光器件時(shí)，所述發(fā)射層可被圖案化為紅色發(fā)射 層、綠色發(fā)射層、和藍(lán)色發(fā)射層。根據(jù)另一實(shí)施方式，由于包括紅色發(fā)射層、綠色發(fā)射層、和 /或藍(lán)色發(fā)射層的堆結(jié)構(gòu)，所述發(fā)射層可發(fā)射白色光。
[0310] 當(dāng)所述發(fā)射層包括主體和摻雜劑時(shí)，所述摻雜劑的量可在基于100重量份的所述 主體的約0. 01-約15重量份范圍內(nèi)，但不限于此。
[0311] 所述發(fā)射層的厚度可在約100A-約1，00〇Λ、例如約2〇〇人_約600人范圍內(nèi)。當(dāng) 所述發(fā)射層的厚度在該范圍內(nèi)時(shí)，可獲得優(yōu)異的發(fā)光特性而沒有驅(qū)動(dòng)電壓的顯著增加。
[0312] 然后，可在所述發(fā)射層上設(shè)置電子傳輸區(qū)域。
[0313] 所述電子傳輸區(qū)域可包括選自空穴阻擋層、電子傳輸層、和電子注入層的至少一 個(gè)。
[0314] 例如，所述電子傳輸區(qū)域可具有空穴阻擋層/電子傳輸層/電子注入層的結(jié)構(gòu)或 電子傳輸層/電子注入層的結(jié)構(gòu)，但所述電子傳輸區(qū)域的結(jié)構(gòu)不限于此。所述電子傳輸層 可具有單層結(jié)構(gòu)或包括兩種或更多種不同的材料的多層結(jié)構(gòu)。
[0315] 通過參考用于形成空穴注入層的條件，可理解用于形成構(gòu)成所述電子傳輸區(qū)域的 空穴阻擋層、電子傳輸層、和電子注入層的條件。
[0316] 當(dāng)所述電子傳輸區(qū)域包括空穴阻擋層時(shí)，所述空穴阻擋層可包括例如BCP、Bphen 和BAlq的至少一種，但不限于此。
[0317]
[0318] 所述空穴阻擋層的厚度可在約20人-約1,000人、例如約約300人范圍內(nèi)。 當(dāng)所述空穴阻擋層的厚度在這些范圍內(nèi)時(shí)，所述空穴阻擋層可具有優(yōu)異的空穴阻擋特性而 沒有驅(qū)動(dòng)電壓的顯著增加。
[0319] 除由式1表不的有機(jī)金屬化合物之外，所述電子傳輸層可進(jìn)一步包括選自BCP、 Bphen、Alq3、BAlq、TAZ、和NTAZ的至少一種。
[0321] 根據(jù)另一實(shí)施方式，所述電子傳輸層可包括ET1和ET2的至少一種，但不限于此：
[0322]
[0323] 所述電子傳輸層的厚度可在約ΙΟΟΑ-約l，00〇Ad列如約]50人約500A范圍 內(nèi)。當(dāng)所述電子傳輸層的厚度在以上描述的范圍內(nèi)時(shí)，所述電子傳輸層可具有令人滿意的 電子傳輸特性而沒有驅(qū)動(dòng)電壓的顯著增加。
[0324] 此外，除以上描述的材料之外，所述電子傳輸層可進(jìn)一步包括含金屬的材料。
[0325] 所述含金屬的材料可包括Li絡(luò)合物。所述Li絡(luò)合物可包括，例如，化合物 ET-D1(喹啉鋰，LiQ)或ET-D2 :
[0326]
[0327] 所述電子傳輸區(qū)域可包括容許從第二電極19容易地提供電子的電子注入層 ("EE"）。
[0328] 所述電子注入層可包括選自LiF、NaCl、CsF、Li20、BaO和LiQ的至少一種。
[0329] 所述電子注入層的厚度可在約lA-約:10Q:A、例如約3Λ-約獨(dú)式范圍內(nèi)。當(dāng)所述電 子注入層的厚度在以上描述的范圍內(nèi)時(shí)，所述電子注入層可具有令人滿意的電子注入特性 而沒有驅(qū)動(dòng)電壓的顯著增加。
[0330] 第二電極19設(shè)置于有機(jī)層15上。第二電極19可為陰極。用于形成第二電極19的 材料可為具有相對低的功函的金屬、合金、導(dǎo)電化合物、及其組合。例如，鋰（Li)、鎂（Mg)、 鋁（A1)、鋁-鋰（Al-Li)、鈣（Ca)、鎂-銦（Mg-In)、或鎂-銀（Mg-Ag)可作為用于形成第二 電極19的材料形成。為了制造頂發(fā)射型發(fā)光器件，可采用使用ΙΤ0或ΙΖ0形成的透射性電 極作為第二電極19。
[0331] 在上文中，已參考圖1描述了有機(jī)發(fā)光器件，但有機(jī)發(fā)光器件不限于此。
[0332] 本文中使用的。烷基指的是具有1-60個(gè)碳原子的直鏈或支化的脂族飽和烴 單價(jià)基團(tuán)，且其詳細(xì)實(shí)例為甲基、乙基、丙基、異丁基、仲丁基、叔丁基、戊基、異戊基、和己 基。本文中使用的Ci-Q。亞烷基指的是具有與所述C 。烷基相同的結(jié)構(gòu)的二價(jià)基團(tuán)。
[0333] 本文中使用的CfC6。烷氧基指的是由-0A1Q1 (其中A1Q1為所述C。烷基）表示的 單價(jià)基團(tuán)，且其詳細(xì)實(shí)例為甲氧基、乙氧基、和異丙氧基。
[0334] 本文中使用的C2_C6。烯基指的是通過在C2_C6。烷基的中部或端部代入至少一個(gè) 碳-碳雙鍵而形成的烴基，且其詳細(xì)實(shí)例為乙烯基、丙烯基和丁烯基。本文中使用的(： 2_(：6。 亞烯基指的是具有與所述C2_C6。烯基相同的結(jié)構(gòu)的二價(jià)基團(tuán)。
[0335] 本文中使用的C2_C6。炔基指的是通過在C2_C6。烷基的中部或端部代入至少一個(gè) 碳-碳三鍵而形成的烴基，且其詳細(xì)實(shí)例為乙炔基和丙炔基。本文中使用的C2_C6。亞炔基 指的是具有與所述C2-C6。炔基相同的結(jié)構(gòu)的二價(jià)基團(tuán)。
[0336] 本文中使用的Q-Ci。環(huán)烷基指的是具有3-10個(gè)碳原子的單價(jià)飽和單環(huán)烴基團(tuán)，且 其詳細(xì)實(shí)例為環(huán)丙基、環(huán)丁基、環(huán)戊基、環(huán)己基、和環(huán)庚基。本文中使用的。亞環(huán)烷基指 的是具有與所述C3-Cl。環(huán)烷基相同的結(jié)構(gòu)的二價(jià)基團(tuán)。
[0337] 本文中使用的。雜環(huán)烷基指的是具有選自Ν、0、Ρ和S的至少一個(gè)雜原子作為 形成環(huán)的原子并具有1-10個(gè)碳原子的單價(jià)飽和單環(huán)基團(tuán)，且其詳細(xì)實(shí)例為四氫呋喃基和 四氫噻吩基。本文中使用的(；-(；。亞雜環(huán)烷基指的是具有與所述Ci-Ci。雜環(huán)烷基相同的結(jié) 構(gòu)的二價(jià)基團(tuán)。
[0338] 本文中使用的。環(huán)烯基指的是具有3-10個(gè)碳原子并在其環(huán)中具有至少一個(gè) 碳-碳雙鍵且不具有芳香性的單價(jià)單環(huán)烴基團(tuán)，且其詳細(xì)實(shí)例為環(huán)戊烯基、環(huán)己烯基、和環(huán) 庚烯基。本文中使用的。亞環(huán)烯基指的是具有與所述^-~環(huán)烯基相同的結(jié)構(gòu)的二價(jià) 基團(tuán)。
[0339] 本文中使用的Q-Ci。雜環(huán)烯基指的是具有選自N、0、P和S的至少一個(gè)雜原子作 為形成環(huán)的原子、具有1-10個(gè)碳原子且在其環(huán)中具有至少一個(gè)雙鍵的單價(jià)單環(huán)基團(tuán)。所述 。雜環(huán)烯基的詳細(xì)實(shí)例為2, 3-二氫呋喃基和2, 3-二氫噻吩基。本文中使用的CfQ。 亞雜環(huán)烯基指的是具有與所述^-心。雜環(huán)烯基相同的結(jié)構(gòu)的二價(jià)基團(tuán)。
[0340] 本文中使用的C6_C6。芳基指的是具有擁有6-60個(gè)碳原子的碳環(huán)芳族體系的單價(jià) 基團(tuán)，且本文中使用的c6-c6。亞芳基指的是具有擁有6-60個(gè)碳原子的碳環(huán)芳族體系的二價(jià) 基團(tuán)。所述C6-C6。芳基的詳細(xì)實(shí)例為苯基、萘基、蒽基、菲基、芘基、和茗基。當(dāng)所述(：6-(：6。芳 基和所述(：6-(：6。亞芳基各自包括兩個(gè)或更多個(gè)環(huán)時(shí)，所述環(huán)可彼此稠合。
[0341] 本文中使用的CfC6。雜芳基指的是具有芳族體系的單價(jià)基團(tuán)，所述芳族體系具有 選自N、0、P和S的至少一個(gè)雜原子作為形成環(huán)的原子并具有1-60個(gè)碳原子。本文中使用 的CfC6。亞雜芳基指的是具有芳族體系的二價(jià)基團(tuán)，所述芳族體系具有選自N、0、P和S的 至少一個(gè)雜原子作為形成環(huán)的原子并具有1-60個(gè)碳原子。所述。雜芳基的實(shí)例為吡啶 基、嘧啶基、吡嗪基、噠嗪基、三嗪基、喹啉基、和異喹啉基。當(dāng)所述。雜芳基和所述CfQ。 亞雜芳基各自包括兩個(gè)或更多個(gè)環(huán)時(shí)，所述環(huán)可彼此稠合。
[0342] 本文中使用的C6_C6。芳氧基可具有式-0A1Q2，其中A1Q2為所述C6_C6。芳基，且C6_C6。 芳硫基可具有式-SA1(]3，其中A1(]3為所述C6-C6。芳基。
[0343] 本文中使用的單價(jià)非芳族稠合多環(huán)基團(tuán)指的是具有彼此稠合的兩個(gè)或更多個(gè)環(huán)、 僅具有碳原子作為形成環(huán)的原子、且在整個(gè)分子結(jié)構(gòu)中具有非芳香性的單價(jià)基團(tuán)（例如， 具有8-60個(gè)碳原子）。所述單價(jià)非芳族稠合多環(huán)基團(tuán)的詳細(xì)實(shí)例為芴基。本文中使用的二 價(jià)非芳族稠合多環(huán)基團(tuán)指的是具有與所述單價(jià)非芳族稠合多環(huán)基團(tuán)相同的結(jié)構(gòu)的二價(jià)基 團(tuán)。
[0344] 本文中使用的單價(jià)非芳族稠合雜多環(huán)基團(tuán)指的是具有彼此稠合的兩個(gè)或更多個(gè) 環(huán)、除碳原子之外具有選自Ν、0、Ρ和S的雜原子作為形成環(huán)的原子、且在整個(gè)分子結(jié)構(gòu)中具 有非芳香性的單價(jià)基團(tuán)（例如，具有1-60個(gè)碳原子）。所述單價(jià)非芳族稠合雜多環(huán)基團(tuán)的 實(shí)例為咔唑基。本文中使用的二價(jià)非芳族稠合雜多環(huán)基團(tuán)指的是具有與所述單價(jià)非芳族稠 合雜多環(huán)基團(tuán)相同的結(jié)構(gòu)的二價(jià)基團(tuán)。
[0345] 所述取代的CfC6。烷基、所述取代的C2_C6。烯基、所述取代的C2_C6。炔基、所述取代 的。烷氧基、所述取代的C3-C1(]環(huán)烷基、所述取代的C。雜環(huán)烷基、所述取代的C3-c1(] 環(huán)烯基、所述取代的(；-(；。雜環(huán)烯基、所述取代的C6-C6。芳基、所述取代的C6-C6。芳氧基、所 述取代的c6-c6。芳硫基、所述取代的Ci-Cj；。雜芳基、所述取代的單價(jià)非芳族稠合多環(huán)基團(tuán)、 和所述取代的單價(jià)非芳族稠合雜多環(huán)基團(tuán)的取代基的至少一個(gè)可選自
[0346] 気、-F、-C1、-Br、-I、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CF3、-CF2H、-CFH2、羥基、氛基、硝基、氛基、 脒基、肼基、腙基、羧酸基團(tuán)或其鹽、磺酸基團(tuán)或其鹽、磷酸基團(tuán)或其鹽、Ci-Q。烷基、c2-c6。烯 基、c2-c6。炔基、和C「〇；。烷氧基；
[0347] 各自被選自如下的至少一個(gè)取代的。烷基、C2_C6。烯基、C2_C6。炔基、和CfQ。 烷氧基：気、-F、-C1、-Br、-1、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CF3、-CF2H、-CFH2、羥基、氛基、硝基、氛基、 脒基、肼基、腙基、羧酸基團(tuán)或其鹽、磺酸基團(tuán)或其鹽、磷酸基團(tuán)或其鹽、CfCi。環(huán)烷基、ci-Ci。 雜環(huán)烷基、CfCi。環(huán)烯基、CfCi。雜環(huán)烯基、c6-c6。芳基、c6-c6。芳氧基、c6-c6。芳硫基、CfC6。雜 芳基、單價(jià)非芳族稠合多環(huán)基團(tuán)、單價(jià)非芳族稠合雜多環(huán)基團(tuán)、-N(Qn) (Q12)、-Si(Q13) (Q14) (Q15)、-B(Q16) (Q17)、和-P( = 0) (Q1S) (Q19);
[0348] (VQ。環(huán)烷基、C。雜環(huán)烷基、C。環(huán)烯基、C。雜環(huán)烯基、C6_C6。芳基、C6_C6。 芳氧基、c6-c6。芳硫基、CfCj；。雜芳基、單價(jià)非芳族稠合多環(huán)基團(tuán)、和單價(jià)非芳族稠合雜多環(huán) 基團(tuán)；
[0349] 各自被選自如下的至少一個(gè)取代的CfQ。環(huán)烷基、Ci-Ci。雜環(huán)烷基、C^-Ci。環(huán)烯基、 。雜環(huán)烯基、C6_C6。芳基、C6_C6。芳氧基、C6_C6。芳硫基、（VQ。雜芳基、單價(jià)非芳族稠合 多環(huán)基團(tuán)、和單價(jià)非芳族稠合雜多環(huán)基團(tuán)：氘、-F、-Cl、-Br、-1、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CF3、-C F2H、-CFH2、羥基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基團(tuán)或其鹽、磺酸基團(tuán)或其鹽、磷 酸基團(tuán)或其鹽、CfC6。烷基、c2-c6。烯基、c2-c6。炔基、CfC6。烷氧基、C 。環(huán)烷基、C。雜 環(huán)烷基、Q-Ci。環(huán)烯基、c「Ci。雜環(huán)烯基、c6-c6。芳基、c6-c6。芳氧基、c6-c6。芳硫基、C「〇3。雜 芳基、單價(jià)非芳族稠合多環(huán)基團(tuán)、單價(jià)非芳族稠合雜多環(huán)基團(tuán)、-N(Q21) (Q22)、-Si(Q23) (Q24) (Q25)、-B(Q26) (Q27)、和-P( = 0)(QJ(Q29);和
[0350]-N(Q31) (Q32)、-Si(Q33) (Q34) (Q35)-B(Q36) (Q37)、和-P( = 0) (Q3S) (Q39);
[0351] 其中 01-09、011-019、021-0 29、和03「039各自獨(dú)立地選自氛、気、-卩、-(]1、-131'、-1、羥基、 氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基團(tuán)或其鹽、磺酸基團(tuán)或其鹽、磷酸基團(tuán)或其鹽、CfQ。烷基、c2-c6。烯基、c2-c6。炔基、C「C6。烷氧基、C 。環(huán)烷基、C。雜環(huán)烷基、C3-(；。環(huán) 烯基、Ci-Ci。雜環(huán)烯基、c6-c6。芳基、被選自c 。烷基和c6-c6。芳基的至少一個(gè)取代的c6-c6。 芳基、c6-c6。芳氧基、c6-c6。芳硫基、C「0；。雜芳基、單價(jià)非芳族稠合多環(huán)基團(tuán)和單價(jià)非芳族稠 合雜多環(huán)基團(tuán)。
[0352] 在下文中，參照合成實(shí)施例以及實(shí)施例詳細(xì)地描述根據(jù)實(shí)施方式的化合物和有機(jī) 發(fā)光器件。然而，所述有機(jī)發(fā)光器件不限于此。在描述合成實(shí)施例時(shí)使用的措辭"使用B代 替A"意味著A的摩爾當(dāng)量與B的摩爾當(dāng)量相同。
[0353] 實(shí)施例
[0354] 合成實(shí)施例1 :化合物6的合成
[0355] 化合物A3的合成
[0357] 將2, 5-二溴-4-甲基吡啶（10克（g)、39.86毫摩爾（mmol))、苯基硼酸（5. 35g， 43. 85mmol)、Pd(0Ac)2(0. 90g，3. 99mmol)、PPh3(2. 09g，7. 97mmol)、和K2C03 (11. 02g， 79. 72mmol)與lOOmL乙腈和50毫升（mL)甲醇混合，然后，將所述混合物在50°C的溫度下攪 拌24小時(shí)并冷卻到室溫且過濾。使用二氯甲烷（"MC"）從所得物分離出有機(jī)層，并向其添 加無水硫酸鎂（MgS04)以進(jìn)行干燥（脫水，dehydration)，然后，將所得物過濾。在減壓下除 去所獲得的濾液中的溶劑并將所獲得的殘余物通過使用3:97的比率的乙酸乙酯（"EA"） 和己烷的柱層析法精制以獲得6g(61% )的化合物A3。
[0358] 化合物A2的合成
[0360]將lOOmL四氫呋喃（"THF"）添加到化合物A3 (6g，24. 18mmol)，然后，將混合物 冷卻至-78°C的溫度并向其緩慢地添加n-BuLi(16. 6mL，26. 60mmol)，且將所得物在-78°C 的溫度下攪拌1小時(shí)。然后，向其添加TMSC1 (3. 38mL，26. 60mmol)，并在-78°C的溫度下實(shí) 施反應(yīng)1小時(shí)，然后，將溫度升高到室溫且實(shí)施反應(yīng)12小時(shí)。將從其分離的有機(jī)層使用MC 萃取，并向其添加無水硫酸鎂以進(jìn)行干燥。將所得物過濾并在減壓下除去所獲得的濾液中 的溶劑。將殘余物通過使用4:96的比率的EA(乙酸乙酯）和己烷的柱層析法純化以獲得 4.5g(77% )的化合物A2。
[0361] 化合物A1的合成
[0362]
[0363] 將化合物A2 (4. 27g，17. 68mmol)與100mLTHF混合，然后將所得物冷卻至-78°C 的溫度并向其緩慢地添加二異丙氨基鋰（LDA，16mL，31. 83mmol)。接著，將所得物在-78°C 的溫度下攪拌1小時(shí)以進(jìn)行反應(yīng)，然后，將溫度升高到室溫，然后，將反應(yīng)進(jìn)一步實(shí)施1. 5 小時(shí)。然后，使溫度降低到-78°C的溫度，并向所得物緩慢地添加2-溴丙烷（2. 99mL， 31. 83mmol)且將溫度升高到室溫且實(shí)施反應(yīng)12小時(shí)。將從其分離的有機(jī)層使用MC萃取， 并向其添加無水硫酸鎂以進(jìn)行干燥。將所得物過濾并在減壓下除去所獲得的濾液中的溶 劑。將殘余物通過使用4:96的比率的EA和己烷的柱層析法純化以獲得3. 73g(74% )的化 合物A1。
[0364] 化合物M2A的合成
[0366]將 2-苯基吡啶（14. 66g，94. 44mmol)和IrCl3(H20)n(其中η= 3) (14. 8g， 41. 97mmol)與210mL乙氧基乙醇和70mL蒸餾水混合，然后在回流的同時(shí)攪拌混合物24 小時(shí)以實(shí)施反應(yīng)，然后，使溫度降低至室溫。將所得固體通過過濾分離，然后，用水、甲 醇和己烷以該陳述的順序充分地順次洗滌。將所獲得的固體在真空烘箱中干燥以獲得 2〇. 2g(9〇% )的化合物M2A。
[0367] 化合物ΜΙΑ的合成
[0368]
[0369] 將化合物M2A(4. 5g，4. 20mmol)與60mLMC混合，然后，向其添加溶解于20mL甲醇 中的AgOTf(2. 16g，8. 41mmol)。接著，在通過使用鋁箱擋住光的同時(shí)，將混合物在室溫下攪 拌18小時(shí)以實(shí)施反應(yīng)，并通過硅藻土過濾除去所產(chǎn)生的固體，且在減壓下除去所獲得的濾 液中的溶劑。所獲得的固體（化合物M1A)在未純化的情況下用于隨后的反應(yīng)。
[0370] 化合物6的合成
[0372] 將化合物MIA(5g，7mmol)和化合物A1 (2. 98g，10. 50mmol)與90mL乙醇混合，并在 回流的同時(shí)攪拌所得物18小時(shí)以實(shí)施反應(yīng)，然后，使溫度降低。將所得混合物過濾以分離 出固體，然后將所述固體用乙醇和己烷充分地洗滌，然后，使用35:65的比率的MC和己烷對 其進(jìn)行柱層析法以獲得2.lg(38%)的化合物6。所獲得的產(chǎn)物通過質(zhì)譜法和HPLC分析確 認(rèn)。
[0373]對于C4QH4QIrN3Si計(jì)算的HRMS(MALDI) :m/z783· 2似1，實(shí)測：783· 2似5
[0374] 合成實(shí)施例2:化合物96的合成
[0375] 化合物B3的合成
[0376]
[0377] 以與在合成實(shí)施例1中用于合成化合物A3的相同的方式制備10. 4g(80% )的化 合物B3,除了如下之外：使用[1，Γ-聯(lián)苯]-3-基硼酸（8. 68g，43. 85mmol)代替苯基硼酸， 且將乙腈和甲醇分別以120mL和60mL的量使用。
[0378] 化合物B2的合成
[0380] 以與在合成實(shí)施例1中用于合成化合物A2的相同的方式制備4. 6g(78% )的 化合物B2,除了如下之外：使用化合物B3(6g，18. 51mmol)代替化合物A3且將n-BuLi以 12. 8mL(20. 36mmol)的量使用。
[0381] 化合物B1的合成
[0383] 以與在合成實(shí)施例1中用于合成化合物A1的相同的方式制備3. 9g(86% )的 化合物B1，除了如下之外：使用化合物B2(4g，12.60mmol)代替化合物A2且將LDA以 11.34mL(22.68mmol)的量使用。
[0384]化合物96的合成
[0386] 以與在合成實(shí)施例1中用于合成化合物6的相同的方式制備1. 5g(30% )的化合 物96,除了如下之外：分別使用化合物M1A(4. 2g，5. 89mmol)和化合物Bl(3. 18g，8. 83mmol) 代替化合物MlA(5g，7mmol)和化合物A1 (2. 98g，10. 50mmol)。所獲得的產(chǎn)物通過質(zhì)譜法和 HPLC分析確認(rèn)。
[0387]對于C46H44IrN3Si計(jì)算的HRMS(MALDI) :m/z859. 2934,實(shí)測：859. 2930
[0388] 合成實(shí)施例3 :化合物136的合成
[0390] 以與在合成實(shí)施例1中用于合成化合物6的相同的方式制備1. 4g(31% )的化合 物136,除了如下之外：分別使用化合物MlA(4g，5. 60mmol)、化合物Cl(2. 55g，8. 41mmol)、 和60mL乙醇代替化合物MlA(5g，7mmol)、化合物A1、和90mL乙醇。所獲得的產(chǎn)物通過質(zhì)譜 法和HPLC分析確認(rèn)。
[0391]對于C42H36IrN3Si計(jì)算的HRMS(MALDI) :m/z803. 2308,實(shí)測：803. 2313
[0392] 合成實(shí)施例4:化合物189的合成
[0393] 化合物M2B的合成
[0394]
[0395] 以與在合成實(shí)施例1中用于合成化合物M2A相同的方式制備14.Og(88 % )的化 合物M2B，除了如下之外：分別使用2-苯基（d3)-吡啶（l(X64g，66.41mmol)和IrCl3(H20) η(其中η= 3) (10. 41g，29. 52mmol)代替 2-苯基吡啶（14. 66g，94. 44mmol)和IrCl3(H20) η(其中η= 3) (14. 8g，41. 97mmol)，并且將乙氧基乙醇和蒸餾水以180mL和70mL的量使用。
[0396] 化合物M1B的合成
[0398] 以與在合成實(shí)施例1中用于合成化合物M1A的相同的方式制備化合物M1B，除了如 下之外：使用化合物M2B(4.52g，4.17mmol)代替化合物M2A?；衔颩1B在未純化的情況 下用于隨后的過程。
[0399] 化合物189的合成
[0400]
[0401] 以與在合成實(shí)施例1中用于合成化合物6的相同的方式制備2. 7g(41% )的化合 物189,除了如下之外：分別使用化合物MlB(6g，8. 34mmol)、化合物A1 (3. 55g，12. 51mmol) 和60mL乙醇代替化合物M1A、化合物A1 (2. 98g，10. 50mmol)和90mL乙醇。所獲得的產(chǎn)物通 過質(zhì)譜法和HPLC分析確認(rèn)。
[0402]對于C4QH34D6IrN3Si計(jì)算的HRMS(MALDI) :m/z789. 2997,實(shí)測：789. 2990
[0403] 合成實(shí)施例5:化合物209的合成
[0404] 化合物D4的合成
[0406] 將100mLTHF添加到溴苯（d5) (10. 72g，66. 48mmol)，然后，使溫度降低到-78°C的 溫度，然后，向其緩慢地添加n-BuLI(49. 86mL，79. 77mmol)。接著，在將溫度保持在-78°C的 同時(shí)，實(shí)施反應(yīng)30分鐘，然后，向其添加2-異丙氧基-4, 4, 5, 5-四甲基-1，3, 2-二氧雜環(huán) 戊硼烷（16. 27mL，79. 77mmol)，并將溫度升高到室溫以實(shí)施反應(yīng)，且將所得物攪拌18小時(shí) 以在室溫下實(shí)施反應(yīng)。由所獲得的混合物，將有機(jī)層使用EA萃取，且向其添加無水硫酸鎂 (MgS04)以進(jìn)行干燥。將所得物過濾并在減壓下除去所獲得的濾液中的溶劑，且使殘余物經(jīng) 歷使用4:96的比率的乙酸乙酯（EA)和己烷的柱層析法以獲得11. 7g(84% )的化合物D4。
[0407] 化合物D3的合成
[0408]
[0409]將2, 5-二溴-4-甲基吡啶（11. 89g，47. 40mmol)、化合物D4(10. 90g，52. 14mmol)、 Pd(0Ac)2(l. 06g，4. 74mmol)、PPh3(2. 49g，9. 48mmol)、和K2C03(5. 32g