一種綠光材料的制備及其有機(jī)發(fā)光器件的制作方法
【技術(shù)領(lǐng)域】
[0001] 本發(fā)明屬于合成有機(jī)發(fā)光材料及其有機(jī)發(fā)光器件領(lǐng)域，特別是涉及一種吩喔嗦類 衍生物的制備工藝。
【背景技術(shù)】
[000引有機(jī)電致發(fā)光（EL)器件(在下文中，簡稱為"有機(jī)化器件")。一般由兩個對置的 電極和插入在該兩個電極之間的至少一層有機(jī)發(fā)光化合物組成。電荷被注入到在陽極和陰 極之間形成的有機(jī)層中，W形成電子和空穴對，使具有英光或磯光特性的有機(jī)化合物產(chǎn)生 了光發(fā)射。
[0003] 有機(jī)電致發(fā)光器件（0LED)是一種新型的平面顯示器件，具有節(jié)能、響應(yīng)速度快、顏 色穩(wěn)定、環(huán)境適應(yīng)性強(qiáng)、無福射、壽命長、質(zhì)量輕、厚度薄等特點(diǎn)。由于近幾年光電通訊和多 媒體領(lǐng)域的迅速發(fā)展，有機(jī)光電子材料已成為現(xiàn)代社會信息和電子產(chǎn)業(yè)的核也。
[0004] 對于有機(jī)化材料的研究是從1950年Bernose對含有有機(jī)色素的高分子薄膜施加 高電流電壓觀測開始。1965年，化石油離等人首次發(fā)現(xiàn)了意單晶的電致發(fā)光性質(zhì)，該是有 機(jī)化合物的首例電致發(fā)光現(xiàn)象。1987年，柯達(dá)公司的Tang等人發(fā)現(xiàn)，由有機(jī)材料形成的具 有分離功能疊層的有機(jī)發(fā)光器件即使在10V或更小的低電壓下也能提供lOOOcd/cm 2或更 局的局見度。
[0005] 目前，電致發(fā)光器件中的主體材料主要有小分子主體材料和聚合物主體材料兩 類。利用小分子主體材料慘雜磯光配合物做為發(fā)光層已經(jīng)制備了許多高效的電致發(fā)光器 件。然而制備小分子電致發(fā)光器件需要采用真空蒸鍛等復(fù)雜工藝，大大提高了制備成本。 同時，小分子本身易于結(jié)晶等性質(zhì)也極大地限制了器件的穩(wěn)定性。近年來，利用聚合物主 體材料慘雜各種磯光配合物客體作為發(fā)光層制備電致發(fā)光器件受到了較多的關(guān)注。然而， 目前已報道的聚合物主體材料的溶解性能和成膜性能相對較差，從而影響其做為發(fā)光層。

【發(fā)明內(nèi)容】

[0006] 針對上述領(lǐng)域中的不足，本發(fā)明提供了一種高效合成吩喔嗦類衍生物的合成方 法，該方法是在目前方法的基礎(chǔ)上改進(jìn)的，操作簡便，產(chǎn)率高，產(chǎn)物純度高，提純成本低，對 該材料的工業(yè)化推廣有重大的意義。
[0007] 本發(fā)明的目的是提供一種含吩喔嗦類衍生物，具有優(yōu)良發(fā)光性能的主體材料。
[0008] 本發(fā)明的技術(shù)方案如下；一種吩喔嗦類衍生物，所述吩喔嗦類衍生為3, 7-二 (1-苯基-1H-苯并[d]咪哇-2-基）-10- (4-(1-苯基-1H-苯并[d]咪哇-2-基）苯 基）-10H-吩喔嗦，其化學(xué)結(jié)構(gòu)式如下：
【主權(quán)項】
1. 一種吩噻嗪類衍生物，其特征在于，所述吩噻嗪類衍生物為3, 7-二（1-苯基-IH-苯 并[d]咪唑-2-基）-10- (4-(1-苯基-IH-苯并[d]咪唑-2-基）苯基）-IOH-吩噻嗪，其 化學(xué)結(jié)構(gòu)式如下：
2. -種如權(quán)利要求1所述的吩噻嗪類衍生物的制備方法，其特征在于，包括以下步驟： S100、對溴碘苯與吩噻嗪在銅粉的催化下，得到化合物10- (4-溴苯基)-10H-吩噻嗪； S200、將10- (4-溴苯基）-10H-吩噻嗪在冰醋酸和二氯甲烷的溶解的條件下，冰水浴 滴加液溴，得到化合物3, 7-二溴-10- (4-溴苯基）-10H-吩噻嗪； S300、將3, 7-二溴-10- (4-溴苯基)-10H-吩噻嗪加入正丁基鋰反應(yīng)和二甲基甲酰胺 反應(yīng)生成10- (4-甲?；交?10H-吩噻嗪-3, 7-二甲醛； S400、將10- (4-甲?；交?10H-吩噻嗪-3, 7-二甲醛和鄰氨基二苯胺反應(yīng)得到 3, 7-二（1-苯基-IH-苯并[d]咪唑-2-基)-10-(4-(1-苯基-IH-苯并[d]咪唑-2-基） 苯基）-10H-吩噻嗪。
3. 根據(jù)權(quán)利要求2所述的吩噻嗪類衍生物的制備方法，其特征在于，所述步驟SlOO具 體包括以下步驟：將對溴碘苯、吩噻嗪為原料，銅粉為催化劑、碳酸鉀為堿，二甲基甲酰胺為 溶劑，反應(yīng)溫度為150°C ~160°C，反應(yīng)時間為22~26小時； 經(jīng)萃取，分液，旋蒸，重結(jié)晶后得到10- (4-溴苯基）-10H-吩噻嗪。
4. 根據(jù)權(quán)利要求2所述的吩噻嗪類衍生物的制備方法，其特征在于，所述步驟S200具 體包括以下步驟：將10- (4-溴苯基）-10H-吩噻嗪，冰醋酸和二氯甲烷為溶劑，置于冰水 浴中；快速攪拌下緩慢滴入液溴，室溫反應(yīng)過夜，經(jīng)后處理后得到3, 7-二溴-10- (4-溴苯 基）-10H-吩噻嗪。
5. 根據(jù)權(quán)利要求4所述的后處理過程包括中和，萃取，分液，旋蒸，重結(jié)晶； 所述重結(jié)晶使用溶劑為二氯甲烷和石油醚，比例為1:10。
6. 根據(jù)權(quán)利要求2所述的吩噻嗪類衍生物的制備方法，其特征在于，所述步驟S300具 體包括以下步驟： 以無水四氫呋喃為溶劑，在氮?dú)獗Ｗo(hù)下，由3, 7-二溴-10- (4-溴苯基）-10H-吩噻嗪 和正丁基鋰反應(yīng)制備鋰試劑；緩慢滴入二甲基甲酰胺，滴加完畢將反應(yīng)升至室溫，加熱回流 反應(yīng)20-25小時，經(jīng)后處理得到10 - (4 -甲?；交?10H-吩噻嗪-3, 7 -二甲醛。
7. 根據(jù)權(quán)利要求6所述的后處理過程包括水解，萃取，重結(jié)晶； 所述重結(jié)晶溶劑為二氯甲烷和石油醚，比例為1:4。
8. 根據(jù)權(quán)利要求2所述的吩噻嗪類衍生物的制備方法，其特征在于，所述步驟S400具 體包括以下步驟： 將10- (4-甲酰基苯基）-IOH-吩噻嗪-3, 7-二甲醛和鄰氨基二苯胺、焦亞硫酸鈉，以 二甲基甲酰胺為溶劑，反應(yīng)溫度為15(T160°C，回流反應(yīng)時間為22~26小時。
9. 一種有機(jī)發(fā)光器件，包括第一電極、第二電極和置于所述兩電極之間的一個或多個 有機(jī)化合物層，其特征在于，至少一個有機(jī)化合物層包含至少一種如權(quán)利要求1所定義的 吩噻嗪類衍生物。
10. 根據(jù)權(quán)利要求1所述的吩噻嗪類衍生物在有機(jī)電致發(fā)光器件中的應(yīng)用，其特征在 于，所述的吩噻嗪類衍生物在所述有機(jī)電致發(fā)光器件中用作綠光主體材料。
【專利摘要】本發(fā)明公開了一種綠光材料的制備及其有機(jī)發(fā)光器件。所述綠光材料是3,7-二（1-苯基-1H-苯并[d]咪唑-2-基）-10-（4-(1-苯基-1H-苯并[d]咪唑-2-基)苯基）-10H-吩噻嗪，其化學(xué)結(jié)構(gòu)式如下：。所述吩噻嗪類衍生物具有綠色發(fā)射和高的發(fā)光效率，可以作為一種綠光材料應(yīng)用在電致發(fā)光器件中。
【IPC分類】C07D417-14, H01L51-54, C09K11-06
【公開號】CN104650066
【申請?zhí)枴緾N201410379881
【發(fā)明人】高春吉, 王永光, 宋巧紅, 李文軍
【申請人】吉林奧來德光電材料股份有限公司
【公開日】2015年5月27日
【申請日】2014年8月5日