一種手性酰胺化合物及其制備方法和應用
【技術領域】
[0001] 本發(fā)明屬于化工領域，尤其涉及一種手性酰胺化合物，具體來說是一種手性酰胺 化合物及其制備方法和應用。
[0002]
【背景技術】
[0003] 自Pfaltz把C2-對稱性雙惡唑啉配體引入到金屬催化的不對稱合成中來，雙惡唑 啉單元被證明在數(shù)種不對稱反應中都是很好的手性配體。它可以與Cu, Mg, Ni, Pd, Zn, Rh 等多種金屬配位，在催化不對稱環(huán)丙化反應，Diels-Dlder反應，輕醒縮合反應以及ene反 應中只需很少量便能獲得很高的e.e.值。最近隨著一系列新型配體的出現(xiàn)，擴展了手性雙 惡唑啉金屬配合物在催化不對稱反應中的應用，其手性配體的合成也成為各國科研工作者 深為關注的一個焦點。
[0004] 關于手性雙惡唑啉配體的合成，國內外文獻報道了許多方法，總結起來一般都由 二元羧酸衍生物與β -氨基醇通過縮合、環(huán)化兩步反應制得，也可由經過一定處理的二元 腈與β-氨基醇反應制得。但是無論哪種方法，氨基醇的制備是合成的關鍵反應步驟。在 制備氨基醇的過程中多數(shù)涉及碘試劑或者貴金屬催化反應，成本高效率不理想。
[0005]

【發(fā)明內容】

[0006] 針對現(xiàn)有技術中存在的上述技術問題，本發(fā)明提供了一種手性酰胺化合物及其制 備方法和應用，所述的這種一種手性酰胺化合物及其制備方法和應用要解決現(xiàn)有技術中的 制備方法成本高，收率低的技術問題。
[0007] 本發(fā)明一種酰胺化合物，其結構式如下描述：
【主權項】
1. 一種酰胺化合物，其特征在于其結構式如下描述：
，其中R1SCi-CS烷基、苯基、取代苯基、金剛烷基、或者 取代金剛烷基；R2為C1-C8烷基；R 3為C1-C8烷基；R 4為C1-C8烷基。
2. 如權利要求1所述的一種酰胺化合物，其特征在于其結構式為：
3. 權利要求1所述的酰胺化合物的制備方法，其特征在于：先稱取氨基酸，所述的氨基 酸的結構式為
，R1為C1-C8烷基、苯基、取代苯基、金剛烷基、或者取代金剛 烷基，將所述的氨基酸和C1-C8的烷基醇進行酯化反應，獲得酯類物質，將所述的酯類物質 和酰氯反應，獲得酰胺化合物。
4. 如權利要求3所述的酰胺化合物的制備方法，其特征在于：所述的酰氯的結構式為：
，R3為C1-C8烷基；R 4為C1-C8烷基。
5. 如權利要求3所述的酰胺化合物的制備方法，其特征在于：所述的酰氯為二甲基丙 二酰氯。
6. -種雙噁唑啉配體的制備方法，其特征在于：采用權利要求1所述的酰胺化合物，將 所述的酰胺化合物還原得到氨基醇，所述的氨基醇結構式為
，還 原試劑選自硼氫化鈉、硼氫化鉀、或者四氫鋁鋰；還原的溫度為20~100°C，還原的溶劑為四 氫呋喃和甲醇，再將所述的氨基醇經過關環(huán)反應得到雙噁唑啉配體，所述的雙噁唑啉配體 的結構式為
7. 如權利要求6所述的一種雙噁唑啉配體的制備方法，其特征在于：關環(huán)的試劑選用 七鑰酸銨，關環(huán)溫度為20~120°C，溶劑為甲苯。
【專利摘要】本發(fā)明提供了一種酰胺化合物，其結構式如下描述：，其中R1為C1-C8烷基、苯基、取代苯基、金剛烷基、或者取代金剛烷基；R2為C1-C8烷基；R3為C1-C8烷基；R4為C1-C8烷基。本發(fā)明還提供了上述的酰胺化合物的制備方法，先稱取氨基酸，將所述的氨基酸和C1-C8的烷基醇進行酯化反應，獲得酯類物質，將所述的酯類物質和酰氯反應，獲得上述的酰胺化合物。本發(fā)明還提供了一種雙噁唑啉配體的制備方法。本發(fā)明則避免了以往路線的缺點，將羧基轉化成易還原的酯基，制備成中間體后再經縮合、還原和關環(huán)，高效率、低成本的獲得手性雙惡唑啉配體。
【IPC分類】C07C233-18, C07C233-47, C07C231-12, C07D263-12, C07C231-02
【公開號】CN104529808
【申請?zhí)枴緾N201410769607
【發(fā)明人】劉烽, 潘仙華, 于萬盛, 唐鶴
【申請人】上海應用技術學院
【公開日】2015年4月22日
【申請日】2014年12月15日