新型胺化合物及其用圖
【技術(shù)領(lǐng)域】
[0001] 本發(fā)明涉及一種新型9-二苯并噻吩基-2-氨基咔唑化合物或9-二苯并呋喃 基-2-氨基咔唑化合物、以及使用該化合物的有機(jī)EL元件。
【背景技術(shù)】
[0002] 有機(jī)EL元件為用1對(duì)電極夾持有機(jī)薄膜而成的面發(fā)光型元件,具有薄型輕質(zhì)、高 視場(chǎng)角、高速響應(yīng)性這樣的特征,可期待應(yīng)用于各種顯示元件。另外,最近,部分也開(kāi)始用于 移動(dòng)電話的顯示器等。該有機(jī)EL元件利用從陽(yáng)極注入的空穴和從陰極注入的電子在發(fā)光 層進(jìn)行再結(jié)合時(shí)發(fā)出的光,對(duì)其結(jié)構(gòu)而言,層疊了空穴傳輸層、發(fā)光層、電子傳輸層等的多 層層疊型為主流。在此,空穴傳輸層及電子傳輸層這樣的電荷傳輸層雖然其自身不發(fā)光,但 使電荷向發(fā)光層的注入變得容易,另外,起到封閉注入于發(fā)光層的電荷及發(fā)光層產(chǎn)生的激 子的能量這樣的作用。因此,電荷傳輸層在提高有機(jī)EL元件的低驅(qū)動(dòng)電壓化及發(fā)光效率方 面擔(dān)負(fù)非常重要的作用。
[0003] 空穴傳輸層用的材料使用具有適當(dāng)?shù)碾婋x電勢(shì)和空穴傳輸能力的胺化合物,例如 熟知有4,4'_雙[N-(l-萘基)-N-苯基氨基]聯(lián)苯(以下簡(jiǎn)稱為NPD。)。然而,將NH)用 于空穴傳輸層用材料的元件的驅(qū)動(dòng)電壓、發(fā)光效率及耐久性不充分,尋求開(kāi)發(fā)一種新的材 料。進(jìn)而,近年來(lái),將磷光發(fā)光材料用于發(fā)光層的有機(jī)EL元件的開(kāi)發(fā)也在不斷發(fā)展,使用了 磷光發(fā)光的元件要求三重態(tài)能級(jí)高的空穴傳輸層用的材料。從三重態(tài)能級(jí)的方面考慮,NPD 也不充分,例如報(bào)告有組合了具有綠色發(fā)光的磷光發(fā)光材料和NH)的有機(jī)EL元件的發(fā)光效 率降低(例如參照非專利文獻(xiàn)1。)。
[0004] 從這樣的背景出發(fā),最近,報(bào)告有一種在空穴傳輸層用的材料中向分子內(nèi)導(dǎo)入了 咔唑環(huán)的胺化合物。具體而言,可以舉出2-氨基咔唑化合物的報(bào)告例(例如參照專利文獻(xiàn) 1、2。)。2-氨基咔唑化合物具有與NPD同等或者比NPD高的電離電勢(shì)、及比NPD高的三重 態(tài)能級(jí)。因此,已知在使用了綠色磷光材料的元件中,2-氨基咔唑化合物一般而言有顯示比 NPD高的發(fā)光效率的傾向。
[0005] 另外,還公開(kāi)有一種組合了二苯并噻吩或二苯并呋喃、和咔唑的3-氨基咔唑化合 物(例如參照專利文獻(xiàn)3。)。
[0006] 但是,關(guān)于有機(jī)EL元件,期望進(jìn)一步的低驅(qū)動(dòng)電壓化、高發(fā)光效率化、長(zhǎng)壽命化, 期望開(kāi)發(fā)一種用于實(shí)現(xiàn)其的空穴傳輸層用材料。
[0007] 現(xiàn)有技術(shù)文獻(xiàn)
[0008] 專利文獻(xiàn)
[0009] 專利文獻(xiàn) 1:KR10-2009-0129799 報(bào)告
[0010] 專利文獻(xiàn)2 :日本特開(kāi)2011-001349報(bào)告
[0011] 專利文獻(xiàn) 3 :TO2011/122132
[0012] 非專利文獻(xiàn)
[0013] 非專利文獻(xiàn) 1 :JournalofAppliedPhysics,2004 年,95 卷,7798 頁(yè)
【發(fā)明內(nèi)容】
[0014] 發(fā)明所要解決的課題
[0015] 本發(fā)明的目的在于,提供一種與現(xiàn)有公知的2-氨基咔唑化合物相比,有機(jī)EL元件 壽命顯著提高了的新型2-氨基咔唑化合物、及使用該新型2-氨基咔唑化合物而成的壽命 長(zhǎng)的有機(jī)EL元件。
[0016] 用于解決課題的技術(shù)方案
[0017] 本發(fā)明人等進(jìn)行了潛心研宄,結(jié)果發(fā)現(xiàn)了在咔唑環(huán)的9位具有2-二苯并呋喃基或 2-二苯并噻吩基的下述通式(1)所示的新型胺化合物,通過(guò)利用這種新型胺化合物完成了 本申請(qǐng)發(fā)明。
[0018] 本發(fā)明以以下內(nèi)容為主旨。
[0019] ⑴一種胺化合物,其由通式⑴表示。
[0020]
【主權(quán)項(xiàng)】
1. 一種胺化合物,其由通式(1)表示,
X表示硫原子或氧原子,R1~R 1(1分別獨(dú)立地表示氫原子、氘原子、或苯基,Ar \Ar2分別 獨(dú)立地為碳原子數(shù)6~18的芳香族烴基、二苯并噻吩基或二苯并呋喃基,這些基團(tuán)任選分 別獨(dú)立地具有選自甲基、甲氧基、二苯并噻吩基、二苯并呋喃基、9-咔唑基中的取代基。
2. 根據(jù)權(quán)利要求1所述的胺化合物,其中,R \ R2、R4、R5、R7、R8、R 9、及Rltl為氫原子。
3. 根據(jù)權(quán)利要求1或2所述的胺化合物,其中,R 1~R 1(1為氫原子。
4. 根據(jù)權(quán)利要求1~3中任一項(xiàng)所述的胺化合物,其中,Ar 1及Ar 2分別獨(dú)立地為: 任選具有選自甲基、甲氧基、二苯并噻吩基、二苯并呋喃基及9-咔唑基中的取代基的 苯基、 任選具有選自甲基或甲氧基中的取代基的聯(lián)苯基、 任選具有選自甲基或甲氧基中的取代基的三聯(lián)苯基、 任選具有選自甲基或甲氧基中的取代基的9, 9-二甲基-9H-芴基、 任選具有選自甲基或甲氧基中的取代基的二苯并噻吩基、或 任選具有選自甲基或甲氧基中的取代基的二苯并呋喃基。
5. 根據(jù)權(quán)利要求1~4中任一項(xiàng)所述的胺化合物,其中,Ar 1及Ar 2分別獨(dú)立地為苯 基、對(duì)甲苯基、對(duì)甲氧基苯基、4-聯(lián)苯基、對(duì)三聯(lián)苯-4-基、間三聯(lián)苯-4-基、9, 9-二甲基 芴-2-基、二苯并噻吩-2-基、二苯并呋喃-2-基、4-(二苯并噻吩-2-基)苯基、4-(二苯 并噻吩-4-基)苯基、4-(二苯并呋喃-2-基)苯基、或4-(9-咔唑基)苯基。
6. 根據(jù)權(quán)利要求1~5中任一項(xiàng)所述的胺化合物,其中,X為硫原子。
7. 根據(jù)權(quán)利要求1~5中任一項(xiàng)所述的胺化合物,其由下述任一式子表示,
O
8. -種空穴傳輸層,其含有權(quán)利要求1~7中任一項(xiàng)所述的胺化合物。
9. 一種空穴注入層,其含有權(quán)利要求1~7中任一項(xiàng)所述的胺化合物。
10. -種發(fā)光層,其含有權(quán)利要求1~7中任一項(xiàng)所述的胺化合物。
11. 一種有機(jī)EL元件,其中,在發(fā)光層、空穴傳輸層或空穴注入層的至少任一層中含有 權(quán)利要求1~7中任一項(xiàng)所述的胺化合物。
12. 根據(jù)權(quán)利要求11所述的有機(jī)EL元件,其中,在空穴傳輸層中含有權(quán)利要求1~7 中任一項(xiàng)所述的胺化合物。
【專利摘要】本發(fā)明提供一種適于有機(jī)EL元件、特別是空穴傳輸材料的新型胺化合物、及使用了該胺化合物且驅(qū)動(dòng)電壓、發(fā)光效率、元件壽命優(yōu)異的有機(jī)EL元件。通式(1)所示的胺化合物。X為硫原子或氧原子;R1~R10分別獨(dú)立地為氫原子、氘原子、或苯基;Ar1、Ar2分別獨(dú)立地為碳原子數(shù)6~18的芳香族烴基、二苯并噻吩基或二苯并呋喃基,這些基團(tuán)也任選具有甲基、甲氧基、二苯并噻吩基、二苯并呋喃基或9-咔唑基這樣的取代基。
【IPC分類】C09K11-06, C07D405-04, C07D409-14, H01L51-50, C07D409-04
【公開(kāi)號(hào)】CN104662016
【申請(qǐng)?zhí)枴緾N201380050368
【發(fā)明人】松本直樹(shù), 宮崎高則, 高橋亮平
【申請(qǐng)人】東曹株式會(huì)社
【公開(kāi)日】2015年5月27日
【申請(qǐng)日】2013年9月26日
【公告號(hào)】EP2902391A1, US20150243901, WO2014050982A1