含羧酸肟脂的1,2,4-三唑類化合物、其制備方法及應(yīng)用
【專利摘要】本發(fā)明公開了一種含羧酸肟脂的1,2,4?三唑類化合物、其制備方法及應(yīng)用，其結(jié)構(gòu)通式(I)如下：R為苯基、4?氟苯基、4?氯苯基、4?三氟甲基苯基、4?硝基苯基、4?甲氧基苯基、3,4?二甲氧基苯基、3,4,5?三甲氧基苯基；R1為甲基、乙基；R2為甲基。本發(fā)明在抑制柑橘潰瘍病菌、煙草青枯病菌及水稻白葉枯病菌方面有著較好的生物活性。
【專利說明】
含羧酸肟脂的1 ,2,4-三唑類化合物、其制備方法及應(yīng)用
技術(shù)領(lǐng)域
[0001] 本發(fā)明涉及化工技術(shù)領(lǐng)域，具體來說涉及一種含羧酸肟脂的1，2，4-三唑類化合 物，同時(shí)涉及該含羧酸肟脂的1，2,4_三唑類化合物的制備方法，及該含羧酸肟脂的1，2,4_ 三唑類化合物在抗植物細(xì)菌方面的應(yīng)用。
[0002]
【背景技術(shù)】 植物病害的發(fā)生與蔓延直接影響農(nóng)產(chǎn)品的品質(zhì)與產(chǎn)量，化學(xué)防治仍是目前主要應(yīng)對(duì)措 施之一。1，2，4-三唑類化合物具有抑菌、抗病毒、抗癌等多種生物活性，其商品化藥劑三唑 酮（Triadimefon)、三唑醇（Triadimenol)、稀唑醇（Diniconazole)、戊唑醇 (Tebuconazole)、丙環(huán)挫(Propiconazole)等已廣泛應(yīng)用于農(nóng)業(yè)病害防治。近年來，Η虧脂類 化合物在抑菌、抗病毒以及殺蟲方面優(yōu)良的生物活性同樣引起了人們的關(guān)注。另一方面，化 學(xué)農(nóng)藥的長(zhǎng)期施用導(dǎo)致植物病菌的耐藥性問題日益凸顯，由此產(chǎn)生的用藥量增加及藥效降 低現(xiàn)象對(duì)生態(tài)環(huán)境的影響也越來越大。鑒于此，人們不斷尋求新型的化學(xué)藥物來保障農(nóng)作 物的生長(zhǎng)。
[0003] 2013年，Ji等（Ji，D. ; Lu，J. R. ; Lu，Β. W. ; Xin，C.W. ; Mu, J. Β. ; Li, J. F.; Peng, C. Y.; Bao, X. R. Efficient synthesis and antimicrobial activity of some novelS-β-? -glucosides of 5-aryl-l，2,4-triazole-3_thiones derivatives [J]· Bioorg. Med. Chem. Lett·, 2013，23: 1997-2000.)依據(jù)生物活性基團(tuán)疊加原則 將1，2,4-三唑環(huán)、席夫堿與葡萄糖苷引入同一分子中，設(shè)計(jì)合成了一系列3-硫基-β-D-葡萄 糖苷-4-亞氨基-5-芳基-1，2，4_三唑類化合物。生物活性測(cè)試表明，大多數(shù)目標(biāo)化合物對(duì)革 蘭氏陽性菌株(金黃色釀膿葡萄球菌Staphylococcus aureus)、革蘭氏陰性菌株(大腸桿菌 Escherichia coli)和真菌（白色念珠菌Monilia albican)具有不同程度的抑制作用。所有 目標(biāo)化合物對(duì)真菌的抑制作用均優(yōu)于細(xì)菌。其中6個(gè)化合物表現(xiàn)出較好的真菌（白色念珠菌 Monilia albican)抑制活性，MIC值為 16yg/mL。
[0004] 2014年，韓杰等（韓杰，周曉霞，陳思寶，安悅.含1，2，4_三唑酰腙類化合物的合 成、結(jié)構(gòu)表征及生物活性[J].有機(jī)化學(xué)，2014, 34: 741-748.)設(shè)計(jì)合成了一系列含1，2， 4-三唑環(huán)的酰腙類化合物并進(jìn)行了生物活性測(cè)試。結(jié)果表明，目標(biāo)化合物2-[3-(4_甲氧基 苯基)-4-氨基-1，2，4-三唑-5-硫基]-N ' - [ 4-羥基(α-甲基)苯亞甲基]乙酰肼對(duì)金黃色葡萄 球菌（Staphylococcus aureus)的最低抑菌濃度(MIC)為3.13yg/mL，接近對(duì)照藥劑氯霉素 (Chloramphenicol)〇
[0005] 2015年，Li等（Li, C. ; Liu, J. C. ; Li, Υ· R. ; Gou，C. ; Zhang, Μ· L.; Liu, Η. Y.; Li, X. Ζ.; Zheng, C. J.; Piao, Η. R. Synthesis and antimicrobial evaluation of 5_aryl_l，2，4-triazole-3_thione derivatives containing a rhodanine moiety [J]· Bioorg. Med. Chem. Lett·, 2015，25: 3052-3056.)報(bào)道了含 羅丹寧(rhodanine)結(jié)構(gòu)的5-芳基-1，2,4-三唑-3-硫酮類化合物并測(cè)試了其抑菌活性。結(jié) 果顯示，目標(biāo)化合物對(duì)金黃色釀膿葡萄球菌RN 4220(Staphylococcus aureus RN 4220)， 金黃色葡萄球菌209(S.aureus 209)，金黃色葡萄球菌503(S.aureus 503)，大腸桿菌 (Escherichia colil924)，白色念珠菌（Candida albicans 7535)有較好的抑菌活性，MBC (minimum bactericidal concentration)值為8ug/mL或 16ug/mL〇
[0006] 2015年，Seyedeh等（Seyedeh， Μ· Η·; Hamid， B.;Hamid， I·; Mohammad， S.; Saeed， E. Synthesis and biological evaluation of fluconazole analogs withtriazole-modified scaffold as potent antifungal agents [J].Bioorg. Med. Chem.，2015，23: 1481-1491.)設(shè)計(jì)以4-氨基-5-芳基-3-巰基-1，2,4-三唑替代氟康唑 (fluconazole)中1，2,4_三唑環(huán)，同時(shí)移除氨基得到一系列5-芳基-3-巰基-1，2，4_三唑類 氟康挫(fluconazole)衍生物。體外抗真菌測(cè)試顯示大多數(shù)目標(biāo)化合物對(duì)念珠菌(Candida) 有較強(qiáng)的抑制活性。其中，5-(2，4_二氯苯基）-1，2，4_三唑類氟康唑衍生物的MIC值介于 0.01以8/111]^至0.548/111]^之間，抑制率為氣康挫(：[111(301^2016)的4-256倍。
[0007] 2013年，Zhao等（Zhao， H. Q.; Zhou， M. J.; Duan， L. F.; Wang， W.;Zhang， J. J.; Wang， D. Q.; Liang, X. M. Efficient synthesis and anti-fungal activity of oleanolic acidoxime esters [J] .Molecules，2013，18: 3615-3629.)設(shè)計(jì)合成了 一系列齊墩果酸（01 eanolic Acid)的肟脂類衍生物并測(cè)試了其菌核病菌（S. sclerotiorum)、寄生疫霉菌（Phytophthora parasitica Dast)、灰霉菌（B. cinerea)、糖 甜菜對(duì)絲核菌(R.Solani)、稻痕病菌(Rice blast)和枯萎病菌(Fusarium wilt)六種真菌 的抑制活性。結(jié)果顯示，大部分齊墩果酸(Oleanolic Acid)的肟脂類衍生物相較齊墩果酸 (Oleanolic Acid)本身的真菌抑制活性有大幅提1?〇
[0008] 2013年，Mohamed等（Mohamed， I· A.; Azza， S. Z.; Maha， S. A.; Soraya， W. G. In vitro anti-candida activity of certain new3-(lH-imidazol-1-yl)propan-1- one oxime esters [J].Molecules，2013，18: 12208-12221.)設(shè)計(jì)合成了一類3_(1H_咪 唑-1-基)丙烷-1-酮的肟脂衍生物并測(cè)試了其念珠菌(Candida)抑制活性。其中化合物(E)_ 3-(1Η-咪唑-1-基)-1-苯基丙烷-1-酮0-4-氯苯甲?；炕钚暂^好，MIC值為0.0054μπιο1/ mL，優(yōu)于氣康挫（fluconazole )MIC>1 · 6325umol/mL 及咪康挫（miconazole )MIC=0.0188u mol/mL〇
[0009] 2015年，Arukali等（Arukali， S.; Shiva， S. K，； Gorantla， Ν· V. Τ·; Sai， Μ. ; Poornachandra，Y. Novel fatty acid esters of apocynin oxime exhibit antimicrobialand antioxidant activities [J].Eur. J. Lipid Sci. Technol·，2015， 117: 692-700.)設(shè)計(jì)合成了一類香莢蘭乙酮肟的羧酸脂衍生物并測(cè)試了其生物活性。結(jié)果 顯示，測(cè)試其細(xì)菌活性時(shí)，香莢蘭乙酮肟的9-癸烯酸脂對(duì)植生克雷伯菌（Klebsiella planticola MTCC 530)的MIC值與對(duì)照藥劑咪康挫(Miconazole)的MIC值相同均為7.8ug/ mL;測(cè)試其真菌活性時(shí)，香莢蘭乙酮肟的9-癸烯酸脂對(duì)白念珠菌（C. albicans MTCC 4748)、白念珠菌（C. albicans MTCC 7315)、近平滑念珠菌（C. parapsilosis MTCC 1744)、阿塞假絲酵母菌（C. aaseri MTCC 1962)的MIC值分別為7.8ug/mL、7.8ug/mL、3.9u g/mL、7.8ug/mL，此時(shí)對(duì)照藥劑咪康唑(Miconazole)對(duì)上述四種真菌的MIC值均為7.8ug/ mL〇
[0010]

【發(fā)明內(nèi)容】

[0011] 本發(fā)明的目的在于提供一種在抑制柑橘潰瘍病菌、煙草青枯病菌及水稻白葉枯病 菌方面有著較好的生物活性的含羧酸肟脂的1，2,4_三唑類化合物。
[0012] 本發(fā)明的另一目的在于提供該含羧酸肟脂的1，2，4-三唑類化合物的制備方法。 [0013]本發(fā)明的再一目的在于提供該含羧酸肟脂的1，2,4_三唑類化合物在抗植物細(xì)菌 方面的應(yīng)用。
[0014]本發(fā)明的含羧酸肟脂的1，2,4_三唑類化合物，其結(jié)構(gòu)通式（I)如下：
式⑴中： R為苯基、4-氣苯基、4_氣苯基、4_二氣甲基苯基、4_硝基苯基、4_甲氧基苯基、3，4_二甲 氧基苯基、3,4,5_三甲氧基苯基； 辦為甲基、乙基； R2為甲基。
[0015]部分合成的化合物如下： Ιι.丙烷-2-酮0_(2-(3-苯基-4-氨基-1，2，4-三唑-5-硫基）乙?；?肟 12. (Z，E)-丁烷-2-酮0-(2-(3-苯基-4-氨基-1，2,4_三唑-5-硫基）乙?；?肟 13. 丙烷-2-酮0-(2-(3-(4-氟苯基)-4-氨基-1，2，4_三唑-5-硫基）乙酰基)肟 14. (Z，E)-丁烷-2-酮0-(2-(3-(4-氟苯基)-4-氨基-1，2,4-三唑-5-硫基）乙?；?肟 15. 丙烷-2-酮0-(2-(3-(4-氯苯基)-4-氨基-1，2，4_三唑-5-硫基）乙?；?肟 16. (Z，E)-丁烷-2-酮0-(2-(3-(4-氯苯基)-4-氨基-1，2,4-三唑-5-硫基）乙?；?肟 17. 丙烷-2-酮0-(2-(3-(4-三氟甲基苯基)-4-氨基-1，2，4-三唑-5-硫基）乙?；?肟 18. (Z，E)-丁烷-2-酮0-(2-(3-(4-三氟甲基苯基)-4-氨基-1，2,4-三唑-5-硫基）乙 酰基)肟 19. 丙烷-2-酮0-(2-(3-(4-硝基苯基)-4-氨基-1，2，4_三唑-5-硫基）乙酰基)肟 Ι10·(Ζ，E)-丁烷-2-酮0-(2-(3-(4-硝基苯基）-4-氨基-1，2,4-三唑-5-硫基）乙酰 基)月虧 In.丙烷-2-酮0-(2-(3-(4-甲氧基苯基)-4-氨基-1，2,4_三唑-5-硫基）乙酰基)肟 112. (Z，E)-丁烷-2-酮0-(2-(3-(4-甲氧基苯基)-4-氨基-1，2,4-三唑-5-硫基）乙酰 基)月虧 113. 丙烷-2-酮0-(2-(3-(3，4-二甲氧基苯基)-4-氨基-1，2，4-三唑-5-硫基）乙酰基） 肟 Ι14·(Ζ，E)-丁烷-2-酮 0-(2-(3-(3,4-二甲氧基苯基)-4-氨基-1，2,4-三唑-5-硫基） 乙?；?肟 Ii5.丙烷-2-酮0-(2-(3-(3,4,5_三甲氧基苯基)-4-氨基-1，2,4-三唑-5-硫基）乙酰 基)月虧 Ι16·(ζ，E)-丁烷-2-酮 0-(2-(3-(3,4,5-三甲氧基苯基)-4-氨基-1，2,4-三唑-5-硫 基）乙酰基)肟 上述的含羧酸肟脂的1，2，4-三唑類化合物的制備方法，其合成路線如下：
本發(fā)明的一種含羧酸肟脂的1，2，4-三唑類化合物的制備方法，包括以下步驟： (1) 以取代的酮和鹽酸羥胺為原料，無水乙醇為溶劑，碳酸鉀為縛酸劑，制備取代的酮 肟；
(2) 以取代的酮肟和氯乙酰氯為原料，無水丙酮為溶劑，碳酸鉀為縛酸劑，制備取代的 酮0-(2-氯乙?；?肟；
(3) 以取代的羧酸和無水乙醇為原料，無水乙醇同時(shí)為溶劑，濃硫酸為催化劑，制備取 代的羧酸酯：
(4) 以取代的羧酸酯和水合肼為原料，無水乙醇為溶劑，制備取代的酰肼；
(5) 以取代的酰肼和二硫化碳為原料，無水乙醇為溶劑，氫氧化鉀為縛酸劑，制備2-取 代的-5-巰基-1，3，4-噁二唑。
[0016] (6)以2-取代的-5-巰基-1，3，4-噁二唑和水合肼為原料，無水乙醇為溶劑，制備3- 取代的-4-氨基-5-巰基-1，2，4-三唑。
[0017] (7)以3-取代的-4-氨基-5-疏基-1，2,4-三唑和取代的酮0-(2-氯乙?；?肟為原 料，乙腈為溶劑，碳酸鉀為縛酸劑，碘化鉀為催化劑，制備含羧酸肟脂的1，2，4-三唑類化合 物。
[0018] 一種含羧酸肟脂的1，2，4_三唑類化合物在抗植物細(xì)菌方面的應(yīng)用。
[0019]本發(fā)明與現(xiàn)有技術(shù)相比，具有明顯的有益效果，從以上技術(shù)方案可知:本發(fā)明通過 硫醚鍵將1，2,4_三唑環(huán)與肟脂結(jié)構(gòu)兩個(gè)活性基團(tuán)引入同一分子中獲得了一種新型的含羧 酸月虧脂的1，2，4-三唑類化合物，該類化合物在抑制柑橘潰瘍病菌（Xanthomonas axonopodis pv. citri)、煙草青枯病菌(Ralstonia solanacearum)及水稻白葉枯病菌 (Xanthomonas oryzae pv. oryzae)方面有著較好的生物活性，可用于制備抗植物細(xì)菌的 藥物。
【具體實(shí)施方式】
[0020] 實(shí)施例1:丙烷-2-酮0-(2-(3-苯基-4-氨基-1，2,4-三唑-5-硫基）乙酰基)肟的合 成(化合物編號(hào)為10 (1)取無水丙酮5.81g( 100.0 Ommol)溶于無水乙醇100mL中，加入無水碳酸鉀20.73 g (150.00 mmol)、鹽酸輕胺10.42 g (150.00 mmol)，室溫?cái)嚢?h。反應(yīng)結(jié)束后減壓蒸去溶 劑，水洗，烘干得白色針狀晶體6.15 g，收率84 %。
[0021 ] (2)取丙酮月虧7.31g( 100.0 Ommol)溶于無水丙酮70mL中，加入無水碳酸鉀15.20 g (110.00 mmol)，冰浴條件下緩慢滴加以無水丙酮稀釋過的的氯乙酰氯12.42 g (110.00 mmol )，滴加完畢繼續(xù)攪拌約2h后將反應(yīng)液倒入150 mL水中，分液，過濾，水洗得淡黃色油 狀液體12.12 g，收率81%。
[0022] (3)取苯甲酸6.11g(50.OOmmo 1)溶于無水乙醇50mL中，常溫下滴加催化量的濃硫 酸，滴加完畢后回流反應(yīng)4h。反應(yīng)結(jié)束后減壓蒸去多余溶劑，以飽和碳酸氫鈉水溶液中和， 二氯甲燒萃取得無色透明液體6.01 g，收率80%。
[0023] (4)取苯甲酸乙酯6.01g(40.OOmmo 1)溶于無水乙醇30mL中，加入80%水合肼5.01 g (80.00 mmol)，回流反應(yīng)3 h。反應(yīng)結(jié)束減壓蒸去溶劑，抽濾，水洗，烘干得白色固體4.52 g，收率83%。
[0024] (5)取苯甲酰肼4 · 08g(30 · OOmmol)溶于無水乙醇50mL中，加入氫氧化鉀1 · 85 g (33.00 mmol)，攪拌下緩慢滴加二硫化碳5.71 g (75.00 mmol)，滴加完畢后加熱回流 2h。反應(yīng)結(jié)束后減壓蒸去溶劑，殘?jiān)铀芙猓^濾，濾液以5%的稀鹽酸酸化至pH為3~4析出 固體，抽濾，水洗，烘干得白色固體4.82g，收率90%。
[0025] (6)取2-苯基-5-巰基-1，3，4-噁二唑3.56g(20.0 Ommol)溶于無水乙醇30 mL中，加 入80%水合肼1.50 g (24.00 mmol)，回流反應(yīng)約8h，TLC [展開劑V(石油醚）：V(乙酸乙酯） = 1:2]檢測(cè)反應(yīng)進(jìn)度，反應(yīng)結(jié)束后減壓蒸去溶劑，殘?jiān)詿o水乙醇重結(jié)晶得粉紅色固體 1.96 g，收率51%。
[0026] (7)取3-苯基-4-氨基-5-巰基-1，2，4_三唑0 · 38g(2 · OOmmol)溶于無水乙腈60 mL 中，加入無水碳酸鉀0.30 g (2.20 mmol)、氯乙酸丙酮〇虧酯0.33g (2.20 mmol)、催化量的 碘化鉀，常溫?cái)嚢杓s5h，TLC [展開劑V(石油醚）：V(乙酸乙酯)=1:2]檢測(cè)反應(yīng)進(jìn)度，反應(yīng)結(jié) 束減壓蒸去溶劑，殘?jiān)詿o水乙腈重結(jié)晶得白色固體0.30g，收率49%。
[0027] 實(shí)施例2: (Z，E)-丁烷-2-酮0-(2-(3-苯基-4-氨基-1，2,4-三唑-5-硫基）乙酰 基)肟的合成(化合物編號(hào)為ω (1)如實(shí)施例1中（1)的條件和方法合成，區(qū)別在于加入丁酮7.21g( 100.00 mmol)。
[0028] (2)如實(shí)施例1中（2)的條件和方法合成，區(qū)別在于加入丁酮肟8.71g (100.00 mmol)〇
[0029] (3)如實(shí)施例1中（3)的條件和方法合成。
[0030] (4)如實(shí)施例1中（4)的條件和方法合成。
[0031 ] (5)如實(shí)施例1中（5)的條件和方法合成。
[0032] (6)如實(shí)施例1中（6)的條件和方法合成。
[0033] (7)如實(shí)施例1中（7)的條件和方法合成，區(qū)別在于加入(Z，E)_丁烷-2-酮0-(2-氯 乙?；┰绿?.36 g (2.20 mmol)〇
[0034] 實(shí)施例3:丙烷-2-酮0-(2-(3-(4-氟苯基)-4-氨基-1，2，4-三唑-5-硫基）乙?；?肟的合成(化合物編號(hào)為ω (1)如實(shí)施例1中（1)的條件和方法合成。
[0035] (2)如實(shí)施例1中（2)的條件和方法合成。
[0036] (3)如實(shí)施例1中（3)的條件和方法合成，區(qū)別在于加入4-氟苯甲酸7.01 g (50.00 mmol)〇
[0037] (4)如實(shí)施例1中（4)的條件和方法合成，區(qū)別在于加入4-氟苯甲酸乙酯6.73 g (40.00 mmol)。
[0038] (5)如實(shí)施例1中（5)的條件和方法合成，區(qū)別在于加入4-氟苯甲酰肼4.62 g (30.00 mmol)。
[0039] (6)如實(shí)施例1中（6)的條件和方法合成，區(qū)別在于加入2-(4-氟苯基)-5-巰基-1， 3,4-噁二唑3.92 g (20.00 mmol)。
[0040] (7)如實(shí)施例1中（7)的條件和方法合成，區(qū)別在于加入3-(4-氟苯基)-4-氨基-5- 巰基-1，2,4-三唑0.428(2.00臟〇1)。
[0041 ]實(shí)施例4: (Z，E)-丁烷-2-酮 0-(2-(3-(4-氟苯基)-4-氨基-1，2,4-三唑-5-硫基） 乙?；?肟的合成(化合物編號(hào)為14) (1)如實(shí)施例1中（1)的條件和方法合成，區(qū)別在于加入丁酮7.21g( 100.00 mmol)。
[0042] (2)如實(shí)施例1中（2)的條件和方法合成，區(qū)別在于加入丁酮肟8.71g (100.00 mmol)〇
[0043] (3)如實(shí)施例1中（3)的條件和方法合成，區(qū)別在于加入4-氟苯甲酸7.01 g (50.00 mmol)〇 〇
[0044] (4)如實(shí)施例1中（4)的條件和方法合成，區(qū)別在于加入4-氟苯甲酸乙酯6.73 g (40.00 mmol)〇 〇
[0045] (5)如實(shí)施例1中（5)的條件和方法合成，區(qū)別在于加入4-氟苯甲酰肼4.62 g (30.00 mmol)〇 〇
[0046] (6)如實(shí)施例1中（6)的條件和方法合成，區(qū)別在于加入2-(4-氟苯基)-5-巰基-1， 3.4- 噁二唑3.92 g (20.00 mmol)。。
[0047] (7)如實(shí)施例1中（7)的條件和方法合成，區(qū)別在于加入3-(4-氟苯基)-4-氨基-5- 巰基-1，2,4-三唑0.42g(2.00 mmol)、（Z，E)-丁烷-2-酮 0-(2-氯乙酰基）肟0.36 g (2.20 mmol)。
[0048] 實(shí)施例5:丙烷-2-酮0-(2-(3-(4-氯苯基)-4-氨基-1，2，4-三唑-5-硫基）乙?；?肟(化合物編號(hào)為15) (1)如實(shí)施例1中（1)的條件和方法合成。
[0049] (2)如實(shí)施例1中（2)的條件和方法合成。
[0050] (3)如實(shí)施例1中（3)的條件和方法合成，區(qū)別在于加入4-氯苯甲酸7.83 g (50.00 mmol)〇
[0051] (4)如實(shí)施例1中（4)的條件和方法合成，區(qū)別在于加入4-氯苯甲酸乙酯7.38 g (40.00 mmol)。
[0052] (5)如實(shí)施例1中（5)的條件和方法合成，區(qū)別在于加入4-氯苯甲酰肼5.12 g (30.00 mmol)。
[0053] (6)如實(shí)施例1中（6)的條件和方法合成，區(qū)別在于加入2-(4-氯苯基)-5-巰基-1， 3.4- 噁二唑4.25 g (20.00 mmol)。
[0054] (7)如實(shí)施例1中（7)的條件和方法合成，區(qū)別在于加入3-(4-氯苯基)-4-氨基-5- 巰基-1，2,4-三唑0.458(2.00臟〇1)。
[0055]實(shí)施例6: (Z，E)-丁烷-2-酮 0-(2-(3-(4-氯苯基)-4-氨基-1，2,4-三唑-5-硫基） 乙?；?肟(化合物編號(hào)為16) (1)如實(shí)施例1中（1)的條件和方法合成，區(qū)別在于加入丁酮7.21g( 100.00 mmol)。
[0056] (2)如實(shí)施例1中（2)的條件和方法合成，區(qū)別在于加入丁酮肟8.71g (100.00 mmol)〇
[0057] (3)如實(shí)施例1中（3)的條件和方法合成，區(qū)別在于加入4-氯苯甲酸7.83 g (50.00 mmol)〇
[0058] (4)如實(shí)施例1中（4)的條件和方法合成，區(qū)別在于加入4-氯苯甲酸乙酯7.38 g (40.00 mmol)。
[0059] (5)如實(shí)施例1中（5)的條件和方法合成，區(qū)別在于加入4-氯苯甲酰肼5.12 g (30.00 mmol)。
[0060] (6)如實(shí)施例1中（6)的條件和方法合成，區(qū)別在于加入2-(4-氯苯基)-5-巰基-1， 3.4- 噁二唑4.25 g (20.00 mmol)。
[0061] (7)如實(shí)施例1中（7)的條件和方法合成，區(qū)別在于加入3-(4-氯苯基)-4-氨基-5- 巰基-1，2,4-三唑0.45g(2.00 mmol)、（Z，E)-丁烷-2-酮 0-(2-氯乙?；╇?.36 g (2.20 mmol)。
[0062] 實(shí)施例7:丙烷-2-酮0-(2-(3-(4-三氟甲基苯基)-4-氨基-1，2,4-三唑-5-硫基） 乙?；?肟(化合物編號(hào)為17) (1)如實(shí)施例1中（1)的條件和方法合成。
[0063] (2)如實(shí)施例1中（2)的條件和方法合成。
[0064] (3)如實(shí)施例1中（3)的條件和方法合成，區(qū)別在于加入4-三氟甲基苯甲酸9.51 g (50.00 mmol)。
[0065] (4)如實(shí)施例1中（4)的條件和方法合成，區(qū)別在于加入4-三氟甲基苯甲酸乙酯 8.73 g (40.00 mmol)〇
[0066] (5)如實(shí)施例1中（5)的條件和方法合成，區(qū)別在于加入4-三氟甲基苯甲酰肼6.12 g (30.00 mmol)。
[0067] (6)如實(shí)施例1中（6)的條件和方法合成，區(qū)別在于加入2-(4-三氟甲基苯基)-5-巰 基-1,3,4-噁二唑4.92 g (20.00 mmol)。
[0068] (7)如實(shí)施例1中（7)的條件和方法合成，區(qū)別在于加入3-(4-三氟甲基苯基)-4-氨 基-5-巰基-1，2，4-三唑0 · 52g(2 · 00 mmol)。
[0069] 實(shí)施例8: (Z，E)_丁烷-2-酮0-(2-(3-(4-三氟甲基苯基)-4-氨基-1,2，4-三唑_ 5-硫基）乙?；?肟(化合物編號(hào)為18) (1)如實(shí)施例1中（1)的條件和方法合成，區(qū)別在于加入丁酮7.21g( 100.00 mmol)。
[0070] (2)如實(shí)施例1中（2)的條件和方法合成，區(qū)別在于加入丁酮肟8.71g (100.00 mmol)〇
[0071] (3)如實(shí)施例1中（3)的條件和方法合成，區(qū)別在于加入4-三氟甲基苯甲酸9.51 g (50.00 mmol)。
[0072] (4)如實(shí)施例1中（4)的條件和方法合成，區(qū)別在于加入4-三氟甲基苯甲酸乙酯 8.73 g (40.00 mmol)〇
[0073] (5)如實(shí)施例1中（5)的條件和方法合成，區(qū)別在于加入4-三氟甲基苯甲酰肼6.12 g (30.00 mmol)。
[0074] (6)如實(shí)施例1中（6)的條件和方法合成，區(qū)別在于加入2-(4-三氟甲基苯基)-5-巰 基-1,3,4-噁二唑4.92 g (20.00 mmol)。
[0075] (7)如實(shí)施例1中（7)的條件和方法合成，區(qū)別在于加入3-(4-三氟甲基苯基)-4-氨 基-5-巰基-1，2,4-三唑0.52g(2.00 mmol)、（Z，E)-丁烷-2-酮 0-(2-氯乙酰基）肟0.36 g (2.20 mmol)。
[0076] 實(shí)施例9:丙烷-2-酮0-(2-(3-(4-硝基苯基)-4-氨基-1，2，4-三唑-5-硫基）乙酰 基)肟(化合物編號(hào)為19) (1)如實(shí)施例1中（1)的條件和方法合成。
[0077] (2)如實(shí)施例1中（2)的條件和方法合成。
[0078] (3)如實(shí)施例1中（3)的條件和方法合成，區(qū)別在于加入4-硝基苯甲酸8.36 g (50.00 mmol)。
[0079] (4)如實(shí)施例1中（4)的條件和方法合成，區(qū)別在于加入4-硝基苯甲酸乙酯7.81 g (40.00 mmol)。
[0080] (5)如實(shí)施例1中（5)的條件和方法合成，區(qū)別在于加入4-硝基苯甲酰肼5.43 g (30.00 mmol)。
[0081] (6)如實(shí)施例1中（6)的條件和方法合成，區(qū)別在于加入2-(4-硝基苯基)-5-巰基- 1，3,4_噁二唑4.46 g (20.00 mmol)。
[0082] (7)如實(shí)施例1中（7)的條件和方法合成，區(qū)別在于加入3-(4-硝基苯基)-4-氨基- 5-巰基-1，2,4-三唑0.478(2.00臟〇1)。
[0083]實(shí)施例10: (Z，E)-丁烷-2-酮 0-(2-(3-(4-硝基苯基)-4-氨基-1，2,4-三唑-5-硫 基）乙酰基)肟(化合物編號(hào)為11〇) (1)如實(shí)施例1中（1)的條件和方法合成，區(qū)別在于加入丁酮7.21g( 100.00 mmol)。
[0084] (2)如實(shí)施例1中（2)的條件和方法合成，區(qū)別在于加入丁酮肟8.71g (100.00 mmol)〇
[0085] (3)如實(shí)施例1中（3)的條件和方法合成，區(qū)別在于加入4-硝基苯甲酸8.36 g (50.00 mmol)。
[0086] (4)如實(shí)施例1中（4)的條件和方法合成，區(qū)別在于加入4-硝基苯甲酸乙酯7.81 g (40.00 mmol)。
[0087] (5)如實(shí)施例1中（5)的條件和方法合成，區(qū)別在于加入4-硝基苯甲酰肼5.43 g (30.00 mmol)。
[0088] (6)如實(shí)施例1中（6)的條件和方法合成，區(qū)別在于加入2-(4-硝基苯基)-5-巰基- 1，3,4_噁二唑4.46 g (20.00 mmol)。
[0089] (7)如實(shí)施例1中（7)的條件和方法合成，區(qū)別在于加入3-(4-硝基苯基)-4-氨基- 5-巰基-l，2,4-三唑0·47g(2·00mmol)、（Z，E)-丁烷-2-酮0-(2-氯乙?；╇?·36g (2.20 mmol)。
[0090] 實(shí)施例11:丙烷-2-酮0-(2-(3-(4-甲氧基苯基)-4-氨基-1，2，4-三唑-5-硫基）乙 ?；?肟(化合物編號(hào)為19) (1)如實(shí)施例1中（1)的條件和方法合成。
[0091 ] (2)如實(shí)施例1中（2)的條件和方法合成。
[0092] (3)如實(shí)施例1中（3)的條件和方法合成，區(qū)別在于加入4-甲氧基苯甲酸7.61 g (50.00 mmol)。
[0093] (4)如實(shí)施例1中（4)的條件和方法合成，區(qū)別在于加入4-甲氧基苯甲酸乙酯7.21 g (40.00 mmol)。
[0094] (5)如實(shí)施例1中（5)的條件和方法合成，區(qū)別在于加入4-甲氧基苯甲酰肼4.99 g (30.00 mmol)。
[0095] (6)如實(shí)施例1中（6)的條件和方法合成，區(qū)別在于加入2-(4-甲氧基苯基)-5-巰 基-1,3,4-噁二唑4.16 g (20.00 mmol)。
[0096] (7)如實(shí)施例1中（7)的條件和方法合成，區(qū)別在于加入3-(4-甲氧基苯基)-4-氨 基-5-巰基-1，2，4-三唑0 · 44g(2 · 00 mmol)。
[0097] 實(shí)施例12: (Z，E)_丁烷-2-酮 0-(2-(3-(4-甲氧基苯基)-4-氨基-1，2,4-三唑-5- 硫基）乙酰基)肟(化合物編號(hào)為11〇) (1)如實(shí)施例1中（1)的條件和方法合成，區(qū)別在于加入丁酮7.21g( 100.00 mmol)。
[0098] (2)如實(shí)施例1中（2)的條件和方法合成，區(qū)別在于加入丁酮肟8.71g (100.00 mmol)〇
[0099] (3)如實(shí)施例1中（3)的條件和方法合成，區(qū)別在于加入4-甲氧基苯甲酸7.61 g (50.00 mmol)。
[0100] (4)如實(shí)施例1中（4)的條件和方法合成，區(qū)別在于加入4-甲氧基苯甲酸乙酯7.21 g (40.00 mmol)。
[0101] (5)如實(shí)施例1中（5)的條件和方法合成，區(qū)別在于加入4-甲氧基苯甲酰肼4.99 g (30.00 mmol)。
[0102] (6)如實(shí)施例1中（6)的條件和方法合成，區(qū)別在于加入2-(4-甲氧基苯基)-5-巰 基-1,3,4-噁二唑4.16 g (20.00 mmol)。
[0103] (7)如實(shí)施例1中（7)的條件和方法合成，區(qū)別在于加入3-(4-甲氧基苯基)-4-氨 基-5-巰基_1，2，4_三唑0.44g(2.00 mmol)、（Z，E)-丁烷-2-酮 0-(2-氯乙酰基）肟0.36 g (2.20 mmol)。
[0104] 實(shí)施例13:丙烷-2-酮0-( 2-(3-(3，4-二甲氧基苯基)-4-氨基-1，2，4-三唑-5-硫 基）乙?；?肟(化合物編號(hào)為113) (1)如實(shí)施例1中（1)的條件和方法合成。
[0105] (2)如實(shí)施例1中（2)的條件和方法合成。
[0106] (3)如實(shí)施例1中（3)的條件和方法合成，區(qū)別在于加入3,4_二甲氧基苯甲酸9.11 g (50.00 mmol)。
[0107] (4)如實(shí)施例1中（4)的條件和方法合成，區(qū)別在于加入3，4_二甲氧基苯甲酸乙酯 8.41 g (40.00 mmol) 〇
[0108] (5)如實(shí)施例1中（5)的條件和方法合成，區(qū)別在于加入3,4_二甲氧基苯甲酰肼 5.87 g (30.00 mmol)〇
[0109] (6)如實(shí)施例1中（6)的條件和方法合成，區(qū)別在于加入2-(3,4-二甲氧基苯基)-5- 巰基_1，3，4_噁二唑4.77 g (20.00 mmol)。
[0110] (7)如實(shí)施例1中（7)的條件和方法合成，區(qū)別在于加入3-(3,4-二甲氧基苯基)-4- 氨基-5-巰基-1，2，4-三唑0 · 50g(2 · 00 mmol)。
[0111] 實(shí)施例14:(z，E)_丁烷-2-酮 0-(2-(3-(3,4-二甲氧基苯基)-4-氨基-1，2,4-三 唑-5-硫基）乙?；?肟(化合物編號(hào)為I w) (1)如實(shí)施例1中（1)的條件和方法合成，區(qū)別在于加入丁酮7.21g( 100.00 mmol)。
[0112] (2)如實(shí)施例1中（2)的條件和方法合成，區(qū)別在于加入丁酮肟8.71g (100.00 mmol)〇
[0113] (3)如實(shí)施例1中（3)的條件和方法合成，區(qū)別在于加入3,4_二甲氧基苯甲酸9.11 g (50.00 mmol)。
[0114] (4)如實(shí)施例1中（4)的條件和方法合成，區(qū)別在于加入3,4_二甲氧基苯甲酸乙酯 8.41 g (40.00 mmol) 〇
[0115] (5)如實(shí)施例1中（5)的條件和方法合成，區(qū)別在于加入3,4_二甲氧基苯甲酰肼 5.87 g (30.00 mmol)〇
[0116] (6)如實(shí)施例1中（6)的條件和方法合成，區(qū)別在于加入2-(3,4-二甲氧基苯基)-5- 巰基-1，3，4-噁二唑4.77 g (20.00 mmol)。
[0117] (7)如實(shí)施例1中（7)的條件和方法合成，區(qū)別在于加入3-(3,4-二甲氧基苯基)-4- 氨基-5-巰基-1，2,4-三唑0.50g(2.00 mmol)、（Z，E)-丁烷-2-酮 0-(2-氯乙?；╇?.36 g (2.20 mmol)。
[0118] 實(shí)施例15:丙烷-2-酮0-(2-(3-(3，4，5-三甲氧基苯基)-4-氨基-1，2，4-三唑-5- 硫基）乙?；?肟(化合物編號(hào)為115) (1)如實(shí)施例1中（1)的條件和方法合成。
[0119] (2)如實(shí)施例1中（2)的條件和方法合成。
[0120] (3)如實(shí)施例1中（3)的條件和方法合成，區(qū)別在于加入3，4,5_三甲氧基苯甲酸 10.61 g (50.00 mmol)〇
[0121] (4)如實(shí)施例1中（4)的條件和方法合成，區(qū)別在于加入3,4,5_三甲氧基苯甲酸乙 酯9.61 g (40.00 mmol)〇
[0122] (5)如實(shí)施例1中（5)的條件和方法合成，區(qū)別在于加入3,4,5_三甲氧基苯甲酰肼 6.79 g (30.00 mmol)〇
[0123] (6)如實(shí)施例1中（6)的條件和方法合成，區(qū)別在于加入2-( 3，4，5-三甲氧基苯基)- 5-巰基_1，3,4-噁二唑5.37 g (20.00 mmol)。
[0124] (7)如實(shí)施例1中（7)的條件和方法合成，區(qū)別在于加入3-( 3，4，5-三甲氧基苯基)- 4_氨基-5-巰基-1，2，4-三唑0 · 56g(2 · 00 mmol)。
[0125] 實(shí)施例16: (Z，E)_丁烷-2-酮 0-(2-(3-(3,4,5-三甲氧基苯基)-4-氨基-1，2,4- 三唑-5-硫基）乙?；?肟(化合物編號(hào)為116) (1)如實(shí)施例1中（1)的條件和方法合成，區(qū)別在于加入丁酮7.21g( 100.00 mmol)。
[0126] (2)如實(shí)施例1中（2)的條件和方法合成，區(qū)別在于加入丁酮肟8.71g (100.00 mmol)〇
[0127] (3)如實(shí)施例1中（3)的條件和方法合成，區(qū)別在于加入3，4,5-三甲氧基苯甲酸 10.61 g (50.00 mmol)〇
[0128] (4)如實(shí)施例1中（4)的條件和方法合成，區(qū)別在于加入3,4,5_三甲氧基苯甲酸乙 酯9.61 g (40.00 mmol)〇
[0129] (5)如實(shí)施例1中（5)的條件和方法合成，區(qū)別在于加入3,4,5_三甲氧基苯甲酰肼 6.79 g (30.00 mmol)〇
[0130] (6)如實(shí)施例1中（6)的條件和方法合成，區(qū)別在于加入2-(3，4,5_三甲氧基苯基)_ 5-巰基_1，3,4-噁二唑5.37 g (20.00 mmol)。
[0131] (7)如實(shí)施例1中（7)的條件和方法合成，區(qū)別在于加入3-(3,4,5_三甲氧基苯基)_ 4-氨基-5-巰基-l，2,4-三唑0·56g(2·00mmol)、（Z，E)-丁烷-2-酮0-(2-氯乙?；╇?0.36 g (2.20 mmol)。
[0132] 合成的含羧酸肟脂的1，2,4-三唑類化合物(I)的結(jié)構(gòu)、理化性質(zhì)及波譜數(shù)據(jù)如下：







試驗(yàn)例1:化合物對(duì)柑橘潰瘍病菌(Xanthomonas axonopodis pv. citri)抑制活性的 測(cè)試方法 (1) lOOOmL去離子水中分別加入5. Og蛋白胨、1. Og酵母粉、10.0 g葡萄糖、3. Og牛肉膏， 攪拌均勻后用氫氧化鈉調(diào)節(jié)pH至中性(7.2±0.2); (2) 將試管置于試管架上，每支試管內(nèi)移取上述溶液4. OmL，加上塞子，每6支試管包裝 一次，用皮筋勒緊，用滅菌鍋滅菌后待用； (3) 稱取0.0075g待測(cè)化合物樣品，用150ULDMS0溶解，分別移取80仙與40仙到已編號(hào)的 離心管中，另補(bǔ)加40UL DMS0到裝有40UL樣品溶液的離心管，向上述離心管中各加入4mL吐 溫20，并設(shè)噻菌銅作對(duì)照藥劑，DMSO作空白對(duì)照； (4) 分別移取離心管內(nèi)液體lmL到3支裝有培養(yǎng)基的試管中（酒精燈前操作）； (5) 取空白96孔板測(cè)0D值，排除0D值大于0.05的孔，每孔中加入200仙試管內(nèi)溶液測(cè)0D 值并記錄，向每支試管中接入40μ??5化后的柑橘潰瘍病菌(Xanthomonas axonopodis pv. citri)菌種，用報(bào)紙包好在30°C、180 rpm恒溫?fù)u床中振蕩培養(yǎng)24h~48h，培養(yǎng)結(jié)束后于試管 中取200UL液體測(cè)0D值并記錄。
[0133] 校正0D值=含菌培養(yǎng)基0D值一無菌培養(yǎng)基0D值 抑制率％ =[(校正后對(duì)照培養(yǎng)基菌液0D值一校正含毒培養(yǎng)基0D值)/校正后對(duì)照 培養(yǎng)基菌液0D值]X 100 試驗(yàn)例2:化合物對(duì)煙草青枯病菌(Ralstonia solanacearum)抑制活性的測(cè)試方法 (1) 如實(shí)施例3中（1)的方法和條件操作； (2) 如實(shí)施例3中（2)的方法和條件操作； (3) 如實(shí)施例3中（3)的方法和條件操作； (4) 如實(shí)施例3中（4)的方法和條件操作； (5) 如實(shí)施例3中（5)的方法和條件操作，區(qū)別在于向每支試管中接入4〇nL活化后的煙 草青枯病菌(Ralstonia solanacearum)|Mfft〇
[0134] 校正0D值=含菌培養(yǎng)基0D值一無菌培養(yǎng)基0D值 抑制率％ =[(校正后對(duì)照培養(yǎng)基菌液0D值一校正含毒培養(yǎng)基0D值)/校正后對(duì)照 培養(yǎng)基菌液0D值]X 100 試驗(yàn)例3:化合物對(duì)水稻白葉枯病菌(Xanthomonas oryzae pv. oryzae)抑制活性的測(cè) 試方法 (1) 如實(shí)施例3中（1)的方法和條件操作； (2) 如實(shí)施例3中（2)的方法和條件操作； (3) 如實(shí)施例3中（3)的方法和條件操作； (4) 如實(shí)施例3中（4)的方法和條件操作； (5) 如實(shí)施例3中（5)的方法和條件操作，區(qū)別在于向每支試管中接入40HL活化后的水 稻白葉枯病菌(Xanthomonas oryzae pv. oryzae)菌種。
[0135] 校正0D值=含菌培養(yǎng)基0D值一無菌培養(yǎng)基0D值 抑制率％ =[(校正后對(duì)照培養(yǎng)基菌液0D值一校正含毒培養(yǎng)基0D值)/校正后對(duì)照 培養(yǎng)基菌液0D值]X 100
3三個(gè)平行數(shù)據(jù)的平均值^商品藥劑噻菌銅和葉枯唑作陽性對(duì)照藥劑。
[0136] 表2數(shù)據(jù)表明，該系列化合物對(duì)柑橘潰瘍病菌（Xanthomonas axonopodis ρν· citri)、煙草青枯病菌（Ralstonia solanacearum)以及水稻白葉枯病菌（Xanthomonas oryzae pv. oryzae)均有較好的抑制活性，其中化合物11、12、13、17、18、112在濃度為1〇(^/ mL時(shí)對(duì)水稻白葉枯病菌抑制率為100%，優(yōu)于對(duì)照藥劑葉枯唑(57.9 %);化合物13、14、18、19、 11〇在濃度為SOOtig/mL時(shí)對(duì)柑橘潰瘍病菌抑制率優(yōu)于對(duì)照藥劑噻菌銅。
[0137] 以上所述，僅是本發(fā)明的較佳實(shí)施例而已，并非對(duì)本發(fā)明作任何形式上的限制，任何未 脫離本發(fā)明技術(shù)方案內(nèi)容，依據(jù)本發(fā)明的技術(shù)實(shí)質(zhì)對(duì)以上實(shí)施例所作的任何簡(jiǎn)單修改、等 同變化與修飾，均仍屬于本發(fā)明技術(shù)方案的范圍內(nèi)。
【主權(quán)項(xiàng)】
1. 一種含簇酸朽脂的1，2，4-Ξ挫類化合物，其結(jié)構(gòu)通式(I)如下：式(I)中： R為苯基、4-氣苯基、4-氯苯基、4-Ξ氣甲基苯基、4-硝基苯基、4-甲氧基苯基、3,4-二甲 氧基苯基、3,4,5-Ξ甲氧基苯基； Ri為甲基、乙基； 化為甲基。2. 如權(quán)利要求1所述的含簇酸朽脂的1，2，4-Ξ挫類化合物，其具體化合物如下： 1丙烷-2-酬0-(2-(3-苯基-4-氨基-1，2，4-Ξ挫-5-硫基）乙酷基)月虧 2(Z，E)-下燒-2-酬0-(2-(3-苯基-4-氨基-1，2,4-Ξ挫-5-硫基）乙酷基)月虧 3丙烷-2-酬0- (2- (3- (4-氣苯基)-4-氨基-1，2，4-Ξ挫-5-硫基）乙酷基)月虧 4(Ζ，Ε)-下燒-2-酬0-(2-(3-(4-氣苯基)-4-氨基-1，2,4-Ξ挫-5-硫基）乙酷基)月虧 5丙烷-2-酬0-(2-(3-(4-氯苯基)-4-氨基-1，2,4-Ξ挫-5-硫基）乙酷基)月虧 6(Ζ，Ε)-下燒-2-酬0-(2-(3-(4-氯苯基)-4-氨基-1，2,4-Ξ挫-5-硫基）乙酷基)月虧 7丙烷-2-酬0-(2-(3-(4-Ξ氣甲基苯基)-4-氨基-1，2,4-Ξ挫-5-硫基）乙酷基)月虧 8(Ζ，Ε)-下燒-2-酬0-(2-(3-(4-Ξ氣甲基苯基)-4-氨基-1，2,4-Ξ挫-5-硫基）乙酷 基)月虧 9丙烷-2-酬0- (2- (3- (4-硝基苯基)-4-氨基-1，2，4-Ξ挫-5-硫基）乙酷基)月虧 ιο(Ζ，Ε)-下燒-2-酬0-(2-(3-(4-硝基苯基)-4-氨基-1，2,4-Ξ挫-5-硫基）乙酷基)月虧 η丙烷-2-酬0-(2-(3-(4-甲氧基苯基)-4-氨基-1，2,4-Ξ挫-5-硫基）乙酷基)月虧 ?2(Ζ，Ε)-下燒-2-酬0-(2-(3-(4-甲氧基苯基)-4-氨基-1，2,4-立挫-5-硫基）乙酷基） 月虧 13丙烷-2-酬0-(2-(3-(3,4-二甲氧基苯基)-4-氨基-1，2,4-Ξ挫-5-硫基）乙酷基)月虧 ?4(Ζ, Ε)-下燒-2-酬0-(2-(3-(3,4-二甲氧基苯基)-4-氨基-1，2,4-Ξ挫-5-硫基）乙 酷基)月虧 15丙烷-2-酬0-(2-(3-(3,4,5-Ξ甲氧基苯基)-4-氨基-1，2,4-Ξ挫-5-硫基）乙酷基） 月虧 ?6(Ζ, Ε)-下燒-2-酬 0-(2-(3-(3,4,5-Ξ甲氧基苯基)-4-氨基-1，2,4-Ξ挫-5-硫基） 乙酷基)月虧。3. 如權(quán)利要求1或2所述的含簇酸朽脂的1，2,4-Ξ挫類化合物的制備方法，其步驟如 下：4.如權(quán)利要求3所述的含簇酸朽脂的1，2,4-Ξ挫類化合物的制備方法，包括W下步驟： (OW取代的酬和鹽酸徑胺為原料，無水乙醇為溶劑，碳酸鐘為縛酸劑，制備取代的酬 月虧；(2) W取代的酬目虧和氯乙酷氯為原料，無水丙酬為溶劑，碳酸鐘為縛酸劑，制備取代的 酬0-(2-氯乙醜基)脂；(3) W取代的簇酸和無水乙醇為原料，無水乙醇同時(shí)為溶劑，濃硫酸為催化劑，制備取 代的簇酸醋：(4) W取代的簇酸醋和水合阱為原料，無水乙醇為溶劑，制備取代的酷阱；(5) W取代的酷阱和二硫化碳為原料，無水乙醇為溶劑，氨氧化鐘為縛酸劑，制備2-取 代的-5-琉基-1，3，4-嗯二挫；(6) W2-取代的-5-琉基-1，3,4-嗯二挫和水合阱為原料，無水乙醇為溶劑，制備3-取代 的-4-氨基-5-琉基-1，2，4-Ξ挫；(7) W3-取代的-4-氨基-5-琉基-1，2,4-Ξ挫和取代的酬0-(2-氯乙酷基)目虧為原料，乙 臘為溶劑，碳酸鐘為縛酸劑，艦化鐘為催化劑，制備含簇酸朽脂的1，2，4-Ξ挫類化合物；5. -種含簇酸目虧脂的1，2，4-Ξ挫類化合物在抗植物細(xì)菌方面的應(yīng)用。
【文檔編號(hào)】A01P1/00GK105837523SQ201610193207
【公開日】2016年8月10日
【申請(qǐng)日】2016年3月30日
【發(fā)明人】薛偉, 朱雪松, 謝艷, 王曉斌, 肖維, 黃民國, 鐘新敏, 賀鳴, 盧平, 柳敏
【申請(qǐng)人】貴州大學(xué)