一種2-芳基-2-惡唑啉的制備方法
【技術(shù)領(lǐng)域】
[0001] 本發(fā)明涉及一種惡唑啉的制備方法，特別涉及一種2-芳基-2-惡唑啉的制備方 法，屬于化學(xué)領(lǐng)域。
【背景技術(shù)】
[0002] 2-惡唑啉及其衍生物是一類重要的有機(jī)化合物，是合成很多染料、醫(yī)藥、農(nóng)藥、涂 料以及新材料等關(guān)鍵中間體。發(fā)展和探索有效且廉價(jià)地制備2-惡唑啉衍生物新方法一直 是個(gè)研究熱點(diǎn)。截至目前為止，人類已發(fā)展的合成2-芳基-2-惡唑啉衍生物的主要方法為 芳基羧酸衍生物（芳基酸、芳基腈、芳基羧酸酯）以及芳基甲醛和芳基甲醇等與氨基乙醇在 不同條件下反應(yīng)，反應(yīng)式如下：
這些方法產(chǎn)率較好，且很多已被廣泛應(yīng)用于實(shí)驗(yàn)室和工業(yè)合成中?？墒沁@些方法中所 使用的氨基乙醇價(jià)格偏高，因此在2-芳基-2-惡唑啉及其衍生物的合成上需要一種原料成 本更加低廉的新合成工藝。

【發(fā)明內(nèi)容】

[0003] 本發(fā)明的目的在于克服目前上述的合成原料成本較高的缺陷，提供一種原料易 得、更為經(jīng)濟(jì)的2-芳基-2-惡唑啉的制備方法。
[0004] 為實(shí)現(xiàn)本發(fā)明的目的，本發(fā)明所采用的技術(shù)方案為：一種2-芳基-2-惡唑啉的制 備方法，所述的2-芳基-2-惡唑啉具有(III)式的結(jié)構(gòu)，所述的制備方法采用芳基酰胺化合 物與1，2-二氯乙烷反應(yīng)合成，所述的合成反應(yīng)在堿性條件下進(jìn)行，所述的芳基酰胺化合物 式為式（I)所示的結(jié)構(gòu)，1，2-二氯乙烷如式（II)所示，反應(yīng)式如下：
其中Ar為：萘基或苯基；帶有硝基或甲氧基或甲基或氯或氟的萘基；帶有硝基或甲氧 基或甲基或氯或氟的苯基，進(jìn)一步的，所述的合成反應(yīng)采用將芳基酰胺、二氯乙烷、堿直接 加入反應(yīng)裝置中，攪拌加熱溫度至135°C-145°C，反應(yīng)24小時(shí)，分離產(chǎn)物得到芳基胺，進(jìn)一 步的，所述的堿為碳酸銫或碳酸鈉或磷酸鉀，堿的摩爾用量為芳基酰胺摩爾數(shù)的2-3倍。
[0005] 本發(fā)明所具有的積極有益技術(shù)效果在于：本發(fā)明的原料易得，反應(yīng)條件簡單，使用 相對(duì)廉價(jià)的1，2-二氯乙烷取代了價(jià)格較高的氨基乙醇為原料，合成反應(yīng)的經(jīng)濟(jì)性得到提 高，在保證產(chǎn)品質(zhì)量的情況下增加了產(chǎn)品的成本優(yōu)勢(shì)。
【具體實(shí)施方式】
[0006] 為了更充分的解釋本發(fā)明的實(shí)施，提供本發(fā)明的實(shí)施實(shí)例，這些實(shí)施實(shí)例僅僅是 對(duì)本發(fā)明的闡述，不限制本發(fā)明的范圍。
[0007] 實(shí)施例1 : 在20mL耐壓反應(yīng)管中加入121mg(lmmol)苯甲酰胺，ImL1，2_二氯乙燒，210mg(2mmol) 碳酸鈉，密封，加熱到140°C反應(yīng)，攪拌24小時(shí)，反應(yīng)后，柱色譜分離，得目標(biāo)產(chǎn)物51mg，回收 原料苯甲酰胺73mg及1，2-二氯乙烷?；谵D(zhuǎn)化原料的產(chǎn)率為89%?；厥盏谋郊柞０泛?， 2-二氣乙燒進(jìn)一步利用。
[0008]實(shí)施例2 : 在20mL耐壓反應(yīng)管中加入135mg(lmmol)4_甲基苯甲酰胺，ImL1，2_二氯乙燒，210mg(2mmol)碳酸鈉，密封，加熱到140°C反應(yīng)，攪拌24小時(shí)，反應(yīng)后，柱色譜分離，得目標(biāo)產(chǎn)物 64mg，回收原料4-甲基苯甲酰胺73mg及1，2-二氯乙烷?；谵D(zhuǎn)化原料的產(chǎn)率為87%?；?收的4-甲基苯甲酰胺和1，2_二氯乙烷進(jìn)一步利用。
[0009]實(shí)施例3: 在20mL耐壓反應(yīng)管中加入171mg(lmmol) 1-萘甲酰胺，ImL1，2-二氯乙燒，210mg(2mmol)碳酸鈉，密封，加熱到140°C反應(yīng)，攪拌24小時(shí)，反應(yīng)后，柱色譜分離，得目標(biāo)產(chǎn)物 63mg，回收原料苯甲酰胺103mg及1，2-二氯乙烷。基于轉(zhuǎn)化原料的產(chǎn)率為80%?；厥盏谋?甲酰胺和1，2-二氯乙烷進(jìn)一步利用。
[0010]實(shí)施例4 : 在20mL耐壓反應(yīng)管中加入121mg(lmmol)苯甲酰胺，ImL1，2_二氯乙燒，751mg(2mmol) 碳酸銫，密封，加熱到140°C反應(yīng)，攪拌24小時(shí)，反應(yīng)后，柱色譜分離，得目標(biāo)產(chǎn)物54mg，回收 原料苯甲酰胺71mg及1，2-二氯乙烷。基于轉(zhuǎn)化原料的產(chǎn)率為91%?；厥盏谋郊柞０泛?， 2-二氣乙燒進(jìn)一步利用。
[0011] 下表為采用本發(fā)明的技術(shù)方案合成的產(chǎn)物及對(duì)應(yīng)的產(chǎn)率，產(chǎn)物后面對(duì)應(yīng)的百分?jǐn)?shù) 為產(chǎn)率，
可以看出，本發(fā)明的技術(shù)方案的最高產(chǎn)率(基于轉(zhuǎn)化原料）超過90%。
[0012] 在詳細(xì)說明本發(fā)明的實(shí)施方式之后，熟悉該項(xiàng)技術(shù)的人士可清楚地了解，在不脫 離上述申請(qǐng)專利范圍與精神下可進(jìn)行各種變化與修改，凡依據(jù)本發(fā)明的技術(shù)實(shí)質(zhì)對(duì)以上實(shí) 施例所作的任何簡單修改、等同變化與修飾，均屬于本發(fā)明技術(shù)方案的范圍，且本發(fā)明亦不 受限于說明書中所舉實(shí)例的實(shí)施方式。
【主權(quán)項(xiàng)】
1. 一種2-芳基-2-惡挫嘟的制備方法，所述的2-芳基-2-惡挫嘟具有(m)式的結(jié)構(gòu)， 其特征在于：所述的制備方法采用芳基酷胺化合物與1,2-二氯乙燒反應(yīng)合成，所述的合成 反應(yīng)在堿性條件下進(jìn)行，所述的芳基酷胺化合物式為式（I)所示的結(jié)構(gòu)，1,2-二氯乙燒如 式（II)所示，反應(yīng)式如下：其中Ar為：糞基或苯基；帶有硝基或甲氧基或甲基或氯或氣的糞基；帶有硝基或甲氧 基或甲基或氯或氣的苯基。2. 根據(jù)權(quán)利要求1所述的一種2-芳基-2-惡挫嘟的制備方法，其特征在于：所 述的合成反應(yīng)采用將芳基酷胺、二氯乙燒、堿直接加入反應(yīng)裝置中，攬拌加熱溫度至 135°C-145°C，反應(yīng)24小時(shí)，分離產(chǎn)物得到芳基胺。3. 根據(jù)權(quán)利要求2所述的一種2-芳基-2-惡挫嘟的制備方法，其特征在于：所述的堿 為碳酸飽或碳酸鋼或憐酸鐘，堿的摩爾用量為芳基酷胺摩爾數(shù)的2-3倍。
【專利摘要】本發(fā)明公開了一種芳基-2-惡唑啉的制備方法，屬于化學(xué)領(lǐng)域。該方法采用芳基酰胺化合物與1，2-二氯乙烷反應(yīng)合成，所述的合成反應(yīng)在堿性條件下進(jìn)行。本發(fā)明使用相對(duì)廉價(jià)的1，2-二氯乙烷取代了價(jià)格較高的氨基乙醇為原料，合成反應(yīng)的經(jīng)濟(jì)性得到提高，在保證產(chǎn)品質(zhì)量的情況下增加了產(chǎn)品的成本優(yōu)勢(shì)。
【IPC分類】C07D263/12, C07D263/14, C07D263/10
【公開號(hào)】CN105001175
【申請(qǐng)?zhí)枴緾N201510301648
【發(fā)明人】李剛, 楊素玲, 王志勇, 吳漢夔, 何其戈, 韓晴晴, 馬星星
【申請(qǐng)人】安陽師范學(xué)院
【公開日】2015年10月28日
【申請(qǐng)日】2015年6月4日