本發(fā)明屬于殺植物線蟲領(lǐng)域，具體的說是一種吡啶噻吩乙酰胺類化合物及其制備方法與應(yīng)用。

背景技術(shù)：

1、地下線蟲主要危害植物根系，使植物根須形成串珠狀、大小不同的根結(jié)，嚴(yán)重時多個根結(jié)連在一起，形成大小不一的根瘤。植株危害嚴(yán)重時，葉小而黃化，植株矮化，甚至萎蔫死亡。根結(jié)線蟲主要侵染作物根系，但有時也會侵染塊莖、球莖、地下果莢和溫室作物的葉片(葉癭)。植物根系腐爛，阻礙根系營養(yǎng)對地上部的供應(yīng)，導(dǎo)致植株地上部營養(yǎng)失調(diào)、矮化，葉片逐漸黃化萎縮，嚴(yán)重時作物產(chǎn)量減產(chǎn)75％以上。

2、咪啶磺酰胺類殺線蟲劑已有開發(fā)，三氟咪啶酰胺(fluazaindol?izine)是杜邦開發(fā)的新型磺胺類殺線蟲劑，作用方式與現(xiàn)有產(chǎn)品不同。cn105175413公開了該化合物的合成及其應(yīng)用。

3、

4、現(xiàn)有技術(shù)中，結(jié)構(gòu)如本發(fā)明所示的吡啶噻吩乙酰胺類化合物未見報道。

技術(shù)實現(xiàn)思路

1、本發(fā)明的目的在于提供一種吡啶噻吩乙酰胺類化合物及其制備方法與應(yīng)用，所述吡啶噻吩乙酰胺類化合物可應(yīng)用于農(nóng)業(yè)、林業(yè)線蟲的防治。

2、為解決現(xiàn)有技術(shù)問題，本發(fā)明采取的技術(shù)方案如下：

3、一種吡啶噻吩乙酰胺類化合物，所述吡啶噻吩乙酰胺類化合物為n-[(2-噻吩乙基]-4-(三氟甲基)吡啶-3-甲酰胺，結(jié)構(gòu)式如下所示：

4、

5、上述吡啶噻吩乙酰胺類化合物的制備方法，包含如下步驟：

6、步驟1，4-(三氟甲基)吡啶-3-甲酸與氯化亞砜反應(yīng)生成4-(三氟甲基)吡啶-3-甲酰氯，氯化亞砜大過量的情況下，反應(yīng)后回收氯化亞砜，或在惰性溶劑中反應(yīng)，反應(yīng)后蒸出溶劑得4-(三氟甲基)吡啶-3-甲酰氯；

7、步驟2，步驟1制備得到所得4-(三氟甲基)吡啶-3-甲酰氯在溶劑中溶解后，在有機堿或無機堿的環(huán)境下，與2-噻吩乙胺在室溫下催化反應(yīng)過夜，生成目的產(chǎn)物n-[(2-噻吩乙基]-4-(三氟甲基)吡啶-3-甲酰胺。

8、反應(yīng)式如下所示：

9、

10、作為改進的是，步驟1中所述的溶劑為甲苯、二氯乙烷、二氯甲烷、或甲基異丁基酮。

11、作為改進的是，步驟2中溶劑為選自二氯甲烷、氯仿、己烷、苯、甲苯、乙酸乙酯、乙腈、四氫呋喃、二氧六環(huán)、n,n-二甲基甲酰胺或二甲基亞砜；有機堿為吡啶、烷基取代吡啶、三乙胺、三丙胺或飽和烷基取代胺；所述無機堿為碳酸鈉、碳酸鉀、氫氧化鉀、氫氧化鈉、或碳酸氫鈉。

12、上述吡啶噻吩乙酰胺類化合物在制備植物地下線蟲用殺蟲劑的應(yīng)用。

13、一種殺線蟲組合物，所述殺線蟲組合物包括活性組分和農(nóng)業(yè)或林業(yè)可接受的載體，所述活性組分為權(quán)利要求1所述的吡啶噻吩乙酰胺類化合物，且重量含量為1-99％。

14、上述控制植物地下線蟲的方法，將上述殺線蟲組合物以每公頃10g-1000g的有效劑量施于植物地下線蟲的防治。

15、具體地，本發(fā)明殺線組合物可以制劑的形式施用?；衔飊-[(2-噻吩乙基]-4-(三氟甲基)吡啶-3-甲酰胺作為活性組分，溶解或分散于載體中或配制成制劑以便作為殺線蟲使用時更易于分散。例如可被制成可濕性粉劑或乳油。在這些組合物中，至少加入一種液體或固體載體，并且當(dāng)需要時可以加入適當(dāng)?shù)谋砻婊钚詣筛鶕?jù)實際情況添加適當(dāng)?shù)谋砻婊钚詣?、植物生長調(diào)節(jié)劑或肥料等等。

16、有益效果：

17、本發(fā)明一種吡啶噻吩乙酰胺類化合物及其制備方法與應(yīng)用，所述吡啶噻吩乙酰胺類化合物為n-[(2-噻吩乙基]-4-(三氟甲基)吡啶-3-甲酰胺，可應(yīng)用于農(nóng)業(yè)、林業(yè)線蟲的防治，具有良好的應(yīng)用前景。

技術(shù)特征：

1.一種吡啶噻吩乙酰胺類化合物，其特征在于，所述吡啶噻吩乙酰胺類化合物為n-[(2-噻吩乙基]-4-(三氟甲基)吡啶-3-甲酰胺，結(jié)構(gòu)式如下所示：

2.基于權(quán)利要求1所述的吡啶噻吩乙酰胺類化合物的制備方法，其特征在于，包含如下步驟：

3.根據(jù)權(quán)利要求2所述的吡啶噻吩乙酰胺類化合物的制備方法，其特征在于，步驟1中所述的溶劑為甲苯、二氯乙烷、二氯甲烷、或甲基異丁基酮。

4.根據(jù)權(quán)利要求2所述的吡啶噻吩乙酰胺類化合物的制備方法，其特征在于，步驟2中溶劑為選自二氯甲烷、氯仿、己烷、苯、甲苯、乙酸乙酯、乙腈、四氫呋喃、二氧六環(huán)、n,n-二甲基甲酰胺或二甲基亞砜；有機堿為吡啶、烷基取代吡啶、三乙胺、三丙胺或飽和烷基取代胺；所述無機堿為碳酸鈉、碳酸鉀、氫氧化鉀、氫氧化鈉、或碳酸氫鈉。

5.基于權(quán)利要求1所述的吡啶噻吩乙酰胺類化合物在制備植物地下線蟲用殺蟲劑的應(yīng)用。

6.一種殺線蟲組合物，其特征在于：所述殺線蟲組合物包括活性組分和農(nóng)業(yè)或林業(yè)可接受的載體，所述活性組分為權(quán)利要求1所述的吡啶噻吩乙酰胺類化合物，且重量含量為1-99％。

7.一種控制植物地下線蟲的方法，其特征在于：將權(quán)利要求6所述殺線蟲組合物以每公頃10g-1000g的有效劑量施于植物地下線蟲的防治。

技術(shù)總結(jié)
本發(fā)明公開了一種吡啶噻吩乙酰胺類化合物及其制備方法與應(yīng)用。4?(三氟甲基)吡啶?3?甲酸與氯化亞砜反應(yīng)生成4?(三氟甲基)吡啶?3?甲酰氯，4?(三氟甲基)吡啶?3?甲酰氯在有機堿如吡啶、烷基取代吡啶、三乙胺、三丙胺、飽和烷基取代胺，或無機堿如碳酸鈉、碳酸鉀、氫氧化鈉、碳酸氫鈉等催化下與2?噻吩乙胺反應(yīng)生成得目的產(chǎn)物N?[(2?噻吩乙基]?4?(三氟甲基)吡啶?3?甲酰胺，結(jié)構(gòu)式為。本發(fā)明化合物具有殺線蟲活性，可用于防治植物地下線蟲，具有良好的應(yīng)用前景。

技術(shù)研發(fā)人員：凌崗,趙玲玲,孫明珠
受保護的技術(shù)使用者：鹽城工學(xué)院
技術(shù)研發(fā)日：
技術(shù)公布日：2024/12/26