一種選擇性萃取分離姜黃素的方法
【技術(shù)領(lǐng)域】
[0001] 本發(fā)明屬于分離純化領(lǐng)域，具體地說，涉及一種選擇性萃取分離姜黃素的方法。
【背景技術(shù)】
[0002] 姜黃素是從姜科姜黃屬植物姜黃根莖提取的一種略帶酸性的黃色酷類物質(zhì)的總 稱，姜黃素是一種天然色素，色澤穩(wěn)定，毒性較小，可作為一些食品的著色劑，且著色為較強 強，廣泛應(yīng)用于食品添加劑及燃料中。具有抑菌、抗病毒、抗氧化、保肝、利膽、降血脂、抗癌、 抗艾滋病毒等作用，有較好的臨床應(yīng)用價值和研發(fā)潛為。其主要成分包括姜黃素（CurI)、 去甲氧基姜黃素（CurII)及雙去甲氧基姜黃素（CurIII)。其結(jié)構(gòu)式分別如下：
雙去甲氧基姜黃素 姜黃素、去甲氧基姜黃素、雙去甲氧基姜黃素雖然結(jié)構(gòu)相近，藥理作用也基本上相似， 但苯環(huán)上甲氧基數(shù)目的不同又使得3種化合物在抗癌、抗氧化作用等方面存在較大差異。 如去甲基姜黃素抑制TPA引起的癌細(xì)胞增生的效果最佳，其次為姜黃素；去二甲基姜黃素 防止細(xì)胞脂質(zhì)過氧化物形成的效果最佳，其次為去甲氧基姜黃素隨著人們對姜黃素、去甲 氧基姜黃素、雙去甲氧基姜黃素單體化合物不同藥理活性的進(jìn)一步認(rèn)識，單體化合物的分 離將有重要意義。
[0003]目前由于姜黃素單體不易分離及純化，且報道的分離方法較少，人們主要從姜黃 中提取混合色素，因此市場上銷售的通常為姜黃素、去甲氧基姜黃素和雙去甲氧基姜黃素 的混合物，簡稱為姜黃素粗品。
[0004] 環(huán)糊精是一類應(yīng)用非常廣泛的超分子主體化合物，作為一種"內(nèi)疏水，外親水" 的環(huán)狀低聚糖，可通過分子間非共價鍵作用為與不同化合物形成穩(wěn)定性不同的主客體包 合物。目前主要是利用環(huán)糊精的包結(jié)能為包結(jié)一些有機物和某些組分選擇性地分離。在 0 -環(huán)糊精衍生物中，目前的研究中因媛丙基-0 -環(huán)糊精，價格較低使用最廣。

【發(fā)明內(nèi)容】

[0005] 本發(fā)明為了克服現(xiàn)有技術(shù)的不足，提供一種選擇性萃取分離姜黃素、去甲氧基姜 黃素、雙去甲氧基姜黃素的分離方法。
[0006] 為了實現(xiàn)上述目的，本發(fā)明采用的技術(shù)方案如下： 一種選擇性萃取分離姜黃素的方法，W媛丙基-0 -環(huán)糊精作為萃取劑，對不溶于水 的有機溶劑溶解的姜黃素粗品，利用媛丙基-0-環(huán)糊精對姜黃素粗品中的姜黃素、去甲 氧基姜黃素、雙去甲氧基姜黃素的萃取能為不同而實現(xiàn)王者的分離。具體操作步驟如下： W工業(yè)產(chǎn)品姜黃素粗品為原料，媛丙基-0 -環(huán)糊精作為萃取劑；用不溶于水的有機溶劑 1,2-二氯乙曉或二氯甲曉溶解姜黃素粗品，然后與濃度為化05~0. 175mol/L，扣=2~7,媛丙 基-0 -環(huán)糊精水溶液及化1mol/L的胞2肥〇4溶液等體積混合，在5~30°C恒溫震蕩5h， 靜置，使姜黃素、去甲氧基姜黃素、雙去甲氧基姜黃素選擇性萃取到媛丙基-0 -環(huán)糊精水 溶液中，媛丙基-0 -環(huán)糊精水溶液的姜黃素再用乙酸乙醋萃取出來。
[0007] 在上述的分離方法中，所述的不溶于水的有機溶劑化選為二氯甲曉。
[0008] 在上述的分離方法中，所述的媛丙基-0-環(huán)糊精的濃度化選為化1mol/L。
[0009] 在上述的分離方法中，所述的扣值化選為4。
[0010] 在上述的分離方法中，所述的振蕩器溫度化選為5°C。
[0011] 本發(fā)明與現(xiàn)有的技術(shù)相比，具有W下的化點： 1.本發(fā)明采用采用的萃取分離方法，其分離因子較高，為現(xiàn)有技術(shù)提供了姜黃素、去甲 氧基姜黃素、雙去甲氧基姜黃素分離較好的方法。
[0012] 2.本發(fā)明所采用的媛丙基-0-環(huán)糊精、有機溶劑等物料價格低廉。
[0013] 3.本發(fā)明工藝簡單，操作簡便。
【附圖說明】
[0014] 圖1為實施例1的萃取分離流程圖。
【具體實施方式】
[0015] 下面結(jié)合實施例對本發(fā)明作進(jìn)一步說明，但需要說明的是本發(fā)明的應(yīng)用范圍不局 限于該些實施例。
[0016] 實施例1 取8血用1，2-二氯乙曉溶解的姜黃素粗品，然后與濃度為化1mol/L，扣=3的媛丙 基-0 -環(huán)糊精水溶液及化1mol化的Na2HP〇4溶液等體積混合，在20°C恒溫震蕩日h，靜 置，HPLC上分析環(huán)糊精溶液中=者的含量。姜黃素、去甲氧基姜黃素、雙去甲氧基姜黃素的 在環(huán)糊精溶液與有機相分配比分別為1.巧5、化066、化006。流程圖如圖1所示。
[0017] 實施例2 取8血二氯甲曉溶解的姜黃素粗品，然后與濃度為化1mol/L，扣=4的媛丙基-0-環(huán) 糊精水溶液及0. 1mol化的Na2HP〇4溶液等體積混合，在5°C恒溫震蕩5h，靜置，HPLC上分 析環(huán)糊精溶液中王者的含量。姜黃素、去甲氧基姜黃素、雙去甲氧基姜黃素的在環(huán)糊精溶液 與有機相分配比分別為2. 269、化101、化007。
[001引實施例3 取8血二氯甲曉溶解的姜黃素粗品，然后與濃度為化05mol/L，扣=3的媛丙基-0-環(huán) 糊精水溶液及化1mol/L的Na2HP04溶液等體積混合，在30°C恒溫震蕩5h，靜置，HPLC上 分析環(huán)糊精溶液中王者的含量。姜黃素、去甲氧基姜黃素、雙去甲氧基姜黃素的在環(huán)糊精溶 液與有機相分配比分別為化833、化031、化005。
[0019] 實施例4 取8血二氯甲曉溶解的姜黃素粗品，然后與濃度為化175mol/L，扣=3的媛丙 基-0 -環(huán)糊精水溶液及化1mol化的Na2HP〇4溶液等體積混合，在20°C恒溫震蕩日h，靜 置，HPLC上分析環(huán)糊精溶液中=者的含量。姜黃素、去甲氧基姜黃素、雙去甲氧基姜黃素的 在環(huán)糊精溶液與有機相分配比分別為2. 140、化155、化012。
[0020] 實施例5 取8血二氯甲曉溶解的姜黃素粗品，然后與濃度為化15mol/L，扣=7的媛丙基-0-環(huán) 糊精水溶液及化1mol/L的Na2HP〇4溶液等體積混合，在10°C恒溫震蕩5h，靜置，HPLC上 分析環(huán)糊精溶液中王者的含量。姜黃素、去甲氧基姜黃素、雙去甲氧基姜黃素的在環(huán)糊精溶 液與有機相分配比分別為1. 519、化104、化017。
[0021] 實施例6 取8血二氯甲曉溶解的姜黃素粗品，然后與濃度為化05~0.2mol/L，扣=5的媛丙 基-0 -環(huán)糊精水溶液及化1mol化的Na2HP〇4溶液等體積混合，在20°C恒溫震蕩日h，靜 置，HPLC上分析環(huán)糊精溶液中=者的含量。姜黃素、去甲氧基姜黃素、雙去甲氧基姜黃素的 在環(huán)糊精溶液與有機相分配比分別為2. 140、化105、化008。
【主權(quán)項】
1. 一種選擇性萃取分離姜黃素的方法，其特征在于，以羥丙基-e-環(huán)糊精作為萃取 劑，對不溶于水的有機溶劑溶解的姜黃素粗品，利用羥丙基-e-環(huán)糊精對姜黃素粗品中的 姜黃素、去甲氧基姜黃素、雙去甲氧基姜黃素的萃取能力不同而實現(xiàn)三者的分離。2. 根據(jù)權(quán)利要求1所述的選擇性萃取分離姜黃素的方法，其特征在于，包括如下步驟： 以工業(yè)產(chǎn)品姜黃素粗品為原料，羥丙基-e-環(huán)糊精作為萃取劑；用不溶于水的有機溶劑 1，2_二氯乙烷或二氯甲烷溶解姜黃素粗品，然后與濃度為0.05~0. 175mol/L，pH=2~7，羥丙 基-0 -環(huán)糊精水溶液及〇.Im〇l/L的Na2HP04溶液等體積混合，在5~30°C恒溫震蕩5h， 靜置，使姜黃素、去甲氧基姜黃素、雙去甲氧基姜黃素選擇性萃取到羥丙基-e-環(huán)糊精水 溶液中，羥丙基-e-環(huán)糊精水溶液的姜黃素再用乙酸乙酯萃取出來。3. 根據(jù)權(quán)利要求1所述的分離方法，其特征在于，所述的不溶于水的有機溶劑為二氯 甲烷。4. 根據(jù)權(quán)利要求1所述的分離方法，其特征在于，所述的羥丙基-e-環(huán)糊精的濃度為 0.Imol/L〇5. 根據(jù)權(quán)利要求2所述的分離方法，其特征在于，所述的pH值為4。6. 根據(jù)權(quán)利要求2所述的分離方法，其特征在于，所述的恒溫溫度為5°C。
【專利摘要】本發(fā)明公開了一種選擇性萃取分離姜黃素的方法。該方法是以工業(yè)產(chǎn)品姜黃素粗品為原料，即姜黃素、去甲氧基姜黃素、雙去甲氧基姜黃素混合物，羥丙基-β-環(huán)糊精作為萃取劑。用不溶于水的有機溶劑1,2-二氯乙烷或二氯甲烷溶解的姜黃素、去甲氧基姜黃素、雙去甲氧基姜黃素混合物溶液，然后與濃度為0.05~0.2mol/L，pH=2~7，羥丙基-β-環(huán)糊精水溶液（Na2HPO4的濃度為0.1mol/L）等體積混合，在15~40℃恒溫震蕩5h，靜置，使姜黃素、去甲氧基姜黃素、雙去甲氧基姜黃素選擇性萃取到羥丙基-β-環(huán)糊精水溶液中，羥丙基-β-環(huán)糊精水溶液的姜黃素可以用乙酸乙酯萃取出來。本發(fā)明的優(yōu)點是：工藝簡單，原料便宜，分離效果較好。
【IPC分類】C07C45/80, C07C49/255
【公開號】CN105198717
【申請?zhí)枴緾N201510658505
【發(fā)明人】紀(jì)紅兵, 吳梅香, 柴坤剛, 秦祖贈
【申請人】中山大學(xué)
【公開日】2015年12月30日
【申請日】2015年10月14日