本發(fā)明屬于聚集誘導(dǎo)發(fā)光化合物，具體涉及一種聚集誘導(dǎo)發(fā)光化合物及其光氧化反應(yīng)和應(yīng)用。

背景技術(shù)：

1、烯烴類(lèi)化合物作為重要的化工原料與大宗化學(xué)品，是制備其他復(fù)雜化合物的一類(lèi)重要的前驅(qū)體，對(duì)烯烴反應(yīng)的研究具有重要的理論價(jià)值和實(shí)際意義。在烯烴的后續(xù)官能化反應(yīng)中，烯烴的氧化斷裂反應(yīng)是重要的一類(lèi)反應(yīng)并得到了廣泛的研究。但在烯烴氧化斷裂反應(yīng)得到羰基或醛基化合物時(shí)，通常需要加入高錳酸鉀等強(qiáng)氧化劑、金屬催化劑或者有機(jī)非金屬催化劑等，增加了操作反應(yīng)的繁瑣性且不符合綠色化學(xué)的要求(green?chem.,2021,23,3649)。此外，對(duì)于烯烴類(lèi)化合物的氧化斷裂反應(yīng)前后，體系的光物理性質(zhì)的變化還未進(jìn)行詳細(xì)的研究與報(bào)道。在氧化斷裂反應(yīng)下，烯烴類(lèi)化合物可以轉(zhuǎn)變成共軛程度變小的羰基或醛基化合物，因此反應(yīng)前后的體系在吸收、發(fā)射等方面可以出現(xiàn)明顯的變化。但由于目前報(bào)道的烯烴類(lèi)化合物受到體系發(fā)光強(qiáng)度的限制，無(wú)法直觀清晰的觀察光致變色的過(guò)程。

技術(shù)實(shí)現(xiàn)思路

1、為了克服現(xiàn)有技術(shù)存在的不足，本發(fā)明的目的是提供一種聚集誘導(dǎo)發(fā)光化合物及其光氧化反應(yīng)和應(yīng)用。

2、針對(duì)以上現(xiàn)有技術(shù)存在的缺點(diǎn)和不足之處，本發(fā)明的首要目的在于提供一種聚集誘導(dǎo)發(fā)光化合物。由于該類(lèi)化合物在光照條件下產(chǎn)生活性氧和超氧陰離子強(qiáng)氧化性的物質(zhì)，在室溫?zé)o需外界催化劑下可以實(shí)現(xiàn)烯烴的氧化斷裂。同時(shí)由于引入了聚集誘導(dǎo)發(fā)光基團(tuán)，可以詳細(xì)的觀察體系在光照前后的吸收與熒光變化，具有明顯的光致變色特性。由于化合物具有較高的發(fā)光強(qiáng)度與明顯的光致變色性質(zhì)，在智能有機(jī)光電與安全防偽領(lǐng)域具有廣泛地應(yīng)用前景。

3、本發(fā)明的另一目的在于提供上述聚集誘導(dǎo)發(fā)光化合物的光氧化反應(yīng)。

4、本發(fā)明的再一目的在于提供上述聚集誘導(dǎo)發(fā)光化合物在光致變色、信息顯示與安全防偽的應(yīng)用。

5、本發(fā)明的目的至少通過(guò)如下技術(shù)方案之一實(shí)現(xiàn)。

6、本發(fā)明提供的聚集誘導(dǎo)發(fā)光化合物，其結(jié)構(gòu)式為

7、

8、其中，r1和r2為含烷基鏈的基團(tuán)。

9、進(jìn)一步地，所述烷基鏈選自以下中的一種：具有1-20個(gè)碳原子的直鏈；具有1-20個(gè)碳原子的支鏈；具有1-20個(gè)碳原子的環(huán)狀烷基鏈；碳原子被氧原子、烯基、炔基、芳基、羰基、羥基、氨基、羧基、氰基、硝基或者酯基取代的烷基鏈；氫原子被氟原子、氯原子、溴原子、碘原子取代的烷基鏈。

10、本發(fā)明提供一種上述的聚集誘導(dǎo)發(fā)光化合物的光氧化反應(yīng)，包括以下步驟：在外界光照和室溫條件下，溶液狀態(tài)下或固體狀態(tài)的所述聚集誘導(dǎo)發(fā)光化合物的雙鍵被氧化斷裂，得到含醛基或羰基的化合物。

11、進(jìn)一步地，光源為365nm的紫外光，功率在5w到100w之間。

12、本發(fā)明提供的聚集誘導(dǎo)發(fā)光化合物在光致變色、信息顯示及安全防偽中的應(yīng)用。

13、本發(fā)明提供的化合物，在光照條件下可以產(chǎn)生強(qiáng)氧化性的物質(zhì)，實(shí)現(xiàn)了烯烴在室溫溫和條件下的自催化氧化斷裂。此外通過(guò)分子結(jié)構(gòu)的設(shè)計(jì)引入聚集誘導(dǎo)發(fā)光基團(tuán)，使化合物具有較強(qiáng)的發(fā)光強(qiáng)度。同時(shí)在光照條件下，化合物在溶液、薄膜或摻雜薄膜狀態(tài)下具有明顯的光致變色特征，外觀顏色與熒光發(fā)光可以發(fā)生明顯的變化。因此本發(fā)明得到的化合物可以用于制備多種的光致熒光圖案，通過(guò)控制外界光照的變化，可以呈現(xiàn)出不同顏色的圖案與信息，因此可以實(shí)現(xiàn)熒光信息顯示與信息安全防偽的功能，有望在智能顯示和信息加密等領(lǐng)域得到廣泛應(yīng)用。

14、與現(xiàn)有技術(shù)相比，本發(fā)明具有如下優(yōu)點(diǎn)和有益效果：

15、(1)本發(fā)明的聚集誘導(dǎo)發(fā)光化合物在室溫?zé)o需催化劑條件下可以進(jìn)行氧化斷裂反應(yīng)，符合原子經(jīng)濟(jì)性和綠色化學(xué)的要求。；

16、(2)本發(fā)明的聚集誘導(dǎo)發(fā)光化合物含有聚集誘導(dǎo)發(fā)光基團(tuán)，具有較高的熒光發(fā)光強(qiáng)度，可以直觀清晰觀察體系的光致變色特性；

17、(3)本發(fā)明的聚集誘導(dǎo)發(fā)光化合物，外觀顏色與熒光發(fā)射顏色在光照刺激下變化較為明顯，可以應(yīng)用于熒光圖案顯示與動(dòng)態(tài)信息防偽等領(lǐng)域。

技術(shù)特征：

1.一種聚集誘導(dǎo)發(fā)光化合物，其特征在于，所述聚集誘導(dǎo)發(fā)光化合物的結(jié)構(gòu)式為以下所示結(jié)構(gòu)式中的一種，

2.根據(jù)權(quán)利要求1所述的聚集誘導(dǎo)發(fā)光化合物，其特征在于，所述烷基鏈選自以下中的一種：具有1-20個(gè)碳原子的直鏈；具有1-20個(gè)碳原子的支鏈；具有1-20個(gè)碳原子的環(huán)狀烷基鏈；碳原子被氧原子、烯基、炔基、芳基、羰基、羥基、氨基、羧基、氰基、硝基或者酯基取代的烷基鏈；氫原子被氟原子、氯原子、溴原子、碘原子取代的烷基鏈。

3.根據(jù)權(quán)利要求1或2所述的聚集誘導(dǎo)發(fā)光化合物的光氧化反應(yīng)，其特征在于，包括以下步驟：在外界光照和室溫條件下，溶液狀態(tài)下或固體狀態(tài)的所述聚集誘導(dǎo)發(fā)光化合物的雙鍵被氧化斷裂，得到含醛基或羰基的化合物。

4.根據(jù)權(quán)利要求3所述的光氧化反應(yīng)，其特征在于，光源為365nm的紫外光，功率在5w到100w之間。

5.根據(jù)權(quán)利要求1或2所述的聚集誘導(dǎo)發(fā)光化合物在光致變色中的應(yīng)用。

6.根據(jù)權(quán)利要求1或2所述的聚集誘導(dǎo)發(fā)光化合物在信息顯示中的應(yīng)用。

7.根據(jù)權(quán)利要求1或2所述的聚集誘導(dǎo)發(fā)光化合物在安全防偽中的應(yīng)用。

技術(shù)總結(jié)
本發(fā)明屬于烯烴的光氧化反應(yīng)和光致變色領(lǐng)域，公開(kāi)了一種含聚集誘導(dǎo)發(fā)光基團(tuán)的有機(jī)化合物及其光氧化斷裂反應(yīng)與應(yīng)用。所述含聚集誘導(dǎo)發(fā)光基團(tuán)的有機(jī)化合物的光氧化斷裂反應(yīng)為：本發(fā)明中的化合物在外界光照條件下可以實(shí)現(xiàn)化合物中雙鍵的氧化斷裂，生成含羰基或醛基的化合物。本發(fā)明的化合物由于含有聚集誘導(dǎo)發(fā)光基團(tuán)具有較高的發(fā)光強(qiáng)度，在外界光照條件可以發(fā)生明顯的熒光變化，從而可在光致變色、信息顯示和安全防偽等方面進(jìn)行應(yīng)用，在智能有機(jī)光電領(lǐng)域方面具有廣泛的應(yīng)用前景。

技術(shù)研發(fā)人員：唐本忠,趙征,路琳
受保護(hù)的技術(shù)使用者：香港中文大學(xué)（深圳）
技術(shù)研發(fā)日：
技術(shù)公布日：2024/12/26