專利名稱：光學(xué)透鏡片用能量射線固化型樹(shù)脂組合物及其固化物的制作方法
技術(shù)領(lǐng)域：
本發(fā)明涉及光學(xué)透鏡片用能量射線固化型樹(shù)脂組合物及其固化物。更具體而言， 本發(fā)明涉及特別適于菲涅爾透鏡、雙凸透鏡、棱柱透鏡、顯微透鏡等透鏡類的樹(shù)脂組合物及 其固化物。
背景技術(shù)：
以往，上述的透鏡通過(guò)沖壓法、鑄造法(注模成形法)等方法成形。沖壓法通過(guò)加 熱、加壓、冷卻等多個(gè)循環(huán)制造，因此生產(chǎn)率差。鑄造法是將單體注入模具中進(jìn)行聚合，因此 制作時(shí)間長(zhǎng)，并且由于需要多個(gè)模具因而存在制造成本上升的問(wèn)題。為了解決這些問(wèn)題，關(guān) 于使用紫外線固化性樹(shù)脂組合物提出了各種方案(專利文獻(xiàn)1、專利文獻(xiàn)2)。通過(guò)使用紫外線固化型樹(shù)脂組合物來(lái)制造透射屏等中使用的光學(xué)透鏡片的方法 在某種程度上取得了成功。但是，這些現(xiàn)有樹(shù)脂組合物的固化物存在與基板的密合性差和 從模具上剝離的脫模性差的問(wèn)題。如果密合性差，則可使用的基板的種類受限，難以得到所 需的光學(xué)物性。如果脫模性差，則脫模時(shí)樹(shù)脂殘留在模具上，模具變得不能使用。另外，還 存在如下問(wèn)題提供密合性好的固化物的樹(shù)脂組合物由于與模具的密合也好，因此脫模性 容易變差，另一方面，脫模性好的樹(shù)脂組合物密合性容易變差。因此，希望提供能夠滿足與 基板的密合性和從模具上剝離的脫模性這兩種性能的樹(shù)脂組合物。光學(xué)透鏡片等中使用的透鏡類用組合物，隨著近年來(lái)圖像的高精細(xì)化和成品的薄 型化等，要求折射率高的樹(shù)脂組合物。另外，為了加工成更微細(xì)的形狀、或者加工得更薄、或 者連續(xù)加工為卷狀的片或膜，有要求低粘度樹(shù)脂組合物的傾向。另外，還要求在卷取透鏡片 時(shí)等微細(xì)結(jié)構(gòu)不易破壞。另外，作為制品實(shí)際使用時(shí)由于光源等的熱導(dǎo)致透鏡形狀發(fā)生變 化也是致命的，此時(shí)，要求玻璃化轉(zhuǎn)變溫度(Tg)高。其中，在專利文獻(xiàn)3中提出了兼具密合性、脫模性兩種性能的樹(shù)脂組合物，但是， 用于加工為更微細(xì)形狀的粘度不能說(shuō)充分；在專利文獻(xiàn)4中公開(kāi)了使用聯(lián)萘酚的(甲基) 丙烯酸酯作為液晶用材料，但是，用途限于液晶用材料，對(duì)于光學(xué)方面的特長(zhǎng)沒(méi)有明確記 載。無(wú)論是哪種情況，作為在具有高折射率且具有微細(xì)結(jié)構(gòu)的光學(xué)透鏡片等中使用的 透鏡類用組合物都難以兼具高折射率、高Tg點(diǎn)、脫模性、密合性和低粘度，因而尚未得到能 夠滿足全部特性的透鏡類用組合物。專利文獻(xiàn)1 日本特開(kāi)昭63-167301號(hào)公報(bào)專利文獻(xiàn)2 日本特開(kāi)昭63-199302號(hào)公報(bào)專利文獻(xiàn)3 日本專利第3209554號(hào)專利文獻(xiàn)4 美國(guó)專利申請(qǐng)公開(kāi)第2008/0090026號(hào)說(shuō)明書(shū)

發(fā)明內(nèi)容
本發(fā)明的目的在于提供適合制造菲涅爾透鏡、雙凸透鏡、棱柱透鏡、顯微透鏡等的透鏡片的低粘度樹(shù)脂組合物、以及脫模性、模具重現(xiàn)性、密合性優(yōu)良且高折射率的固化物。本發(fā)明人為了解決上述問(wèn)題進(jìn)行了廣泛深入的研究，結(jié)果發(fā)現(xiàn)，具有特定組成的紫外線固化性樹(shù)脂組合物及其固化物可以解決上述問(wèn)題，并且完成了本發(fā)明。即，本發(fā)明涉及以下各項(xiàng)。(1) 一種光學(xué)透鏡片用能量射線固化型樹(shù)脂組合物，其中，包含具有苯醚基的單丙烯酸酯單體(A)、通式(1)表示的化合物(B)和光聚合引發(fā)劑 (C)，
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式⑴中，R1相同或不同，表示氫原子或碳原子數(shù)1至4的烴基；R2相同或不同， 表示碳原子數(shù)1至4的烴基；m和η為平均重復(fù)數(shù)，m+n = 0. 4 12。(2)上述(1)所述的樹(shù)脂組合物，其中，具有苯醚基的單丙烯酸酯單體(A)為鄰苯 基苯酚(多)乙氧基(甲基)丙烯酸酯、對(duì)苯基苯酚(多)乙氧基(甲基)丙烯酸酯、鄰苯 基苯酚環(huán)氧(甲基)丙烯酸酯或?qū)Ρ交椒迎h(huán)氧(甲基)丙烯酸酯。(3)如上述⑴或⑵所述的樹(shù)脂組合物，其中，還包含具有苯醚基的單丙烯酸酯 單體㈧和通式⑴表示的化合物⑶以外的(甲基)丙烯酸酯化合物(D)。(4)如上述⑴至(3)中任一項(xiàng)所述的樹(shù)脂組合物，其中，(甲基)丙烯酸酯化合 物(D)是具有包含雙酚A骨架的結(jié)構(gòu)的化合物。(5)如上述(1)至(4)中任一項(xiàng)所述的樹(shù)脂組合物，其中，用E型粘度計(jì)測(cè)定的 25°C下的粘度為3000mPa · s以下。(6) 一種固化物，通過(guò)將上述(1)至(5)中任一項(xiàng)所述的樹(shù)脂組合物固化而得到， 25°C下的折射率為1.55以上。(7) 一種光學(xué)透鏡片，其使用上述(6)中所述的固化物。本發(fā)明的樹(shù)脂組合物的粘度低，其固化物的脫模性、模具重現(xiàn)性、與基板的密合性 優(yōu)良且折射率高。因此，特別適合菲涅爾透鏡、雙凸透鏡、棱柱透鏡、顯微透鏡等的光學(xué)透鏡 片。
具體實(shí)施例方式本發(fā)明的樹(shù)脂組合物包含具有苯醚基的單丙烯酸酯單體(A)、通式(1)表示的化 合物⑶和光聚合引發(fā)劑(C)。對(duì)本發(fā)明中使用的、具有苯醚基的單丙烯酸酯單體(A)進(jìn)行說(shuō)明。作為具有苯醚基的單丙烯酸酯單體(A)，可以列舉(甲基)丙烯酸苯氧基乙酯、苯 基(多)乙氧基(甲基)丙烯酸酯、(甲基)丙烯酸對(duì)枯基苯氧基乙酯、(甲基)丙烯酸三溴苯氧基乙酯、(甲基)丙烯酸苯硫基乙酯、(甲基)丙烯酸-2-羥基-3-苯氧基丙酯、苯基 苯酚(多)乙氧基(甲基)丙烯酸酯、苯基苯酚環(huán)氧(甲基)丙烯酸酯等。其中，本發(fā)明中 優(yōu)選苯基苯酚(多)乙氧基(甲基)丙烯酸酯及苯基苯酚環(huán)氧(甲基)丙烯酸酯，其中，優(yōu) 選鄰苯基苯酚(多)乙氧基(甲基)丙烯酸酯、對(duì)苯基苯酚(多)乙氧基(甲基)丙烯酸 酯、鄰苯基苯酚環(huán)氧(甲基)丙烯酸酯及對(duì)苯基苯酚環(huán)氧(甲基)丙烯酸酯。作為苯基苯酚(多)乙氧基(甲基)丙烯酸酯，優(yōu)選乙氧基結(jié)構(gòu)部分的重復(fù)數(shù)平均 為1 3的正數(shù)的化合物，可以通過(guò)使作為原料的苯基苯酚和環(huán)氧乙烷的反應(yīng)產(chǎn)物與(甲 基)丙烯酸反應(yīng)來(lái)得到。苯基苯酚中作為鄰位體的鄰苯基苯酚和作為對(duì)位體的對(duì)苯基苯酚 可以使用市售品(例如，作為0-ΡΡ、Ρ-ΡΡ，均可從三光株式會(huì)社得到)。苯基苯酚與環(huán)氧乙 烷的反應(yīng)產(chǎn)物可以通過(guò)公知的方法得到，或者也可以使用市售品。通過(guò)在對(duì)甲苯磺酸或硫 酸等酯化催化劑、對(duì)苯二酚或吩噻嗪等阻聚劑的存在下、優(yōu)選在溶劑類(例如，甲苯、環(huán)己 烷、正己烷、正庚烷等)的存在下、優(yōu)選在70 150°C下使苯基苯酚和環(huán)氧乙烷的反應(yīng)產(chǎn)物 與(甲基)丙烯酸反應(yīng)，可以得到苯基苯酚多乙氧基(甲基)丙烯酸酯。(甲基)丙烯酸 的使用比例相對(duì)于苯基苯酚與環(huán)氧乙烷的反應(yīng)產(chǎn)物1摩爾為1 5摩爾、優(yōu)選1. 05 2摩 爾。酯化催化劑相對(duì)于使用的(甲基)丙烯酸為0. 1 15摩爾％、優(yōu)選1 6摩爾％。苯基苯酚環(huán)氧(甲基)丙烯酸酯，可以通過(guò)在堿金屬氫氧化物存在下使上述苯基 苯酚與表鹵代醇反應(yīng)，再使其反應(yīng)生成物環(huán)氧樹(shù)脂與(甲基)丙烯酸反應(yīng)來(lái)得到。作為該表鹵代醇，可以使用表氯醇、α -甲基表氯醇、Y-甲基表氯醇、表溴醇等， 其中優(yōu)選工業(yè)上容易得到的表氯醇。表鹵代醇的使用量相對(duì)于苯基苯酚1摩爾通常為2 20摩爾，優(yōu)選3 15摩爾。作為該堿金屬氫氧化物，可以列舉氫氧化鈉、氫氧化鉀等，可以使用固形物，也可 以使用其水溶液。使用水溶液時(shí)，可以采用如下方法在連續(xù)地將該堿金屬氫氧化物的水溶 液添加到反應(yīng)體系內(nèi)的同時(shí)，在減壓下或常壓下連續(xù)地使水及表鹵代醇餾出，再進(jìn)行分液 除去水，并且連續(xù)地使表鹵代醇返回到反應(yīng)體系內(nèi)。堿金屬氫氧化物的使用量相對(duì)于上述 苯基苯酚1摩爾通常為0. 1 10. 0摩爾，優(yōu)選0. 3 5. 0摩爾，更優(yōu)選0. 8 3. 0摩爾。為了促進(jìn)反應(yīng)，優(yōu)選添加四甲基氯化銨、四甲基溴化銨、三甲基芐基氯化銨等季銨 鹽作為催化劑。使用季銨鹽時(shí)，其使用量相對(duì)于上述苯基苯酚1摩爾通常為0. 1 20g，優(yōu) 選 0. 2 15g。此時(shí)，從反應(yīng)進(jìn)行方面考慮，優(yōu)選添加甲醇、乙醇、異丙醇等脂肪醇類、二甲砜、二 甲亞砜、四氫呋喃、二氧雜環(huán)己烷等非質(zhì)子極性溶劑等進(jìn)行反應(yīng)。使用醇類時(shí)，其使用量相對(duì)于表鹵代醇的使用量通常為1 50質(zhì)量％、優(yōu)選2 30質(zhì)量％。另外，使用非質(zhì)子極性溶劑時(shí)，相對(duì)于表鹵代醇的使用量通常為3 100質(zhì)量％、 優(yōu)選5 80質(zhì)量％。反應(yīng)溫度通常為30 100°C、優(yōu)選35 90°C。反應(yīng)時(shí)間通常為0. 2 10小時(shí)，優(yōu)選0. 5 8小時(shí)。在堿金屬氫氧化物存在下，將苯基苯酚與表鹵代醇反應(yīng)的反應(yīng)液水洗 后或者在不水洗的情況下、在加熱減壓下除去表鹵代醇等。另外，為了得到可水解鹵素少的 環(huán)氧樹(shù)脂，可以將得到的環(huán)氧樹(shù)脂溶解于甲苯、甲基異丁酮等溶劑中，并加入氫氧化鈉、氫 氧化鉀等堿金屬氫氧化物的水溶液進(jìn)行反應(yīng)，從而得到可靠閉環(huán)的產(chǎn)物。此時(shí)，堿金屬氫氧 化物的使用量相對(duì)于使用的苯基苯酚1摩爾通常為0. 01 0. 5摩爾，優(yōu)選0. 05 0. 3摩爾。反應(yīng)溫度通常為50 120°C，反應(yīng)時(shí)間通常為0. 5 2小時(shí)。反應(yīng)結(jié)束后，通過(guò)過(guò)濾、水洗等除去生成的鹽，再在加熱減壓下蒸餾除去溶劑等，由此可以得到目標(biāo)環(huán)氧樹(shù)脂。通過(guò)以這樣的方法為代表的方法，可以得到無(wú)需進(jìn)行特別的 純化就能夠使用的環(huán)氧樹(shù)脂。苯基苯酚環(huán)氧(甲基)丙烯酸酯通過(guò)使所述環(huán)氧樹(shù)脂與(甲基)丙烯酸反應(yīng)而得 至|J。相對(duì)于所述環(huán)氧樹(shù)脂的1環(huán)氧當(dāng)量，使優(yōu)選0. 8 1. 1當(dāng)量、更優(yōu)選0. 9 1. 05當(dāng)量 的(甲基)丙烯酸反應(yīng)。反應(yīng)可以在無(wú)溶劑條件下進(jìn)行，根據(jù)需要也可以在不具有醇羥基的溶劑的單獨(dú)或 混合有機(jī)溶劑中進(jìn)行，例如丙醇、甲乙酮、環(huán)己醇等酮類；苯、甲苯、二甲苯、四甲基苯等芳 香烴類；乙二醇二甲醚、乙二醇二乙醚、二丙二醇二甲醚、二丙二醇二乙醚、三乙二醇二甲 醚、三乙二醇二乙醚等二醇醚類；乙酸乙酯、乙酸丁酯、甲基溶纖劑乙酸酯、乙基溶纖劑乙酸 酯、丁基溶纖劑乙酸酯、卡必醇乙酸酯、丙二醇單甲醚單乙酸酯、戊二酸二烷酯、丁二酸二烷 酯、己二酸二烷酯等酯類；Y-丁內(nèi)酯等環(huán)狀酯類；石油醚、石腦油、氫化石腦油、溶劑石腦 油等石油系溶劑；以及包含后述的單丙烯酸酯單體(C)和(甲基)丙烯酸酯化合物(D)的 各種單體，例如丙烯酰嗎啉、2-苯基苯酚的環(huán)氧乙烷加成物的末端丙烯酸酯化物(例如， 日本化藥株式會(huì)社制造的0PP-1、0PP-2)、聚乙二醇二(甲基)丙烯酸酯、三丙二醇二(甲 基)丙烯酸酯、三羥甲基丙烷三(甲基)丙烯酸酯、三羥甲基丙烷多乙氧基三(甲基)丙烯 酸酯、甘油多丙氧基三(甲基)丙烯酸酯、羥基特戊酸新戊二醇酯的ε “己內(nèi)酯加成物的二 (甲基)丙烯酸酯(例如，日本化藥株式會(huì)社制造的KAYARAD ΗΧ-220、ΗΧ-620等)、季戊四 醇四(甲基)丙烯酸酯、二季戊四醇與ε-己內(nèi)酯的反應(yīng)產(chǎn)物的多(甲基)丙烯酸酯、二季 戊四醇多(甲基)丙烯酸酯等。反應(yīng)時(shí)，為了促進(jìn)反應(yīng)優(yōu)選使用催化劑，使用催化劑時(shí)該催化劑的使用量相對(duì)于 反應(yīng)產(chǎn)物為0. 1 10質(zhì)量％。此時(shí)的反應(yīng)溫度為60 150°C，另外，反應(yīng)時(shí)間優(yōu)選為5 60小時(shí)。作為使用的催化劑，可以列舉例如三乙胺、芐基二甲胺、三乙基氯化銨、芐基三甲 基溴化銨、芐基三甲基碘化銨、三苯基膦、三苯基銻、甲基三苯基銻、辛酸鉻、辛酸鋯等。另外，可以使用熱聚合阻止劑，作為該熱聚合阻止劑，可以列舉例如對(duì)苯二酚單 甲醚、2-甲基對(duì)苯二酚、對(duì)苯二酚、2，6_ 二叔丁基對(duì)甲酚、二苯基苦基胼、二苯基胺等，使用 熱聚合阻止劑時(shí)，優(yōu)選以相對(duì)于反應(yīng)物為約0. 1質(zhì)量％ 約10質(zhì)量％的量使用。反應(yīng)中適 當(dāng)取樣，以樣品的酸值達(dá)到5mgK0H/g以下、優(yōu)選3mgK0H/g以下的時(shí)刻作為終點(diǎn)。以下，對(duì)本發(fā)明的樹(shù)脂組合物中使用的、通式(1)表示的化合物(B)進(jìn)行說(shuō)明。本發(fā)明的化合物(B)可以通過(guò)使1，1’ _聯(lián)萘酚與環(huán)氧烷或碳酸亞烷酯反應(yīng)，接著 在酸催化劑存在下與(甲基)丙烯酸進(jìn)行脫水縮合反應(yīng)而得到。本發(fā)明中，作為1，1’ -聯(lián) 萘酚，優(yōu)選使用(RS)-1，1，-聯(lián)-2-萘酚，可以從S&R CHIRAL CHEMICAL公司等得到。1， 1’ “聯(lián)萘酚與環(huán)氧烷的反應(yīng)中，相對(duì)于1摩爾1，1’ _聯(lián)萘酚，使0. 5 24摩爾的環(huán)氧烷反 應(yīng)。1，1’_聯(lián)萘酚與碳酸亞烷酯的反應(yīng)中，相對(duì)于1摩爾1，1’_聯(lián)萘酚，使2 5摩爾的碳 酸亞烷酯反應(yīng)。環(huán)氧烷或碳酸亞烷酯可以單獨(dú)使用一種，也可以兩種以上混合使用。作為環(huán)氧烷的具體例，可以列舉環(huán)氧乙烷、環(huán)氧丙烷、環(huán)氧丁烷等(碳原子數(shù)1 4)環(huán)氧烷。另外，作為碳酸亞烷酯的具體例，可以列舉碳酸亞乙酯、碳酸亞丙酯、碳酸亞丁 酯等碳酸(碳原子數(shù)1 4)亞烷酯。
1，1’-聯(lián)萘酚與環(huán)氧烷或碳酸亞烷酯的反應(yīng)，在氫氧化鈉、氫氧化鉀等堿性催化劑 下、在反應(yīng)時(shí)間1 48小時(shí)、反應(yīng)溫度90 200°C的條件下進(jìn)行。1，1，_聯(lián)萘酚與環(huán)氧烷 的反應(yīng)中，相對(duì)于100質(zhì)量％反應(yīng)混合物，使用0.01 5質(zhì)量％的堿性催化劑。1，1’ -聯(lián) 萘酚與碳酸亞烷酯的反應(yīng)中，相對(duì)于1摩爾1，1’ _聯(lián)萘酚，使用0. 01 0. 5摩爾的堿性催 化劑。1，1’-聯(lián)萘酚與環(huán)氧烷或碳酸亞烷酯的反應(yīng)產(chǎn)物與(甲基)丙烯酸的脫水縮合反應(yīng)中，相對(duì)于1摩爾1，1’_聯(lián)萘酚，使用0.1 10摩爾的(甲基)丙烯酸。作為脫水縮合 反應(yīng)中的反應(yīng)溶劑，可以使用能夠?qū)⒎磻?yīng)中生成的水蒸餾除去的共沸溶劑。在此，所謂共沸 溶劑是指具有60 130°C的沸點(diǎn)，能夠容易地與水分離的溶劑，特別優(yōu)選使用苯、甲苯、正 己烷、正庚烷、環(huán)己烷等非反應(yīng)性有機(jī)溶劑的一種或者將兩種以上混合使用。其使用量是任 意的，優(yōu)選相對(duì)于反應(yīng)混合物為10 70質(zhì)量％。脫水縮合反應(yīng)的反應(yīng)時(shí)間可以在1 24小時(shí)的范圍內(nèi)，反應(yīng)溫度可以在60 150°C的范圍內(nèi)，從縮短反應(yīng)時(shí)間和阻聚的觀點(diǎn)考慮，優(yōu)選在75 120°C下進(jìn)行。作為原料使用的市售品(甲基)丙烯酸中，通常已經(jīng)添加了對(duì)甲氧基苯酚等阻聚 齊U，反應(yīng)時(shí)可以再次添加阻聚劑。作為這樣的阻聚劑的例子，可以列舉對(duì)苯二酚、對(duì)甲氧基 苯酚、2，4- 二甲基-6-叔丁基苯酚、3-羥基苯硫酚、對(duì)苯醌、2，5- 二羥基對(duì)苯醌、吩噻嗪等。 其使用量相對(duì)于反應(yīng)混合物為0. 01 1質(zhì)量％。脫水縮合反應(yīng)中使用的酸催化劑，可以從硫酸、甲磺酸、三氟甲磺酸、對(duì)甲苯磺酸 等公知的酸催化劑中任意選擇，其使用量相對(duì)于1摩爾(甲基)丙烯酸為0.01 10摩爾、 優(yōu)選1 5摩爾％。本發(fā)明的樹(shù)脂組合物中使用的化合物(B)，如果考慮折射率及與其它成分的相容 性，優(yōu)選相對(duì)于1摩爾1，1’ -聯(lián)萘酚使0. 5 4摩爾的環(huán)氧烷反應(yīng)而得到的化合物、或者相 對(duì)于1摩爾1，1’ -聯(lián)萘酚使2 4摩爾的碳酸亞烷酯反應(yīng)而得到的化合物。作為環(huán)氧烷， 如果是亞甲基為1 4個(gè)的環(huán)氧烷則可以是任意一種，優(yōu)選環(huán)氧乙烷或環(huán)氧丙烷。作為碳 酸亞烷酯，如果是亞甲基為1 4個(gè)的碳酸亞烷酯則可以是任意一種，優(yōu)選碳酸亞乙酯或碳 酸亞丙酯。另外，除了前面列舉的具有苯醚基的單丙烯酸酯單體(A)和通式(1)表示的化合 物(B)以外，考慮得到的本發(fā)明樹(shù)脂組合物的粘度、密合性、玻璃化轉(zhuǎn)變溫度(Tg)、固化物 的硬度等，可以單獨(dú)使用或者兩種以上混合使用成分(A)、成分(B)以外的(甲基)丙烯酸 酯化合物(D)。作為該(甲基)丙烯酸酯化合物(D)，可以列舉(甲基)丙烯酸酯單體或 (甲基)丙烯酸酯低聚物。作為(甲基)丙烯酸酯單體，可以列舉單官能(甲基)丙烯酸酯單體、雙官能(甲 基)丙烯酸酯單體、三官能以上的多官能(甲基)丙烯酸酯單體等。作為單官能(甲基)丙烯酸酯單體，可以列舉例如丙烯酰嗎啉、(甲基)丙烯 酸-2-羥基丙酯、(甲基)丙烯酸-4-羥基丁酯、環(huán)己烷-1，4-二甲醇單(甲基)丙烯酸 酯、(甲基)丙烯酸四氫糠酯、(甲基)丙烯酸異冰片酯、(甲基)丙烯酸三溴苯氧基乙 酯、(甲基)丙烯酸雙環(huán)戊烷基酯(dicyclopentanylOnetlOacrylate)、(甲基)丙烯酸雙 環(huán)戊烯基酯(dicyclopentenylOnetlOacrylate))、(甲基)丙烯酸雙環(huán)戊烯基氧乙基酯 (dieyelopentenyl oxyethyl (meth) acrylate))等。
作為雙官能(甲基)丙烯酸酯單體，可以列舉1，4_ 丁二醇二(甲基)丙烯酸酯、 1,6-己二醇二(甲基)丙烯酸酯、1，9_壬二醇二(甲基)丙烯酸酯、三環(huán)癸烷二甲醇二(甲 基)丙烯酸酯、雙酚A多乙氧基二(甲基)丙烯酸酯、雙酚A多丙氧基二(甲基)丙烯酸酯、 雙酚F多乙氧基二(甲基)丙烯酸酯、乙二醇二(甲基)丙烯酸酯、聚乙二醇二(甲基)丙 烯酸酯、羥基特戊酸新戊二醇酯的ε“己內(nèi)酯加成物的二(甲基)丙烯酸酯(例如，日本化 藥株式會(huì)社制造的KAYARAD ΗΧ-220、ΗΧ-620等)。作為三官能以上的多官能(甲基)丙烯酸酯單體，可以列舉異氰脲酸三(丙烯酰 氧乙基)酯、季戊四醇四(甲基)丙烯酸酯、二季戊四醇六(甲基)丙烯酸酯、二季戊四醇 五(甲基)丙烯酸酯、三季戊四醇六(甲基)丙烯酸酯、三季戊四醇五(甲基)丙烯酸酯、 三羥甲基丙烷三(甲基)丙烯酸酯、三羥甲基丙烷多乙氧基三(甲基)丙烯酸酯、二(三羥 甲基丙烷)四(甲基)丙烯酸酯等。作為(甲基)丙烯酸酯低聚物，可以列舉氨基甲酸酯(甲基)丙烯酸酯、環(huán)氧(甲 基)丙烯酸酯、聚酯(甲基)丙烯酸酯等。作為氨基甲酸酯(甲基)丙烯酸酯，可以列舉例如使二醇化合物(例如，乙二醇、 二乙二醇、三乙二醇、丙二醇、二丙二醇、三丙二醇、1，4_ 丁二醇、新戊二醇、1，6-己二醇、1， 8-辛二醇、1，9-壬二醇、2-甲基-1,8-辛二醇、3-甲基-1,5-戊二醇、2，4- 二乙基_1，5-戊 二醇、2- 丁基-2-乙基-1，3-丙二醇、環(huán)己烷-1，4- 二甲醇、聚乙二醇、聚丙二醇、雙酚A多 乙氧基二醇、雙酚A多丙氧基二醇等)或者這些二醇化合物與二元酸或其酸酐(例如，丁二 酸、己二酸、壬二酸、二聚酸、間苯二甲酸、對(duì)苯二甲酸、鄰苯二甲酸或它們的酸酐)的反應(yīng) 產(chǎn)物聚酯二醇與有機(jī)多異氰酸酯(例如，1，4_丁二異氰酸酯、1，6_己二異氰酸酯、2，2，4_三 甲基-1，6-己二異氰酸酯、2，4，4_三甲基-1，6-己二異氰酸酯等鏈狀飽和烴異氰酸酯；異 佛爾酮二異氰酸酯、降冰片烷二異氰酸酯、二環(huán)己基甲烷二異氰酸酯、亞甲基雙(4-環(huán)己基 異氰酸酯)、氫化二苯基甲烷二異氰酸酯、氫化二甲苯二異氰酸酯、氫化甲苯二異氰酸酯等 環(huán)狀飽和烴異氰酸酯；2，4_甲代苯撐二異氰酸酯、1，3_苯二亞甲基二異氰酸酯、對(duì)苯二異 氰酸酯、3，3’ - 二甲基聯(lián)苯-4，4’ - 二異氰酸酯、6-異丙基-1，3-苯二異氰酸酯、1，5-萘二 異氰酸酯等芳香族多異氰酸酯)反應(yīng)，然后與含羥基(甲基)丙烯酸酯加成而得到的反應(yīng) 產(chǎn)物。另外，還可以列舉所述有機(jī)多異氰酸酯與含羥基(甲基)丙烯酸酯反應(yīng)而得到的化 合物等。作為環(huán)氧(甲基)丙烯酸酯，可以列舉雙酚A型環(huán)氧樹(shù)脂、雙酚F型環(huán)氧樹(shù)脂、酚 醛清漆型環(huán)氧樹(shù)脂、雙酚A的環(huán)氧丙烷加成物的末端縮水甘油基醚、芴環(huán)氧樹(shù)脂等環(huán)氧樹(shù) 脂類與(甲基)丙烯酸的反應(yīng)產(chǎn)物等。作為聚酯(甲基)丙烯酸酯，可以列舉例如上述二醇化合物和上述二元酸或其酸 酐的反應(yīng)產(chǎn)物聚酯二醇與(甲基)丙烯酸的反應(yīng)產(chǎn)物等。其中，作為可以在本發(fā)明的樹(shù)脂組合物中使用的(甲基)丙烯酸酯化合物(D)，如 果考慮折射率則優(yōu)選具有包含雙酚A骨架的結(jié)構(gòu)的化合物，例如，雙酚A多乙氧基二(甲 基)丙烯酸酯、雙酚A多丙氧基二(甲基)丙烯酸酯等(甲基)丙烯酸酯單體、具有雙酚A 骨架的氨基甲酸酯(甲基)丙烯酸酯低聚物(雙酚A多乙氧基二醇、雙酚A多丙氧基二醇 等二醇化合物、或者這些二醇化合物與二元酸或其酸酐的反應(yīng)產(chǎn)物聚酯二醇、與有機(jī)多異 氰酸酯和含羥基(甲基)丙烯酸酯反應(yīng)而得到的化合物)、具有雙酚A骨架的環(huán)氧(甲基)丙烯酸酯低聚物(雙酚A型環(huán)氧樹(shù)脂、雙酚A的環(huán)氧丙烷加成物的末端縮水甘油基醚等環(huán) 氧樹(shù)脂類與(甲基)丙烯酸的反應(yīng)產(chǎn)物等)是適合的。另外，如果考慮固化物的密合性和粘度等，作為(甲基)丙烯酸酯化合物(D)，單 官能或雙官能(甲基)丙烯酸酯單體是適合的，其中，優(yōu)選丙烯酰嗎啉、(甲基)丙烯酸四 氫糠酯、(甲基)丙烯酸苯氧基乙酯、1， 4_ 丁二醇二(甲基)丙烯酸酯、1，6_己二醇二(甲 基)丙烯酸酯、(甲基)丙烯酸異冰片酯、(甲基)丙烯酸雙環(huán)戊烷基酯、(甲基)丙烯酸雙 環(huán)戊烯基酯、(甲基)丙烯酸雙環(huán)戊烯基乙基酯等。另外，如果考慮固化物的玻璃化轉(zhuǎn)變溫度(Tg)，作為(甲基)丙烯酸酯化合物 (D)，優(yōu)選異氰脲酸三(丙烯酰氧乙基)酯、季戊四醇四(甲基)丙烯酸酯、二季戊四醇六 (甲基)丙烯酸酯、二季戊四醇五(甲基)丙烯酸酯、三羥甲基丙烷三(甲基)丙烯酸酯等 三官能以上的(甲基)丙烯酸酯單體。作為本發(fā)明的樹(shù)脂組合物中所含的光聚合引發(fā)劑(C)，可以列舉苯偶姻、苯偶姻 甲醚、苯偶姻乙醚、苯偶姻丙醚、苯偶姻異丙醚等苯偶姻類；苯乙酮、2，2_ 二甲氧基-2-苯 基苯乙酮、2，2-二乙氧基-2-苯基苯乙酮、1，1-二氯苯乙酮、2-羥基-2-甲基-苯基丙 烷-1-酮、二乙氧基苯乙酮、1-羥基環(huán)己基苯基酮、2-甲基-1-[4-(甲硫基)苯基]-2-嗎啉 基丙烷-1-酮、低聚[2-羥基-2-甲基-l-[4-(l-甲基乙烯基)苯基]丙酮]等苯乙酮類； 2-乙基蒽醌、2-叔丁基蒽醌、2-氯蒽醌、2-戊基蒽醌等蒽醌類；2，4_ 二乙基噻噸酮、2-異丙 基噻噸酮、2-氯噻噸酮等噻噸酮類；苯乙酮二甲基縮酮、聯(lián)苯酰二甲基縮酮等縮酮類；二苯 甲酮、4-苯甲酰-4’-甲基二苯硫醚、4，4’_ 二甲氨基二苯甲酮等二苯甲酮類；2，4，6_三甲 基苯甲酰二苯基膦氧化物、雙(2，4，6-三甲基苯甲酰)-苯基膦氧化物、二苯基_(2，4，6-三 甲基苯甲酰)膦氧化物等膦氧化物類；等。可以優(yōu)選列舉苯乙酮類，進(jìn)一步優(yōu)選列舉2-羥 基-2-甲基苯基丙烷-1-酮、1-羥基環(huán)己基苯基酮。另外，本發(fā)明的樹(shù)脂組合物中，光聚合 引發(fā)劑(C)可以單獨(dú)使用，也可以多種混合使用，優(yōu)選使用2，4，6_三甲基苯甲酰二苯基膦 氧化物、雙(2，4，6_三甲基苯甲酰)-苯基膦氧化物、二苯基_(2，4，6_三甲基苯甲酰)膦氧 化物等膦氧化物類中的至少一種。本發(fā)明的樹(shù)脂組合物的各成分的使用比例可以考慮所需的折射率、玻璃化轉(zhuǎn)變溫 度、粘度及密合性等來(lái)確定，將成分(A) +成分(B) +成分(D)設(shè)定為100質(zhì)量份時(shí)，成分(A) + 成分⑶的含量為50 100質(zhì)量份，特別優(yōu)選70 100質(zhì)量份，因此，成分⑶的含量小 于50質(zhì)量份，特別優(yōu)選小于30質(zhì)量份。另外，將成分(A) +成分(B)的合計(jì)量設(shè)定為100 質(zhì)量份時(shí)，成分(A)的含量為其中的10 95質(zhì)量份，特別優(yōu)選20 90質(zhì)量份。成分(C) 相對(duì)于成分(A) +成分(B) +成分⑶的總量100質(zhì)量份，優(yōu)選使用0. 1 10質(zhì)量份，特別 優(yōu)選0.3 5質(zhì)量份。本發(fā)明的能量射線固化型樹(shù)脂組合物中，除前述成分以外，為了改善操作時(shí)的便 利性等，可以根據(jù)情況組合含有脫模劑、消泡劑、流平劑、光穩(wěn)定劑、抗氧化劑、阻聚劑、防靜 電劑、紫外線吸收劑等。另外，根據(jù)需要也可以添加丙烯酸類聚合物、聚酯彈性體、聚氨酯以 及腈橡膠等聚合物類、無(wú)機(jī)或有機(jī)光擴(kuò)散填料等。也可以添加溶劑，但是優(yōu)選不添加溶劑。本發(fā)明的樹(shù)脂組合物可以通過(guò)根據(jù)常規(guī)方法將各成分混合溶解來(lái)制備。例如，可 以通過(guò)將各成分投入帶攪拌裝置和溫度計(jì)的圓底燒瓶中，并在40 80°C攪拌0. 5 6小時(shí) 來(lái)獲得。
本發(fā)明的樹(shù)脂組合物的粘度，作為適合制造光學(xué)透鏡片類的粘度，優(yōu)選使用E型 粘度計(jì)(TV-200 東機(jī)產(chǎn)業(yè)公司制)測(cè)定的粘度在25°C下為3000mPa · s以下。通過(guò)根據(jù)常規(guī)方法對(duì)本發(fā)明的樹(shù)脂組合物照射紫外線等能量射線使其固化而可 得的固化物也包含在本發(fā)明中。該固化物可以如下得到將本發(fā)明的樹(shù)脂組合物涂布到具 有例如菲涅爾透鏡、雙凸透鏡、棱柱透鏡等的形狀的壓模上而設(shè)置該樹(shù)脂組合物的層，在該 層上膠粘作為硬質(zhì)透明基板的背板(例如，包含聚甲基丙烯酸樹(shù)脂、聚碳酸酯樹(shù)脂、聚苯乙 烯樹(shù)脂、聚酯樹(shù)脂或者這些聚合物的共混物等的基板或薄膜)，然后，從該硬質(zhì)透明基板側(cè) 利用高壓汞燈等照射紫外線使該樹(shù)脂組合物固化后，將固化物從該壓模上剝離。另外，作為 上述方法的應(yīng)用，也可以通過(guò)連續(xù)式的加工進(jìn)行。這樣可以得到形成有折射率(25°C )為1. 55以上、脫模性、模具重現(xiàn)性、密合性 和耐光性優(yōu)良的菲涅爾透鏡、雙凸透鏡、棱柱透鏡、顯微透鏡等的光學(xué)透鏡部分的光學(xué)透鏡 片，這些也包含在本發(fā)明中。另外，折射率可以通過(guò)阿貝折射率計(jì)(DR-M2 株式會(huì)社7夕5 制)等測(cè)定。本發(fā)明的樹(shù)脂組合物如上所述可以用于光學(xué)透鏡片。作為光學(xué)透鏡片以外的用 途，可以列舉各種涂布劑、膠粘劑等。實(shí)施例以下，通過(guò)實(shí)施例更詳細(xì)地說(shuō)明本發(fā)明。另外，本發(fā)明不受以下實(shí)施例的任何限 制?；衔铫堑暮铣珊铣衫?將286. 3g(l.Omol) (RS)-1,1'-聯(lián) _2_ 萘酚、264. 2g (3. Omol)碳酸亞乙酯、 41.5g(0. 3mol)碳酸鉀和2000ml甲苯加入到具有攪拌裝置、回流管和溫度計(jì)的燒瓶中，并 在110°C反應(yīng)12小時(shí)。反應(yīng)后，對(duì)所得反應(yīng)液進(jìn)行水洗、用NaOH水溶液洗滌、然后進(jìn)行水洗直 至洗滌水為中性。使用旋轉(zhuǎn)蒸發(fā)器在減壓下將水洗后的溶液中的溶劑蒸餾除去，得到 300. Og(RS)-1,1，-聯(lián)-2-萘酚的環(huán)氧乙烷2mol反應(yīng)產(chǎn)物。接著，將187.2g(0.5mol) (RS)_1，1，-聯(lián)_2_萘酚的環(huán)氧乙烷2mol反應(yīng)產(chǎn)物、 86. 5g(2. 4mol)丙烯酸、0. 95g對(duì)甲苯磺酸、0. 87g對(duì)苯二酚、917. 4g甲苯、393. 2g環(huán)己烷加 入到具有攪拌裝置、回流管、溫度計(jì)和分水器的燒瓶中，在95 105°C的反應(yīng)溫度下進(jìn)行反 應(yīng)的同時(shí)，將反應(yīng)生成的水與溶劑共沸蒸餾除去。反應(yīng)后，用25% NaOH水溶液中和后，用 200g 15質(zhì)量％食鹽水洗滌三次。減壓蒸餾除去溶劑，得到淡黃色固體形式的下述結(jié)構(gòu)式所 示的生成物337. 8g。
0C2)化合物⑶的物性如下所示。
液體折射率(D線、25°C ) 1. 621H-WR(CDCl3JOi)MHzhppm 4. 00-4. 30ppm = 8H, 5. 60-5. 90ppm = 4H, 6. 05-6. 15ppm = 2H, 7. 05-7. 50ppm = 8H, 7. 80-8. OOppm = 4H化合物⑶的合成合成例2將139. 3份2，4-甲苯二異氰酸酯、0. 05份二月桂酸二正丁基錫和0. 16份對(duì)甲氧 基苯酚加入到干燥容器中，升溫至40°C并攪拌。用1小時(shí)向其中滴加185. 6份丙烯酸-2-羥 基乙酯，同時(shí)確認(rèn)產(chǎn)熱狀態(tài)，在80°C反應(yīng)1 2小時(shí)。反應(yīng)后的異氰酸酯值為0. 1以下，表 示反應(yīng)基本定量完成。按照以下實(shí)施例中所示的組成(數(shù)值表示質(zhì)量份)得到本發(fā)明的樹(shù)脂組合物及固 化物。另外，關(guān)于樹(shù)脂組合物及固化膜的評(píng)價(jià)方法及評(píng)價(jià)標(biāo)準(zhǔn)如下所述。(1)粘度使用E型粘度計(jì)(TV-200 東機(jī)產(chǎn)業(yè)株式會(huì)社制)，在25°C下測(cè)定。(2)脫模性表示固化的樹(shù)脂從模具上脫模時(shí)的難易度。〇從模具上良好脫模Δ 脫模稍有困難或者脫模時(shí)有剝離聲X 脫模困難或者模具上有殘留物(3)模具重現(xiàn)性觀察固化的紫外線固化性樹(shù)脂層的表面形狀和模具的表面形 狀。〇重現(xiàn)性良好X 重現(xiàn)性不好(4)密合性將樹(shù)脂組合物涂布到基材上至膜厚為約50 μ m，然后用高壓汞燈(80W/cm、無(wú)臭 氧)進(jìn)行l(wèi)OOOmJ/cm2的照射，制作固化的試片，根據(jù)JIS K5600-5-6進(jìn)行密合性評(píng)價(jià)。評(píng)價(jià)結(jié)果是將O 2作為〇、將3 5作為X。(5)折射率(25°C )使用阿貝折射率計(jì)(DR-M2 株式會(huì)社7夕制)測(cè)定固化后 的紫外線固化型樹(shù)脂層的折射率(25°C )。(6)玻璃化轉(zhuǎn)變溫度(Tg)使用粘彈性測(cè)定系統(tǒng)(DMS-6000 精工電子工業(yè)株式會(huì) 社制)，在拉伸模式、頻率IHz下測(cè)定固化后的紫外線固化性樹(shù)脂層的Tg點(diǎn)。實(shí)施例1將作為成分(A)的31份鄰苯基苯酚一乙氧基丙烯酸酯、作為成分(B)的20份合成 例1得到的化合物、作為成分(C)的3份1-羥基環(huán)己基苯基酮、0.1份二苯基_(2，4，6_三 甲基苯甲酰)膦氧化物和作為成分(D)的20份KAYARAD R_551(日本化藥制，雙酚A多乙氧 基二丙烯酸酯)、4份KAYARAD R-115 (日本化藥制，雙酚A環(huán)氧丙烯酸酯)、18份三(2-丙 烯酰氧乙基)異氰酸酯和7份丙烯酰嗎啉加熱到60°C并混合，得到本發(fā)明的樹(shù)脂組合物。 該樹(shù)脂組合物的粘度為904mPa · s。另外，通過(guò)用高壓汞燈(80w/cm、無(wú)臭氧)對(duì)該樹(shù)脂組 合物進(jìn)行600mJ/cm2的照射使其固化而得到的膜厚200 μ m的紫外線固化型樹(shù)脂層的折射 率(25°C )為1. 587，玻璃化轉(zhuǎn)變溫度(Tg)為94°C。進(jìn)而，將該樹(shù)脂組合物涂布到棱柱透鏡模具上使膜厚為50 μ m,在其上膠粘作為基材的易膠粘PET膜(東洋紡- m W > Α4300、100μπι厚)，再?gòu)钠渖戏接酶邏汗療粽?射lOOOmJ/cm2照射量的紫外線使其固化后進(jìn)行剝離，得到本發(fā)明的棱柱透鏡片。評(píng)價(jià)結(jié)果脫模性〇；模具重現(xiàn)性〇；密合性〇實(shí)施例2使用52份鄰苯基苯酚一乙氧基丙烯酸酯作為成分(A)、使用3份2-羥基-2-甲 基-1-苯基丙烷-1-酮作為成分(C)、使用10份合成例2得到的化合物、13份丙烯酰嗎啉 和5份丙烯酸四氫糠酯作為成分(D)，除此以外與實(shí)施例1同樣地得到本發(fā)明的樹(shù)脂組合 物。該樹(shù)脂組合物的粘度為195mPa*s。另外，與實(shí)施例1同樣操作而得到的樹(shù)脂層的折射 率(25°C )為1. 597，玻璃化轉(zhuǎn)變溫度(Tg)為69°C。使用所得的樹(shù)脂組合物與實(shí)施例1同樣操作，得到本發(fā)明的棱柱透鏡片。評(píng)價(jià)結(jié)果脫模性〇；模具重現(xiàn)性〇；密合性〇比較例1根據(jù)專利文獻(xiàn)1(日本特開(kāi)昭63-167301)的實(shí)施例1，將70份7 口二ν夕；^ Μ315(異氰脲酸三(2-丙烯酰氧乙基)酯)、30份丙烯酸四氫糠酯、作為光聚合引發(fā)劑的3 份1- (4-異丙基苯基)-2-羥基-2-甲基-2-丙烷-1-酮加熱到60°C并混合，得到比較用的 樹(shù)脂組合物。該樹(shù)脂組合物的粘度為134mPa*s。另外，與實(shí)施例1同樣操作而得到的樹(shù)脂 層的折射率(25°C)為1.52。從該結(jié)果可以看出，比較例1的組合物的折射率比本發(fā)明的組合物低，不適合制 造本發(fā)明的透鏡類。比較例2根據(jù)專利文獻(xiàn)3(日本專利第3209554號(hào))的實(shí)施例1，合成該文獻(xiàn)的合成例1的 氨基甲酸酯丙烯酸酯(新戊二醇與己二酸的聚酯二醇、乙二醇、甲代苯撐二異氰酸酯及丙 烯酸-2-羥基乙酯的反應(yīng)產(chǎn)物)及該文獻(xiàn)合成例3的化合物(鄰苯基苯酚二乙氧基丙烯 酸酯)，將30份上述氨基甲酸酯丙烯酸酯、15份上述鄰苯基苯酚二乙氧基丙烯酸酯、45份 KAYARAD R-551、10份丙烯酸三溴苯酯和3份^少方矢工了一 (1_羥基環(huán)己基苯基酮)加熱 到60°C并混合，得到比較用的樹(shù)脂組合物。該樹(shù)脂組合物的粘度為4420mPa· S。另外，與 實(shí)施例1同樣操作而得到的樹(shù)脂層的折射率(25°C )為1. 574。由該結(jié)果可以看出，比較例2的組合物的粘度比本發(fā)明的組合物高，不適合微細(xì) 的加工或卷狀的片或膜的連續(xù)加工。從實(shí)施例1、2、比較例1、2的評(píng)價(jià)結(jié)果可以看出，具有特定組成的本發(fā)明的樹(shù)脂組 合物粘度低、脫模性、模具重現(xiàn)性和對(duì)基材的密合性優(yōu)良，并且其固化物的折射率高且玻璃 化轉(zhuǎn)變溫度(Tg)高。因此，適合用于具有微細(xì)結(jié)構(gòu)的光學(xué)透鏡，例如菲涅爾透鏡、雙凸透 鏡、棱柱透鏡、顯微透鏡等。特別適合需要進(jìn)行微細(xì)加工的用途或包含需要進(jìn)行連續(xù)加工的 工序的制造。產(chǎn)業(yè)實(shí)用性本發(fā)明的紫外線固化性樹(shù)脂組合物及其固化物，主要特別適合用于菲涅爾透鏡、 雙凸透鏡、棱柱透鏡、顯微透鏡等的光學(xué)透鏡片。
權(quán)利要求
一種光學(xué)透鏡片用能量射線固化型樹(shù)脂組合物，其中，包含具有苯醚基的單丙烯酸酯單體(A)、通式(1)表示的化合物(B)和光聚合引發(fā)劑(C)，式(1)中，R1相同或不同，表示氫原子或碳原子數(shù)1至4的烴基；R2相同或不同，表示碳原子數(shù)1至4的烴基；m和n為平均重復(fù)數(shù)，m+n＝0.4～12。FSA00000026251700011.tif
2.如權(quán)利要求1所述的樹(shù)脂組合物，其中，具有苯醚基的單丙烯酸酯單體㈧為鄰苯基 苯酚(多)乙氧基(甲基)丙烯酸酯、對(duì)苯基苯酚(多)乙氧基(甲基)丙烯酸酯、鄰苯基 苯酚環(huán)氧(甲基)丙烯酸酯或?qū)Ρ交椒迎h(huán)氧(甲基)丙烯酸酯。
3.如權(quán)利要求1或2所述的樹(shù)脂組合物，其中，還包含具有苯醚基的單丙烯酸酯單體 (A)和通式⑴表示的化合物⑶以外的(甲基)丙烯酸酯化合物(D)。
4.如權(quán)利要求1至3中任一項(xiàng)所述的樹(shù)脂組合物，其中，(甲基)丙烯酸酯化合物(D) 是具有包含雙酚A骨架的結(jié)構(gòu)的化合物。
5.如權(quán)利要求1至4中任一項(xiàng)所述的樹(shù)脂組合物，其中，用E型粘度計(jì)測(cè)定的25°C下 的粘度為3000mPa · s以下。
6.一種固化物，通過(guò)將權(quán)利要求1至5中任一項(xiàng)所述的樹(shù)脂組合物固化而得到，25°C下 的折射率為1.55以上。
7.一種光學(xué)透鏡片，其使用權(quán)利要求6所述的固化物。
全文摘要
本發(fā)明涉及光學(xué)透鏡片用能量射線固化型樹(shù)脂組合物及其固化物。本發(fā)明提供脫模性、模具重現(xiàn)性、對(duì)基材的密合性優(yōu)良、高折射率、玻璃化轉(zhuǎn)變溫度高、且低粘度的樹(shù)脂組合物。一種光學(xué)透鏡片用能量射線固化型樹(shù)脂組合物，其中，包含具有苯醚基的單丙烯酸酯單體(A)、通式(1)(式中，R1相同或不同，表示氫原子或碳原子數(shù)1至4的烴基；R2相同或不同，表示碳原子數(shù)1至4的烴基；m和n為平均重復(fù)數(shù)，m+n＝0.4～12)表示的化合物(B)和光聚合引發(fā)劑(C)。
文檔編號(hào)C08F220/30GK101805422SQ20101011922
公開(kāi)日2010年8月18日 申請(qǐng)日期2010年2月12日 優(yōu)先權(quán)日2009年2月18日
發(fā)明者內(nèi)藤伸彥, 小木聰, 市川淳子, 櫻井弘, 水口貴文, 清柳典子, 設(shè)樂(lè)律子 申請(qǐng)人:日本化藥株式會(huì)社