一種單一立體構(gòu)型的擬除蟲菊酯化合物及其制備方法和應用
【技術(shù)領(lǐng)域】
[0001] 本發(fā)明涉及擬除蟲菊醋化合物，尤其是一種單一立體構(gòu)型的擬除蟲菊醋類化合 物，及其制備方法和害蟲防治上的應用。
【背景技術(shù)】
[0002] 擬除蟲菊醋類化合物是一類仿生合成的殺蟲劑，可W用于多種害蟲，并且具有較 高的殺蟲活性。擬除蟲菊醋類化合物具有高效、低毒、低殘留、環(huán)境兼容性好的特點，在害蟲 的防治領(lǐng)域得到了廣泛的應用。
[0003] 現(xiàn)有技術(shù)公開了多種擬除蟲菊醋類化合物，如百樹菊醋、氯戊菊醋等，雖然該類化 合物具有良好的殺蟲活性，但是隨著長期連續(xù)單一使用，害蟲對農(nóng)藥產(chǎn)生了抗藥性，因此需 要開發(fā)新的化合物。
[0004] 另一方面隨著人們對環(huán)保的要求越來越高，農(nóng)藥的高生物活性體越來越引起人們 的重視，擬除蟲菊醋通常會有2~8個光學異構(gòu)體，各異構(gòu)體間生物活性差異很大，因此需 要研究制備最高活性的異構(gòu)體。從環(huán)保的角度看，使用高活性的單一光學異構(gòu)體可W在不 降低藥效的前提下減少施用的藥量，從而降低對非祀標生物的毒性，提高安全性，減少殘留 藥物環(huán)境污染。
[0005] 拜爾公司在美國專利US4218469中提出了具有W下通式結(jié)構(gòu)的擬除蟲菊醋化合 物，不過一直未見商品化生產(chǎn)。
[0006]
【主權(quán)項】
1. 一種擬除蟲菊酯化合物，其化學名稱為4-氟-3-苯氧基芐基（IR, 3R)-3-(2, 2-二溴 乙烯基）-2, 2-二甲基環(huán)丙烷羧酸酯，其結(jié)構(gòu)如下式（1)所示：
2. 權(quán)利要求1所述的擬除蟲菊酯化合物的制備方法，其特征在于：通過 (1尺，31〇-3-(2,2-二溴乙烯基）-2,2-二甲基環(huán)丙烷羧酸或其對應的酰鹵化合物，與 4-氟-3-苯氧基芐醇發(fā)生酯化反應得到。
3. 權(quán)利要求1所述的擬除蟲菊酯化合物在防治農(nóng)業(yè)害蟲或動物寄生蟲中的應用，其特 征在于：以權(quán)利要求1所述的擬除蟲菊酯化合物作為有效成分制備成各種常規(guī)制劑，用于 所述的農(nóng)業(yè)害蟲或動物寄生蟲的防治；所述常的規(guī)制劑是權(quán)利要求1所述的擬除蟲菊酯化 合物本身，或是包含權(quán)利要求1所述的擬除蟲菊酯化合物和惰性載體的制劑。
4. 權(quán)利要求3所述的應用，其特征在于：所述的農(nóng)業(yè)害蟲是小菜蛾。
5. 權(quán)利要求3所述的應用，其特征在于：所述的動物寄生蟲是禽畜體外寄生蟲。
6. 權(quán)利要求5所述的應用，其特征在于：所述的禽畜體外寄生蟲包括蚤、虱、臭蟲或蜱。
7. 權(quán)利要求3所述的應用，其特征在于：所述的包含權(quán)利要求1所述的擬除蟲菊酯化 合物和惰性載體的制劑含有〇. OOl至95重量％的權(quán)利要求1所述的擬除蟲菊酯化合物。
8. 權(quán)利要求3所述的應用，其特征在于：所述的包含權(quán)利要求1所述的擬除蟲菊酯化 合物和惰性載體的制劑是〇. 5~15%濃度的水乳劑，制備方法是：按占水乳劑總重量的百分 比計，將0. 5~15%的權(quán)利要求1所述的擬除蟲菊酯化合物、1%~15%的乳化劑，5%~15% 的溶劑，2%~10%的抗凍劑，其余為水補足100%，經(jīng)剪切機剪切攪拌后制成水乳劑。
9. 權(quán)利要求8所述的應用，其特征在于：所述的乳化劑選自環(huán)氧乙烷-環(huán)氧丙烷嵌段 共聚物、乙氧化烷基苯醚、乙氧化烷基醚、烷基苯磺酸鈣、環(huán)氧乙烷-脂肪伯胺縮合物、烷基 聚乙二醇醚、聚氧乙烯山梨糖醇酐酯、聚氧乙烯脂肪酸酯中一種或兩種以上的混合物；所述 的溶劑選自溶劑油100 #、溶劑油150 #、溶劑油200 #或二甲苯；所述的抗凍劑選自乙二 醇、丙二醇、甘油、尿素中一種或兩種以上的混合物。
【專利摘要】本發(fā)明提供一種擬除蟲菊酯化合物，其化學名稱為4-氟-3-苯氧基芐基(1R,3R)-3-(2,2-二溴乙烯基)-2,2-二甲基環(huán)丙烷羧酸酯，其結(jié)構(gòu)如下式（1）所示。本發(fā)明的擬除蟲菊酯類化合物可以用于防治農(nóng)業(yè)害蟲和動物寄生蟲，相對于其外消旋化合物具有更好的藥效。本發(fā)明還提供所述的擬除蟲菊酯化合物的制備方法和在防治農(nóng)業(yè)害蟲或動物寄生蟲中的應用。
【IPC分類】A01P7-04, C07C67-08, A61P33-14, A61K31-215, C07C69-747, A01N53-08, C07C67-14
【公開號】CN104649908
【申請?zhí)枴緾N201310578596
【發(fā)明人】周景梅, 姜友法, 賀書澤, 李紀平, 黃東進, 蘇玉海
【申請人】江蘇揚農(nóng)化工股份有限公司, 江蘇優(yōu)嘉化學有限公司
【公開日】2015年5月27日
【申請日】2013年11月18日