有機(jī)電致發(fā)光材料和裝置的制造方法
【專利說明】
[0001] 聯(lián)合研究協(xié)議的各方
[0002] 所要求的本發(fā)明是由達(dá)成聯(lián)合大學(xué)公司研宄協(xié)議的以下各方中的一或多者，以以 下各方中的一或多者的名義和/或結(jié)合以下各方中的一或多者而作出：密歇根大學(xué)董事 會(huì)、普林斯頓大學(xué)、南加州大學(xué)和環(huán)宇顯示器公司（UniversalDisplayCorporation)。所 述協(xié)議在作出所要求的本發(fā)明的日期當(dāng)天和之前就生效，并且所要求的本發(fā)明是因在所述 協(xié)議的范圍內(nèi)進(jìn)行的活動(dòng)而作出。
技術(shù)領(lǐng)域
[0003] 本發(fā)明涉及適用作發(fā)射體的化合物；和包括其的裝置，例如有機(jī)發(fā)光二極管。
【背景技術(shù)】
[0004] 出于若干原因，利用有機(jī)材料的光學(xué)電子裝置變得越來越受歡迎。用以制造這樣 的裝置的材料中的許多材料相對(duì)便宜，因此有機(jī)光學(xué)電子裝置具有獲得相對(duì)于無機(jī)裝置的 成本優(yōu)勢(shì)的潛力。另外，有機(jī)材料的固有性質(zhì)（例如其柔性）可以使其非常適合具體應(yīng)用， 例如在柔性襯底上的制造。有機(jī)光學(xué)電子裝置的實(shí)例包括有機(jī)發(fā)光裝置（OLED)、有機(jī)光電 晶體管、有機(jī)光伏打電池和有機(jī)光檢測(cè)器。對(duì)于0LED，有機(jī)材料可以具有相對(duì)于常規(guī)材料的 性能優(yōu)點(diǎn)。舉例來說，有機(jī)發(fā)射層發(fā)射光的波長(zhǎng)通?？梢匀菀椎赜眠m當(dāng)?shù)膿诫s劑來調(diào)整。
[0005]OLED利用有機(jī)薄膜，其在電壓施加于裝置上時(shí)發(fā)射光。OLED正變?yōu)橛糜诶缙?板顯示器、照明和背光應(yīng)用中的越來越引人注目的技術(shù)。美國(guó)專利第5, 844, 363號(hào)、第 6, 303, 238號(hào)和第5, 707, 745號(hào)中描述若干OLED材料和配置，所述專利以全文引用的方式 并入本文中。
[0006] 磷光性發(fā)射分子的一個(gè)應(yīng)用是全色顯示器。用于這種顯示器的行業(yè)標(biāo)準(zhǔn)需要適于 發(fā)射具體色彩（稱為"飽和"色彩）的像素。具體地說，這些標(biāo)準(zhǔn)需要飽和的紅色、綠色和 藍(lán)色像素。可以使用本領(lǐng)域中所熟知的CIE坐標(biāo)來測(cè)量色彩。
[0007] 綠色發(fā)射分子的一個(gè)實(shí)例是三（2-苯基吡啶）銥、表示為Ir(Ppy)3，其具有以下結(jié) 構(gòu)：
[0008]
【主權(quán)項(xiàng)】
1. 一種化合物，其包含根據(jù)式I的配位體L :
其中R1和R2獨(dú)立地選自由以下組成的群組：氫、氘、鹵基、烷基、環(huán)烷基、雜烷基、芳烷 基、烷氧基、芳氧基、氣基、娃烷基、條基、環(huán)條基、雜條基、炔基、芳基、雜芳基、醜基、幾基、幾 酸、酯、腈、異腈、硫基、亞磺?；?、磺?；㈧⒒?、氰基和其組合； 其中R1或R2的兩個(gè)相鄰取代基任選地連接以形成稠合環(huán)； 其中配位體L配位到具有大于40的原子數(shù)的過渡金屬M(fèi) ; 其中R1表示單取代基、二取代基、三取代基或四取代基或無取代基； 其中R2表示單取代基、二取代基或三取代基或無取代基；并且 其中R1或R2的至少一個(gè)取代基是氰基。
2. 根據(jù)權(quán)利要求1所述的化合物，其中所述金屬M(fèi)是Ir。
3. 根據(jù)權(quán)利要求1所述的化合物,其縣有枏據(jù)式TT的結(jié)構(gòu)：
4. 根據(jù)權(quán)利要求1所述的化合物，其中R1的至少一個(gè)取代基是氰基。
5. 根據(jù)權(quán)利要求1所述的化合物，其中R2的至少一個(gè)取代基是氰基。
6. 根據(jù)權(quán)利要求1所述的化合物，其中R2的至少一個(gè)取代基是氰基，并且R2的至少一 個(gè)取代基是芳基或雜芳基，進(jìn)一步被選自由以下組成的群組的取代基取代：芳基、雜芳基、 環(huán)烷基和烷基。
7. 根據(jù)權(quán)利要求1所述的化合物，其具有根據(jù)式III的結(jié)構(gòu)：
8. 根據(jù)權(quán)利要求1所述的化合物，其具有根據(jù)式IV的結(jié)構(gòu)：
9. 根據(jù)權(quán)利要求1所述的化合物，其具有根據(jù)式V的結(jié)構(gòu)：
10. 根據(jù)權(quán)利要求1所述的化合物，其具有根據(jù)式VI的結(jié)構(gòu)：
11. 根據(jù)權(quán)利要求1所述的化合物，其具有根據(jù)式VII的結(jié)構(gòu)：
12. 根據(jù)權(quán)利要求1所述的化合物，其中所述化合物選自由以下組成的群組：
13. 根據(jù)權(quán)利要求1所述的化合物，其中R1和R2獨(dú)立地選自由以下組成的群組：氫、氘、 烷基、環(huán)烷基、氛基和其組合。
14. 根據(jù)權(quán)利要求1所述的化合物，其進(jìn)一步包含根據(jù)式VIII的第二配位體L 2:
其中環(huán)A是5或6元雜環(huán)； 其中環(huán)B是5或6元雜環(huán)或碳環(huán)； 其中心和Rb各自獨(dú)立地表示單取代基、二取代基、三取代基或四取代基或無取代基； 其中1^和Rb中的每一者獨(dú)立地選自由以下組成的群組：氫、氘、鹵基、烷基、環(huán)烷基、雜 烷基、芳烷基、烷氧基、芳氧基、氣基、娃烷基、條基、環(huán)條基、雜條基、炔基、芳基、雜芳基、醜 基、羰基、羧酸、酯、腈、異腈、硫基、亞磺酰基、磺酰基、膦基和其組合；并且 其中心和R b的任何相鄰取代基任選地連接以形成稠合環(huán)。
15. -種第一裝置，其包含第一有機(jī)發(fā)光裝置，所述第一有機(jī)發(fā)光裝置包含： 陽極； 陰極；和 安置在所述陽極與所述陰極之間的有機(jī)層，其包含包括根據(jù)式I的配位體L的化合 物：
其中R1和R2獨(dú)立地選自由以下組成的群組：氫、氘、鹵基、烷基、環(huán)烷基、雜烷基、芳烷 基、烷氧基、芳氧基、氣基、娃烷基、條基、環(huán)條基、雜條基、炔基、芳基、雜芳基、醜基、幾基、幾 酸、酯、腈、異腈、硫基、亞磺酰基、磺酰基、膦基、氰基和其組合； 其中R1或R2的兩個(gè)相鄰取代基任選地連接以形成稠合環(huán)； 其中配位體L配位到具有大于40的原子數(shù)的過渡金屬M(fèi) ; 其中R1表示單取代基、二取代基、三取代基或四取代基或無取代基； 其中R2表示單取代基、二取代基或三取代基或無取代基；并且 其中R1或R2的至少一個(gè)取代基是氰基。
16. 根據(jù)權(quán)利要求15所述的第一裝置，其中所述有機(jī)層進(jìn)一步包含主體材料。
17. 根據(jù)權(quán)利要求16所述的第一裝置，其中所述主體材料包含含有苯并稠合噻吩或苯 并稠合呋喃的三亞苯； 其中所述主體材料中的任何取代基是獨(dú)立地選自由以下組成的群組的非稠合取代基： CnH2n+1、OCnH2n+1、OAr 1' N(CnH2n+1)2、N(Ar1) (Ar2)、CH = CH-CnH2n+1、C E C-CnH2n+1、Ar1' Ar1-Aiv CnH2n-Ar1或無取代基； 其中η是1到10 ;并且 其中ArjP Ar2獨(dú)立地選自由以下組成的群組：苯、聯(lián)苯、萘、三亞苯、味挫和其雜芳族類 似物。
18. 根據(jù)權(quán)利要求16所述的第一裝置，其中所述主體材料包含至少一個(gè)選自由以下組 成的群組的化學(xué)基團(tuán)：味挫、二苯并噻吩、二苯并呋喃、二苯并硒吩、氮雜味挫、氮雜 -二苯 并噻吩、氮雜-二苯并呋喃和氮雜-二苯并硒吩。
19. 根據(jù)權(quán)利要求16所述的第一裝置，其中所述主體材料選自由以下組成的群組：
和其組合。
20. -種調(diào)配物，其包含包括根據(jù)式I的配位體L的化合物：
其中R1和R2獨(dú)立地選自由以下組成的群組：氫、氘、鹵基、烷基、環(huán)烷基、雜烷基、芳烷 基、烷氧基、芳氧基、氣基、娃烷基、條基、環(huán)條基、雜條基、炔基、芳基、雜芳基、醜基、幾基、幾 酸、酯、腈、異腈、硫基、亞磺?；?、磺?；㈧⒒?、氰基和其組合； 其中R1或R2的兩個(gè)相鄰取代基任選地連接以形成稠合環(huán)； 其中配位體L配位到具有大于40的原子數(shù)的過渡金屬M(fèi) ; 其中R1表示單取代基、二取代基、三取代基或四取代基或無取代基； 其中R2表示單取代基、二取代基或三取代基或無取代基；并且 其中R1或R2的至少一個(gè)取代基是氰基。
【專利摘要】本申請(qǐng)涉及有機(jī)電致發(fā)光材料和裝置。公開了一種化合物，其包括根據(jù)式I的配位體L：以及含有其的第一裝置和調(diào)配物。在包括所述式I的配位體L的所述化合物中：R1和R2獨(dú)立地選自由以下組成的群組：氫、氘、鹵基、烷基、環(huán)烷基、雜烷基、芳烷基、烷氧基、芳氧基、氨基、硅烷基、烯基、環(huán)烯基、雜烯基、炔基、芳基、雜芳基、?；?、羰基、羧酸、酯、腈、異腈、硫基、亞磺?；?、磺?；?、膦基、氰基和其組合；R1或R2的兩個(gè)相鄰取代基任選地連接以形成稠合環(huán)；配位體L配位到具有大于40的原子數(shù)的過渡金屬M(fèi)；R1表示單取代基、二取代基、三取代基或四取代基或無取代基；R2表示單取代基、二取代基或三取代基或無取代基；并且R1或R2的至少一個(gè)取代基是氰基。
【IPC分類】H01L51-54, C07D213-84, C07D213-85, C09K11-06
【公開號(hào)】CN104876862
【申請(qǐng)?zhí)枴緾N201510086489
【發(fā)明人】格扎·西蓋蒂, 克里斯托弗·B·默里, 賈森·布魯克斯
【申請(qǐng)人】環(huán)球展覽公司
【公開日】2015年9月2日
【申請(qǐng)日】2015年2月17日
【公告號(hào)】US20150249222