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      硼噻吩基二吡咯亞甲基熒光化合物及其用圖

      文檔序號:8366919閱讀:170來源:國知局
      硼噻吩基二吡咯亞甲基熒光化合物及其用圖
      【專利說明】硼噻吩基二吡咯亞甲基熒光化合物及其用途
      [0001] 本發(fā)明涉及硼噻吩基二吡咯亞甲基類型的熒光化合物、其制備方法,以及其在有 機(jī)電子學(xué)領(lǐng)域中作為電子供體的用途,特別是用于本體異質(zhì)結(jié)類型的光電池中的光活性層 的制備或者用于場效應(yīng)晶體管的制備。
      [0002] 最廣泛使用的光電池是由主要基于無定形、多晶型或單晶型硅(Si)的半導(dǎo)體構(gòu) 成。一般情況下,它們是以具有大約10厘米的邊的薄板形式,夾在兩個金屬接觸點(diǎn)之間,具 有毫米級的厚度。表現(xiàn)最佳的基于硅的電池包含具有在實驗室中轉(zhuǎn)化產(chǎn)率可達(dá)到25%的單 晶硅的活性層。
      [0003] 盡管其表現(xiàn)良好,但由于在光電池生產(chǎn)過程中涉及的原材料以及熱預(yù)算的高價 格,基于硅(特別是基于單晶硅)的光電池面臨價格昂貴的主要缺點(diǎn)。出于此原因,部分研 究已經(jīng)指向基于薄層半導(dǎo)體的電池。
      [0004] 基于有機(jī)半導(dǎo)體和有機(jī)金屬化合物(其具有比硅更低廉的價格)的電池已經(jīng)被提 出。其在光伏領(lǐng)域的用途是基于某些共軛的聚合物和低聚物或某些小的共軛分子 將光能轉(zhuǎn)化為電能的能力。當(dāng)由兩種分別具有電子供體和電子受體性質(zhì)的不同性質(zhì)的半導(dǎo) 體(且其中至少一種是有機(jī)化合物)構(gòu)成的結(jié)合產(chǎn)生時,異質(zhì)結(jié)由此形成。
      [0005] 因此,包含有機(jī)電子供體類型的半導(dǎo)體和有機(jī)或無機(jī)電子受體類型的半導(dǎo)體的異 質(zhì)結(jié)已經(jīng)在有機(jī)電子學(xué)領(lǐng)域以及特別是在光電池的特殊領(lǐng)域內(nèi)的很多應(yīng)用中使用了許多 年。一般而言,在此類電池中,共軛聚合物、共軛低聚物或小的共軛分子用作電 子供體,并且開始了電子受體例如富勒烯或其衍生物的出現(xiàn)。在光照射下,在電子供體上產(chǎn) 生束縛電子空穴(激子)對。當(dāng)從供體的LUM0級向受體的LUM0級發(fā)生電子躍遷時該激子 被解離,空穴保留在供體的HOMO級。因此被分離的電荷隨后在電極收集,并產(chǎn)生電流。
      [0006] 現(xiàn)有技術(shù)已知的且可用作制備活性層的電子供體以及可以引用的許多有機(jī)化 合物的具體實例包括低聚噻吩(Fitzner, R等人? Adv. Funct. Mater, 2011,21,897-910)、 吡咯并吡咯二酮 〇PP),例如 Walker, B 等人(Adv. Funct. Mater.,2009, 19, 3063-3069) 所述、方酸菁(squaraines) (Wei, G.等人,Adv.Eng. Mater. ,2011,2, 184-187 和 Ajayaghosh,A.Acc.Chem. Res. ,2005, 38,449-459)、六苯并暈苯(Wong,W.W.H?等 人,Adv.Funct. Mater.,2010, 20,927-938)、部花青(Kronenberg,N.M.等人,Chem. Commun.,2008, 6489-6491)、氧代諱滿供體-受體(Bilrckstiimmer, H.等人,六叩6¥.〇16111. Int. Ed.,2011,4506, 11628-11632),以及噻二唑并-聯(lián)噻吩(Sun, Y.等人,Nature Mater,. 2011,11,44-48)。
      [0007] 但是,使用這些化合物的光電池不能令人完全滿意,因為其關(guān)于光能向電能轉(zhuǎn)化 的性能比基于硅的電池弱。
      [0008] 因此,需要價格比硅低廉并且能夠特別是在光電轉(zhuǎn)化電池的活性層的制備或場效 應(yīng)晶體管的制備中有效地用作電子供體的化合物。
      [0009] 通過使用如下所述的式(I)化合物來實現(xiàn)該目的。事實上,發(fā)明人目前已經(jīng)發(fā)現(xiàn) 某些硼噻吩基二吡咯亞甲基類(硫代-B0DIPY)衍生物(其式如下文所定義)表現(xiàn)出很好 的電子供體特性,這意味著它們可以有利地與電子受體組合,用于制備光電池中的活性層 (本體異質(zhì)結(jié))或制備場效應(yīng)晶體管。
      [0010] 本發(fā)明的化合物是硼二吡咯亞甲基衍生物(B0DIPY),其具有下式(I):
      [0011]
      【主權(quán)項】
      1. 硼二吡咯亞甲基衍生物,其具有下式(I): 其中:
      -A代表氫原子K1-C6^基鏈;苯環(huán);被一個或多個選自以下的W基團(tuán)取代的苯基:鹵素 原子、直鏈或支鏈C2-C2tl碳鏈(所述碳鏈可以包含一個或多個選自S、O和N的雜原子)、甲 酰基、羧基、噻吩、聯(lián)-噻吩或三-噻吩基團(tuán)、苯環(huán)、被直鏈或支鏈C 2-C2tl碳鏈取代的苯環(huán)(所 述碳鏈可以包含一個或多個選自S、0、Si和N的雜原子),所述W基團(tuán)在所述苯環(huán)的3、4和 /或5位;包含選自S、0、N和Si的雜原子的芳香環(huán),所述芳香環(huán)任選地被鹵素原子或直鏈 或支鏈的C 2-C2tl碳鏈(所述碳鏈可以包含一個或多個選自S、0和N的雜原子)取代; -R1、R2、R' \ R'2,其可以相同或不同,代表氫原子、鹵素原子、C1-C6烷基基團(tuán);取代基R 1 和R2-起,以及R' 1和R' 2-起還可形成包含5或6個原子的飽和或不飽和碳環(huán),所述環(huán) 任選地包含選自S、Si、0、N和P的雜原子; -E和E',其可以相同或不同,代表氟原子或具有下式(II)的基團(tuán):-C = C-L,其中L是 選自單鍵A1-Cltl亞鏈烯基和被1-10個氧原子間斷的飽和、直鏈或支鏈C ^C2tl碳鏈,且其中 L是由選自C1-C4烷基、磷酸酯基或硅烷基的基團(tuán)結(jié)尾;L還可以代表多芳香環(huán)模序,其可以 被取代或者包含S、0或N的雜原子,例如噻吩、聚噻吩、芘、二萘嵌苯、亞芳基、三氮雜三聚茚 或三聚茚基團(tuán); -J代表具有下式(ΠΙ)的基團(tuán):
      其中: ? Z是提供與式(I)的硼二吡咯亞甲基基團(tuán)連接的連接體,且選自乙烯基官能團(tuán)、乙炔 官能團(tuán)和直接與式(I)的硼二吡咯亞甲基基團(tuán)連接的C-C鍵; ? X是選自N、0、Si和S的雜原子; ? D代表選自亞芳基、亞雜芳基、苯并噻二唑和C2-C2tl碳鏈,其可以是直鏈或支鏈; 籲G和G',其可以相同或不同,代表氫原子,直鏈或支鏈C2-C2tl碳鏈,所述碳鏈可以包含 一個或多個選自S、0、Si和N的雜原子,應(yīng)當(dāng)理解,G和G' 一起,以及G'和D-起還可以與 其所連接的碳環(huán)的原子一起形成選自噻吩并噻吩和噻吩并吡咯的稠合的環(huán); -J'代表甲基基團(tuán)或與上文所定義的式(III)的基團(tuán)J相同的基團(tuán)。
      2. 如權(quán)利要求1中所述的硼二吡咯亞甲基衍生物,其特征在于A是選自氫原子、未取代 的苯基、被取代的苯基、噻吩基或被取代的噻吩基。
      3. 如權(quán)利要求2中所述的硼二吡咯亞甲基衍生物,其特征在于A是選自甲基苯基、碘苯 基和碘噻吩基。
      4. 如上述權(quán)利要求中任一項所述的硼二吡咯亞甲基衍生物,其特征在于R 1和R' 1是相 同的,且代表甲基基團(tuán),并且R2和R' 2是相同的,且代表氫原子。
      5. 如上述權(quán)利要求中任一項所述的硼二吡咯亞甲基衍生物,其特征在于D是噻吩、呋 喃、吡啶、萘、蒽、芘、二萘嵌苯,或者被帶有一個或多個含有2-20個碳原子的直鏈或支鏈的 鏈(其可含有一個或多個選自S、0、Si和N的雜原子)的一個或多個噻吩或呋喃基團(tuán)取代 的苯并噻二唑基團(tuán)。
      6. 如上述權(quán)利要求中任一項所述的硼二吡咯亞甲基衍生物,其特征在于其選自具有下 式的化合物 B2、B3、B4、B5、B6、B7、B8、B9、B10、B11、B12、B13、B15、B16、B17、B19、B20、B21、 B22、B24、B25、B26、B27、B28、B29、B30、B31、B32、B33、B34、B35、B36 和 B39 :


      7. 如權(quán)利要求6中所述的硼二吡咯亞甲基衍生物,其特征在于其選自化合物B2、B4、 B19、B28 和 B32。
      8. 如權(quán)利要求1-7中任一項所定義的至少一種式(I)化合物作為電子供體用于制備光 電池中的本體異質(zhì)結(jié)的用途。
      9. 如權(quán)利要求7中所定義的至少一種式M化合物作為半導(dǎo)體材料用于制備雙極的場 效應(yīng)晶體管的用途。
      10. 光電池,其包含至少一個支架、正極、包含至少一種電子供體和至少一種電子受體 的活性層(異質(zhì)結(jié))和負(fù)極,所述電池的特征在于電子供體選自如權(quán)利要求1-7中任一項 所定義的式(I)化合物。
      11. 如權(quán)利要求10中所述的光電池,其特征在于電子受體是選自富勒烯衍生物、碳納 米管、二萘嵌苯衍生物和四氰基喹啉二甲烷衍生物。
      12. 如權(quán)利要求10或權(quán)利要求11中所述的電池,其特征在于式⑴化合物/電子受體 的重量比是10/1至1/3。
      13. 如權(quán)利要求10-12中任一項所述的電池,其特征在于陰電極是鋁電極。
      14. 如權(quán)利要求10-13中任一項所述的電池,其特征在于活性層和陽電極之間插入緩 沖層,所述緩沖層是由兩種聚合物的混合物構(gòu)成:聚(3, 4-亞乙二氧基噻吩)和聚(苯乙烯 磺酸)鈉。
      15. 如權(quán)利要求10-14中任一項所述的電池,其特征在于活性層與陰電極之間插入緩 沖層,所述緩沖層是由一層氟化鋰構(gòu)成。
      16. 雙極場效應(yīng)晶體管,包含源極、漏極、向其使用控制電壓的柵極,和通過有機(jī)半導(dǎo)體 構(gòu)成的溝道,所述溝道與絕緣體或柵極氧化物接觸,所述晶體管的特征在于該有機(jī)半導(dǎo)體 是如權(quán)利要求7中所定義的式M化合物。
      【專利摘要】本發(fā)明涉及硼噻吩基二吡咯亞甲基熒光化合物、其制備方法,以及其在塑料電子學(xué)領(lǐng)域中作為電子供體的用途,特別是用于本體異質(zhì)結(jié)光電池中的光活性層的制備或者用于場效應(yīng)晶體管的制備。
      【IPC分類】H01L51-42, C07F5-02
      【公開號】CN104684918
      【申請?zhí)枴緾N201380048470
      【發(fā)明人】T·布拉, N·勒克萊爾, S·瑞斯, R·茲賽爾, A·米爾盧, T·海瑟, P·勒維克, S·法爾
      【申請人】科學(xué)研究國家中心, 斯特拉斯堡大學(xué)
      【公開日】2015年6月3日
      【申請日】2013年7月18日
      【公告號】EP2875031A1, US20150171328, WO2014013205A1
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