專利名稱：二氫三唑酮衍生物農(nóng)藥的制作方法
技術(shù)領(lǐng)域：
本發(fā)明涉及具有殺微生物、殺昆蟲或殺螨蟲活性的新的三唑酮衍生物、其制備方法、用于制備該衍生物的新的中間體、含有這些活性組份的農(nóng)藥組合物以及它們在農(nóng)業(yè)、園藝和衛(wèi)生領(lǐng)域控制和抑制植物病源真菌、螨蟲和昆蟲中的用途。
式Ⅰ的新化合物 其中Y代表鹵素、C1-C4烷氧基、C1-C4烷硫基或羥基；R1代表甲基、乙基或環(huán)丙基；R2代表C1-C6烷基或被1-5個氟原子取代的C1-C6烷基；R3代表C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、C3-C6環(huán)烷基、C3-C6環(huán)烷氧基、C2-C6鏈烯基、C2-C6鏈烯氧基、C2-C6炔基、C2-C6炔氧基、C1-C6烷氧基羰基或CN，其中除CN外，上述基團可以被一個或多個相同或不同的選自以下的取代基取代鹵素、氰基、硝基、C1-C6烷氧基羰基、C1-C6烷氧基、C1-C6烷硫基、氨基羰基、C1-C6烷基氨基羰基、二-C1-C6烷基氨基羰基、C2-C6鏈烯氧基、C3-C6環(huán)烷基、C3-C6環(huán)烷氧基、雜環(huán)基、雜環(huán)氧基、芳基、芳氧基、雜芳基、雜芳氧基，而其中環(huán)狀基團又可以被一個或多個相同或不同的選自以下的取代基取代鹵素、氰基、硝基、C1-C6烷基、C1-C6鹵代烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6鹵代烷氧基、C1-C6烷氧基羰基、C1-C6烷硫基、C1-C6烷基氨基、二-C1-C6烷基氨基、C2-C6鏈烯基、可任選被取代的芐基、可任選被取代的芐氧基、可任選被取代的芳基、可任選被取代的芳氧基、可任選被取代的雜芳基和可任選被取代的雜芳氧基；或者R3代表芳基、雜芳基、雜環(huán)基、芳氧基、雜芳氧基或雜環(huán)氧基，其中上述基團可以被一個或多個相同或不同的選自以下的取代基取代鹵素、C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、鹵素-C1-C6烷氧基、鹵素-C1-C6烷基、C1-C6烷硫基、鹵素-C1-C6烷硫基、C1-C6烷基亞磺?；Ⅺu素-C1-C6烷基亞磺?；1-C6烷基磺?；?、鹵素-C1-C6烷基磺?；?、C2-C6鏈烯基、C2-C6鏈烯氧基、C2-C6炔基、C3-C6炔氧基、C1-C6烷基羰基、鹵素-C1-C6烷基羰基、C1-C6烷氧基羰基、鹵素-C1-C6烷氧基羰基、C1-C6烷基氨基羰基、二-(C1-C6烷基)氨基羰基(其中烷基可以相同或不同)、C1-C6烷基氨基硫代羰基、二-(C1-C6烷基)氨基硫代羰基(其中烷基可以相同或不同)、C1-C6烷基氨基、二-(C1-C6烷基)氨基、NO2、未被取代的C1-C4亞烷二氧基或被C1-C4烷基和/或鹵素1-4取代的C1-C4亞烷二氧基、CN、SF5和QR4；Q代表直接化學(xué)鍵、O、O(C1-C6亞烷基)、(C1-C6亞烷基)O、S(=O)p、S(=O)p(C1-C6亞烷基)、(C1-C6亞烷基)S(=O)p、C1-C8亞烷基、C2-C6亞鏈烯基或C2-C6亞炔基；R4代表未取代的或被1-3個鹵原子取代的C2-C6鏈烯基或C2-C6炔基、(C1-C4烷基)3Si(其中烷基可以相同或不同)、CN、未取代的或1-5取代的C3-C6環(huán)烷基、芳基、雜芳基或雜環(huán)基，其中取代基選自鹵素、C1-C6烷基、鹵素-C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、鹵素-C1-C6烷氧基、苯氧基和CN；p為0、1或2；R5代表H或甲基。
式Ⅰ包括其所有可能的異構(gòu)體和其混合物，例如外消旋體混合物和任何[E/Z]混合物。
烷基是直鏈的，如甲基、乙基、丙基、丁基、戊基或己基，或者是支鏈的，如異丙基、異丁基、仲丁基、叔丁基、異戊基、新戊基或異己基。
鏈烯基是直鏈的，如乙烯基、1-甲基乙烯基、烯丙基、1-丁烯基或2-己烯基，或者是支鏈的，如異丙烯基。
炔基是直鏈的，如炔丙基、2-丁炔基或5-己炔基，或者是支鏈的，如2-乙炔基丙基或2-炔丙基異丙基。
亞烷二氧基是-O(亞烷基)O-。
亞烷基是直鏈的，如-CH2CH2-、-CH2CH2CH2-或-CH2CH2CH2CH2-，或者是支鏈的，如-CH(CH3)-、-CH(C2H5)-、-C(CH3)2-、-CH(CH3)CH2-或-CH(CH3)CH(CH3)-。
亞鏈烯基是直鏈的，如1,2-亞乙烯基、1,3-亞丙烯基、丁-1-烯-1,4-亞基或己-2-烯-1,6-亞基，或者是支鏈的，如1-甲基-1,2-亞乙烯基。
亞炔基是直鏈的，如亞炔丙基、2-亞丁炔基或5-亞己炔基，或者是支鏈的，如2-乙炔基亞丙基或2-炔丙基亞異丙基。
鹵素是氟、氯、溴或碘，優(yōu)選氟、氯或溴。
鹵代烷基可以含有相同或不同的鹵原子。
芳基代表苯基或萘基，優(yōu)選苯基。
雜芳基代表在1或2個環(huán)中含有5-9個環(huán)原子，其中1-3個環(huán)原子是選自O(shè)、S和N的雜原子的環(huán)狀芳基。在雜環(huán)上可以稠合1-2個苯環(huán)，可以通過雜環(huán)或苯環(huán)部分與分子殘基連接。雜芳基的例子是苯并咪唑基、苯并異噁唑基、苯并異噻唑基、苯并香豆素基、苯并呋喃基、苯并噻二唑基、苯并噻唑基、苯并噻吩基、苯并噁唑基、苯并噁二唑基、喹唑啉基、喹啉基、喹喔啉基、咔唑基、二氫苯并呋喃基、呋喃基、咪唑基、吲唑基、吲哚基、異喹啉基、異噻唑基、異噁唑基、亞甲二氧基苯基、亞乙二氧基苯基、二氮雜萘基(naphthyridinyl)、噁唑基、菲啶基、酞嗪基、喋啶基、嘌呤基、吡嗪基、吡唑基、噠嗪基、吡唑并[3,4-b]吡啶基、吡啶基、嘧啶基、吡咯基、四唑基、噁二唑基、噻二唑基、噻唑基、噻吩基、三嗪基和三唑基。
優(yōu)選吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、噻唑基、喹啉基(quinolinyl)和噻吩基。
雜環(huán)代表含有1-3個選自N、O和S的雜原子的5-7元非芳香環(huán)。優(yōu)選含有一個N原子作為雜原子并且可任選含有另一個雜原子的5-元和6-元非芳香環(huán)。優(yōu)選哌啶基、嗎啉基、吡咯烷基、吡唑啉烷基、噻唑啉基和噁唑啉基。
在這些式Ⅰ的化合物中，優(yōu)選如下定義的化合物，其中(1)a)Y是氯、溴、羥基、甲氧基或甲硫基；或b)R1是甲基；或c)R2是甲基、乙基、氟甲基或三氟甲基，優(yōu)選甲基；或d)R3是C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、C2-C6鏈烯基、C2-C6鏈烯氧基、C2-C6炔基、C3-C6炔氧基、C3-C6環(huán)烷基、C3-C6環(huán)烷氧基或C1-C6烷氧基羰基，其中上述基團可以部分或全部被鹵代，或者是CN、OCN或鹵素；或e)R3是未取代的或被1-3個相同或不同的選自以下的取代基取代的苯基；鹵素、C1-C6烷基、C1-C6鹵代烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6鹵代烷氧基、C2-C6鏈烯基、C2-C6鏈烯氧基、C2-C6炔基、C3-C6炔氧基、C1-C6烷氧基羰基、CN、OCN；可任選被取代的芐基、可任選被取代的苯基或可任選被取代的苯氧基；或f)R3是吡啶基、嘧啶基、呋喃基、噻吩基、噁唑基、異噁唑基、噻唑基、異噻唑基、咪唑基、吡唑基，這些基團可以是未取代的或者是被1-3個相同或不同的選自以下的取代基取代鹵素、氰基、硝基、氨基羰基、C1-C4烷基、C1-C4鹵代烷基、C1-C4烷基羰基、C1-C4烷基磺?；?、C1-C6烷基亞磺?；?C1-C6-alkylsulfoxyl)、C3-C6環(huán)烷基、任選取代的芳基羰基、C1-C4烷氧基、C1-C4鹵代烷氧基、C1-C6烷氧基羰基、C1-C6烷硫基、C1-C6烷基氨基、二-C1-C6烷基氨基、C1-C6烷基氨基羰基、二-C1-C6烷基氨基羰基或C2-C6鏈烯基；或g)R5是H。(2)式Ⅰ的化合物，其中Y是C1-C4烷氧基，優(yōu)選甲氧基，或者是鹵素，優(yōu)選氯；R1是甲基或乙基，優(yōu)選甲基；R2是C1-C6烷基或被1-5個氟原子取代的C1-C6烷基；R3是C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6烷氧基羰基、CN、C3-C6環(huán)烷基、芳基、雜芳基、雜環(huán)基、芳氧基、雜芳氧基或雜環(huán)氧基，其中除CN之外，上述基團可以被取代；R5是H或甲基。(2a)在(2)中所述的化合物中，特別優(yōu)選這樣的化合物，其中R2是C1-C6烷基、氟甲基、二氟甲基或2,2,2-三氟乙基；R3是C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6烷氧基羰基、CN、C3-C6環(huán)烷基、未取代的或者被1-3個選自以下的取代基取代的苯基鹵素、C1-C4烷基、C1-C4鹵代烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4鹵代烷氧基、C2-C4鏈烯基、C2-C4鏈烯氧基、C2-C6炔基、C3-C6炔氧基、CN、OCN、芐基、苯基或苯氧基，其中這些芳香基團是未取代的或者被1或2個鹵素、C1-C2烷基、C1-C2鹵代烷基或C1-C2烷氧基取代。(2b)在(2a)中所說的化合物中，特別優(yōu)選這樣的化合物，其中R3是C1-C4烷基，或者未取代的或被1-2個鹵素、C1-C2烷基、C1-C2鹵代烷基、C1-C2烷氧基取代的苯基。(3)式Ⅰ的化合物，其中Y是甲氧基；R1是甲基、乙基或環(huán)丙基，優(yōu)選甲基；R2是C1-C6烷基，優(yōu)選甲基；R3是C1-C6烷基、C1-C6鹵代烷基、C2-C6鏈烯基、C1-C6烷氧基、C2-C6鏈烯氧基、C1-C6烷氧基羰基、CN、C3-C6環(huán)烷基、芳基、雜芳基、雜環(huán)基、芳氧基、雜芳氧基或雜環(huán)氧基，其中烴基和環(huán)狀基團可以如上所述被取代；R5是H或甲基。(3a)在(3)中所述的化合物中，特別優(yōu)選這樣的化合物，其中R3是C1-C6烷基、C1-C6鹵代烷基、C2-C6鏈烯基、C1-C6烷氧基、C2-C6鏈烯氧基、C1-C6烷氧基羰基、C3-C6環(huán)烷基。(3b)在(3)中所說的化合物中，還特別優(yōu)選這樣的化合物，其中R3是未取代的或被1-2個選自以下的取代基取代的苯基鹵素、C1-C4烷基、C1-C4鹵代烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4鹵代烷氧基、C2-C4鏈烯基、C2-C4鏈烯氧基、芐基、苯基或苯氧基，其中這些芳基是未取代的或被1-2個鹵素、C1-C2烷基、C1-C2鹵代烷基或C1-C2烷氧基取代。
式Ⅰ的化合物可以如下生產(chǎn)A)使通式Ⅱ的腙 其中R1、R2和R3如式Ⅰ中所定義，與通式Ⅲ的醛或酮或其通式Ⅳ的縮醛或縮酮衍生物反應(yīng) 其中Y和R5如式Ⅰ中所定義，而R6代表C1-C6烷基，或者兩個R6與兩個氧原子以及它們所鍵連的碳原子一起代表環(huán)狀縮醛或縮酮，得到式Ⅰ的化合物。
式Ⅲ化合物可如下生產(chǎn)，先將式ⅩⅤ的化合物水解 其中Y和R5如式Ⅰ中所定義，而U是離去基團，例如氯、溴、碘、甲磺酰氧基、苯磺酰氧基、對甲苯磺酰氧基，生成相應(yīng)的芐醇，然后用例如鉻酸、大氣氧、N-溴代琥珀酰亞胺、MnO2、SeO2、Cl2、Br2，通過催化脫氫或者奧盆諾爾(oppenauer)氧化。
式ⅩⅤ的化合物已知的，例如公開在WO97/02255中。
利用已知方法，在酸催化下，使式Ⅲ的化合物與相應(yīng)的醇反應(yīng)，可以把它縮醛(酮)化為式Ⅳ的化合物。B)使通式Ⅴ的腙 其中Y和R5如式Ⅰ中所定義，與通式Ⅵ的醛或酮反應(yīng)， 其中R1、R2和R3如式Ⅰ中所定義，生成式Ⅰ的化合物。
式Ⅴ的化合物可以通過使式Ⅲ化合物與肼反應(yīng)得到。C)將通式Ⅶ的肟 其中Y、R1、R3和R5如式Ⅰ中所定義，醚化，可得到式Ⅰ的化合物。
其中式Ⅶ的化合物可以通過以下方法得到a)使通式Ⅷ的酮 其中Y、R1、R3和R5如式Ⅰ中所定義，與羥胺或其鹽反應(yīng)，或者b)使通式Ⅸ的化合物 其中Y、R1、R3和R5如式Ⅰ中所定義，與亞硝酸反應(yīng)，或者在酸或堿存在下與亞硝酸烷基酯反應(yīng)，或c)使通式Ⅹ的腙 其中R1和入如式Ⅰ所定義，與通式Ⅲ的醛或通式Ⅳ的縮醛或縮酮(如A)中所述)反應(yīng)，或d)使通式Ⅺ的酮-肟 其中R1和R3如式Ⅰ中所定義，與通式Ⅴ的腙反應(yīng)。
式Ⅷ和Ⅸ的化合物可以通過使式Ⅲ的醛或酮與相應(yīng)的式ⅩⅣ或ⅩⅤ的腙反應(yīng)而制得。 其中R1和R3如式Ⅰ中所定義，D)使通式Ⅷ的酮與通式Ⅻ的烷氧基胺或其鹽反應(yīng)，R2-ONH2Ⅻ其中R2如式Ⅰ中所定義，可制得式Ⅰ的化合物。E)使通式ⅩⅢ的鹵化物 其中Hal為氯或溴，而R1、R2、R3和R5如式Ⅰ中所定義，與C1-C4醇鹽，例如甲醇鈉或C1-C4硫醇鹽，例如乙硫醇鈉反應(yīng)，可以制得其中Y為C1-C4烷氧基或C1-C4烷硫基的式Ⅰ化合物。F)使通式ⅩⅢ的鹵化物 進行酸或堿水解，可以制得其中Y為羥基的式Ⅰ化合物。
所有上述反應(yīng)和離析物都是已知的。
上述的新的中間體同樣形成了本發(fā)明的目的。式Ⅲ、Ⅳ、Ⅴ、Ⅶ、Ⅷ和Ⅸ的那些中間體特別重要。
式Ⅰ化合物作為活性組份在控制植物病蟲害方面具有預(yù)防和/或治療價值，可用于農(nóng)業(yè)和相關(guān)領(lǐng)域。本發(fā)明的式Ⅰ的活性組份因其甚至在低濃度下也具有良好的活性、良好的植物耐受性和環(huán)境可接受性而引人注目。它們優(yōu)越的性能，特別是內(nèi)吸性能，可用于保護許多栽培植物。使用式Ⅰ的活性組份可以預(yù)防或消滅在各種植物或植物各部分(果實、花、葉、莖、塊莖、根)上出現(xiàn)的害蟲，其也可以保護以后生長出來的植物部分，例如保護植物免受植物病源微生物的侵害。
也可以把式Ⅰ的化合物用作種子(果實、塊莖、谷粒)和植物插條的包衣劑，保護它們免受真菌的侵染，保護它們免受土壤中出現(xiàn)的植物病源真菌的侵害。
式Ⅰ的化合物例如能有效地防治屬于下列綱的植物病源真菌半知菌類(例如葡萄孢屬、梨孢屬(Pyricularia)、長蠕孢屬、鐮刀菌屬、殼真孢屬、尾孢屬和鏈格孢屬)；擔(dān)子菌綱(例如絲核菌屬、駝孢銹菌屬、柄銹菌屬)；子囊菌綱(例如黑星菌屬和白粉菌屬、叉絲單囊殼屬、叢梗孢屬、鉤絲殼屬)和卵菌綱(例如疫霉屬、腐霉屬、單軸霉屬)。
在本發(fā)明的上下文中，用于植物保護的目標栽培物是例如下列種類的植物禾谷類(小麥、大麥、黑麥、燕麥、稻、玉米、高粱等)、甜菜(制糖甜菜和飼用甜菜)、梨果、核果和漿果(蘋果、梨、李子、桃、杏、櫻桃、草莓、樹莓和黑莓)、豆科植物(菜豆類、扁豆類、豌豆、大豆)、油料植物(油菜、芥菜、罌粟、油橄欖、向日葵、椰子、蓖麻、可可豆、花生)、黃瓜類植物(南瓜、黃瓜、甜瓜)、纖維植物(棉花、亞麻、大麻或黃麻)、柑桔類果樹(橙、檸檬、葡萄柚、柑)、蔬菜(菠菜、萵苣、蘆箏、甘藍、胡蘿卜、洋蔥、西紅柿、馬鈴薯、辣椒)、樟科(鱷梨、肉桂、樟腦)和諸如煙草、堅果、咖啡、茄、甘蔗、茶、胡椒、葡萄、啤酒花、香蕉、天然橡膠植物和觀賞植物的植物。
另外，本發(fā)明的式Ⅰ化合物是農(nóng)業(yè)、園藝和林業(yè)上防治例如在作物和觀賞植物上出現(xiàn)的蜱螨目昆蟲和害蟲的很有用的活性組份，同時溫血動物、魚和植物能很好地耐受它們。式Ⅰ化合物特別適用于控制棉花、蔬菜、水果和稻栽培中的害蟲，例如水稻中的蛛螨、蚜蟲、毛蟲和以及飛虱和葉蟬。主要控制的害蟲是蛛螨，例如蘋果全螨、蚜例如豆蚜、毛蟲例如棉貪夜蛾的毛蟲和稻中的飛虱和葉蟬，例如稻褐飛虱(Nilaparvata lugens)或黑尾葉蟬(Nephotettix cincticeps)。
本發(fā)明的式Ⅰ化合物的良好的殺蟲活性對應(yīng)于對上述害蟲的致死率至少是50-60％。
在本發(fā)明中，式Ⅰ化合物可直接使用，或者與制劑技術(shù)中常用的賦形劑一起使用。為了這個目的，可按照已知的方式對它們進行合適的加工，例如加工成乳油、包衣糊劑、可直接噴灑的或可稀釋的溶液劑、稀乳劑、可濕性粉劑、可溶性粉劑、粉劑或顆粒劑，例如通過制成膠囊，如裝在聚合物的膠囊中。組合物的劑型、施用方法，例如噴霧、彌霧、噴粉、撒施、包衣或澆潑是按照所需的目的和病害情況來選定的。合適的載體和添加劑可以是固體或液體，并且是適用于制劑技術(shù)中的物質(zhì)，例如是天然的或再生的礦物質(zhì)、溶劑、分散劑、潤濕劑、膠粘劑、增稠劑、粘合劑或肥料。
式Ⅰ的化合物可以與其它活性組份，例如肥料、痕量元素中間體或其它植物保護組合物混合，特別是與其它殺真菌劑一起混合。從而可以產(chǎn)生出其不意的協(xié)同增效作用。
優(yōu)選的混合物組份是唑類(azoles)，例如氧環(huán)唑、聯(lián)苯三唑醇、糠菌唑、環(huán)丙唑醇、苯醚甲環(huán)唑、烯唑醇、氟環(huán)唑、腈苯唑、氟喹唑、氟硅唑、粉唑醇、己唑醇、抑霉唑、亞胺唑、種菌唑、葉菌唑、腈菌唑、稻瘟酯、戊菌唑、啶斑肟、咪鮮胺、丙環(huán)唑、戊唑醇、四氟醚唑、三唑酮、三唑醇、氟菌唑、滅菌唑；嘧啶甲醇類，例如環(huán)丙嘧啶醇、氯苯嘧啶醇、氟苯嘧啶醇；2-氨基嘧啶類，例如乙嘧酚磺酸酯、二甲嘧酚、乙嘧酚；嗎啉類，例如十二環(huán)嗎啉、苯銹啶、丁苯嗎啉、噁唑螺癸、十三嗎啉；苯胺基嘧啶類，例如嘧菌環(huán)胺、嘧菌胺、嘧霉胺；吡咯類，例如拌種咯、咯菌腈；苯基酰胺類，例如苯霜靈、呋霜靈、甲霜靈、R-甲霜靈、呋酰胺、噁霜靈；苯并咪唑類，例如苯菌靈、多菌靈、咪菌威、麥穗寧、噻菌靈；二酰亞胺類，例如乙菌利、菌核利、異菌脲、甲菌利、腐霉利、乙烯菌核利；羧酰胺類，如萎銹靈、甲呋酰胺、氟酰胺、滅銹胺、氧化萎銹靈、噻呋酰胺；胍類，例如雙胍辛乙酸鹽、多果定、雙胍辛胺；亞胺類殺菌劑(strobilurines)，例如嘧菌酯、醚菌酯(kresoxime-methyl)、SSF-126(叉氨苯酰胺(metominostrobin或fenominostrobin))、SSF-129(α-甲氧亞氨基-N-甲基-2-[(2,5-二甲基苯氧基)甲基]-苯乙酰胺)、trifloxystrobin(2-[α-{[(α-甲基-3-三氟甲基-芐基)-亞氨基]氧基}-鄰甲苯基]-二羥乙酸甲酯-O-甲基肟)；二硫代氨基甲酸鹽類，例如福美鐵、代森錳鋅、代森錳、代森聯(lián)、福美雙、代森鋅、福美鋅；N-鹵代甲硫基酰胺類，例如敵菌丹、克菌丹、苯氟磺胺、氟酰胺、天菌丹、甲苯氟磺胺；銅化合物類，例如波爾多液混合物、氫氧化銅、王銅、硫酸銅、氧化亞銅、代森錳銅、喹啉銅；硝基苯酚衍生物，例如地諾酮、酞菌酯；
有機磷衍生物，例如敵瘟磷、異稻瘟凈、稻瘟靈、氯瘟磷、吡菌磷、甲基立枯磷；其它各種農(nóng)藥，例如噻二唑素(acibenzolar-S-methyl)、敵菌靈、滅瘟素、滅螨錳(quinomethionat)、氯苯甲醚、百菌清、霜脲氰、二氯萘醌、噠菌清、氯硝胺、乙霉威、烯酰嗎啉、二氰蒽醌、土菌靈、噁唑酮菌(famoxadone)、三苯錫、嘧菌腙、氟啶胺、磺菌胺、fenhexamid、三乙磷酸鋁、噁霉靈、春雷霉素、iprovalicarb、IKF-916、磺菌威、戊菌靈、四氟苯酞、多抗雷素、烯丙苯噻唑、霜霉威、咯喹酮、五氯硝基苯、硫磺、咪唑嗪、三環(huán)唑、嗪氨靈、有效霉素。
一種優(yōu)選的施用式Ⅰ的活性組份或含有至少一種這些活性組份的農(nóng)藥組合物的方法是施用到葉面上(葉面施用)。施用頻率和用量隨所針對的病害中被入侵者侵染的嚴重程度而定。然而，通過用液體制劑浸泡植物所在的場所，或者以固體形式(例如顆粒劑形式)把藥物施用到土壤中(土壤施用)，式Ⅰ的活性組份也可以通過土壤(內(nèi)吸作用)經(jīng)過根而滲透到植物中。對于水稻育秧，可以把顆粒劑定量地加入漫灌的秧田中。也可以通過把谷?；驂K莖浸泡在活性組份的液體制劑中或者用固體制劑涂覆谷?；驂K莖來把化合物Ⅰ施用到谷物種子上，對種子進行預(yù)處理(包衣)。
組合物以已知的方式制備，例如通過把活性組份與填料(extender)例如溶劑、固體載體和任選使用的表面活性化合物(表面活性劑)緊密混合和/或研磨來制備。
農(nóng)藥組合物通常包含0.1-99％重量，特別是0.1-95％重量的式Ⅰ活性組份、99.9-1％重量，特別是99.8-5％重量的固體或液體添加劑和0-25％重量，特別是0.1-25％重量的表面活性劑。
有利的用量一般為1g-2kg活性物質(zhì)(AS)/公頃(ha)，優(yōu)選為10g-1kg AS/ha，特別優(yōu)選為20g-600g AS/ha。
用于拌種時，優(yōu)選的用量是10mg-1g活性物質(zhì)/kg種子。
雖然優(yōu)選商業(yè)產(chǎn)品制成濃縮物形式，但是最終的用戶通常使用稀釋的制劑。
為了達到特定的效果，組合物還可以包含其它添加劑，例如穩(wěn)定劑、消泡劑、粘度調(diào)節(jié)劑、粘合劑或膠粘劑以及肥料或其它活性組份。
制備實施例5-甲氧基-4-(2-{[2-甲氧亞氨基-1-甲基-2-(3-三氟甲基-苯基)-亞乙基]-亞肼基甲基}-苯基)-2-甲基-2,4-二氫-[1,2,4]]三唑-3-酮把1.17g 2-(3-甲氧基-1-甲基-5-氧代-1,5-二氫-[1,2,4]三唑-4-基)苯甲醛和1.43g 2-亞肼基-1-(3-三氟甲基苯基)-丙-1-酮-O-甲基-肟在10ml甲醇中的溶液回流4小時。冷卻到5℃后，過濾，并將濾液用旋轉(zhuǎn)蒸發(fā)器蒸發(fā)濃縮，殘留物通過硅膠色譜純化，用乙酸乙酯/己烷(1∶1)洗脫，得到黃色結(jié)晶粉末狀的異構(gòu)體混合物形式的標題化合物，熔點為157-161℃，異構(gòu)體混合物的比例大約為2∶1。
以類似的方式可以制備下面各表中的化合物表1通式Ⅰ.1的化合物，其中Y代表甲氧基，R2代表甲基，而R5代表H,R3對應(yīng)于表A的各行。 表2通式Ⅰ.1的化合物，其中Y代表氯，R2代表甲基，而R5代表H,R3對應(yīng)于表A的各行。表3通式Ⅰ.1的化合物，其中Y代表甲氧基，R2代表乙基，而R5代表H,R3對應(yīng)于表A的各行。表4通式Ⅰ.1的化合物，其中Y代表氯，R2代表乙基，而R5代表H,R3對應(yīng)于表A的各行。表5通式Ⅰ.1的化合物，其中Y代表甲硫基，R2代表甲基，而R5代表H,R3對應(yīng)于表A的各行。表6通式Ⅰ.1的化合物，其中Y代表甲硫基，R2代表乙基，而R5代表H,R3對應(yīng)于表A的各行。表7通式Ⅰ.1的化合物，其中Y代表甲氧基，R2代表氟甲基，而R5代表H,R3對應(yīng)于表A的各行。表8通式Ⅰ.1的化合物，其中Y代表甲氧基，R2代表二氟甲基，而R5代表H,R3對應(yīng)于表A的各行。表9通式Ⅰ.1的化合物，其中Y代表甲氧基，R2代表2,2,2-三氟乙基，而R5代表H,R3對應(yīng)于表A的各行。表10通式Ⅰ.1的化合物，其中Y代表氯，R2代表氟甲基，而R5代表H,R3對應(yīng)于表A的各行。表11通式Ⅰ.1的化合物，其中Y代表氯，R2代表二氟甲基，而R5代表H,R3對應(yīng)于表A的各行。表12通式Ⅰ.1的化合物，其中Y代表氯，R2代表2,2,2-三氟乙基，而R5代表H,R3對應(yīng)于表A的各行。表13通式Ⅰ.2的化合物，其中Y代表甲氧基，R2代表甲基，而R5代表H,R3對應(yīng)于表A的各行。 表14通式Ⅰ.2的化合物，其中Y代表氯，R2代表甲基，而R5代表H,R3對應(yīng)于表A的各行。表15通式Ⅰ.3的化合物，其中Y代表甲氧基，R2代表甲基，而R5代表H,R3對應(yīng)于表A的各行。 表16通式Ⅰ.3的化合物，其中Y代表氯，R2代表甲基，而R5代表H,R3對應(yīng)于表A的各行。表17通式Ⅰ.2的化合物，其中Y代表甲硫基，R2代表甲基，而R5代表H,R3對應(yīng)于表A的各行。表18通式Ⅰ.3的化合物，其中Y代表甲硫基，R2代表甲基，而R5代表H,R3對應(yīng)于表A的各行。表19通式Ⅰ.1的化合物，其中Y代表甲氧基，R2代表甲基，而R5代表甲基，R3對應(yīng)于表A的各行。 表20通式Ⅰ.1的化合物，其中Y代表氯，R2代表甲基，而R5代表甲基，R3對應(yīng)于表A的各行。表21通式Ⅰ.1的化合物，其中Y代表甲氧基，R2代表乙基，而R5代表甲基，R3對應(yīng)于表A的各行。表22通式Ⅰ.1的化合物，其中Y代表氯，R2代表乙基，而R5代表甲基，R3對應(yīng)于表A的各行。表23通式Ⅰ.1的化合物，其中Y代表甲硫基，R2代表甲基，而R5代表甲基，R3對應(yīng)于表A的各行。表24通式Ⅰ.1的化合物，其中Y代表甲硫基，R2代表乙基，而R5代表甲基，R3對應(yīng)于表A的各行。表25通式Ⅰ.1的化合物，其中Y代表甲氧基，R2代表氟甲基，而R5代表甲基，R3對應(yīng)于表A的各行。表26通式Ⅰ.1的化合物，其中Y代表甲氧基，R2代表二氟甲基，而R5代表甲基，R3對應(yīng)于表A的各行。表27
通式Ⅰ.1的化合物，其中Y代表甲氧基，R2代表2,2,2-三氟乙基，而R5代表甲基，R3對應(yīng)于表A的各行。表28通式Ⅰ.1的化合物，其中Y代表氯，R2代表氟甲基，而R5代表甲基，R3對應(yīng)于表A的各行。表29通式Ⅰ.1的化合物，其中Y代表氯，R2代表二氟甲基，而R5代表甲基，R3對應(yīng)于表A的各行。表30通式Ⅰ.1的化合物，其中Y代表氯，R2代表2,2,2-三氟乙基，而R5代表甲基，R3對應(yīng)于表A的各行。表31通式Ⅰ.2的化合物，其中Y代表甲氧基，R2代表甲基，而R5代表甲基，R3對應(yīng)于表A的各行。 表32通式Ⅰ.2的化合物，其中Y代表氯，R2代表甲基，而R5代表甲基，R3對應(yīng)于表A的各行。表33通式Ⅰ.3的化合物，其中Y代表甲氧基，R2代表甲基，而R5代表甲基，R3對應(yīng)于表A的各行。
表34通式Ⅰ.3的化合物，其中Y代表氯，R2代表甲基，而R5代表甲基，R3對應(yīng)于表A的各行。表35通式Ⅰ.2的化合物，其中Y代表甲硫基，R2代表甲基，而R5代表甲基，R3對應(yīng)于表A的各行。表36通式Ⅰ.3的化合物，其中Y代表甲硫基，R2代表甲基，而R5代表甲基，R3對應(yīng)于表A的各行。表A


詳細的物理數(shù)據(jù)示于下表中℃=用攝氏度表示的熔點序號=1H～NMR(δ.以ppm表示)中心的化學(xué)置換異構(gòu)體表37下式的化合物
表38式Ⅱ的中間體
制劑可以按照與WO97/33890中所述相類似的方式制備。生物學(xué)實施例在下列病源體系(patho-systems)中，袁中的本發(fā)明化合物表現(xiàn)出了良好的活性實施例B-1對小麥上的禾柄銹菌(Puccinia graminis)的活性a)殘余的保護作用種植6天后，給小麥植株噴施由活性組份的可濕性粉劑制得的含水噴霧混合物(含0.02％活性物質(zhì))直到滴液，24小時后，用真菌的夏孢子懸浮液感染小麥。溫育48小時(條件95～100％相對濕度, 20℃)，把植株放在22℃的溫室中。感染12天以后，評價真菌的侵染程度。b)內(nèi)吸作用種植5天后，給小麥澆潑(pour onto)由活性組份的可濕性粉劑制得的含水噴霧混合物(含0.006％活性物質(zhì)，根據(jù)土壤體積計算)。小心不要使噴霧混合物與植株的地上部分接觸。48小時后，用真菌的夏孢子懸浮液感染小麥。溫育48小時(條件95-100％相對濕度，20℃)，把小麥放在22℃的溫室中。感染12天以后，評價真菌的侵染程度。實施例B-2對番茄上致病疫霉(Phytophthora infestans)的活性a)殘余的保護作用栽培3周后，給番茄植株噴施由活性組份的可濕性粉劑制得的含水噴霧混合物(含0.02％活性物質(zhì))直到滴液，24小時后，用真菌的孢子囊懸浮液感染番茄。感染5天后，評價真菌的侵染程度，在這期間，維持90-100％的相對濕度和20℃的溫度。b)內(nèi)吸作用栽培3周后，給番茄植株澆潑由活性組份的可濕性粉劑制得的含水噴霧混合物(含0.006％活性物質(zhì)，根據(jù)土壤體積計算)。小心不要使噴霧混合物與植物體的地上部分接觸。48小時后，用真菌的孢子囊懸浮液感染番茄。感染5天后，評價真菌的侵染程度，在這期間，維持90-100％的相對濕度和20℃的溫度。實施例B-3對花生上花生尾孢(Cercospora arachidicola)的殘余保護作用對高度為10-15cm的花生植株噴施由活性組份的可濕性粉劑制得的含水噴霧混合物(含0.02％活性物質(zhì))直到滴液，48小時后，用真菌的分生孢子懸浮液感染花生植株。在21℃和高相對濕度下溫育植株72小時，然后把它放在溫室中，直到出現(xiàn)典型的葉斑。感染12天后，根據(jù)葉斑的數(shù)量和大小評價活性物質(zhì)的活性。實施例B-4對葡萄上葡萄生單軸霉(Plasmopara viticola)的活性對處于4-5葉期的葡萄幼苗噴施由活性組份的可濕性粉劑制得的含水噴霧混合物(含0.02％活性物質(zhì))直到滴液，24小時后，用真菌的孢子囊懸浮液感染葡萄植株。感染6天后，評價真菌侵染的程度，在這期間，維持95-100％的相對濕度和20℃的溫度。實施例B-5對黃瓜上葫蘆科刺盤孢(Colletotrichum lagenarium)的活性栽培2周后，對黃瓜植株噴施由活性組份的可濕性粉劑制得的含水噴霧混合物(濃度0.002％)。2天后，用真菌的孢子懸浮液(1.5×105個孢子/ml)感染黃瓜植株，在23℃和高濕度下溫育36小時，然后繼續(xù)在正常濕度和大約22℃下溫育。感染8天后，評價真菌的侵染程度。實施例B-6對蘋果上的蘋果黑星菌(Venturia inaequalis)的殘余保護作用對帶有10-20cm長新嫩枝的蘋果插條噴施由活性組份的可濕性粉劑制得的含水噴霧混合物(0.02％活性物質(zhì))。24小時后，用真菌的分生孢子懸浮液感染插條，在90-100％的相對濕度下溫育蘋果插條5天，在20-24℃的溫室中再放置10天。感染12天后，評價真菌的侵染程度。實施例B-7對大麥上的禾白粉菌(Erysiphe graminis)的活性a)殘余的保護作用給大約8cm高的大麥植株噴施由活性組份的可濕性粉劑制得的含水噴霧混合物(含0.02％活性物質(zhì))直到滴液。3-4小時后，給它們散撒真菌的分生孢子粉。把經(jīng)感染的植株放在22℃的溫室中。感染12天以后，評價真菌的侵染程度。b)內(nèi)吸作用給大約8cm高的大麥植株澆潑由活性組份的可濕性粉劑制得的含水噴霧混合物(含0.002％活性物質(zhì)，根據(jù)土壤體積計算)。小心不要使噴霧混合物與植物體的地上部分接觸。48小時后，給它們散撒真菌的分生孢子粉。把受感染的植株放在22℃的溫室中。感染12天以后，評價真菌的侵染程度。實施例B-8對蘋果嫩枝上蘋果白粉病菌(Podosphaera leucotricha)的活性對帶有大約15cm長新嫩枝的蘋果插條噴施噴霧混合物(0.06％活性物質(zhì))。24小時后，用真菌的分生孢子懸浮液處理插條并放在相對濕度為70％的20℃的植物生長室中。感染12天后，評價真菌的侵染程度。生物學(xué)實施例B．殺蟲活性實施例B-9對豆蚜(Aphis craccivora)的活性用豆蚜浸染豌豆幼苗，然后噴施含有100ppm活性組份的噴霧混合物，然后在20℃溫育。3天和6天后，通過比較噴過藥和沒有噴過藥的植株上死亡的蚜蟲總數(shù)來確定蚜蟲種群減少的百分數(shù)(％反應(yīng))。在該試驗中，表中的化合物表現(xiàn)出了良好的反應(yīng)，即致死率或反應(yīng)大于80％。實施例B-10對帶斑黃瓜葉甲(Diabrotica balteata)的活性給玉米幼苗噴施含有400ppm活性組份的含水乳液噴霧混合物，當噴霧涂層干燥后，給幼苗移殖10只處于第二期的帶斑黃瓜葉甲幼蟲，然后放在塑料容器中。6天后，通過比較噴過藥和沒有噴過藥的植株上死亡的幼蟲總數(shù)來確定幼蟲種群減少的百分數(shù)(％反應(yīng))。實施例B-11對煙芽夜蛾(Heliothis virescens)的活性給大豆幼株噴施含有100ppm活性組份的含水乳液噴霧混合物，當噴霧劑涂層干燥后，給幼苗移殖10只處于第一期的煙芽夜蛾蠐螬(grub)，然后放在塑料容器中。6天后，通過比較噴過藥和沒有噴過藥的植株上死亡的毛蟲(catepillars)總數(shù)和取食損傷來確定種群減少和取食損傷的百分數(shù)(％反應(yīng))。實施例B-12對棉貪夜蛾(Spodoptera littoralis)的活性給大豆幼株噴施含有100ppm活性組份的含水乳液噴霧混合物，當噴霧涂層干燥后，給幼苗移殖10只處于第三期的棉貪夜蛾的毛蟲，然后放在塑料容器中。3天后，通過比較噴過藥和沒有噴過藥的植株上死亡的毛蟲總數(shù)和取食損傷來確定毛蟲種群的減少和取食損傷的百分數(shù)(％反應(yīng))。實施例B-13對褐飛虱(Nilaparvata lugens)的活性給稻株噴施含有100ppm活性組份的含水乳液噴霧混合物，當噴霧涂層干燥后，給水稻植株移殖處于第二和第三期的飛虱和葉蟬(plantand leaf-hopper)幼蟲。21天后進行評價。通過比較噴過藥和沒有噴過藥的植株上存活的飛虱和葉蟬的數(shù)量來確定種群減少的百分數(shù)(％反應(yīng))。實施例B-14對小菜蛾(Plutella xylostella)幼蟲的活性給甘藍幼株噴施含有100ppm活性組份的含水乳液噴霧混合物，當噴霧涂層干燥后，給甘藍植株移殖10只處于第三期的小菜蛾蠐螬，然后放在塑料容器中。3天后進行評價。通過比較噴過藥和沒有噴過藥的植株上死亡的毛蟲總數(shù)和取食損傷的程度來確定種群減少的百分數(shù)和取食損傷減少的百分數(shù)(％反應(yīng))。實施例B-15對家蠅(Musca domestica)的活性用試驗化合物的溶液處理方糖(sugar cube)，使得干燥過夜后試驗化合物在糖中的濃度為250ppm。把經(jīng)過這樣處理的糖塊放在具有溫棉絨襯墊和10個抗有機磷系的成年家蠅的鋁碟中，用燒杯蓋好，在25℃下溫育。24小時后，測定致死率。生物學(xué)實施例C．殺螨活性B-16對二斑葉螨(Tetranychus urticae)的活性給菜豆幼株移殖二斑葉螨的混合種群，一天以后，噴施含有400ppm活性組份的含水乳液噴霧混合物。然后在25℃溫育植株6天，并評價活性。通過比較噴過藥和沒有噴過藥的植株上死亡的卵、幼蟲和成蟲的總數(shù)來確定種群減少的百分數(shù)(％反應(yīng))。B-17對朱砂葉螨(Tetranychus cinnabarinus)混合種群的活性系列稀釋液給2-葉期的矮菜豆移殖抗有機磷系的朱砂葉螨混合種群(卵、幼蟲/若蟲、成蟲)。感染24小時后，用自動噴霧罐以200、100、50mg AS/I的劑量把藥物噴施到植株上。藥物是預(yù)先配制的，并且用水稀釋到合適的劑量。施藥2天和7天后，用卵、幼蟲/若蟲、成蟲的死亡率評價試驗化合物的活性。B-18對微小牛蜱(Boophilus microplus)的活性將吸飽血的雌性成年蜱黏附到PVC板上，蓋一層棉絨墊，然后把10ml含有125ppm活性組份的試驗化合物的水溶液澆潑在上面。去掉棉絨并把蜱溫育4周產(chǎn)卵。藥物的活性以雌性蜱的死亡率或不育率或者以殺卵活性表示。
權(quán)利要求
1．式Ⅰ的化合物 其中Y代表鹵素、C1-C4烷氧基、C1-C4烷硫基或羥基；R1代表甲基、乙基或環(huán)丙基；R2代表C1-C6烷基或被1-5個氟原子取代的C1-C6烷基；R3代表C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、C3-C6環(huán)烷基、C3-C6環(huán)烷氧基、C2-C6鏈烯基、C2-C6鏈烯氧基、C2-C6炔基、C2-C6炔氧基、C1-C6烷氧基羰基或CN，其中除CN外，上述基團可以被一個或多個相同或不同的選自以下的取代基取代鹵素、氰基、硝基、C1-C6烷氧基羰基、C1-C6烷氧基、C1-C6烷硫基、氨基羰基、C1-C6烷基氨基羰基、二-C1-C6烷基氨基羰基、C2-C6鏈烯氧基、C3-C6環(huán)烷基、C3-C6環(huán)烷氧基、雜環(huán)基、雜環(huán)氧基、芳基、芳氧基、雜芳基、雜芳氧基，而其中的環(huán)狀基團又可以被一個或多個相同或不同的選自以下的取代基取代鹵素、氰基、硝基、C1-C6烷基、C1-C6鹵代烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6鹵代烷氧基、C1-C6烷氧基羰基、C1-C6烷硫基、C1-C6烷基氨基、二-C1-C6烷基氨基、C2-C6鏈烯、可任選被取代的芐基、可任選被取代的芐氧基、可任選被取代的芳基、可任選被取代的芳氧基、可任選被取代的雜芳基和可任選被取代的雜芳氧基；或者R3代表芳基、雜芳基、雜環(huán)基、芳氧基、雜芳氧基或雜環(huán)氧基，其中上述基團可以被一個或多個相同或不同的選自以下的取代基取代鹵素、C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、鹵素-C1-C6烷氧基、鹵素-C1-C6烷基、C1-C6烷硫基、鹵素-C1-C6烷硫基、C1-C6烷基亞磺?；?、鹵素-C1-C6烷基亞磺酰基、C1-C6烷基磺?；?、鹵素-C1-C6烷基磺?；?、C2-C6鏈烯基、C2-C6鏈烯氧基、C2-C6炔基、C3-C6炔氧基、C1-C6烷基羰基、鹵素-C1-C6烷基羰基、C1-C6烷氧基羰基、鹵素-C1-C6烷氧基羰基、C1-C6烷基氨基羰基、二-(C1-C6烷基)氨基羰基，其中烷基可以相同或不同、C1-C6烷基氨基硫代羰基、二-(C1-C6烷基)氨基硫代羰基，其中烷基可以相同或不同、C1-C6烷基氨基、二-(C1-C6烷基)氨基、NO2、未被取代的C1-C4亞烷二氧基或被C1-C4烷基和/或鹵素1-4取代的C1-C4亞烷二氧基、CN、SF5和QR4；Q代表直接化學(xué)鍵、O、O(C1-C6-亞烷基)、(C1-C6-亞烷基)O、S(=O)p、S(=O)p(C1-C6-亞烷基)、(C1-C6-亞烷基)S(=O)p、C1-C8-亞烷基、C2-C6-亞鏈烯基或C2-C6-亞炔基；R4代表未取代的或被1-3個鹵原子取代的C2-C6-鏈烯基或C2-C6炔基、(C1-C4烷基)3Si，其中烷基可以相同或不同、CN、未取代的或1-5取代的C3-C6環(huán)烷基、芳基、雜芳基或雜環(huán)基，其中取代基選自鹵素、C1-C6烷基、鹵素-C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、鹵素-C1-C6烷氧基、苯氧基和CN；p為0、1或2；R5代表H或甲基。
2．權(quán)利要求1中所述的化合物，其中Y是氯、溴、羥基、甲氧基或甲硫基。
3．權(quán)利要求1中所述的化合物，其中Y是C1-C4烷氧基或鹵素；R1是甲基或乙基；R2是C1-C6烷基或被1-5個氟原子取代的C1-C6烷基；R3為C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6烷氧基羰基、CN、C3-C6環(huán)烷基、芳基、雜芳基、雜環(huán)基、芳氧基、雜芳氧基或雜環(huán)氧基，其中除CN外，上述基團可以被一個或多個相同或不同的選自以下的取代基取代鹵素、C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、鹵素-C1-C6烷氧基、鹵素-C1-C6烷基、C1-C6烷硫基、鹵素-C1-C6烷硫基、C1-C6烷基亞磺酰基、鹵素-C1-C6烷基亞磺?；?、C1-C6烷基磺酰基、鹵素-C1-C6烷基磺?；2-C6鏈烯基、C2-C6鏈烯氧基、C2-C6炔基、C3-C6炔氧基、C1-C6烷基羰基、鹵素-C1-C6烷基羰基、C1-C6烷氧基羰基、鹵素-C1-C6烷氧基羰基、C1-C6烷基氨基羰基、二-(C1-C6烷基)氨基羰基，其中烷基可以相同或不同、C1-C6烷基氨基硫代羰基、二-(C1-C6烷基)氨基硫代羰基，其中烷基可以相同或不同、C1-C6烷基氨基、二-(C1-C6烷基)氨基、NO2、未取代的或被C1-C4烷基和/或鹵素1-4取代的C1-C4亞烷二氧基；R5是H或甲基。
4．權(quán)利要求3中所述的化合物，其中R2是C1-C6烷基、氟甲基、二氟甲基或2,2,2-三氟乙基；R3是C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6烷氧基羰基、CN、C3-C6環(huán)烷基、未取代的或者被1-3個選自以下的取代基取代的苯基鹵素、C1-C4烷基、C1-C4鹵代烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4鹵代烷氧基、C2-C4鏈烯基、C2-C4鏈烯氧基、C2-C6炔基、C3-C6炔氧基、CN、OCN、芐基、苯基或苯氧基，而其中這些芳基是未取代的或者被1或2個鹵素、C1-C2烷基、C1-C2鹵代烷基或C1-C2烷氧基取代。
5．權(quán)利要求4中所述的化合物，其中R3是C1-C4烷基或者未取代的苯基或被1-2個鹵素、C1-C2烷基、C1-C2鹵代烷基、C1-C2烷氧基取代的苯基。
6．選自以下的化合物其中Y、R1、R2、R3和R5如權(quán)利要求1中所定義，R6代表C1-C6烷基，或者兩個R6與兩個氧原子以及它們所鍵連的碳原子一起代表環(huán)狀縮醛或縮酮。
7．含有有效量的權(quán)利要求1中所述的化合物作為活性組份以及合適載體的農(nóng)藥組合物。
8．控制和預(yù)防植物病源真菌、螨和昆蟲的方法，其特征在于向植物或其場所施用權(quán)利要求1中所述的化合物。
全文摘要
式(1)的化合物。其中:Y代表鹵素、C
文檔編號C07D403/12GK1306516SQ99807690
公開日2001年8月1日 申請日期1999年7月21日 優(yōu)先權(quán)日1998年7月23日
發(fā)明者H·奇格勒 申請人:諾瓦提斯公司