有機電致發(fā)光化合物和包含所述化合物的有機電致發(fā)光裝置的制造方法
【技術(shù)領(lǐng)域】
[0001 ] 本發(fā)明涉及有機電致發(fā)光化合物和包含所述化合物的有機電致發(fā)光裝置。
【背景技術(shù)】
[0002]電致發(fā)光（EL)裝置是一種自發(fā)光裝置，其優(yōu)點在于其提供較寬的視角、較大的對 比率和較快的響應(yīng)時間。有機EL裝置最初由伊士曼柯達（EastmanKodak)通過使用小芳 香族二胺分子和鋁絡(luò)合物作為用于形成發(fā)光層的材料而開發(fā)[應(yīng)用物理學(xué)報（Appl.Phys. Lett. )51，913,1987]。
[0003] 決定有機EL裝置中的發(fā)光效率的最重要因素是發(fā)光材料。迄今為止，熒光材料已 經(jīng)廣泛用作發(fā)光材料。然而，鑒于電致發(fā)光機制，由于磷光材料在理論上與熒光材料相比使 發(fā)光效率增強四（4)倍，磷光發(fā)光材料得到廣泛研宄。銥（III)絡(luò)合物已廣泛地被稱為磷 光材料，包括雙（2- (2'-苯并噻吩基）-吡啶根-N，C3')銥（乙?；猁}）（(acac) Ir(btp)2)、三（2-苯基吡啶）銥（Ir(ppy)3)和雙（4,6-二氟苯基吡啶根-N，C2)吡啶甲酸 銥（Firpic)分別作為發(fā)紅光、綠光和藍光的材料。
[0004] 目前，4,4'-N，V-二咔唑-聯(lián)二苯（CBP)是用于磷光材料的最廣泛已知的主 體材料。最近，派尼爾（Pioneer)(日本）等人通過使用浴銅靈（bathocuproine，BCP)和雙 (2-甲基-8-喹啉）（4-苯基苯酚）鋁（III) (BAlq)等作為主體材料而開發(fā)高效有機EL裝 置，其被稱為空穴阻擋材料。
[0005] 盡管這些材料提供良好發(fā)光特征，但其具有以下缺點：（1)歸因于其較低玻璃轉(zhuǎn) 化溫度和不良熱穩(wěn)定性，其降解可能在高溫沉積工藝期間在真空中發(fā)生。（2)有機EL裝置 的功率效率由[(31/電壓）X電流效率]給出，并且所述功率效率與電壓成反比。盡管包 含磷光主體材料的有機EL裝置提供高于包含熒光材料的有機EL裝置的電流效率（cd/A)， 但顯著高的驅(qū)動電壓是必需的。因此，不存在關(guān)于功率效率（lm/W)的優(yōu)點。（3)此外，有機 EL裝置的使用壽命較短，并且仍需要改進發(fā)光效率。
[0006] 韓國專利申請案特許公開第2011-0013220號、第2005-0100694號和第 2007-0073868號揭示用于有機EL裝置的化合物，其中芳基或含氮雜芳基連接到苯并咔唑 或二苯并咔唑主鏈的氮原子上。然而，以上參考文獻未能特定地揭示用于有機EL裝置的化 合物，其中苯基和含氮雜芳基分別連接到苯并咔唑的碳原子和氮原子上。

【發(fā)明內(nèi)容】

[0007] 技術(shù)問題
[0008] 本發(fā)明的目標是提供一種有機電致發(fā)光化合物，其可以提供具有較長使用壽命并 且在較低驅(qū)動電壓下操作以增強電流和功率效率的電致發(fā)光裝置。
[0009] 問題的解決方案
[0010] 本發(fā)明人發(fā)現(xiàn)以上目標可以通過由下式1表示的化合物來實現(xiàn)：
【主權(quán)項】
1. 一種由下式1表示的有機電致發(fā)光化合物，
其中 Li表示單鍵、被取代或未被取代的（C6-C30)亞芳基、或被取代或未被取代的（3元到30 元）亞雜芳基； Ari到Ar4各自獨立地表示氨、気、面素、氯基、被取代或未被取代的（C1-C30)烷基、被 取代或未被取代的（C6-C30)芳基、被取代或未被取代的（3元到30元）雜芳基、被取代或 未被取代的（C1-C30)烷基氨基、被取代或未被取代的（C6-C30)芳基氨基、或被取代或未被 取代的（C1-C30)烷基（C6-C30)芳基氨基，或可W連接到相鄰取代基W形成被取代或未被 取代的（3元到30元）單環(huán)或多環(huán)的脂環(huán)或芳族環(huán)，其碳原子可W被至少一個選自氮、氧和 硫的雜原子置換； A環(huán)表示被取代或未被取代的（C6-C30)芳基、或被取代或未被取代的（3元到30元） 雜芳基； Xi表不-N-或-CR ； 《2表不-N-或-CR2- ； X3表不-N-或-CR3- ； 在Xi到X3分別表示-CR1-、-CR2-和-CRs-的情況下，A環(huán)表示含氮（3元到30元）雜 芳基； Ri到Rs各自獨立地表示氨、気、面素、被取代或未被取代的（C1-C30)烷基、被取代或未 被取代的（C6-C30)芳基、被取代或未被取代的（C13-C30)螺巧基、或被取代或未被取代的 (3元到30元）雜芳基； 1表示0或1;m表示0到5的整數(shù)； n表示0到2的整數(shù)； 在m或n是2或更大的整數(shù)的情況下，Ari或Ar2中的每一者可W相同或不同；并且 所述（亞）雜芳基含有至少一個選自B、N、0、S、P( = 0)、Si和P的雜原子。
2. 根據(jù)權(quán)利要求1所述的有機電致發(fā)光化合物，其中所述化合物由下式la或化表示：
其中 Li、Afi到Ar4、A環(huán)、Xi、《2、Xs、1?2、尺3、1、m和n女日在權(quán)利要求1中所定 義。
3. 根據(jù)權(quán)利要求1所述的有機電致發(fā)光化合物，其中在L1、Ari到Ar4、A環(huán)W及Ri到 尺3中，被取代的烷基、被取代的（亞）芳基、被取代的（亞）雜芳基、被取代的烷基氨基、 被取代的芳基氨基和被取代的烷基芳基氨基的取代基各自獨立地是至少一個選自由W下 組成的群組的取代基：気、面素、未被取代或被面素取代的（C1-C30)烷基、（C1-C30)燒氧 基、（C6-C30)芳基、未被取代或被（C6-C30)芳基取代的（3元到30元）雜芳基、（C3-C30) 環(huán)烷基、巧元到7元）雜環(huán)烷基、S(C1-C30)烷基娃烷基、S(C6-C30)芳基娃烷基、二 (C1-C30)烷基（C6-C30)芳基娃烷基、（C1-C30)烷基二（C6-C30)芳基娃烷基、（C2-C30) 締基、（C2-C30)訣基、氯基、二（C1-C30)烷基氨基、二（C6-C30)芳基氨基、（C1-C30)烷基 (C6-C30)芳基氨基、二（C6-C30)芳基棚基、二（C1-C30)烷基棚基、（C1-C30)烷基（C6-C30) 芳基棚基、（C6-C30)芳基（C1-C30)烷基、（C1-C30)烷基（C6-C30)芳基、駿基、硝基和哲基。
4. 根據(jù)權(quán)利要求1所述的有機電致發(fā)光化合物，其中Li表示單鍵或被取代或未被取代 的（C6-C21)亞芳基； Ari到Ar4各自獨立地表示氨、未被取代的（C1-C6)烷基、被取代或未被取代的 (C6-C21)芳基、或未被取代的巧元到21元）雜芳基； A環(huán)表示被取代或未被取代的（C6-C21)芳基、或被取代或未被取代的巧元到21元） 雜芳基； Xi表不-N-或-CR ； 《2表不-N-或-CR2- ； X3表不-N-或-CR3-； 在Xi到X3分別表示-CR1-、-CR2-和-CRg-的情況下，A環(huán)表示含氮巧元到21元）雜 芳基； Ri到Rs各自獨立地表示氨、被取代或未被取代的（C6-C21)芳基、被取代或未被取代的 (C15-C25)螺巧基、或被取代或未被取代的巧元到21元）雜芳基； 1表示0或1;m表示0到2的整數(shù)； n表示0或1;并且 在m是2的情況下，Ar2中的每一者可W相同或不同。
5. 根據(jù)權(quán)利要求1所述的有機電致發(fā)光化合物，其中Li表示單鍵或未被取代的 (C6-C12)亞芳基； Ari、Ars和Ar4各自獨立地表示氨或未被取代的（C6-C12)芳基； Ar2表示氨；(C1-C4)烷基；未被取代或被（C1-C4)烷基取代的（C6-C18)芳基；或未被 取代的巧元到18元）雜芳基； A環(huán)表示（C6-C12)芳基；或未被取代或被（C6-C12)芳基取代的巧元到15元）； Xi表不-N-或-CR ； 《2表不-N-或-CR2-; 《3表不-N-或-CR3- ； 在Xi到X3分別表示-CR1-、-CR2-和-CRg-的情況下，A環(huán)表示含氮巧元到15元）雜 芳基； Ri到Rs各自獨立地表示氨；未被取代或被（C1-C4)烷基或（C6-C12)芳基取代的 (C6-C18)芳基；(C15-C25)螺巧基；或未被取代或被（C6-C12)芳基取代的巧元到15元） 雜芳基； 1表示0或1;m表示0到2的整數(shù)； n表示0或1;并且 在m是2的情況下，Ar2中的每一者可W相同或不同。
6. 根據(jù)權(quán)利要求1所述的有機電致發(fā)光化合物，其中所述由式1表示的化合物選自由 W下組成的群組：

7. -種有機電致發(fā)光裝置，其包含根據(jù)權(quán)利要求1所述的化合物。
【專利摘要】本發(fā)明涉及一種新穎的有機電致發(fā)光化合物和一種包含所述化合物的有機電致發(fā)光裝置。使用根據(jù)本發(fā)明的有機電致發(fā)光化合物，有機電致發(fā)光裝置可以具有較長使用壽命、較低驅(qū)動電壓、較高電流效率和較高功率效率。
【IPC分類】C07D401-04, C07D403-14, C07D409-14, H01L27-32, C07D401-14, C07D403-02, C07D403-04, C07D407-14, H01L51-54, C09K11-06, C07D401-02
【公開號】CN104797571
【申請?zhí)枴緾N201380059780
【發(fā)明人】H-J·康, D-H·文, H-R·康, S-K·尹, N-K·金, S-W·李, H-J·權(quán), K-J·李, B-O·金
【申請人】羅門哈斯電子材料韓國有限公司
【公開日】2015年7月22日
【申請日】2013年12月3日
【公告號】WO2014088290A1