專利名稱::苯并噻吩類化合物分子印跡吸附樹脂及其制備方法與應(yīng)用的制作方法
技術(shù)領(lǐng)域:
:本發(fā)明涉及一種吸附樹脂、及其制備方法和應(yīng)用,尤其涉及苯并噻吩類化合物分子印跡吸附樹脂、其制備方法及應(yīng)用。技術(shù)背景苯并噻吩、二苯并噻吩及其衍生物是一類重要的有機(jī)合成中間體。在農(nóng)藥、醫(yī)藥、生物、染料等合成方面有著重要的作用。如甲基化二苯并噻吩可以在光作用下進(jìn)行光氧化反應(yīng),氧化為不同的化學(xué)產(chǎn)物af。苯并噻吩的衍生物一骨質(zhì)疏松藥物雷洛昔芬(raloxifene)(結(jié)構(gòu)式G),可以有效治療因?yàn)榇萍に厝狈Χ鸬墓琴|(zhì)疏松癥TJPowles.Nature,2002,2:787~794;陳博,胡昌奇.治療骨質(zhì)疏松癥新藥雷洛昔芬.中國(guó)臨床藥學(xué)雜志.2000,9(4):256258。同時(shí)避免因長(zhǎng)期使用雌激素而引發(fā)的乳腺癌發(fā)病率;美國(guó)醫(yī)藥學(xué)會(huì)報(bào)道,在1994年開始的MORE試驗(yàn)(multipleoutcomesofraloxifeneevaluationstudy)中,雷洛昔芬治療組的5129例婦女中新診斷為乳腺癌者有13例,而安慰劑組2576例婦女中有27例。歐洲醫(yī)療腫瘤協(xié)會(huì)(ESMO)會(huì)議上發(fā)表的CORE研究結(jié)果表明(continuedfollow-upofthemoretrail),雷洛昔芬可能比唯一批準(zhǔn)的乳腺癌預(yù)防藥物他莫昔芬(tamoxifen)更安全有效崔銀珠,抗骨質(zhì)疏松藥雷洛昔芬可降低乳腺癌發(fā)生率,國(guó)外醫(yī)藥-合成藥生化藥物制劑分冊(cè),2000:20(1)55;喻志鋒,CORE研究進(jìn)一步證實(shí)雷洛昔芬可用于預(yù)防乳腺癌,中國(guó)藥師,2006,01,56取代苯并噻吩基哌嗪做為治療精神分裂病藥物(已申請(qǐng)專利ZL96103608.7),具有副作用低、停止用藥不易復(fù)發(fā)的特點(diǎn);苯并噻吩酰胺類衍生物(已申請(qǐng)專利ZL02122760.8)能治療肥大細(xì)胞功能障礙性疾病,如治療哮喘、過(guò)敏性鼻炎、結(jié)膜炎等。3-苯基苯并噻吩系列衍生物做為有價(jià)值的止腹瀉劑也已得到廣泛的應(yīng)用。AlonsolMMAlonsol,IEnciol,VMartinez-Merinoetal.BritishJournalofCancer,2001,85(9):14001402.^究了苯并噻吩衍生物(H)在抗腫瘤方面的應(yīng)用。Burkamp等FBurkamp,SRFletcher.J.HeterocyclicChemistry,2002,39:1177~1187.制備的苯并噻吩衍生物(I)在抗抑郁藥的研究中有著非常大的價(jià)值。G近期研究表明苯并噻吩衍生物一2-羧氨基-5-甲氧基-3-(l-甲基乙氧基)-l-氧化苯并噻吩同時(shí)具有消炎和抗艾滋病效果M.Carballo,M.Conde,J.Tejedo,Macrophageinduciblenitricoxidesynthasegeneexpressionisblockedbyabenzothiophenederivativewithanti-HWproperties.MolecularGeneticsandMetabolism[J]2002,75,360~368;S.T.ButerajB.D.Roberts,J.W.Critchfield.CompoundsthattargetnovelcellularcomponentsinvolvedinHIV誦ltranscriptionMol.Med.1(1995)758~767.。特別是近年來(lái),苯并噻吩類化合物在高分子領(lǐng)域的應(yīng)用也得到了很大的發(fā)展,例如對(duì)其聚合物導(dǎo)電性能的研究中發(fā)現(xiàn),某些聚合物有超導(dǎo)性能,可以應(yīng)用在量子計(jì)算機(jī)等高科技領(lǐng)域。相信隨著對(duì)苯并噻吩類化合物的不斷深入研究,必能發(fā)現(xiàn)其更多的應(yīng)用價(jià)值。當(dāng)前苯并噻吩較成熟的化學(xué)合成方法是用2-苯硫基乙醇在無(wú)水磷酸鋁作催化劑條件下合成苯并噻吩,其操作比較簡(jiǎn)單,但是產(chǎn)率不高。較簡(jiǎn)便且成熟的二苯并噻吩合成方法是利用聯(lián)苯和硫在無(wú)水氯化鋁催化下生成二苯并噻吩,但存在提純方法較為繁瑣的缺點(diǎn)。目前工業(yè)上對(duì)苯并噻吩、二苯并噻吩類化合物的需求量很大,但國(guó)內(nèi)生產(chǎn)不足,需從國(guó)外進(jìn)口,且價(jià)格昂貴。自然界中苯并噻吩類化合物主要存在原油及其產(chǎn)品中。隨著資源日趨貧化和開采深度的增加,石油含硫量越來(lái)越高。目前世界原油平均硫含量已超過(guò)l.O。/。,其中主要瑰化物為苯并噻吩、二苯并噻吩、二甲基苯并噻吩等苯并噻吩類化合物——占總硫的50%70%。石油產(chǎn)品在使用過(guò)程中,含硫化合物中琉元素以各種方式進(jìn)入環(huán)境,污染空氣、腐蝕設(shè)備,并導(dǎo)致催化劑中毒。隨著環(huán)保意識(shí)的加強(qiáng),對(duì)石化產(chǎn)品中的硫含量的要求越來(lái)越嚴(yán)格,按照中石化集團(tuán)股份有限公司的要求,自2008年起各企業(yè)必須生產(chǎn)汽油總硫含量不大于150pg/g的產(chǎn)品。目前國(guó)外普遍采用催化加氫將含硫化合物裂解除去的方法進(jìn)行油品脫硫。但苯并噻吩類化合物化學(xué)性質(zhì)極其穩(wěn)定,使得加氫脫琉工藝需在高溫高壓下進(jìn)行。導(dǎo)致該工藝設(shè)備費(fèi)昂貴、操作費(fèi)用高,耗氫量大;并易導(dǎo)致烯烴飽和、鏈垸烴裂化,進(jìn)而使得油品油收率下降、辛垸值降低,而且我國(guó)目前也嚴(yán)重缺乏加氫脫硫生產(chǎn)能力,國(guó)內(nèi)各大煉油企業(yè)急需開發(fā)經(jīng)濟(jì)適用的脫硫替代技術(shù)或者配套技術(shù)。國(guó)外近十年研究發(fā)現(xiàn)吸附法用于汽油脫硫時(shí),采用選擇性吸附劑可以脫除汽油中的含硫雜環(huán)化合物。而對(duì)于汽油中的烯烴無(wú)影響,從而避免了加氫過(guò)程中,汽油辛烷值下降的現(xiàn)象。不必使用貴金屬催化劑,使投資和操作費(fèi)用大大降低,已經(jīng)顯示出非常吸引人的應(yīng)用前景,有可能成為加氫脫硫的理想替代技術(shù)或串聯(lián)技術(shù)。該類技術(shù)已成為近期國(guó)外石油公司重點(diǎn)開發(fā)的技術(shù)之一。吸附脫硫技術(shù)發(fā)展的關(guān)鍵是高效吸附劑的研制及再生技術(shù)。傳統(tǒng)吸附脫硫技術(shù)所使用的吸附劑選擇性不強(qiáng),如對(duì)烷基化二苯并噻吩等含硫組分吸附量小,不易再生,難于對(duì)稠環(huán)類硫組分進(jìn)行深度脫除等問題,不能滿足生產(chǎn)清潔燃油的要求。因此,近幾年研究新型的吸附劑是該技術(shù)的主要發(fā)展方向。在這方面,本實(shí)驗(yàn)室做了多年的探索,采用以分子印跡技術(shù)直接制備對(duì)苯并噻吩類化合物具有高效選擇性吸附的吸附樹脂,取得了很好脫硫效果,巳經(jīng)獲得授權(quán)專利ZL200510095770.X,利用該專利制備的殼聚糖印跡吸附脫硫樹脂,可以有效的脫除油品中的苯并噻吩類化合物,但存在較難洗脫、使用的乙腈洗脫液價(jià)格貴、毒性強(qiáng)、對(duì)環(huán)境危害大、難以回收苯并噻吩類化合物等問題。
發(fā)明內(nèi)容本發(fā)明所要解決的技術(shù)問題是提供一種對(duì)油品中的苯并噻吩類化合物選擇性強(qiáng)、吸附量大,同時(shí)容易洗脫回收苯并噻吩類化合物的分子印跡吸附樹脂。本發(fā)明所要解決的另一技術(shù)問題是提供上述分子印跡吸附樹脂的制備方法。本發(fā)明還需解決的另一技術(shù)問題是提供上述分子印跡吸附樹脂的應(yīng)用。本發(fā)明的思路是在合成高分子前,將待分離物質(zhì)即印跡分子(苯并噻吩類化合物)加入能與之產(chǎn)生分子間作用的功能單體中,通過(guò)交聯(lián)劑聚合反應(yīng),形成髙交聯(lián)材料,把這種作用力固定下來(lái),接著利用化學(xué)或者物理的方法將印跡分子從高分子材料中除去,200810020212.0說(shuō)明書第4/9頁(yè)當(dāng)苯并噻吩類化合物被除去后,聚合物中就形成了與苯并噻吩類化合物空間結(jié)構(gòu)匹配且具有多重作用位點(diǎn)的大量孔穴,這樣的微多孔材料對(duì)苯并噻吩類化合物具有特異性選擇吸附能力,從而達(dá)到在汽油等石油燃料中脫除并回收苯并噻吩類化合物的目的。為解決上述技術(shù)問題,本發(fā)明所采用的技術(shù)方案如下一種苯并噻吩類化合物分子印跡吸附樹脂,它的功能單體為甲基丙烯酸或丙烯酰胺,印跡分子為苯并噻吩類化合物。其中,所述的苯并噻吩類化合物為苯并噻吩、二苯并噻吩、二氧基二苯并噻吩或二甲基二苯并噻吩中的一種或幾種。上述苯并噻吩類化合物分子印跡吸附樹脂的制備方法,包含如下步驟1、將功能單體、交聯(lián)劑和苯并噻吩類化合物按1:2~10:1/8-1/2的摩爾比,溶于體積為交聯(lián)劑體積0.15倍的致孔劑中,超聲脫氣;2、加入重量為功能單體0.05%~1.0%的引發(fā)劑,通氮?dú)馀叛鹾竺荛]置入恒溫水浴中,于4080'C聚合反應(yīng)10一0h;3、將所得聚合物用體積比為l:"0的乙酸:甲醇溶液洗至無(wú)苯并噻吩類化合物流出,干燥,得苯并噻吩類化合物分子印跡吸附樹脂。其中,步驟1中所述的功能單體為甲基丙烯酸或丙烯酰胺。其中,步驟l中所述的交聯(lián)劑為甲基丙烯酸乙二醇酯、季戊四醇三丙烯酸酯中的一種或兩種。其中,步驟1中所述的苯并噻吩類化合物為苯并噻吩、二苯并噻吩、二氧基二苯并噻吩或二甲基二苯并噻吩中的一種或幾種。其中,步驟l中所述的致孔劑為乙腈、甲苯、三氯乙垸、四氫呋喃或氯仿中的一種或幾種。其中,步驟2中所述的引發(fā)劑為偶氮二異丁腈、偶氮二異庚腈或偶氮二異戊腈。上述苯并噻吩類化合物分子印跡吸附樹脂可用于石油及其產(chǎn)品中的脫硫工藝,在脫除石油中硫組分的同時(shí)還可回收樹脂上吸附的具有高附加值的苯并噻吩類化合物。有益效果本發(fā)明的苯并噻吩類化合物分子印跡吸附樹脂可以用于脫除油品中有機(jī)硫組分苯并噻吩、二苯并噻吩、二氧基二苯并噻吩或二甲基二苯并噻吩,并且具有吸附性能好,識(shí)別性高的優(yōu)點(diǎn)。應(yīng)用該分子印跡吸附樹脂脫硫無(wú)需使用活化劑,避免了活化劑對(duì)環(huán)境的污染,環(huán)保效益明顯;與催化加氫法相比不消耗氫氣和不飽和烯烴,對(duì)油品的辛烷值沒有影響;同時(shí)應(yīng)用該分子印跡吸附樹脂脫硫又可使用乙酸醇溶液回收得到苯并噻吩類化合物作為副產(chǎn)品,且洗脫方便;在生產(chǎn)清潔能源的同時(shí),得到具有髙附加值的苯并噻吩類化合物,提高了印跡脫硫的商業(yè)前景。本發(fā)明所提供的苯并噻吩類化合物分子印跡吸附樹脂的制備方法簡(jiǎn)單易行,成本低,易于工業(yè)化生產(chǎn)。具體實(shí)施方式以下通過(guò)實(shí)施例對(duì)本發(fā)明作進(jìn)一步闡述*實(shí)施例l:稱取46mg二苯并噻吩(0.25mmol)溶于lml乙腈中,加入0.09ml甲基丙烯酸(lmmol),0.8ml甲基丙烯酸乙二醇酯(4mmo1),然后,超聲脫氣后再加入重量為甲基丙烯酸重量0.5%的引發(fā)劑偶氮二異丁腈,通氮?dú)馀叛?0分鐘后密封,將其放入恒溫水浴槽中于60'C加熱聚合反應(yīng)15h,所得聚合物用1:10(體積比)乙酸甲醇溶液洗至無(wú)二苯并噻吩流出,放入真空干燥器中干燥至恒重。非印跡吸附樹脂制備方法除不加二苯并噻吩外與上述步驟相同,制備非印跡吸附樹脂用于進(jìn)行選擇識(shí)別性能對(duì)比。分子印跡吸附樹脂吸附性能的檢測(cè)方法在四個(gè)250ml磨口錐形瓶中各加入500mg實(shí)施例1所制備的苯并噻吩類化合物分子印跡吸附樹脂,然后分別加入50ml已知濃度的二苯并噻吩、二甲基二苯并噻吩、二氧基二苯并噻吩、苯并噻吩溶液,放入恒溫水浴振蕩器,25T下振蕩12h。然后取吸附液在3000r/min下離心10min,取澄清液經(jīng)微濾膜過(guò)濾后,用液相色譜檢測(cè)吸附后溶液濃度。根據(jù)吸附前后硫組分濃度變化,計(jì)算吸附樹脂吸附容量。按照同樣方法測(cè)定非印跡吸附樹脂的吸附容量。選擇性a定義為分子印跡吸附樹脂與非印跡吸附樹脂吸附容量之比。吸附后的印跡樹脂用10%(體積比)乙酸:甲醇溶液進(jìn)行脫附,洗脫液經(jīng)分離干燥回收苯并噻吩類化合物,結(jié)果見表l表1苯并噻吩類化合物分子印跡吸附樹脂對(duì)四3呻硫組分吸附能力對(duì)比<table>tableseeoriginaldocumentpage7</column></row><table>實(shí)施例2:按照實(shí)施例1的制備方法,將致孔劑替換為0.5ml甲苯,印跡分子替換為26.5mg二甲基二苯并噻吩(0.125mmol)制備印跡材料,引發(fā)劑用重量為甲基丙烯酸重量0.05%的偶氮二異丁腈,并制備相對(duì)應(yīng)的非印跡材料,非印跡吸附樹脂制備方法除不加二甲基二苯并噻吩外與上述步驟相同,制備非印跡吸附樹脂用于進(jìn)行選擇識(shí)別性能對(duì)比。并按照實(shí)施實(shí)例1的檢測(cè)方法,測(cè)定其吸附容量、識(shí)別特性以及回收苯并噻吩類化合物情況,結(jié)果如表2。表2苯并噻吩類化合物分子印跡吸附樹脂對(duì)四種硫組分吸附能力對(duì)比<table>tableseeoriginaldocumentpage8</column></row><table>實(shí)施例3:按照實(shí)施例2的制備方法,將功能單體替換為1mmol丙烯酰胺,交聯(lián)劑替換為2.53ml季戊四醇三丙烯酸酯(lOmmol),致孔劑替換為10ml氯仿,引發(fā)劑用重量為丙烯酰胺重量1.0%的偶氮二異庚腈,其他條件不變,制備印跡材料,并制備相對(duì)應(yīng)的非印跡材料。按照實(shí)施實(shí)例1的檢測(cè)方法,測(cè)定其吸附容量、識(shí)別特性以及回收苯并噻吩類化合物情況,結(jié)果如表3。表3苯并噻吩類化合物分子印跡吸附樹脂對(duì)四種硫組分吸附能力對(duì)比<table>tableseeoriginaldocumentpage8</column></row><table>實(shí)施例4:按照實(shí)施例2的制備方法,將印跡分子替換為33.5mg苯并噻吩(0.25mmo1),致孔劑為2ml四氫呋喃,其他條件不變,制備印跡材料,并制備相應(yīng)的非印跡材料。按照實(shí)施實(shí)例1的檢測(cè)方法,測(cè)定其吸附容量、識(shí)別特性以及回收苯并噻吩類化合物情況,結(jié)果如表4。表4苯并噻吩類化合物分子印跡B艮附樹脂對(duì)四種硫組分吸附能力對(duì)比<table>tableseeoriginaldocumentpage9</column></row><table>實(shí)施例5:按照實(shí)施例2的制備方法,將印跡分子替換為107mg二氧基二苯并噻吩(0.511111101),致孔劑為0.7ml三氯乙垸,其他條件不變,制備印跡材料,并制備相應(yīng)的非印跡材料。按照實(shí)施實(shí)例1的檢測(cè)方法,測(cè)定其吸附容量、識(shí)別特性以及回收苯并噻吩類化合物情況,結(jié)果如表5。表5苯并噻吩類1H:合物分子印跡吸附樹脂對(duì)四種硫組分吸附能力對(duì)比<table>tableseeoriginaldocumentpage9</column></row><table>例6:表6苯并噻吩類'化合物分子印跡吸附樹脂對(duì)四種硫組分吸附能力對(duì)比<table>tableseeoriginaldocumentpage9</column></row><table>按照實(shí)施例2的制備方法,將交聯(lián)劑替換為2.53ml季戊四醇三丙烯酸酯(10mmol),致孔劑為0.4ml乙腈,引發(fā)劑為甲基丙烯酸重量0.8%的偶氮二異戊腈,其他條件不變,制備印跡材料,并制備相應(yīng)的非印跡材料。并按照實(shí)施實(shí)例1的檢溯方法,測(cè)定其吸附容量、識(shí)別特性以及回收苯并噻吩類化合物情況,結(jié)果如表6。實(shí)施例7:稱取O.lmmol二苯并噻吩和0.15mmol苯并噻吩溶于1ml乙腈與lml甲苯的混合溶劑中,加入1mmol甲基丙烯酸,0.4ml甲基丙烯酸乙二醇酯(2mmo1),然后,超聲脫氣后再加入重量為甲基丙烯酸重量0.6%的引發(fā)劑偶氮二異丁腈,通氮?dú)馀叛?0分鐘后密封,將其放入恒溫水浴槽中于40"C加熱聚合反應(yīng)4他,所得聚合物用1:4(體積比)乙酸甲醇溶液洗至無(wú)二苯并噻吩流出,放入真空干燥器中干燥至恒重。實(shí)施例8:稱取0.1mmol二苯并噻吩和O.lmmol二氧基二苯并噻吩溶于0.04ml甲苯的混合溶劑中,加入1mmol甲基丙烯酸,0.4ml甲基丙烯酸乙二醇酯(2mmo1),然后,超聲脫氣后再加入重量為甲基丙烯酸重量0.3%的引發(fā)劑偶氮二異丁腈,通氮?dú)馀叛?0分鐘后密封,將其放入恒溫水浴槽中于80'C加熱聚合反應(yīng)10h,所得聚合物用l:40(體積比)乙酸甲醇溶液洗至無(wú)二苯并噻吩流出,放入真空干燥器中干燥至恒重。實(shí)施例9:將實(shí)施例1所得的分子印跡吸附樹脂,反復(fù)多次吸附脫除二苯并噻吩,測(cè)定其重復(fù)使用性能,結(jié)果如表7。表7苯并噻吩類化合物分子印跡吸附樹脂的重復(fù)使用試驗(yàn)<table>tableseeoriginaldocumentpage10</column></row><table>實(shí)驗(yàn)說(shuō)明該分子印跡吸附樹脂可以重復(fù)使用。實(shí)施例10:油品吸附試驗(yàn),25°C.在100ml總硫含量481ppm芳烴含量20wt.汽油中加入lg實(shí)施例l中制備的印跡吸附樹脂。經(jīng)過(guò)振蕩吸附7h后,測(cè)定總硫含量降為317ppm。印跡樹脂經(jīng)1:10(體積比)乙酸甲醇溶液洗脫再生,洗脫液經(jīng)分離干燥可得到15.3018苯并噻吩類化合物,純度83.1%,該5次重復(fù)使用后吸附容量未見下降,可重復(fù)使用。權(quán)利要求1、一種苯并噻吩類化合物分子印跡吸附樹脂,其特征在于它的功能單體為甲基丙烯酸或丙烯酰胺,印跡分子為苯并噻吩類化合物。2、根據(jù)權(quán)利要求1所述的苯并噻吩類化合物分子印跡吸附樹脂,其特征在于所述的苯并噻吩類化合物為苯并噻吩、二苯并噻吩、二氧基二苯并噻吩或二甲基二苯并噻吩中的一種或幾種。3、一種權(quán)利要求1所述的苯并噻吩類化合物分子印跡吸附樹脂的制備方法,其特征在于它包含如下步驟(1)將功能單體、交聯(lián)劑和苯并噻吩類化合物按1:2~10:1/8~1/2的摩爾比,溶于體積為交聯(lián)劑體積0.15倍的致孔劑中,超聲脫氣;(2)加入重量為功能單體0.05%~1.0%的引發(fā)劑,通氮?dú)馀叛鹾竺荛]置入恒溫水浴中,于4080'C聚合反應(yīng)10~40h;(3)將所得聚合物用體積比為l:"0的乙酸:甲醇溶液洗至無(wú)苯并噻吩類化合物流出,干燥,得苯并噻吩類化合物分子印跡吸附樹脂。4、根據(jù)權(quán)利要求3所述的苯并噻吩類化合物分子印跡吸附樹脂的制備方法,其特征在于步驟(l)中所述的功能單體為甲基丙烯酸或丙烯酰胺。5、根據(jù)權(quán)利要求3所述的苯并噻吩類化合物分子印跡吸附樹脂的制備方法,其特征在于步驟(1)中所述的交聯(lián)劑為甲基丙烯酸乙二醇酯、季戊四醇三丙烯酸酯中的一種或兩種o6、根據(jù)權(quán)利要求3所述的苯并噻吩類化合物分子印跡吸附樹脂的制備方法,其特征在于步驟(l)中所述的苯并噻吩類化合物為苯并噻吩、二苯并噻吩、二氧基二苯并噻吩或二甲基二苯并噻吩中的一種或幾種。7、根據(jù)權(quán)利要求3所述的苯并噻吩類^1合物分子印跡吸附樹脂的制備方法,其特征在于步驟(l)中所述的致孔劑為乙腈、甲苯、三氯乙烷、四氫呋喃或氯仿中的一種或幾種。8、根據(jù)權(quán)利要求3所述的苯并噻吩類化合物分子印跡吸附樹脂的制備方法,其特征在于步驟(2)中所述的引發(fā)劑為偶氮二異丁糖、偶氮二異庚腈或偶氮二異戊腈。9、權(quán)利要求1所述的苯并噻吩類化合物分子印跡吸附樹脂的應(yīng)用,其特征在于該樹脂用于脫除油品中的硫組分,同時(shí)回收苯并噻吩類化合物。全文摘要本發(fā)明公開了一種苯并噻吩類化合物分子印跡吸附樹脂及其制備方法與應(yīng)用。該印跡吸附樹脂,它的功能單體為甲基丙烯酸或丙烯酰胺,印跡分子為苯并噻吩類化合物。是通過(guò)將功能單體、交聯(lián)劑、苯并噻吩類化合物按1∶2~10∶1/8~1/2的摩爾比發(fā)生聚合反應(yīng)后,再將聚合物中的苯并噻吩類化合物組分去除,形成的包含大量孔穴的吸附樹脂,該孔穴能與苯并噻吩類含硫化合物產(chǎn)生空間結(jié)構(gòu)相匹配且具有多重作用位點(diǎn)。本發(fā)明的苯并噻吩類化合物分子印跡吸附樹脂可對(duì)油品中的苯并噻吩類化合物進(jìn)行吸附脫除并加以回收,其制備方法簡(jiǎn)單易行,成本低,易于工業(yè)化生產(chǎn)。文檔編號(hào)C08J9/00GK101229507SQ20081002021公開日2008年7月30日申請(qǐng)日期2008年2月27日優(yōu)先權(quán)日2008年2月27日發(fā)明者常勇慧,應(yīng)漢杰,磊張,李振江,柏建新,歐陽(yáng)平凱,健熊申請(qǐng)人:南京工業(yè)大學(xué)