一種二苯酮腙磺酰脲類化合物及其制備方法和用圖
【技術(shù)領(lǐng)域】
[0001] 本發(fā)明涉及一種新的二苯麗蹤賴醜脈類化合物，該類化合物的制備方法，及其在 制備殺蟲和殺峨劑中的用途。
【背景技術(shù)】
[0002] 1973年美國杜邦公司首次報道了一些結(jié)構(gòu)簡單的二苯甲麗蹤類化合物優(yōu)良的殺 蟲活性（Middleton W. J.，Chadds F,值uPont). US3732307)，因該類化合物具有制備簡單、 活性優(yōu)良、作用譜廣、毒性小等特點，其后此類化合物引起了眾多農(nóng)藥公司與科研工作者的 興趣。己斯夫、住友、杜邦、拜耳等一些國外公司陸續(xù)報道了大量具有農(nóng)藥生物活性的二苯 麗蹤類結(jié)構(gòu)的衍生物，并相繼開發(fā)了殺蟲劑氣蟻蹤、氯氣蟲蹤等商品化品種，廣泛用于農(nóng)業(yè) 生產(chǎn)（（0康圣鴻，等。農(nóng)藥，2012, 51,238-242 ;(2)吳霞等，現(xiàn)代農(nóng)藥，2004, 3,32-35)。同 時，浙江化工研究院開發(fā)的二苯甲麗蹤類衍生物甲賴蟲蹤對鱗翅目害蟲表現(xiàn)出了高效的殺 蟲活性，有望成為新型農(nóng)藥殺蟲劑品種(邢家華等，農(nóng)藥學(xué)學(xué)報，2008, 10,236-239)。近年 來，對二苯甲麗蹤類衍生物的修飾改造的相關(guān)文獻或?qū)＠麍蟮垒^多，已發(fā)現(xiàn)了許多高活性 化合物。如1993年，諾華公司報道了一系列二苯麗醜蹤衍生物（式I)，發(fā)現(xiàn)其對粘蟲、斜紋 夜蛾、小夜蛾的活性較好（Duerr D. D.，Hall D. R. EP0662472)
【主權(quán)項】
1. 一種二苯酮腙磺酰脲類化合物，其特征在于其化學(xué)通式為（I)式所示的一類化合 物：
(I) 其中（I)式中R是甲基、2-萘基、苯基、對氟苯基、對氯苯基、對甲基苯基、2, 4-甲氧基 苯基或2, 4-氟苯基。
2. 權(quán)利要求1所述的化合物的制備方法，其特征在于在氮氣保護 下，反應(yīng)溫度為室溫至所選溶劑的回流溫度，并在溶劑中采用通式II所 示的反應(yīng)方程式進行反應(yīng)2~10小時而得，反應(yīng)方程式如式II所示
式II。
3. 根據(jù)權(quán)利要求2所述的化合物的制備方法，其特征在于反應(yīng)所選的溶劑為苯、甲苯、 四氫呋喃、二甲基亞砜、丙酮、二氯甲烷、二甲基甲酰胺；這些溶劑單獨使用或混合使 用，混合溶劑的比例可以為：1飛：100。
4. 根據(jù)權(quán)利要求2所述的化合物的最佳制備方法，其特征在于將1~1. 5mmol磺酰氨基 甲酸乙酯溶于IOmL甲苯中，所用的磺酰氨基甲酸乙酯為甲基磺酰氨基甲酸乙酯、2-萘磺酰 氨基甲酸乙酯、苯基磺酰氨基甲酸乙酯、對氟苯基磺酰氨基甲酸乙酯、對甲基苯基磺酰氨基 甲酸乙酯、2, 4-甲氧基苯基磺酰氨基甲酸乙酯或2, 4-氟苯基磺酰氨基甲酸乙酯中的任一 個，加熱至沸，氮氣保護下，將2~3mmol二苯酮腙母體溶于IOmL甲苯后，滴加到反應(yīng)液中，加 熱回流2~4小時，反應(yīng)完畢后，減壓蒸除溶劑后，粗產(chǎn)物經(jīng)柱層析純化，進行柱層析(洗脫體 系為石油醚：丙酮)，得到目標(biāo)化合物二苯酮腙磺酰脲類化合物。
5. 根據(jù)權(quán)利要求2所述的方法，其特征在于層析用硅膠柱采用200-300目的柱層析用 硅膠。
6. 根據(jù)權(quán)利要求2所述的方法，其特征在所用的洗脫劑石油醚：丙酮的體積比為： 10:1~20:1。
7. 根據(jù)權(quán)利要求1的式I的化合物用于防治害蟲的用途。
8. 根據(jù)權(quán)利要求7所述的用途，其特征是所述農(nóng)業(yè)害蟲為朱砂葉螨和豆蚜。
【專利摘要】本發(fā)明涉及式（I）所示的一種新的二苯酮腙磺酰脲類化合物，以及這種化合物的制備方法和其在制備殺蟲和殺螨劑中的用途。（I）
【IPC分類】A01N47-34, C07C311-61, A01P7-04, C07C303-40, A01P7-02, C07C311-55
【公開號】CN104725288
【申請?zhí)枴緾N201310715101
【發(fā)明人】劉映前, 烏丹, 閆莉婷, 李中榜, 南祥, 楊柳, 吳小兵, 宋子龍, 朱高翔
【申請人】蘭州大學(xué)
【公開日】2015年6月24日
【申請日】2013年12月20日