一種含三苯胺和雙苯并咪唑結(jié)構(gòu)單元的綠色熒光化合物及其制備方法和用圖
【技術(shù)領(lǐng)域】
[0001] 本發(fā)明涉及一種含三苯胺和雙苯并咪唑結(jié)構(gòu)單元的綠色熒光化合物及其制備方 法和用途。具體涉及一種1，1_二（1H-苯并咪唑-2-基）-2-(三苯胺-4-基）乙烯及其制 備方法和用途，屬于有機(jī)光功能材料領(lǐng)域。該化合物適合用作熒光標(biāo)記配方產(chǎn)品、日用化學(xué) 品、造紙、紡織化纖、塑料和光電子材料衍生產(chǎn)品的熒光材料。
【背景技術(shù)】
[0002] 隨著第三代顯示技術(shù)0LED的迅猛發(fā)展，作為其材料基礎(chǔ)的發(fā)光層材料、電子傳輸 層材料和空穴傳輸層材料面臨巨大需求，而它們往往都是具有良好能量轉(zhuǎn)換效率的熒光物 質(zhì)。近年來，設(shè)計合成具有D-ji-A結(jié)構(gòu)（"推拉電子"結(jié)構(gòu)）的有機(jī)分子成為尋求性能優(yōu)異 0LED光電材料的最大關(guān)注點(diǎn)之一。苯并咪唑是有機(jī)電子傳輸材料的典型結(jié)構(gòu)單元，它是含 有兩個氮原子的剛性稠雜環(huán)化合物，具有獨(dú)特的電子結(jié)構(gòu)，這使得其衍生物具有良好的熒 光性質(zhì)、導(dǎo)電性能和熱穩(wěn)定性等物理化學(xué)性質(zhì)，被廣泛應(yīng)用于有機(jī)光致發(fā)光和電致發(fā)光材 料。而三苯胺則是有機(jī)空穴傳輸材料的典型結(jié)構(gòu)單元。通過鍵將二者設(shè)計合成到同一 分子中容易構(gòu)建出具有D- Jr -A結(jié)構(gòu)的有機(jī)光電材料。同時，有機(jī)焚光物質(zhì)作為光致發(fā)光以 及電致發(fā)光材料的最主要品種，分子結(jié)構(gòu)一般具有如下的特點(diǎn)才更有利于分子內(nèi)部發(fā)生電 子躍迀帶來能量轉(zhuǎn)化：n共軛體系越大，離域電子就越容易被激發(fā)，從而越容易發(fā)生光致發(fā) 光及電致發(fā)光。一般芳香體系越大，熒光越向長波方向移動，強(qiáng)度也更強(qiáng)；分子結(jié)構(gòu)平面性 和剛性越強(qiáng)，越容易具有更好的熒光性能，這主要是由于振動耗散引起的內(nèi)轉(zhuǎn)換幾率降低 的結(jié)果。雙（1H-苯并咪唑-2-基）甲烷和4-甲?；桨范际欠枷泱w系較大，剛性和共 平面性較強(qiáng)的大n共軛體系分子，可以通過Knoevenagel縮合反應(yīng)使二者生成通過碳-碳 鍵橋聯(lián)的D-Jr-A結(jié)構(gòu)的有機(jī)熒光化合物。用作熒光標(biāo)記配方產(chǎn)品、日用化學(xué)品、造紙、紡 織化纖、塑料和光電子產(chǎn)品的熒光材料，具有重大應(yīng)用前景。

【發(fā)明內(nèi)容】

[0003] 本發(fā)明目的之一在于提出通過Knoevenagel縮合反應(yīng)合成一種含三苯胺和 雙苯并咪唑結(jié)構(gòu)單元的大n共軛稠雜環(huán)體系的綠色熒光化合物1，1_二（1H-苯并咪 唑-2-基）-2_(三苯胺-4-基）乙烯。該化合物分解溫度高、結(jié)構(gòu)穩(wěn)定、熒光性能好，可廣 泛用于熒光標(biāo)記配方產(chǎn)品、日用化學(xué)品、造紙、紡織化纖、塑料和光電子材料衍生產(chǎn)品的熒 光材料領(lǐng)域。
[0004] 為實(shí)現(xiàn)上述發(fā)明目的，本發(fā)明采取了如下技術(shù)方案：
[0005] 本發(fā)明提供一種1，1_二（1H-苯并咪唑-2-基）-2_(三苯胺-4-基）乙烯的綠色 熒光化合物，其分子結(jié)構(gòu)式如下：
[0006]
【主權(quán)項(xiàng)】
1. 一種含三苯胺和雙苯并咪唑結(jié)構(gòu)單元的綠色熒光化合物1，1-二（1H-苯并咪 唑-2-基）-2-(三苯胺-4-基）乙烯。其特征在于，該化合物的分子結(jié)構(gòu)式為：
2. 如權(quán)利要求1所述的1，1-二（1H-苯并咪唑-2-基）-2-(三苯胺-4-基）乙烯的 制備方法，其特征在于，以結(jié)構(gòu)如式（I)所示的雙（1H-苯并咪唑-2-基）甲烷和結(jié)構(gòu)如式 (II)所示的4-甲?；桨窞樵?，在氮?dú)獗Ｗo(hù)和堿催化下，通過Knoevenagel縮合反應(yīng) 而制備。
3. 如權(quán)利要求2所述的1，1_二（1H-苯并咪唑-2-基）-2-(三苯胺-4-基）乙烯的制 備方法，其特征在于：反應(yīng)時所用的堿催化劑為三乙胺、六氫吡啶、吡啶和K0H。
4. 如權(quán)利要求2所述的1，1_二（1H-苯并咪唑-2-基）-2-(三苯胺-4-基）乙烯的制 備方法，其特征在于反應(yīng)選用乙醇、1-丙醇、乙二醇或環(huán)己醇為反應(yīng)介質(zhì)。
5. 如權(quán)利要求2所述1，1_二（1H-苯并咪唑-2-基）-2-(三苯胺-4-基）乙烯的制備 方法，其特征在于粗產(chǎn)品采用由水與乙醇組成的混合溶劑重結(jié)晶純化。
6. 如權(quán)利要求1所述1，1-二（1H-苯并咪唑-2-基）-2-(三苯胺-4-基）乙烯的應(yīng) 用，其特征在于：所述的I，1-二（1H-苯并咪唑-2-基）-2-(三苯胺-4-基）乙烯在250~ 370nm波段紫外光的激發(fā)后，可以發(fā)射出500~540nm的綠色熒光。
7. 如權(quán)利要求1所述1，1-二（1H-苯并咪唑-2-基）-2-(三苯胺-4-基）乙烯的應(yīng) 用，其特征在于將1，1_二（1H-苯并咪唑-2-基）-2-(三苯胺-4-基）乙烯用作熒光標(biāo)記 配方產(chǎn)品、日用化學(xué)品、造紙、紡織化纖、塑料和光電子材料衍生產(chǎn)品的熒光材料。
【專利摘要】本發(fā)明公開一種含三苯胺和雙苯并咪唑結(jié)構(gòu)單元的綠色熒光化合物1，1-二(1H-苯并咪唑-2-基)-2-(三苯胺-4-基)乙烯及其制備方法和應(yīng)用，屬于有機(jī)光功能材料領(lǐng)域。該化合物以雙(1H-苯并咪唑-2-基)甲烷和4-甲酰基三苯胺為原料，在氮?dú)獗Ｗo(hù)和堿催化下，通過Knoevenagel縮合反應(yīng)而制備，粗產(chǎn)物經(jīng)水和乙醇混合溶劑重結(jié)晶提純。該產(chǎn)品在固態(tài)時和DMF稀溶液中發(fā)射綠色熒光，在乙醇稀溶液中發(fā)射藍(lán)綠色熒光。適合用作熒光標(biāo)記配方產(chǎn)品、日用化學(xué)品、造紙、紡織化纖、塑料和OLED產(chǎn)品的熒光材料。本發(fā)明工藝簡單，操作安全，產(chǎn)品收率高，易于實(shí)現(xiàn)規(guī)模化生產(chǎn)。
【IPC分類】C09K11-06, C07D235-14
【公開號】CN104817504
【申請?zhí)枴緾N201510137419
【發(fā)明人】錢永, 徐燕梅, 張蓉
【申請人】蘇州科技學(xué)院
【公開日】2015年8月5日
【申請日】2015年3月27日