一種吩噻嗪二氧化物衍生物、制備方法及有機(jī)發(fā)光器件的制作方法
【技術(shù)領(lǐng)域】
[0001] 本發(fā)明涉及有機(jī)光電材料領(lǐng)域，尤其涉及一種吩噻嗪二氧化物衍生物及其應(yīng)用。
【背景技術(shù)】
[0002] 有機(jī)電致發(fā)光器件的研究始于上個(gè)世紀(jì)的三十年代，1936年Destriau將有機(jī) 熒光化合物分散在聚合物中制成薄膜，得到了最早的電致發(fā)光器件，但這種器件由于薄膜 較厚，開啟電壓很高，當(dāng)時(shí)并沒有引起大家的注意；但是到了 1982年P(guān). S. Vincett等人采 用真空沉積的方法制備了 〇.6μπι厚的蒽薄膜，將器件的驅(qū)動(dòng)電壓降到了 30V以下，這才 開始吸引了人們的注意力；1987年，對(duì)有機(jī)電致發(fā)光器件來說是具有里程碑意義的一年， C. W. Tang 等采用超薄膜技術(shù)，以一種二胺衍生物 Ν, Ν, -diphenyl-N, Ν, -bis(3-methylphe nyl)_l, l,biphenyl-4,4，diamine(TPD)作為空穴傳輸層，以 tris(8-hydroxyquinoline) aluminum(Alq3)作為發(fā)光層，制作了雙層結(jié)構(gòu)的有機(jī)電致發(fā)光器件，該器件在IOV下亮度 可達(dá)lOOOcd/m 2,發(fā)光效率為I. 511m/W，壽命大于100小時(shí)，這一突破性進(jìn)展使得有機(jī)電致 發(fā)光器件的研究在世界范圍內(nèi)迅速且深入地開展起來。
[0003] 為了獲得高亮度、高效率、長壽命及低開啟電壓的實(shí)用化有機(jī)電致發(fā)光器件，人們 不斷的開發(fā)出新材料并提出新的器件結(jié)構(gòu)等。
[0004] 1988年C. Adachi等人首次提出了將空穴傳輸層、電子傳輸層和發(fā)光層分開的三 層結(jié)構(gòu)，獲得了高亮度和長壽命的藍(lán)光器件；1994年在日本濱松召開的有機(jī)及無機(jī)電致發(fā) 光國際會(huì)議上，C.W. Tang首次報(bào)道了使用壽命達(dá)10000小時(shí)的雙層結(jié)構(gòu)有機(jī)電致發(fā)光器 件；1998年，美國普林斯頓大學(xué)的Forrest小組首次提出將磷光染料應(yīng)用于有機(jī)電致發(fā)光 器件，這樣就突破了器件內(nèi)量子效率低于25%的限制，理論上使內(nèi)量子效率達(dá)到了 100%，從 而開創(chuàng)了有機(jī)磷光電致發(fā)光的新領(lǐng)域。同年，T. R. Hebner等發(fā)明了制備有機(jī)電致發(fā)光器件 的噴墨打印法，這為有機(jī)電致發(fā)光器件從研究走向市場提供了更大的可能。進(jìn)入新世紀(jì)， 各種新型有機(jī)發(fā)光器件更是層出不窮，比較有代表性的是：2004年，L S. Liao等人制作的 疊層（tandem)有機(jī)電致發(fā)光器件，電流效率高達(dá)136cd/A。
[0005] 為了平衡載流子注入速率和提高器件的發(fā)光效率，通常在發(fā)光器件中引入一層由 電子傳輸材料構(gòu)成的電子傳輸層和由空穴傳輸材料構(gòu)成的空穴傳輸層，但是電子和空穴 傳輸層的引入常導(dǎo)致器件制作成本的增加。為了簡化器件結(jié)構(gòu)，降低器件的驅(qū)動(dòng)電壓，平衡 電子和空穴的注入，目前的研究趨向于將多種功能的基團(tuán)集中在一個(gè)分子中，使它們同時(shí) 具有兩種或多種功能(空穴傳輸、電子傳導(dǎo)和發(fā)光等)。
[0006] 在目前的研究現(xiàn)狀中，咔唑及其衍生物屬于富電子體系，公認(rèn)的具有良好的空穴 傳輸能力，強(qiáng)吸電子基團(tuán)-so-或-SO 2-可以提高分子的電子親和勢和電子遷移率，且硫原 子已處氧化狀態(tài)，具有抗氧化性。本專利在吩噻嗪中引入了強(qiáng)吸電子基-S0 2-，電子傳輸能 力明顯增加。將咔唑和氧化噻吩結(jié)合為同一分子中，組成以吩噻嗪二氧化物構(gòu)架單元為核 的光電分子，形成較大的共軛體系，表現(xiàn)出高的熱穩(wěn)定性和高的玻璃化溫度，因此成為一類 有前景的有機(jī)光電材料。
[0007]

【發(fā)明內(nèi)容】

[0008] 本發(fā)明所要解決的技術(shù)問題是提供一種吩噻嗪二氧化物衍生物及其應(yīng)用。
[0009] 本發(fā)明解決上述技術(shù)問題的技術(shù)方案如下： 一種吩噻嗪二氧化物衍生物，以吩噻嗪二氧化物為母體，其結(jié)構(gòu)通式如下：
【主權(quán)項(xiàng)】
1. 一種吩噻嗪二氧化物衍生物，其特征在于，吩噻嗪二氧化物為主體，結(jié)構(gòu)通式如下：
式（I )中，R代表取代或未取代的碳原子數(shù)為10-20的芳基、雜環(huán)基。
2. 根據(jù)權(quán)利要求1所述的含吩噻嗪二氧化物衍生物的電致發(fā)光材料，其特征在 于，所述的含吩噻嗪二氧化物衍生物為下述結(jié)構(gòu)式所示的化合物〇〇1~〇〇6中的一種：
3. -種含有吩噻嗪二氧化物的制備方法，包括如下步驟： 步驟Sl :向脫氣后的反應(yīng)容器中加入吩噻嗪、不同取代基的溴代物、叔丁醇鈉、三（二 亞芐基丙酮）二鈀甲苯、三叔丁基膦，充分反應(yīng)后得到淡黃色的不同取代基的吩噻嗪； 步驟S2 :將不同取代基的吩噻嗪類衍生物加入間氯過氧苯甲酸，冰浴反應(yīng)，得到不同 取代基的吩噻嗪二氧化物類衍生物。
4. 一種所述吩噻嗪二氧化物衍生物制成的有機(jī)發(fā)光器件，其包括第一電極、第二電極 以及置于所述第一電極、所述第二電極之間的一個(gè)或多個(gè)有機(jī)化合物層，其特征在于，至少 一個(gè)所述有機(jī)化合物層包含所述吩噻嗪二氧化物衍生物。
5. -種所述吩噻嗪二氧化物衍生物的應(yīng)用，其特征在于，所述吩噻嗪二氧化物衍生物 在所述有機(jī)電致發(fā)光器件中用作藍(lán)色熒光電子傳輸材料或者綠色磷光電子傳輸材料。
【專利摘要】本發(fā)明涉及一種吩噻嗪二氧化物衍生物及其應(yīng)用，屬于有機(jī)光電材料領(lǐng)域。本發(fā)明采用以吩噻嗪為母體，在分子體系中引入-SO2-使其具有良好的電子傳輸性能，增加了化合物的電子親和勢和在空氣中穩(wěn)定性。本發(fā)明的吩噻嗪二氧化物衍生物可作為OLED發(fā)光器件，適合作藍(lán)色熒光材料的電子傳輸材料，綠色磷光的電子傳輸材料，同時(shí)具有紅色應(yīng)用的潛力，因此即可應(yīng)用于紅綠藍(lán)三基色摻雜性主體材料，也可單獨(dú)作為空穴傳輸材料、電子傳輸材料或者發(fā)光層。
【IPC分類】C07D279-34, H01L51-54, C09K11-06
【公開號(hào)】CN104529940
【申請(qǐng)?zhí)枴緾N201410771112
【發(fā)明人】王永光, 孫毅, 李文軍
【申請(qǐng)人】吉林奧來德光電材料股份有限公司
【公開日】2015年4月22日
【申請(qǐng)日】2014年12月15日