四唑啉酮化合物及其用圖
【技術(shù)領(lǐng)域】
[0001] 本發(fā)明涉及一種四唑啉酮化合物及其用途。
【背景技術(shù)】
[0002] 為了防除有害生物而開發(fā)了各種藥劑，并供于實(shí)際應(yīng)用，但其效果未必充分。
[0003] 另一方面，作為具有四唑啉酮環(huán)的有害生物防除劑，已知有式（A)所示的1-甲 基-4-{2_甲基-6-[1-(3_三氟甲基苯基）亞乙基氨基氧基甲基]苯基}_1，4_二氫四 唑-5-酮。（日本特開平09-208565號(hào)公報(bào)）。
【主權(quán)項(xiàng)】
1. 一種式（1)所示的四唑啉酮化合物，
式中， R4及R5各自表示氫原子或C1-C3烷基； R6表示C1-C4烷基、C3-C6環(huán)烷基、C1-C4鹵代烷基、C3-C6鹵代環(huán)烷基、鹵素原子、氰 基、硝基、C2-C4烯基、C2-C4鹵代烯基、C2-C4炔基、C2-C4鹵代炔基、C1-C4烷氧基、C1-C4 鹵代烷氧基、C1-C4烷硫基或C1-C4鹵代烷硫基； R7、R8及R9各自表示氫原子或鹵素原子； Rici表示C1-C3烷基、C1-C3鹵代烷基、C2-C3烯基、C2-C3鹵代烯基、C2-C3炔基、C2-C3 鹵代炔基、C3-C5環(huán)烷基或C3-C5鹵代環(huán)烷基； X表示氧原子或硫原子； R13表示C1-C6烷基、C3-C6環(huán)烷基、氫原子、C1-C6鹵代烷基、C3-C6鹵代環(huán)烷基、C2-C6 烯基、C2-C6鹵代烯基、C2-C6炔基、C2-C6鹵代炔基、C1-C6烷氧基或C1-C6烷硫基； Q表示：苯基、苯氧基、苯硫基、苯基氨基，5或6元雜環(huán)基、5或6元雜環(huán)基氧基、5或6 元雜環(huán)基硫基、5或6元雜環(huán)基氨基，C3-C6環(huán)烷基、C3-C6環(huán)烯基，C1-C4烷基，C2-C4烯基 或C2-C4炔基； 其中，該苯基、苯氧基、苯硫基及苯基氨基的苯基部分也可以與鄰接的碳原子一起形成 4元環(huán)、5元環(huán)、6元環(huán)或7元環(huán)，該環(huán)也可以包含選自由氧原子、硫原子及氮原子組成的組中 的1個(gè)以上的原子作為環(huán)構(gòu)成原子，也可以在同一碳原子上具有氧代基、硫代基或C1-C3烷 氧基亞氨基，也可以在同一硫原子上具有1個(gè)或2個(gè)氧基，此外，該苯基部分及該環(huán)也可以 具有選自組P1中的1個(gè)以上的原子或基團(tuán)，在選自組P1中的原子或基團(tuán)為2個(gè)以上時(shí)，該 原子或基團(tuán)可以相同或不同； 該5或6元雜環(huán)基、5或6元雜環(huán)基氧基、5或6元雜環(huán)基硫基、及5或6元雜環(huán)基氨基 的5或6元雜環(huán)基部分也可以與鄰接的碳原子一起形成4元環(huán)、5元環(huán)、6元環(huán)或7元環(huán)，該 環(huán)也可以包含選自由氧原子、硫原子及氮原子組成的組中的1個(gè)以上的原子作為環(huán)構(gòu)成原 子，此外，該5或6元雜環(huán)基部分及該環(huán)也可以在同一碳原子上具有氧代基、硫代基或C1-C3 烷氧基亞氨基，也可以在同一硫原子上具有1個(gè)或2個(gè)氧基，也可以具有選自組P1中的1個(gè) 以上的原子或基團(tuán)，在選自組P1中的原子或基團(tuán)為2個(gè)以上時(shí)，該原子或基團(tuán)可以相同或 不同； 該C3-C6環(huán)烷基及C3-C6環(huán)烯基也可以與鄰接的碳原子一起形成4元環(huán)、5元環(huán)、6元 環(huán)或7元環(huán)，該環(huán)也可以包含選自由氧原子、硫原子及氮原子組成的組中的1個(gè)以上的原子 作為環(huán)構(gòu)成原子，也可以在同一硫原子上具有1個(gè)或2個(gè)氧基，此外，該環(huán)、C3-C6環(huán)烷基及 C3-C6環(huán)烯基也可以在同一碳原子上具有氧代基、硫代基或C1-C3烷氧基亞氨基，也可以具 有選自組P1中的1個(gè)以上的原子或基團(tuán)，在選自組P1中的原子或基團(tuán)為2個(gè)以上時(shí)，該原 子或基團(tuán)可以相同或不同； 該C1-C4烷基也可以在同一碳原子上具有氧代基、硫代基或C1-C3烷氧基亞氨基，也可 以具有選自組P1中的1個(gè)以上的原子或基團(tuán)，在選自組P1中的原子或基團(tuán)為2個(gè)以上時(shí)， 該原子或基團(tuán)可以相同或不同； 該C2-C4烯基及C2-C4炔基也可以具有選自組P1中的1個(gè)以上的原子或基團(tuán)，在選自 組P1中的原子或基團(tuán)為2個(gè)以上時(shí)，該原子或基團(tuán)可以相同或不同； 或者，Q內(nèi)的取代基和R13也可以與它們所鍵合的碳原子或氮原子一起形成5元環(huán)、6元 環(huán)或7元環(huán)，該環(huán)也可以包含選自由氧原子、硫原子及氮原子組成的組中的1個(gè)以上的原子 作為環(huán)構(gòu)成原子，也可以具有選自組P4中的1個(gè)以上的原子或基團(tuán)作為取代基，在選自組 P4中的原子或基團(tuán)為2個(gè)以上時(shí)，該原子或基團(tuán)可以相同或不同； 組P1:由可以具有選自組P3中的原子或基團(tuán)的C1-C6烷基、可以具有選自組P3中的原 子或基團(tuán)的C3-C6環(huán)烷基、苯基、5或6元雜環(huán)基、C1-C6鹵代烷氧基、鹵素原子、硝基、C1-C6 烷氧基、C2-C6烯基、C2-C6鹵代烯基、C2-C6炔基、C2-C6鹵代炔基、C3-C6烯氧基、C3-C6鹵 代烯氧基、C3-C6炔氧基、C3-C6鹵代炔氧基、C1-C8烷基氨基、C1-C8鹵代烷基氨基、C1-C6 烷硫基、C1-C6鹵代烷硫基、C1-C6烷基亞磺酰基、C1-C6鹵代烷基亞磺?；?、C1-C6烷基磺 ?；?、C1-C6鹵代烷基磺?；⑶杌?、氨基、羥基、巰基、五氟硫基、C3-C9三烷基甲硅烷基、 C2-C6烷基羰基、C2-C6烷氧基羰基、C2-C8烷基氨基羰基及C2-C8烷基羰基氨基組成的組； 其中，該苯基也可以與鄰接的碳原子一起形成4元環(huán)、5元環(huán)、6元環(huán)或7元環(huán)，該環(huán)也 可以包含選自由氧原子、硫原子及氮原子組成的組中的1個(gè)以上的原子作為環(huán)構(gòu)成原子， 也可以在同一碳原子上具有氧代基、硫代基或C1-C3烷氧基亞氨基，也可以在同一硫原子 上具有1個(gè)或2個(gè)氧基，此外，該苯基及該環(huán)也可以具有選自組P2中的1個(gè)以上的原子或 基團(tuán)，在選自組P2中的原子或基團(tuán)為2個(gè)以上時(shí)，該原子或基團(tuán)可以相同或不同； 該5或6元雜環(huán)基也可以與鄰接的碳原子一起形成4元環(huán)、5元環(huán)、6元環(huán)或7元環(huán)，該 環(huán)也可以包含選自由氧原子、硫原子及氮原子組成的組中的1個(gè)以上的原子作為環(huán)構(gòu)成原 子，此外，該5或6元雜環(huán)基及該環(huán)也可以在同一碳原子上具有氧代基、硫代基、或C1-C3烷 氧基亞氨基，也可以在同一硫原子上具有1個(gè)或2個(gè)氧基，也可以具有選自組P2中的1個(gè) 以上的原子或基團(tuán)，在選自組P2中的原子或基團(tuán)為2個(gè)以上時(shí)，該原子或基團(tuán)可以相同或 不同； 組P2:由可以具有選自組P3中的原子或基團(tuán)的C1-C6烷基、可以具有選自組P3中的原 子或基團(tuán)的C3-C6環(huán)烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6鹵代烷氧基、鹵素原子、硝基、C2-C6烯基、 C2-C6鹵代烯基、C2-C6炔基、C2-C6鹵代炔基、C3-C6烯氧基、C3-C6鹵代烯氧基、C3-C6炔 氧基、C3-C6鹵代炔氧基、C1-C8烷基氨基、C1-C8鹵代烷基氨基、C1-C6烷硫基、C1-C6鹵代 烷硫基、C1-C6烷基亞磺?；?、C1-C6鹵代烷基亞磺?；?、C1-C6烷基磺?；1-C6鹵代烷基 磺?；?、氰基、氨基、羥基、巰基、五氟硫基、C3-C9三烷基甲硅烷基、C2-C6烷基羰基、C2-C6 烷氧基羰基、C2-C8烷基氨基羰基及C2-C8烷基羰基氨基組成的組； 組P3:由鹵素原子、C3-C6環(huán)烷基、C3-C6鹵代環(huán)烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4鹵代烷氧 基、C1-C4烷硫基及C1-C4鹵代烷硫基組成的組； 組P4:由鹵素原子、氰基、硝基、C1-C4烷基、C3-C6環(huán)烷基、C1-C4鹵代烷基、C3-C6鹵代 環(huán)烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4鹵代烷氧基、C1-C4烷硫基及C1-C4鹵代烷硫基組成的組。
2. 根據(jù)權(quán)利要求1所述的四唑啉酮化合物，其中， 尺4、1?5、1?7、1?8及1? 9為氫原子； Rltl為甲基； X為氧原子； R6為C1-C3烷基、C3-C4環(huán)烷基、C1-C3鹵代烷基、C3-C4鹵代環(huán)烷基、鹵素原子、C2-C3 烯基、C2-C3炔基、C1-C3烷氧基、C1-C3鹵代烷氧基或C1-C3烷硫基； R13為C1-C4烷基、C3-C4環(huán)烷基、氫原子、C2-C4烯基、C2-C4炔基、C1-C4烷氧基或C1-C4 燒硫基； Q為下述的結(jié)構(gòu)、或者茚滿-5-基、5,6, 7,8-四氫萘-2-基或2-萘基，
式中，R7及R12表示氫原子； R2、R3及R11各自表示氫原子、C1-C6鹵代烷基、C3-C6鹵代環(huán)烷基、C1-C6鹵代烷氧基、 鹵素原子、硝基、C1-C6烷基、C3-C6環(huán)烷基、C1-C6烷氧基、C2-C6烯基、C2-C6鹵代烯基、 C2-C6炔基、C2-C6鹵代炔基、C3-C6烯氧基、C3-C6鹵代烯氧基、C3-C6炔氧基、C3-C6鹵代 炔氧基、C1-C6烷硫基或C1-C6鹵代烷硫基；魯表示鍵合部位； 該茚滿-5-基、5,6, 7,8-四氫萘-2-基及2-萘基也可以具有選自組P4中的原子或基 團(tuán)作為取代基。
3. 根據(jù)權(quán)利要求2所述的四唑啉酮化合物，其中， R6為C1-C3烷基、C3-C4環(huán)烷基、C1-C3鹵代烷基、鹵素原子、甲氧基或甲硫基； R13為C1-C3烷基； R7、R3、R11及R12為氫原子，R2為C1-C4氟代烷基、C1-C4氟代烷氧基、鹵素原子、硝基、 甲基或甲氧基；或者，Q為茚滿-5-基、5,6,7,8_四氫萘-2-基或2-萘基。
4. 根據(jù)權(quán)利要求1所述的四唑啉酮化合物，其中， 尺4、1?5、1?7、1?8及1? 9為氫原子； Rici為甲基；X為氧原子； R6為