woil. 1HNMR (500MHz, CDCl3) δ 7.50 - 7.42 (m, 2H), 7.35 -7.29 (m, 3H), 7.12 (d, / = 8. 5 Hz, 2H), 6.89 (d, / = 8. 5 Hz, 2H), 5.69 (d, /= I Hz, 1H), 5.66 (s, 1H), 4.61 (s, 2H), 2.59 (q, / = 7. 5 Hz, 1H), 1.21 (t, / =7. 5 Hz, 3H). 13C NMR (125MHz, CDCl3) δ 156.5，137.0，131.7，128.7，128.5， 128.3，127.4，122.9，122.0，115.0，90.7，87.1，69.8，28.0，15.8。
[0022] 具體實施例十：將43. 8毫克（0. 3mmol)苯丙炔酸，97. 3毫克（0. 6mmol)稀丙基 (3,4-二甲基苯基)醚，6.7毫克（0.03臟〇1)醋酸鈀，24.7毫克（0.06臟〇1)0???加入反應(yīng) 試管中，再加入2mL乙腈和冰乙酸的混合溶液（體積比3:1)，再將反應(yīng)試管中充滿02。30°C 加熱反應(yīng)48小時，反應(yīng)結(jié)束后冷卻，飽和碳酸氫鈉水溶液和二氯甲烷萃取，分液，有機層 MgSO4干燥，過濾，濾液旋蒸，除去溶劑，剩余物用硅膠柱層析，用石油醚和乙酸乙酯體積比 為150:1的混合溶液淋洗，按實際梯度收集流出液，TLC檢測，合并含有產(chǎn)物的流出液，旋轉(zhuǎn) 蒸發(fā)儀蒸餾除去溶劑，真空干燥得到淡黃色液體64. 5毫克1-苯基-3-亞甲基-4-(3, 4-二 甲基苯氧基）丁炔，產(chǎn)率 82%。Yellow oil. 1H NMR (500MHz, CDCl3) δ 7.49 - 7.43 (m, 2Η), 7. 34 - 7. 29 (m, 3Η), 7. 03 (d, / = 8. 5 Hz, 1Η), 6. 78 (d, / = 2. 0 Ηζ, 1Η), 6.70 (m, 1Η), 5.68 (d, /=1.5 Hz, 1Η), 5.65 (d, /=1.5 Hz, 1Η), 4.59 (s, 2Η), 2· 23 (s, 3Η), 2· 19 (s, 3Η). 13C NMR (125MHz, CDCl3) δ 156.6, 137.7, 131.7, 130.3, 129.2, 128.5, 128.3, 127.5, 122.9, 121.9, 116.7, 112.0, 90.7, 87.1, 69.8，20.0，18.8〇
[0023] 具體實施例^ :將43. 8毫克（0. 3mmol)苯丙炔酉愛，144. 2毫克（0. 6mmol)稀丙 基（4-卞氧基苯基)醚，6. 7毫克（0. 03mmol)醋酸鈀，24. 7毫克（0. 06mmol) DPPP加入反應(yīng) 試管中，再加入2mL乙腈和冰乙酸的混合溶液（體積比3:1)，再將反應(yīng)試管中充滿02。30°C 加熱反應(yīng)48小時，反應(yīng)結(jié)束后冷卻，飽和碳酸氫鈉水溶液和二氯甲烷萃取，分液，有機層 MgSO4干燥，過濾，濾液旋蒸，除去溶劑，剩余物用硅膠柱層析，用石油醚和乙酸乙酯體積比 為80:1的混合溶液淋洗，按實際梯度收集流出液，TLC檢測，合并含有產(chǎn)物的流出液，旋轉(zhuǎn) 蒸發(fā)儀蒸餾除去溶劑，真空干燥得到淡黃色固體77. 6毫克1-苯基-3-亞甲基-4-(4-芐氧 基苯氧基）丁炔，產(chǎn)率76%。Yellow soild，mp 88-89 °C. 1H NMR (500MHz, CDCl3) δ 7.47 -7.44 (m, 2Η), 7.43 - 7.41 (m, 2Η), 7.39 - 7.36 (m, 2Η), 7.33 - 7.30 (m, 4Η), 6.90 (s, 4Η), 5.68 (d, /=1.5 Hz, 1Η), 5.65 (d, /=1.5 Hz, 1Η), 5.01 (s, 2Η), 4.58 (s, 2Η). 13CNMR (125MHz, CDCl3) δ 153.4，152.8，137.3，131.7，128.5， 128.3，127.9，127.5，122.8，122.0，116.1，115.9，90.7，87.0，70.7，70.5。
[0024] 具體實施例十二：將43. 8毫克（0. 3mmol)苯丙炔酸，101. 2毫克（0. 6mmol)稀丙基 (對氯苯基)醚，6. 7毫克（0. 03mmol)醋酸鈀，24. 7毫克（0. 06mmol) DPPP加入反應(yīng)試管中， 再加入2mL乙腈和冰乙酸的混合溶液（體積比3:1)，再將反應(yīng)試管中充滿02。30°C加熱反應(yīng) 48小時，反應(yīng)結(jié)束后冷卻，飽和碳酸氫鈉水溶液和二氯甲烷萃取，分液，有機層MgSO4干燥， 過濾，濾液旋蒸，除去溶劑，剩余物用硅膠柱層析，用石油醚和乙酸乙酯體積比為150:1的 混合溶液淋洗，按實際梯度收集流出液，TLC檢測，合并含有產(chǎn)物的流出液，旋轉(zhuǎn)蒸發(fā)儀蒸餾 除去溶劑，真空干燥得到淡黃色液體45. 9毫克1-苯基-3-亞甲基-4- (4-氯苯氧基）丁炔， 產(chǎn)率 62 %。Yellow oil. 1H NMR (500MHz，CDCl3) δ 7.47 - 7.43 (m，2H)，7.33 (s， 3Η), 7.25 (d, /=9.0 Hz, 2H), 6.90 (d, J= 8.0 Hz, 2H), 5.67 (d, J= 3.0 Hz, 2H), 4.61 (s, 2H). 13C NMR (125MHz, CDCl3) δ 156.9，131.7，129.4，128.6，128.4， 126.8，126.1，122.7，122.3，116.3，90.9，86.7，69.9。
[0025] 具體實施例十三：將43. 8毫克（0. 3mmol)苯丙炔酸，127. 8毫克（0. 6mmol)烯丙基 (對溴苯基)醚，6. 7毫克（0. 03mmol)醋酸鈀，24. 7毫克（0. 06mmol) DPPP加入反應(yīng)試管中， 再加入2mL乙腈和冰乙酸的混合溶液（體積比3:1)，再將反應(yīng)試管中充滿02。30°C加熱反 應(yīng)48小時，反應(yīng)結(jié)束后冷卻，飽和碳酸氫鈉水溶液和二氯甲烷萃取，分液，有機層1%504干 燥，過濾，濾液旋蒸，除去溶劑，剩余物用硅膠柱層析，用石油醚和乙酸乙酯體積比為150:1 的混合溶液淋洗，按實際梯度收集流出液，TLC檢測，合并含有產(chǎn)物的流出液，旋轉(zhuǎn)蒸發(fā)儀蒸 餾除去溶劑，真空干燥得到淡黃色液體47. 9毫克1-苯基-3-亞甲基-4-(4-溴苯氧基）丁 炔，產(chǎn)率 60 %。Yellow oil. 1H NMR (500MHz, CDCl3) δ 7.47 - 7.43 (m, 2H), 7.39 -7.37 (m, 2Η), 7.34 - 7.31 (m, 3Η), 6.87 - 6.82 (m, 2Η), 5.66 (dd, J = 6.0，LOHz, 2Η), 4.60 (s, 2Η). 13C NMR (125MHz, CDCl3) δ 157.5，132.3，131.7， 128.6，128.4，126.9，126.6，122.2，116.9，113.5，91.0，86.7，69.9。
[0026] 具體實施例十四：將43. 8毫克（0. 3mmol)苯丙炔酸，80. 5毫克（0. 6mmol)稀丙基 苯基醚，6. 7毫克（0. 03mmol)醋酸鈀，24. 7毫克（0. 06mmol) DPPP加入反應(yīng)試管中，再加入 2mL乙腈和冰乙酸的混合溶液（體積比3:1)，再將反應(yīng)試管中充滿02。KTC加熱反應(yīng)48小 時，反應(yīng)結(jié)束后冷卻，飽和碳酸氫鈉水溶液和二氯甲烷萃取，分液，有機層1@304干燥，過濾， 濾液旋蒸，除去溶劑，剩余物用硅膠柱層析，用石油醚和乙酸乙酯體積比為150:1的混合溶 液淋洗，按實際梯度收集流出液，TLC檢測，合并含有產(chǎn)物的流出液，旋轉(zhuǎn)蒸發(fā)儀蒸餾除去溶 劑，真空干燥得到淡黃色液體7. 07毫克1-苯基-3-亞甲基-4-苯氧基丁炔，產(chǎn)率10%。
[0027] 具體實施例十五：將43. 8毫克（0. 3mmol)苯丙炔酸，80. 5毫克（0. 6mmol)稀丙基 苯基醚，6. 7毫克（0. 03mmol)醋酸鈀，24. 7毫克（0. 06mmol) DPPP加入反應(yīng)試管中，再加入 2mL乙腈和冰乙酸的混合溶液（體積比3:1)，再將反應(yīng)試管中充滿02。20°C加熱反應(yīng)48小 時，反應(yīng)結(jié)束后冷卻，飽和碳酸氫鈉水溶液和二氯甲烷萃取，分液，有機層1@304干燥，過濾， 濾液旋蒸，除去溶劑，剩余物用硅膠柱層析，用石油醚和乙酸乙酯體積比為150:1的混合溶 液淋洗，按實際梯度收集流出液，TLC檢測，合并含有產(chǎn)物的流出液，旋轉(zhuǎn)蒸發(fā)儀蒸餾除去溶 劑，真空干燥得到淡黃色液體35. 1毫克1-苯基-3-亞甲基-4-苯氧基丁炔，產(chǎn)率50%。
[0028] 具體實施例十六：將43. 8毫克（0. 3mmol)苯丙炔酸，40. 3毫克（0. 3mmol)稀丙基 苯基醚，6. 7毫克（0. 03mmol)醋酸鈀，24. 7毫克（0. 06mmol) DPPP加入反應(yīng)試管中，再加入 2mL乙腈和冰乙酸的混合溶液（體積比3:1)，再將反應(yīng)試管中充滿02。30°C加熱反應(yīng)48小 時，反應(yīng)結(jié)束后冷卻，飽和碳酸氫鈉水溶液和二氯甲烷萃取，分液，有機層1@304干燥，過濾， 濾液旋蒸，除去溶劑，剩余物用硅膠柱層析，用石油醚和乙酸乙酯體積比為150:1的混合溶 液淋洗，按實際梯度收集流出液，TLC檢測，合并含有