一種鈀催化芐基季銨鹽C-N鍵斷裂Suzuki偶聯(lián)的方法
【專利摘要】一種鈀催化芐基季銨鹽C?N鍵斷裂Suzuki偶聯(lián)的方法，該類化合物的結(jié)構(gòu)經(jīng)1H NMR、13C NMR、HRMS等方法表征并得以確認(rèn)。本發(fā)明使用一系列芐基季銨鹽類化合物與有機(jī)硼試劑在PdCl2催化下，PPh3為配體，Na2CO3為堿，在EtOH中100℃氮?dú)鈼l件下生成相應(yīng)的二芳基甲烷類化合物；該反應(yīng)可高效得到目標(biāo)產(chǎn)物（部分反應(yīng)可以當(dāng)量轉(zhuǎn)化）。本發(fā)明方法條件溫和，底物適用范圍廣，收率高；相比于鎳催化季銨鹽C?N鍵斷裂的Suzuki偶聯(lián)反應(yīng)，操作簡便；在該發(fā)明方法中，使用乙醇作為溶劑，相比于之前的方法環(huán)境友好，綠色環(huán)保，還能抑制硼酸的自身偶聯(lián)發(fā)生；產(chǎn)品純度高，便于分離，可適用于大規(guī)模的制備，具有廣泛的應(yīng)用前景。
【專利說明】
一種鈀催化芐基季銨鹽C-N鍵斷裂Suzuk i偶聯(lián)的方法
技術(shù)領(lǐng)域
[0001] 本發(fā)明屬于有機(jī)化學(xué)技術(shù)領(lǐng)域，具體涉及鈀催化芐基季銨鹽C-N鍵斷裂Suzuki偶 聯(lián)的方法。
【背景技術(shù)】
[0002] 在有機(jī)合成化學(xué)中，過渡金屬催化的Suzuki交叉偶聯(lián)反應(yīng)已經(jīng)成為一種非常重要 的構(gòu)建碳-碳鍵的反應(yīng)。有機(jī)硼試劑本身具有低毒、對(duì)空氣和濕度穩(wěn)定、良好的底物適用性、 官能團(tuán)容忍性，且易合成；因此，Suzuki偶聯(lián)反應(yīng)在有機(jī)合成中被廣泛的應(yīng)用。近年來，通過 C-N鍵斷裂的Suzuki偶聯(lián)反應(yīng)備受關(guān)注;季銨鹽作為一種簡單易得的含氮化合物，備受有機(jī) 化學(xué)家們的青睞。然而，目前報(bào)道的季銨鹽C-N鍵斷裂的Suzuki偶聯(lián)的反應(yīng)只能在鎳催化的 條件下進(jìn)行。2003年，MacMillan課題組 1首次報(bào)道了季銨鹽與芳基硼酸的Suzuki交叉偶聯(lián) 反應(yīng);該反應(yīng)以三甲基芳基三氟甲磺酸銨和芳基硼酸為原料，鎳催化條件下進(jìn)行交叉偶聯(lián)； 能得到中等到優(yōu)秀的產(chǎn)率，且官能團(tuán)容忍性好。但是，MacMillan在文中指出，該反應(yīng)在鈀催 化條件下是不能進(jìn)行的。2013年，同樣是在鎳催化條件下，Watson課題組 2報(bào)道了三甲基芐 基三氟甲磺酸銨與芳基硼酸的Suzuki交叉偶聯(lián)反應(yīng)；
[0003] 基于以上文獻(xiàn)報(bào)道，鎳催化季銨鹽C-N鍵斷裂的Suzuki偶聯(lián)反應(yīng)的方法已成熟;然 而，通過鈀催化季銨鹽C-N鍵斷裂的Suzuki偶聯(lián)反應(yīng)的方法還存在著巨大的挑戰(zhàn)。鑒于鎳催 化劑對(duì)空氣和濕度敏感;相比之下，鈀催化劑穩(wěn)定、便于操作；因此，尋求一種鈀催化季銨鹽 C-N鍵斷裂的Suzuki偶聯(lián)反應(yīng)的方法尤為重要。
[0004] 參考文獻(xiàn)
[0005] I.Blakey,S.B.；MacMiIIan,D.ff.,The first Suzuki cross-couplings of aryltrimethylammonium salts. Journal of the American Chemical Society 2003， 125,6046-7.
[0006] 2.Maity，P.;Shacklady-McAtee，D.M·;Yap，G.P·;Sirianni，E.R·;Watson，M.P.， NickeI-catalyzed cross couplings of benzylic ammonium salts and boronic acids : stereospecific formation of d i ary I e thane s via C-N bond activation.Journal of the American Chemical Society 2013，135，280-5·

【發(fā)明內(nèi)容】

[0007] 本發(fā)明的目的在于提供一種新的鈀催化芐基季銨鹽C-N鍵斷裂Suzuki偶聯(lián)的方 法;相比于鎳催化，鈀催化操作更簡便、更利于放大實(shí)驗(yàn)的完成、應(yīng)用更廣泛。
[0008] 本發(fā)明是芐基季銨鹽類化合物1與有機(jī)硼試劑2以PdCl2為催化劑，PPh3為配體， Na2CO3為堿，在EtOH溶劑中N2條件下反應(yīng)24h合成相應(yīng)的二苯甲烷類化合物;首先，芐基季銨 鹽類化合物1在PdCl 2催化下形成C-Pd物種B，有機(jī)硼試劑在堿的條件下與物種B進(jìn)行轉(zhuǎn)金屬 化后還原消除直接得到目標(biāo)產(chǎn)物3。其可能機(jī)理如下：
[0009]
[0010]
[0011]
[0012] 所述鈀催化芐基季銨鹽C-N鍵斷裂Suzuki偶聯(lián)的具體步驟為：
[0013] (1)將0 · 2mmol芐基季銨鹽，PdCl2( 1 · Img，0 · 006mmol)，PPh3(5 · 3mg，0 · 02mmol)，有 機(jī)硼試劑(〇.4mmol)和Na2C〇3(0.4mmol，42.4mg)加入到有磁子的反應(yīng)管中，隨后在氮?dú)夥諊?中通過注射器加入3mLEt0H溶劑。
[0014] (2)反應(yīng)結(jié)束后，用3mL乙醚稀釋反應(yīng)液，過濾，并用IOmL乙醚沖洗，將濾液集中，通 過柱層析得到二苯甲烷類化合物。
[0015] 本發(fā)明最佳反應(yīng)條件：
[0016] (1)反應(yīng)體系所用的催化劑為3mol ^PdCl2;
[0017] (2)反應(yīng)體系所用的配體為10mol%PPh3;
[0018] (3)反應(yīng)體系所用的堿為2equiv Na2C〇3;
[0019] (4)反應(yīng)溫度為100°C ;反應(yīng)時(shí)間為24h。
[0020] 本發(fā)明的有益效果:本方法條件溫和，底物適用范圍廣，收率高，便于分離提純;較 之于鎳催化季銨鹽C-N鍵斷裂的Suzuki偶聯(lián)反應(yīng)，本發(fā)明操作簡便，溶劑為乙醇，對(duì)環(huán)境友 好、綠色環(huán)保;可適用于大規(guī)模的制備，具有非常好的應(yīng)用前景。
【具體實(shí)施方式】
[0021] 實(shí)例 1
[0022]
[0023]付u.zmmoi 胃V整二1r 整芐基三氟甲磺酸銨，PdCl2(l · lmg，0.006mmol)，PPh3 (5 · 3mg，O · 02mmoI)，苯硼酸（O · 4mmoI)和Na2C〇3(O · 4mmoI，42 · 4mg)加入到有磁子的反應(yīng)管 中，隨后在氮?dú)夥諊型ㄟ^注射器加入3mL EtOH溶劑，100°C攪拌反應(yīng)24小時(shí);反應(yīng)結(jié)束后， 用3mL乙醚稀釋反應(yīng)液，過濾，并用IOmL乙醚沖洗。將濾液集中，通過柱層析得到目標(biāo)產(chǎn)物， 無色液體，收率98 %。
[0024] 1H MMR(400MHz，CDCl3)S7.46(d，J = 8.2Hz，2H) ,7.29-7.10(m，5H)，7.07((1, J = 7.0Hz，2H)，3.94(s，2H) .13C 匪R(100MHz，CDC13)S146.3，138.9，131.8，129.2，128.5， 128 · 3，126 · 2，118 · 5，109 · 6，41 · 5 ·HRMS(ESI + )calculated for Ci4HiiN[M+H] +: 194 · 0970; found:194.0969.
[0025] 實(shí)例2
[0026]
[0027] 將0.2mmol 4-氰基三甲基芐基三氟甲磺酸銨，PdCl2(l.lmg，0.006mmol)，PPh3 (5 · 3mg，0.02mmol) ,4-甲基苯硼酸(0.4mmol)和Na2C〇3(0 · 4mmol ,42 · 4mg)加入到有磁子的反 應(yīng)管中，隨后在氮?dú)夥諊型ㄟ^注射器加入3mL EtOH溶劑，100°C攪拌反應(yīng)24小時(shí);反應(yīng)結(jié) 束后，用3mL乙醚稀釋反應(yīng)液，過濾，并用IOmL乙醚沖洗。將濾液集中，通過柱層析得到目標(biāo) 產(chǎn)物，黃色液體，收率99 %。
[0028] 1H NMR(400MHz，CDCl3)S7.46((1, J = 8.1Hz，2H)，7.18((1, J = 8.1Hz，2H)，7.03((1, J = 7.8Hz，2H)，6.96(d，J = 7.9Hz，2H)，3.89(s，2H)，2.23(s，3H).13C NMR(100MHz，CDC13)S 147.1,136.3,136.3,132.3,129.6,129.5,128.9,119.1,110.0,41.6,21.1.HRMS(ESI + ) calculated for Ci5Hi3N[M+H] + :208.1126；found:208.1121.
[0029] 實(shí)例3
[0030]
[0031] 將0.2mmol 4-氰基三甲基芐基三氟甲磺酸銨，PdCl2(l.lmg，0.006mmol)，PPh3 (5 · 3mg，0 · 02mmo 1)，4-氟苯硼酸(0 · 4mmo 1)和Na2C〇3 (0 · 4mmo 1，42 · 4mg)加入到有磁子的反應(yīng) 管中，隨后在氮?dú)夥諊型ㄟ^注射器加入3mL EtOH溶劑，100°C攪拌反應(yīng)24小時(shí)；反應(yīng)結(jié)束 后，用3mL乙醚稀釋反應(yīng)液，過濾，并用IOmL乙醚沖洗。將濾液集中，通過柱層析得到目標(biāo)產(chǎn) 物，淺黃色液體，收率95 %。
[0032] 1H NMR(400MHz,CDCl3)57.57(d,J = 7.6Hz,2H),7.26(d,J = 7.8Hz,2H),7.15-7.07 (m，2H)，6.99(t，J = 8.3Hz，2H)，4.00(s，2H).13CMffi(100MHz，CDCl3)Sl61.7(d，Jc-F = 244.5Hz) ,146.5,135.0(d,Jc-F = 3.3Hz) ,132.4,130.4(d, Jc-F = 7.9Hz) ,129.6,118.9, 115.6(d,Jc-F = 21,4Hz) , 110.2,41.1 .HRMS(ESI + )calculated for Ci4Hi〇FN[M+H] +: 212.0876;found :212.0880.
[0033] 實(shí)例4
[0034]
[0035] 將0.2謹(jǐn)〇14-氰基三甲基芐基三氟甲磺酸銨，？(1(：12(1.111^，0.006111111〇1)，？？11 3 (5 · 3mg，0 · 02mmoI)，4-氯苯硼酸(0 · 4mmoI)和Na2C〇3 (0 · 4mmoI，42 · 4mg)加入到有磁子的反應(yīng) 管中，隨后在氮?dú)夥諊型ㄟ^注射器加入3mL EtOH溶劑，100°C攪拌反應(yīng)24小時(shí)；反應(yīng)結(jié)束 后，用3mL乙醚稀釋反應(yīng)液，過濾，并用IOmL乙醚沖洗。將濾液集中，通過柱層析得到目標(biāo)產(chǎn) 物，白色固體，收率89%。
[0036] 4^^(40010^^0(:13)37.57((1,1 = 7.2^,211),7.22-7.29(111,411),7.08((1,1 = 7.4Hz，2H),4.00(s，2H).13C 匪R(100MHz,CDCl3)δ146·1,137.8,132.6,132.4,130.3， 129.6,128.9,118.9,110.3,41.3.HRMS(ESI +)calculated for Ci4Hi〇C1N[M+H]+ :228.0580； found :228.0575.
[0037] 實(shí)例5
[0038]
[0039] 將0.2mmol 4-三氟甲基三甲基芐基三氟甲磺酸銨，PdCl2(l.lmg，0.006mmol)，PPh3 (5 · 3mg，0 · 02mmo 1)，4-氰基苯硼酸(0 · 4mmo 1)和Na2C〇3 (0 · 4mmo 1，42 · 4mg)加入到有磁子的反 應(yīng)管中，隨后在氮?dú)夥諊型ㄟ^注射器加入3mL EtOH溶劑，100°C攪拌反應(yīng)24小時(shí)；反應(yīng)結(jié) 束后，用3mL乙醚稀釋反應(yīng)液，過濾，并用IOmL乙醚沖洗。將濾液集中，通過柱層析得到目標(biāo) 產(chǎn)物，黃色固體，收率83 %。
[0040] 1H Mffi(400MHz，CDCl3)S7.58(t，J = 8.3Hz，4H)，7.28(d，J = 7.9Hz，4H)，4.09(s， 2H) .13C 匪R(100MHz，CDCl3)Sl45.5，143.4，132.5，129.7，129.3，128.9，125.7(q，Jc-F = 3 ·78Ηζ)，124. l(q，Jc-F = 272.4Hz) ,118.8,110.5,41 · 7 .HRMS(ESI + )calculated for Ci5Hi〇F3N[M+H] +: 262.0844 ； found: 262.0846.
[0041 ]實(shí)例6
[0042]
[0043] 將0.2mmol2-萘三甲基芐基三氟甲磺酸銨，PdCl2(l · lmg，0.006mmol)，PPh3 (5 · 3mg，0 · 02mmoI)，4-氰基苯硼酸(0 · 4mmoI)和Na2C〇3 (0 · 4mmoI，42 · 4mg)加入到有磁子的反 應(yīng)管中，隨后在氮?dú)夥諊型ㄟ^注射器加入3mL EtOH溶劑，100°C攪拌反應(yīng)24小時(shí)；反應(yīng)結(jié) 束后，用3mL乙醚稀釋反應(yīng)液，過濾，并用IOmL乙醚沖洗。將濾液集中，通過柱層析得到目標(biāo) 產(chǎn)物，白色固體，收率86%。
[0044] 1H Mffi(400MHz，CDCl3)S7.83-7.74(m，3H)，7.60(s，lH)，7.56(d，J = 8.1Hz，2H)， 7 · 50-7.40(m，2H)，7.31((1, J = 8. IHz，2H)，7.25((1, J = 6.9Hz，lH)，4· 18(s，2H) .13C 匪R (1〇〇MHz，CDC13)S146.6,136.8,133.6,132.4,132.3,129.8,128.5,127.7,127.6,127.4， 127.3,126.3,125.8,119.0,110.2,42.1 .HRMS(ESI + )calculated for Ci8Hi3N[M+Na] + 266.0946；found:266.0944.
[0045] 實(shí)例7
[0046]
[0047] 將0.2mmol4-氰基三甲基芐基三氟甲磺酸銨，PdCl2(l. lmg，0.006mmol) ,PPh3 (5 · 3mg，0 · 0 2mmo I)，I -萘基苯硼酸(0 · 4mmo I)和Na2C〇3 (0 · 4mmo I，42 · 4mg)加入到有磁子的反 應(yīng)管中，隨后在氮?dú)夥諊型ㄟ^注射器加入3mL EtOH溶劑，100°C攪拌反應(yīng)24小時(shí)；反應(yīng)結(jié) 束后，用3mL乙醚稀釋反應(yīng)液，過濾，并用IOmL乙醚沖洗。將濾液集中，通過柱層析得到目標(biāo) 產(chǎn)物，白色固體，收率95%。
[0048] 1H NMR(400MHz，CDCl3)S7.83(ddd，J=14.5，11.2,5.1Hz，3H)，7.51(d，J = 8.3Hz， 2H)，7.49-7.40(m，3H)，7.26(dd，J= 13.5，7.6Hz，3H)，4.46(s，2H) .13C NMR(K)OMHz ,CDCl3) δ146·4,134.9,134.1,132.3,131.9,129.4,128.9,127.9,127.7,126.4,125.9,125.6， 123.9.119.0. 110.1.39.2.HRMS(ESI + )calculated for Ci8Hi3N[M+H] +: 244.1126 ； found: 244.1122.
[0049] 實(shí)例8
[0050]
[0051 ]將0.2mmol 4-氰基三甲基芐基三氟甲磺酸銨，PdCl2(l.lmg，0.006mmol)，PPh3 (5 · 3mg，0.02mmol) ,4-聯(lián)苯硼酸(0.4mmol)和Na2C〇3(0.4mmol ,42 · 4mg)加入到有磁子的反應(yīng) 管中，隨后在氮?dú)夥諊型ㄟ^注射器加入3mL EtOH溶劑，100°C攪拌反應(yīng)24小時(shí)；反應(yīng)結(jié)束 后，用3mL乙醚稀釋反應(yīng)液，過濾，并用IOmL乙醚沖洗。將濾液集中，通過柱層析得到目標(biāo)產(chǎn) 物，白色固體，收率92%。
[0052] 1H Mffi(400MHz，CDCl3)S7.60-7.50(m，6H)，7.42(t，J = 7.4Hz，2H)，7.32(dd，J = 12.1，7·7Ηζ，3Η)，7.22(d，J = 7.7Hz，2H)，4.06(s，2H) .13C 匪R(100MHz，CDC13)S146.7， 140.7.139.7.138.4.132.4.129.7.129.4.128.8.127.5.127.3.127.0. 119.0.110.2， 41.6.HRMS(ESI+)calculated for C2〇Hi5N[M+H] + : 270.1283 ；found: 270.1277.
[0053] 走例 9
[0054]
[0055] 將0.2mmol 4-氰基三甲基芐基三氟甲磺酸銨，PdCl2(l.lmg，0.006mmol)，PPh3 (5 · 3mg，0.02mmol) ,4-甲?；脚鹚?0.4mmol)和Na2C〇3(0 · 4mmol ,42 · 4mg)加入到有磁子的 反應(yīng)管中，隨后在氮?dú)夥諊型ㄟ^注射器加入3mL EtOH溶劑，100°C攪拌反應(yīng)24小時(shí)；反應(yīng) 結(jié)束后，用3mL乙醚稀釋反應(yīng)液，過濾，并用IOmL乙醚沖洗。將濾液集中，通過柱層析得到目 標(biāo)產(chǎn)物，黃色固體，收率89 %。
[0056] 1H Mffi(400MHz，CDCl3)S9.99(s，lH)，7.83((1, J = 7 ·8Ηζ，2Η)，7.59((1, J = 8 .OHz， 2H)，7.34(d，J = 7.8Hz，2H)，7.29(d，J = 7.9Hz，2H)，4.12(s，2H).13C NMR (100MHz，CDC13)S 191.8,146.4,145.3,135.I,132.5,130.2,129.7,129.6,I18.8,I10.6,42.O-HRMS(ESI +) calculated for Ci5HnN0[M+H] +:222.0919；found:222.0920.
[0057] 實(shí)例10
[0058]
[0059] 將0.2mmol 4-氰基三甲基芐基三氟甲磺酸銨，PdCl2(l.lmg，0.006mmol)，PPh3 (5 · 3mg，0 · 02mmo 1)，3-吡啶硼酸(0 · 4mmo 1)和Na2C〇3 (0 · 4mmo 1，42 · 4mg)加入到有磁子的反應(yīng) 管中，隨后在氮?dú)夥諊型ㄟ^注射器加入3mL EtOH溶劑，100°C攪拌反應(yīng)24小時(shí)；反應(yīng)結(jié)束 后，用3mL乙醚稀釋反應(yīng)液，過濾，并用IOmL乙醚沖洗。將濾液集中，通過柱層析得到目標(biāo)產(chǎn) 物，黃色液體，收率89 %。
[0060] 1H Mffi(400MHz，CDCl3)S8.50(s，2H)，7.59((1, J = 7 ·6Ηζ，2Η)，7.46((1, J = 7.7Hz， 1H)，7.35-7.20(m，3H)，4.05(s，2H) .13C NMR(100MHz，CDC13)S150·1,148.2,145.3,136.4， 134.9,132.5,129.6,123.7,118.7,110.6,39.1 .HRMS(ESr)calculated for Ci3Hi〇N2[M+H ]+:195.0922；found:195.0919.
[0061] 實(shí)例 11
[0062]
[0063] 將0 · 2mmoI 4-甲酸乙酯三甲基芐基三氟甲磺酸銨，PdCl2 (I · Img，0 · 006mmoI)，PPh3 (5 · 3mg，0 · 02mmo 1)，4-氰基苯硼酸(0 · 4mmo 1)和Na2C〇3 (0 · 4mmo 1，42 · 4mg)加入到有磁子的反 應(yīng)管中，隨后在氮?dú)夥諊型ㄟ^注射器加入3mL EtOH溶劑，100°C攪拌反應(yīng)24小時(shí)；反應(yīng)結(jié) 束后，用3mL乙醚稀釋反應(yīng)液，過濾，并用IOmL乙醚沖洗。將濾液集中，通過柱層析得到目標(biāo) 產(chǎn)物，白色固體，收率91 %。
[0064] 1H NMR(400MHz，CDCl3)S7.99((1, J = 8.0Hz，2H)，7.58((1, J = 8.0Hz，2H)，7.28((1, J = 7.9Hz,2H) ,7.23(d,J = 7.9Hz,2H) ,4.37(q,J = 7.1Ηz,2Η) ,4.08(s,2H) ,1,38(t,J = 7.1Hz，3H).13C 匪R(100MHz，CDC13)S166.3，145.8，144.5，132.4，130.1，129.7，129.0， 129.0. 118.9.110.4.61.0.41.9.14.4.HRMS(ESI + )calculated for Ci7Hi5N02[M+H] +: 266.1181；found :266.1176.
[0065] 實(shí)例 12
[0066]
[0067] 將0.2mmol 4-氰基三甲基芐基三氟甲磺酸銨，PdCl2(l.lmg，0.006mmol)，PPh3 (5 · 3mg，0 · 02mmo 1)，4-乙烯基苯硼酸(0 · 4mmo 1)和Na2C〇3 (0 · 4mmo 1，42 · 4mg)加入到有磁子的 反應(yīng)管中，隨后在氮?dú)夥諊型ㄟ^注射器加入3mL EtOH溶劑，100°C攪拌反應(yīng)24小時(shí)；反應(yīng) 結(jié)束后，用3mL乙醚稀釋反應(yīng)液，過濾，并用IOmL乙醚沖洗。將濾液集中，通過柱層析得到目 標(biāo)產(chǎn)物，黃色固體，收率92 %。
[0068] 1H NMR(400MHz，CDCl3)S7.55(d，J = 8.0Hz，2H)，7.35(d，J = 7.9Hz，2H)，7.26(d，J = 8.0Hz，2H)，7.11(d，J = 7.9Hz，2H)，6.68(dd，J=17.6，10.9Hz，lH)，5.71(d，J=17.6Hz， 1H)，5.22(d，J=10.9Hz，lH)，4.00(s，2H) .13C NMR(100MHz，CDC13)S146· 7,139.0,136.4， 136.1.132.3.129.6.129.2.126.6.119.0. 113.8.110.1.41.7.HRMS(ESI+)calculated for Ci6Hi3N[M+H] + : 220 · 1126; found: 220 · 1121 〇
【主權(quán)項(xiàng)】
1. 一種鈀催化芐基季銨鹽C-N鍵斷裂Suzuki偶聯(lián)的方法，其特征在于： (1) 所述鈀催化芐基季銨鹽C-N鍵斷裂Suzuki偶聯(lián)的反應(yīng)式為：(2) 所述鈀催化芐基季銨鹽C-N鍵斷裂Suzuki偶聯(lián)的具體步驟為： (A) 將O · 2mmol的芐基季錢鹽，1 · lmg、0 · 006mmol的PdCh，5 · 3mg、0 · 02mmol的PPh3， 0.4mmol的有機(jī)硼試劑和0.4mmol、42.4mg的Na2C〇3加入到有磁子的反應(yīng)管中，隨后在氮?dú)夥?圍中通過注射器加入3mLEtOH溶劑，加溫?cái)嚢瑁? (B) 反應(yīng)結(jié)束后，用3mL乙醚稀釋反應(yīng)液，過濾，并用IOmL乙醚沖洗，將濾液集中，通過柱 層析得到二苯甲烷類化合物。2. 根據(jù)權(quán)利要求1所述的一種鈀催化芐基季銨鹽C-N鍵斷裂Suzuki偶聯(lián)的方法，其特征 在于:所述反應(yīng)體系所用的催化劑為3mol %PdC12。3. 根據(jù)權(quán)利要求1所述的一種鈀催化芐基季銨鹽C-N鍵斷裂Suzuki偶聯(lián)的方法，其特征 在于:所述反應(yīng)體系所用的配體為IOmol %PPh3。4. 根據(jù)權(quán)利要求1所述的一種鈀催化芐基季銨鹽C-N鍵斷裂Suzuki偶聯(lián)的方法，其特征 在于:所述反應(yīng)體系所用的堿為2equiv Na2C〇3。5. 根據(jù)權(quán)利要求1所述的一種鈀催化芐基季銨鹽C-N鍵斷裂Suzuki偶聯(lián)的方法，其特征 在于:所述反應(yīng)溫度為I〇〇 °C ;反應(yīng)時(shí)間為24h。
【文檔編號(hào)】C07C255/50GK106008265SQ201610344744
【公開日】2016年10月12日
【申請(qǐng)日】2016年5月22日
【發(fā)明人】王濤, 楊書武, 趙軍鋒, 余維潔
【申請(qǐng)人】江西師范大學(xué)