3-苯基-5-(4-三氟甲基苯胺基)-4h-1,2,4-三氮唑及其合成工藝和應(yīng)用
【技術(shù)領(lǐng)域】
[0001] 本發(fā)明涉及三唑類化合物，具體是3-苯基-5- (4-三氟甲基苯胺基）-4H-1，2, 4-三 氮唑及其合成工藝和應(yīng)用。 技術(shù)背景
[0002] 三唑類化合物具有廣泛的生理活性，20世紀(jì)70年代，三唑類化合物的高效殺菌活 性引起國(guó)際農(nóng)藥界的高度重視，人們發(fā)現(xiàn)N-甲基碳上的取代基團(tuán)可廣泛地被其他基團(tuán)所 取代而其生物活性保持不變或有所提高。通過(guò)取代基團(tuán)的變換（如，苯基可以被五元或六 元雜環(huán)、各類型的飽和或不飽和的烷基、酯、酮等官能團(tuán)或橋芐基所取代），合成并篩選出一 批具有殺菌活性的三唑類化合物。其中包括活性很高的三唑基-0,N-乙縮醛類化合物。后 來(lái)又開(kāi)發(fā)了內(nèi)吸性殺菌劑三唑酮、三唑醇等。迄今為止，已開(kāi)發(fā)的內(nèi)吸性殺菌劑主要有三唑 類、苯并咪唑類、嘧啶類、咪唑類、嗎啉類等，其中最重要的內(nèi)吸性殺菌劑是三唑類化合物。 但在殺蟲(chóng)劑研宄中，雖然有含三唑環(huán)的化合物作為殺蟲(chóng)劑使用，但骨架結(jié)構(gòu)不是三唑環(huán)。

【發(fā)明內(nèi)容】

[0003] 本發(fā)明所要解決的技術(shù)問(wèn)題是針對(duì)上述現(xiàn)有技術(shù)而提出一種新化合物3-苯 基-5-(4-三氟甲基苯胺基2, 4-三氮唑及其合成工藝和應(yīng)用。
[0004] 本發(fā)明解決上述技術(shù)問(wèn)題所采用的技術(shù)方案是：3_苯基-5-(4-三氟甲基苯胺 基）-4H-1，2, 4-三氮唑，其結(jié)構(gòu)式為：
【主權(quán)項(xiàng)】
1. 3-苯基-5-(4-三氟甲基苯胺基）-4H-1，2, 4-三氮唑，其結(jié)構(gòu)式為：
2. 3-苯基-5-(4-三氟甲基苯胺基）-4H-1，2, 4-三氮唑的合成工藝，包括有以下步驟： 1) 以苯甲酰氯（1)為原料經(jīng)與硫氰化鉀反應(yīng)生成苯甲?；惲蚯杷狨ィ?); 2) 將其與對(duì)三氟甲基苯胺反應(yīng)生產(chǎn)中間體1-苯甲?；?3-(4-三氟甲基苯基）硫脲 (3)； 3) 將該中間體與水合肼反應(yīng)生產(chǎn)目標(biāo)產(chǎn)物3-苯基-5-(4-三氟甲基苯胺 基）-4H-l，2, 4-三氮唑（4)，其中按摩爾比計(jì)1-苯甲?；?3-(4-三氟甲基苯基）硫脲：水 合肼=1 :4?8,其反應(yīng)方程式為：
3. 按權(quán)利要求2所述的3-苯基-5-(4-三氟甲基苯胺基）-4H-1，2, 4-三氮唑的合成工 藝，其特征在于步驟1)反應(yīng)的溶劑為乙腈、丙酮或四氫呋喃。
4. 按權(quán)利要求2所述的3-苯基-5-(4-三氟甲基苯胺基）-4H-1，2, 4-三氮唑的合成工 藝，其特征在于步驟2)反應(yīng)為回流反應(yīng)，反應(yīng)時(shí)間5?12h。
5. 權(quán)利要求1所述的3-苯基-5-(4-三氟甲基苯胺基）-4H-1，2, 4-三氮唑作為殺蟲(chóng)劑 的應(yīng)用。
【專利摘要】本發(fā)明涉及三唑類化合物，具體是3-苯基-5-(4-三氟甲基苯胺基)-4H-1,2,4-三氮唑及其合成工藝和應(yīng)用，包括有以下步驟：1)以苯甲酰氯為原料經(jīng)與硫氰化鉀反應(yīng)生成苯甲?；惲蚯杷狨ィ?)將其與對(duì)三氟甲基苯胺反應(yīng)生產(chǎn)中間體1-苯甲?；?3-(4-三氟甲基苯基)硫脲；3)將該中間體與水合肼反應(yīng)生產(chǎn)目標(biāo)產(chǎn)物3-苯基-5-(4-三氟甲基苯胺基)-4H-1,2,4-三氮唑，本發(fā)明的有益效果在于：本發(fā)明的新化合物在目標(biāo)化合物200ppm濃度下，經(jīng)噴霧法測(cè)定，24小時(shí)防治麥芽效果60％，48小時(shí)防治效果70％，具有進(jìn)一步開(kāi)發(fā)為殺蟲(chóng)劑的潛力。
【IPC分類】A01N43-653, C07D249-14, A01P7-04
【公開(kāi)號(hào)】CN104557749
【申請(qǐng)?zhí)枴緾N201410803491
【發(fā)明人】巨修練, 喬恒, 余勇
【申請(qǐng)人】武漢工程大學(xué)
【公開(kāi)日】2015年4月29日
【申請(qǐng)日】2014年12月19日