本發(fā)明涉及一種能夠被用于有機(jī)發(fā)光元件的新型胺化合物，尤其涉及一種能夠被用于有機(jī)發(fā)光元件內(nèi)的空穴傳輸層或電子阻斷層，并據(jù)此實現(xiàn)高發(fā)光效率、長壽命及低電壓驅(qū)動等元件特性的新型胺化合物及包括此的有機(jī)發(fā)光元件。
背景技術(shù)：
：有機(jī)發(fā)光元件(organiclightemittingdiode；oled)是利用自發(fā)光現(xiàn)象的顯示部件，其視角較大，且可以比起液晶顯示部件更輕薄、短小，并具有響應(yīng)速度快的優(yōu)點，因此作為全彩(full-color)顯示部件或照明用設(shè)備的應(yīng)用備受期待。通常，有機(jī)發(fā)光現(xiàn)象是指利用有機(jī)物質(zhì)而將電能轉(zhuǎn)換為光能的現(xiàn)象。利用有機(jī)發(fā)光現(xiàn)象的有機(jī)發(fā)光元件通常具有包括陽極、陰極以及夾設(shè)于陽極與陰極之間的有機(jī)物層的結(jié)構(gòu)。其中，有機(jī)物層為了提高有機(jī)發(fā)光元件的效率和穩(wěn)定性而在多數(shù)情況下由分別不同的物質(zhì)構(gòu)成的多層結(jié)構(gòu)所構(gòu)成，例如，可由空穴注入層、空穴傳輸層、發(fā)光層、電子傳輸層、電子注入層等構(gòu)成。如果在這種有機(jī)發(fā)光元件的結(jié)構(gòu)中對兩個電極之間施加電壓，則陽極中的空穴將被注入到有機(jī)物層，而陰極中的電子將被注入到有機(jī)物層，當(dāng)注入的空穴和電子相遇時形成激子(exciton)，當(dāng)該激子再跌落到基態(tài)時將會發(fā)射光。這種有機(jī)發(fā)光元件被廣泛地認(rèn)識為具有自發(fā)光、高亮度、高效率、低驅(qū)動電壓、寬闊的視野角、高對比度、高速響應(yīng)性等特性。在有機(jī)發(fā)光元件中被用作有機(jī)物層的材料可根據(jù)功能而被分為發(fā)光材料和電荷傳輸材料，例如，可以被分類為空穴注入材料、空穴傳輸材料、電子傳輸材料、電子注入材料等，并且可以根據(jù)需要而附加電子阻斷層或空穴阻斷層等。作為關(guān)于上述空穴傳輸層的現(xiàn)有技術(shù)，在韓國授權(quán)專利公報第10-1074193號(公告日：2011.10.14)中公開了一種利用如下的化合物而作為空穴傳輸層化合物的化合物的有機(jī)發(fā)光元件，即，該化合物具有在咔唑結(jié)構(gòu)中縮合有至少一個苯環(huán)的核心結(jié)構(gòu)，并且，在韓國授權(quán)專利公報第10-1455156號(公告日：2014.10.27)中公開了一種關(guān)于如下的有機(jī)發(fā)光元件的技術(shù)，在空穴傳輸層和發(fā)光層之間形成有具有空穴傳輸層homo能級和發(fā)光層的homo能級之間的homo能級的發(fā)光輔助層。雖然在包括上述現(xiàn)有技術(shù)文獻(xiàn)的現(xiàn)有技術(shù)中，為了制造具有更高效率的發(fā)光特性的有機(jī)發(fā)光元件而嘗試了多種方法，即便如此，也持續(xù)地需要開發(fā)一種能夠低電壓驅(qū)動，并具有改良的發(fā)光效率和長壽命效果的有機(jī)發(fā)光元件中能夠被用于空穴注入層、空穴傳輸層等的材料。[現(xiàn)有技術(shù)文獻(xiàn)]韓國授權(quán)專利公報第10-1074193號(公告日：2011.10.14)韓國授權(quán)專利公報第10-1455156號(公告日：2014.10.27)技術(shù)實現(xiàn)要素：因此，本發(fā)明的第一技術(shù)課題在于提供一種能夠被用于空穴傳輸層、空穴注入層或電子阻斷層的新型結(jié)構(gòu)的胺化合物。并且，本發(fā)明的第二技術(shù)課題在于提供一種如下的有機(jī)發(fā)光元件，將所述有機(jī)胺化合物用于有機(jī)發(fā)光元件內(nèi)的空穴傳輸層、空穴注入層或電子阻斷層，從而高發(fā)光效率、長壽命及低電壓驅(qū)動等元件特性較優(yōu)秀。本發(fā)明為了實現(xiàn)上述第一課題而提供用下述[化學(xué)式a]或[化學(xué)式b]表示的胺化合物。[化學(xué)式a]所述[化學(xué)式a]和[化學(xué)式b]中，a1、a2、e和f分別彼此相同或相異，并相互獨立地選自：被取代或未被取代的碳原子數(shù)為6至50的芳烴環(huán)、或者被取代或未被取代的碳原子數(shù)為2至40的雜芳環(huán)。所述a1芳環(huán)內(nèi)的彼此相鄰的兩個碳原子、所述a2芳環(huán)內(nèi)的彼此相鄰的兩個碳原子與連接于所述取代基r1和r2的碳原子形成五元環(huán)，從而分別形成縮合環(huán)。所述連接基l1至l6分別相同或不同，并相互獨立地選自：單鍵、被取代或未被取代的碳原子數(shù)為1至60的亞烷基、被取代或未被取代的碳原子數(shù)為2至60的亞烯基、被取代或未被取代的碳原子數(shù)為2至60的亞炔基、被取代或未被取代的碳原子數(shù)為3至60的環(huán)亞烷基、被取代或未被取代的碳原子數(shù)為2至60的雜環(huán)亞烷基、被取代或未被取代的碳原子數(shù)為6至60的亞芳基或者被取代或未被取代的碳原子數(shù)為2至60的雜亞芳基。所述m是從n-r3、cr4r5、sir6r7、ger8r9、o、s、se中選擇的任意一個。所述取代基r1至r9、ar1至ar4分別相同或不同、并相互獨立地是從氫、重氫、被取代或未被取代的碳原子數(shù)為1至30的烷基、被取代或未被取代的碳原子數(shù)為6至50的芳基、被取代或未被取代的碳原子數(shù)為2至30的烯基、被取代或未被取代的碳原子數(shù)為2至20的炔基、被取代或未被取代的碳原子數(shù)為3至30的環(huán)烷基、被取代或未被取代的碳原子數(shù)為5至30的環(huán)烯基、被取代或未被取代的碳原子數(shù)為2至50的雜芳基、被取代或未被取代的碳原子數(shù)為2至30的雜環(huán)烷基、被取代或未被取代的碳原子數(shù)為1至30的烷氧基、被取代或未被取代的碳原子數(shù)為6至30的芳氧基、被取代或未被取代的碳原子數(shù)為1至30的烷硫氧基、被取代或未被取代的碳原子數(shù)為6至30的芳基硫氧基、被取代或未被取代的碳原子數(shù)為1至30的烷胺基、被取代或未被取代的碳原子數(shù)為6至30的芳胺基、被取代或未被取代的碳原子數(shù)為1至30的烷基硅烷基、被取代或未被取代的碳原子數(shù)為6至30的芳基硅烷基、被取代或未被取代的碳原子數(shù)為1至30的烷基鍺基、被取代或未被取代的碳原子數(shù)為6至30的芳基鍺基氰基、硝基、鹵基中選擇的任意一種。所述r1和r2能夠相互連接而形成脂環(huán)族、芳香族的單環(huán)或多環(huán)型環(huán)，所述形成的脂環(huán)族、芳香族的單環(huán)或多環(huán)型環(huán)的碳原子能夠被選自n、o、p、si、s、ge、se、te中的任意一種以上的雜原子所取代。所述p1及p2、r1及r2、s1及s2分別為1至3的整數(shù)，當(dāng)它們分別為2以上時，各個連接基l1至l6彼此相同或不同。所述ar1和ar2能夠分別彼此連接而形成環(huán)，并且，ar3和ar4能夠分別連接而形成環(huán)。所述x和y是0或1的整數(shù)，并且x+y＝1。所述化學(xué)式a中，a2環(huán)內(nèi)相鄰的兩個碳原子與所述結(jié)構(gòu)式q1的*結(jié)合而形成縮合環(huán)。所述化學(xué)式b中，所述a1環(huán)內(nèi)相鄰的兩個碳原子與所述結(jié)構(gòu)式q2的*結(jié)合而形成縮合環(huán)，所述a2環(huán)內(nèi)相鄰的兩個碳原子與所述結(jié)構(gòu)式q1的*結(jié)合而形成縮合環(huán)。其中，所述化學(xué)式a和化學(xué)式b中的所述“被取代或未被取代的”的中的“取代”是指被從由如下基團(tuán)組成的群中選擇的一種以上的取代基所取代：重氫、氰基、鹵基、羥基、硝基、碳原子數(shù)為1至24的烷基、碳原子數(shù)為1至24的鹵化的烷基、碳原子數(shù)為2至24的烯基、碳原子數(shù)為2至24的炔基、碳原子數(shù)為1至24的雜烷基、碳原子數(shù)為6至24的芳基、碳原子數(shù)為6至24的芳烷基、碳原子數(shù)為2至24的雜芳基或者碳原子數(shù)為2至24的雜芳烷基、碳原子數(shù)為1至24的烷氧基、碳原子數(shù)為1至24的烷基氨基、碳原子數(shù)為6至24的芳基氨基、碳原子數(shù)為1至24的雜芳基氨基、碳原子數(shù)為1至24的烷基硅烷基、碳原子數(shù)為6至24的芳基硅烷基、碳原子數(shù)為6至24的芳氧基。并且，本發(fā)明為了實現(xiàn)上述第二課題而提供如下的有機(jī)發(fā)光元件：包括：第一電極；第二電極，與所述第一電極相向；有機(jī)層，夾設(shè)于所述第一電極與所述第二電極之間，所述有機(jī)層包含本發(fā)明的胺化合物。在空穴傳輸層、空穴注入層或電子阻斷層中包含根據(jù)本發(fā)明的胺化合物的有機(jī)發(fā)光元件相比于現(xiàn)有的有機(jī)發(fā)光元件，具有更優(yōu)秀的高發(fā)光效率、長壽命及低電壓驅(qū)動等元件特性。附圖說明圖1是根據(jù)本發(fā)明的一實施例的有機(jī)發(fā)光元件的示意圖。圖2是根據(jù)本發(fā)明的又一實施例的有機(jī)發(fā)光元件的示意圖。具體實施方式以下，對本發(fā)明進(jìn)行更具體的說明。在本發(fā)明的各個附圖中，為了本發(fā)明的明確性而放大或縮小示出了結(jié)構(gòu)物的大小或尺寸，并且為了突出特征性的構(gòu)成而省略了公知的構(gòu)成而示出，因此不應(yīng)局限于附圖。在對本發(fā)明的優(yōu)選實施例的原理進(jìn)行詳細(xì)的說明時，在判斷為對相關(guān)公知功能或構(gòu)成的具體說明會不必要地混淆本發(fā)明的宗旨的情況下，省略其具體的說明。并且，為了便于說明而任意地示出了附圖中的各個構(gòu)成的大小和厚度，所以本發(fā)明不限于圖示的內(nèi)容，并且附圖中為了明確地表現(xiàn)多個層和區(qū)域而放大示出了厚度。并且，在附圖中，為了便于說明而夸張地示出了部分層和區(qū)域的厚度。在提到層、膜、區(qū)域、板等部分位于其他部分“上”時，不僅包括“緊貼在上面”的情況，還包括中間夾設(shè)有其他部分的情況。并且，在說明書全文中，表示某個部分“包括”某些構(gòu)成要素時，在沒有特殊相反的記載的情況下，不排出其他構(gòu)成要素，而意味著還可以包括其他構(gòu)成要素。并且，在說明書全文中，“在～上”表示位于對象部分的上方或者下方，而非意味著必須在以重力方向為基準(zhǔn)的上方。本發(fā)明提供一種用下述[化學(xué)式a]或[化學(xué)式b]表示的新型胺化合物。[化學(xué)式a][化學(xué)式b]所述[化學(xué)式a]和[化學(xué)式b]中，a1、a2、e和f分別彼此相同或相異，并相互獨立地選自：被取代或未被取代的碳原子數(shù)為6至50的芳烴環(huán)、或者被取代或未被取代的碳原子數(shù)為2至40的雜芳環(huán)(aromaticheterocyclic)。所述a1芳環(huán)內(nèi)的彼此相鄰的兩個碳原子、所述a2芳環(huán)內(nèi)的彼此相鄰的兩個碳原子與連接于所述取代基r1和r2的碳原子形成五元環(huán)，從而分別形成縮合環(huán)。所述連接基l1至l6分別相同或不同，并相互獨立地選自：單鍵、被取代或未被取代的碳原子數(shù)為1至60的亞烷基、被取代或未被取代的碳原子數(shù)為2至60的亞烯基、被取代或未被取代的碳原子數(shù)為2至60的亞炔基、被取代或未被取代的碳原子數(shù)為3至60的環(huán)亞烷基、被取代或未被取代的碳原子數(shù)為2至60的雜環(huán)亞烷基、被取代或未被取代的碳原子數(shù)為6至60的亞芳基或者被取代或未被取代的碳原子數(shù)為2至60的雜亞芳基。所述m是從n-r3、cr4r5、sir6r7、ger8r9、o、s、se中選擇的任意一個。所述取代基r1至r9、ar1至ar4分別相同或不同、并相互獨立地是從氫、重氫、被取代或未被取代的碳原子數(shù)為1至30的烷基、被取代或未被取代的碳原子數(shù)為6至50的芳基、被取代或未被取代的碳原子數(shù)為2至30的烯基、被取代或未被取代的碳原子數(shù)為2至20的炔基、被取代或未被取代的碳原子數(shù)為3至30的環(huán)烷基、被取代或未被取代的碳原子數(shù)為5至30的環(huán)烯基、被取代或未被取代的碳原子數(shù)為2至50的雜芳基、被取代或未被取代的碳原子數(shù)為2至30的雜環(huán)烷基、被取代或未被取代的碳原子數(shù)為1至30的烷氧基、被取代或未被取代的碳原子數(shù)為6至30的芳氧基、被取代或未被取代的碳原子數(shù)為1至30的烷硫氧基、被取代或未被取代的碳原子數(shù)為6至30的芳基硫氧基、被取代或未被取代的碳原子數(shù)為1至30的烷胺基、被取代或未被取代的碳原子數(shù)為6至30的芳胺基、被取代或未被取代的碳原子數(shù)為1至30的烷基硅烷基、被取代或未被取代的碳原子數(shù)為6至30的芳基硅烷基、被取代或未被取代的碳原子數(shù)為1至30的烷基鍺基、被取代或未被取代的碳原子數(shù)為6至30的芳基鍺基氰基、硝基、鹵基中選擇的任意一種。所述r1和r2可相互連接而形成脂環(huán)族、芳香族的單環(huán)或多環(huán)型環(huán)，所述形成的脂環(huán)族、芳香族的單環(huán)或多環(huán)型環(huán)的碳原子可被選自n、o、p、si、s、ge、se、te中的任意一種以上的雜原子所取代。所述p1及p2、r1及r2、s1及s2分別為1至3的整數(shù)，當(dāng)它們分別為2以上時，各個連接基l1至l6彼此相同或不同。所述ar1和ar2可以分別彼此連接而形成環(huán)，并且，ar3和ar4可以分別連接而形成環(huán)。所述x和y是0或1的整數(shù)，并且x+y＝1。所述化學(xué)式a中，a2環(huán)內(nèi)相鄰的兩個碳原子與所述結(jié)構(gòu)式q1的*結(jié)合而形成縮合環(huán)。所述化學(xué)式b中，所述a1環(huán)內(nèi)相鄰的兩個碳原子與所述結(jié)構(gòu)式q2的*結(jié)合而形成縮合環(huán)，所述a2環(huán)內(nèi)相鄰的兩個碳原子與所述結(jié)構(gòu)式q1的*結(jié)合而形成縮合環(huán)。其中，所述化學(xué)式a和化學(xué)式b中的所述“被取代或未被取代的”的中的“取代”是指被從由如下基團(tuán)組成的群中選擇的一種以上的取代基所取代：重氫、氰基、鹵基、羥基、硝基、碳原子數(shù)為1至24的烷基、碳原子數(shù)為1至24的鹵化的烷基、碳原子數(shù)為2至24的烯基、碳原子數(shù)為2至24的炔基、碳原子數(shù)為1至24的雜烷基、碳原子數(shù)為6至24的芳基、碳原子數(shù)為6至24的芳烷基、碳原子數(shù)為2至24的雜芳基或者碳原子數(shù)為2至24的雜芳烷基、碳原子數(shù)為1至24的烷氧基、碳原子數(shù)為1至24的烷基氨基、碳原子數(shù)為6至24的芳基氨基、碳原子數(shù)為1至24的雜芳基氨基、碳原子數(shù)為1至24的烷基硅烷基、碳原子數(shù)為6至24的芳基硅烷基、碳原子數(shù)為6至24的芳氧基。另外，當(dāng)考慮到在本發(fā)明中的所述“被取代或未被取代的碳原子數(shù)為1至30的烷基”、“被取代或未被取代的碳原子數(shù)為6至50的芳基”等中的所述烷基或芳基的范圍時，所述碳原子數(shù)為1至30的烷基以及碳原子數(shù)為6至50的芳基的碳原子數(shù)的范圍分別具有如下的含義：不考慮取代有所述取代基的部分而將其視為未被取代時的構(gòu)成烷基部分或芳基部分的全體碳原子數(shù)。例如，對于對位取代有丁基的苯基而言，應(yīng)當(dāng)視為相當(dāng)于被碳原子數(shù)為4的丁基取代的碳原子數(shù)為6的芳基。作為本發(fā)明的化合物中使用的取代基的芳基表示通過去除一個氫而從芳香烴衍生的有機(jī)基團(tuán)，當(dāng)所述芳基具有取代基時，可與相鄰的取代基相互融合(fused)而額外形成環(huán)。作為所述芳基的的具體例，可列舉苯基、o-聯(lián)苯基、m-聯(lián)苯基、p-聯(lián)苯基、o-三聯(lián)苯基、m-三聯(lián)苯基、p-三聯(lián)苯基、萘基、蒽基、菲基、芘基、茚基、芴基、四氫萘基、苝基、基、并四苯基、熒蒽基之類的芳香族基團(tuán)，所述芳基的中的一種以上的氫原子可被重氫原子、鹵原子、羥基、硝基、氰基、硅烷基、氨基(-nh2、-nh(r)、-n(r')(r″)，r'與r"相互獨立地取碳原子數(shù)為1至10的烷基、在此情況下稱為“烷氨基”)、脒基、肼基、腙基、羧基、磺酸基、磷酸基、碳原子數(shù)為1至24的烷基、碳原子數(shù)為1至24的鹵化的烷基、碳原子數(shù)為2至24的烯基、碳原子數(shù)為2至24的炔基、碳原子數(shù)為1至24的雜烷基、碳原子數(shù)為6至24的芳基、碳原子數(shù)為6至24的芳烷基、碳原子數(shù)為2至24的雜芳基或者碳原子數(shù)為2至24的雜芳烷基所取代。作為本發(fā)明的化合物中使用的取代基的雜芳基表示如下的碳原子數(shù)為2至24的環(huán)芳香族體系：包括從n、o、p、si、s、ge、se、te中選擇的1、2或3個雜原子，其余環(huán)原子為碳。所述環(huán)可融合而形成環(huán)。另外，所述雜芳基中的一個以上的氫原子可被與所述芳基的情形相同的取代基所取代。并且，本發(fā)明中，所述芳香族雜環(huán)表示如下的物質(zhì)：芳香烴環(huán)中，芳香族碳中的一個以上被選自n、o、p、si、s、ge、se、te中的一種以上的雜原子所取代。作為本發(fā)明中使用的取代基的烷基的具體例，可列舉甲基、乙基、丙基,異丙基、異丁基、仲丁基、叔丁基、戊基、異戊基、己基等，所述烷基中的一個以上的氫原子也與所述芳基的情形相同地，可被取代基所取代。作為本發(fā)明的化合物中使用的取代基的烷氧基的具體例，可列舉甲氧基、乙氧基、丙氧基、異丁氧基、仲丁氧基、戊氧基、異戊氧基、己氧基等，所述烷氧基中的一個以上的氫原子也與所述芳基相同地，可被取代基所取代。作為本發(fā)明的化合物中使用的取代基的硅烷基的具體例，可列舉三甲基硅烷、三乙基硅烷、三苯基硅烷、三甲氧基硅烷、二甲氧基苯硅烷、二苯甲基硅烷、二苯烯硅烷、甲基環(huán)丁基硅烷、二甲基呋喃硅烷等，所述硅烷基中的一個以上的氫原子也與所述芳基相同地，可被取代基所取代。根據(jù)本發(fā)明的有機(jī)發(fā)光元件中的用所述化學(xué)式a或化學(xué)式b表示的胺化合物的技術(shù)特征在于，在用所述化學(xué)式a及化學(xué)式b表示的胺化合物中，只在a1環(huán)和a2環(huán)中的一個環(huán)具有胺基。根據(jù)本發(fā)明的胺化合物在被用于空穴傳輸層、空穴注入層或電子阻斷層的情況下，具有高發(fā)光效率、長壽命及低電壓驅(qū)動等優(yōu)秀的元件特性。一實施例中，本發(fā)明的胺化合物可以在所述化學(xué)式a中x為1、y為0，結(jié)構(gòu)式q1連接到a2環(huán)的情況下，只令包括所述ar1和ar2的胺基結(jié)合到a2環(huán)。另一實施例中，本發(fā)明的胺化合物可以在所述化學(xué)式a中x為0、y為1，結(jié)構(gòu)式q1連接到a2環(huán)的情況下，只令包括所述ar3和ar4的胺基必須結(jié)合到a1環(huán)。又一實施例中，本發(fā)明的胺化合物可以在化學(xué)式b中x為1、y為0，結(jié)構(gòu)式q2連接到a1環(huán)、結(jié)構(gòu)式q1連接到a2環(huán)的情況下，使包括ar1和ar2的胺基只結(jié)合到所述a2環(huán)。又一實施例中，本發(fā)明的胺化合物可以在化學(xué)式b中x為0、y為1，結(jié)構(gòu)式q2連接到a1環(huán)、結(jié)構(gòu)式q1連接到a2環(huán)的情況下，使包括ar3和ar4的胺基只結(jié)合到所述a1環(huán)。本發(fā)明的所述化學(xué)式a或化學(xué)式b中，a1、a2、e及f分別相同或不同，并可相互獨立地成為被取代或未被取代的碳原子數(shù)為6至50的芳香族烴環(huán)。如上所述，在化學(xué)式a或化學(xué)式b中的a1、a2、e及f分別相同或不同，并相互獨立地相當(dāng)于被取代或未被取代的碳原子數(shù)為6至50的芳香族烴環(huán)的情況下，所述被取代或未被取代的碳原子數(shù)為6至50的芳香烴環(huán)相同或不同，并可以是相互獨立地選自[結(jié)構(gòu)式10]至[結(jié)構(gòu)式21]中的任意一個。在所述[結(jié)構(gòu)式10]至[結(jié)構(gòu)式21]中，“-*”表示用于形成如下的五元環(huán)的結(jié)合位：包含連接于所述r1和r2的碳原子的五元環(huán)；或者包含所述結(jié)構(gòu)式q1和q2中的m的五元環(huán)。當(dāng)所述[結(jié)構(gòu)式10]至[結(jié)構(gòu)式21]的芳香烴環(huán)相當(dāng)于a1環(huán)或a2環(huán)并與結(jié)構(gòu)式q1或結(jié)構(gòu)式q2結(jié)合時，這些當(dāng)中相鄰的兩個碳原子通過與所述結(jié)構(gòu)式q1的*結(jié)合或者與結(jié)構(gòu)式q2的*結(jié)合而形成縮合環(huán)。在所述[結(jié)構(gòu)式10]至[結(jié)構(gòu)式21]中，所述r與前面定義的r1及r2相同，m為1至8的整數(shù)，當(dāng)m為2以上或者r為2以上時，各個r可彼此相同或不同。并且，本發(fā)明的優(yōu)選實施例中，所述化學(xué)式a和化學(xué)式b內(nèi)的x可以是1。并且，所述化學(xué)式a和化學(xué)式b中的連接基l1至l6可以是單鍵或者選自下述[結(jié)構(gòu)式22]至[結(jié)構(gòu)式30]中的某一個。p1和p2、r1和r2、s1和s2可以分別為1或2。在所述連接基中，在芳環(huán)的碳位可以結(jié)合有氫或重氫。并且，本發(fā)明中用所述化學(xué)式a和化學(xué)式b表示的具有胺基的化合物的具體示例可以是從用如下的化學(xué)式1至化學(xué)式165表示的群中選擇的某一個胺衍生物，但不限于此。作為本發(fā)明的更優(yōu)選的一實施例，本發(fā)明可提供一種有機(jī)發(fā)光元件，包括：第一電極；第二電極，與所述第一電極對向；有機(jī)層，夾設(shè)于所述第一電極與所述第二電極之間。其中，所述有機(jī)層包括一種以上的本發(fā)明中所述的胺化合物。本發(fā)明中“(有機(jī)層)包括一種以上的化合物”可解釋為“(有機(jī)層)可包括屬于本發(fā)明的范圍內(nèi)的一種化合物，或者包括屬于所述化合物范圍內(nèi)的互不相同的兩種以上的化合物”。此時，包含所述本發(fā)明的化合物的有機(jī)層可包括：空穴注入層、空穴傳輸層、電子阻擋層、發(fā)光層、電子傳輸層以及電子注入層中的至少一個層。在此情況下，夾設(shè)于所述第一電極和所述第二電極之間的有機(jī)層可以是空穴注入層或空穴傳輸層，所述胺化合物可以被用于所述空穴注入層或空穴傳輸層，并且，夾設(shè)于所述第一電極和所述第二電極之間的有機(jī)層可以是電子阻斷層，所述胺化合物可以被用于所述電子阻斷層。作為根據(jù)本發(fā)明的所述空穴傳輸層的材料可以使用除了用本發(fā)明的所述化學(xué)式a或化學(xué)式b表示的具有胺基的化合物以外的化合物，通常使用電離能小的給電子性分子，主要使用將三苯胺作為主要骨架的二胺、三胺或四胺衍生物，例如可使用n,n'-二(3-甲基苯基)-n,n'-二苯基-[1,1-聯(lián)苯基]-4,4'-二胺(tpd)或n,n'-二(萘-1-基)-n,n'-二苯基聯(lián)苯胺(a-npd)等。在所述空穴傳輸層的下部還可以額外地層疊空穴注入層(hil，holeinjectinglayer)，所述空穴注入材料也可以使用除了用本發(fā)明的化學(xué)式a或化學(xué)式b表示的具有胺基的化合物之外的，本領(lǐng)域中通常使用的化合物，而不受特殊限制。例如，可以額外地使用hatcn(hexaazatriphenylenehexacarbonitrile)、cupc(酞菁藍(lán)：copperphthalocyanine)或者作為星爆(starburst)型胺類的tcta(4,4',4"-tri(n-carbazolyl)triphenyl-amine),m-mtdata(4,4',4"-tris-(3-methylphenylphenylamino)triphenylamine)。并且，所述發(fā)光層可以由主劑和摻雜劑組成，只要是能夠被用于有機(jī)發(fā)光元件的主劑或者摻雜劑，可以不受種類的限制而被使用。在根據(jù)本發(fā)明的所述發(fā)光層包括主劑和摻雜劑的情況下，以約100重量份的主劑為基準(zhǔn)，摻雜劑的含量通?？稍诩s0.01至約20重量份的范圍內(nèi)選擇，然而并不局限于此。另外，本發(fā)明中作為所述電子傳輸層材料，可利用具有將從電子注入電極(cathode)注入的電子穩(wěn)定地傳輸?shù)墓δ艿墓碾娮觽鬏斘镔|(zhì)。公知的電子傳輸物質(zhì)例如可采用喹啉衍生物，尤其可以采用三(8-羥基喹啉)鋁(alq3)、liq、taz、balq、bebq2(berylliumbis(benzoquinolin-10-olate))、化合物201、化合物202、bcp、作為惡二唑衍生物的pbd、bmd、bnd之類的材料，然而并不局限于此。另外，在所述電子傳輸層的上部還可以層疊電子注入層(eil，electroninjectinglayer)，所述電子注入層的功能為，使來自陰極(cathode)的電子注入變得容易，從而最終改善電源效率。所述電子注入層材料只要是本
技術(shù)領(lǐng)域：
中通常使用的材料，也可以不受特殊限制地使用，例如，可以使用lif、nacl、csf、li2o、bao等物質(zhì)。所述電子注入層形成材料可以使用作為電子注入層的形成材料而公知的csf、naf、lif、nacl、li2o、bao等任意物質(zhì)。所述電子注入層的沉積條件根據(jù)使用的化合物而不同，但是通常可以在與空穴注入層的形成幾乎相同的條件范圍內(nèi)選擇。所述電子注入層的厚度可以為約至約約至在所述電子注入層的厚度滿足上述范圍的情況下，可以在不使驅(qū)動電壓實質(zhì)地上升的前提下，得到令人滿意的程度的電子注入特性。本發(fā)明中，從所述空穴注入層、空穴傳輸層、電子阻斷層、發(fā)光層、電子傳輸層及電子注入層選擇的一個以上的層可以通過沉積工藝或溶液工藝而形成。其中，所述沉積工藝指使作為用于形成所述各個層的材料而使用的物質(zhì)在真空或低電壓狀態(tài)下通過加熱等而蒸發(fā)，從而形成薄膜的方法；所述溶液工藝指將作為用于形成所述各個層的材料而使用的物質(zhì)與溶劑混合，并通過噴墨印刷、輥涂(rolltorollcoating)、絲印、噴涂、浸涂、旋轉(zhuǎn)涂覆等方法而形成薄膜的方法。并且，本發(fā)明中，所述陰極可以使用鋰(li)、鎂(mg)、鋁(al)、鋁-鋰(al-li)、鈣(ca)、鎂-銦(mg-in)、鎂-銀(mg-ag)等陰極形成用金屬，或者可以為了得到全面發(fā)光元件而使用利用ito、izo的穿透型陰極。并且，本發(fā)明中的有機(jī)發(fā)光元件還可以包括在380nm至800nm的波長范圍內(nèi)發(fā)光的藍(lán)色發(fā)光材料、綠色發(fā)光材料或者紅色發(fā)光材料的發(fā)光層。即，本發(fā)明中的發(fā)光層為多個發(fā)光層，并且所述追加形成的發(fā)光層內(nèi)的藍(lán)色發(fā)光材料、綠色發(fā)光材料或者紅色發(fā)光材料可以是熒光材料或者磷光材料。并且，本發(fā)明中所述有機(jī)發(fā)光元件可以應(yīng)用于從以下裝置中選擇的一個裝置：平板顯示裝置、柔性顯示裝置、單色或者白色的平板照明用裝置、以及單色或者白色的柔性照明用裝置。圖1是示出本發(fā)明的有機(jī)發(fā)光元件的結(jié)構(gòu)的剖面圖。根據(jù)本發(fā)明的有機(jī)發(fā)光元件是依次包括陽極20、空穴傳輸層40、包括主劑和摻雜劑的發(fā)光層50、電子傳輸層60和陰極80的有機(jī)發(fā)光元件，且相當(dāng)于是如下的有機(jī)發(fā)光元件：將所述陽極用作第一電極，并將陰極用作第二電極，并且在所述陽極20和發(fā)光層50之間包括空穴傳輸層40，在發(fā)光層50和陰極80之間還包括電子傳輸層60。并且，根據(jù)本發(fā)明的有機(jī)發(fā)光元件在所述陽極20和空穴傳輸層40之間包括空穴注入層30，并且可以在所述電子傳輸層60和陰極80之間包括電子注入層70，此外還可以形成1層或2層的中間層。參考圖1而對本發(fā)明的有機(jī)發(fā)光元件及其制造方法進(jìn)行如下說明。首先，在基板10上部涂覆陽極電極用物質(zhì)而形成陽極20。在此，基板10采用通常在有機(jī)el元件中使用的基板，優(yōu)選采用透明性、表面平整性、取用容易性及防水性優(yōu)良的有機(jī)基板或者透明塑料基板。另外，作為陽極電極用物質(zhì)，使用透明且導(dǎo)電性優(yōu)良的氧化銦錫(ito)、氧化銦鋅(izo)、氧化錫(sno2)、氧化鋅(zno)等。在所述陽極20電極上部將空穴注入層物質(zhì)真空熱沉積或者旋涂而形成空穴注入層30。然后，在所述空穴注入層30的上部將空穴傳輸層物質(zhì)真空熱沉積或者旋涂而形成空穴傳輸層40。接著，在所述空穴傳輸層40的上部層疊有機(jī)發(fā)光層50，并在所述有機(jī)發(fā)光層50的上部選擇性地將空穴阻擋層(未圖示)通過真空沉積法或旋涂法而形成薄膜。對于所述空穴阻擋層而言，由于在空穴通過有機(jī)發(fā)光層而流入到陰極的情況下，元件的壽命和效率降低，因此采用homo(highestoccupiedmolecularorbital；最高占有分子軌道)級別很低的物質(zhì)，從而防止這種問題。此時，使用的空穴阻擋物質(zhì)并不特別受限，然而需要具備電子傳輸能力，并具有高于發(fā)光化合物的電離勢，代表性地可采用balq、bcp、tpbi等。在這樣的所述空穴阻擋層上通過真空沉積法或旋涂法而沉積電子傳輸層60之后形成電子注入層70，并在所述電子注入層70的上部真空熱沉積陰極形成用金屬，從而形成陰極80電極，由此完成有機(jī)電致發(fā)光(el)元件。在此，作為陰極形成用金屬可使用鋰(li)、鎂(mg)、鋁(al)、鋁-鋰(al-li)、鈣(ca)、鎂-銦(mg-in)、鎂-銀(mg-ag)等，且為了得到全面發(fā)光元件，可采用使用到ito、izo的透射型陰極。而且，根據(jù)本發(fā)明的具體例，所述發(fā)光層的厚度優(yōu)選為50至另外，圖2是示出根據(jù)本發(fā)明的又一實施例的有機(jī)發(fā)光元件的結(jié)構(gòu)的剖面圖。根據(jù)本發(fā)明的有機(jī)發(fā)光元件是依次包括陽極20、空穴傳輸層40、電子阻斷層45、包括主劑和摻雜劑的發(fā)光層50、電子傳輸層60和陰極80的有機(jī)發(fā)光元件，且相當(dāng)于是如下的有機(jī)發(fā)光元件：將所述陽極用作第一電極，并將陰極用作第二電極，并且在所述陽極20和發(fā)光層50之間包括空穴傳輸層40，在發(fā)光層50和陰極80之間包括電子傳輸層60，在空穴傳輸層40和發(fā)光層50之間包括電子阻斷層45，另外，還可以在陽極20和空穴傳輸層40之間包括空穴注入層30，并且可以在所述電子傳輸層60和陰極80之間包括電子注入層70。根據(jù)圖2的本發(fā)明的有機(jī)發(fā)光元件及其制造方法與對應(yīng)于圖1的有機(jī)發(fā)光元件及其制造方法相同，額外地，電子阻斷層45通過在空穴傳輸層40的上部將本發(fā)明的用化學(xué)式a或化學(xué)式b表示的電子阻斷層(ebl)材料用通常的方法進(jìn)行真空熱沉積或旋涂而形成電子阻斷層，接著，依次在所述電子阻斷層45的上部通過真空沉積法或旋涂方法而層疊發(fā)光層50、電子傳輸層60、電子注入層70和陰極80。并且，作為所述電阻阻斷層45的物質(zhì)，可以使用本發(fā)明的有機(jī)化合物以及本領(lǐng)域中公知的化合物。以下，以優(yōu)選實施例為例對本發(fā)明進(jìn)行更詳細(xì)的說明。但是，這些實施例僅用于對本發(fā)明進(jìn)行更具體的說明，在本領(lǐng)域中具有基本知識的人顯然可以知曉本發(fā)明不限于此，(實施例)合成例1：化學(xué)式2的合成合成例1-(1)：[中間體1-a]的合成在500ml圓底燒瓶反應(yīng)器中投入甲基2-碘苯甲酸(19.1g，73mmol)、4-二苯并呋喃硼酸(18.7g,88mmol)、四(三苯基膦)鈀(1.7g,0.15mmol)、碳酸鉀(20.2g,146.7mmol)，并投入甲苯125ml、四氫呋喃125ml、水50ml。使反應(yīng)器的溫度上升到80度，并攪拌10小時。待到反應(yīng)完畢，將反應(yīng)器的溫度降低至室溫，并用乙酸乙酯萃取并分離有機(jī)層。將有機(jī)層減壓濃縮之后通過柱層析法進(jìn)行了分離，從而獲得了[中間體1-a](9.5g，43％)。合成例1-(2)：[中間體1-b]的合成在500ml圓底燒瓶反應(yīng)器中投入[中間體1-a](13.6g,45mmol)、氫氧化鈉(2.14g,54mmol)、乙醇170ml，并執(zhí)行了48小時的回流攪拌。利用薄層色譜法確認(rèn)反應(yīng)結(jié)束之后，冷卻至室溫。在冷卻的溶液中滴加2-當(dāng)量濃度(normality)鹽酸進(jìn)行酸化，將生成的固體攪拌30分鐘之后進(jìn)行了過濾。利用二氯甲烷和正己烷進(jìn)行重結(jié)晶而獲得了[中間體1-b](11.4g，88％)。合成例1-(3)：[中間體1-c]的合成在250ml圓底燒瓶反應(yīng)器中投入[中間體1-b](11.2g，39mmol)、甲磺酸145ml，并使溫度上升至80度并進(jìn)行3小時的攪拌。利用薄層色譜法確認(rèn)反應(yīng)結(jié)束之后冷卻至室溫。將反應(yīng)溶液緩慢滴加到冰水150ml之后攪拌了30分鐘。并將生成的固體過濾之后用水和甲醇進(jìn)行了清洗，從而獲得了[中間體1-c](8.7g，83％)。合成例1-(4)：[中間體1-d]的合成在1l圓底燒瓶反應(yīng)器中投入[中間體1-c](8.6g,32mmol)、二氯甲烷300ml并在常溫下進(jìn)行了攪拌。將溴(3.4ml,66mmol)稀釋滴加到二氯甲烷50ml，并執(zhí)行了8小時的常溫攪拌。在反應(yīng)完畢之后在反應(yīng)容器中投入丙酮100ml并進(jìn)行了攪拌。將生成的固體過濾之后利用丙酮進(jìn)行了清洗。用一氯苯重結(jié)晶固體而獲得了[中間體1-d](8.7，78％)。合成例1-(5)：[中間體1-e]的合成在250ml圓底燒瓶反應(yīng)器中投入2-溴代聯(lián)苯(8.4g，0.036mol)和四氫呋喃110ml，并在氮氣氛圍下冷卻至-78度。在冷卻的反應(yīng)溶液中在相同溫度下滴加了正丁基鋰(19.3ml，0.031mol)。將反應(yīng)溶液攪拌2小時之后，每次投入少量的[中間體1-d](8.4g,0.024mol)并在常溫下進(jìn)行了攪拌。當(dāng)反應(yīng)溶液的顏色改變時，利用tlc確認(rèn)反應(yīng)的結(jié)束。投入水50ml而使反應(yīng)結(jié)束，并利用乙酸乙酯和水進(jìn)行萃取。將有機(jī)層進(jìn)行分離而減壓濃縮，然后利用乙腈進(jìn)行重結(jié)晶而獲得了[中間體1-e](9.9g，82％)。合成例1-(6)：[中間體1-f]的合成在250ml圓底燒瓶反應(yīng)器中投入[中間體1-e](9.6g,0.019mol)和醋酸120ml、硫酸2ml，并回流攪拌5小時。當(dāng)生成固體時，利用薄層色譜法確認(rèn)反應(yīng)結(jié)束，然后冷卻至室溫。生成的固體被過濾之后用水、甲醇清洗，然后溶解在一氯苯并進(jìn)行硅膠過濾、濃縮之后進(jìn)行常溫冷卻，從而獲得了[中間體1-f](8.3g，90％)。合成例1-(7)：[化學(xué)式2]的合成在250ml的圓底燒瓶反應(yīng)器中放入[中間體1-f](4.4g，0.009mol)、(4-叔丁基苯基)-苯胺(4.7g，0.021mol)、醋酸鈀(ii)(0.08g，0.4mmol)、叔丁醇鈉(3.4g，0.035mol)、三叔丁基膦(0.07g，0.4mmol)、甲苯60ml，然后回流攪拌2個小時。在反應(yīng)完成后冷卻至常溫。用二氯甲烷和水萃取了反應(yīng)溶液。將有機(jī)層分離并用硫酸鎂進(jìn)行無水處理，然后進(jìn)行了減壓濃縮。用柱層析法進(jìn)行分離提純，然后用二氯甲烷和丙酮重結(jié)晶而得到了[化學(xué)式2](3.3g，58％)。ms(maldi-tof):m/z629.27[m+]合成例2：化學(xué)式13的合成合成例2-(1)：[中間體2-a]的合成在2l的圓底燒瓶反應(yīng)器中投入溴苯(13.2g，83.97mmol)，四氫呋喃250ml，并在低溫的氮環(huán)境中進(jìn)行了攪拌。在零下78度下緩慢滴加2個小時的正丁基鋰約58ml，然后投入[中間體1-a](9.4g，31.1mmol)。在反應(yīng)完成之后投入100ml的水，然后攪拌30分鐘并進(jìn)行萃取，從而獲得了[中間體2-a](3.2g，24％)。合成例2-(2)：[中間體2-b]的合成在2l圓底燒瓶反應(yīng)器中投入[中間體2-a](55.0g，129mmol)和乙酸500ml、硫酸10ml并執(zhí)行5小時的回流攪拌。在反應(yīng)結(jié)束之后冷卻至常溫，并將生成的固體進(jìn)行了過濾。利用甲醇清洗之后得到了[中間體2-b](50g，95％)。合成例2-(3)：[中間體2-c]的合成在2l圓底燒瓶反應(yīng)器中投入[中間體2-b](50g，122mmol)，二氯甲烷600ml，并在常溫下進(jìn)行了攪拌。將溴(13.7ml，85mmol)稀釋到二氯甲烷50ml，并滴加之后，攪拌約3小時。利用甲醇進(jìn)行重結(jié)晶而得到了[中間體2-c](45g，76％)。合成例2-(4)：[化學(xué)式13]的合成在250ml圓底燒瓶反應(yīng)器中投入<中間體2-c>(4.3g,0.009mol)、二-聯(lián)苯-4-基-胺(4.3g，0.013mol)、乙酸鈀(ii)(0.08g,0.4mmol)、叔丁醇鈉(3.4g,0.035mol)、三叔丁基膦(0.07g,0.4mmol)、甲苯60ml，并回流攪拌了2小時。在反應(yīng)完畢之后執(zhí)行了常溫冷卻。利用二氯甲烷和水而對反應(yīng)溶液進(jìn)行了萃取。有機(jī)層被分離并利用硫酸鎂進(jìn)行無水化處理后進(jìn)行了減壓濃縮。利用柱層析法而進(jìn)行分離提純之后，利用二氯甲烷和丙酮進(jìn)行重結(jié)晶而獲得了[化學(xué)式13](2.6g，40％)。ms(maldi-tof)：m/z727.29[m+]合成例3：化學(xué)式35的合成合成例3-(1)：[中間體3-a]的合成在500ml的圓底燒瓶中投入苯胺(20g，215mmol)、2-溴二苯并呋喃(53.1g、215mmol)、雙(二亞芐基丙酮)鈀(3.9g，4mmol)、2,2’-雙(二苯基膦)-1,1’-聯(lián)萘(1.2g，4mmol)、叔丁醇鈉(41.3g，43mmol)、甲苯200ml并進(jìn)行了回流。在冷卻至室溫之后，用甲醇進(jìn)行清洗并用二氯甲烷進(jìn)行重結(jié)晶而得到了[中間體3-a](40g，72％)。合成例3-(2)：[化學(xué)式35]的合成代替在所述合成例2-(4)中使用的二-聯(lián)苯-4-基-胺而使用[中間體3-a]，并用相同的方法得到了[化學(xué)式35](產(chǎn)率66％)。ms(maldi-tof):m/z665.24[m+]合成例4：化學(xué)式37的合成合成例4-(1)：[化學(xué)式37]的合成代替在合成例1-(1)中使用的4-二苯并呋喃硼酸而使用1-二苯并呋喃硼酸，并代替在1-(7)中使用的(4-叔丁基苯基)-苯胺而使用二(4-叔丁基苯基)胺，并通過與合成例1-(1)至1-(7)相同的方法合成而得到了[化學(xué)式37](產(chǎn)率55％)。ms(maldi-tof):m/z685.33[m+]合成例5：化學(xué)式75的合成合成例5-(1)：[中間體5-a]的合成在裝有四氫呋喃250ml的圓底燒瓶中投入[中間體1-a]25g(80mmol)，然后在氮狀態(tài)下使溫度下降至-78％。在經(jīng)過30分后緩慢滴加1.0m甲基溴化鎂210ml(240mmol)。在1小時后，使溫度緩慢上升至常溫。在常溫下攪拌約2小時后，滴加氯化銨水溶液。在進(jìn)行萃取而減壓蒸餾之后，用己烷進(jìn)行重結(jié)晶而得到了[中間體5-a]19.4g(產(chǎn)率80％)。合成例5-(2)：[中間體5-b]的合成在裝有乙酸300ml的圓底燒瓶中投入[中間體5-a]20g(66mmol)，并在0℃下攪拌10分鐘。投入磷酸350ml之后在常溫下攪拌1小時。利用氫氧化鈉水溶液進(jìn)行中和而萃取后進(jìn)行減壓濃縮。利用柱層析法進(jìn)行分離而得到了[中間體5-b]13.7g(產(chǎn)率73％)。合成例5-(3)：[中間體5-c]的合成代替所述合成例2-(3)中使用的[中間體2-b]而使用[中間體5-b]，并通過相同的方法得到了[中間體5-c](產(chǎn)率45％)。合成例5-(4)：[中間體5-d]的合成[中間體5-d]代替合成例3-(1)中使用的苯胺而使用4-叔丁基苯胺，并代替2-溴二苯并呋喃而使用4-溴聯(lián)苯，除此之外，通過相同的方法合成而得到了[中間體5-d](產(chǎn)率78％)。合成例5-(5)：[化學(xué)式75]的合成代替所述合成例2-(4)中使用的[中間體2-c]而使用[中間體5-c]，代替二-聯(lián)苯-4-基-胺而使用[中間體5-d]，并通過相同的方法得到了[化學(xué)式75](產(chǎn)率67％)。ms(maldi-tof):m/z583.29[m+]合成例6：化學(xué)式87的合成合成例6-(1)：[中間體6-a]的合成[中間體6-a]代替合成例1-(1)中使用的4-二苯并呋喃硼酸而使用(6-苯基二苯并[b,d]呋喃-4-基)硼酸，而通過與合成例1-(1)、合成例5-(1)至5-(3)相同的方法合成而得到了[中間體6-a](產(chǎn)率48％)。合成例6-(2)：[中間體6-b]的合成代替合成例3-(1)中使用的2-溴二苯并呋喃而使用2-溴-9,9-二甲基芴，除此之外，通過相同的方法合成而得到了[中間體6-b](產(chǎn)率75％)。合成例6-(3)：[化學(xué)式87]的合成代替所述合成例2-(4)中使用的[中間體2-c]而使用[中間體6-a]，代替二-聯(lián)苯-4-基-胺而使用[中間體6-b]，并通過相同的方法得到了[化學(xué)式87](產(chǎn)率69％)。ms(maldi-tof):m/z643.29[m+]合成例7：化學(xué)式115的合成合成例7-(1)：[中間體7-a]的合成在2l的圓底燒瓶反應(yīng)器中投入氰乙酸乙酯(202.9g，1.794mol)和二甲基甲酰胺500ml。投入氫氧化鉀(67.10g，1.196mol)、氰化鉀(38.95g，0.598mol)，并投入二甲基甲酰胺200ml而在常溫下進(jìn)行了攪拌。在反應(yīng)溶液中投入少量的4-硝基二苯并呋喃(127g，0.737mol)，然后在50℃下攪拌了72小時。在反應(yīng)結(jié)束之后，投入氫氧化鈉水溶液(25％)200ml，并進(jìn)行了回流攪拌。在攪拌3小時后，進(jìn)行常溫冷卻，并用乙酸乙酯和水進(jìn)行萃取。將有機(jī)層分離而進(jìn)行減壓濃縮，并用柱層析法進(jìn)行分離提純而得到了[中間體7-a](20.0g，16％)。合成例7-(2)：[中間體7-b]的合成在2l圓底燒瓶反應(yīng)器中投入[中間體7-a](20.0g，96mmol)、乙醇600ml、氫氧化鉀水溶液(142.26g，2.53mol)170ml，然后進(jìn)行12小時的回流攪拌。在反應(yīng)結(jié)束之后進(jìn)行常溫冷卻。在反應(yīng)溶液中投入6n鹽酸400ml而進(jìn)行酸化，并將生成的固體攪拌20分鐘后進(jìn)行過濾。用乙醇清洗固體之后，得到了[中間體7-b](17.0g,88.5％)。合成例7-(3)：[中間體7-c]的合成在2l圓底燒瓶中投入[中間體7-b](17.0g，75mmol)、硫酸15ml，并回流攪拌72小時。在反應(yīng)結(jié)束之后，冷卻至常溫，然后用乙酸乙酯和水進(jìn)行萃取。將有機(jī)層分離之后，利用碳酸氫鈉水溶液進(jìn)行清洗。在對有機(jī)層進(jìn)行減壓濃縮的過程中，投入過量的甲醇并將生成的固體過濾而得到了[中間體7-c](14.0g，77.6％)。合成例7-(4)：[中間體7-d]的合成在500ml的圓底燒瓶反應(yīng)器中投入[中間體7-c](12g，50mmol)和鹽酸15ml、水75ml，并冷卻至0度，然后攪拌1小時。在相同溫度下，將亞硝酸鈉(5.6g，81mmol)水溶液38ml滴加到反應(yīng)溶液，然后攪拌1小時。在滴加碘化鉀(22.4g，135mmol)水溶液38ml時，注意防止反應(yīng)溶液的溫度升值5度。在常溫下攪拌5小時，并在反應(yīng)結(jié)束之后，用硫代硫酸鈉水溶液清洗，然后用乙酸乙酯和水進(jìn)行萃取。將有機(jī)層分離減壓濃縮之后，利用柱層析法進(jìn)行分離而得到了[中間體7-d](11g，91％)。合成例7-(5)：[中間體7-e]的合成代替所述合成例1-(1)中使用的甲基2-碘苯甲酸而使用[中間體7-d]，代替4-二苯并呋喃硼酸而使用1-二苯并呋喃硼酸，并用相同的方法得到了[中間體7-e](10.1g，75％)。合成例7-(6)：[中間體7-f]的合成在500ml的圓底燒瓶中投入[中間體7-e](10.0g，25mmol)、氫氧化鈉(1.1g，28mmol)、乙醇80ml，并回流攪拌48小時。用薄層色譜法確認(rèn)反應(yīng)終結(jié)之后，冷卻至室溫。在冷卻后的溶液中滴加2-當(dāng)量濃度鹽酸，并將酸化而生成的固體攪拌30分鐘之后進(jìn)行過濾。用二氯甲烷和己烷進(jìn)行重結(jié)晶而得到了[中間體7-f](7.3g，77％)。合成例7-(7)：[中間體7-g]的合成在250ml圓底燒瓶中投入[中間體7-f](7g，18mmol)、甲磺酸72ml，并在80度下攪拌3小時。用薄層色譜法確認(rèn)反應(yīng)終結(jié)之后，冷卻至室溫。將反應(yīng)溶液緩慢滴加到75ml的冰水之后，攪拌30分鐘。將生成的固體過濾之后，用水和甲醇清洗而得到了[中間體7-g](6.1g，94％)。合成例7-(8)：[中間體7-h]的合成除了在所述合成例1-(4)中代替[中間體1-c]而使用[中間體7-g]之外，通過相同的方法得到了[中間體7-h](4.3g，85％)。合成例7-(9)：[中間體7-i]的合成在250ml圓底燒瓶中投入2-溴聯(lián)苯(3.2g，13.7mmol)和四氫呋喃40ml，并在氮氛圍下冷卻至-78度。在相同溫度下滴加正丁基鋰(8ml，12mmol)。將反應(yīng)溶液攪拌2小時之后，緩慢加入[中間體7-h](4g，9.1mmol)，并在常溫下進(jìn)行了攪拌。在反應(yīng)溶液的顏色改變之后，利用tlc確認(rèn)了反應(yīng)的終結(jié)。投入h2o20ml而使反應(yīng)終結(jié)之后，用乙酸乙酯和水進(jìn)行了萃取。將有機(jī)層分離，并在減壓濃縮之后利用乙腈進(jìn)行重結(jié)晶而得到了[中間體7-i](4g，74％)。合成例7-(10)：[中間體7-j]的合成在250ml圓底燒瓶中投入[中間體7-i](4.0g，7mmol)和乙酸30ml、硫酸1ml并進(jìn)行回流攪拌5小時。如果生成固體，則用薄層色譜法確認(rèn)反應(yīng)終結(jié)，然后冷卻至室溫。將生成的固體過濾之后，用h2o、甲醇清洗，然后溶于一氯苯，并經(jīng)過硅膠過濾、濃縮之后得到了[中間體7-j](3.5g，86％)。合成例7-(11)：[化學(xué)式115]的合成代替所述合成例2-(4)中使用的[中間體2-c]而使用[中間體7-j]，代替二-聯(lián)苯-4-基-胺而使用雙(4-叔丁基苯基)胺，并通過相同的方法得到了[化學(xué)式115](產(chǎn)率45％)。ms(maldi-tof):m/z775.35[m+]合成例8：化學(xué)式131的合成合成例8-(1)：[中間體8-a]的合成在2l圓底燒瓶中投入4-溴代二苯并呋喃(100.0g,0.405mol)、乙炔基三甲基硅烷(47.7g,0.486mol)、[1,1'-雙(二苯基膦)二茂鐵]二氯乙基鈀(9.92g，0.012mol)、碘化銅(2.31g,0.012mol)、三苯基膦(10.6g,0.040mol)、三乙胺700ml，并在氮氣氛圍下回流攪拌5小時。在反應(yīng)完畢之后冷卻至常溫，并投入庚烷500ml而使反應(yīng)結(jié)束。墊上硅藻土和硅膠墊并進(jìn)行了過濾。對濾液進(jìn)行減壓濃縮而獲得了[中間體8-a](130g,84％)。合成例8-(2)：[中間體8-b]的合成在2l圓底燒瓶中投入[中間體8-a](130g,0.492mol)、碳酸鉀(101.9g,0.738mol)、甲醇650ml、四氫呋喃650ml，并在室溫下執(zhí)行2小時的攪拌。在反應(yīng)完畢之后，投入庚烷500ml并使反應(yīng)結(jié)束。將反應(yīng)溶液過濾，并用乙酸乙酯和水萃取濾液。將有機(jī)層分離并用硫酸鎂進(jìn)行無水化處理，然后過濾并減壓濃縮，由此獲得了油形態(tài)的[中間體8-b](82g,84％)。合成例8-(3)：[中間體8-c]的合成在2l圓底燒瓶中投入2-溴代聯(lián)苯(66.0g,0.283mol)、[中間體8-b](65.3g,0.340mol)、[1,1'-雙(二苯基膦)二茂鐵]二氯鈀(6.94g,0.008mol)、碘化銅(1.62g,0.008mol)、三苯基膦(7.4g,0.028mol)、三乙胺500ml，并在氮氣氛圍下進(jìn)行5小時的回流攪拌。在反應(yīng)完畢之后冷卻至常溫，并投入庚烷400ml而使反應(yīng)結(jié)束。墊上硅藻土和硅膠墊并進(jìn)行過濾。將濾液減壓濃縮，并將生成的固體過濾，從而獲得了[中間體8-c](80g,82％)。合成例8-(4)：[中間體8-d]的合成在2l圓底燒瓶中將[中間體8-c](80.0g,0.232mol)溶解投入于二氯甲烷960ml，并在氮氣氛圍下冷卻至-78。在冷卻的溶液中滴加一氯化碘(278.4ml,0.279mol)，并在常溫下攪拌了12小時。反應(yīng)完畢之后，投入硫代硫酸鈉飽和水溶液并進(jìn)行了攪拌。利用二氯甲烷和水進(jìn)行萃取而對有機(jī)層進(jìn)行分離，并進(jìn)行了減壓濃縮。利用甲醇進(jìn)行重結(jié)晶而得到了[中間體8-d](67g,61.3％)。合成例8-(5)：[中間體8-e]的合成在500ml圓底燒瓶中投入[中間體8-d](54.8g,0.117mol)和四氫呋喃150ml而使其溶解，然后在氮氣氛圍下冷卻至-78。在冷卻的溶液中滴加1.6摩爾正丁基鋰(62.4ml,0.1mol)，并在相同溫度下攪拌1小時。將9-芴(15.0g,0.083mol)溶解在四氫呋喃50ml而滴加，并在常溫下攪拌8小時。在反應(yīng)完畢之后利用乙酸乙酯和水進(jìn)行了萃取。有機(jī)層被分離并利用硫酸鎂進(jìn)行無水化處理之后過濾，并減壓濃縮，從而獲得了油形態(tài)的[中間體8-e](33.2g,76％)。合成例8-(6)：[中間體8-f]的合成在1l圓底燒瓶中投入[中間體8-e](33.3g,0.063mol)和醋酸330ml、硫酸3ml，并進(jìn)行3小時的回流攪拌。利用薄層色譜法確認(rèn)反應(yīng)結(jié)束之后冷卻至室溫。將生成的固體過濾之后利用h2o、甲醇進(jìn)行清洗而獲得了[中間體8-f](28.6g,88％)。合成例8-(7)：[中間體8-g]的合成除了在所述合成例1-(4)中代替[中間體1-c]而使用[中間體8-f]之外，利用相同的方法得到了[中間體8-g](6.0g，82％)。合成例8-(8)：[化學(xué)式131]的合成代替所述合成例2-(4)中使用的[中間體2-c]而使用[中間體8-g]，代替二-聯(lián)苯-4-基-胺而使用4-叔丁基-n苯基苯胺，并用相同的方法得到了[化學(xué)式131](產(chǎn)率45％)。ms(maldi-tof):m/z729.30[m+]合成例9：化學(xué)式42的合成合成例9-(1)：[中間體9-a]的合成在2l圓底燒瓶中投入甲基-4-溴-1-羥基-2-萘甲酸(50g，178mmol)和二氯甲烷并進(jìn)行攪拌。在氮氣氛圍下將吡啶(28.1g,356mmol)投入到反應(yīng)溶液中并在常溫下攪拌20分鐘。反應(yīng)溶液冷卻至0度，然后在氮氣氛圍下滴加三氟甲磺酸酐(65.24g,231mmol)。在攪拌3小時之后利用薄層色譜法確認(rèn)反應(yīng)結(jié)束，并投入水20ml而攪拌10分鐘。反應(yīng)溶液被減壓濃縮，然后通過柱層析法獲得了[中間體9-a](45g,61％)。合成例9-(2)：[中間體9-b]的合成在1l圓底燒瓶中投入[中間體9-a](45.0g,0.109mol)、4-二苯并呋喃硼酸(25.4g,0.120mol)、四(三苯基膦)鈀(2.5g,0.22mmol)、碳酸鉀(30.1g,0.218mol)，并投入甲苯300ml、乙醇130ml、水90ml。將反應(yīng)器的溫度升高至80度，并攪拌5小時。當(dāng)反應(yīng)結(jié)束時，將反應(yīng)器的溫度降低至室溫，并利用乙酸乙酯進(jìn)行萃取并分離有機(jī)層。將有機(jī)層減壓濃縮之后，通過柱層析法進(jìn)行分離而獲得了[中間體9-b](22.0g,46.1％)。合成例9-(3)：[中間體9-c]的合成在1l圓底燒瓶中投入[中間體9-b](22.0,0.051mol)、氫氧化鈉(2.65g,0.066mol)并回流攪拌48小時。在反應(yīng)完畢之后冷卻至室溫。在冷卻的溶液中滴加2-當(dāng)量濃度鹽酸而酸性化，將生成的固體攪拌30分鐘之后進(jìn)行了過濾。利用二氯甲烷和正己烷進(jìn)行重結(jié)晶而獲得了[中間體9-c](17.6g,83％)。合成例9-(4)：[中間體9-d]的合成在500ml圓底燒瓶中投入[中間體9-c](17.6g,0.042mol)、甲磺酸170ml，并升溫至80度而攪拌3小時。利用薄層色譜法確認(rèn)反應(yīng)結(jié)束之后冷卻至室溫。將反應(yīng)溶液緩慢滴加到冰水150ml之后攪拌30分鐘。將生成的固體過濾之后利用水和甲醇進(jìn)行了清洗。固體溶解到一氯苯而在硅膠墊中進(jìn)行了過濾。濾液被加熱濃縮之后利用丙酮進(jìn)行重結(jié)晶，從而獲得了[中間體9-d](12g,71％)。合成例9-(5)：[中間體9-e]的合成在1l圓底燒瓶中投入[中間體9-d](12.0g,0.030mol)和二氯甲烷360ml。在室溫下攪拌的過程中將溴(3.1ml,0.06mol)稀釋到二氯甲烷40ml而進(jìn)行了滴加。在常溫下攪拌12小時，并在反應(yīng)完畢之后投入甲醇100ml，并將生成的固體過濾，且利用甲醇進(jìn)行了清洗。利用1,2-二氯苯和丙酮進(jìn)行重結(jié)晶而獲得了[中間體9-e](10.3g,72％)。合成例9-(6)：[中間體9-f]的合成除了在所述合成例1-(5)中代替[中間體1-d]而使用[中間體9-e]之外，通過相同的方法得到了[中間體9-f](產(chǎn)率73％)。合成例9-(7)：[中間體9-g]的合成除了在所述合成例1-(6)中代替[中間體1-e]而使用[中間體9-f]之外，通過相同的方法得到了[中間體9-g](產(chǎn)率65％)。合成例9-(8)：[中間體9-h]的合成代替所述合成例1-(1)中使用的甲基2-碘苯甲酸而使用[中間體9-g]，并代替4-二苯并呋喃硼酸而使用苯硼酸，并通過相同的方法得到了[中間體9-h](產(chǎn)率45％)。合成例9-(9)：[化學(xué)式42]的合成代替所述合成例2-(4)中使用的[中間體2-c]而使用[中間體9-h]，并代替二-聯(lián)苯-4-基-胺而使用n-苯基-4-聯(lián)苯胺，并用相同的方法得到了[化學(xué)式42](產(chǎn)率44％)。ms(maldi-tof):m/z775.29[m+]合成例10：化學(xué)式146的合成合成例10-(1)：[中間體10-a]的合成[中間體10-a]代替合成例1-(1)中使用的4-二苯并呋喃硼酸而使用4-二苯并噻吩硼酸，并通過與合成例1-(1)、合成例2-(1)至2-(3)相同的方法得到了[中間體10-a](產(chǎn)率68％)。合成例10-(2)：[中間體10-b]的合成在250ml圓底燒瓶中投入1-溴代-4-(2-萘)苯(10.0g,0.035mol)、4-叔丁基苯胺(5.8g,0.039mol)、三(二亞芐基丙酮)二鈀(0)(0.65g,0.0007mol)、叔丁醇鈉(6.79g,0.0706mol)、2,2'-雙(二苯基膦)-1,1'-聯(lián)二萘(0.44g,0.0007mol)甲苯100ml，并回流攪拌了3小時。在反應(yīng)完畢之后，常溫冷卻并利用乙酸乙酯和水進(jìn)行萃取。將有機(jī)層分離并利用硫酸鎂進(jìn)行無水化處理之后減壓濃縮。并利用柱層析法進(jìn)行分離，從而獲得了[中間體10-b](10g,80％)。合成例10-(3)：[化學(xué)式146]的合成代替所述合成例2-(4)中使用的[中間體2-c]而使用[中間體10-a]，并代替二-聯(lián)苯-4-基-胺而使用[中間體10-b]，并通過相同的方法得到了[化學(xué)式146](產(chǎn)率48％)。ms(maldi-tof):m/z773.31[m+]實施例1～2：有機(jī)發(fā)光元件的制造(htl)-空穴傳輸層對ito玻璃進(jìn)行圖案化而使其發(fā)光面積成為2mm×2mm大小，然后進(jìn)行了清洗。將所述ito玻璃安裝在真空腔室之后使基底壓力成為1×10-6torr，然后在所述ito上按照下述表1中記載的根據(jù)本發(fā)明而制造的胺化合物的順序成膜。然后將作為主劑的[bh1]以及作為摻雜劑的[bd1]3％進(jìn)行混合而成膜然后以如下順序成膜而制造出有機(jī)發(fā)光元件：將[化學(xué)式e-2]用作電子傳輸層而形成將[化學(xué)式e-1]用作電子注入層而形成所述有機(jī)發(fā)光元件的特性在0.4ma下進(jìn)行了測量。比較例1使用<α-npd>作為所述實施例1至2中使用的空穴傳輸化合物，除此之外，通過相同的方法制造了有機(jī)發(fā)光元件。有機(jī)發(fā)光元件的特性在0.4ma下進(jìn)行了測量，并示于表1。所述<α-npd>的結(jié)構(gòu)如下。[表1]區(qū)分空穴傳輸化合物veqeciexciey比較例1α-npb3.86.60.1350.109實施例1化學(xué)式133.57.80.1350.107實施例2化學(xué)式1073.77.90.1350.108(其中，v為驅(qū)動電壓、eqe為外量子效率、ciex和ciey為色坐標(biāo)。)實施例3～4：藍(lán)色有機(jī)發(fā)光元件的制造(b-ebl)-電子阻斷層對ito玻璃進(jìn)行圖案化而使其發(fā)光面積成為2mm×2mm大小，然后進(jìn)行了清洗。將所述ito玻璃安裝在真空腔室之后使基底壓力(basepressure)成為1×10-7torr，然后在所述ito上按照的順序進(jìn)行成膜，然后將表2中的根據(jù)本發(fā)明而制造的胺化合物作為電子阻斷層而成膜然后將作為主劑的[bh1]以及作為摻雜劑的[bd1]3％進(jìn)行混合而成膜然后，作為電子傳輸層和電子注入層化合物，使[化學(xué)式e-3]：化學(xué)式[化學(xué)式e-1]成膜，并使作為陰極而成膜，并在0.4ma下測量了有機(jī)發(fā)光元件的特性。比較例2使用[ebl]作為所述實施例3至4中使用的電子阻斷層而，除此之外，通過相同的方法制造了有機(jī)發(fā)光元件，所述[ebl]的結(jié)構(gòu)如下。[ebl][表2]區(qū)分電子阻斷層veqeciexciey比較例2ebl3.88.30.1360.108實施例3化學(xué)式353.69.60.1350.108實施例4化學(xué)式913.69.90.1370.109(其中，v為驅(qū)動電壓、eqe為外量子效率、ciex和ciey為色坐標(biāo)。)實施例5～7：紅色有機(jī)發(fā)光元件的制造(r-ebl)-電子阻斷層對ito玻璃進(jìn)行圖案化而使其發(fā)光面積成為2mm×2mm大小，然后進(jìn)行了清洗。將基板安裝在真空腔室之后使基底壓力成為1×10-6torr，然后在所述ito上依次按照的順序進(jìn)行成膜，然后將表3中的根據(jù)本發(fā)明而制造的胺化合物作為電子阻斷層而成膜然后按照紅色主劑(rh)+紅色摻雜劑(rd)(5％)[化學(xué)式e-1]的順序進(jìn)行了成膜，并在0.4ma下測量了有機(jī)發(fā)光元件的特性。t97表示亮度減少至初始亮度的97％所需時間(單位：小時(hr))。比較例3使用[r-ebl]作為所述實施例5至7中使用的電子阻斷層，除此之外，通過相同的方法制造了有機(jī)發(fā)光元件，所述[r-ebl]的結(jié)構(gòu)如下。[表3]區(qū)分電子阻斷層vcd/aciexcieyt97比較例3r-ebl3.919.50.6630.33650實施例5化學(xué)式373.629.50.6620.337130實施例6化學(xué)式753.630.70.6630.336170實施例7化學(xué)式873.628.10.6610.338110(其中，v為驅(qū)動電壓、cd/a為效率、ciex和ciey為色坐標(biāo)。)實施例8～10：綠色有機(jī)發(fā)光元件的制造(g-ebl)-電子阻斷層對ito玻璃進(jìn)行圖案化而使其發(fā)光面積成為2mm×2mm大小，然后進(jìn)行了清洗。將基板安裝在真空腔室之后使基底壓力成為1×10-6torr，然后在所述ito上按照的順序進(jìn)行成膜，然后將表4中的根據(jù)本發(fā)明而制造的胺化合物作為電子阻斷層而成膜然后按照綠色主劑(gh)+綠色摻雜劑(gd)(5％)[化學(xué)式e-1]的順序進(jìn)行了成膜，并在0.4ma下測量了有機(jī)發(fā)光元件的特性。比較例4使用[g-ebl]而作為所述實施例8至10中使用的電子阻斷層，除此之外，通過相同的方法制造了有機(jī)發(fā)光元件，所述[g-ebl]的結(jié)構(gòu)如下。[表4]區(qū)分電子阻斷層vcd/aciexcieyt97比較例4g-ebl4.475.70.3330.628140實施例8化學(xué)式24.172.50.3340.628360實施例9化學(xué)式424.271.20.3340.627330實施例10化學(xué)式1464.254.20.3330.628300(其中，v為驅(qū)動電壓、cd/a為效率、ciex和ciey為色坐標(biāo)。)如所述表1所示，根據(jù)本發(fā)明的胺衍生物化合物相比于作為空穴傳輸層的材料而較多地使用的物質(zhì)中的α-npb，具有更高的發(fā)光效率，并表現(xiàn)出可以實現(xiàn)低電壓驅(qū)動的效果。并且，所述表2至表4中，根據(jù)本發(fā)明的有機(jī)化合物在被用作電子阻斷層材料的情況下，相比于現(xiàn)有技術(shù)中使用的電子阻斷層材料，表現(xiàn)出高發(fā)光效率、長壽命，并且表現(xiàn)出可低電壓驅(qū)動的效果。當(dāng)前第1頁12