一種有機電致發(fā)光材料、應(yīng)用及其器件的制作方法
【專利摘要】本發(fā)明涉及一種有機電致發(fā)光材料、應(yīng)用及其器件，其中的有機電致發(fā)光材料由下式(Ⅰ)所示，其中，Ar1和Ar2均為芳香取代基團。其具有分子間不易結(jié)晶、不易聚集、良好成膜性的特點，且分子中的剛性基團可以提高發(fā)光材料的熱穩(wěn)定性。
【專利說明】
一種有機電致發(fā)光材料、應(yīng)用及其器件
技術(shù)領(lǐng)域
[0001] 本發(fā)明涉及有機發(fā)光材料的技術(shù)領(lǐng)域，尤其涉及一種有機電致發(fā)光材料、應(yīng)用及 器件。
【背景技術(shù)】
[0002] 有機電致發(fā)光(0LED:0rganic Light Emission Diodes)器件技術(shù)既可以用來制 造新型顯示產(chǎn)品，也可以用于制作新型照明產(chǎn)品。由于其在柔性顯示等方面具有巨大的潛 在應(yīng)用，有望替代現(xiàn)有的液晶顯示和熒光燈照明，應(yīng)用前景十分廣泛。
[0003] 目前，基于小分子的OLED性能已有長足進步，已達到商業(yè)化的階段，但有機電致發(fā) 光器件的發(fā)光效率和使用壽命等問題，限制了 OLED技術(shù)的發(fā)展。影響發(fā)光器件的發(fā)光效率 和使用壽命的原因是多方面的，其中發(fā)光材料的熒光效率和穩(wěn)定性直接影響到有機電致發(fā) 光器件的性能，傳統(tǒng)有機熒光材料只能利用電激發(fā)形成的25%單線態(tài)激子發(fā)光，器件的內(nèi) 量子效率較低(最高為25%)，磷光材料由于重原子中心強的自旋-軌道耦合增強了系間穿 越，可以有效利用電激發(fā)形成的單線態(tài)激子和三線態(tài)激子發(fā)光，使器件的內(nèi)量子效率達 100%。但磷光材料一般是金屬有機絡(luò)合物，合成復(fù)雜，且需要銥、鉑等稀有金屬，存在價格 昂貴，材料穩(wěn)定性較差，器件效率滾落嚴重等問題。
[0004] 熱激活延遲熒光（TADF)材料是繼有機熒光材料和有機磷光材料之后發(fā)展的第三 代有機發(fā)光材料。該類材料一般具有小的單線態(tài)-三線態(tài)能級差（AEST)，三線態(tài)激子可以 通過反系間穿越轉(zhuǎn)變成單線態(tài)激子發(fā)光。這可以充分利用電激發(fā)下形成的單線態(tài)激子和三 線態(tài)激子，器件的內(nèi)量子效率可以達到100%。同時，材料結(jié)構(gòu)可控，性質(zhì)穩(wěn)定，價格便宜無 需貴重金屬，在OLEDs領(lǐng)域的應(yīng)用前景廣闊。
[0005] 就當前OLED顯示照明產(chǎn)業(yè)的實際需求而言，目前OLED材料的發(fā)展還遠遠不夠，落 后于面板制造企業(yè)的要求，因此，高性能的有機功能材料的開發(fā)顯得尤為重要。

【發(fā)明內(nèi)容】

[0006] 本發(fā)明所要解決的技術(shù)問題是提供一種具有分子間不易結(jié)晶、不易聚集、良好成 膜性的特點，且分子中的剛性基團可以提高材料的熱穩(wěn)定性的有機電致發(fā)光材料。
[0009 J 其中，ArdPAr2均為芳杳取代基團。
[0007] 本發(fā)明解決上述技術(shù)問題的技術(shù)方案如下:一種有機電致發(fā)光材料，其由下式（I) 所示
[0008
[0010] 本發(fā)明的有益效果是:本發(fā)明提供了一種含有氰基取代的9，10-二氫蒽類化合物， 該化合物作為有機電致發(fā)光材料具有分子間不易結(jié)晶、不易聚集、良好成膜性的特點，分子 中的剛性基團可以提高材料的熱穩(wěn)定性。
[0011] 在上述技術(shù)方案的基礎(chǔ)上，本發(fā)明還可以做如下改進。
[00?2 ] 進一步，所述式（I)中的所述Ari與所述Ar2相同。
[0013] 進一步，所述式⑴中的所述Ar1與所述Ar2不同。
[0014]進一步，所述式（I)中的所述Ari及所述Ar2均選自下述基團中的任意一種：
[0015]
[0016] 進一步，所述式(I)所示的化合物，具體為下式COl~C61中的任意一種：




[0023]本發(fā)明還提供了一種有機電致發(fā)光器件，其包括陽極、空穴注入層、空穴傳輸層、 發(fā)光層、電子傳輸層、電子注入層及陰極;其中，在所述陽極上依次疊置有所述空穴注入層、 空穴傳輸層、發(fā)光層、電子傳輸層、電子注入層和陰極;其中，所述發(fā)光層含有上述任一項所 述的有機電致發(fā)光材料。
[0024]本發(fā)明的有益效果:本發(fā)明基于TADF機理的9,10-二氫蒽類化合物作為發(fā)光層的 摻雜材料應(yīng)用于有機發(fā)光器件上，器件的電流效率，功率效率和外量子效率均得到很大改 善；同時，該有機電致發(fā)光材料使得電子和空穴在發(fā)光層的分布更加平衡，非常適合作為發(fā) 光主體材料;另外，HOMO和LUMO能級電子云有效分離的可實現(xiàn)較小的Sl-Tl態(tài)能隙，可有效 提高激子利用率和高熒光輻射效率，降低高電流密度下的效率滾降，降低器件電壓，提高器 件的電流效率和壽命。
【附圖說明】
[0025]圖1為本發(fā)明實施例三提供的有機電致發(fā)光器件的結(jié)構(gòu)示意圖。
[0026] 附圖中，各標號所代表的部件列表如下：
[0027] 101-陽極，102-空穴傳輸層，103-發(fā)光層，104-電子傳輸層，105-電子注入層，106-陰極。
【具體實施方式】
[0028] 以下結(jié)合附圖對本發(fā)明的原理和特征進行描述，所舉實例只用于解釋本發(fā)明，并 非用于限定本發(fā)明的范圍。需要說明的是，在不沖突的情況下，本申請的實施例及實施例中 的特征可以相互組合。
[0029] 實施例一
[0030]本實施例提供了一種有機電致發(fā)光材料，其下式(I)所示：
[0031]
式（1 )
[0033] 其中，ArjPAr2均為芳香取代基團。
[0034] 其中，式（I)中的所述ArjPAr2可以相同或不同。
[0035] 所述(I)中的所述Ar1、Ar2可選自下述基團中的任意一種：





[0052]
[0053] 中間體1的制備：在IL三口燒瓶中加入蒽醌（83.3g，0.40moI)，乙二醇（27.9g， 0.45mol)，3.Og對甲苯磺酸，450mL二甲苯，加熱至回流，分水器分水回流10小時。反應(yīng)結(jié)束 后，水洗、分液，有機相減壓脫除溶劑，柱層析，甲苯石油醚重結(jié)晶，得到白色固體中間體1， HPLC純度99.4%，收率60.33%，MS(m/s):252.3。
[0054] 中間體2的制備：在配有恒壓滴液漏斗的IL三口瓶中，加入金屬鎂（5. Ig， 0.21111〇1)，將對溴碘苯(56.68,0.20111〇1)溶解在30(^四氫呋喃中，并置于恒壓滴液漏斗中， 使用氮氣保護，加熱三口瓶至瓶內(nèi)溫度達到65°C，通過恒壓滴液漏斗加入對溴碘苯的四氫 呋喃溶液，首先加入50mL，待反應(yīng)引發(fā)后，慢慢滴入剩余部分，Ih滴加完畢，回流溫度下反應(yīng) 2h，降至室溫后轉(zhuǎn)移至恒壓漏斗中待用。將中間體1 (50.4g，0.20mol)溶解在200g四氫呋喃 之中加到2L三口瓶中，而后緩慢滴加上述待用溶液，回流溫度下反應(yīng)3h，反應(yīng)結(jié)束后，降溫 至25°C，將以上反應(yīng)液慢慢傾入200g質(zhì)量濃度為10%的稀鹽酸中，攪拌15min，分液，收集 有機相，減壓脫去溶劑，得到粘稠液體，不進行精制，直接用于下一步反應(yīng)中。
[0055]向上述所得粘稠液體中加入250g苯，攪拌下加入1.42g(0.0 lmol)三氟化硼乙醚溶 液，60~65°C反應(yīng)4h，淬滅反應(yīng)，減壓脫除溶劑，柱層析得到中間體2，HPLC純度99.7%，收率 42.68%，MS(m/s):468.1。
[0056] 中間體3的制備：收集以上中間體2(46.98,0.1111〇1)，加入25〇11^甲苯和5〇11^85% 的甲酸，升溫至回流，保溫反應(yīng)10小時。分液，水洗，有機相減壓脫除溶劑，柱層析，得到白色 固體中間體3，HPLC 純度99.8%,收率82.36%，MS(m/s):424.0。
[0057] 實施方式2,化合物COl的制備：
[0058]
[0059] 在250mL三口瓶中，通氮氣保護下加入化合物l(4.71g，0.01mol)，化合物MOl (2 · 75g，0.015mol)，叔丁醇鈉（1 · 44g，0.015mol)，0 · 15gpd2(dba)3，0 · IOg三叔丁基磷，100mL 甲苯，氮氣保護下升溫至回流，反應(yīng)16小時，停反應(yīng)，降溫，分液，50mL去離子水洗，收集有機 相，脫去溶劑，所得粗品使用硅膠柱層析純化，得到目標物COl，HPLC純度99.9%，收率 86.38%。
[0060] 高分辨質(zhì)譜，ESI源，正離子模式，分子式C4IH25N3O，理論值575.1998，測試值 575.1995。元素分析（〇4111 2#30)，理論值(：:85.54，!1:4.38，隊7.30,0 :2.78，實測值(：:85.56， H：4.37,N：7.33,0:2.74〇
[0061] 實施方式3,化合物C03的制備
[0062]
[0063]化合物C03的制備方法同實施方式2,不同之處在于采用原料M02替換實施方式2中 的 M01。
[0064] 高分辨質(zhì)譜，ESI源，正離子模式，分子式C44H31N3，理論值601.2518，測試值 601.2516。元素分析(C44H31N3)，理論值C:87.82，H:5.19，N:6.98,實測值C:87.80，H:5.20，N: 7.00〇
[0065] 實施方式4,化合物C05的制備
[0066]
[0067]化合物C05的制備方法同實施方式2,不同之處在于采用原料M03替換實施方式2中 的 M01。
[0068] 高分辨質(zhì)譜，ESI源，正離子模式，分子式C45H27N3，理論值609.2205，測試值 609.2202。元素分析（〇4出27吣），理論值(：:88.64，!1:4.46小 :6.89，實測值(：:88.66，!1:4.44，1 6.89〇
[0069]實施方式5,化合物C09的制備
[0070]
[0071] 化合物C09的制備方法同實施方式2,不同之處在于采用原料M04替換實施方式2中 的 M01。
[0072] 高分辨質(zhì)譜，ESI源，正離子模式，分子式C43H27N3，理論值585.2205，測試值 585.2203。元素分析（〇43出7犯），理論值(：:88.18，!1:4.65小 :7.17，實測值(：:88.15，!1:4.66，1 7.19〇
[0073]實施方式6,化合物ClO的制備 [0074]
[0075]化合物ClO的制備方法同實施方式2,不同之處在于采用原料M05替換實施方式2中 的 M01。
[0076] 高分辨質(zhì)譜，ESI源，正離子模式，分子式C47H3QN4,理論值650.2470,測試值 650.2473。元素分析（〇47出必4)，理論值(：:86.74，!1:4.65小 :8.61，實測值(：:86.77，!1:4.63，1 8.60〇
[0077]實施方式7,化合物Cl 3的制備
[0078]
[0079] 化合物C13的制備方法同實施方式2,不同之處在于采用原料M06替換實施方式2中 的 M01。
[0080] 高分辨質(zhì)譜，ESI源，正離子模式，分子式C54H35N 3，理論值725.2831，測試值 725.2833。元素分析（(：54出5吣），理論值(：:89.35，!1 :4.86小:5.79，實測值(：:89.33，!1:4.87，1 5.80〇
[0081] 實施方式8,化合物2的制備
[0082]
[0083]化合物2的制備方法同實施方式1，不同之處在于采用原料三苯胺替換實施方式1 中的苯。
[0084] 高分辨質(zhì)譜，ESI源，正離子模式，分子式C4IH26BrN 3，理論值639.1310，測試值 639.1312。元素分析（〇41出岀-3)，理論值(：：76.88，!1:4.09小 ：6.56，實測值(：：76.86，!1: 4·11，Ν:6·58〇
[0085]實施方式9,化合物C16的制備
[0086]
[0087]化合物C16的制備方法同實施方式2,不同之處在于采用原料化合物2和M07替換實 施方式2中的化合物1和MO 1。
[0088] 高分辨質(zhì)譜，ESI源，正離子模式，分子式C53HmN4，理論值726.2783，測試值 726.2780。元素分析((：53出4他），理論值(：:87.58，!1:4.71小 :7.71，實測值(：:87.60，!1:4.70，1 7.70。
[0089]實施方式10,化合物C20的制備
[0090]
[0091] 化合物C20的制備方法同實施方式9,不同之處在于采用M05替換實施方式9中的 M07〇
[0092] 高分辨質(zhì)譜，ESI源，正離子模式，分子式C59H39N 5，理論值817.3205，測試值 817.3202。元素分析（(：59出9他），理論值(： :86.63，!1:4.81小:8.56，實測值(：:86.61，!1 :4.81，1 8.58〇
[0093]實施方式11，化合物C22的制備
[0094]
[0095]化合物C22的制備方法同實施方式9,不同之處在于采用M08替換實施方式9中的 M07〇
[0096] 高分辨質(zhì)譜，ESI源，正離子模式，分子式C62H43N5，理論值857.3518，測試值 857.3514。元素分析（C 62H43N5)，理論值C:86.79，H:5.05，N:8.16,實測值C:86.77，H:5.08，N: 8.15〇
[0097] 實施方式12,化合物3的制備
[0098]
[0099] 化合物3的制備方法同實施方式1，不同之處在于采用原料N-苯基咔唑替換實施方 式1中的苯。
[0100] 高分辨質(zhì)譜，ESI源，正離子模式，分子式C4IH24BrN 3，理論值637.1154，測試值 637.1158。元素分析（〇41出48冰3)，理論值(：:77.12，!1:3.79小 :6.58，實測值(：:77.11，!1:3.82， N：6.57〇
[0101] 實施方式12,化合物C24的制備
[0102]
[0103]化合物C24的制備方法同實施方式2,不同之處在于采用原料化合物3替換實施方 式2中的化合物1。
[0104] 高分辨質(zhì)譜，ESI源，正離子模式，分子式C53H32N4Q，理論值740.2576，測試值 740.2573。元素分析（C53H32N4Q)，理論值C:85.92，H:4.35，N:7.56，0:2.16,實測值C:85.94， H：4.37,N：7.54,0:2.15〇 [0105]實施方式13,化合物C27的制備
[0106]
[0107]化合物C27的制備方法同實施方式2,不同之處在于采用原料化合物3和M07替換實 施方式2中的化合物1和MO 1。
[0108] 高分辨質(zhì)譜，ESI源，正離子模式，分子式C53H32N4,理論值724.2627,測試值 724.2629。 元素分析（(：53出辦4)，理論值(：:87.82，!1:4.45小 :7.73，實測值(：:87.80，!1:4.45，1 7.75。
[0109] 實施方式14,化合物C30的制備
[0110]
[0111] 化合物C30的制備方法同實施方式2,不同之處在于采用原料化合物3和M05替換實 施方式2中的化合物1和MO 1。
[0112] 高分辨質(zhì)譜，ESI源，正離子模式，分子式C59H37N 5,理論值724.2627,測試值 724.2629。 元素分析（(：59出7他），理論值(：:87.82，!1:4.45小 :7.73，實測值(：:87.80，!1:4.45，1 7.75。
[0113] 實施方式15,化合物C33的制備
[0114]
12 化合物C33的制備方法同實施方式2,不同之處在于采用原料化合物3和M06替換實 施方式2中的化合物1和MO 1。 2 高分辨質(zhì)譜，ESI源，正離子模式，分子式C66H42N4，理論值890.3409，測試值 890.3404。元素分析（〇56!142他），理論值(：:88.96，!1:4.75小 :6.29，實測值(：:88.93，!1:4.75，1 6.32〇
[0117] 實施方式16,化合物4的制備
[0118]
[0119]化合物4的制備方法同實施方式1，不同之處在于采用原料溴苯替換實施方式1中 的苯。
[0120] 高分辨質(zhì)譜，ESI源，正離子模式，分子式C29H16Br2N 2，理論值549.9680，測試值 549.9683。元素分析（C29H16Br2N2),理論值C:63.07，Η: 2.92，Ν: 5.07,實測值C:63.10，Η: 2·94，Ν:5·11〇
[0121] 實施方式17,化合物C36的制備
[0122]
[0123]化合物C36的制備方法同實施方式2,不同之處在于采用原料化合物4和Μ02替換實 施方式2中的化合物1和MO 1。
[0124] 高分辨質(zhì)譜，ESI源，正離子模式，分子式C59H44N4，理論值808.3566，測試值 808.3561。元素分析（(：59!144他），理論值(：:87.59，!1:5.48小 :6.93，實測值(：:87.54，!1:5.51?。? 6.95〇
[0125]實施方式18,化合物C39的制備
[0126]
[0127] 化合物C39的制備方法同實施方式2,不同之處在于采用原料化合物4和M04替換實 施方式2中的化合物1和MO 1。
[0128] 高分辨質(zhì)譜，ESI源，正離子模式，分子式C57H36N 4，理論值776.2940，測試值 776.2943。元素分析（(：57出辦4)，理論值(： :88.12，!1:4.67小:7.21，實測值(：:88.14，!1 :4.70，1 7.16〇
[0129] 實施方式19,化合物5的制備
[0130]
123 化合物5的制備方法同實施方式1，不同之處在于采用原料3，5_二溴碘苯替換實施 方式1中的對溴碘苯。 2 高分辨質(zhì)譜，ESI源，正離子模式，分子式C29H16Br 2N2，理論值549.9680，測試值 549.9684。元素分析（C29H 16Br2N2),理論值C:63.07，H: 2.92，N: 5.07,實測值C:63.09，H: 2·95，Ν:5·11〇 3 實施方式20,化合物C46的制備
[0134]
[0135] 化合物C46的制備方法同實施方式2,不同之處在于采用原料化合物5替換實施方 式2中的化合物1。
[0136] 高分辨質(zhì)譜，ESI源，正離子模式，分子式C53H32N4O2，理論值756.2525，測試值 756.2528。元素分析((：53出辦4〇2)，理論值(：:84.11，!1:4.26，隊7.40,0 :4.23，實測值(：:84.12， H：4.28,N：7.36,0:4.24〇
[0137] 實施方式21，化合物C48的制備
[0138]
123456 化合物C48的制備方法同實施方式2,不同之處在于采用原料化合物5和M02替換實 2 施方式2中的化合物1和MO 1。 3
[0140] 高分辨質(zhì)譜，ESI源，正離子模式，分子式C59H44N4，理論值808.3566，測試值 4 808.3569。元素分析（(：59!144他），理論值(：:87.59，!1:5.48小 :6.93，實測值(：:87.55，!1:5.50，1 5 6.95〇 6
[0141]實施方式22,化合物6的制備
[0142]
[0143] 化合物6的制備方法同實施方式I，不同之處在于采用原料間溴碘苯和三苯胺替換 實施方式1中的對溴碘苯和苯。
[0144] 高分辨質(zhì)譜，ESI源，正離子模式，分子式C4IH26BrN 3，理論值639.1310，測試值 639.1312。元素分析(〇41出出冰3)，理論值(： :76.88，!1:4.09小:6.56，實測值(：:76.81，!1 :4.07， N：6.53〇
[0145] 實施方式23,化合物C54的制備
[0146]
123 化合物C54的制備方法同實施方式2,不同之處在于采用原料化合物6和替換實施 方式2中的化合物1。 2 高分辨質(zhì)譜，ESI源，正離子模式，分子式C53H34N 4Q，理論值742.2733，測試值 742.2738。元素分析（(：53!134~〇)，理論值(： ：85.69，!1:4.61，隊7.54,0:2.15，實測值(：:85.66， Η:4·63，Ν:7·56,0:2·15。 3 實施方式24,化合物C56的制備
[0150]
[0151] 化合物C56的制備方法同實施方式2,不同之處在于采用原料化合物6和M02替換實 施方式2中的化合物1和MO 1。
[0152] 高分辨質(zhì)譜，ESI源，正離子模式，分子式C56H4〇N4，理論值768.3253，測試值 768.3255。元素分析（(： 56!14必4)，理論值(：:87.47，!1:5.24小:7.29，實測值(： :87.43，!1:5.26，1 7.31。
[0153] 實施方式25,化合物7的制備
[0154]
123 化合物7的制備方法同實施方式22,不同之處在于采用原料N-苯基咔唑替換實施 方式22中的三苯胺。 2 高分辨質(zhì)譜，ESI源，正離子模式，分子式C4IH24BrN 3，理論值637.1154，測試值 637.1160。元素分析（〇41出48冰3)，理論值(： :77.12，!1:3.79小:6.58，實測值(：:77.13，!1 :3.81， N：6.56〇 3 實施方式26,化合物C58的制備
[0158]
[0159] 化合物C58的制備方法同實施方式2,不同之處在于采用原料化合物7和M09替換實 施方式2中的化合物1和MO 1。
[0160] 高分辨質(zhì)譜，ESI源，正離子模式，分子式C53H32N 4S，理論值756.2348，測試值 756.2344。元素分析（C53H32N 4S),理論值 C: 84.10，Η:4· 26，N: 7.40,實測值 C: 84.12，Η:4· 29， Ν：7.42〇
[0161] 實施方式27,化合物C60的制備
[0162]
[0163] 化合物C60的制備方法同實施方式2,不同之處在于采用原料化合物7和Μ04替換實 施方式2中的化合物1和MO 1。
[0164] 高分辨質(zhì)譜，ESI源，正離子模式，分子式C55HmN4，理論值750.2783，測試值 750.2788。元素分析（(：55出4他），理論值(：:87.98，!1:4.56小 :7.46，實測值(：:87.95，!1:4.57?。? 7.48〇
[0165] 本實施例提供了實施例一給出的有機電致發(fā)光材料的部分化合物的制備方法，通 過本實施例提供的制備方法獲得的化合物具有分子間不易結(jié)晶、不易聚集、良好成膜性的 特點，且分子中的剛性基團可以提高材料的熱穩(wěn)定性;該化合物可被用于OLED發(fā)光器件的 發(fā)光層摻雜材料，使得電子和空穴在發(fā)光層的分布更加平衡，可有效提高激子利用率和高 熒光輻射效率，降低高電流密度下的效率滾降，降低器件電壓，提高器件的電流效率和壽 命。
[0166] 實施例三
[0167] 本實施例提供了一種有機電致發(fā)光材料的應(yīng)用，如實施例一所述的有機電致發(fā)光 材料作為有機電致發(fā)光器件中的至少一個功能層的應(yīng)用。
[0168] 本實施例還提供了一種有機電致發(fā)光器件，其包括陽極101、空穴傳輸層102、發(fā)光 層103、電子傳輸層104、電子注入層105及陰極106;其中，在所述陽極101上依次疊置有所述 空穴傳輸層102、發(fā)光層103、電子傳輸層104、電子注入層105和陰極106;其中，所述發(fā)光層 103含有上述所述的有機電致發(fā)光材料。
[0169]本實施例提供的有機電致發(fā)光器件器件采用蒸鍍方法制備，所用的ITO面板電阻 為10 Ω /□，襯底為玻璃，清洗前已被光刻成長寬為30mmx4mm的條狀。實驗中ITO處理步驟如 下:分別用乙醇和ITO專用清洗液仔細清洗3-4遍，再用大量去離子水沖洗，然后用高純氮氣 將ITO表面吹干，吹干后放在溫度恒定為110 °C的鼓風(fēng)干燥箱中干燥，大約5min后轉(zhuǎn)移至氧 離子處理室。用機械栗將處理室抽至真空到4Pa以下，再持續(xù)向處理室通入高純氧氣，調(diào)節(jié) 腔內(nèi)壓強保持在l〇Pa，之后將射頻電壓調(diào)節(jié)到300V，處理2min后轉(zhuǎn)移至真空蒸鍍室進行下 一步實驗。然后放入真空鍍膜機內(nèi)一次蒸鍍空穴傳輸層NPB、主客體發(fā)光層和電子傳輸層 TPBI、電子注入層LiF和陰極金屬鋁層。在該有機電致發(fā)光器件的制備過程中，有機層的蒸 鍍在有機真空室進行，真空度為l(T 4Pa，有機材料的蒸鍍厚度和蒸鍍速率由Protek universal counter U2000A型頻率計數(shù)器控制，并用偏光橢圓率測量儀和臺階儀校正。有 機材料蒸鍍速率控制在2人/s左右，金屬Al的蒸鍍速度控制在5/s，發(fā)光器件的電壓-電 流 -亮度特性由Keithley 2400 Sourcemeter、Keithley 2000 Currentment和校正的娃光 二極管記錄，電致發(fā)光光譜采用JY SPEX CCD3000型熒光光譜儀和PR650Spectrascan Photometer來完成測量。所有器件均未經(jīng)封裝，直接在大氣中測試。
[0170]結(jié)合上述器件的制備過程，制備對比器件，對比器件以ITO(氧化銦錫)導(dǎo)電玻璃作 為陽極101，以NPB作為空穴傳輸層102,發(fā)光層103采用mCP作為主體材料，熱活化延遲熒光 材料PX2PB(H0M0能級5.44ev，LUMO能級2.92ev，單重態(tài)能級2.61，三重態(tài)能級2.58，在發(fā)光 層103中摻雜的百分比為6wt%)作為摻雜材料，IPBi作為電子傳輸層104，LiF作為電子注入 層105，A1作為陰極層106,具體結(jié)構(gòu)如下：
[0171] IT0/NPB(40nm)/6%wtPX2PB:mCP(20nm)/TPBi(40nm)/LiF(0.8nm)/Al〇
[0172]
器件1 -器件10的制備，依次選用實施例二中獲得的化合物材料CO I、CO5、C10、C20、 C24、C30、C39、C46、C54、C60按照與對比器件相同器件結(jié)構(gòu)進行器件制備，所不同的是器件 發(fā)光層摻雜材料選用實施例二制備的材料，具體對比結(jié)構(gòu)如下表1所示，所得器件的測試結(jié) 果如表2所示：
[0174]表1


[0180]經(jīng)過器件對比，采用本發(fā)明所述材料制備的器件具有更低的驅(qū)動電壓及更好的色 純度，可被應(yīng)用于有機電致發(fā)光材料的器件制備中。
[0181]以上所述僅為本發(fā)明的較佳實施例，并不用以限制本發(fā)明，凡在本發(fā)明的精神和 原則之內(nèi)，所作的任何修改、等同替換、改進等，均應(yīng)包含在本發(fā)明的保護范圍之內(nèi)。
【主權(quán)項】
1. 一種有機電致發(fā)光材料· I蛙征亦干·由下忒（T)所無.其中，Ari和Ar2均為芳香取代基團。2. 根據(jù)權(quán)利要求1所述的有機電致發(fā)光材料，其特征在于，所述式（I)中的所述Ar1與所 述ΑΓ2相同。3. 根據(jù)權(quán)利要求1所述的有機電致發(fā)光材料，其特征在于，所述式（I)中的所述Ar1與所 述ΑΓ2不同。4. 根據(jù)權(quán)利要求1所述的有機電致發(fā)光材料，其特征在于，所述式（I)中的所述Ar1及所 述ΑΓ2均選自下述基團中的任意一種： ?O5. 根據(jù)權(quán)利要求1所述的有機電致發(fā)光材料，其特征在于，所述式（I)所示的化合物，具 體為下式COl~C61中的任意一種：
【文檔編號】C07D219/02GK106008264SQ201610343808
【公開日】2016年10月12日
【申請日】2016年5月20日
【發(fā)明人】高自良, 劉英瑞, 石宇, 王元勛, 徐巖, 許強
【申請人】中節(jié)能萬潤股份有限公司