一種對(duì)苯二炔醇單氧化產(chǎn)物及其制備方法
【專利摘要】本發(fā)明公開了一種對(duì)苯二炔醇單氧化產(chǎn)物及其制備方法，屬于化工技術(shù)領(lǐng)域，其結(jié)構(gòu)式為其制備方法的具體步驟為：每0.6g對(duì)苯二炔醇加入到100ml單頸燒瓶中，加入乙醚30ml，再加入活性二氧化錳6.6g，室溫?cái)嚢璺磻?yīng)4h，之后抽濾，濾渣用乙醚洗滌，向?yàn)V液中加入少量100～200目硅膠，旋干溶劑后用200～300目硅膠進(jìn)行柱層析分離。本發(fā)明將1,4?苯二炔醇用活性二氧化錳氧化分離得到單氧化產(chǎn)物4?丙炔?；饺泊?，提供了一種合成4?丙炔?；饺泊嫉暮啽惴椒?。
【專利說明】
-種對(duì)苯二快醇單氧化產(chǎn)物及其制備方法
技術(shù)領(lǐng)域
[0001] 本發(fā)明設(shè)及一種對(duì)苯二烘醇單氧化產(chǎn)物及其制備方法，屬于化工技術(shù)領(lǐng)域。
【背景技術(shù)】
[0002] 烘醇分子中含有烘基和徑基，由于其獨(dú)特的化學(xué)結(jié)構(gòu)，在醫(yī)藥、農(nóng)藥、合成材料、油 田、井氣等許多領(lǐng)域具有廣泛的應(yīng)用。末端烘醇分子中的乙烘基和徑基使其具有較好的極 性和親水性，控基部分使其分子具有較好的疏水性，因此烘醇是一種優(yōu)良的非離子型表面 活性劑。烘醇作為吸附性有機(jī)緩蝕劑廣泛用于油氣井開發(fā)過程中。末端烘醇由于乙烘基和 鄰位的的徑基共同影響作用，通過脫水或脫徑基，與有機(jī)金屬試劑反應(yīng)生成含C = M鍵的金 屬配合物和金屬雜芳香化合物。
[0003] 烘醇用溫和的氧化劑氧化可W制得烘酬類化合物。二氧化儘是一種氧化能力中等 的氧化劑，一般情況下可W把烘醇氧化為烘酬。例如，二茂鐵烘醇用活性二氧化儘氧化即可 制得二茂鐵烘酬，2-巧喃烘醇用活性二氧化儘氧化同樣可制得2-巧喃烘酬。2-艦酷基苯甲 酸（IBX)也可把烘醇氧化為烘酬，據(jù)報(bào)道，在加熱到80°C下，1，4-苯二烘醇與IBX反應(yīng)過夜氧 化為1,4-苯二烘酬，而1,4-苯二烘醇的單氧化產(chǎn)物4-丙烘酷基苯烘醇及其制備方法的問題 一直難W解決。

【發(fā)明內(nèi)容】

[0004] 本發(fā)明的目的在于提供一種對(duì)苯二烘醇單氧化產(chǎn)物及其制備方法，制備方法簡便 快捷，W解決上述現(xiàn)有技術(shù)不足的問題。
[0005] 為實(shí)現(xiàn)上述目的，本發(fā)明采用W下技術(shù)方案：
[0006] 本發(fā)明中一種對(duì)苯二烘醇單氧化產(chǎn)物，其結(jié)構(gòu)式如下：
[0007]
O
[000引本發(fā)明中一種對(duì)苯二烘醇單氧化產(chǎn)物的制備方法，其合成路線如下：
[0009]
[0010] 更進(jìn)一步地，所述制備方法的具體步驟為:每〇.6g對(duì)苯二烘醇加入到100mL單頸燒 瓶中，加入乙酸30ml，再加入活性二氧化儘6.6g，室溫?cái)埌璺磻?yīng)地，之后抽濾，濾渣用乙酸洗 涂，向?yàn)V液中加入少量100~200目硅膠，旋干溶劑后用200~300目硅膠進(jìn)行柱層析分離。
[00川優(yōu)選地，所述柱層析分離的洗脫劑為石油酸:乙酸乙醋= 3:1，V:V。
[0012]本發(fā)明的有益效果在于，將1,4-苯二烘醇用活性二氧化儘氧化可分離得到單氧化 產(chǎn)物4-丙烘酷基苯烘醇，利用了二氧化儘的氧化能力不如IBX強(qiáng)，不足W把1,4-苯二烘醇氧 化為雙氧化產(chǎn)物1，4-苯二烘酬，而只能氧化為單氧化產(chǎn)物4-丙烘酷基苯烘醇，從而提供了 一種合成4-丙烘酷基苯烘醇的簡便方法。
【附圖說明】
[0013] 圖1為本發(fā)明中一種對(duì)苯二烘醇單氧化產(chǎn)物的核磁共振氨譜圖。
【具體實(shí)施方式】
[0014] 結(jié)合W下具體實(shí)例對(duì)本發(fā)明的原理和特征進(jìn)行描述，所舉實(shí)例只用于解釋本發(fā) 明，并非用于限定本發(fā)明的范圍。
[0015] -種對(duì)苯二烘醇單氧化產(chǎn)物，其結(jié)構(gòu)式如下：
[0016]
[0017]
[001 引
[0019] 在本實(shí)例中，所述制備方法的具體步驟為:將0.6g對(duì)苯二烘醇加入到100mL單頸燒 瓶中，加入乙酸30ml，再加入活性二氧化儘6.6g，室溫?cái)埌璺磻?yīng)4h，之后抽濾，濾渣用乙酸洗 涂，向?yàn)V液中加入少量100~200目硅膠，旋干溶劑后用200~300目硅膠進(jìn)行柱層析分離。
[0020] 在本實(shí)例中，所述柱層析分離的洗脫劑為石油酸:乙酸乙醋= 3:1，V:V。
[0021] 基于上述，將1,4-苯二烘醇用活性二氧化儘氧化可分離得到單氧化產(chǎn)物4-丙烘酷 基苯烘醇，其核磁共振氨譜圖如圖1所示，運(yùn)說明二氧化儘的氧化能力不如IBX強(qiáng)，不足W把 1,4-苯二烘醇氧化為雙氧化產(chǎn)物1,4-苯二烘酬，而只能氧化為單氧化產(chǎn)物4-丙烘酷基苯烘 醇，本發(fā)明提供了一種合成4-丙烘酷基苯烘醇的簡便方法。
[0022] 盡管本發(fā)明是參照具體實(shí)施例來描述，但運(yùn)種描述并不意味著對(duì)本發(fā)明構(gòu)成限 審IJ。參照本發(fā)明的描述，所公開的實(shí)施例的其他變化，對(duì)于本領(lǐng)域技術(shù)人員都是可W預(yù)料 的，運(yùn)種的變化應(yīng)屬于所屬權(quán)利要求所限定的范圍內(nèi)。
【主權(quán)項(xiàng)】
1. 一種對(duì)苯二炔醇單氧化產(chǎn)物，其特征在于，其結(jié)構(gòu)式如下：2. -種如權(quán)利要求1所述的對(duì)苯二炔醇單氧化產(chǎn)物的制備方法，其特征在于，其合成路 線如下：3. 根據(jù)權(quán)利要求2所述的對(duì)苯二炔醇單氧化產(chǎn)物的制備方法，其特征在于，具體步驟 為:每0.6g對(duì)苯二炔醇加入到100ml單頸燒瓶中，加入乙醚30ml，再加入活性二氧化錳6.6g， 室溫?cái)嚢璺磻?yīng)4h，之后抽濾，濾渣用乙醚洗滌，向?yàn)V液中加入少量100~200目硅膠，旋干溶 劑后用200~300目硅膠進(jìn)行柱層析分離。4. 根據(jù)權(quán)利要求2所述的對(duì)苯二炔醇單氧化產(chǎn)物的制備方法，其特征在于，所述柱層析 分離的洗脫劑為石油醚:乙酸乙酯= 3:1，V:V。
【文檔編號(hào)】C07C45/29GK105924335SQ201610334423
【公開日】2016年9月7日
【申請(qǐng)日】2016年5月19日
【發(fā)明人】葉紅德, 賴夢(mèng)瑤, 何志紅, 唐春麗, 周曉菲
【申請(qǐng)人】上饒師范學(xué)院