2-氨基苯并硒嗪衍生物的制備方法
【技術(shù)領(lǐng)域】
[0001] 本發(fā)明屬于有機(jī)化合物領(lǐng)域，具體涉及一種2-氨基苯并硒嗪衍生物的制備方法。
【背景技術(shù)】
[0002] 有機(jī)硒化合物是一類特殊的有機(jī)化合物，近年來對其研宄取得了迅速發(fā)展，使其 在各方面的有十分重要的應(yīng)用，尤其是在有機(jī)合成和醫(yī)藥領(lǐng)域。
[0003] 在有機(jī)合成領(lǐng)域，如下述文獻(xiàn)所公開的，可將有機(jī)硒化合物用于不對稱催化反 應(yīng)、自由基反應(yīng)等。[S. A. Shahzad, T. Wirth, Angew. Chem. Int. Ed. 2009, 48, 2588-2591]， [D. M. Freudendahl, S. Santoro, S. A. Shahzad, C. Santi, T. ffirth, Angew. Chem. Int. Ed. 2009, 48, 8409-8411], [J. Trenner, C. Depken, T. Weber, A. Breder, Angew. Chem. Int. Ed. 2013, 52, 8952-8956]。
[0004] 在醫(yī)藥領(lǐng)域，已有文獻(xiàn)報(bào)道有機(jī)硒化合物還顯現(xiàn)出抗癌，抗菌等優(yōu)秀的生物 以及醫(yī)藥活性。[6.]?即6811，.1.(111]\1〇1^，！1.5168,〇16111.1^￥.2001，101，2125]，[(：· ff. Nogueira, G. Zeni, J. B. T. Rocha, Chem. Rev. 2004, 104, 6255] 〇
[0005] 異硒脲骨架廣泛存在于天然產(chǎn)物和藥物分子中，其中具有代表性的結(jié)構(gòu)式如下所 示：
[0006]
【主權(quán)項(xiàng)】
1. 2-氨基苯并硒嗪衍生物的制備方法，其特征在： 以鄰位功能化芳基異腈、硒粉和二級胺為原料，在室溫、三乙胺堿性條件下反應(yīng)制得 2-氨基苯并硒嗪衍生物，其中，鄰位功能化芳基異腈、硒粉和二級胺的摩爾比為1 : 1.2~ 1. 8 : 1. 2 ~1. 8〇
2. 如權(quán)利要求1所述的2-氨基苯并硒嗪衍生物的制備方法，其特征在于：所述鄰位功 能化芳基異腈為下述結(jié)構(gòu)
其中，&取代基為烷基、芳基、鹵素、胺基或烴氧基；R2取代基為烷基、芳基或烷氧基，C 取代基為H、烷基、芳基或烷氧基。
3. 如權(quán)利要求2所述的2-氨基苯并硒嗪衍生物的制備方法，其特征在于：所述鄰位功 能化芳基異腈包括2-異氰基肉桂酸甲酯，2-異氰基肉桂酸乙酯，4-氯-2-異氰基肉桂酸甲 酯，5-氟-2-異氰基肉桂酸甲酯，5-三氟甲基-2-異氰基肉桂酸甲酯，5-甲基-2-異氰基肉 桂酸甲酯或3-(2_異氰基苯基）-1_苯基丙-2-烯-1-酮。
4. 如權(quán)利要求1所述的2-氨基苯并硒嗪衍生物的制備方法，其特征在于：所述二級胺 包括哌啶、二乙胺或N-甲基芐胺。
5. 如權(quán)利要求1所述的2-氨基苯并硒嗪衍生物的制備方法，其特征在于：所述三乙胺 與所述鄰位功能化芳基異腈的摩爾比為1.5 : 1。
6. 如權(quán)利要求1所述的2-氨基苯并硒嗪衍生物的制備方法，其特征在于：以1，2-二 氯乙烷作為反應(yīng)溶劑。
【專利摘要】本發(fā)明涉及一種2-氨基苯并硒嗪衍生物的制備方法，本發(fā)明以鄰位功能化芳基異腈、硒粉和二級胺為原料，在室溫、三乙胺堿性條件下反應(yīng)制得2-氨基苯并硒嗪衍生物。與現(xiàn)有技術(shù)相比，本發(fā)明方法原料簡單易得，反應(yīng)條件溫和，環(huán)境友好，無需任何催化劑和惰性氣體保護(hù)；操作步驟簡便，產(chǎn)率較高，其反應(yīng)條件可適用于放大反應(yīng)，為工業(yè)生產(chǎn)奠定了基礎(chǔ)。
【IPC分類】C07D293-10
【公開號】CN104803948
【申請?zhí)枴緾N201510249209
【發(fā)明人】紀(jì)順俊, 汪順義, 方毅, 申曉斌
【申請人】蘇州大學(xué)
【公開日】2015年7月29日
【申請日】2015年5月15日