一種2,1,3-苯并噻二唑衍生物及其制備方法和應(yīng)用
【技術(shù)領(lǐng)域】
[0001] 本發(fā)明涉及有機材料領(lǐng)域，特別是涉及一種2, 1，3-苯并噻二唑衍生物及其制備 方法和應(yīng)用。
【背景技術(shù)】
[0002] 與傳統(tǒng)的無機太陽能電池相比，有機太陽能電池可以在柔性基底上制備，具有柔 性、輕便、不易破碎和生產(chǎn)工藝簡單的優(yōu)點，越來越受到人們的重視。但是有機太陽能電池 能量轉(zhuǎn)換效率較低，主要原因為有機太陽能電池中的活性層材料的電荷傳輸性能較差，使 得有機太陽能電池吸收光能后所產(chǎn)生的電子和空穴并不能形成有效的電流，而是復(fù)合后轉(zhuǎn) 化成熱能等能量浪費掉。為了使電子和空穴更良好的傳輸，越來越多的研究者開始著眼于 電極界面修飾層和電極界面修飾材料的研究。
[0003]陰極界面修飾材料需要具有電荷傳輸性能良好的優(yōu)點，目前，陰極界面修飾材料 主要為聚合物材料，例如聚[9,9_二辛基芴_9,9_雙（N，N-二甲基胺丙基）芴](PFN)。但 聚合物材料不是足夠理想的陰極界面修飾材料，因為聚合物材料易因制備過程中聚合程度 的不同而具有不一致的相對分子量，這將導(dǎo)致其在使用時性質(zhì)不穩(wěn)定性。因此，尋求一種電 荷傳輸性能良好且性質(zhì)穩(wěn)定的新型陰極界面修飾材料顯得非常重要。

【發(fā)明內(nèi)容】

[0004] 為解決上述問題，本發(fā)明實施例第一方面旨在提供一種2, 1，3-苯并噻二唑衍生 物，該2, 1，3_苯并噻二唑衍生物的電子傳輸性能良好且性質(zhì)穩(wěn)定。本發(fā)明實施例第二方面 旨在提供一種2, 1，3-苯并噻二唑衍生物的制備方法，該方法簡單，制得的2, 1，3-苯并噻二 唑衍生物電子傳輸性能良好且性質(zhì)穩(wěn)定；本發(fā)明實施例第三方面旨在提供一種陰極界面修 飾材料，該陰極界面修飾材料電子傳輸性能良好且性質(zhì)穩(wěn)定，用于有機太陽能電池時可以 提高有機太陽能電池的能量轉(zhuǎn)換效率；本發(fā)明實施例第四方面旨在提供一種有機太陽能電 池，該有機太陽能電池能量轉(zhuǎn)換效率高且性能穩(wěn)定。
[0005] 第一方面，本發(fā)明實施例提供了一種2, 1，3-苯并噻二唑衍生物，所述2, 1，3-苯并 噻二唑衍生物的化學(xué)結(jié)構(gòu)式如式（I)所示：
【主權(quán)項】
1. 一種2, 1，3-苯并噻二唑衍生物，其特征在于，化學(xué)結(jié)構(gòu)式如式（I)所示：
其中，R1為富電子取代基，R2和R3中一個為缺電子取代基且另一個為氫原子，或R2和R3中兩個均為缺電子取代基。
2. 如權(quán)利要求1所述的一種2, 1，3-苯并噻二唑衍生物，其特征在于，所述Rl為氨基、 二甲氨基或二乙氨基。
3. 如權(quán)利要求1所述的一種2, 1，3-苯并噻二唑衍生物，其特征在于，所述R2和R3獨
的烷基。
4. 如權(quán)利要求1所述的一種2, 1，3-苯并噻二唑衍生物，其特征在于，所述2, 1，3-苯并 噻二唑衍生物的化學(xué)結(jié)構(gòu)式為式Ia~式Id中的一種：
其中，R4為碳原子數(shù)為O~6的烷基。
5. -種2, 1，3-苯并噻二唑衍生物的制備方法，其特征在于，包括以下步驟： 分別提供化學(xué)結(jié)構(gòu)式如式A所示的的化合物和如式B所示的化合物，
其中，R1為富電子取代基，R2和R3中一個為缺電子取代基且另一個為氫原子，或R2和R3中兩個均為缺電子取代基； 在無氧環(huán)境下，將摩爾比為1:1~1:10的如式A所示的的化合物和如式B所示的化合 物添加入含有催化劑的有機溶劑中溶解，得到混合溶液，將所述混合溶液在40°C~150°C 下進行克腦文蓋爾縮合反應(yīng)，反應(yīng)時間為4~48小時，得到產(chǎn)物，所述有機溶劑為乙腈、乙 酸、甲苯、乙酸酐或N，N-二甲基甲酰胺；然后停止反應(yīng)并冷卻到室溫，將所述產(chǎn)物用硅膠柱 層析方法提純，得到結(jié)構(gòu)式如式（I)所示的所述2, 1，3-苯并噻二唑衍生物；
其中，R1為富電子取代基，R2和R3中一個為缺電子取代基且另一個為氫原子，或R2和R3中兩個均為缺電子取代基。
6. 如權(quán)利要求5所述的2, 1，3-苯并噻二唑衍生物的制備方法，其特征在于，所述催化 劑為哌啶、堿性三氧化二鋁或三乙胺。
7. 如權(quán)利要求5所述的2, 1，3-苯并噻二唑衍生物的制備方法，其特征在于，所述 2, 1，3-苯并噻二唑衍生物的化學(xué)結(jié)構(gòu)式為式Ia~式Id中的一種：
其中，R4為碳原子數(shù)為〇~6的烷基。
8. -種陰極界面修飾材料，其特征在于，所述陰極界面修飾材料的化學(xué)結(jié)構(gòu)式如式 (I)所示：
其中，R1為富電子取代基，R2和R3中一個為缺電子取代基且另一個為氫原子，或R2和R3中兩個均為缺電子取代基。
9. 一種有機太陽能電池，所述太陽能電池為正式太陽能電池或反式太陽能電池，所述 正式太陽能電池包括依次層疊的透明襯底、陽極層、陽極修飾層、光電活性層、陰極界面修 飾層和陰極層，所述反式太陽能電池包括依次層疊的透明襯底、陰極層、陰極界面修飾層、 光電活性層、陽極界面修飾層和陽極層，其特征在于，所述陰極界面修飾層的材料的化學(xué)結(jié) 構(gòu)式如式（I)所示：
其中，R1為富電子取代基，R2和R3中一個為缺電子取代基且另一個為氫原子，或R2和R3中兩個均為缺電子取代基。
10. 如權(quán)利要求9所述的一種有機太陽能電池，其特征在于，所述陰極界面修飾層的材 料的化學(xué)結(jié)構(gòu)式為式Ia~式Id中的一種：
【專利摘要】本發(fā)明實施例提供了一種2,1,3-苯并噻二唑衍生物；其化學(xué)式中R1為富電子取代基，R2和R3中一個為缺電子取代基且另一個為氫原子，或R2和R3中兩個均為缺電子取代基。該2,1,3-苯并噻二唑衍生物電子傳輸性能良好，且材料性質(zhì)穩(wěn)定。本發(fā)明實施例第二方面提供了一種2,1,3-苯并噻二唑衍生物的制備方法，該方法簡單，制得的2,1,3-苯并噻二唑衍生物電子傳輸性能良好。本發(fā)明實施例第三方面提供了一種陰極界面修飾材料，該陰極界面修飾材料電子傳輸性能良好且性質(zhì)穩(wěn)定，用于有機太陽能電池可以提高有機太陽能電池的能量轉(zhuǎn)換效率。本發(fā)明實施例第四方面提供了一種有機太陽能電池。
【IPC分類】H01L51-46, C07D285-14, C07D417-06
【公開號】CN104710386
【申請?zhí)枴緾N201310689314
【發(fā)明人】李慧, 夏圣安, 謝封超
【申請人】華為技術(shù)有限公司
【公開日】2015年6月17日
【申請日】2013年12月13日