高效二芳基取代萘并吡喃光致變色化合物制備方法
【技術(shù)領(lǐng)域】
[0001] 本發(fā)明的技術(shù)方案涉及有機(jī)光致變色材料,具體地說(shuō)是高效二芳基取代萘并吡喃 光致變色化合物制備方法
【背景技術(shù)】
[0002] 芳基取代萘并吡喃類光致變色化合物,除在高等學(xué)?;瘜W(xué)學(xué) (2000, 21(5),717-720)發(fā)表文章外,2011年又申請(qǐng)兩項(xiàng)專利,專利申請(qǐng)?zhí)柗謩e為 201110275393. 3和201110275396. 8,產(chǎn)率由10-30%提高到40-60%,經(jīng)過(guò)對(duì)反應(yīng)過(guò)程合成工 藝的進(jìn)一步改進(jìn),合成產(chǎn)率已達(dá)70%左右。這類化合物固態(tài)和溶液狀態(tài)在陽(yáng)光照射下,都能 很快變色,色澤比較鮮艷,具有變色速度較快而消色速度較慢的特點(diǎn),廣泛應(yīng)用于變色鏡、 光信息存儲(chǔ)材料、塑料和塑料薄膜中。
【發(fā)明內(nèi)容】
[0003] 本發(fā)明所要解決的技術(shù)問(wèn)題是:提供高效二芳基取代萘并吡喃光致變色化合物制 備方法,采用在格式試劑制備過(guò)程中,室溫(25_30°C)放置過(guò)夜,提高格式試劑產(chǎn)率,室溫滴 加萘并內(nèi)酯,用高沸點(diǎn)(l〇〇°C以上)石油醚代替甲苯的方法,避光加熱回流,保證最后關(guān)環(huán) 脫水反應(yīng)的完成,使產(chǎn)率由40-60%提高到70%左右。
[0004] 本發(fā)明解決該技術(shù)問(wèn)題所采用的的技術(shù)方案是:二芳基取代萘并吡喃光致變色化 合物制備方法,步驟如下:
[0005] 第一步萘并內(nèi)酯的合成
[0006] 同申請(qǐng)?zhí)?01110275394. 8專利的合成方法
[0007] 第二步二芳基取代萘并吡喃光致化合物的合成
[0008]
【主權(quán)項(xiàng)】
1.高效二芳基取代萘并吡喃光致變色化合物制備方法,其特征在于:包括如下步驟: 第一步萘并內(nèi)酯的合成 同申請(qǐng)?zhí)?01110275394. 8專利的合成方法; 第二步二芳基取代萘并吡喃光致化合物的合成
在氮?dú)獗Wo(hù)下,l〇〇mL三口瓶中,加入0. 03mol鎂屑,加入無(wú)水乙醚,恰好浸沒(méi)鎂屑,力口 入一小粒碘,溫?zé)岱磻?yīng)瓶,使其引發(fā)反應(yīng)后,滴加〇. 03m〇l-0. 04mol上述反應(yīng)方程式中所示 的R-M芳基取代溴化物和15ml無(wú)水乙醚的混合液,保持體系微沸,滴加完畢;溫?zé)崾蛊湮⒎?反應(yīng)1-2小時(shí),室溫25-30°C放置過(guò)夜,室溫?cái)嚢柘?,滴加溶?0-25mL無(wú)水THF的0.Olmol 的萘并內(nèi)酯,滴加完畢加熱回流5-8小時(shí),停止加熱,放置過(guò)夜,蒸出乙醚和THF,加入22%氯 化銨溶液,水解未反應(yīng)的格式試劑,用石油醚萃取,萃取液避光加熱回流2-5小時(shí),除去石 油醚,用重結(jié)晶方法分離產(chǎn)物。
【專利摘要】本發(fā)明高效二芳基取代萘并吡喃類光致變色化合物制備方法,是在已申請(qǐng)專利申請(qǐng)?zhí)?01110275394.8、申請(qǐng)?zhí)?01110275393.3基礎(chǔ)上,改進(jìn)了合成工藝使產(chǎn)率由40-60%提高到70%左右。本發(fā)明采用在反應(yīng)過(guò)程中用無(wú)水乙醚室溫放置過(guò)程來(lái)制備格氏試劑,室溫滴加萘并內(nèi)酯并用高沸點(diǎn)(100℃以上)石油醚取代甲苯避光加熱回流的工藝過(guò)程。如此可減少對(duì)人體的傷害,同時(shí)更環(huán)保,降低成本。
【IPC分類】C07D311-92
【公開號(hào)】CN104557843
【申請(qǐng)?zhí)枴緾N201310520589
【發(fā)明人】孟繼本, 孫自培, 黃躍東, 吳邊鵬, 邊俊民, 張建新, 孟慶秘
【申請(qǐng)人】天津孚信科技有限公司
【公開日】2015年4月29日
【申請(qǐng)日】2013年10月29日