一種環(huán)己烯酮類化合物及其制備方法與應(yīng)用
【專利摘要】本發(fā)明公開了一種環(huán)己烯酮類化合物及其制備方法與應(yīng)用。環(huán)己烯酮類化合物，其特征在于：所述化合物結(jié)構(gòu)式如式（Ⅰ）所示，式中，R1選自H、CH3CO、CH3CH2CO或CH3CH2CH2CO，R2選自CH3、CH3CH2、CH3CH2CH2、(CH3)2CH2、CH3CH2CH2CH2、(CH3)2CH2CH2或CH3CH(CH3)CH2，R3選自CH3、CH3CH2、CH3CH2CH2、(CH3)2CH2、CH3CH2CH2CH2、(CH3)2CH2CH2或CH3CH(CH3)CH2，R4選自H、CH3或Cl。本發(fā)明的化合物不僅具有高的除草活性，而且對作物安全，適于廣泛推廣應(yīng)用。
【專利說明】一種環(huán)己烯酮類化合物及其制備方法與應(yīng)用
[0001] ( - )技術(shù)領(lǐng)域 本發(fā)明涉及農(nóng)藥技術(shù)領(lǐng)域，特別涉及一種環(huán)己烯酮類化合物及其制備方法與應(yīng)用。
[0002] (二)【背景技術(shù)】 雜草的存在，造成作物的大量減產(chǎn)，除草劑的使用，可以有效降低雜草造成的危害。但 隨著現(xiàn)有除草劑的大量使用，雜草抗性問題越來越嚴重，有些雜草已成為現(xiàn)有除草劑難以 防除的雜草;同時，有些現(xiàn)有除草劑對作物的安全性不高，容易對作物造成要害，因此，不斷 需要新的、安全性好的除草劑。
[0003] 1^5563114公開了如下化合物0?0-1(專利中編號為4.20)的制備及其作為除草劑 的用途：
[0004] 如本發(fā)明所示的環(huán)己烯酮類化合物未見公開。
[0005] (三)
【發(fā)明內(nèi)容】
本發(fā)明為了彌補現(xiàn)有技術(shù)的不足，提供了一種除草活性高、對作物安全的環(huán)己烯酮類 化合物及其制備方法與應(yīng)用。
[0006] 本發(fā)明是通過如下技術(shù)方案實現(xiàn)的： 一種環(huán)己烯酮類化合物，其特征在于:所述化合物結(jié)構(gòu)式如式(I)所示，
R4選自 H、CH3 或 C1; 其中，碳碳雙鍵上的R3與R4為順式或反式， Χι 選自 H、F、Cl、BrSl， Χ2選自？、(：1、8廣1或硝基。
[0007] 其優(yōu)選的技術(shù)方案為： Ri選自 H、CH3C0 或CH3CH2CO， R2 選自 CH3、CH3CH2、CH3CH2CH2 或 CH3CH2CH2CH2， R3選自CH3或CH3CH2，R4選自喊CH 3， Χι選自H， X2 選自 F、Cl、Br或 I。
[0008] 更優(yōu)技術(shù)方案為:R3選自CH3，R4選自Η。
[0009] 本發(fā)明的通式(I)化合物可由如下方法制備，式中辦、1?2、1?3、1?4、乂1或乂2基團定義同 、r ' 刖。
[0010] 根據(jù)反應(yīng)條件的差異或起始原料的不同，化合物V、W、化合物1-1和化合物1-2均 有可能在雙鍵處存在順反異構(gòu)現(xiàn)象。通過選擇適當(dāng)?shù)钠鹗荚匣蚩刂品磻?yīng)條件，可以得到 一種異構(gòu)體過量的產(chǎn)物或單一異構(gòu)體。也可以通過對粗產(chǎn)物進行常規(guī)手段的分離，例如通 過柱色譜、重結(jié)晶等方法，得到單一異構(gòu)體。這些異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)可通過X-射線單晶衍射，核 磁共振等常規(guī)分析方法確定。
[0011 ] 當(dāng)心選自CH3C0、CH3CH2CO或CH3CH 2CH2⑶時，本發(fā)明化合物可以以I -1為原料，與相 應(yīng)的酰氯反應(yīng)制得。反應(yīng)可以在惰性溶劑中進行，在某些時候，可以加入無機堿如碳酸鈉， 或者有機堿如三乙胺等促進反應(yīng)的完全。
[0012]中間體π的制備，參照烯草酮合成的方法US63300281中的實例進行。
[0013]下表列出了部分通式I化合物的結(jié)構(gòu)和物理性質(zhì)。
[0014] 部分化合物的ANMlKCDCh，300MHz )δ (ppm)數(shù)據(jù)如下： 化合物1: 0.7(t，3H，CH3)，1.05(t，3H，CH3)，1.06(d，3H，CH3)，1.33(m，2H，CH2)，1.38(m，2H，CH2)， 1.42(m，2H，CH2)，1.54(m，lH，CH)，1.62(s，3H，CH3)，1.84;1.59(m，2H，CH2)，2.28(m，2H， CH2)，2.50(m，lH，CHi)，2.82;2.57(d，2H，CH2)，4.00(s，2H，CH2)，6.14(s，lH，CH)，6.99(d， 2H，CH)，7.52(d，2H，CH); 化合物2: 1.05(t，3H，CH3)，1.06(d，3H，CH3)，1.38(m，2H，CH2)，1.54(m，lH，CH)，1.62(s，3H，CH 3)， 1.84;1.59(d，2H，CH2)，2.28(m，2H，CH2)，2.50(m，lH，CHi)，2.82;2.57(d，2H，CH2)，2.91(s， 3H，CH3)，4.00(s，2H，CH2)，6.14(s，lH，CH)，7.24(d，2H，CH)，7.48(d，2H，CH) ; 化合物3: 0·84(t，3H，CH3)，l.05(t，3H，CH3)，1.06(d，3H，CH3)，1.37(m，2H，CH2)，1.38(m，2H， CH2)，1.54(m，lH，CH)，1.62(s，3H，CH3)，1.84;1.59(d，2H，CH2)，2.28(m，2H，CH2)，2.50(m， lH，CHi)，2.82;2.57(d，2H，CH2)，4.00(s，2H，CH2)，6.14(s，lH，CH)，7.24(d，2H，CH)，7.48(d， 2H，CH); 化合物4: 0.7(t，3H，CH3)，1.05(t，3H，CH3)，1.06(d，3H，CH3)，1.33(m，2H，CH2)，1.38(m，2H，CH2)， 1.42(m，2H，CH2)，1.54(m，lH，CH)，1.62(s，3H，CH3)，1.84;1.59(d，2H，CH2)，2.28(m，2H， CH2)，2.50(m，lH，CHi)，2.82;2.57(d，2H，CH2)，4.00(s，2H，CH2)，6.14(s，lH，CH)，7.24(d， 2H，CH)，7.48(d，2H，CH) 化合物5: 0.84(t，3H，CH3)，1.05(t，3H，CH3)，1.06(d，3H，CH3)，1.37(m，2H，CH2)，1.38(m，2H， CH2)，1.54(m，lH，CH)，1.62(s，3H，CH3)，1.84;1.59(d，2H，CH2)，2.28(m，2H，CH2)，2.50(m， lH，CHi)，2.82;2.57(d，2H，CH2)，4.00(s，2H，CH2)，6.14(s，lH，CH)，7.35(d，2H，CH)，7.41(d， 2H，CH); 化合物6: 0.7(t，3H，CH3)，1.05(t，3H，CH3)，1.06(d，3H，CH3)，1.33(m，2H，CH2)，1.38(m，2H，CH2)， 1.42(m，2H，CH2)，1.54(m，lH，CH)，1.62(s，3H，CH3)，1.84;1.59(d，2H，CH2)，2.28(m，2H， CH2)，2.50(m，lH，CHi)，2.82;2.57(d，2H，CH2)，4.00(s，2H，CH2)，6.14(s，lH，CH)，7.35(d， 2H，CH)，7.41(d，2H，CH); 化合物7: 0.7(t，3H，CH3)，1.05(t，3H，CH3)，1.06(d，3H，CH3)，1.33(m，2H，CH2)，1.38(m，2H，CH2)， 1.42(m，2H，CH2)，1.54(m，lH，CH)，1.62(s，3H，CH3)，1.84;1.59(d，2H，CH2)，2.28(m，2H， CH2)，2.50(m，lH，CHi)，2.82;2.57(d，2H，CH2)，4.00(s，2H，CH2)，6.14(s，lH，CH)，7.12(d， lH，CH)，7.28(s，lH，CH)，7.41(d，lH，CH); 化合物8: 0.7(t，3H，CH3)，1.05(t，3H，CH3)，1.06(d，3H，CH3)，1.33(m，2H，CH2)，1.38(m，2H，CH2)， 1.42(m，2H，CH2)，1.54(m，lH，CH)，1.62(s，3H，CH3)，1.84;1.59(d，2H，CH2)，2.28(m，2H， CH2)，2.50(m，lH，CHi)，2.82;2.57(d，2H，CH2)，4.00(s，2H，CH2)，6.28(s，lH，CH)，7.83(d， 2H，CH)，8.01(d，2H，CH); 化合物9: 0.7(t，3H，CH3)，1.05(t，3H，CH3)，1.06(d，3H，CH3)，1.33(m，2H，CH2)，1.38(m，2H，CH2)， 1.42(m，2H，CH2)，1.54(m，lH，CH)，1.62(s，3H，CH3)，1.84;1.59(d，2H，CH2)，2.28(m，2H， CH2)，2.50(m，lH，CHi)，2.82;2.57(d，2H，CH2)，4.00(s，2H，CH2)，6.14(s，lH，CH)，7.24(d， 2H，CH)，7.48(d，2H，CH); 化合物10: 0.7(t，3H，CH3)，1.05(t，3H，CH3)，1.06(d，3H，CH3)，1.33(m，2H，CH2)，1.38(m，2H，CH2)， 1.42(m，2H，CH2)，1.54(m，lH，CH)，1.62(s，3H，CH3)，1.84;1.59(d，2H，CH2)，2.22(s，3H， CH3)，2.28(m，2H，CH2)，2.50(m，lH，CHi)，2.82;2.57(d，2H，CH2)，4.00(s，2H，CH2)，7.12(d， 2H，CH)，7.24(d，2H，CH); 化合物11: 0.7(t，3H，CH3)，1.05(t，3H，CH3)，1.06(d，3H，CH3)，1.33(m，2H，CH2)，1.38(m，2H，CH2)， 1.42(m，2H，CH2)，1.54(m，lH，CH)，1.62(s，3H，CH3)，1.84;1.59(d，2H，CH2)，1.92(s，3H， CH3)，2.28(m，2H，CH2)，2.50(m，lH，CHi)，2.82;2.57(d，2H，CH2)，4.00(s，2H，CH2)，6.14(s， lH，CH)，7.24(d，2H，CH)，7.48(d，2H，CH); 化合物12: 0.7(t，3H，CH3)，0.89(t，3H，CH3)，1.05(t，3H，CH3)，1.06(d，3H，CH3)，1.33(m，2H，CH2)， 1.38(m，2H，CH2)，1.42(m，2H，CH2)，1.54(m，lH，CH)，1.62(s，3H，CH3)，1.84 ;1.59(d，2H， CH2)，1.92(s，3H，CH3)，2.07(m，2H，CH2)，2.28(m，2H，CH2)，2.50(m，lH，CHi)，2.82 ;2.57(d， 2H，CH2)，4.00(s，2H，CH2)，6.14(s，lH，CH)，7.24(d，2H，CH)，7.48(d，2H，CH); 化合物13: 0.7(m，6H，CH3)，0.89(t，3H，CH3)，1.05(t，3H，CH3)，1.06(d，3H，CH3)，1.33(m，2H，CH2)， 1.38(m，2H，CH2)，1.42(m，2H，CH2)，1.47(m，2H，CH2)，1.54(m，lH，CH)，1.62(s，3H，CH 3)， 1.84;1.59(d，2H，CH2)，1.92(s，3H，CH3)，2.1(t，2H，CH2)，2.28(m，2H，CH2)，2.50(m，lH，CHi)， 2.82 ;2.57(d，2H，CH2)，4.00(s，2H，CH2)，6.14(s，lH，CH)，7.24(d，2H，CH)，7.48(d，2H，CH); 化合物14: 0.7(t，3H，CH3)，1.05(t，3H，CH3)，1.06(d，3H，CH3)，l.ll(m，2H，CH2)，1.27(m，2H，CH2)， 1.33(m，2H，CH2)，1.38(m，2H，CH2)，1.54(m，lH，CH)，1.62(s，3H，CH3)，1.84 ;1.59(d，2H， CH2)，2.28(m，2H，CH2)，2.50(m，lH，CHi)，2.82;2.57(d，2H，CH2)，4.00(s，2H，CH2)，6.14(s， lH，CH)，7.24(d，2H，CH)，7.48(d，2H，CH); 化合物15: 0.84(m，3H，CH3)，1.05(t，3H，CH3)，1.06(d，3H，CH3)，1.33(m，2H，CH2)，1.38(m，2H， CH2)，1.54(m，lH，CH)，1.84;1.59(d，2H，CH2)，2.28(m，2H，CH2)，2.50(m，lH，CHi)，2.82;2.57 (d，2H，CH2)，4.00(s，2H，CH2)，6.18(s，lH，CH)，7.12(d，2H，CH)7.24(d，2H，CH); 化合物16: 0.7(t，3H，CH3)，1.05(t，3H，CH3)，1.06(d，3H，CH3)，1.33(m，2H，CH2)，1.38(m，2H，CH2)， 1.42(m，2H，CH2)，1.54(m，lH，CH)，1.84;1.59(d，2H，CH2)，2.28(m，2H，CH2)，2.50(m，lH， CHi)，2.82;2.57(d，2H，CH2)，4.00(s，2H，CH2)，6.18(s，lH，CH)，7.12(d，2H，CH)7.24(d，2H， CH)； 化合物17: 0.84(m，3H，CH3)，1.05(t，3H，CH3)，1.06(d，3H，CH3)，1.33(m，2H，CH2)，1.38(m，2H， CH2)，1.54(m，lH，CH)，1.62(s，3H，CH3)，1.84;1.59(d，2H，CH2)，2.28(m，2H，CH2)，2.50(m， lH，CHi)，2.82;2.57(d，2H，CH2)，4.00(s，2H，CH2)，7.12(d，2H，CH)7.24(d，2H，CH); 化合物18: 0.7(m，3H，CH3)，1.05(t，3H，CH3)，1.06(d，3H，CH3)，1.33(m，2H，CH2)，1.38(m，2H，CH2)， 1.42(m，2H，CH2)，1.54(m，lH，CH)，1.62(s，3H，CH3)，1.84;1.59(d，2H，CH2)，2.28(m，2H， CH2)，2.50(m，lH，CHi)，2.82;2.57(d，2H，CH2)，4.00(s，2H，CH2)，7.12(d，2H，CH)7.24(d，2H， CH)〇
[0015] 在有機分子中，用烷基代替氫后，會使整個分子在電負性、空間結(jié)構(gòu)等方面有較大 的差異，從而使整個分子在植物等生物體內(nèi)的輸導(dǎo)性差異很大。生物活性分子合適的輸導(dǎo) 性能對藥效的發(fā)揮起著重要的作用。生物活性分子輸導(dǎo)性能的合適性是不可預(yù)知的，需要 大量的創(chuàng)造性勞動才能獲知。
[0016] 同已公開的化合物CPD1相比，本發(fā)明如通式（I)所示化合物不僅顯示出高的除草 活性，而且顯示出意想不到的作物安全性，尤其對水稻、油菜等作物安全。因此本發(fā)明還包 括通式(I)所示化合物作為除草劑的用途。
[0017] 本發(fā)明所述的環(huán)己烯酮類化合物在除草劑組合物中的應(yīng)用，其特征在于:所述環(huán) 己烯酮類化合物溶解或分散于載體中配制成除草劑組合物，其中，環(huán)己烯酮類化合物的重 量百分含量為5-90%。
[0018] 本發(fā)明的除草組合物可以多種制劑的形式施用。通常將本發(fā)明的化合物溶解或分 散于載體中配制成制劑以便作為除草劑使用時更易于分散。例如:這些化學(xué)制劑可被制成 可濕性粉劑或乳油。因此，在這些組合物中，至少加入一種液體或固體載體，并且通常需要 加入適當(dāng)?shù)谋砻婊钚詣?br>[0019] 所述環(huán)己烯酮類化合物單獨使用或是和已知的殺蟲劑、殺菌劑、植物生長調(diào)節(jié)劑 或肥料混合使用。
[0020] 本發(fā)明另外的實施方案為防治雜草的方法，該方法包括將除草有效量的本發(fā)明的 除草組合物施于所述雜草或所述雜草生長的場所或其生長介質(zhì)的表面上。通常選擇的較為 適宜有效量為每公頃10克到5000克，優(yōu)選有效量為每公頃50克到500克。對于某些應(yīng)用，可 在本發(fā)明的除草組合物中加入一種或多種其它的除草劑，由此可產(chǎn)生附加的優(yōu)點和效果。
[0021] 應(yīng)明確的是，在本發(fā)明的權(quán)利要求所限定的范圍內(nèi)，可進行各種變換和改動。
[0022] 本發(fā)明的化合物不僅具有高的除草活性，而且對作物安全，為除草劑提供了新的 原料，適于廣泛推廣應(yīng)用。
[0023](四）【具體實施方式】 下列合成實例、生測試驗結(jié)果可用來進一步說明本發(fā)明，但不意味著限制本發(fā)明。
[0024] 合成實例1:化合物4的合成 步驟1:
于1L單頸瓶中加入K0H3.6g，30mL水溶解，后加入430mL乙醇，攪拌，加入70.28g對氯苯 甲醛，在〇°C下逐滴滴加丙醛43.46g，滴畢后緩慢升溫至室溫，繼續(xù)攪拌。約4h后TLC監(jiān)控反 應(yīng)進度，反應(yīng)完畢后降溫至-l〇°C，有固體析出，lh后過濾，少量預(yù)冷的乙醇:水=1:1洗滌，濾 餅300mL二氯甲烷溶解，飽和NaCl溶液洗滌，分液，分出二氯甲烷相，無水硫酸鈉干燥，過濾， 濃縮，得化合物1為黃色固體51 g，收率56.7%。
[0025] 步驟 2:
于500mL單頸瓶中加入步驟1化合物27.09g，300mL四氫呋喃攪拌溶解，降溫至0 °C，分批 加入NaBH45.7g，緩慢升溫至室溫，約2h后TLC監(jiān)測反應(yīng)進度，反應(yīng)完畢后加入150mL飽和食 鹽水與150mL乙酸乙酯，攪拌，分液，分出有機相，無水硫酸鈉干燥，過濾，少量乙酸乙酯洗 滌，濃縮，得黃色固體26.74g，收率97.9%。
[0026] 步驟 3:
于500mL四頸瓶中加入步驟2化合物43.8g，鄰苯二甲酰羥亞胺39. lg，三苯基膦75.5g， 加入300mL四氫呋喃攪拌溶解，降溫至0°C以下。逐滴滴加 DEAD的四氫呋喃溶液(50. lgDEAD 溶于50mL四氫呋喃），控制溫度在5°C以下。滴加完畢后自然升溫至室溫，攪拌過夜。
[0027] 次日TLC監(jiān)控反應(yīng)進度，反應(yīng)完畢后逐滴滴加200mL水，有固體析出，降溫至0°C析 晶lh，抽濾，少量四氫呋喃與水的混合溶液（1:1)洗滌，濾餅200mL二氯甲烷溶解，飽和NaCl 溶液洗滌，分液，分出二氯甲烷相，無水硫酸鈉干燥，過濾，濃縮，得50.2g黃白色固體，收率 64% 〇
[0028]步驟 4:
于500mL單頸瓶中加入步驟3化合物52.44g，300mLEA溶解，攪拌，后逐滴滴加乙醇胺 11.73g，室溫繼續(xù)攪拌，會觀察到固體先溶解后析出，TLC監(jiān)測反應(yīng)進度，約2h后反應(yīng)完畢， 飽和NaCl溶液（200mL X 3)洗滌，分液，分出乙酸乙酯相，無水硫酸鈉干燥，過濾。EA相置于 500mL單頸瓶中，攪拌，降溫至0 °C，逐滴滴加鹽酸乙酸乙酯溶液71.5g(9.8%)，有大量固體析 出，0 °C養(yǎng)晶lh，過濾，少量EA洗滌，烘干，得白色固體27g，收率85.4%。
[0029]步驟5:目標(biāo)化合物4的合成
于100mL單頸瓶中加入步驟4化合物3.94g，化合物丁酰基環(huán)己酮(按文獻US63300281制 備)6.82g，后加入50mLPE，攪拌，5%Na0H溶液調(diào)pH至7，攪拌過夜。次日HPLC監(jiān)控，待化合物 Π -1剩3%以下視為反應(yīng)完畢，靜置，分液。有機相3mol/L鹽酸洗滌，有大量固體析出，后飽和 NaCl溶液(1 OOmL X 3)洗滌，直至固體消失。分出有機相，無水硫酸鈉干燥，過濾，濃縮得9.1 g 目標(biāo)物，收率97.3%。
[0030]按上述方法，可以制得本發(fā)明的其他化合物。
[0031 ]生測實例2:除草活性和作物安全性的測定 將待測化合物配制成1%。的丙酮溶液。每次使用前，將所需使用量的化合物的丙酮溶液 用水稀釋成8ml的水溶液。
[0032]用噴霧器進行噴霧處理(噴頭壓力為2kg/m2,錐形噴頭流量為50ml/min)。苗后試 驗，將定量的雜草(稗草、千金子）以及作物(水稻)種子分別播于直徑為8cm的培養(yǎng)盆中，播 后覆土 lcm，鎮(zhèn)壓、淋水后在溫室按常規(guī)方法培養(yǎng)。待禾本科雜草、水稻長至2-3葉期，選取生 長均勻一致的試材進行苗后莖葉噴霧處理，以相同濃度的丙酮水溶液處理作為對照。試材 處理后放在干燥通風(fēng)處，待藥液自然風(fēng)干后，置于溫室內(nèi)按常規(guī)方法管理，處理后48小時內(nèi) 采用從底部灌水的方法，避免藥液被沖刷。未用化合物處理的試材作對照。試驗設(shè)3次重復(fù)。 [0033]處理后25天進行調(diào)查，測量雜草和作物的死亡率并計算株防效。部分測試結(jié)果見 下表。
[0034] 部分通式(I)化合物的除草活性和作物安全性(苗后，株防效%):
[0035] 選取化合物7和已知化合物CPD-1進行了除草活性和安全性的平行測定(苗后，株 防效%)。結(jié)果見下表：
【主權(quán)項】
1. 一種環(huán)己烯酮類化合物，其特征在于:所述化合物結(jié)構(gòu)式如式(I)所示，，式中，Ri選自 H、CH3CO、CH3CH2 ⑶或CH3CH2CH2CO， R2選自 CH3、CH3CH2、CH3CH2CH 2、（CH3) 2CH2、CH3CH2CH2CH2、（ CH3) 2CH2CH2或CH3QK CH3) CH2，R3選自 CH3、CH3CH2、CH3CH2CH 2、（ CH3) 2CH2、CH3CH2CH2CH2、（ CH3) 2CH2CH2 或 CH3CH( CH3) CH2，R4選自 H、CH3 或Cl;其中，碳碳雙鍵上的R3與R4為順式或反式，X1選自H、F、Cl、Br或I，X2選自F、Cl、Br、lS 硝基。2. 根據(jù)權(quán)利要求1所述的環(huán)己烯酮類化合物，其特征在于:所述式中，R1選自HXH3CO或 CH3CH2CO，R2 選自 CH3、CH3CH2、CH3CH2CH 2 或 CH3CH2CH2CH2，R3 選自 CH3 或 CH3CH2，R4選自 H或 CH3，X1 選自H，X2選自F、Cl、Br或I。3. 根據(jù)權(quán)利要求2所述的環(huán)己烯酮類化合物，其特征在于:所述式中，R3選自CH3，R4選自 H04. 根據(jù)權(quán)利要求1所述的環(huán)己烯酮類化合物的制備方法，其特征為，反應(yīng)步驟如下：當(dāng)Ri選 自CH3OK CH3CH2CO或CH3CH2 CH2CO時，以I-I為原料，與相應(yīng)的酰氯反應(yīng)制得。5. 根據(jù)權(quán)利要求1所述的環(huán)己烯酮類化合物在除草劑組合物中的應(yīng)用。6. 根據(jù)權(quán)利要求5所述的環(huán)己烯酮類化合物在除草劑組合物中的應(yīng)用，其特征在于:所 述環(huán)己烯酮類化合物溶解或分散于載體中配制成除草劑組合物，其中，環(huán)己烯酮類化合物 的重量百分含量為5-90%。7. 根據(jù)權(quán)利要求5所述的環(huán)己烯酮類化合物在除草劑組合物中的應(yīng)用，其特征在于:所 述環(huán)己烯酮類化合物單獨使用或是和已知的殺蟲劑、殺菌劑、植物生長調(diào)節(jié)劑或肥料混合 使用。8. 根據(jù)權(quán)利要求5所述的環(huán)己烯酮類化合物在除草劑組合物中的應(yīng)用，其特征在于:所 述環(huán)己烯酮類化合物的用量為每公頃10-5000克。9. 根據(jù)權(quán)利要求8所述的環(huán)己烯酮類化合物在除草劑組合物中的應(yīng)用，其特征在于:所 述環(huán)己烯酮類化合物的用量為每公頃50-500克。
【文檔編號】C07C319/20GK105884665SQ201610251891
【公開日】2016年8月24日
【申請日】2016年4月21日
【發(fā)明人】王現(xiàn)全, 李凱, 陳恩昌, 宋萍
【申請人】濰坊先達化工有限公司