碳酸酯化合物及芳香族聚碳酸酯的制造方法
【技術(shù)領(lǐng)域】
[0001] 本發(fā)明設(shè)及碳酸醋化合物及芳香族聚碳酸醋的制造方法。
【背景技術(shù)】
[0002] 芳香族聚碳酸醋作為耐熱性、耐沖擊性、透明性等優(yōu)良的工程塑料在眾多領(lǐng)域中 廣泛使用。
[0003] 作為芳香族聚碳酸醋的制造方法,已知例如下述的方法。
[0004] (i)使雙酪A與光氣在堿催化劑存在下進(jìn)行界面縮聚的方法(光氣法)。
[0005] (ii)使雙酪A與碳酸二苯醋進(jìn)行烙融縮聚的方法(醋交換法)(專利文獻(xiàn)1)。
[0006] a)的方法中,在低溫下進(jìn)行反應(yīng),因此,能夠得到無(wú)色透明的聚碳酸醋。但是,存 在如下問(wèn)題;使用有毒的光氣;必須將通過(guò)反應(yīng)生成的副產(chǎn)物氯化鋼等無(wú)機(jī)鹽洗漆除去; 使用二氯甲燒等溶劑,因此需要反應(yīng)后的聚合物純化、溶劑的回收等復(fù)雜的工藝;等。
[0007] 另一方面,(ii)的方法具有如下優(yōu)點(diǎn);不使用光氣;不會(huì)通過(guò)反應(yīng)生成副產(chǎn)物無(wú) 機(jī)鹽;不需要使用溶劑,因此容易將聚碳酸醋從反應(yīng)體系中分離;等。
[000引作為碳酸二苯醋的制造方法,與芳香族聚碳酸醋的制造方法同樣,已知下述的方 法。
[0009] (iii)使苯酪與光氣反應(yīng)的方法(光氣法)。
[0010] (iv)使苯酪與碳酸醋化合物(碳酸二燒基醋或環(huán)狀碳酸醋)反應(yīng)的方法(醋交換 法)。
[0011] 作為碳酸二苯醋的制造方法,從環(huán)境負(fù)荷低、安全性的觀點(diǎn)考慮,也優(yōu)選不使用光 氣的(iv)的方法。
[0012] 作為碳酸醋化合物的制造方法,已知下述的方法。
[0013] (V)在催化劑的存在下使二氧化碳與環(huán)氧燒姪反應(yīng)來(lái)制造環(huán)狀碳酸醋的方法(專 利文獻(xiàn)2)。
[0014](Vi)使光氣與醇反應(yīng)來(lái)制造碳酸二燒基醋或環(huán)狀碳酸醋的方法(專利文獻(xiàn)3)。
[0015] (Vii)在醋交換反應(yīng)催化劑的存在下通過(guò)環(huán)狀碳酸醋或碳酸二甲醋與醇的醋交換 反應(yīng)來(lái)制造碳酸二燒基醋的方法(非專利文獻(xiàn)1)。
[0016](Viii)通過(guò)氯甲酸甲醋與醇的反應(yīng)來(lái)制造碳酸二燒基醋的方法(專利文獻(xiàn)3)。
[0017] 但是,(V)的方法中,存在僅能夠制造環(huán)狀碳酸醋、無(wú)法制造各種碳酸醋化合物的 問(wèn)題。
[0018] (Vi)的方法中,存在由于副產(chǎn)物氯化氨使制造設(shè)備腐蝕、光氣具有高毒性等問(wèn)題。
[0019] (Vii)的方法為平衡反應(yīng),因此存在為了提高目標(biāo)物的收率必須使用大大過(guò)量的 醇、作為副產(chǎn)物的非對(duì)稱碳酸醋化合物(中間體)難W分離除去等問(wèn)題。
[0020] (Viii)的方法中,存在由于副產(chǎn)物氯化氨使制造設(shè)備腐蝕等問(wèn)題。
[0021] 作為解決該問(wèn)題的碳酸醋化合物的制造方法,提出了下述的方法。
[0022] (ix)在催化劑的存在下使六氯丙酬與醇反應(yīng)來(lái)制造碳酸醋化合物和氯仿的方法 (專利文獻(xiàn)4?6)。
[0023] 現(xiàn)有技術(shù)文獻(xiàn)
[0024] 專利文獻(xiàn)
[0025] 專利文獻(xiàn)1;國(guó)際公開(kāi)第2011/120198號(hào)
[0026] 專利文獻(xiàn)2;日本特開(kāi)平07-206847號(hào)公報(bào)
[0027] 專利文獻(xiàn)3;日本特開(kāi)昭60-197639號(hào)公報(bào) [002引專利文獻(xiàn)4 ;美國(guó)專利第4353831號(hào)說(shuō)明書(shū)
[0029] 專利文獻(xiàn)5;國(guó)際公開(kāi)第2009/072501號(hào)
[0030] 專利文獻(xiàn)6 ;國(guó)際公開(kāi)第2009/072502號(hào)
[0031] 非專利文獻(xiàn)
[003引非專利文獻(xiàn) 1;Journalof化talysis、2006 年、第 241 卷、第 1 期、P.34-44
【發(fā)明內(nèi)容】
[0033] 發(fā)明所要解決的問(wèn)題
[0034] 通過(guò)(ix)的方法得到的碳酸醋化合物(碳酸醋化合物組合物)中殘留有微量的、 作為原料的六氯丙酬、作為中間體的1,1,I-S氯己酸醋、作為副產(chǎn)物的1,1-二氯己酸醋和 1-氯己酸醋等含氯化合物。該含氯化合物也微量地殘留在由碳酸醋化合物得到的碳酸二 苯醋中。并且,本發(fā)明人查明了;該含氯化合物中的1,1,I-S氯己酸醋、1,1-二氯己酸醋、 1-氯己酸醋在通過(guò)(ii)的方法制造芳香族聚碳酸醋時(shí)對(duì)碳酸二苯醋與雙酪A的反應(yīng)產(chǎn)生 影響(具體而言,使反應(yīng)速度降低)。
[0035] 另外,在使用碳酸醋化合物作為裡離子電池的電解液的介質(zhì)的情況下,優(yōu)選盡量 避免含氯化合物的混入。
[0036] 基于上述理由,要求含氯化合物的存在量減少的碳酸醋化合物。
[0037] 本發(fā)明提供;能夠在不使用光氣等毒性化合物、不生成副產(chǎn)物氯化氨等腐蝕性氣 體的情況下制造含氯化合物的存在量減少的碳酸醋化合物的碳酸醋化合物的制造方法;能 夠在不使用光氣等毒性化合物、不生成副產(chǎn)物氯化氨等腐蝕性氣體的情況下制造對(duì)碳酸二 苯醋與雙酪A的反應(yīng)產(chǎn)生影響的含氯化合物的存在量減少的碳酸二苯醋的碳酸二苯醋的 制造方法;W及能夠在不使用光氣等毒性化合物、不生成副產(chǎn)物氯化氨等腐蝕性氣體的情 況下W良好的生產(chǎn)率制造芳香族聚碳酸醋的芳香族聚碳酸醋的制造方法。
[003引用于解決問(wèn)題的手段
[0039] 本發(fā)明的碳酸醋化合物的制造方法包括:
[0040] 使下式(1)表示的化合物與下式(21)表示的化合物或下式(22)表示的化合物反 應(yīng)而得到含有碳酸醋化合物的反應(yīng)混合物的第一步驟、和
[0041] 使所得到的反應(yīng)混合物與強(qiáng)堿性化合物接觸的第二步驟,
[0042]
【主權(quán)項(xiàng)】
1. 一種碳酸酯化合物的制造方法,其包括: 使下式(1)表示的化合物與下式(21)表示的化合物或下式(22)表示的化合物反應(yīng)而 得到含有碳酸酯化合物的反應(yīng)混合物的第一步驟、和 使所得到的反應(yīng)混合物與強(qiáng)堿性化合物接觸的第二步驟,
其中,R1為一價(jià)的有機(jī)基團(tuán),R2為二價(jià)的有機(jī)基團(tuán)。
2. 如權(quán)利要求1所述的碳酸酯化合物的制造方法,其中, 所述反應(yīng)混合物含有下式(41)表示的化合物或下式(42)表示的化合物, 在第二步驟中,通過(guò)使所述反應(yīng)混合物與所述強(qiáng)堿性化合物接觸而將所述下式(41) 表示的化合物或下式(42)表示的化合物分解,
其中,X為O?2的整數(shù)。
3. 如權(quán)利要求1或2所述的碳酸酯化合物的制造方法,其中,得到所述式(41)表示的 化合物和所述式(42)表示的化合物的合計(jì)含量相對(duì)于碳酸酯化合物的總量為5ppm以下的 碳酸酯化合物。
4. 如權(quán)利要求1?3中任一項(xiàng)所述的碳酸酯化合物的制造方法,其中,所述R 1為碳原 子數(shù)1?10的一價(jià)的脂肪族烴基,所述R2為碳原子數(shù)1?10的二價(jià)的脂肪族烴基。
5. 如權(quán)利要求1?4中任一項(xiàng)所述的碳酸酯化合物的制造方法,其中, 在第二步驟中,使所述反應(yīng)混合物在醇的存在下與所述強(qiáng)堿性化合物接觸。
6. 如權(quán)利要求1?5中任一項(xiàng)所述的碳酸酯化合物的制造方法,其中,所述強(qiáng)堿性化合 物為共軛酸的PKa為11以上的堿與堿金屬離子或堿土金屬離子的鹽。
7. 如權(quán)利要求6所述的碳酸酯化合物的制造方法,其中,所述強(qiáng)堿性化合物為堿金屬 的氫氧化物或醇鹽或者堿土金屬的氫氧化物或醇鹽。
8. 如權(quán)利要求1?7中任一項(xiàng)所述的碳酸酯化合物的制造方法,其中, 在第一步驟中,使所述式(1)表示的化合物與所述式(21)表示的化合物或所述式(22) 表示的化合物在下述碳酸酯化合物合成用催化劑的存在下反應(yīng), 碳酸酯化合物合成用催化劑為選自由下述催化劑組成的組中的一種以上的催化劑:弱 堿性化合物、相轉(zhuǎn)移催化劑、離子交換樹(shù)脂、以及選自由錫、鈦、鋁、鎢、鉬、鋯和鋅組成的組 中的一種以上的金屬的化合物或氧化物。
9. 一種碳酸二苯酯的制造方法,通過(guò)權(quán)利要求1?8中任一項(xiàng)所述的制造方法制作碳 酸酯化合物,并使所得到的碳酸酯化合物與苯酚進(jìn)行酯交換反應(yīng)。
10. -種芳香族聚碳酸酯的制造方法,通過(guò)權(quán)利要求9所述的制造方法制作碳酸二苯 酯,并使所得到的碳酸二苯酯在聚碳酸酯合成用催化劑的存在下與下式(6)表示的化合物 反應(yīng),
【專利摘要】本發(fā)明涉及一種碳酸酯化合物的制造方法,其包括:使下式(1)表示的化合物與下式(21)表示的化合物或下式(22)表示的化合物反應(yīng)而得到含有碳酸酯化合物的反應(yīng)混合物的第一步驟、和使所得到的反應(yīng)混合物與強(qiáng)堿性化合物接觸的第二步驟,其中,R1為一價(jià)的有機(jī)基團(tuán),R2為二價(jià)的有機(jī)基團(tuán)。R1-OH (21),HO-R2-OH (22)。
【IPC分類】C08G64-30, C07C69-96, C08G64-04, C07B61-00, C07C68-00, C07C68-08
【公開(kāi)號(hào)】CN104540801
【申請(qǐng)?zhí)枴緾N201380042490
【發(fā)明人】岡本秀一, 藤森厚史, 高橋徹, 下川敬輔, 平島敦
【申請(qǐng)人】旭硝子株式會(huì)社
【公開(kāi)日】2015年4月22日
【申請(qǐng)日】2013年8月6日
【公告號(hào)】EP2883861A1, US20150152037, WO2014024891A1