液晶取向劑、液晶顯示元件、液晶顯示元件的制造方法及聚合性化合物的制作方法
【專利摘要】本發(fā)明涉及包含在中心部引入有含芳香環(huán)的結(jié)構(gòu)并且引入有引發(fā)光二聚化的結(jié)構(gòu)并在末端引入有光聚合性基團(tuán)的以下式[1]表示的聚合性化合物的液晶取向劑，[化1]式[1]中，C是以碳數(shù)10～碳數(shù)30形成且含芳香環(huán)的2價(jià)含碳環(huán)基團(tuán)，P、P′為引發(fā)光二聚化的結(jié)構(gòu)，L、L′為光聚合性基團(tuán)，S1、S1′、S2、S2′分別為單鍵或者以碳數(shù)1～碳數(shù)10形成的亞烷基等。
【專利說明】液晶取向劑、液晶顯示元件、液晶顯示元件的制造方法及聚合性化合物

【技術(shù)領(lǐng)域】
[0001]本發(fā)明涉及可用于通過在向液晶分子施加電壓的狀態(tài)下照射紫外線而制作的液晶顯示元件的制造的液晶取向劑、液晶顯示元件、液晶顯示元件的制造方法及聚合性化合物。

【背景技術(shù)】
[0002]在通過電場使相對(duì)于基板垂直取向的液晶分子響應(yīng)的方式(也稱為垂直取向方式)的液晶顯示元件中，有其制造過程中包括一邊對(duì)液晶分子施加電壓一邊照射紫外線的工序的元件。
[0003]對(duì)于這樣的垂直取向方式的液晶顯示元件，已知通過預(yù)先在液晶組合物中添加光聚合性化合物，與聚酰亞胺等的垂直取向膜一起使用，對(duì)液晶晶胞施加電壓的同時(shí)照射紫外線，從而提高液晶的響應(yīng)速度的技術(shù)(PSA型液晶顯示器)(參照例如專利文獻(xiàn)I和非專利文獻(xiàn)I)。通常，響應(yīng)電場的液晶分子的傾斜方向由設(shè)置在基板上的突起或設(shè)置在顯示用電極上的狹縫等控制，但是據(jù)稱通過在液晶組合物中添加光聚合性化合物并對(duì)液晶晶胞施加電壓的同時(shí)照射紫外線，在液晶取向膜上形成記憶了液晶分子的傾斜方向的聚合物結(jié)構(gòu)物，所以與僅通過突起或狹縫控制液晶分子的傾斜方向的方法相比，液晶顯示元件的響應(yīng)速度變快(例如參照專利文獻(xiàn)I)。
[0004]此外，有報(bào)道稱，將光聚合性化合物添加于液晶取向膜中而非液晶組合物中，液晶顯示元件的響應(yīng)速度也會(huì)加快(SC-PVA型液晶顯示器)(例如參照非專利文獻(xiàn)2)。
[0005]現(xiàn)有技術(shù)文獻(xiàn)
[0006]專利文獻(xiàn)
[0007]專利文獻(xiàn)1:日本專利特開2003-307720號(hào)公報(bào)
[0008]非專利文獻(xiàn)
[0009]非專利文獻(xiàn)1: K.Hanaoka, SID04DIGEST、P.1200-1202
[0010]非專利文獻(xiàn)2: K.H Y.-J.Lee, SID09DIGEST、P.666-668


【發(fā)明內(nèi)容】

[0011]發(fā)明所要解決的技術(shù)問題
[0012]然而，希望進(jìn)一步加快液晶顯示元件的響應(yīng)速度。認(rèn)為通過增加光聚合性化合物的添加量，可加快液晶顯示元件的響應(yīng)速度，但如果該光聚合性化合物以未反應(yīng)的狀態(tài)殘留于液晶中，則成為雜質(zhì)(污染)，導(dǎo)致液晶顯示元件的可靠性下降。于是，考慮使用能通過少量添加于液晶而加快響應(yīng)速度的聚合性化合物的方法，但該方法也存在極限。在上述背景下，需要即使液晶中不含聚合性化合物也可加快響應(yīng)速度的液晶取向劑。
[0013]此外，向液晶晶胞照射的紫外線存在分解液晶和液晶取向劑的危險(xiǎn)，因此需要在照射量少的情況下也可實(shí)現(xiàn)高響應(yīng)速度的液晶取向劑。同時(shí)，需要即使是分解液晶和液晶取向劑的危險(xiǎn)性低的長波長的紫外線也可充分反應(yīng)的液晶取向劑。
[0014]這樣的加快響應(yīng)速度的要求并不限于垂直取向方式的液晶顯示元件，對(duì)于扭轉(zhuǎn)向列(TN)方式等其它方式也同樣存在。
[0015]本發(fā)明的課題在于解決上述的現(xiàn)有技術(shù)的問題，提供液晶中不含聚合性化合物且在照射量少或使用波長更長的紫外線的情況下也可使液晶顯示元件的響應(yīng)速度提高的液晶取向劑、液晶顯示元件、液晶顯示元件的制造方法及聚合性化合物。
[0016]解決技術(shù)問題所采用的技術(shù)方案
[0017]本發(fā)明人為了解決上述的課題而進(jìn)行了認(rèn)真研究，結(jié)果發(fā)現(xiàn)通過使用包含在中心部引入有含芳香環(huán)的結(jié)構(gòu)并且引入有引發(fā)光二聚化的結(jié)構(gòu)并在末端引入有光聚合性基團(tuán)的聚合性化合物(以下也稱特定聚合性化合物)的液晶取向膜，可解決上述課題，從而完成了本發(fā)明。即，本發(fā)明具有以下的要點(diǎn)。
[0018]1.液晶取向劑，其特征在于，包含以下式[I]表示的聚合性化合物；
[0019][化I]
[0020]
q2q1q1q2
LZs\pzs\c/s\p/s\L [ I ]
[0021]式[I]中，C是以碳數(shù)10?碳數(shù)30形成且含芳香環(huán)的2價(jià)含碳環(huán)基團(tuán)，該含碳環(huán)基團(tuán)的I個(gè)或多個(gè)氫原子可被氟原子或有機(jī)基團(tuán)取代；
[0022]S1^Sr分別獨(dú)立為單鍵或者以碳數(shù)I?碳數(shù)10形成的亞烷基，該亞烷基的I個(gè)或多個(gè)氫原子可被氟原子或有機(jī)基團(tuán)取代；此外，S1W中，在-O-、-NHCO-、-CONH-、-C00-、-OCO-、-NH-、-CO-中的任意基團(tuán)互不相鄰的情況下，-CH2-可被替換為這些基團(tuán)；
[0023]P、P'分別獨(dú)立為選自下式[Ρ-l]?[P-10]的引發(fā)光二聚化的2價(jià)基團(tuán)，該引發(fā)光二聚化的2價(jià)基團(tuán)的I個(gè)或多個(gè)氫原子可被有機(jī)基團(tuán)取代；
[0024][化2]
[0025]
[P-11[P-2][P-3][P4]
[P 5]【P.6][P'7]

*〇
[P-8]P-9][P-10]
[0026]式[P-1]?[P-10]中，*表示與S1、S1'或者S2、的結(jié)合位置；
[0027]S2、S2,分別獨(dú)立為單鍵或者以碳數(shù)I?碳數(shù)10形成的亞烷基，該亞烷基的I個(gè)或多個(gè)氫原子可被氟原子或有機(jī)基團(tuán)取代；此外，S2、#中，在-O-、-NHCO-、-CONH-、-C00-、-OCO-、-NH-、-CO-中的任意基團(tuán)互不相鄰的情況下，-CH2-可被替換為這些基團(tuán)；
[0028]L、L'分別獨(dú)立表不選自下式[L-1]?[L-11]的I價(jià)光聚合性基團(tuán)；
[0029][化3]
[0030]
0OOOo0
*、
〇ICNCF3 HH I
[L'1][L-2][L-3][L-4][L-5][L-6]
〇*
[L-7][L-8][L-9[L-10][L-11]
[0031]式[L-1]?[L-11]中，*表示與S2、S2,的結(jié)合位置。
[0032]2.如I所述的液晶取向劑，其特征在于，L、L'為選自式[L-1]、[L_2]和[L_7]的I價(jià)基團(tuán)。
[0033]3.如I或2所述的液晶取向劑，其特征在于，P> Pi為選自式[Ρ-l]?[P-3]和[P-5]的2價(jià)基團(tuán)。
[0034]4.如I?3中的任一項(xiàng)所述的液晶取向劑，其特征在于，C為選自下式[C-1]?[C-12]的2價(jià)基團(tuán)；
[0035][化4]
[0036]
FXK ^
[C-1][C-2][C-3]^ [C-4] ^.錢,.錢Λ 0?
[Μ][“Ι-[C-7] ^ ^[C-8] ^
^* ￥年￥
[c-9][C-10][C-11][C-12]
[0037]式[c-1]?[c-12]中，*表示與S1、Sr的結(jié)合位置。
[0038]5.如I?4中的任一項(xiàng)所述的液晶取向劑，其特征在于，包含形成使液晶垂直取向的液晶取向膜的聚合物和溶劑。
[0039]6.液晶取向膜，其特征在于，由I?5中的任一項(xiàng)所述的液晶取向劑獲得。
[0040]7.液晶顯示元件，其特征在于，具備6所述的液晶取向膜。
[0041]8.液晶顯示元件的制造方法，其特征在于，以與將I?5中的任一項(xiàng)所述的液晶取向劑涂布于基板并燒成而得的液晶取向膜接觸的方式設(shè)置液晶層，在對(duì)該液晶層施加電壓的同時(shí)照射紫外線而制成液晶晶胞。
[0042]9.聚合性化合物，其特征在于，以下式[I]表示；
[0043][化5]
[0044]
q2q1q1q2
L/b\pzb\czb Yb\L [ I ]
[0045]式中，C表示選自下式[C-2]、[C-5]?[C-8]和[C_10]的2價(jià)有機(jī)基團(tuán)；
[0046][化6]
[0047]
ixa
[C-2][C-5][C-6]
*[C-7] *[C-8]
1J[C-10]
[0048]式[C-2]、[C-5]?[C-8]和[C-10]中，*表示與S1、Sr的結(jié)合位置；
[0049]SW分別獨(dú)立為單鍵或者以碳數(shù)I?碳數(shù)10形成的亞烷基，該亞烷基的I個(gè)或多個(gè)氫原子可被氟原子或有機(jī)基團(tuán)取代；此外，S1^Sr中，在-O-、-NHCO-、-CONH-、-C00-、-OCO-、-NH-、-CO-中的任意基團(tuán)互不相鄰的情況下，-CH2-可被替換為這些基團(tuán)；
[0050]S2、S2,分別獨(dú)立為單鍵或者以碳數(shù)I?碳數(shù)10形成的亞烷基，該亞烷基的I個(gè)或多個(gè)氫原子可被氟原子或有機(jī)基團(tuán)取代；此外，S2、#中，在-O-、-NHCO-、-CONH-、-C00-、-OCO-、-NH-、-CO-中的任意基團(tuán)互不相鄰的情況下，-CH2-可被替換為這些基團(tuán)；
[0051]P為選自下式[Ρ-l]?[P-3]和[P-5]的引發(fā)光二聚化的2價(jià)基團(tuán)；
[0052][化7]
[0053]

【權(quán)利要求】
1.液晶取向劑，其特征在于，包含以下式[I]表示的聚合性化合物； [化I]
q2'q1'q1q2
LZS\pyS\c/S\pZS、 [ I ] 式[I]中，c是以碳數(shù)10?碳數(shù)30形成且含芳香環(huán)的2價(jià)含碳環(huán)基團(tuán)，該含碳環(huán)基團(tuán)的I個(gè)或多個(gè)氫原子可被氟原子或有機(jī)基團(tuán)取代； S1^Sr分別獨(dú)立為單鍵或者以碳數(shù)I?碳數(shù)10形成的亞烷基，該亞烷基的I個(gè)或多個(gè)氫原子可被氟原子或有機(jī)基團(tuán)取代；此外，S1^Sr中，在-O-、-NHCO-、-CONH-、-coo-、-OCO-、-NH-, -CO-中的任意基團(tuán)互不相鄰的情況下，-CH2-可被替換為這些基團(tuán)； P、P'分別獨(dú)立為選自下式[P-1]?[P-10]的引發(fā)光二聚化的2價(jià)基團(tuán)，該引發(fā)光二聚化的2價(jià)基團(tuán)的I個(gè)或多個(gè)氫原子可被有機(jī)基團(tuán)取代； [化2][Ρ-1][Ρ-2][Ρ-3][FM]
ΓΡ-61[Ρ-7]
[Ρ-5]1 J
*~OOC^*

*〇
[Ρ-δ][P^][P-10] 式[p-1]?[p-10]中，*表示與S^S1,或者S2、S2,的結(jié)合位置；s2、s2,分別獨(dú)立為單鍵或者以碳數(shù)I?碳數(shù)10形成的亞烷基，該亞烷基的I個(gè)或多個(gè)氫原子可被氟原子或有機(jī)基團(tuán)取代；此外，S2、#中，在-O-、-NHCO-、-CONH-、-coo-、-0C0-、-NH-, -CO-中的任意基團(tuán)互不相鄰的情況下，-CH2-可被替換為這些基團(tuán)； L、L'分別獨(dú)立表示選自下式[L-1]?[L-11]的I價(jià)光聚合性基團(tuán)； [化3] 、*、ο^γ^ ^o^f'OICNCF3 HH I[L'1][l-2][L-3][L-4]MIΜ]cTr* Φ* a
O/
[L-7][L-8][L-9[L-10][L-11] 式[L-1]?[L-11]中，*表示與S2、S2,的結(jié)合位置。
2.如權(quán)利要求1所述的液晶取向劑，其特征在于，L、L,為選自式[L-1]、[L-2]和[L-7]的I價(jià)基團(tuán)。
3.如權(quán)利要求1或2所述的液晶取向劑，其特征在于，P、P'為選自式[P-1]?[P-3]和[P-5]的2價(jià)基團(tuán)。
4.如權(quán)利要求1?3中的任一項(xiàng)所述的液晶取向劑，其特征在于，C為選自下式[C-1]?[C-12]的2價(jià)基團(tuán)； [化4] [C-1][C-2][C-3]* [C-4] *
H3C CH30.1xa.錢義 PaQ【C-5][C-6]^ [C-7]、^[C-8] ^ [C-9][C-10]丨 C-11][C-12] 式[c-1]?[c-12]中，*表示與S'S1,的結(jié)合位置。
5.如權(quán)利要求1?4中的任一項(xiàng)所述的液晶取向劑,其特征在于,包含形成使液晶垂直取向的液晶取向膜的聚合物和溶劑。
6.液晶取向膜，其特征在于，由權(quán)利要求1?5中的任一項(xiàng)所述的液晶取向劑獲得。
7.液晶顯示元件，其特征在于，具備權(quán)利要求6所述的液晶取向膜。
8.液晶顯示元件的制造方法，其特征在于，以與將權(quán)利要求1?5中的任一項(xiàng)所述的液晶取向劑涂布于基板并燒成而得的液晶取向膜接觸的方式設(shè)置液晶層，并在對(duì)該液晶層施加電壓的同時(shí)照射紫外線而制成液晶晶胞。
9.聚合性化合物，其特征在于，以下式[I]表示； [化5]LZs2XpZs1XcZsl^rZs2' [ I ] 式中，C表示選自下式[C-2]、[C-5]?[C-8]和[C-10]的2價(jià)有機(jī)基團(tuán)； [化6],mi,[C-2][C-5][C-6] *[C-7] *[C-8]
11[C-10] 式[c-2]、[c-5]?[c-8]和[c-10]中，*表示與S1^Sr的結(jié)合位置； W分別獨(dú)立為單鍵或者以碳數(shù)I?碳數(shù)10形成的亞烷基，該亞烷基的I個(gè)或多個(gè)氫原子可被氟原子或有機(jī)基團(tuán)取代；此外，S1^Sr中，在-O-、-NHCO-、-CONH-、-coo-、-OCO-、-NH-, -CO-中的任意基團(tuán)互不相鄰的情況下，-CH2-可被替換為這些基團(tuán)； S2、S2,分別獨(dú)立為單鍵或者以碳數(shù)I?碳數(shù)10形成的亞烷基，該亞烷基的I個(gè)或多個(gè)氫原子可被氟原子或有機(jī)基團(tuán)取代；此外，S2、#中，在-O-、-NHCO-、-CONH-、-COO-、-0C0-、-NH-, -CO-中的任意基團(tuán)互不相鄰的情況下，-CH2-可被替換為這些基團(tuán)； P為選自下式[P-1]?[P-3]和[P-5]的引發(fā)光二聚化的2價(jià)基團(tuán)； [化7]
[P-1][P-2][P-3][P-5] 式[ρ-l]?[p-3]和[P-5]中，*表示與S1、S1,或者S2、S2'的結(jié)合位置； L、L'為選自下式[L-1]、[L-2]和[L-7]的I價(jià)有機(jī)基團(tuán)； [化8]
-0γr*

[L-1]


[L-2]



[L-7]式[L-1]、[L-2]和[L-7]中，*表示與S2、S2'的結(jié)合位置。
10.聚合性化合物，其特征在于，以下式中的任一個(gè)表示；[化9]
OOOO IfPY0 卄 cV0 甘0I OnOO 11 O式中，C表示以下式中的任一個(gè)表示的2價(jià)有機(jī)基團(tuán)，η表示2?4的整數(shù)； [化 10]^y<y 卻 j5ia
【文檔編號(hào)】C08F20/30GK104136978SQ201280070636
【公開日】2014年11月5日 申請(qǐng)日期:2012年12月27日 優(yōu)先權(quán)日:2011年12月28日
【發(fā)明者】森內(nèi)正人, 名木達(dá)哉, 蘆澤亮一 申請(qǐng)人:日產(chǎn)化學(xué)工業(yè)株式會(huì)社