯基氨基，乙炔基，丙炔基，丁炔基，丙炔基氧基，丁炔基氧基，丙炔基氨基或丁炔基氨基，代表各種情況下任選被氰基-，氟-，氯-，甲基-或乙基-取代的環(huán)丙基，環(huán)丁基，環(huán)戊基，環(huán)己基，環(huán)丙基氧基，環(huán)丁基氧基，環(huán)戊基氧基，環(huán)己基氧基，環(huán)丙基氨基，環(huán)丁基氨基，環(huán)戊基氨基，環(huán)己基氨基，環(huán)丙基甲基，環(huán)丁基甲基，環(huán)戊基甲基，環(huán)己基甲基，環(huán)丙基甲氧基，環(huán)丁基甲氧基，環(huán)戊基甲氧基，環(huán)丙基甲基氨基，環(huán)丁基甲基氨基，環(huán)戊基甲基氨基或環(huán)己基甲基氨基，代表各種情況下任選被硝基-，氰基-，氟-，氯-，溴-，甲基-，乙基-，正-或異-丙基-，正-、異-、仲-或叔-丁基-，三氟甲基-，甲氧基-，乙氧基-，正-或異-丙氧基-，二氟甲氧基-，三氟甲氧基-，甲硫基-，乙硫基-，二氟甲硫基-，三氟甲硫基-，甲基亞磺?；?，乙基亞磺?；?，三氟甲基亞磺?；?，甲基磺?；?，乙基磺?；?，三氟甲基磺?；?或苯基-取代的苯基，苯氧基，苯硫基，苯基氨基，芐基，芐基氧基，芐基硫基或芐基氨基，或者代表各種情況下任選被氰基-，氟-，氯-，溴-，甲基-，乙基-，正-或異-丙基-，正-、異-、仲-或叔-丁基-，三氟甲基-，甲氧基-，乙氧基-，正-或異-丙氧基-，二氟甲氧基-或三氟甲氧基-取代的選自呋喃基，四氫呋喃基，呋喃基甲基，苯并呋喃基，苯并呋喃基甲基，噻吩基，噻吩基甲基，苯并噻吩基，苯并噻吩基甲基，噁唑基，噁唑基甲基，苯并噁唑基，苯并噁唑基甲基，異噁唑基，異噁唑基甲基，苯并異噁唑基，苯并異噁唑基甲基，噻唑基，噻唑基甲基，苯并噻唑基，苯并噻唑基甲基，吡唑基，吡唑基甲基，噁二唑基，噁二唑基甲基，噻二唑基，噻二唑基甲基，吡啶基，吡啶基甲基，喹啉基，喹啉基甲基，嘧啶基和嘧啶基甲基的雜環(huán)基或雜環(huán)基烷基。
在這些定義中，飽和的或不飽和的烴鏈，例如烷基，鏈烯基或炔烴基，在各種情況下是直鏈或支鏈的。
鹵素一般代表氟，氯，溴或碘，優(yōu)選代表氟，氯或溴，特別代表氟或氯。
上述一般或優(yōu)選的基團定義適用于式(I)的終產(chǎn)物和相應地適用于各種情況下用于制備所需要的起始物或中間體。這些基團定義可以根據(jù)需要相互組合，即，包括給定優(yōu)選范圍之間的組合。
通式(I)的新的取代的苯基尿嘧啶具有強的和選擇性的除草活性。
如果適當在稀釋劑存在下和如果適當在反應助劑存在下，通式(II)的羥基苯基尿嘧啶與通式(III)的?；噭┓磻?，
其中n，R1，R2，R3和R4如上定義，
其中R5如上定義，和X代表鹵素或基團-O-CO-R5，-或者，在式(I)中R5代表烷基氨基，鏈烯基氨基，炔烴基氨基，環(huán)烷基氨基，環(huán)烷基烷基氨基，芳基氨基或芳基烷基氨基情況下，與相應的通式(IV)的異(硫代)氰酸酯反應Q＝C＝N-R6(IV)其中Q如上定義，和R6代表各種情況下任選被取代的烷基，鏈烯基，炔烴基，環(huán)烷基，環(huán)烷基烷基，芳基或芳基烷基，和，如果適當，通過常規(guī)方法進行取代基定義范圍內的接下來的反應，可以得到通式(I)的新的取代的苯基尿嘧啶。
在該說明書中，接下來的反應理解為主要是取代反應，其中R1代表氫的通式(I)的化合物通過胺化反應，例如與1-氨基氧基-2，4-二硝基苯反應，轉化為相應的氨基尿嘧啶，或者通過烷基化反應轉化為相應的烷基尿嘧啶(參見制備實施例)。
使用，例如，3-(3-氟-4-羥基-苯基)-1-甲基-6-三氟甲基-(1H，3H)-嘧啶-2，4-二酮和3，4-二氯-苯甲酰氯為起始物，則根據(jù)本發(fā)明方法中的反應過程可以通過下面的化學式例示說明
式(II)提供了在用于制備式(I)的化合物的本發(fā)明方法中要用作起始物的羥基苯基尿嘧啶的一般定義。在式(II)中，n，R1，R2，R3和R4優(yōu)選或特別具有上文已經(jīng)提到的與描述本發(fā)明式(I)的化合物相關的作為優(yōu)選的或者作為特別優(yōu)選的n，R1，R2，R3和R4的那些定義。
通式(II)的起始物是已知的和/或可以通過本身已知的方法制備(參見EP-A-545206，JP-A-04178373)。
通式(IIa)的氨基尿嘧啶是文獻中未知的，并且作為新的物質，形成本發(fā)明主題部分，
其中n，R2，R3和R4如上定義。
如果適當在反應助劑例如碳酸氫鈉存在下，和如果適當在稀釋劑例如N，N-二甲基甲酰胺存在下，在0C和100℃之間的溫度下，通式(IIb)的尿嘧啶與親電胺化試劑例如1-氨基氧基-2，3-二硝基-苯反應，可以得到通式(IIa)的新的氨基尿嘧啶
其中n，R2，R3和R4如上定義。
式(III)提供了本發(fā)明方法中還要用作起始物的?；噭┑囊话愣x。在式(III)中，Q和R5優(yōu)選或特別具有上文已經(jīng)提到的與描述本發(fā)明式(I)的化合物相關的作為優(yōu)選的或者作為特別優(yōu)選的Q和R5的那些定義；X優(yōu)選代表氟，氯，溴或基團-O-CQ-R5；特別代表氯或基團-O-CQ-R5，其中Q和R5具有上文已經(jīng)提到的作為優(yōu)選的或者作為特別優(yōu)選的定義。
通式(III)的起始物是已知的用于合成的有機化合物。
式(IV)提供了本發(fā)明方法中適當時還要用作起始物的異(硫代)氰酸酯的一般定義。在式(IV)中，Q優(yōu)選或特別具有上文已經(jīng)提到的與描述本發(fā)明式(I)的化合物相關的作為優(yōu)選的或者作為特別優(yōu)選的Q的定義；R6優(yōu)選代表任選被氰基-，鹵素-或C1-C4-烷氧基-取代的具有1-5個碳原子的烷基氨基，代表各種情況下任選被氰基-或鹵素-取代的各種情況下至多具有5個碳原子的鏈烯基氨基或炔烴基氨基，代表各種情況下任選被氰基-，鹵素-或C1-C4-烷基-取代的、環(huán)烷基中具有3-6個碳原子和任選地在烷基部分具有1-3個碳原子的環(huán)烷基氨基或環(huán)烷基烷基氨基，或者代表各種情況下任選被硝基-，氰基-，氟-，氯-，溴-，甲基-，乙基-，正-或異-丙基，正-、異-、仲-或叔-丁基-，三氟甲基-，甲氧基-，乙氧基-，正-或異-丙氧基，二氟甲氧基-，三氟甲氧基-，甲硫基-，乙硫基-，二氟甲硫基-，三氟甲硫基-，甲基亞磺?；?，乙基亞磺?；?，三氟甲基亞磺酰基-，甲基磺酰基-，乙基磺?；?或三氟甲基磺?；?取代的各種情況下芳基中具有6或10個碳原子和任選地在烷基部分具有1-3個碳原子的芳基氨基或芳基烷基氨基。
通式(IV)的起始物是已知的用于合成的有機化合物。
用于制備通式(I)的化合物的本發(fā)明方法任選地使用稀釋劑進行。進行本發(fā)明方法合適的稀釋劑主要是惰性有機溶劑。特別包括脂肪族，脂環(huán)族或芳香族的任意鹵化的烴，例如汽油，苯，甲苯，二甲苯，氯苯，二氯苯，石油醚，己烷，環(huán)己烷，二氯甲烷，氯仿，四氯化碳；醚類，例如乙醚，二異丙基醚，二噁烷，四氫呋喃或乙二醇二甲基醚或乙二醇二乙基醚；酮類，例如丙酮，丁酮或甲基異丁基酮；腈類，例如乙腈，丙腈或丁腈；酰胺類，例如N，N-二甲基甲酰胺，N，N-二甲基乙酰胺，N-甲基-N-甲酰苯胺，N-甲基-吡咯烷酮或六甲基磷酸三酰胺；酯類，例如乙酸甲酯或乙酸乙酯；和亞砜類，例如二甲亞砜。如果使用在反應條件下是液體的羧酸酸酐例如乙酸酐為起始物，則也可以同時過量使用它們作為稀釋劑。
用于制備通式(I)的化合物的本發(fā)明方法任選地使用反應助劑進行。進行本發(fā)明方法合適的反應助劑一般是常規(guī)的無機或有機堿或酸受體。這些優(yōu)選包括堿金屬或堿土金屬乙酸鹽，氨化物，碳酸鹽，碳酸氫鹽，氫化物，氫氧化物或醇鹽，例如乙酸鈉，乙酸鉀或乙酸鈣，氨化鋰，氨化鈉，氨化鉀或氨化鈣，碳酸鈉，碳酸鉀或碳酸鈣，碳酸氫鈉，碳酸氫鉀或碳酸氫鈣，氫化鋰，氫化鈉，氫化鉀或氫化鈣，氫氧化鋰，氫氧化鈉，氫氧化鉀或氫氧化鈣，甲醇鈉，乙醇鈉，正-或異-丙醇鈉，正-、異-、仲-或叔丁醇鈉或甲醇鉀，乙醇鉀，正-或異-丙醇鉀，正-、異-、仲-或叔丁醇鉀；還有堿性有機氮化合物，例如三甲基胺，三乙基胺，三丙基胺，三丁基胺，乙基-二異丙基胺，N，N-二甲基-環(huán)己基胺，二環(huán)己基胺，乙基-二環(huán)己基胺，N，N-二甲基苯胺，N，N-二甲基芐基胺，吡啶，2-甲基-、3-甲基-、4-甲基-、2，4-二甲基-、2，6-二甲基-、3，4-二甲基-和3，5-二甲基-吡啶，5-乙基-2-甲基-吡啶，4-二甲基氨基-吡啶，N-甲基-哌啶，1，4-二氮雜雙環(huán)[2，2，2]-辛烷(DABCO)，1，5-二氮雜雙環(huán)[4，3，0]-壬-5-烯(DBN)或1，8-二氮雜雙環(huán)[5，4，0]-十一-7-烯(DBU)。
進行本發(fā)明方法時，反應溫度可以在相當寬的范圍內變化。一般情況下，該方法在0℃和200℃之間的溫度下進行，優(yōu)選在20℃和150℃之間的溫度下進行。
本發(fā)明方法一般在大氣壓下進行。但是本發(fā)明方法也可以在加壓或減壓下操作-一般在0.1至10巴之間。
在進行本發(fā)明方法時，一般以大約等摩爾量使用起始物。但是，也可以以相對大的過量使用其中之一反應組分。反應一般在合適的稀釋劑中，如果適當在反應助劑存在下進行。而且，一般反應混合物在需要的溫度下攪拌數(shù)小時。通過常規(guī)方法進行后處理(參見制備實施例)。
本發(fā)明活性化合物可以用作脫葉劑，干燥劑，殺稻草劑，特別是作為殺雜草劑。從廣義上說，所謂雜草被理解是在其所不期望的地點生長的所有植物。本發(fā)明物質是作為共除草劑還是選擇性除草劑主要取決于使用的量。
例如與下面的植物相關，可以使用本發(fā)明活性化合物雙子葉雜草種類芥屬(Sinapis)，獨行菜屬(Lepidium)，豬殃殃屬(Galium)，繁縷屬(Stellaria)，母菊屬(Matricaria)，春黃菊屬(Anthemis)，辣子草(Galinsoga)，藜屬(Chenopodium)，蕁麻屬(Urtica)，千里光屬(Senecio)，莧屬(Amaranthus)，馬齒莧屬(Portulaca)，蒼耳屬(Xanthium)，旋花屬(Convolvulus)，甘薯屬(Ipomoea)，蓼屬(Polygonum)，田菁(Sesbania)，豚草屬(Ambrosia)，薊屬(Cirsium)，飛廉屬(Carduus)，苦苣菜屬(Sonchus)，茄屬(Solanum)，焊菜屬(Rorippa)，水松葉屬(Rotala)，母草屬(Lindernia)，野芒麻屬(Lamium)，婆婆納屬(Veronica)，苘麻屬(Abutilon)，刺果(Emex)，曼陀羅屬(Datura)，堇菜屬(Viola)，鼬瓣花屬(Galeopsis)，罌粟屬(Papaver)，矢車菊屬(Centaurea)，車軸草屬(Trifolium)，毛茛屬(Ranunculus)和蒲公英屬(Taraxacum)。
雙子葉作物種類棉屬(Gossypium)，大豆屬(Glycine)，Beta，胡蘿卜屬(Daucus)，菜豆屬(Phaseolus)，豌豆屬(Pisum)，茄屬(Solanum)，亞麻屬(Linum)，甘薯屬(Ipomoea)，巢菜屬(Vicia)，煙草屬(Nicotiana)，番茄屬(Lycopersicon)，花生(Arachis)，芥屬(Brassica)，萵苣屬(Lactuca)，香瓜屬(Cucumis)，和臭瓜(Cucurbita)。
單子葉雜草種類稗屬(Echinochloa)，狗尾草屬(Setaria)，黍屬(Panicum)，馬唐屬(Digitaria)，梯牧屬(Phleum)，早熟禾屬(Poa)，羊茅屬(Festuca)，蟋蟀菜屬(Eleusine)，臂形草屬(Brachiaria)，黑麥草屬(Lolium)，雀麥屬(Bromus)，燕麥屬(Avena)，莎草屬(Cyperus)，蜀黍屬(Sorghum)，冰草屬(Agropyron)，Cynodon，雨久花屬(Monchoria)，飄拂草屬(Fimbristylis)，慈姑(Sagittaria)，荸薺屬(Eleocharis)，鑣草(Scirpus)，雀稗草(Paspalum)，Ischaemum，尖瓣花屬(Sphenoclea)，龍爪茅屬(Dactyloctenium)，剪股潁屬(Agrostis)，看麥娘屬(Alopecurus)和Apera。
單子葉作物種類稻屬(Oryza)，玉米屬(Zea)，小麥屬(Triticum)，大麥屬(Hordeum)，燕麥屬(Avena)，黑麥屬(Secale)，蜀黍屬(Sorghum)，黍屬(Panicum)，甘蔗(Saccharum)，菠蘿(Ananas)，天門冬屬(Asparagus)和蔥屬(Allium)。
但是，本發(fā)明活性化合物的用途不受這些屬的限制，而是以相同的方式擴展到其它植物。
根據(jù)濃度，本發(fā)明化合物適于例如在工業(yè)場所和鐵道，有或沒有樹木生長的路或廣場上全部控制雜草。這些化合物同樣被用來在多年生種植植物場所，草坪，運動場和牧場控制雜草，所述多年生種植植物場所例如樹林，裝飾性種植的樹，果園，葡萄園，檸檬園，堅果園，香蕉種植園，咖啡種植園，茶種植園，橡膠種植園，油棕種植園，可可種植園，軟果種植植物和蛇麻草田，以及用來在年生種植植物場所選擇性控制雜草。
本發(fā)明式(I)的化合物特別適用于通過芽前和芽后方法在單子葉和雙子葉農(nóng)作物中選擇性控制單子葉和雙子葉雜草。
活性化合物可以配制成常規(guī)制劑，例如溶液、乳劑、可濕性粉末、懸浮劑、粉劑、細粉劑、糊劑、可溶性粉末、顆粒劑、混懸乳油、浸有活性化合物的天然和合成材料以及包裹在聚合物中的細微膠囊。
這些型劑是用已知的方式生產(chǎn)的，例如，通過將活性化合物與擴充劑也就是說液體溶劑和/或固體載體混合，并任選使用表面活性劑，也就是說乳化劑和/或分散劑和/或起泡劑。
如果所使用的擴充劑是水，則也可以用例如有機溶劑作助溶劑。主要合適的液體溶劑有芳香族化合物，如二甲苯、甲苯或烷基萘，氯代芳香族化合物或氯代脂肪烴，如氯代苯類、氯乙烯類或二氯甲烷，脂肪烴，如環(huán)己烷或石蠟，例如礦物油餾份，礦物油和植物油，醇類，如丁醇或二醇以及其醚和酯，酮類，如丙酮、甲乙酮、甲基異丁基酮或環(huán)己酮，強極性溶劑，如二甲基甲酰胺和二甲亞砜，以及水。
合適的固體載體是例如銨鹽和磨碎的天然礦物質如高嶺土、粘土、滑石、白堊、石英、硅鎂土、蒙脫石或硅藻土，和磨碎的合成礦物質，如高分散二氧化硅、礬土和硅酸鹽；用于顆粒劑的適合的固體載體有例如壓碎和破碎的天然礦物質如方解石、大理石、浮石、海泡石和白云石，以及有機和無機粉的合成顆粒，和如下有機物的顆粒例如鋸木屑、椰殼、玉米穗軸和煙莖；適合的乳化劑和/或起泡劑有例如非離子和陰離子乳化劑，如聚氧乙烯脂肪酸酯、聚氧乙烯脂肪醇醚，例如，烷基芳基聚乙二醇醚，烷基磺酸鹽，烷基硫酸鹽，芳基磺酸鹽以及蛋白水解產(chǎn)物；適合的分散劑有例如，木素亞硫酸廢液和甲基纖維素。
制劑中可以使用粘合劑，如羧甲基纖維素和粉狀、顆?；蛉槟z形式的天然和合成聚合物，如阿拉伯膠、聚乙烯醇和聚乙酸乙烯酯，以及天然磷脂，如腦磷脂和卵磷脂，和合成磷脂。其它可能的添加劑是礦物油和植物油。
也可以使用染料，如無機顏料，例如氧化鐵、氧化鈦和普魯士藍，和有機染料，如茜素染料、偶氮染料和金屬酞菁染料，和微量營養(yǎng)素，如鐵、錳、硼、銅、鈷、鉬和鋅的鹽。
一般情況下，制劑含有0.1至95％重量百分比之間的活性化合物，優(yōu)選0.5-90％。
對于控制雜草，本發(fā)明活性化合物，其本身或其制劑形式，也可以作為與已知除草劑的混合物使用，可以是即用制劑或容器混合物。
適用于所述混合物的可能的成分是已知的除草劑，例如
乙草胺，三氟羧草醚(-鈉鹽)，苯草醚，甲草胺，禾草滅(鈉鹽)，莠滅凈，amidochlor，amidosulfuron，莎稗磷，磺草靈，莠去津，azafenidin，azimsulfuron，除草靈(-乙酯)，呋草黃，芐嘧草隆(-甲酯)，滅草松，吡草酮，新燕靈(-乙酯)，雙丙氨酰膦，甲羧除草醚，bispyribac(-鈉鹽)，溴丁酰草胺，溴酚肟，溴苯腈，丁草胺，butroxydim，丁草特，cafenstrole，caloxydim，卡草胺，carfentrazone(-乙酯)，甲氧除草醚，滅草平，殺草敏，氯嘧黃隆(-乙酯)，草枯醚，氯黃隆，氯麥隆，環(huán)庚草醚，醚草隆，烯草酮，clodinafop(-propargyl)，異噁草酮，稗草胺，二氯吡啶酸，clopyrasulfuron(-methyl)，cloransulam(-methyl)，cumyluron，氰草津，滅草特，cyclosulfamuron(-甲酯)，噻草酮，cyhalofop(-butyl)，2，4-滴，2，4-滴丁酸，2，4-滴丙酸，甜菜安，燕麥敵，麥草畏，禾草靈(-甲酯)，diclosulam，乙酰甲草胺，雙苯唑快，吡氟草胺，diflufenzopyr，丁噁隆，哌草丹，二甲草胺，二甲丙乙凈，dimethenamid，dimexyflam，氨基乙氟靈，雙苯酰草胺，敵草快，氟硫草定，敵草隆，殺草隆，epoprodan，EPTC，禾草畏，乙丁烯氟靈，ethametsulfuron(-methyl)，乙呋草黃，ethoxyfen，ethoxysulfuron，etobenzanid，噁唑禾草靈(-P-乙酯)，麥草伏(-異丙酯)，麥草伏(-異丙酯-L)，麥草伏(-甲酯)，啶嘧黃隆，吡氟禾草靈(-P-丁酯)，flumetsulam，flumiclorac(-pentyl)，flumioxazin，flumipropyn，flumetsulam，伏草隆，氟咯草酮，乙羧氟草醚(-乙酯)，胺草唑，flupropacil，flurpyrsulfuron(-甲酯，-鈉鹽)，芴丁酸(-丁酯)，氟定酮，氟草煙(-meptyl)，調嘧醇，呋草酮，fluthiacet(-甲酯)，fluthiamide，氟黃胺草醚，草銨膦(-銨鹽)，草甘膦(-異丙基銨鹽)，halosafen，吡氟氯禾靈(-乙氧基乙酯)，吡氟氯禾靈(-P-甲酯)，環(huán)嗪酮，咪草酯(-甲酯)，imazamethapyr，imazamox，滅草煙，滅草喹，咪草煙，imazosulfuron，碘苯腈，異丙樂靈，異丙隆，異噁隆，isoxaben，isoxaflutole，噁草醚，乳氟禾草靈，環(huán)草定，利谷隆，MCPA，MCPP，苯噻草胺，苯嗪草酮，吡草安，甲基苯噻隆，metobenzuron，秀谷隆，(α-)丙草安，metosulam，甲氧隆，嗪草酮，甲黃隆(-甲酯)，嗪草酮，草達滅，綠谷隆，萘丙胺，萘氧丙草胺，草不隆，煙嘧黃隆，噠草伏，坪草丹，安磺靈，oxadiargyl，噁草酮，oxasulfuron，oxaziclomefone，乙氧氟草醚，百草枯，pelargonic acid，二甲戊樂靈，pentoxazone，甜菜寧，哌草磷，丙草安，氟嘧黃隆(-甲酯)，撲草凈，毒草安，敵稗，喔草酯，propisochlor，戊炔草胺，芐草丹，prosulfuron，pyraflufen(-乙酯)，吡唑特，吡嘧黃隆(-乙酯)，芐草唑，pyribenzoxim，稗草畏，噠草特，pyriminobac-(-甲酯)，pyrithiobac(-鈉鹽)，quinchlorac，二氯喹啉酸，喹草酸，喹禾靈(-乙酯)，喹禾靈(-四氫糠基酯)，rimsulfuron，稀禾定，西瑪津，西草凈，sulcotrione，sulfentrazone，嘧黃隆(-甲酯)，草甘膦，sulfosulfuron，牧草胺，特丁噻草隆，特丁津，特丁凈，thenylchlor，thiafluamide，thiazopyr，thidiazimin，噻黃隆(-甲酯)，殺草丹，仲草丹，肟草酮，野燕畏，醚苯黃隆，苯黃隆(-甲酯)，綠草定，滅草環(huán)，氟樂靈和triflusulfuron。
也可能是與其它已知活性化合物的混合物，所述其它活性化合物是例如殺真菌劑，殺昆蟲劑，殺螨劑，殺線蟲劑，鳥驅避劑，植物營養(yǎng)劑和改良土壤結構的試劑。
這些活性化合物可以使用其本身，以其制劑形式使用，或者以通過進一步稀釋而從中制備的使用形式使用，例如即用型溶液，混懸劑，乳劑，粉劑，糊劑和顆粒劑。它們可以以常規(guī)方式施用，例如通過澆灌，噴霧，彌霧或播撒。
本發(fā)明活性化合物可以在植物芽前或芽后施用。其也可以在播種前摻合到土壤中。
使用的活性化合物的量可以在一個相當寬的范圍內變化。這主要取決于期望的效果的性質。一般情況下，施用的量是每公頃土壤面積使用1g-10kg活性化合物，優(yōu)選每公頃土壤面積使用5g-5kg活性化合物。
根據(jù)下面的實施例可以說明本發(fā)明活性化合物的制備和應用。
制備實施例實施例1
100毫升乙酸酐中13.8克(40毫摩爾)3-(4-羥基-3-乙氧羰基-苯基)-6-三氟甲基-1，2，3，4-四氫-1H-嘧啶-2，4-二酮的溶液在回流下加熱大約16小時。水泵真空下蒸餾出過量的乙酸酐，殘余物每次與30ml乙醚攪拌兩次，并在50℃減壓下干燥。
得到11.5克(理論量的74.5％)3-(4-乙酰氧基-3-乙氧羰基-苯基)-6-三氟甲基-1，2，3，4-四氫-1H-嘧啶-2，4-二酮，熔點155℃。
實施例2
向50毫升二甲亞砜中7.6克(19.7毫摩爾)3-(4-乙酰氧基-3-乙氧羰基-苯基)-6-三氟甲基-1，2，3，4-四氫-1H-嘧啶-2，4-二酮和11.0克(80毫摩爾)碳酸鉀的混合物中加入5.0克(40毫摩爾)硫酸二甲酯，并且混合物在50℃加熱5小時。反應混合物然后用水稀釋并用二氯甲烷萃取。有機相依次用飽和的氯化銨水溶液和飽和的氯化鈉水溶液洗滌，硫酸鎂干燥，并在水泵真空下去除溶劑。在硅膠上使用二氯甲烷/甲醇(20∶1)為流動相進行柱色譜分離。
得到6.6克(理論量的84％)3-(4-乙酰氧基-3-乙氧羰基-苯基)-1-甲基-6-三氟甲基-1，2，3，4-四氫-1H-嘧啶-2，4-二酮，熔點148℃。
實施例3
1.0克(2.9毫摩爾)3-(4-乙酰氧基-3-乙氧羰基-苯基)-6-三氟甲基-1，2，3，4-四氫-1H-嘧啶-2，4-二酮和0.3克(3.5毫摩爾)碳酸氫鈉和50毫升N，N-二甲基-甲酰胺一起攪拌1小時。然后加入0.3克(1.5毫摩爾)1-氨基氧基-2，4-二硝基-苯，反應混合物在室溫下(大約20℃)攪拌24小時。又加入0.3克1-氨基氧基-2，4-二硝基-苯后，混合物又攪拌24小時，并且又加入0.15克1-氨基氧基-2，4-二硝基-苯后，又在室溫下攪拌48小時。然后混合物倒入飽和的氯化鈉水溶液，并且反復用乙酸乙酯萃取。合并的有機相用水洗滌，硫酸鈉干燥，并通過硅膠過濾。濾液在水泵真空下濃縮，殘余物用異丙醇溶解，并且通過吸濾分離結晶產(chǎn)物。
得到0.7克(理論量的60％)1-氨基-3-(4-乙酰氧基-3-乙氧羰基-苯基)-6-三氟甲基-1，2，3，4-四氫-1H-嘧啶-2，4-二酮，熔點190℃。
類似于制備實施例1-3，并且根據(jù)本發(fā)明制備方法的一般性說明，也可以制備例如下面表1中所列出的式(I)的化合物
表1式(I)的化合物的實施例
應用實施例實施例A芽前試驗溶劑5份重量的丙酮乳化劑 1份重量的烷基芳基聚乙二醇醚為了制備活性化合物的合適制劑，將1份重量的活性化合物與所述量溶劑混合，加入所述量乳化劑，用水將乳油稀釋到期望的濃度。
在正常土壤中播種試驗植物的種子。24小時后，用活性化合物制劑噴霧土壤，使得對單位面積施用特定量的期望的活性化合物。選擇噴霧混合物的濃度，使得以1000升水/公頃施用特定量的期望的活性化合物。
三星期后，以與未處理對照物生長相比較的損害百分率評價對植物損害的程度。
數(shù)據(jù)說明0％＝?jīng)]有作用(象未處理對照物一樣)100％＝完全破壞在該項試驗中，例如制備實施例2和3的化合物表現(xiàn)出非常強的除雜草作用，并且農(nóng)作物例如棉花和玉米對它們中的一些有好的耐受性。
實施例B芽后試驗溶劑5份重量的丙酮乳化劑 1份重量的烷基芳基聚乙二醇醚為了制備活性化合物的合適的制劑，將1份重量的活性化合物與所述量溶劑混合，加入所述量乳化劑，用水將乳油稀釋到期望的濃度。
用活性化合物制劑對高5-15cm的試驗植物噴霧，使對每單位面積施用特定量的期望的活性化合物。選擇噴霧液的濃度，使以1000升水/公頃施用特定量的期望的活性化合物。
三星期后，以與未處理對照物的生長相比較的損害百分率評價對植物的損害程度。
數(shù)據(jù)說明0％＝?jīng)]有效果(象未處理對照物一樣)100％＝完全破壞在該項試驗中，例如制備實施例2和3的化合物表現(xiàn)出非常強的除雜草作用，并且農(nóng)作物例如油菜籽和小麥對它們中的一些有好的耐受性。
權利要求
1.通式(I)的取代的苯基尿嘧啶
其中n代表數(shù)0，1，2或3，Q代表氧或硫，R1代表氫，氨基或任選被取代的烷基，R2代表羧基，氰基，氨基甲?；虼被柞；蛘叽砀鞣N情況下任選被取代的烷基或烷氧羰基，R3代表氫，鹵素或任選被取代的烷基，R4代表硝基，氨基，羥基，羧基，氰基，氨基甲酰基，硫代氨基甲酰基，磺基，氯磺?；?，氨基磺?；?，鹵素，或者代表各種情況下任選被取代的烷基，烷氧基，烷硫基，烷基亞磺?；榛酋；?，烷基氨基，烷基羰基，烷氧羰基，烷基氨基羰基，烷基羰基氨基，烷氧羰基氨基，烷基磺?；被?烷基羰基-氨基，二-烷基磺?；?氨基或者N-烷基羰基-N-烷基磺?；?氨基，和R5代表氫或者代表各種情況下任選被取代的烷基，烷氧基，烷硫基，烷基氨基，二烷基氨基，鏈烯基，鏈烯基氧基，鏈烯基氨基，炔烴基，炔烴基氧基，炔烴基氨基，環(huán)烷基，環(huán)烷基氧基，環(huán)烷基氨基，環(huán)烷基烷基，環(huán)烷基烷氧基，環(huán)烷基烷基氨基，芳基，芳基氧基，芳基硫基，芳基氨基，芳基烷基，芳基烷氧基，芳基烷硫基，芳基烷基氨基，雜環(huán)基或雜環(huán)基烷基。
2.權利要求1的通式(I)的取代的苯基尿嘧啶，特征在于n代表數(shù)0，1，2或3，Q代表氧或硫，R1代表氫，代表氨基或代表任選被氰基-，氟-或氯-取代的具有1-4個碳原子的烷基，R2代表氰基，羧基，氨基甲?；?，硫代氨基甲?；蛘叽砀鞣N情況下任選被氰基-，氟-或氯-取代的各種情況下至多具有4個碳原子的烷基或烷氧羰基，R3代表氫，氟，氯，溴或具有1-4個碳原子的烷基，R4代表硝基，氨基，羥基，羧基，氰基，氨基甲?；?，硫代氨基甲酰基，磺基，氯磺酰基，氨基磺?；?，鹵素，或者代表各種情況下任選被氰基-，鹵素-或C1-C4-烷氧基-取代的各種情況下烷基中具有至多5個碳原子的烷基，烷氧基，烷硫基，烷基亞磺?；?，烷基磺?；榛被?，烷基羰基，烷氧羰基，烷基氨基羰基，烷基羰基氨基，烷氧羰基氨基，烷基磺?；被?烷基羰基-氨基，二-烷基磺?；?氨基或者N-烷基羰基-N-烷基磺?；?氨基，和R5代表氫，代表各種情況下任選被氰基-，鹵素-或C1-C4-烷氧基-取代的各種情況下具有1-5個碳原子的烷基，烷氧基，烷硫基，烷基氨基或二烷基氨基，代表各種情況下任選被氰基-或鹵素-取代的各種情況下至多具有5個碳原子的鏈烯基，鏈烯基氧基，鏈烯基氨基，炔烴基，炔烴基氧基或炔烴基氨基，代表各種情況下任選被氰基-，鹵素-或C1-C4-烷基-取代的各種情況下環(huán)烷基中具有3-6個碳原子和任選地在烷基部分具有1-3個碳原子的環(huán)烷基，環(huán)烷基氧基，環(huán)烷基氨基，環(huán)烷基烷基，環(huán)烷基烷氧基或環(huán)烷基烷基氨基，代表各種情況下任選被硝基-，氰基-，鹵素-，C1-C4-烷基-，C1-C4-鹵代烷基-，C1-C4-烷氧基-，C1-C4-鹵代烷氧基-，C1-C4-烷硫基-，C1-C4-鹵代烷硫基-，C1-C4-烷基亞磺?；?，C1-C4-鹵代烷基亞磺?；?，C1-C4-烷基磺?；?，C1-C4-鹵代烷基磺?；?或苯基-取代的各種情況下芳基中具有6或10個碳原子和任選地在烷基部分具有1-3個碳原子的芳基，芳基氧基，芳基硫基，芳基氨基，芳基烷基，芳基烷氧基，芳基烷硫基或芳基烷基氨基，或者代表各種情況下任選被氰基-，鹵素-，C1-C4-烷基-，C1-C4-鹵代烷基-，C1-C4-烷氧基-或C1-C4-鹵代烷氧基-取代的選自呋喃基，四氫呋喃基，呋喃基-C1-C4-烷基，苯并呋喃基，苯并呋喃基-C1-C4-烷基，噻吩基，噻吩基-C1-C4-烷基，苯并噻吩基，苯并噻吩基-C1-C4-烷基，噁唑基，噁唑基-C1-C4-烷基，苯并噁唑基，苯并噁唑基-C1-C4-烷基，異噁唑基，異噁唑基-C1-C4-烷基，苯并異噁唑基，苯并異噁唑基-C1-C4-烷基，噻唑基，噻唑基-C1-C4-烷基，苯并噻唑基，苯并噻唑基-C1-C4-烷基，吡唑基，吡唑基-C1-C4-烷基，噁二唑基，噁二唑基-C1-C4-烷基，噻二唑基，噻二唑基-C1-C4-烷基，吡啶基，吡啶基-C1-C4-烷基，喹啉基，喹啉基-C1-C4-烷基，嘧啶基和嘧啶基-C1-C4-烷基的雜環(huán)基或雜環(huán)基烷基。
3.權利要求1的通式(I)的取代的苯基尿嘧啶，特征在于n代表數(shù)0，1或2，Q代表氧或硫，R1代表氫，氨基，甲基或乙基，R2代表氰基，羧基，氨基甲?；?，硫代氨基甲酰基，甲基，乙基，氟甲基，氯甲基，二氟甲基，二氯甲基，三氟甲基，三氯甲基，氯代二氟甲基，氟代二氯甲基，氟乙基，氯乙基，二氟乙基，二氯乙基，氯代氟代乙基，三氟乙基，三氯乙基，氯代二氟乙基，氟代二氯乙基，五氟乙基，甲氧羰基或乙氧羰基，R3代表氫，氯，溴或甲基，R4代表硝基，氨基，羥基，羧基，氰基，氨基甲?；虼被柞；?，磺基，氯磺?；?，氨基磺?；?，氯，溴，或者代表各種情況下任選被氰基-，氟-，氯-，溴-，甲氧基-或乙氧基-取代的甲基，乙基，正-或異-丙基，正-、異-、仲-或叔-丁基，甲氧基，乙氧基，正-或異-丙氧基，正-、異-、仲-或叔-丁氧基，甲硫基，乙硫基，正-或異-丙硫基，正-、異-、仲-或叔-丁硫基，甲基亞磺?；?，乙基亞磺酰基，甲基磺?；?，乙基磺?；谆被?，乙基氨基，正-或異-丙基氨基，正-、異-、仲-或叔-丁基氨基，乙?；；?或異-丁?；籽豸驶?，乙氧羰基，正-或異-丙氧羰基，甲基氨基羰基，乙基氨基羰基，乙?；被?，丙?；被?，正-或異-丁?；被?，甲氧羰基氨基，乙氧羰基氨基，甲基磺?；被?，乙基磺?；被?，正-或異-丙基磺?；被?，正-、異-、仲-或叔-丁基磺酰基氨基，二-甲基磺?；?氨基，二-乙基磺?；?氨基，N-乙?；?N-甲基磺酰基-氨基或N-乙?；?N-乙基磺酰基-氨基，和R5代表氫，代表各種情況下任選被氰基-，氟-，氯-，甲氧基-，乙氧基-，正-或異-丙氧基-取代的甲基，乙基，正-或異-丙基，正-、異-、仲-或叔-丁基，甲氧基，乙氧基，正-或異-丙氧基，正-、異-、仲-或叔-丁氧基，甲硫基，乙硫基，正-或異-丙硫基，正-、異-、仲-或叔-丁硫基，甲基氨基，乙基氨基，正-或異-丙基氨基，正-、異-、仲-或叔-丁基氨基，二甲基氨基或二乙基氨基，代表各種情況下任選被氰基-，氟-，氯-或溴-取代的乙烯基，丙烯基，丁烯基，丙烯基氧基，丁烯基氧基，丙烯基氨基，丁烯基氨基，乙炔基，丙炔基，丁炔基，丙炔基氧基，丁炔基氧基，丙炔基氨基或丁炔基氨基，代表各種情況下任選被氰基-，氟-，氯-，甲基-或乙基-取代的環(huán)丙基，環(huán)丁基，環(huán)戊基，環(huán)己基，環(huán)丙基氧基，環(huán)丁基氧基，環(huán)戊基氧基，環(huán)己基氧基，環(huán)丙基氨基，環(huán)丁基氨基，環(huán)戊基氨基，環(huán)己基氨基，環(huán)丙基甲基，環(huán)丁基甲基，環(huán)戊基甲基，環(huán)己基甲基，環(huán)丙基甲氧基，環(huán)丁基甲氧基，環(huán)戊基甲氧基，環(huán)丙基甲基氨基，環(huán)丁基甲基氨基，環(huán)戊基甲基氨基或環(huán)己基甲基氨基，代表各種情況下任選被硝基-，氰基-，氟-，氯-，溴-，甲基-，乙基-，正-或異-丙基-，正-、異-、仲-或叔-丁基-，三氟甲基-，甲氧基-，乙氧基-，正-或異-丙氧基-，二氟甲氧基-，三氟甲氧基-，甲硫基-，乙硫基-，二氟甲硫基-，三氟甲硫基-，甲基亞磺?；?，乙基亞磺?；?，三氟甲基亞磺酰基-，甲基磺?；?，乙基磺?；?，三氟甲基磺酰基-或苯基-取代的苯基，苯氧基，苯硫基，苯基氨基，芐基，芐基氧基，芐基硫基或芐基氨基，或者代表各種情況下任選被氰基-，氟-，氯-，溴-，甲基-，乙基-，正-或異-丙基-，正-、異-、仲-或叔-丁基-，三氟甲基-，甲氧基-，乙氧基-，正-或異-丙氧基-，二氟甲氧基-或三氟甲氧基-取代的選自呋喃基，四氫呋喃基，呋喃基甲基，苯并呋喃基，苯并呋喃基甲基，噻吩基，噻吩基甲基，苯并噻吩基，苯并噻吩基甲基，噁唑基，噁唑基甲基，苯并噁唑基，苯并噁唑基甲基，異噁唑基，異噁唑基甲基，苯并異噁唑基，苯并異噁唑基甲基，噻唑基，噻唑基甲基，苯并噻唑基，苯并噻唑基甲基，吡唑基，吡唑基甲基，噁二唑基，噁二唑基甲基，噻二唑基，噻二唑基甲基，吡啶基，吡啶基甲基，喹啉基，喹啉基甲基，嘧啶基，嘧啶基甲基的雜環(huán)基或雜環(huán)基烷基。
4.制備權利要求1-3任一項的通式(I)的取代的苯基尿嘧啶的方法，特征在于如果適當在稀釋劑存在下和如果適當在反應助劑存在下，通式(II)的羥基苯基尿嘧啶與通式(III)的?；噭┓磻?br> 其中n，R1，R2，R3和R4如權利要求1-3任一項中定義，
其中R5如權利要求1-3任一項中定義，和X代表鹵素或基團-O-CO-R5。
5.制備權利要求1-3任一項的其中R5代表烷基氨基，鏈烯基氨基，炔烴基氨基，環(huán)烷基氨基，環(huán)烷基烷基氨基，芳基氨基或芳基烷基氨基的通式(I)的取代的苯基尿嘧啶的方法，特征在于如果適當在稀釋劑存在下和如果適當在反應助劑存在下，通式(II)的羥基苯基尿嘧啶與通式(IV)的異(硫代)氰酸酯反應
其中n，R1，R2，R3和R4如權利要求1-3任一項中定義，Q＝C＝N-R6(IV)其中Q如權利要求1-3任一項中定義，和R6代表各自任選被取代的烷基，鏈烯基，炔烴基，環(huán)烷基，環(huán)烷基烷基，芳基或芳基烷基。
6.通式(IIa)的氨基尿嘧啶
其中n，R2，R3和R4如權利要求1-3任一項中定義。
7.制備權利要求6的通式(IIa)的氨基尿嘧啶的方法，特征在于，如果適當在反應助劑存在下和如果適當在稀釋劑存在下，在0℃和100℃之間的溫度下，通式(IIb)的尿嘧啶與親電胺化試劑反應
其中n，R2，R3和R4如權利要求1-3任一項中定義。
8.權利要求1-3任一項中的至少一種取代的苯基尿嘧啶防治不期望植物的用途。
9.除草組合物，特征在于，含有權利要求1-3任一項中的至少一種取代的苯基尿嘧啶。
全文摘要
本發(fā)明涉及通式(Ⅰ)的取代的苯基尿嘧啶,其中基團R
文檔編號C07D409/12GK1270583SQ98809043
公開日2000年10月18日 申請日期1998年9月7日 優(yōu)先權日1997年9月10日
發(fā)明者R·安德雷, O·沙爾納, K·福格特, M·多林格, H·J·桑特爾 申請人:拜爾公司