芳香族胺衍生物以及使用其的有機(jī)電致發(fā)光元件的制作方法
【技術(shù)領(lǐng)域】
[0001] 本發(fā)明涉及芳香族胺衍生物以及使用其的有機(jī)電致發(fā)光元件。例如，涉及具有三 亞苯骨架以及二苯并呋喃骨架和二苯并噻吩骨架的一者或兩者的芳香族胺衍生物以及使 用其的有機(jī)電致發(fā)光元件。
【背景技術(shù)】
[0002] -般有機(jī)電致發(fā)光（EL)元件由陽(yáng)極、陰極和夾在陽(yáng)極和陰極之間的1層以上有機(jī) 薄膜層構(gòu)成。如果在兩電極間施加電壓，則電子由陰極側(cè)、空穴由陽(yáng)極側(cè)注入發(fā)光區(qū)域，所 注入的電子和空穴在發(fā)光區(qū)域再結(jié)合，形成激發(fā)狀態(tài)，激發(fā)狀態(tài)返回基態(tài)時(shí)發(fā)光。因此，將 電子或空穴高效地傳輸至發(fā)光區(qū)域，使電子和空穴的再結(jié)合變得容易的化合物的開(kāi)發(fā)對(duì)于 得到高效率有機(jī)EL元件是重要的。
[0003] 通常，如果將有機(jī)EL元件在高溫環(huán)境下驅(qū)動(dòng)或保管，則產(chǎn)生發(fā)光色的變化、發(fā)光 效率的降低、驅(qū)動(dòng)電壓的上升、發(fā)光壽命的縮短等問(wèn)題。為了防止這樣的問(wèn)題，作為空穴傳 輸材料，專(zhuān)利文獻(xiàn)1公開(kāi)了具有N-咔唑基直接鍵合于9, 9-二苯基芴骨架的結(jié)構(gòu)的芳香族 胺衍生物，專(zhuān)利文獻(xiàn)2公開(kāi)了具有3-咔唑基直接鍵合于9, 9-二甲基芴骨架的結(jié)構(gòu)的芳香 族胺衍生物，專(zhuān)利文獻(xiàn)3公開(kāi)了具有N-咔唑基苯基通過(guò)氮原子鍵合于9, 9-二苯基芴骨架 的結(jié)構(gòu)的芳香族胺衍生物，專(zhuān)利文獻(xiàn)4公開(kāi)了具有3-咔唑基通過(guò)氮原子鍵合于9, 9-二苯 基芴骨架的結(jié)構(gòu)的芳香族胺衍生物。專(zhuān)利文獻(xiàn)5記載了具有選自芴骨架、咔唑骨架、二苯并 呋喃骨架、二苯并噻吩骨架中的骨架的芳香族胺衍生物。
[0004] 但是，專(zhuān)利文獻(xiàn)1~5中公開(kāi)的芳香族胺衍生物對(duì)于驅(qū)動(dòng)電壓的降低、低電壓驅(qū)動(dòng) 時(shí)的效率和長(zhǎng)壽命化的改善不能說(shuō)是充分的，要求進(jìn)一步改善。
[0005] 專(zhuān)利文獻(xiàn)6記載了具有三亞苯骨架和二苯并呋喃骨架(或二苯并噻吩骨架)的芳香 族胺化合物。這樣的芳香族胺化合物的例示化合物的大半必須具有咔唑骨架或末端二芳基 氨基。專(zhuān)利文獻(xiàn)6還記載了下述化合物。
[0006][化 1]
【主權(quán)項(xiàng)】
1.下式（1)表示的芳香族胺衍生物， [化1]
式中，HAr1表示選自下式（2)~（5)中的基團(tuán)， [化2]
式（2)~（5)中，η為0-4的整數(shù)，R分別獨(dú)立地表示取代或未取代的碳數(shù)為廣20的烷 基、取代或未取代的環(huán)碳數(shù)為6~50的芳基、取代或未取代的環(huán)原子數(shù)為:Γ50的雜環(huán)基、鹵 素原子、取代或未取代的碳數(shù)為1~20的氟烷基、取代或未取代的碳數(shù)為1~20的烷氧基、取 代或未取代的碳數(shù)為1~20的氟烷氧基、取代或未取代的環(huán)碳數(shù)為6~50的芳氧基或氰基，R 存在多個(gè)時(shí)，該多個(gè)R可以相同也可以不同，
L^L3可以相同也可以不同，分別獨(dú)立地表示單鍵、下式（6)表示的基團(tuán)或下式（7)表示 的基團(tuán)， [化3] Ar2表示取代或未取代的碳數(shù)為廠(chǎng)20的烷基、取代或未取代的環(huán)碳數(shù)為f 50的芳基、 取代或未取代的環(huán)原子數(shù)為3~50的雜環(huán)基、取代或未取代的碳數(shù)為1~20的氟烷基、取代或 未取代的碳數(shù)為1~20的烷氧基、取代或未取代的碳數(shù)為1~20的氟烷氧基、取代或未取代的 碳數(shù)為6~50的芳氧基或選自下式（8) ~ (11)中的基團(tuán)，其中，Ar2不包括咔唑骨架和取代 或未取代的氨基， [化4]
式（8)~（11)中，η為0-4的整數(shù)，R分別獨(dú)立地表示取代或未取代的碳數(shù)為廣20的 烷基、取代或未取代的環(huán)碳數(shù)為6~50的芳基、取代或未取代的環(huán)原子數(shù)為:Γ50的雜環(huán)基、 鹵素原子、取代或未取代的碳數(shù)為1~20的氟烷基、取代或未取代的碳數(shù)為1~20的烷氧基、 取代或未取代的碳數(shù)為1~20的氟烷氧基、取代或未取代的環(huán)碳數(shù)為6~50的芳氧基或氰基， R存在多個(gè)時(shí)，該多個(gè)R可以相同也可以不同。
2. 根據(jù)權(quán)利要求1所述的芳香族胺衍生物，其用下式（12)表示， [化5]
式中，祖1'1、41'2、1^2和1^3分別如上式（1)中所定義。
3. 根據(jù)權(quán)利要求1或2所述的芳香族胺衍生物，其中，上述式Ar2為取代或未取代的環(huán) 碳數(shù)為6~50的芳基、或選自上式（8)~（11)中的基團(tuán)。
4. 根據(jù)權(quán)利要求1~3中任一項(xiàng)所述的芳香族胺衍生物，其中，L3為單鍵、或下式（13)或 式（14)表示的基團(tuán)， [化6]
5. 有機(jī)電致發(fā)光元件，其具有陽(yáng)極、陰極和該陽(yáng)極與陰極之間的1層以上的有機(jī)薄膜 層，該1層以上的有機(jī)薄膜層含有發(fā)光層，其特征在于，該有機(jī)薄膜層的至少1層含有權(quán)利 要求1~4中任一項(xiàng)所述的芳香族胺衍生物。
6. 根據(jù)權(quán)利要求5所述的有機(jī)電致發(fā)光元件，其中，上述有機(jī)薄膜層具有空穴注入層 或空穴傳輸層，該空穴注入層或空穴傳輸層含有上述芳香族胺衍生物。
【專(zhuān)利摘要】下式（1）表示的芳香族胺衍生物作為有機(jī)EL元件的構(gòu)成成分是有用的，實(shí)現(xiàn)即使低電壓驅(qū)動(dòng)效率也高，且壽命長(zhǎng)的有機(jī)EL元件。（式中，HAr1為二苯并呋喃基或二苯并噻吩基，Ar2是烷基、芳基或雜環(huán)基等，L1～L3分別獨(dú)立地是單鍵或亞苯基）。
【IPC分類(lèi)】C07D333-76, C09K11-06, C07D307-91, H01L51-50, C07D409-12
【公開(kāi)號(hào)】CN104662010
【申請(qǐng)?zhí)枴緾N201380045222
【發(fā)明人】加藤朋希, 佐土貴康, 藤山高廣
【申請(qǐng)人】出光興產(chǎn)株式會(huì)社, 三井化學(xué)株式會(huì)社
【公開(kāi)日】2015年5月27日
【申請(qǐng)日】2013年8月29日
【公告號(hào)】EP2891653A1, US20150263292, WO2014034793A1