專利名稱:一種3，4-二羥基苯乙醇的合成方法
技術(shù)領(lǐng)域：
本發(fā)明涉及一種酚類化合物的合成方法，特別涉及一種3，4_ 二羥基苯乙醇的合成方法；屬于化工技術(shù)領(lǐng)域：
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背景技術(shù)：
3，4- 二羥基苯乙醇，通用商品名羥基酪醇；分子式C8H1Q03，英文名稱3， 4-Dihydroxyphenylethanol，分子量154. 16。3，4_ 二羥基苯乙醇最早是從橄欖油中提取的精華，價(jià)格比較昂貴，應(yīng)用范圍較廣。一、主要應(yīng)用于心血管藥物的合成對(duì)動(dòng)脈硬化、高血壓、心臟病、腦溢血等的預(yù)防與治療有奇效。二、作為安全高效的抗氧劑應(yīng)用于美容產(chǎn)品和保健品，能有效增強(qiáng)皮膚彈性和潤(rùn)澤，具有除皺抗衰老的功效。三、抗衰老對(duì)骨骼系統(tǒng)有益處有助于人體對(duì)礦物質(zhì)的吸收，無(wú)需補(bǔ)鈣，自然吸收，保持骨密度，減少骨骼疏松，同時(shí)提高內(nèi)分泌系統(tǒng)功能，促進(jìn)新陳代謝，促進(jìn)傷口愈合，消除體內(nèi)自由基，恢復(fù)人體臟腑器官的健康狀態(tài)，防止腦衰，延緩衰老，保持青春活力。四、抗癌防癌特別是防治肺癌、乳腺癌、 子宮癌、前列腺癌等，促進(jìn)癌癥后期恢復(fù)和提高化療效果。五、有效降低和抑制吸煙對(duì)人體的危害，防治因吸煙導(dǎo)致的多種病變。
中國(guó)專利申請(qǐng)(公開(kāi)號(hào)CN10129841A)涉及從橄欖提取液中提取3，4_ 二羥基苯乙醇的方法，該方法包括如下步驟(1)將橄欖提取液加入去離子水稀釋；( 過(guò)苯乙烯類樹脂層析柱，用去離子水沖洗，棄去前300ml-500ml的流出液，然后開(kāi)始接收透明洗脫液；
濃縮所述透明洗脫液，用乙酸乙酯萃取，將乙酸乙酯層濃縮，回收乙酸乙酯，縮至不能再縮，得淺橘黃膠狀物；(4)將淺橘黃膠狀物進(jìn)行分子蒸餾，得到3，4_ 二羥基苯乙醇粗品，雖然該方法采用分子蒸餾法，操作溫度低，提取物受熱時(shí)間短，最大程度的保持了天然物的原有品質(zhì)；但是橄欖提取液中3，4_二羥基苯乙醇含量較低，提取一定量的3，4_ 二羥基苯乙醇則要求大量的橄欖提取液，而且橄欖提取液中雜質(zhì)較多無(wú)法提取出純度較高的3，4_ 二羥基苯乙醇。
國(guó)際專利申請(qǐng)(國(guó)際公開(kāi)號(hào)W02007009590)公開(kāi)了以鄰苯二酚為原料，經(jīng)過(guò)一系列反應(yīng)生成3，4- 二羥基苯乙醇，具體的化學(xué)方程式如下所示
權(quán)利要求
1.一種3，4-二羥基苯乙醇的合成方法，該方法包括以下步驟a、3，4-二芐氧基苯甲醛的合成以3，4- 二羥基苯甲醛和鹵化芐為原料，加入堿和溶劑在溫度為20 140°C的條件下進(jìn)行反應(yīng)，反應(yīng)時(shí)間2 M小時(shí)，過(guò)濾、回收溶劑，重結(jié)晶后得到3，4_ 二芐氧基苯甲醛；所述的鹵化芐為溴化芐或氯化芐中的一種；所述的堿為無(wú)機(jī)堿或有機(jī)堿中的一種，所述的無(wú)機(jī)堿為無(wú)水碳酸鉀、無(wú)水碳酸鈉、氫氧化鈉、氫氧化鉀中的一種，所述的有機(jī)堿為三乙胺、二異丙基乙基胺、吡啶中的一種；b、3，4-二芐氧基苯乙醛的合成在步驟a合成的3，4- 二芐氧基苯甲醛中加入溶劑和低級(jí)醇鈉，在溫度為10 50°C的條件下滴加氯乙酸甲酯進(jìn)行環(huán)氧化反應(yīng)2 10小時(shí)，環(huán)氧化反應(yīng)后在溫度為10 50°C的條件下滴加液堿和低級(jí)醇的混合液進(jìn)行水解反應(yīng)1 6小時(shí)，水解反應(yīng)后在攪拌條件下滴加酸或酸式鹽溶液，升溫至30 80°C，放出氣體后，在溫度為40 80°C的條件下保持20 60分鐘，冷卻得到3，4- 二芐氧基苯乙醛反應(yīng)液；所述的低級(jí)醇鈉為甲醇鈉，乙醇鈉，異丙醇鈉中的一種；c、3，4-二芐氧基苯乙醇的合成在步驟b合成的3，4_ 二芐氧基苯乙醛反應(yīng)液加入還原劑，在室溫下攪拌反應(yīng)1 10小時(shí)，反應(yīng)完全后回收溶劑，然后重結(jié)晶得到3，4-二芐氧基苯乙醇；d、3，4-二羥基苯乙醇的合成在步驟c合成的3，4_二芐氧基苯乙醇中加入溶劑和 5-15%的鈀碳催化劑或氫氧化鈀催化劑，通入氫氣，在室溫下攪拌使反應(yīng)完全，過(guò)濾、回收溶劑后得到3，4-二羥基苯乙醇。
2.根據(jù)權(quán)利要求
1所述的3，4-二羥基苯乙醇的合成方法，其特征在于步驟a中反應(yīng)溫度為50 100°C，反應(yīng)時(shí)間為3 10小時(shí)。
3.根據(jù)權(quán)利要求
1或2所述的3，4-二羥基苯乙醇的合成方法，其特征在于步驟b中環(huán)氧化反應(yīng)的溫度為10 20°C，環(huán)氧化反應(yīng)的時(shí)間為3 6小時(shí)；水解反應(yīng)的溫度為20 30°C，水解反應(yīng)的時(shí)間為2 4小時(shí)。
4.根據(jù)權(quán)利要求
1或2所述的3，4-二羥基苯乙醇的合成方法，其特征在于步驟b中所述的酸或酸式鹽溶液為乙酸、鹽酸、硫酸、硫酸氫鈉、硫酸氫鉀溶液中一種。
5.根據(jù)權(quán)利要求
1所述的3，4-二羥基苯乙醇的合成方法，其特征在于步驟c中所述的還原劑為硼氫化鈉，硼氫化鉀，氫化鋁鋰中的一種。
6.根據(jù)權(quán)利要求
1所述的3，4-二羥基苯乙醇的合成方法，其特征在于步驟d中所述的鈀碳催化劑或氫氧化鈀催化劑與3，4_ 二芐氧基苯乙醇的質(zhì)量比為0. 05 0. 5 1 ；催化反應(yīng)的時(shí)間為2 10小時(shí)。
專利摘要
本發(fā)明涉及一種3，4-二羥基苯乙醇的合成方法，該方法包括以下步驟a、3、4-二芐氧基苯甲醛的合成；b、3、4-二芐氧基苯乙醛的合成；c、3、4-二芐氧基苯乙醇的合成；d、3，4-二羥基苯乙醇的合成。本發(fā)明的方法采用的原料價(jià)廉易購(gòu)，反應(yīng)步驟合理、簡(jiǎn)單，反應(yīng)條件溫和，副反應(yīng)較少，可以進(jìn)行大規(guī)模的工業(yè)化生產(chǎn)；合成3，4-二羥基苯乙醇收率高，可以達(dá)到90％以上，成品的純度也高可以達(dá)到98％以上；在合成過(guò)程中產(chǎn)生的中間體較穩(wěn)定，副反應(yīng)產(chǎn)物較少，中間體提純?nèi)菀祝虚g體的收率和純度較高，得到的3，4-二羥基苯乙醇收率和純度高。
文檔編號(hào)A61P39/00GKCN101580460 B發(fā)布類型授權(quán) 專利申請(qǐng)?zhí)朇N 200910098983
公開(kāi)日2012年5月23日 申請(qǐng)日期2009年5月26日
發(fā)明者吳建, 徐斌, 李敬強(qiáng), 王燦輝 申請(qǐng)人:臺(tái)州市知青化工有限公司導(dǎo)出引文BiBTeX, EndNote, RefMan專利引用 (2), 非專利引用 (3),